JP2017165936A - アルデヒド捕捉剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 アルデヒド類を速やかに且つ持続的に捕捉する薬剤を提供する。【解決手段】 尿素化合物、アミド化合物、ヒドラジド化合物、カルボヒドラジド、及びシュウ酸ジヒドラジドからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(A)と2級アミン(B)とを含むアルデヒド捕捉剤をアルデヒド発生源に対して使用してアルデヒド類を捕捉する。【選択図】 図1
Description
本発明は、アルデヒド類の捕捉剤に関する。
アセトアルデヒドやホルムアルデヒド等のアルデヒド類は、生活環境における代表的な臭気物質であり、臭い閾値が極めて低いために低濃度でも不快臭の原因となる。これらのアルデヒド類は屋内や自動車内において合成樹脂、合板、タバコの煙等から発生し、シックハウス症候群やシックカー症候群の原因となることが知られている。また、発癌性も疑われており、人が日常的にこれらのアルデヒド類に曝されると、健康を害するリスクがある。そのため、厚生労働省により室内濃度指針値として、アセトアルデヒドは0.03ppm、ホルムアルデヒドは0.08ppmと規定されている。したがって、アルデヒド類を速やかに且つ持続的に除去する手段が求められている。
アセトアルデヒドやホルムアルデヒド等の低級アルデヒドは沸点が低いため、消臭剤として汎用されるシリカゲルや活性炭等の無機系多孔質材では捕捉効率が低い。そこで、ヒドラジン誘導体、アミノ酸、及び尿素誘導体等からなるアルデヒド捕捉剤とアルデヒド類を化学反応させることによりアルデヒド類を捕捉する方法が開示されている(例えば、特許文献1〜3参照)。
ただし、いずれの方法も捕捉効率が不十分であったり、一旦アルデヒド類を捕捉しても経時的にアルデヒド類を再放出してしまうといった問題があった。また、アルデヒド捕捉剤をシックハウス症候群やシックカー症候群を予防する目的で住居内や自動車内で使用する場合、これらの場所は夏場等に高温になり、アルデヒド捕捉剤の種類によっては性能が低下してしまうという問題があった。
本発明は、上記の背景技術に鑑みてなされたものであって、アルデヒド類を速やかに且つ持続的に捕捉する薬剤を提供することをその目的とする。
本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、アルデヒド類を速やかに且つ持続的に捕捉する薬剤を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の要旨を有するものである。
[1]下記一般式(1a)で表される尿素化合物、下記一般式(1b)で表されるアミド化合物、下記一般式(1c)で表されるヒドラジド化合物、カルボヒドラジド、及びシュウ酸ジヒドラジドからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(A)と2級アミン(B)とを含むアルデヒド捕捉剤。
[上記一般式(1a)中、R1は互いに結合していても結合していなくても良く、互いに結合している場合は、エチレン基又はトリメチレン基を表し、互いに結合していない場合は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、2−ヒドロキシエチル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数3〜6のジヒドロキシアルキル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、炭素数5〜8のアルコキシエチル基、2−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は2−フェニルエチル基を表す。]
[上記一般式(1b)中、R1は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、カルボキシ基、カルボキシメチル基、1−カルボキシエチル基、2−カルボキシエチル基、炭素数3〜6のカルボキシアルキル基、カルバモイル基、カルバモイルメチル基、1−カルバモイルエチル基、2−カルバモイルエチル基、炭素数3〜6のカルバモイルアルキル基、フェニル基、ベンジル基、2−フェニルエチル基、又は2−オキソプロピル基を表す。]
[上記一般式(1c)中、Lはメチレン基、エチレン基、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基を表す。]
[2]2級アミン(B)が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする上記[1]に記載のアルデヒド捕捉剤。
[2]2級アミン(B)が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする上記[1]に記載のアルデヒド捕捉剤。
[上記一般式(2)中、R1は互いに結合していても結合していなくても良く、互いに結合している場合は、−(CH2)2−X−(CH2)2−基を表す。ここで、Xはメチレン基、酸素原子、又はN−R2基を表し、R2は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、2−ヒドロキシエチル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数3〜6のジヒドロキシアルキル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、炭素数5〜8のアルコキシエチル基、2−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は2−フェニルエチル基を表す。また、R1が互いに結合していない場合は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、2−ヒドロキシエチル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数3〜6のジヒドロキシアルキル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、炭素数5〜8のアルコキシエチル基、2−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は2−フェニルエチル基を表す。]
[3]上記一般式(1a)で表される尿素化合物が、尿素、メチル尿素、N,N’−ジメチル尿素、エチル尿素、N,N’−ジエチル尿素、n−プロピル尿素、N,N’−ジ−n−プロピル尿素、n−ブチル尿素、N,N’−ジ−n−ブチル尿素、n−ペンチル尿素、N,N’−ジ−n−ペンチル尿素、n−ヘキシル尿素、N,N’−ジ−n−ヘキシル尿素、n−ヘプチル尿素、N,N’−ジ−n−ヘプチル尿素、n−オクチル尿素、N,N’−ジ−n−オクチル尿素、i−プロピル尿素、N,N’−ジ−i−プロピル尿素、t−ブチル尿素、N,N’−ジ−t−ブチル尿素、2−エチルヘキシル尿素、N,N’−ビス−(2−エチルヘキシル)尿素、シクロヘキシル尿素、N,N’−ジシクロヘキシル尿素、2−ヒドロキシエチル尿素、N,N’−ビス−(2−ヒドロキシエチル)尿素、3−ヒドロキシ−n−プロピル尿素、N,N’−ビス−(3−ヒドロキシ−n−プロピル)尿素、2−ヒドロキシ−n−プロピル尿素、N,N’−ビス−(2−ヒドロキシ−n−プロピル)尿素、2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル尿素、N,N’−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル)尿素、2−メトキシエチル尿素、N,N’−ビス−(2−メトキシエチル)尿素、2−エトキシエチル尿素、N,N’−ビス−(2−エトキシエチル)尿素、2−アミノエチル尿素、N,N’−ビス−(2−アミノエチル)尿素、フェニル尿素、N,N’−ジフェニル尿素、ベンジル尿素、N,N’−ジベンジル尿素、2−フェニルエチル尿素、N,N’−ビス−(2−フェニルエチル)尿素、エチレン尿素、及びトリメチレン尿素からなる群から選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載のアルデヒド捕捉剤。
