JP2017149890A - 粘着剤およびそれを用いた粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の粘着剤は、上記アクリル系共重合体(A)、アクリル系共重合体(B)および架橋剤(C)を含むことを特徴とする。
アクリル系共重合体(A)は、共重合体を構成するモノマー単位として、水酸基含有モノマー(a−1)単位、ホモポリマーのガラス転移温度が0〜100℃である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー単位(a−2)および前記(a−1)および(a−2)と共重合可能なその他モノマー(a−3)を含む共重合体であり、これらモノマーを共重合することにより得ることができる。
アクリル系共重合体(B)は、共重合体を構成するモノマー単位として、フッ素含有モノマー(b−1)単位またはケイ素含有モノマー(b−2)単位のいずれかのモノマー単位およびホモポリマーのガラス転移温度が0℃未満である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー単位(b−3)を含む共重合体であり、これらモノマーを共重合することにより得ることができる。
過酸化物としては、例えば、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼン、2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3などのジアルキルパーオキサイド類;
t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキシアセテート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサンなどのパーオキシエステル類;
シクロヘキサノンパーオキサイド、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類;
2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレート、などのパーオキシケタール類;
クメンヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチルシクロヘキサン−2,5−ジハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類;
ベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類;
ビス(t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカーボネート類などの有機過酸化物、又はこれらの混合物があげられる。
2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)などの2,2’−アゾビスバレロニトリル類;
2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)などの2,2’−アゾビスプロピオニトリル類;
1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)などの1,1’−アゾビス−1−アルカンニトリル類などが使用できる。
次に、架橋剤(C)について説明する。架橋剤は、アクリル系重合体と架橋反応し、樹脂ネットワークを形成することで、浮きおよび剥がれの抑制、光漏れの抑制、ならびに高温高湿環境下に曝された場合においても高い透明性を維持できる効果が得られる。
1,3−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、4,4’−メチレンジフェノール、4,4’−(2−ノルボルニリデン)ジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェノール、o−,m−,及びp−ジヒドロキシベンゼン、4,4’−イソプロピリデンフェノール、あるいはビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させてなるビスフェノール類等の芳香族ジオール類;
1,1,1−トリメチロールプロパン、1,1,1−トリメチロールブタン、1,1,1−トリメチロールペンタン、1,1,1−トリメチロールヘキサン、1,1,1−トリメチロールヘプタン、1,1,1−トリメチロールオクタン、1,1,1−トリメチロールノナン、1,1,1−トリメチロールデカン、1,1,1−トリメチロールウンデカン、1,1,1−トリメチロールドデカン、1,1,1−トリメチロールトリデカン、1,1,1−トリメチロールテトラデカン、1,1,1−トリメチロールペンタデカン、1,1,1−トリメチロールヘキサデカン、1,1,1−トリメチロールヘプタデカン、1,1,1−トリメチロールオクタデカン、1,1,1−トリメチロールナノデカン、1,1,1−トリメチロール−sec−ブタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ペンタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ノナン、1,1,1−トリメチロール−tert−トリデカン、1,1,1−トリメチロール−tert−ヘプタデカン、1,1,1−トリメチロール−2−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−2−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロールイソヘプタデカンなどのトリメチロール分岐アルカン類、トリメチロールブテン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールペンテン、トリメチロールヘキセン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールオクテン、トリメチロールデセン、トリメチロールドデセン、トリメチロールトリデセン、トリメチロールペンタデセン、トリメチロールヘキサデセン、トリメトロールヘプタデセン、トリメチロールオクタデセン、1,2,6−ブタントリオール、1,2,4−ブタントリオール、グリセリン等の3官能ポリオール類;
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、キシリトール等の4官能以上のポリオール類;
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン、ヘキシレンジアミン、ヘプチレンジアミン、オクチレンジアミン、ノニレンジアミン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリアミノプロパン等の脂肪族ポリアミン類;
フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル等の芳香族ポリアミン類;
エチレンジチオール、プロピレンジチオール、ブチレンジチオール、ペンチレンジチオール、ヘキシレンジチオール、ヘプチレンジチオール、オクチレンジチオール、ノニレンジチオール、ジメルカプトジシクロヘキシルメタン、3−メルカプトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルチオール、1,3−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチレート)等のポリチオール類を挙げることができる。これら多官能低分子活性水素含有化合物は、単独または2種以上を併用できる。
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシランなどのビニル基を有するアルコキシシラン化合物;
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリプロポキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノ基を有するアルコキシシラン化合物;
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリプロポキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジエトキシシランなどのメルカプト基を有するアルコキシシラン化合物;
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどのエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどのテトラアルコキシシラン化合物;
3−クロロプロピルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、n−デシルトリメトキシシラン、n−デシルトリエトキシシラン、スチリルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、分子内にアルコキシシリル基を有するシリコーンレジンなどが挙げられる。
本発明の粘着シートは、基材と、本発明の粘着剤から形成した粘着剤層を備えている。前記粘着シートは、例えば、基材に粘着剤を塗工、乾燥することで粘着剤層を形成することで得られる。また、剥離性シートに粘着剤を塗工、乾燥することで粘着剤層を形成し、基材を貼り合わせることで得られる。なお粘着剤層は基材の少なくとも一方の面に設けられていれば良い。また、本発明でシート、フィルムおよびテープは同義語である。また、粘着剤層の基材と接していない面に剥離性シートを貼り合せることはいうまでも無い。
重量平均分子量(Mw)は、下記の装置および測定条件によるゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定した。重量平均分子量(Mw)の決定は、標準物質としてポリスチレンを用いた換算で行った。
装置名 : 島津製作所製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム : 東ソー社製GMHXL 4本、東ソー社製HXL-H 1本を直列に連結した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン
流量 : 1.0ml/分
カラム温度 : 40℃
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と記述する。)に、アクリル酸ブチル(BA)79.9質量部、アクリル酸メチル(MA)20質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEA)0.1質量部、アセトン100部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)0.02部を仕込み、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、80℃まで加熱し反応を開始させた。その後、反応溶液を還流温度で7時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈して不揮発分20質量部、粘度1500mPa・sの共重合体溶液を得た。Mwは150万であった。得られた共重合体を共重合体(A−1)とする。
合成例1で使用したモノマーおよびその配合量を、表2に記載した通りに変更した以外は、合成例1と同様に合成することでそれぞれアクリル系共重合体を得た。得られたアクリル系共重合体のMwを表2に示す。尚、合成例2〜5で得られたアクリル系共重合体がアクリル系共重合体(A)であり、合成例6〜11で得られたアクリル系共重合体はアクリル系共重合体(A)ではないアクリル系共重合体である。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と記述する。)にアクリル酸ブチル(BA)99部、アクリル酸2,2,2−トリフルオロエチル(ビスコート3F、商品名:ビスコート3F、大阪有機化学工業社製)1部、メチルエチルケトン100部、AIBN0.02部を仕込み、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、80℃まで加熱し反応を開始させた。その後、反応溶液を還流温度で7時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈して不揮発分20質量部、粘度100mPa・sの共重合体溶液を得た。Mwは5000であった。得られた共重合体を共重合体(B−1)とする。
合成例12で使用したモノマーおよびその配合量を、表2に記載した通りに変更した以外は、合成例12と同様に合成することでそれぞれアクリル系共重合体を得た。得られたアクリル系共重合体のMwを表2に示す。尚、合成例13〜16で得られたアクリル系共重合体がアクリル系共重合体(B)であり、合成例17〜19で得られたアクリル系共重合体はアクリル系共重合体(B)ではないアクリル系共重合体である。
<調整例1>
アクリル系共重合体(A)として共重合体(A−1)と、アクリル系共重合体(B)として共重合体(B−1)を、(A)/(B)=90/10の質量比(不揮発分換算)で混合し、共重合体混合物の溶液を得た。得られた共重合体混合物を、共重合体混合物(1)とした。
調整例1で使用したアクリル系共重合体(A)およびアクリル系共重合体(B)を表3に記載した通りに変更した以外は、調整例1と同様に混合することでそれぞれ共重合体混合物の溶液を得た。
不揮発分が100部となる量の共重合体混合物(1)溶液に対して、架橋剤(C)としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(C−1)1部、シランカップリング剤としてKBM−403(S−1、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン:信越シリコーン社製)0.1部を配合し、更に、不揮発分が20%となる量の酢酸エチルを配合して粘着剤を得た。
