JP2020075123A - 臭気物質吸着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.ヒドラジン化合物と、溶媒とを含有し、
前記溶媒が、少なくとも沸点が200℃以上の有機溶媒とを含有する、臭気物質吸着剤。
項2.前記有機溶媒がプロトン性有機溶媒である、項1に記載の臭気物質吸着剤。
項3.前記有機溶媒がグリセリン及び/又はジグリセリンである、項1又は2に記載の臭気物質吸着剤。
項4.製造過程の全工程が130℃未満で行われる工業製品に用いられる、項2又は3に記載の臭気物質吸着剤。
項5.前記溶媒の総量を100質量%として、前記有機溶媒の含有量が5質量%以上である、項1〜4のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤。
項6.前記有機溶媒がグリセリン、ジグリセリン及び非プロトン性有機溶媒よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する、項1に記載の臭気物質吸着剤。
項7.製造過程の少なくとも1つの工程が130℃以上で行われる工業製品に用いられる、項6に記載の臭気物質吸着剤。
項8.前記溶媒の総量を100質量%として、前記有機溶媒の含有量が40質量%以上である、項6又は7に記載の臭気物質吸着剤。
項9.前記ヒドラジン化合物が、プロピオン酸ヒドラジド、ラウリル酸ヒドラジド、サリチル酸ヒドラジド、ホルムヒドラジド、アセトヒドラジド、p-ヒドロキシ安息香酸ヒドラジド、ナフトエ酸ヒドラジド、3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸ヒドラジド、ベンズヒドラジド、カルボジヒドラジド、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバチン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、マレイン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジド、酒石酸ジヒドラジド、リンゴ酸ジヒドラジド、ジグリコール酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、2,6-ナフタレンジカルボン酸ジヒドラジド、2.6-ナフトエ酸ジヒドラジド、クエン酸トリヒドラジド、ピロメリット酸トリヒドラジド、1,2,4-ベンゼントリカルボン酸トリヒドラジド、ニトリロ三酢酸トリヒドラジド、1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸トリヒドラジド、エチレンジアミンテトラ酢酸テトラヒドラジド、1,4,5,8-ナフトエ酸テトラヒドラジド、ターシャリーブチルヒドラジン、イソプロピルヒドラジン、ブチルヒドラジン、ベンジルヒドラジン、フェニルヒドラジン、3-アミノ-1,2,4-トリアゾール、4-アミノ-1,2,4-トリアゾール、3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール、4-アミノウラゾール、及びアミノグアニジンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、項1〜8のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤。
項10.さらに、無機多孔質材料を含有する、項1〜9のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤。
項11.前記無機多孔質材料が、ケイ素を含む化合物、活性炭、アルミナ、セラミック及び炭酸カルシウムよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、項10に記載の臭気物質吸着剤。
項12.前記臭気物質がアルデヒド化合物、ケトン化合物及びカルボン酸化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種である、項1〜11のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤。
項13.項1〜12のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤を含む、工業製品。
項14.項1〜5及び9〜12のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤を含む、製造過程の全工程が130℃未満で行われる、工業製品。
項15.項6〜12のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤を含む、製造過程の少なくとも1つの工程が130℃以上で行われる、工業製品。