[3]上記一般式(1a)で表される尿素化合物が、尿素、メチル尿素、N,N’−ジメチル尿素、エチル尿素、N,N’−ジエチル尿素、n−プロピル尿素、N,N’−ジ−n−プロピル尿素、n−ブチル尿素、N,N’−ジ−n−ブチル尿素、n−ペンチル尿素、N,N’−ジ−n−ペンチル尿素、n−ヘキシル尿素、N,N’−ジ−n−ヘキシル尿素、n−ヘプチル尿素、N,N’−ジ−n−ヘプチル尿素、n−オクチル尿素、N,N’−ジ−n−オクチル尿素、i−プロピル尿素、N,N’−ジ−i−プロピル尿素、t−ブチル尿素、N,N’−ジ−t−ブチル尿素、2−エチルヘキシル尿素、N,N’−ビス−(2−エチルヘキシル)尿素、シクロヘキシル尿素、N,N’−ジシクロヘキシル尿素、2−ヒドロキシエチル尿素、N,N’−ビス−(2−ヒドロキシエチル)尿素、3−ヒドロキシ−n−プロピル尿素、N,N’−ビス−(3−ヒドロキシ−n−プロピル)尿素、2−ヒドロキシ−n−プロピル尿素、N,N’−ビス−(2−ヒドロキシ−n−プロピル)尿素、2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル尿素、N,N’−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル)尿素、2−メトキシエチル尿素、N,N’−ビス−(2−メトキシエチル)尿素、2−エトキシエチル尿素、N,N’−ビス−(2−エトキシエチル)尿素、2−アミノエチル尿素、N,N’−ビス−(2−アミノエチル)尿素、フェニル尿素、N,N’−ジフェニル尿素、ベンジル尿素、N,N’−ジベンジル尿素、2−フェニルエチル尿素、N,N’−ビス−(2−フェニルエチル)尿素、エチレン尿素、及びトリメチレン尿素からなる群から選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載のアルデヒド捕捉剤。
[4]上記一般式(1b)で表されるアミド化合物が、ホルムアミド、アセトアミド、n−プロパン酸アミド、n−ブタン酸アミド、n−ペンタン酸アミド、n−ヘキサン酸アミド、n−ヘプタン酸アミド、n−オクタン酸アミド、i−プロパン酸アミド、t−ブタン酸アミド、2−エチルヘキサン酸アミド、シクロヘキサンカルボアミド、グリコール酸アミド、乳酸アミド、3−ヒドロキシプロパン酸アミド、4−ヒドロキシブタン酸アミド、5−ヒドロキシペンタン酸アミド、6−ヒドロキシヘキサン酸アミド、シュウ酸モノアミド、コハク酸モノアミド、グルタル酸モノアミド、アジピン酸モノアミド、シュウ酸ジアミド、コハク酸ジアミド、グルタル酸ジアミド、アジピン酸ジアミド、ベンズアミド、2−フェニルアセトアミド、及び3−フェニルプロパン酸アミドからなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載のアルデヒド捕捉剤。
[5]上記一般式(1c)で表されるヒドラジド化合物が、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、スメリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、フタル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、及び2,6−ナフトエ酸ジヒドラジドからなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載のアルデヒド捕捉剤。
[6]上記一般式(2)で表される2級アミンが、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミン、ジ−n−ヘプチルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジ−i−プロピルアミン、ジ−t−ブチルアミン、ビス−(2−エチルヘキシル)アミン、ジシクロヘキシルアミン、ジエタノールアミン、ビス−(3−ヒドロキシプロピル)アミン、ビス−(2−ヒドロキシ−n−プロピル)アミン、ビス−(2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル)アミン、ビス−(2−メトキシエチル)アミン、ビス−(2−エトキシエチル)アミン、ジエチレントリアミン、ジフェニルアミン、ジベンジルアミン、ビス−(2−フェニルエチル)アミン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、N−メチルピペラジン、N−エチルピペラジン、N−n−プロピルピペラジン、N−n−ブチルピペラジン、N−n−ペンチルピペラジン、N−n−ヘキシルピペラジン、N−n−ヘプチルピペラジン、N−n−オクチルピペラジン、N−i−プロピルピペラジン、N−t−ブチルピペラジン、N−(2−エチルヘキシル)ピペラジン、N−シクロヘキシルピペラジン、N−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、N−(3−ヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジン、N−(2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジン、N−(2−メトキシエチル)ピペラジン、N−(2−エトキシエチル)ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、N−フェニルピペラジン、N−ベンジルピペラジン、及びN−(2−フェニルエチル)ピペラジンからなる群から選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする上記[2]乃至[5]のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤。
[7]化合物(A)と2級アミン(B)とのモル比が、1:100〜100:1の範囲であることを特徴とする上記[1]乃至[6]のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤。
[8]化合物(A)が、上記一般式(1a)で表される尿素化合物、及び上記一般式(1b)で表されるアミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、さらに酸を含むことを特徴とする上記[1]乃至[7]のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤。
[9]酸が、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウ酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、安息香酸、メタンスルホン酸、及びp−トルエンスルホン酸からなる群から選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする上記[8]に記載のアルデヒド捕捉剤。
[10]酸の添加量が、2級アミン(B)に対して0.01〜100モル%であることを特徴とする上記[8]又は[9]に記載のアルデヒド捕捉剤。
[11]上記[1]乃至[10]のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤をアルデヒド発生源に対して使用することを特徴とするアルデヒド量の低減方法。
本発明のアルデヒド捕捉剤は、アルデヒド類を速やかに且つ持続的に捕捉する。その結果、人体に有害なアルデヒド類を低減し、ヒトの生活環境を改善することができる。