実施例1で使用した材料共重合体混合物、架橋剤(C)、の替わりに、表4および表5に示した材料および配合量にそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様にして粘着剤をそれぞれ得た。更に、実施例1と同様にして、粘着シートおよび積層体をそれぞれ得た。実施例および比較例で使用した架橋剤(C)を表4および表5に示す。
(1)耐熱性および耐湿熱性評価
上記で得られた積層体を、幅160mm、縦120mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板に、ラミネータを用いて貼着した。続いて、この積層体が貼り付けられたガラス板を50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持して各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、高温雰囲気での耐性評価として耐熱性を評価した。すなわち測定試料を85℃で500時間放置した後に、発泡、浮き、剥がれの有無を目視で観察した。
また、測定試料を、高温高湿雰囲気での耐性評価として耐湿熱性を評価した。すなわち測定試料を60℃、相対湿度95%で500時間放置した後に発泡、浮き、剥がれの有無を目視で観察した。耐熱性および耐湿熱性は、いずれも以下の基準に基づいて評価した。
◎:発泡、浮き、剥がれが全く認められず、良好である。
○:0.5mm以下の発泡、浮き、剥がれのいずれかが認められるが、実用上問題がない。
×:全面的に発泡、浮き、剥がれがあり、使用できない。
上記で得られた積層体を、幅160mm、縦120mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板の両面に、各々2枚の積層体をその偏光板の吸収軸が直交するようにラミネータを用いて貼着して圧着物を得た。続いて、圧着物を、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、85℃で500時間放置した後、偏光板に光を透過させたときの光漏れを目視で観察した。光漏れ性は、以下の基準に基づいて評価した。
◎:白抜けが無く、良好である。
○:ごく一部に白抜けが認められるが、全面的な白抜けは認められず、実用上問題がない。
×:全面的に白抜けがあり、使用できない。
上記で得られた積層体を、幅160mm、縦120mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板にラミネータを用いて貼り付けた。続いて、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、85℃で3時間放置した後に、23℃、相対湿度50%の環境下で、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、180°方向に300mm/分の速度で引っ張る、剥離試験を行った。次いで、剥離後のガラス表面の曇りを目視で観察し、以下の基準に基づいて評価した。
○:糊残り、曇りが認められず、良好である。
×:糊残り、曇りが認められ、実用不可である。
得られた積層体を、幅25mm、縦100mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板にラミネータを用いて貼り付けた。続いて、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、23℃で1日間放置した後に、23℃、相対湿度50%の環境下で、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度180°の条件で粘着力を測定し、以下の基準に基づいて評価した。
◎:粘着力が5N/25mm未満であり、良好である。
〇:粘着力が5N以上10N/25mm未満であり、実用上問題がない。
×:粘着力が10N/25mm以上であり、実用不可である。
(5)被着体汚染性評価
上記で得られた積層体を、幅160mm、縦120mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板にラミネータを用いて貼り付けた。続いて、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、60℃、相対湿度95%の環境下で500時間放置した後に、積層体を手で剥離しガラス表面の汚染を目視で観察し、以下の基準に基づいて評価した。
◎:ガラス表面の汚染が無く、良好である。
〇:わずかなガラス表面の汚染は認められるが、実用上問題がない。
×:ガラス表面の汚染が確認され、実用不可である。
Claims (7)
- アクリル系共重合体(A)と、アクリル系共重合体(B)と、架橋剤(C)とを含有する粘着剤であって、前記アクリル系共重合体(A)が、アクリル系共重合体(A)100質量部中、水酸基含有モノマー(a−1)単位0.1〜5質量部と、ホモポリマーのガラス転移温度が0〜100℃である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(a−2)単位10〜50質量部と、前記(a−1)および(a−2)と共重合可能なその他モノマー(a−3)単位(但し、(a−3)は、前記(a−1)および(a−2)を除く)45〜89.9質量部とを含有する重量平均分子量が80万〜200万のアクリル系共重合体であり、前記アクリル系共重合体(B)が、アクリル系共重合体(B)100質量部中、フッ素含有モノマー(b−1)単位またはケイ素含有モノマー(b−2)単位0.01〜5質量部と、ホモポリマーのガラス転移温度が0℃未満である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー単位(b−3)95〜99.99質量部とを含有する重量平均分子量が5000〜20万のアクリル系共重合体であることを特徴とする粘着剤。
- 前記アクリル系重合体(A)と前記アクリル系重合体(B)との割合が、質量比で(A)/(B)=95/5〜50/50であることを特徴とする請求項1または2記載の粘着剤。
- 前記架橋剤(C)が、イソシアネート系化合物であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の粘着剤。
- 基材と、請求項1〜4いずれか記載の粘着剤から形成された粘着剤層とを備えてなる粘着シート。
- 偏光板と、請求項1〜4いずれか記載の粘着剤から形成された粘着剤層とを備えてなる偏光板粘着シート。
- ガラス板と、請求項1〜4いずれか記載の粘着剤から形成された粘着剤層と、光学部材とを備えてなる液晶セル部材。
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