JP2017101162A - 医療用具用重合体用単量体組成物、及び、医療用具用重合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 医療用具用重合体の製造に用いられる単量体組成物であって、該単量体組成物は、グリセリンモノ(メタ)アクリレートを含み、1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物の含有量が、該グリセリンモノ(メタ)アクリレート100質量%に対して、0.3質量%以下である医療用具用重合体用単量体組成物。
【選択図】なし
Description
グリセロールモノ(メタ)アクリレートは、優れた生体適合性を有する化合物であるため、他の多くの化合物と様々な配合割合で簡便に共重合体を製造することができれば優れた医療用具用材料を開発する点から好ましい。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
グリセリンモノ(メタ)アクリレート100質量%に対する、1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物の含有量は、好ましくは、0.2質量%以下であり、更に好ましくは、0.1質量%以下である。
医療用具用重合体用単量体組成物中のグリセリンモノ(メタ)アクリレート100質量%に対する、1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物の含有量は、単量体組成物をガスクロマトグラフ分析して得られるグリセリンモノ(メタ)アクリレート由来のピークと1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物のピークとの面積比から算出することができる。
ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素が挙げられる。
医療用具用重合体用単量体組成物中のハロゲンの含有量は、イオンクロマトグラフィーを用いて実施例に記載の方法で測定することができる。
一般に高分子化合物に水が水和した場合、高分子化合物の表面には、高分子化合物と強い相互作用を有して凍結しない水(不凍水)と、高分子化合物との相互作用が弱い自由水とが存在するが、高分子化合物の中には、高分子化合物と中間的な相互作用をする水(中間水)を有するものがあることが明らかになってきている。生体成分や生体組織は、血液中や体液中で水和殻を形成して安定しており、この水和殻が高分子化合物表面の不凍水に接触して攪乱又は破壊されると生体成分や生体組織が高分子材料表面に吸着し、生体防御機構が活性化されると考えられるが、高分子材料の表面の不凍水層の上に中間水が安定に存在することで、生体成分や生体組織と接触してもタンパク質や細胞表面の水和構造が破壊されにくくなり、これにより高分子化合物が生体適合性の高いものとなることが明らかになってきている。本発明者は、式(1)で表される構造単位が中間水を含有することに関して非常に有利な構造であることを見出している。つまり、式(1)で表される構造単位が中間水を有することに関して非常に有利であるため、式(1)で表される構造単位を有する重合体が、広い組成範囲において中間水を有し、そのために生体適合性に優れたものとなると推測される。更に本発明者は、グリセリンモノアクリレートを原料とする重合体が、グリセリンモノメタクリレートを原料とする重合体に比べてより多くの中間水を有し、不凍水が少ないことを確認した。このため、グリセリンモノアクリレートを含むことで本発明の医療用具用重合体用単量体組成物から得られる重合体が、医療用具用途に用いられる材料としてより好適なものとなる。
本発明の医療用具用重合体用単量体組成物がグリセリンモノアクリレートを含む場合、該単量体組成物が含むグリセリンモノ(メタ)アクリレート全体のうち、グリセリンモノアクリレートの割合は50質量%以上であることが好ましい。より好ましくは、80質量%以上であり、更に好ましくは、90質量%以上であり、最も好ましくは、該単量体組成物が含むグリセリンモノ(メタ)アクリレートの全てがグリセリンモノアクリレートであることである。