本発明のアルデヒド捕捉剤は、下記一般式(1a)で表される尿素化合物、下記一般式(1b)で表されるアミド化合物、下記一般式(1c)で表されるヒドラジド化合物、カルボヒドラジド、及びシュウ酸ジヒドラジドからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(A)と2級アミン(B)とを含むことをその特徴とする。
[上記一般式(1a)中、R1は互いに結合していても結合していなくても良く、互いに結合している場合は、エチレン基又はトリメチレン基を表し、互いに結合していない場合は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、2−ヒドロキシエチル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数3〜6のジヒドロキシアルキル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、炭素数5〜8のアルコキシエチル基、2−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は2−フェニルエチル基を表す。]
[上記一般式(1b)中、R1は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、カルボキシ基、カルボキシメチル基、1−カルボキシエチル基、2−カルボキシエチル基、炭素数3〜6のカルボキシアルキル基、カルバモイル基、カルバモイルメチル基、1−カルバモイルエチル基、2−カルバモイルエチル基、炭素数3〜6のカルバモイルアルキル基、フェニル基、ベンジル基、2−フェニルエチル基、又は2−オキソプロピル基を表す。]
[上記一般式(1c)中、Lはメチレン基、エチレン基、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基を表す。]
上記一般式(1a)において、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数3〜6のジヒドロキシアルキル基、炭素数5〜8のアルコキシエチル基としては、例えば、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、i−プロピル基、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、3−ヒドロキシ−n−プロピル基、2−ヒドロキシ−n−プロピル基、2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル基、2−n−プロポキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基等が挙げられる。
上記一般式(1a)において、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数3〜6のジヒドロキシアルキル基、炭素数5〜8のアルコキシエチル基としては、例えば、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、i−プロピル基、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、3−ヒドロキシ−n−プロピル基、2−ヒドロキシ−n−プロピル基、2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル基、2−n−プロポキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基等が挙げられる。
上記一般式(1a)で表される尿素化合物としては、具体的には、尿素、メチル尿素、N,N’−ジメチル尿素、エチル尿素、N,N’−ジエチル尿素、n−プロピル尿素、N,N’−ジ−n−プロピル尿素、n−ブチル尿素、N,N’−ジ−n−ブチル尿素、n−ペンチル尿素、N,N’−ジ−n−ペンチル尿素、n−ヘキシル尿素、N,N’−ジ−n−ヘキシル尿素、n−ヘプチル尿素、N,N’−ジ−n−ヘプチル尿素、n−オクチル尿素、N,N’−ジ−n−オクチル尿素、i−プロピル尿素、N,N’−ジ−i−プロピル尿素、t−ブチル尿素、N,N’−ジ−t−ブチル尿素、2−エチルヘキシル尿素、N,N’−ビス−(2−エチルヘキシル)尿素、シクロヘキシル尿素、N,N’−ジシクロヘキシル尿素、2−ヒドロキシエチル尿素、N,N’−ビス−(2−ヒドロキシエチル)尿素、3−ヒドロキシ−n−プロピル尿素、N,N’−ビス−(3−ヒドロキシ−n−プロピル)尿素、2−ヒドロキシ−n−プロピル尿素、N,N’−ビス−(2−ヒドロキシ−n−プロピル)尿素、2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル尿素、N,N’−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル)尿素、2−メトキシエチル尿素、N,N’−ビス−(2−メトキシエチル)尿素、2−エトキシエチル尿素、N,N’−ビス−(2−エトキシエチル)尿素、2−アミノエチル尿素、N,N’−ビス−(2−アミノエチル)尿素、フェニル尿素、N,N’−ジフェニル尿素、ベンジル尿素、N,N’−ジベンジル尿素、2−フェニルエチル尿素、N,N’−ビス−(2−フェニルエチル)尿素、エチレン尿素、及びトリメチレン尿素からなる群から選択される少なくとも1種の化合物であることが好ましい。
上記一般式(1b)において、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数3〜6のカルボキシアルキル基、炭素数3〜6のカルバモイルアルキル基としては、例えば、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、i−プロピル基、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、3−ヒドロキシ−n−プロピル基、4−ヒドロキシ−n−ブチル基、5−ヒドロキシ−n−ペンチル基、6−ヒドロキシ−n−ヘキシル基、3−カルボキシ−n−プロピル基、4−カルボキシ−n−ブチル基、5−カルボキシ−n−ペンチル基、6−カルボキシ−n−ヘキシル基、3−カルバモイル−n−プロピル基、4−カルバモイル−n−ブチル基、5−カルバモイル−n−ペンチル基、6−カルバモイル−n−ヘキシル基等が挙げられる。
上記一般式(1b)で表されるアミド化合物としては、具体的には、ホルムアミド、アセトアミド、n−プロパン酸アミド、n−ブタン酸アミド、n−ペンタン酸アミド、n−ヘキサン酸アミド、n−ヘプタン酸アミド、n−オクタン酸アミド、i−プロパン酸アミド、t−ブタン酸アミド、2−エチルヘキサン酸アミド、シクロヘキサンカルボアミド、グリコール酸アミド、乳酸アミド、3−ヒドロキシプロパン酸アミド、4−ヒドロキシブタン酸アミド、5−ヒドロキシペンタン酸アミド、6−ヒドロキシヘキサン酸アミド、シュウ酸モノアミド、コハク酸モノアミド、グルタル酸モノアミド、アジピン酸モノアミド、シュウ酸ジアミド、コハク酸ジアミド、グルタル酸ジアミド、アジピン酸ジアミド、ベンズアミド、2−フェニルアセトアミド、及び3−フェニルプロパン酸アミドからなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることが好ましい。
上記一般式(1c)において、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基としては、例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