項16.臭気物質と、項1〜12のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤とを接触させる工程を備える、臭気物質の吸着方法。
項17.臭気物質と、項1〜5及び9〜12のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤を備え製造過程の全工程が130℃未満で行われる工業製品とを接触させる工程を備える、臭気物質の吸着方法。
項18.臭気物質と、項6〜12のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤を備え製造過程の少なくとも1つの工程が130℃以上で行われる工業製品とを接触させる工程を備える、臭気物質の吸着方法。
本発明の臭気物質吸着剤は、ヒドラジン化合物と、溶媒とを含有し、前記溶媒が、少なくとも沸点が200℃以上の有機溶媒とを含有する。
ヒドラジン化合物としては、特に制限はなく、従来から公知の化合物を使用することができ、例えば、酸ヒドラジド化合物、アルキルヒドラジン化合物、その他のヒドラジン化合物等を使用することができる。酸ヒドラジド化合物としては、分子中に1個のヒドラジド基を有する酸モノヒドラジド化合物、分子中に2個のヒドラジド基を有する酸ジヒドラジド化合物、分子中に3個のヒドラジド基を有する酸トリヒドラジド化合物等を使用することができる。なかでも、非加熱下及び加熱下における消臭性能、吸着剤の貯蔵安定性、着色抑制等の観点から、酸ヒドラジド化合物が好ましく、酸ジヒドラジド化合物又は酸トリヒドラジド化合物がより好ましい。なかでも、このようなヒドラジン化合物は汎用化合物が好ましい。これらのヒドラジン化合物は、臭気物質(アルデヒド化合物、ケトン化合物、カルボン酸化合物等)を吸着する作用を有する化合物である。
本発明の臭気物質吸着剤は、前述の通り、ヒドラジン化合物と、溶媒とを含有し、前記溶媒が、少なくとも沸点が200℃以上の有機溶媒とを含有している。つまり、ヒドラジン化合物の乾燥失活を抑制し、非加熱下及び加熱下における消臭性能及び消臭速度を向上させる観点から、ヒドラジン化合物を少なくとも沸点が200℃以上の有機溶媒を含む溶媒に溶解又は分散させて溶液又は懸濁液とし、これを臭気物質吸着剤として使用することが好ましい。
本発明の臭気物質吸着剤は、無機多孔質材料を含ませることもできる。無機多孔質材料自身は臭気物質を全く吸着しない(消臭性能がほとんどない)が、ヒドラジン化合物と併用することで、無機多孔質材料を使用しない場合と比較すると非加熱下及び加熱下における消臭性能及び消臭速度を維持しつつも当該ヒドラジン化合物の使用量を減らすことも可能である。このため、より少ない量のヒドラジン化合物で優れた消臭性能を得ることも可能である。
本発明の臭気物質吸着剤は、前述の通り、固形分としては、ヒドラジン化合物単独の形態の他、ヒドラジン化合物に無機多孔質材料を含む形態がある。何れの形態においても、上記した、少なくとも沸点が200℃以上の有機溶媒を含む溶媒に溶解又は分散させて溶液又は懸濁液とし、これを臭気物質吸着剤として使用することが好ましい。これにより、乾燥による消臭性能及び消臭速度の低下を特に抑制することができる。
上記した本発明の臭気物質吸着剤は、非加熱下又は加熱下において、臭気物質(特にアルデヒド化合物、ケトン化合物及びカルボン酸化合物)を効率よく、すばやく吸着することができる。なお、本発明の臭気物質吸着剤は、1種又は2種以上を組合せた上記臭気物質に対して有効である。
本発明の臭気物質吸着剤は、工業製品に含んで(配合して)使用することができる。当該工業製品は、本発明を包含する(本発明の工業製品)。
本発明の臭気物質の吸着方法は、臭気物質を、本発明の臭気物質吸着剤と接触させることで、本発明の臭気物質吸着剤に臭気物質を吸着させる。具体的には、臭気物質を、本発明の臭気物質吸着剤を備える工業製品と接触させることである。この際、沸点が200℃以上の有機溶媒としてプロトン性有機溶媒を使用する場合は、製造過程において全工程を130℃未満で行う工業製品に用いることが好ましい。ただし、プロトン性有機溶媒のなかでもグリセリン及びジグリセリンを採用する場合は、製造過程において全工程を130℃未満で行う工業製品及び製造過程において少なくとも1つの工程を130℃以上で行う(全工程を130℃以上で行う場合も含む)工業製品の双方に好適に使用し得る。また、沸点が200℃以上の有機溶媒として非プロトン性有機溶媒を使用する場合は、製造過程において少なくとも1つの工程えを130℃以上で行う(全工程を130℃以上で行う場合も含む)工業製品に使用することが好ましい。上記吸着方法によれば、本発明の臭気物質吸着剤が上記した臭気物質を効率よく且つすばやく吸着するので、上記臭気物質を効率的に且つすばやく除去することができる。例えば、本発明の臭気物質吸着剤を備えた壁紙等の建材を室内に施工した場合、室内空気中に含まれる上記臭気物質は、室内空気の自然循環によって前記壁紙等の建材に接触することで、吸着(消臭)される。
アジピン酸ジヒドラジド(ADH):東京化成工業(株)製
