JP7199807B2 - アルデヒド捕捉剤 - Google Patents
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1種以上のO-置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩を含むことを特徴とするアルデヒド捕捉剤。
下記一般式(1)で表される1種以上のO-置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩を含むことを特徴とする[1]に記載のアルデヒド捕捉剤。
ハロゲン原子;
炭素数1~6のアルキルオキシ基;
炭素数1~6のハロアルキル基;
炭素数1~6のハロアルキルオキシ基;
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
シアノ基;
ニトロ基;
ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のハロアルキルオキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基若しくはニトロ基で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基;
ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のハロアルキルオキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基若しくはニトロ基で置換されていてもよい炭素数4~14のヘテロアリール基;
下記一般式(2)で表されるアルコキシカルボニル基;
及び
下記一般式(3)で表されるカルバモイル基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基を表す。]
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
ハロゲン原子;
炭素数1~6のアルキルオキシ基;
炭素数1~6のハロアルキルオキシ基;
炭素数6~14のアリール基;
及び
炭素数4~14のヘテロアリール基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基を表す。]
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
ハロゲン原子;
炭素数1~6のアルキルオキシ基;
炭素数1~6のハロアルキルオキシ基;
炭素数6~14のアリール基;
及び
炭素数4~14のヘテロアリール基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、
炭素数6~14のアリール基、
炭素数4~14のヘテロアリール基、
又は
水素原子を表す。]
[3]
一般式(1)において、R1が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ベンジル基、2-ピリジルメチル基、3-ピリジルメチル基、4-ピリジルメチル基、カルボキシメチル基、1-カルボキシエチル基、2-カルボキシエチル基、1-カルボキシプロピル基、2-カルボキシプロピル基、3-カルボキシプロピル基、α-カルボキシベンジル基、α-カルボキシフェネチル基、β-カルボキシフェネチル基、2-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシプロピル基、3-ヒドロキシプロピル基、1-カルボキシ-2-ヒドロキシエチル基、α-(メトキシカルボニル)ベンジル基、α-(メトキシカルボニル)フェネチル基、β-(メトキシカルボニル)フェネチル基、カルバモイルメチル基、N-フェニルカルバモイルメチル基、N-(2-カルボキシフェニル)カルバモイルメチル基、N-(3-カルボキシフェニル)カルバモイルメチル基、N-(4-カルボキシフェニル)カルバモイルメチル基又はN-(2,6-ジメチルフェニル)カルバモイルメチル基のいずれかであることを特徴とする[1]又は[2]に記載のアルデヒド捕捉剤。
[1]乃至[3]のいずれかに記載のアルデヒド捕捉剤をアルデヒド発生源に対して使用することを特徴とするアルデヒドの除去方法。
ハロゲン原子;
炭素数1~6のアルキルオキシ基;
炭素数1~6のハロアルキル基;
炭素数1~6のハロアルキルオキシ基;
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
シアノ基;
ニトロ基;
ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のハロアルキルオキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基若しくはニトロ基で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基;
ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のハロアルキルオキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基若しくはニトロ基で置換されていてもよい炭素数4~14のヘテロアリール基;
下記一般式(2)で表されるアルコキシカルボニル基;
及び
下記一般式(3)で表されるカルバモイル基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基を表す。
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
ハロゲン原子;
炭素数1~6のアルキルオキシ基;
炭素数1~6のハロアルキルオキシ基;
炭素数6~14のアリール基;
及び
炭素数4~14のヘテロアリール基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基を表す。]
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
ハロゲン原子;
炭素数1~6のアルキルオキシ基;
炭素数1~6のハロアルキルオキシ基;
炭素数6~14のアリール基;
及び
炭素数4~14のヘテロアリール基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、