1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物等の架橋性の不純物を含む医療用具用重合体用単量体組成物を原料として重合体を製造した場合、不純物のために架橋反応が起こり、分子量分布が大きくなる。分子量分布が大きくなると、生体適合性が低下する要因はよくわかっていないが、分子量分布が大きくなると、それ自体を定量的に検出することは非常に困難であるが、いわゆるミクロゲルと言われる架橋された微量成分が生成することが考えられる。ミクロゲルは架橋密度が高く架橋されているため分子鎖の運動性が低く、そのため、中間水が少なく、不凍水が多い状態となっていると考えられる。そのため、生体防御機構が活性化されると推測される。また、ミクロゲルが存在すると、コーティングした際、表面の平滑性が阻害され、凹凸の多い表面となり、タンパク質の滞留を招き、ミクロゲル表面の不凍水とタンパク質の接触が起こりやすくなり、生体適合性が低下するものと推測される。医療用具用途に使用される重合体としては、分子量分布は5未満が好ましく、4未満がより好ましい。更に好ましくは3未満である。
重合体の分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、実施例に記載の測定条件で測定することができる。
なお、ここでいう不溶分とは、架橋反応により、溶媒に溶解しなくなった重合体の成分を意味する。不溶分は、定性的には濃度10%以下の重合体溶液をガラス等の容器に入れて流展した時に壁面に粒状に残るため、目視確認でその存在を知ることができる。定量方法としては、濃度10%以下に調整した共重合体溶液を、目開き0.45μmのフィルターで濾過し、フィルター上に残存した不溶分を溶媒で洗浄する。このフィルターを80℃で1時間乾燥させた後、その重量を測定して、濾過前後における重量増加分を求め、下記式に基づき不溶分含有率を算出する。あまりにも不溶分が多い場合はフィルターが目詰まりを起こし、濾過不能となることがある。
不溶分含有率(%)=〔重量増加分(g)/重合体固形分(g)〕×100
なお、上記不溶分含有量の評価に使用する溶媒は、ゲル化していない重合体を充分に溶解可能な溶媒から選択する。また、上記フィルターでろ過して不溶分含有量の評価を行う場合、溶け残りが生じたり、粘度が高くなり過ぎたりしないように、適宜濃度を調整して評価する。
式(1)で表される構造単位の含有割合は、より好ましくは、10〜60モル%であり、更に好ましくは、15〜50モル%であり、特に好ましくは、20〜40モル%である。
上記構造単位を形成する単量体は、ホモポリマーのガラス転移温度が50℃以下ものが好ましいが、より好ましくは、ホモポリマーのガラス転移温度が40℃以下のものであり、更に好ましくは、30℃以下のものであり、特に好ましくは、20℃以下のものである。また、上記構造単位を形成する単量体としては、通常、ホモポリマーのガラス転移温度が−80℃以上のものが好ましい。
単量体のホモポリマーのガラス転移温度は、DSC(示差走査熱量計)により測定することができる。
また重合体の重量平均分子量は、2,000,000以下であることがより好ましく、1,000,000以下であることが更に好ましく、500,000以下であることが特に好ましい。
重合体の重量平均分子量、及び、分子量5,000以下の成分の割合は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、実施例に記載の測定条件で測定することができる。
このような重合体は、1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物の含有量が少ない原料を用いて重合することで得ることができる。すなわち、本発明の医療用具用重合体は、本発明の医療用具用重合体用単量体組成物を原料として用いて得られたものであることが好ましい。
なお、1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物由来の構造単位とは、1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物が重合反応することにより形成される構造単位を意味し、具体的には、1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物に含まれる炭素−炭素二重結合の少なくとも1つが、炭素−炭素一重結合に置き換わった構造単位をいう。
このような医療用具用重合体用単量体組成物の製造方法、すなわち、下記式(2);
該反応工程の反応生成物に水を反応させて下記式(4);
上記式(2)、(3)のR3〜R5における炭素数1〜30の炭化水素基としては特に制限されないが、反応性の点から、炭素数1〜20の炭化水素基が好ましい。より好ましくは、炭素数1〜10の炭化水素基であり、更に好ましくは、炭素数1〜5の炭化水素基である。
また、炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基等のいずれのものであってもよい。