上記一般式(1c)で表されるヒドラジド化合物としては、具体的には、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、スメリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、フタル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、及び2,6−ナフトエ酸ジヒドラジドからなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることが好ましい。
本発明において2級アミン(B)としては、下記一般式(2)で表される化合物が好ましい。
[上記一般式(2)中、R1は互いに結合していても結合していなくても良く、互いに結合している場合は、−(CH2)2−X−(CH2)2−基を表す。ここで、Xはメチレン基、酸素原子、又はN−R2基を表し、R2は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、2−ヒドロキシエチル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数3〜6のジヒドロキシアルキル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、炭素数5〜8のアルコキシエチル基、2−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は2−フェニルエチル基を表す。また、R1が互いに結合していない場合は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、2−ヒドロキシエチル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数3〜6のジヒドロキシアルキル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、炭素数5〜8のアルコキシエチル基、2−アミノエチル基、フェニル基、ベンジル基、又は2−フェニルエチル基を表す。]
上記一般式(2)において、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数3〜6のジヒドロキシアルキル基、炭素数5〜8のアルコキシエチル基としては、例えば、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、i−プロピル基、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、3−ヒドロキシ−n−プロピル基、2−ヒドロキシ−n−プロピル基、2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル基、2−n−プロポキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基等が挙げられる。
上記一般式(2)において、炭素数3〜8の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数3〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数3〜6のジヒドロキシアルキル基、炭素数5〜8のアルコキシエチル基としては、例えば、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、i−プロピル基、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、3−ヒドロキシ−n−プロピル基、2−ヒドロキシ−n−プロピル基、2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル基、2−n−プロポキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基等が挙げられる。
上記一般式(2)で表される2級アミンとしては、具体的には、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミン、ジ−n−ヘプチルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジ−i−プロピルアミン、ジ−t−ブチルアミン、ビス−(2−エチルヘキシル)アミン、ジシクロヘキシルアミン、ジエタノールアミン、ビス−(3−ヒドロキシプロピル)アミン、ビス−(2−ヒドロキシ−n−プロピル)アミン、ビス−(2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル)アミン、ビス−(2−メトキシエチル)アミン、ビス−(2−エトキシエチル)アミン、ジエチレントリアミン、ジフェニルアミン、ジベンジルアミン、ビス−(2−フェニルエチル)アミン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、N−メチルピペラジン、N−エチルピペラジン、N−n−プロピルピペラジン、N−n−ブチルピペラジン、N−n−ペンチルピペラジン、N−n−ヘキシルピペラジン、N−n−ヘプチルピペラジン、N−n−オクチルピペラジン、N−i−プロピルピペラジン、N−t−ブチルピペラジン、N−(2−エチルヘキシル)ピペラジン、N−シクロヘキシルピペラジン、N−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、N−(3−ヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジン、N−(2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジン、N−(2−メトキシエチル)ピペラジン、N−(2−エトキシエチル)ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、N−フェニルピペラジン、N−ベンジルピペラジン、及びN−(2−フェニルエチル)ピペラジンからなる群から選択される少なくとも1種の化合物であることが好ましい。
本発明において、化合物(A)と2級アミン(B)とのモル比は、1:100〜100:1、より好ましくは1:30〜30:1、さらに好ましくは1:10〜10:1の範囲である。
本発明のアルデヒド捕捉剤が、上記一般式(1a)で表される尿素化合物、及び上記一般式(1b)で表されるアミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む場合、必要に応じてさらに酸を添加することができる。酸の添加によってアルデヒド捕捉速度が改善される場合がある。添加する酸は特に限定されないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウ酸等の無機酸や、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、安息香酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸からなる群から選択される1種以上の酸であることが好ましい。酸の添加量は、2級アミンに対して0.01〜100モル%、より好ましくは0.1〜50モル%、さらに好ましくは0.5〜30モル%の範囲である。
本発明のアルデヒド捕捉剤は、目的に応じて任意の形態で使用することができる。例えば、本発明のアルデヒド捕捉剤を任意の溶媒に溶解させてそのまま液状捕捉剤として使用したり、前記の液状捕捉剤を任意の担体に担持し、固体状捕捉剤として使用することができる。また、これらの捕捉剤を合板や自動車天井材等のアルデヒド発生源となる材料に適用することで、材料から環境中へのアルデヒド類放出が抑制される。
本発明のアルデヒド捕捉剤を溶解する溶媒としては、特に限定されないが、例えば、水、メタノール、エタノール、アセトン、トルエン等が挙げられる。これらのうち、水以外の溶媒はそれ自体が臭気の原因となり得るため、水が好ましい。