プロピレングリコール:富士フイルム和光純薬(株)製(プロトン性有機溶媒;沸点188℃)
ジプロピレングリコール:富士フイルム和光純薬(株)製(プロトン性有機溶媒;沸点232℃)
アジピン酸ジイソノニル:富士フイルム和光純薬(株)製(非プロトン性有機溶媒;沸点250℃)
ポリエチレングリコール200:富士フイルム和光純薬(株)製(プロトン性有機溶媒;沸点250℃)
グリセリン:富士フイルム和光純薬(株)製(プロトン性有機溶媒;沸点290℃)
ジグリセリン:富士フイルム和光純薬(株)製(プロトン性有機溶媒;沸点265〜290℃)
フタル酸ビス(2-エチルヘキシル):富士フイルム和光純薬(株)製(非プロトン性有機溶媒;沸点384℃)
フタル酸ビスイソノニル:富士フイルム和光純薬(株)製(非プロトン性有機溶媒;沸点403℃)。
アジピン酸ジヒドラジド10mgを水1mLに添加し、超音波バスにて溶解させ、吸着剤(吸着液)とした。
アジピン酸ジヒドラジド10mgを水1mLに添加し、超音波バスにて溶解させ、吸着剤(吸着液)とした。
水1mLの代わりにプロピレングリコール1mLを使用し、アジピン酸ジヒドラジドをプロピレングリコールに懸濁させたこと以外は比較例2と同様に、比較例1の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
水1mLの代わりにジプロピレングリコール1mLを使用し、アジピン酸ジヒドラジドをジプロピレングリコールに懸濁させたこと以外は参考例2と同様に、実施例1の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
水1mLの代わりにアジピン酸ジイソノニル1mLを使用し、アジピン酸ジヒドラジドをアジピン酸ジイソノニルに懸濁させたこと以外は参考例2と同様に、実施例2の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
水1mLの代わりにポリエチレングリコール200 1mLを使用し、アジピン酸ジヒドラジドをポリエチレングリコール200に懸濁させたこと以外は参考例2と同様に、実施例3の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
水1mLの代わりにグリセリン1mLを使用したこと以外は参考例2と同様に、実施例4の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
水1mLの代わりにフタル酸ビス(2-エチルヘキシル)1mLを使用し、アジピン酸ジヒドラジドをフタル酸ビス(2-エチルヘキシル)に懸濁させたこと以外は参考例2と同様に、実施例5の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
水1mLの代わりにフタル酸ビスイソノニル1mLを使用し、アジピン酸ジヒドラジドをフタル酸ビスイソノニルに懸濁させたこと以外は参考例2と同様に、実施例6の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
実施例1〜6、参考例1〜2及び比較例1で得た消臭試験用非加熱サンプル又は消臭試験用加熱サンプル1枚を、1Lのサンプリングバック(スマートバッグPA、ジーエルサイエンス(株)製)に入れ、密封後、ピストンを用いてサンプリングバック内の空気を抜いた。その後、14ppmに調整したアセトアルデヒドガスを1L注入し、2時間後及び24時間後の残存ガス濃度を、検知管((株)ガステック)を用いて測定し、初期濃度に対する残存率を評価した。結果を表1に示す。表1では、比較のため、吸着剤を使用しない「自然減」についても示す。
アジピン酸ジヒドラジド10mgを水1mLに添加し、超音波バスにて溶解させ、吸着剤(吸着液)とした。この吸着剤(吸着液)は、参考例1と同じ組成の吸着剤(吸着液)である。
アジピン酸ジヒドラジド10mgを水1mLに添加し、超音波バスにて溶解させ、吸着剤(吸着液)とした。この吸着剤(吸着液)は、参考例2と同じ組成の吸着剤(吸着液)である。
水1mLの代わりにグリセリン1mLを使用したこと以外は参考例4と同様に、実施例7の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)、消臭試験用サンプル(40℃)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。この吸着剤(吸着液)は、実施例4と同じ組成の吸着剤(吸着液)である。
水1mLの代わりにグリセリン0.75mLを使用したこと以外は参考例4と同様に、実施例8の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)、消臭試験用サンプル(40℃)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