なお、R3〜R5は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
上記第1工程の反応は、常圧、加圧、減圧のいずれの条件下で行ってもよい。
反応生成物及び/又は副生するアルコールを除去する方法は特に制限されないが、蒸留等を用いることができる。
触媒としては、カチオン交換樹脂、無機固体酸等の酸触媒の1種又は2種以上を用いることができる。
カチオン交換樹脂としては、強酸性イオン交換樹脂が好ましく、例えば、アンバーリスト15Jwet、アンバーリスト15W(IR−200CH)(ローム&ハース社製);RCP−160M、RCP−150H、RCP−170H、PK−216(三菱化学社製);ダウエックス50W(ダウケミカル社製)等が挙げられる。
上記第2工程の反応は、常圧、加圧、減圧のいずれの条件下で行ってもよい。
重合禁止剤としては、ヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、ベンゾキノン、p−tert−ブチルカテコール等のキノン系重合禁止剤;2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6―ジ―tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェノール等のアルキルフェノール系重合禁止剤;アルキル化ジフェニルアミン、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、フェノチアジン、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1,4−ジヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−ヒドロキシ−4−ベンゾイリオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン等のアミン系重合禁止剤;2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル等のN−オキシル系重合禁止剤等を用いることができる。これらの中でも、ヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、ベンゾキノン、p−tert−ブチルカテコール、フェノチアジン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル等の1種又は2種以上を用いることができる。
上記重合禁止剤の使用量としては、ビニル化合物100質量%に対して、0.0005〜5質量%とすることが好ましい。より好ましくは、ビニル化合物100質量%に対して、0.005〜0.5質量%である。
上記酸素を含むガスを反応液中にバブリングしながら反応を行う場合、バブリングするガス中の酸素濃度は、1体積%以上であることが好ましい。
他の単量体としては、上述したホモポリマーのガラス転移温度が50℃以下である単量体や、上記式(1)で表される構造単位、ホモポリマーのガラス転移温度が50℃以下である単量体由来の構造単位以外のその他の構造単位を形成する単量体を用いることができる。
重合体の原料中におけるこれらの単量体の好ましい使用量は、上記式(1)で表される構造単位を有する重合体の全単量体単位におけるこれらの単量体由来の構造単位の好ましい割合と同様である。
重合開始剤の使用量としては、重合反応に使用される単量体の使用量1モルに対して、0.01g以上、10g以下であることが好ましく、0.1g以上、5g以下であることがより好ましい。
溶媒の使用量としては、重合反応に使用される単量体100質量%に対して40〜250質量%が好ましい。
重合反応は、常圧、加圧、減圧のいずれの条件下で行ってもよい。
本発明の医療用具用材料は、生体成分や生体組織との親和性が高いことから、血液と接触しても血栓を生じにくい抗血栓性材料として好適に使用することができ、各種医療用具の生体成分又は生体組織と接触する部分を構成する材料としても好適に使用することができる。更に、本発明の医療用具用材料は、細胞培養基材としても好適に使用することができる。
このような、本発明の医療用具用材料を用いてなる医療用具であって、該医療用具は、生体成分又は生体組織と接触する部分の少なくとも一部が前記医療用具用材料を用いて構成される医療用具もまた、本発明の1つであり、本発明の医療用具用材料を用いてなる抗血栓性材料や細胞培養基材もまた、本発明の1つである。