溶媒へのアルデヒド捕捉剤の溶解量は、目的に応じて任意に調節可能であり、特に限定するものではないが、アルデヒド捕捉剤が1〜50重量%の範囲が好ましく、5〜30重量%の範囲がさらに好ましい。
本発明のアルデヒド捕捉剤を担持する担体としては、水に不溶性のものであれば特に制限なく用いることができる。使用できる担体としては、特に限定されないが、例えば、ポリスチレン、架橋ポリスチレン等のスチレン系ポリマー、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン等のポリ(ハロゲン化オレフィン)、ポリアクリロニトリル等のニトリル系ポリマー、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル等の(メタ)アクリル系ポリマー、セルロース、アガロース、デキストラン等の高分子量多糖類、等の高分子担体や、活性炭、シリカゲル、珪藻土、ヒドロキシアパタイト、アルミナ、酸化チタン、マグネシア、ポリシロキサン等の無機担体が挙げられる。ここで、架橋ポリスチレンとは、スチレン、ビニルトルエン、ビニルキシレン、ビニルナフタレン等のモノビニル芳香族化合物とジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン、ジビニルナフタレン、トリビニルベンゼン、ビスビニルジフェニル、ビスビニルフェニルエタン等のポリビニル芳香族化合物との架橋共重合体を主体とするものであり、これらの共重合体にグリセロールメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート等のメタクリル酸エステルが共重合されていても良い。これらの担体のうち、入手容易性及び価格の点で、シリカゲルが特に好ましい。
本発明において用いられる担体の形状としては、球状(例えば、球状粒子等)、粒状、繊維状、顆粒状、モノリスカラム、中空糸、膜状(例えば、平膜など)等の一般的に分離基材として使用される形状が利用可能であり、特に限定するものではないが、これらのうち、球状、膜状、粒状、顆粒状、又は繊維状のものが好ましい。球状、粒状、又は顆粒状担体は、カラム法やバッチ法で使用する際、その使用体積を自由に設定できることから、特に好ましく用いられる。
球状、粒状、又は顆粒状担体の粒子サイズとしては、通常、平均粒径1μm〜10mmの範囲のものを用いることができるが、2μm〜1mmの範囲が好ましい。
担体は多孔質でも良いし、無孔質でも良い。多孔質担体の平均細孔径としては、通常、1nm〜1μmのものを用いることができるが、アルデヒド捕捉速度の点で1nm〜300nmの範囲が好ましい。
本発明のアルデヒド捕捉剤を担体へ担持する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、溶媒に溶解したアルデヒド捕捉剤を担体に物理的に吸着させて固定化する方法が挙げられる。
物理的に吸着させて固定化する方法としては、特に限定されないが、例えば、アルデヒド捕捉剤を水等の溶媒に溶解させ、次いで上記した担体を加え、アルデヒド捕捉剤を当該担体に含浸させて、さらに溶媒を留去する方法が挙げられる。
アルデヒド捕捉剤の担体への担持量は、目的に応じて任意に調節可能であり、特に限定するものではないが、アルデヒド捕捉剤が1〜50重量%の範囲が好ましく、5〜30重量%の範囲がさらに好ましい。
以下、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定して解釈されるものではない。
(分析方法)
アルデヒド濃度は、VOC濃度モニター(FTVR−06、フィガロ技研社製)で測定した。
アルデヒド濃度は、VOC濃度モニター(FTVR−06、フィガロ技研社製)で測定した。
(アルデヒド捕捉率の算出方法)
アルデヒド捕捉率は下式から算出した。
アルデヒド捕捉率は下式から算出した。
アルデヒド捕捉率(%)=[(アルデヒド初濃度−残存アルデヒド濃度)÷アルデヒド初濃度]×100%。
(略語)
実施例中、以下の略語を用いる。
実施例中、以下の略語を用いる。
DEA:ジエタノールアミン
AEP:N−(2−アミノエチル)ピペラジン
DHPP:N−(2,3−ジヒドロキシn−プロピル)ピペラジン
EDA:エチレンジアミン
TEDA:トリエチレンジアミン
ADH:アジピン酸ジヒドラジド
実施例1〜8、比較例1〜5.
水に尿素化合物、2級アミン、酸を表1に示した分量で溶解させ、液状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製した捕捉剤のうち1mLを、10ppm(体積濃度)のアセトアルデヒドガスを1L封入したテドラーバッグに注入した。室温で1時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
AEP:N−(2−アミノエチル)ピペラジン
DHPP:N−(2,3−ジヒドロキシn−プロピル)ピペラジン
EDA:エチレンジアミン
TEDA:トリエチレンジアミン
ADH:アジピン酸ジヒドラジド
実施例1〜8、比較例1〜5.
水に尿素化合物、2級アミン、酸を表1に示した分量で溶解させ、液状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製した捕捉剤のうち1mLを、10ppm(体積濃度)のアセトアルデヒドガスを1L封入したテドラーバッグに注入した。室温で1時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
実施例9、比較例6.
尿素化合物と2級アミンを溶解させた水にシリカゲル(PSQ60B 富士シリシア化学製)を添加し、水を減圧留去して表1に示した組成を持つ固体状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製した捕捉剤のうち0.1gを、10ppm(体積濃度)のアセトアルデヒドガスを1L封入したテドラーバッグに注入した。室温で1時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
尿素化合物と2級アミンを溶解させた水にシリカゲル(PSQ60B 富士シリシア化学製)を添加し、水を減圧留去して表1に示した組成を持つ固体状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製した捕捉剤のうち0.1gを、10ppm(体積濃度)のアセトアルデヒドガスを1L封入したテドラーバッグに注入した。室温で1時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
実施例10.
アルデヒド捕捉時間を24時間としたこと以外は実施例5と同様に実施し、24時間後までの残存アルデヒド濃度の経時変化を測定した。図1から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
アルデヒド捕捉時間を24時間としたこと以外は実施例5と同様に実施し、24時間後までの残存アルデヒド濃度の経時変化を測定した。図1から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
実施例11.
アルデヒド捕捉時間を24時間としたこと以外は実施例9と同様に実施し、24時間後までの残存アルデヒド濃度の経時変化を測定した。図1から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
アルデヒド捕捉時間を24時間としたこと以外は実施例9と同様に実施し、24時間後までの残存アルデヒド濃度の経時変化を測定した。図1から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
実施例10、11において、本発明のアルデヒド捕捉剤は、液状又は固体状のいずれの形態でも、長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持する結果となった。
実施例12.