水1mLの代わりにグリセリン0.50mLを使用したこと以外は参考例4と同様に、実施例9の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)、消臭試験用サンプル(40℃)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
水1mLの代わりにグリセリン0.25mLを使用したこと以外は参考例4と同様に、実施例10の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)、消臭試験用サンプル(40℃)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
水1mLの代わりにグリセリン0.75mL及び水0.25mLを使用したこと以外は参考例4と同様に、実施例11の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)、消臭試験用サンプル(40℃)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
水1mLの代わりにグリセリン0.50mL及び水0.50mLを使用したこと以外は参考例4と同様に、実施例12の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)、消臭試験用サンプル(40℃)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
水1mLの代わりにグリセリン0.25mL及び水0.75mLを使用したこと以外は参考例4と同様に、実施例13の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)、消臭試験用サンプル(40℃)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
水1mLの代わりにジグリセリン1mLを使用したこと以外は参考例4と同様に、実施例14の吸着剤(吸着液)、消臭試験用サンプル(室温)、消臭試験用サンプル(40℃)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。
上記試験例1と同様に、消臭試験を行った。具体的には、実施例7〜14及び参考例3〜4で得た消臭試験用サンプル(室温)、消臭試験用サンプル(40℃)又は消臭試験用サンプル(200℃)1枚を、1Lのサンプリングバック(スマートバッグPA、ジーエルサイエンス(株)製)に入れ、密封後、ピストンを用いてサンプリングバック内の空気を抜いた。その後、14ppmに調整したアセトアルデヒドガスを1L注入し、2時間後及び24時間後の残存ガス濃度を、検知管((株)ガステック)を用いて測定し、初期濃度に対する残存率を評価した。結果を表2に示す。表2では、比較のため、吸着剤を使用しない「自然減」についても示す。
98質量部のアクリルエマルション(アイカ工業(株)製のウルトラゾールC-63; 固形分10質量%となるよう調整)に対し、グリセリンを2質量部添加し、超音波バスにて溶解させ、比較例2の吸着剤(吸着液)とした。
グリセリン2質量部の代わりに、アジピン酸ジヒドラジド0.2質量部、ドデカン二酸ジヒドラジド0.2質量部及びシリカ(ミズカソーブC-6; ゲル法シリカ)1.6質量部を添加したこと以外は比較例2と同様に、参考例5の吸着剤(吸着液)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。つまり、参考例5の吸着剤(吸着液)及び消臭試験用サンプル(200℃)においては、ヒドラジン化合物、有機溶媒及び無機多孔質材料の総量を100質量%とすると、アジピン酸ジヒドラジド10質量%、ドデカン二酸ジヒドラジド10質量%及びシリカ80質量%である。
グリセリン2質量部の代わりに、アジピン酸ジヒドラジド0.2質量部、ドデカン二酸ジヒドラジド0.2質量部、グリセリン0.2質量部及びシリカ(ミズカソーブC-6; ゲル法シリカ)1.4質量部を添加したこと以外は比較例2と同様に、実施例15の吸着剤(吸着液)及び消臭試験用サンプル(200℃)を得た。つまり、実施例15の吸着剤(吸着液)及び消臭試験用サンプル(200℃)においては、ヒドラジン化合物、有機溶媒及び無機多孔質材料の総量を100質量%とすると、アジピン酸ジヒドラジド10質量%、ドデカン二酸ジヒドラジド10質量%、グリセリン10質量%及びシリカ70質量%である。
消臭試験用サンプル1枚を、3Lのサンプリングバック(スマートバッグPA、ジーエルサイエンス(株)製)に入れ、密封後、ピストンを用いてサンプリングバック内の空気を抜いた。その後、14ppmに調整したアセトアルデヒドガスを3L注入し、10分後、1時間後、2時間後、4時間後及び24時間後の残存ガス濃度を、検知管((株)ガステック)を用いて評価した。結果を表3に示す。なお、この試験例3では、試験例1及び2と比較すると、消臭試験用サンプルにおける臭気物質吸着剤の含有量を少なく調整している。
Claims (18)
- ヒドラジン化合物と、溶媒とを含有し、
前記溶媒が、少なくとも沸点が200℃以上の有機溶媒を含有する、