本発明の医療用具は、生体成分又は生体組織と接触する部分の少なくとも一部が前記医療用具用材料を用いて構成されていればよいが、生体成分又は生体組織と接触する部分の面積の50%以上が前記医療用具用材料で覆われていることが好ましく、80%以上覆われていることがより好ましく、生体成分又は生体組織と接触する部分の全てが前記医療用具用材料で覆われていることが最も好ましい。
本発明の医療用具は、いずれの生体成分や生体組織と接触する用途にも用いることができるが、血液と接触する用途に用いられることは、本発明の医療用具の好適な実施形態の1つである。
本発明の医療用具用材料を用いてなる医療用具は、医療用具の生体成分又は生体組織と接触する部分の少なくとも一部を本発明の医療用具用材料で表面処理し、本発明の医療用具用材料を保持させる方法を用いて製造することができる。このように、本発明の医療用具用材料は、医療用具の表面処理剤として用いることができ、例えば、抗血栓性コーティング剤として用いることができる。このような、本発明の医療用具用材料を用いてなる抗血栓性コーティング剤もまた、本発明の1つである。
基材の材質は特に制限されず、木綿、麻等の天然高分子、ポリエステル、ナイロン、オレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリロニトリル、ポリ(メタ)アクリレート等の合成高分子等を用いることができる。また、金属、セラミックス及びこれらの複合材料等も例示でき、複数の基体より基材が構成されていてもよい。 金属としては、金、銀等の貴金属、銅、アルミニウム、タングステン、ニッケル、クロム等の卑金属、及びこれらの金属の合金並びにこれらの表面が金めっきされたものが例示できるがこれらに限定されるものではない。金属は単体で用いてもよく、機能性を付与するために他の金属との合金又は金属の酸化物として用いてもよい。価格や入手の容易さの観点から、ニッケル、銅及びこれらを主成分とする金属を用いることが好ましい。ここで、主成分とは、上記基体を形成する材料のうち50重量%以上を占める成分をいう。
基材の形態も特に制限されず、成形体、繊維、不織布、多孔質体、粒子、フィルム、シート、チューブ、中空糸や粉末等のいずれの形態でもよい。
すなわち、本発明における医療用具には、生体組織と接触する用具、生体由来成分(細胞や血液等)と接触する用具等が含まれる。
すなわち、本発明における医療用具用材料は、生体組織や生体由来成分(細胞や血液等)と接触する医療用具、細胞培養基材、抗血栓性材料に用いられる物を言う。
<ガスクロマトグラフィー>
GC−2010(島津製作所製)を用い、キャピラリーカラム DB−17HT L30m×ID0.25mm、DF0.15mmにより測定した。
ピーク面積の測定の際には、ピークの左右のベースラインを直線で繋ぎ、該ベースラインとピークとで囲まれた部分の面積をピーク面積として測定した。
<重量平均分子量、分子量5000以下の成分の割合>
重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ(GPCシステム、東ソー社製)を用い、カラムにTSKgel SuperH3000と、TSKgel SuperH4000と、TSKgel SuperH5000とを連結したものを用い、溶離液にテトラヒドロフランを用いて、ポリスチレン換算により求めた。
(1)イソピリデングリセリルアクリレート(iPGLMA)の合成
撹拌子を入れた反応容器にガス導入管、温度計、冷却管、及び、留出液受器に繋げたトの字管を付し、アクリル酸メチル230g、2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−メタノール(DOM)70gを仕込み、ガス導入管を通して酸素/窒素混合ガス(酸素濃度7vol%)を吹き込みながら反応溶液を攪拌し、オイルバス(バス温110℃)で加熱を開始した。留出液に水が出てこなくなってから、チタンテトライソプロポキシド4.5gを反応容器に添加し、エステル交換反応を開始させた。生成してくるメタノールをアクリル酸メチルで共沸留去しながら、ガスクロマトグラフィ(GC)分析によりiPGLMA/DOMの面積比を追跡した。反応開始から7時間後のGC分析で、iPGLMA/DOMの面積比が9/1を超えたのを確認し、反応を終了し、室温まで冷却した。反応液に精製水150gと抽出溶媒として酢酸エチル300gを加え10分撹拌した。触媒の加水分解により生じた酸化チタンの沈殿を、吸引濾過で除いた濾液を分液漏斗に移し、有機層と水層を分離した。有機層を精製水で2回洗浄したのち、ロータリーエバポレーターに移し、残存アクリル酸メチル及び軽沸成分を留去し、iPGLMA96gを得た。