アルデヒド捕捉条件を60℃、24時間としたこと以外は実施例8と同様に実施した結果、残存アルデヒド濃度は0.43ppmであり、アルデヒド捕捉率は95.7%であった。この結果から、本発明のアルデヒド捕捉剤は高温条件下においても高いアルデヒド捕捉性能を発揮することが示された。
アルデヒド捕捉条件を60℃、24時間としたこと以外は実施例8と同様に実施した結果、残存アルデヒド濃度は0.43ppmであり、アルデヒド捕捉率は95.7%であった。この結果から、本発明のアルデヒド捕捉剤は高温条件下においても高いアルデヒド捕捉性能を発揮することが示された。
実施例1〜12において、本発明のアルデヒド捕捉剤は液状でも固体状でも非常に高いアルデヒド捕捉率を示す結果となった。
一方、比較例1〜6において、水のみ、シリカゲルのみ、尿素化合物のみ、又は2級アミンのみでは、本発明のアルデヒド捕捉剤と比較して捕捉率が低い結果となった。また、尿素化合物とアミンを組み合わせても、アミンが1級又は3級アミンの場合は本発明のアルデヒド捕捉剤と比較して捕捉率が低い結果となった。
実施例13.
市販のパーティクルボード(縦10cm、横10cm、厚さ1.2cm)に、DHPPを6.7重量%、エチレン尿素を13.3重量%、及び酢酸を0.8重量%含有する捕捉剤水溶液を22.2g/m2の割合で塗布し、室温で24時間乾燥させた。このパーティクルボードをテドラーバッグに空気1Lと共に封入し、60℃で1時間静置した結果、テドラーバッグ内のアセトアルデヒド濃度は2.58ppmであった。
市販のパーティクルボード(縦10cm、横10cm、厚さ1.2cm)に、DHPPを6.7重量%、エチレン尿素を13.3重量%、及び酢酸を0.8重量%含有する捕捉剤水溶液を22.2g/m2の割合で塗布し、室温で24時間乾燥させた。このパーティクルボードをテドラーバッグに空気1Lと共に封入し、60℃で1時間静置した結果、テドラーバッグ内のアセトアルデヒド濃度は2.58ppmであった。
比較例7.
捕捉剤を用いないこと以外は実施例12と同様に実施した結果、テドラーバッグ内のアセトアルデヒド濃度は6.45ppmであった。
捕捉剤を用いないこと以外は実施例12と同様に実施した結果、テドラーバッグ内のアセトアルデヒド濃度は6.45ppmであった。
実施例13と比較例7より、本発明のアルデヒド捕捉剤はパーティクルボードのようなアルデヒド発生源に適用することでアルデヒド低減効果を発現することが示された。
実施例14〜26、比較例8〜13.
アミド化合物、2級アミン、及び酸を溶解させた水に、シリカゲル(PSQ60B 富士シリシア化学製)を添加し、水を減圧留去して表2に示した組成を持つ固体状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製した捕捉剤のうち0.1gを、10ppm(体積濃度)のアセトアルデヒドガスを1L封入したテドラーバッグに注入した。室温で1時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
アミド化合物、2級アミン、及び酸を溶解させた水に、シリカゲル(PSQ60B 富士シリシア化学製)を添加し、水を減圧留去して表2に示した組成を持つ固体状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製した捕捉剤のうち0.1gを、10ppm(体積濃度)のアセトアルデヒドガスを1L封入したテドラーバッグに注入した。室温で1時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
実施例27、比較例14.
水にアミド化合物と2級アミンを表2に示した分量で溶解させ、液状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製したアルデヒド捕捉剤のうち1mLを、10ppm(体積濃度)のアセトアルデヒドガスを1L封入したテドラーバッグに注入した。室温で1時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
水にアミド化合物と2級アミンを表2に示した分量で溶解させ、液状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製したアルデヒド捕捉剤のうち1mLを、10ppm(体積濃度)のアセトアルデヒドガスを1L封入したテドラーバッグに注入した。室温で1時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
実施例28.
アルデヒド捕捉時間を24時間としたこと以外は実施例24と同様に実施し、24時間後までの残存アルデヒド濃度の経時変化を測定した。図1から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
アルデヒド捕捉時間を24時間としたこと以外は実施例24と同様に実施し、24時間後までの残存アルデヒド濃度の経時変化を測定した。図1から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
実施例29.
アルデヒド捕捉条件を60℃、24時間としたこと以外は実施例24と同様に実施した結果、残存アルデヒド濃度は0.14ppmであり、アルデヒド捕捉率は98.6%であった。この結果から、本発明のアルデヒド捕捉剤は高温条件においても高いアルデヒド捕捉性能を発揮することが示された。
アルデヒド捕捉条件を60℃、24時間としたこと以外は実施例24と同様に実施した結果、残存アルデヒド濃度は0.14ppmであり、アルデヒド捕捉率は98.6%であった。この結果から、本発明のアルデヒド捕捉剤は高温条件においても高いアルデヒド捕捉性能を発揮することが示された。
実施例30.
捕捉剤としてアセト酢酸アミド(0.23mmol)、ピペラジン(0.23mmol)、及び塩酸(0.02mmol)を含有する水溶液5mL中に、アセトアルデヒド(0.23mmol)及び内部標準物質としてジエチレングリコールジエチルエーテル(0.2重量%)を含有する水溶液5mLを混合した。2時間後に反応液の一部(0.2mL)を抜き出し、これに水素化ホウ素ナトリウム1mgを添加し、残存しているアセトアルデヒドをエタノールに還元した。この溶液をガスクロマトグラフ(GC−2014、島津製作所製)で分析し、エタノールとジエチレングリコールジエチルエーテルの面積比からアルデヒド捕捉率を算出した結果、アルデヒド捕捉率は60.0%であった。
捕捉剤としてアセト酢酸アミド(0.23mmol)、ピペラジン(0.23mmol)、及び塩酸(0.02mmol)を含有する水溶液5mL中に、アセトアルデヒド(0.23mmol)及び内部標準物質としてジエチレングリコールジエチルエーテル(0.2重量%)を含有する水溶液5mLを混合した。2時間後に反応液の一部(0.2mL)を抜き出し、これに水素化ホウ素ナトリウム1mgを添加し、残存しているアセトアルデヒドをエタノールに還元した。この溶液をガスクロマトグラフ(GC−2014、島津製作所製)で分析し、エタノールとジエチレングリコールジエチルエーテルの面積比からアルデヒド捕捉率を算出した結果、アルデヒド捕捉率は60.0%であった。
比較例15.