臭気物質吸着剤。 - 前記有機溶媒がプロトン性有機溶媒である、請求項1に記載の臭気物質吸着剤。
- 前記有機溶媒がグリセリン及び/又はジグリセリンである、請求項1又は2に記載の臭気物質吸着剤。
- 製造過程の全工程が130℃未満で行われる工業製品に用いられる、請求項2又は3に記載の臭気物質吸着剤。
- 前記溶媒の総量を100質量%として、前記有機溶媒の含有量が5質量%以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤。
- 前記有機溶媒がグリセリン、ジグリセリン及び非プロトン性有機溶媒よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する、請求項1に記載の臭気物質吸着剤。
- 製造過程の少なくとも1つの工程が130℃以上で行われる工業製品に用いられる、請求項6に記載の臭気物質吸着剤。
- 前記溶媒の総量を100質量%として、前記有機溶媒の含有量が40質量%以上である、請求項6又は7に記載の臭気物質吸着剤。
- 前記ヒドラジン化合物が、プロピオン酸ヒドラジド、ラウリル酸ヒドラジド、サリチル酸ヒドラジド、ホルムヒドラジド、アセトヒドラジド、p-ヒドロキシ安息香酸ヒドラジド、ナフトエ酸ヒドラジド、3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸ヒドラジド、ベンズヒドラジド、カルボジヒドラジド、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバチン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、マレイン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジド、酒石酸ジヒドラジド、リンゴ酸ジヒドラジド、ジグリコール酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、2,6-ナフタレンジカルボン酸ジヒドラジド、2.6-ナフトエ酸ジヒドラジド、クエン酸トリヒドラジド、ピロメリット酸トリヒドラジド、1,2,4-ベンゼントリカルボン酸トリヒドラジド、ニトリロ三酢酸トリヒドラジド、1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸トリヒドラジド、エチレンジアミンテトラ酢酸テトラヒドラジド、1,4,5,8-ナフトエ酸テトラヒドラジド、ターシャリーブチルヒドラジン、イソプロピルヒドラジン、ブチルヒドラジン、ベンジルヒドラジン、フェニルヒドラジン、3-アミノ-1,2,4-トリアゾール、4-アミノ-1,2,4-トリアゾール、3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール、4-アミノウラゾール、及びアミノグアニジンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤。
- さらに、無機多孔質材料を含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤。
- 前記無機多孔質材料が、ケイ素を含む化合物、活性炭、アルミナ、セラミック及び炭酸カルシウムよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項10に記載の臭気物質吸着剤。
- 前記臭気物質がアルデヒド化合物、ケトン化合物及びカルボン酸化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤を含む、工業製品。
- 請求項1〜5及び9〜12のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤を含む、製造過程の全工程が130℃未満で行われる、工業製品。
- 請求項6〜12のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤を含む、製造過程の少なくとも1つの工程が130℃以上で行われる、工業製品。
- 臭気物質と、請求項1〜12のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤とを接触させる工程を備える、臭気物質の吸着方法。
- 臭気物質と、請求項1〜5及び9〜12のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤を備え製造過程の全工程が130℃未満で行われる工業製品とを接触させる工程を備える、臭気物質の吸着方法。
- 臭気物質と、請求項6〜12のいずれか1項に記載の臭気物質吸着剤を備え製造過程の少なくとも1つの工程が130℃以上で行われる工業製品とを接触させる工程を備える、臭気物質の吸着方法。
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