撹拌子を入れたナスフラスコにガス導入管を設け、精製水160mlとiPGLMA80gを加えて溶解させた後に、予め水に浸漬後に風乾した固体酸触媒アンバーリスト15Jwetを35g加え、ガス導入管を通して酸素/窒素混合ガス(酸素濃度7vol%)を吹き込みながら反応溶液を攪拌し、室温下で脱保護反応を開始させた。GC分析によりGLMA/iPGLMAの面積比を追跡し、面積比が99/1を超えたのを確認し、4時間で反応を終了した。固体酸触媒を濾別して得られた濾液をn−ヘキサンで洗浄し、未反応MG−2iPGLを除いた。水層を減圧濃縮し、目的とするGLMA53gを得た。得られた生成物中の架橋性不純物(1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物)、及び、塩素の含有量を分析した。また、ブレンマーGLM(市販のグリセリンモノメタクリレート、日油社製)についても同様に架橋性不純物をGCにより分析した。塩素含有量は三菱化学社製試料燃焼装置QF02で、試料を900℃で燃焼した後、生成ガスを0.3%過酸化水素水20mlに吸収させ、この吸収液についてイオンクロマトグラフィーで塩素の定量を行った。
結果を表1に示す。
攪拌子を入れた反応容器にガス導入管、温度計、冷却管を付し、単量体としてGLMA2.0g、ブチルアクリレート(BA)3.0g、溶媒としてメチルエチルケトン5.0g、アゾ系ラジカル重合開始剤0.025g(和光純薬社製、商品名:V−601)を仕込み、窒素ガスを流しながら攪拌と昇温を開始した。内温80℃で重合を開始し、3hr反応を行った。
得られた反応液をアセトンで希釈し、大量のn−ヘキサン中に撹拌しながら投入することで再沈した。沈殿物を真空乾燥機によって、減圧下、80℃で3時間減圧乾燥し、固体の重合体を得た。得られた重合体は、重量平均分子量が13.4万であり、分子量分布が2.9、分子量5000以下の成分の含有量は0.5%以下であった。重合体をメタノールに溶解して1%溶液としたが、目視で不溶物は観測されなかった。更に、0.45μmのフィルターでろ過し、フィルターの重量増加より不溶分量を求めたが、フィルター上にろ別された塊上の重合体はなく、フィルターの重量変化は0.1%以下であった。
モノマーとして、GLMAに代えて、ブレンマーGLMを用いた以外はすべて実施例2と同様にして重合を行ったところ、重合途中から増粘し、ゲル化した。
攪拌翼、ガス導入管、温度計、冷却管を付した反応容器に、単量体としてメトキシエチルアクリレート(MEA)20.0g、溶媒としてメチルエチルケトン30.0gを仕込み、窒素ガスを流しながら攪拌、昇温を開始した。内温が70℃で安定したのを確認した後、アゾ系ラジカル重合開始剤0.02g(和光純薬社製、商品名:V−601)をメチルエチルケトン0.5gに溶解した溶液を添加し、重合を開始した。内温が69℃〜71℃になるよう調整しながら、4hr毎に0.02gのV−601をメチルエチルケトン0.5gに溶解した溶液を加え、最終的に8hr反応を行った。
得られた反応液をアセトンで希釈し、大量のイオン交換水中に撹拌しながら投入することで再沈し、固体の重合体(PMEA)を得た。得られた重合体は、重量平均分子量が13万、分子量5000以下の成分の含有量が0.5%以下であった。
実施例2で合成したGLMA/BA共重合体、及び、比較として用いる生体適合性ポリマー(ホスホコリン系ポリマー、商品名:リビジュアCM5206、日油株式会社製)、比較例1で合成したPMEAを用いて、以下の方法により、血小板粘着試験を行った。更に、GLMA/BA共重合体とPMEAについて、以下の方法により、基材密着性試験を行った。結果を表2に示す。なお、比較例4は、PETフィルムのみの試料の試験結果である。
<血小板粘着試験>
試験を行う材料をそれぞれ、0.2%メタノール溶液として、PETフィルム上にスピンコートによって塗布、乾燥したものを試料とした。試料上にクエン酸ナトリウムで抗凝固したウサギ新鮮多血小板血漿0.2mLをピペットで滴下し、37℃で60分間静置した。続いてリン酸緩衝溶液でリンスし、グルタルアルデヒドで固定した後、基体を走査型電子顕微鏡で観察し、1×104μm2の面積に接着した血小板数をカウントした。
<基材密着性試験>
試験を行う材料をそれぞれ、1%メチルエチルケトン溶液を調整し、基板上にバーコーターを用いて塗布、乾燥し、基板上に厚さ約3μmの塗膜を形成した。基板ごとイオン交換水に1晩浸漬し、外観の変化を目視で観察し、表面の状態を顕微鏡で観察した。
基材密着性試験では、PMEAは水に浸漬すると、基板との密着性が劣るため、膨潤した塗膜と基板ではじきが生じ、細かな孔となったため、外観が白濁して見えるようになったが、GLMA/BA共重合体では目視、顕微鏡観察ともに変化がなく、塗膜と基板との密着性に優れることが確認された。