捕捉剤をアセト酢酸アミド(0.23mmol)のみとしたこと以外は実施例17と同様に実施した結果、アルデヒド捕捉率は0.3%であった。
捕捉剤をアセト酢酸アミド(0.23mmol)のみとしたこと以外は実施例17と同様に実施した結果、アルデヒド捕捉率は0.3%であった。
比較例16.
捕捉剤をピペラジン(0.23mmol)のみとしたこと以外は実施例17と同様に実施した結果、アルデヒド捕捉率は32.4%であった。
捕捉剤をピペラジン(0.23mmol)のみとしたこと以外は実施例17と同様に実施した結果、アルデヒド捕捉率は32.4%であった。
実施例14〜30において、本発明のアルデヒド捕捉剤は液状でも固体状でも非常に高いアルデヒド捕捉率を示す結果となった。
一方、比較例8〜16において、シリカゲルのみ、水のみ、アミド化合物のみ、又は2級アミンのみでは、本発明のアルデヒド捕捉剤と比較して捕捉率が低い結果となった。また、アミド化合物とアミンを組み合わせても、アミンが1級又は3級アミンの場合は本発明のアルデヒド捕捉剤と比較して捕捉率が低い結果となった。
実施例31、比較例17〜21.
水にヒドラジド化合物と2級アミンを表3に示した分量で溶解させ、液状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製した捕捉剤のうち1mLを、10ppm(体積濃度)のアセトアルデヒドガスを1L封入したテドラーバッグに注入した。室温で1時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
水にヒドラジド化合物と2級アミンを表3に示した分量で溶解させ、液状のアルデヒド捕捉剤を調製した。調製した捕捉剤のうち1mLを、10ppm(体積濃度)のアセトアルデヒドガスを1L封入したテドラーバッグに注入した。室温で1時間静置した後、テドラーバッグ内の残存アルデヒド濃度を測定し、残存アルデヒド濃度と初濃度からアルデヒド捕捉率を算出した。
表3から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は、水のみ、ヒドラジド化合物のみ、又は2級アミンのみをアルデヒド捕捉剤として用いた場合と比較して、アルデヒド捕捉率が高い結果となった。また、ヒドラジド化合物とアミンを組み合わせても、アミンが1級又は3級アミンの場合は本発明のアルデヒド捕捉剤と比較して捕捉率が低い結果となった。
実施例32.
アルデヒド捕捉時間を24時間としたこと以外は実施例1と同様に実施し、24時間後までの残存アルデヒド濃度の経時変化を測定した。図1から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
アルデヒド捕捉時間を24時間としたこと以外は実施例1と同様に実施し、24時間後までの残存アルデヒド濃度の経時変化を測定した。図1から明らかなように、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
実施例33.
捕捉剤としてアジピン酸ジヒドラジド(0.23mmol)及びピペラジン(0.11mmol)を含有する水溶液5mL中に、アセトアルデヒド(0.23mmol)及び内部標準物質としてジエチレングリコールジエチルエーテル(0.2重量%)を含有する水溶液5mLを混合した。1分後に反応液の一部(0.2mL)を抜き出し、これに水素化ホウ素ナトリウム1mgを添加し、残存しているアセトアルデヒドをエタノールに還元した。この溶液をガスクロマトグラフ(GC−2014、島津製作所製)で分析し、エタノールとジエチレングリコールジエチルエーテルの面積比からアルデヒド捕捉率を算出した結果、アルデヒド捕捉率は93.1%であった。
捕捉剤としてアジピン酸ジヒドラジド(0.23mmol)及びピペラジン(0.11mmol)を含有する水溶液5mL中に、アセトアルデヒド(0.23mmol)及び内部標準物質としてジエチレングリコールジエチルエーテル(0.2重量%)を含有する水溶液5mLを混合した。1分後に反応液の一部(0.2mL)を抜き出し、これに水素化ホウ素ナトリウム1mgを添加し、残存しているアセトアルデヒドをエタノールに還元した。この溶液をガスクロマトグラフ(GC−2014、島津製作所製)で分析し、エタノールとジエチレングリコールジエチルエーテルの面積比からアルデヒド捕捉率を算出した結果、アルデヒド捕捉率は93.1%であった。
比較例22.
捕捉剤をアジピン酸ジヒドラジド(0.23mmol)のみとしたこと以外は実施例3と同様に実施した結果、アルデヒド捕捉率は43.5%であった。
捕捉剤をアジピン酸ジヒドラジド(0.23mmol)のみとしたこと以外は実施例3と同様に実施した結果、アルデヒド捕捉率は43.5%であった。
比較例23.