炭素数6~14のアリール基、
炭素数4~14のヘテロアリール基、
又は
水素原子を表す。]
炭素数1~18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基(セチル基)、ヘプタデシル基、オクタデシル基(ステアリル基)、オレイル基、エライジル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、3-メチルブチル基、2,2-ジメチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、2-エチルヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられる。
O-置換モノヒドロキシルアミン類(0.23mmol)を水(5mL)に溶解し、アルデヒド捕捉剤を調製した。ここに、アセトアルデヒド(0.23mmol)及び内部標準物質としてジエチレングリコールジエチルエーテル(0.2重量%)を含有する水溶液5mLを混合した。1分後、5分後、10分後及び30分後に反応液の一部(0.2mL)を抜き出し、これに水素化ホウ素ナトリウム1mgを添加し、残存しているアセトアルデヒドをエタノールに還元した。この溶液をガスクロマトグラフ(GC-2014、島津製作所製)で分析し、エタノールとジエチレングリコールジエチルエーテルの面積比から残存アセトアルデヒド濃度を算出した。さらに、アルデヒド捕捉率を下式から算出した。
O-置換モノヒドロキシルアミン類に代え、既存品であるケムキャッチH-6000HS(ヒドラジド系、大塚化学製)、ピペラジン(アミン系)、又はグリシン(アミノ酸系)を用いたこと以外は実施例1~26と同様に実施した。
反応時間を24時間としたこと以外は実施例5と同様に実施した結果、24時間経過後もアセトアルデヒド捕捉率は99.9%であり、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
実施例5~7にて調製したアルデヒド捕捉剤0.5mLをアドバンテック製5Aろ紙(直径7cm)に滴下し、60℃で1時間乾燥した。このろ紙をテドラーバッグに封入して減圧脱気した後、100ppm(体積濃度)のアルデヒドガスを1L注入した。室温で1時間静置後、テドラーバッグ内のガスを2,4-ジニトロフェニルヒドラジン(DNPH)を担持したカートリッジ(製品名:プレセップ-C DNPH、和光純薬工業製)に吸着させた。このカートリッジからDNPH-アルデヒド縮合体を溶出(溶離液=アセトニトリル)し、溶出液中のDNPH-アルデヒド縮合体を液体クロマトグラフ(装置名:Agilent 1220 Infinity LC、アジレント・テクノロジー製)で定量して残存アルデヒド濃度を算出した。
O-置換モノヒドロキシルアミン類に代え、既存品であるケムキャッチH-6000HS(ヒドラジド系、大塚化学製)、ピペラジン(アミン系)又はグリシン(アミノ酸系)を用いたこと以外は実施例28~33と同様に実施した。
室温での静置時間を24時間としたこと以外は実施例28と同様に実施した結果、残存アセトアルデヒド濃度は0.9ppm(静置時間1時間)から0.2ppmまで低減し、本発明のアルデヒド捕捉剤は長時間経過後も高いアルデヒド捕捉性能を維持した。
実施例5にて調製したアルデヒド捕捉剤にシリカゲル(PSQ60B 富士シリシア化学製)を添加し、水を減圧留去して60℃で1時間乾燥した(アルコキシアミン担持量=3重量%)。この紛体0.1gをテドラーバッグに封入して減圧脱気した後、100ppm(体積濃度)のアルデヒドガスを1L注入した。室温で1時間静置後、テドラーバッグ内のガスを実施例28~33と同様に定量した結果、残存アルデヒド濃度は0.1ppmであった。
シリカゲルのみを捕捉剤としたこと以外は実施例35と同様に実施した結果、残存アルデヒド濃度は50.2ppmであった。
パーティクルボード(縦10cm、横10cm、厚さ1cm)に、(アミノオキシ)酢酸ヘミ塩酸塩を10重量%含有する捕捉剤の水溶液を22.2g/m2の割合で塗布し、室温で24時間乾燥させた。このパーティクルボードをテドラーバッグに空気1Lと共に封入し、60℃で1時間静置後、テドラーバッグ内のガスを実施例28~33と同様に定量した結果、アセトアルデヒド濃度は0.6ppm、ホルムアルデヒド濃度は0.1ppmであった。
捕捉剤を用いないこと以外は実施例36と同様に実施した結果、テドラーバッグ内のアセトアルデヒド濃度は14.9ppm、ホルムアルデヒド濃度は0.6ppmであった。
ウレタンフォーム(縦4cm、横5cm、厚さ4cm)に、(アミノオキシ)酢酸を5重量%含有する捕捉剤の水溶液を22.2g/m2の割合で塗布し、室温で24時間乾燥させた。このウレタンフォームをテドラーバッグに空気1Lと共に封入し、65℃で2時間静置後、テドラーバッグ内のガスを実施例28~33と同様に定量した結果、アセトアルデヒド濃度は0.1ppm未満、ホルムアルデヒド濃度は0.1ppmであった。
捕捉剤を用いないこと以外は実施例37と同様に実施した結果、テドラーバッグ内のアセトアルデヒド濃度は0.3ppm、ホルムアルデヒド濃度は0.8ppmであった。
捕捉剤として、(アミノオキシ)酢酸水溶液の代わりにケムキャッチH-6000HS(大塚化学製)水溶液を用いたこと以外は実施例37と同様に実施した結果、テドラーバッグ内のアセトアルデヒド濃度は0.3ppm、ホルムアルデヒド濃度は0.2ppmであった。
Claims (4)
- 一般式(1)において、R1が、カルボキシメチル基、1-カルボキシエチル基、2-カルボキシエチル基、α-カルボキシベンジル基、α-カルボキシフェネチル基、又はβ-カルボキシフェネチル基のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載のアルデヒド捕捉剤。
- 前記の下記一般式(1)で表される1種以上のO-置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される無機酸若しくは有機酸の塩が、(アミノオキシ)酢酸である、請求項1に記載のアルデヒド捕捉剤。
- 請求項1乃至3に記載のアルデヒド捕捉剤をアルデヒド発生源に対して使用することを特徴とするアルデヒドの除去方法。
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