捕捉剤をピペラジン(0.23mmol)のみとしたこと以外は実施例3と同様に実施した結果、アルデヒド捕捉率は9.9%であった。
捕捉剤をピペラジン(0.23mmol)のみとしたこと以外は実施例3と同様に実施した結果、アルデヒド捕捉率は9.9%であった。
本発明のアルデヒド捕捉剤は、アルデヒド類を速やかに且つ持続的に捕捉する。その結果、人体に有害なアルデヒド類を低減し、ヒトの生活環境を改善することができる。
Claims (11)
- 下記一般式(1a)で表される尿素化合物、下記一般式(1b)で表されるアミド化合物、下記一般式(1c)で表されるヒドラジド化合物、カルボヒドラジド、及びシュウ酸ジヒドラジドからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(A)と2級アミン(B)とを含むアルデヒド捕捉剤。
- 2級アミン(B)が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする請求項1に記載のアルデヒド捕捉剤。
- 上記一般式(1a)で表される尿素化合物が、尿素、メチル尿素、N,N’−ジメチル尿素、エチル尿素、N,N’−ジエチル尿素、n−プロピル尿素、N,N’−ジ−n−プロピル尿素、n−ブチル尿素、N,N’−ジ−n−ブチル尿素、n−ペンチル尿素、N,N’−ジ−n−ペンチル尿素、n−ヘキシル尿素、N,N’−ジ−n−ヘキシル尿素、n−ヘプチル尿素、N,N’−ジ−n−ヘプチル尿素、n−オクチル尿素、N,N’−ジ−n−オクチル尿素、i−プロピル尿素、N,N’−ジ−i−プロピル尿素、t−ブチル尿素、N,N’−ジ−t−ブチル尿素、2−エチルヘキシル尿素、N,N’−ビス−(2−エチルヘキシル)尿素、シクロヘキシル尿素、N,N’−ジシクロヘキシル尿素、2−ヒドロキシエチル尿素、N,N’−ビス−(2−ヒドロキシエチル)尿素、3−ヒドロキシ−n−プロピル尿素、N,N’−ビス−(3−ヒドロキシ−n−プロピル)尿素、2−ヒドロキシ−n−プロピル尿素、N,N’−ビス−(2−ヒドロキシ−n−プロピル)尿素、2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル尿素、N,N’−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル)尿素、2−メトキシエチル尿素、N,N’−ビス−(2−メトキシエチル)尿素、2−エトキシエチル尿素、N,N’−ビス−(2−エトキシエチル)尿素、2−アミノエチル尿素、N,N’−ビス−(2−アミノエチル)尿素、フェニル尿素、N,N’−ジフェニル尿素、ベンジル尿素、N,N’−ジベンジル尿素、2−フェニルエチル尿素、N,N’−ビス−(2−フェニルエチル)尿素、エチレン尿素、及びトリメチレン尿素からなる群から選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載のアルデヒド捕捉剤。
- 上記一般式(1b)で表されるアミド化合物が、ホルムアミド、アセトアミド、n−プロパン酸アミド、n−ブタン酸アミド、n−ペンタン酸アミド、n−ヘキサン酸アミド、n−ヘプタン酸アミド、n−オクタン酸アミド、i−プロパン酸アミド、t−ブタン酸アミド、2−エチルヘキサン酸アミド、シクロヘキサンカルボアミド、グリコール酸アミド、乳酸アミド、3−ヒドロキシプロパン酸アミド、4−ヒドロキシブタン酸アミド、5−ヒドロキシペンタン酸アミド、6−ヒドロキシヘキサン酸アミド、シュウ酸モノアミド、コハク酸モノアミド、グルタル酸モノアミド、アジピン酸モノアミド、シュウ酸ジアミド、コハク酸ジアミド、グルタル酸ジアミド、アジピン酸ジアミド、ベンズアミド、2−フェニルアセトアミド、及び3−フェニルプロパン酸アミドからなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載のアルデヒド捕捉剤。
- 上記一般式(1c)で表されるヒドラジド化合物が、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、スメリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、フタル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、及び2,6−ナフトエ酸ジヒドラジドからなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載のアルデヒド捕捉剤。
- 上記一般式(2)で表される2級アミンが、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミン、ジ−n−ヘプチルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジ−i−プロピルアミン、ジ−t−ブチルアミン、ビス−(2−エチルヘキシル)アミン、ジシクロヘキシルアミン、ジエタノールアミン、ビス−(3−ヒドロキシプロピル)アミン、ビス−(2−ヒドロキシ−n−プロピル)アミン、ビス−(2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル)アミン、ビス−(2−メトキシエチル)アミン、ビス−(2−エトキシエチル)アミン、ジエチレントリアミン、ジフェニルアミン、ジベンジルアミン、ビス−(2−フェニルエチル)アミン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、N−メチルピペラジン、N−エチルピペラジン、N−n−プロピルピペラジン、N−n−ブチルピペラジン、N−n−ペンチルピペラジン、N−n−ヘキシルピペラジン、N−n−ヘプチルピペラジン、N−n−オクチルピペラジン、N−i−プロピルピペラジン、N−t−ブチルピペラジン、N−(2−エチルヘキシル)ピペラジン、N−シクロヘキシルピペラジン、N−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、N−(3−ヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジン、N−(2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジン、N−(2−メトキシエチル)ピペラジン、N−(2−エトキシエチル)ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、N−フェニルピペラジン、N−ベンジルピペラジン、及びN−(2−フェニルエチル)ピペラジンからなる群から選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項2乃至5のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤。
- 化合物(A)と2級アミン(B)とのモル比が、1:100〜100:1の範囲であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤。
- 化合物(A)が、上記一般式(1a)で表される尿素化合物、及び上記一般式(1b)で表されるアミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、さらに酸を含むこと特徴とする請求項1乃至7のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤。
- 酸が、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウ酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、安息香酸、メタンスルホン酸、及びp−トルエンスルホン酸からなる群から選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項8に記載のアルデヒド捕捉剤。
- 酸の添加量が、2級アミン(B)に対して0.01〜100モル%であることを特徴とする請求項8又は9に記載のアルデヒド捕捉剤。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤をアルデヒド発生源に対して使用することを特徴とするアルデヒド量の低減方法。
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