Claims (12)
- 医療用具用重合体の製造に用いられる単量体組成物であって、
該単量体組成物は、グリセリンモノ(メタ)アクリレートを含み、
1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物の含有量が、該グリセリンモノ(メタ)アクリレート100質量%に対して、0.3質量%以下であることを特徴とする医療用具用重合体用単量体組成物。 - 前記医療用具用重合体用単量体組成物は、グリセリンモノアクリレートを含むことを特徴とする請求項1に記載の医療用具用重合体用単量体組成物。
- 前記重合体は、重量平均分子量が5,000以上、2,000,000以下であることを特徴とする請求項3に記載の医療用具用重合体。
- 前記重合体は、分子量分布が5未満であることを特徴とする請求項3又は4に記載の医療用具用重合体。
- 前記重合体は、ホモポリマーのガラス転移温度が50℃以下である単量体由来の構造単位を有することを特徴とする請求項3〜5のいずれかに記載の医療用具用重合体。
- 請求項3〜6のいずれかに記載の医療用具用重合体を含むことを特徴とする医療用具用材料。
- 請求項7に記載の医療用具用材料を用いてなる医療用具であって、
該医療用具は、生体成分又は生体組織と接触する部分の少なくとも一部が前記医療用具用材料を用いて構成されていることを特徴とする医療用具。 - 血液と接触する用途に用いられることを特徴とする請求項8に記載の医療用具。
- 請求項7に記載の医療用具用材料を用いてなる抗血栓性コーティング剤。
- 請求項11に記載の医療用具用重合体用単量体組成物の製造方法で得られた医療用具用重合体用単量体組成物を用いて重合反応を行う工程を含むことを特徴とする医療用具用重合体の製造方法。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017127531A (ja) * | 2016-01-21 | 2017-07-27 | 国立大学法人山形大学 | 医療用具用重合体、医療用具用材料及びそれを用いた医療用具 |
WO2020144953A1 (ja) * | 2019-01-09 | 2020-07-16 | 株式会社日本触媒 | 防汚剤、防汚塗膜及び防汚塗膜付き基材 |
WO2020152969A1 (ja) * | 2019-01-25 | 2020-07-30 | 株式会社日本触媒 | 共重合体、水性溶液、架橋体、光硬化性組成物、塗膜、医療用具用材料及び医療用具 |
JP2020122055A (ja) * | 2019-01-29 | 2020-08-13 | 株式会社日本触媒 | 繊維強化材料、及び繊維強化材料の製造方法 |
JP2021059662A (ja) * | 2019-10-07 | 2021-04-15 | 株式会社日本触媒 | 樹脂組成物、硬化性組成物、塗膜付き物品、塗膜付き物品の製造方法、コーティング剤及び積層塗膜付き基材の製造方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6805488B2 (ja) * | 2015-12-02 | 2020-12-23 | 国立大学法人山形大学 | 医療用具用重合体用単量体組成物、及び、医療用具用重合体 |
US20220251019A1 (en) | 2019-06-21 | 2022-08-11 | Evonik Operations Gmbh | Method for producing glycerol mono(meth)acrylate |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06306199A (ja) * | 1993-04-21 | 1994-11-01 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 高分子材料の表面処理方法 |
JPH0716292A (ja) * | 1993-07-02 | 1995-01-20 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 抗血栓性医療機器用材料 |
JP2000010055A (ja) * | 1998-06-19 | 2000-01-14 | Seed Co Ltd | 親水性眼用レンズ及びその製造方法 |
JP2004018389A (ja) * | 2002-06-12 | 2004-01-22 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | グリセリル(メタ)アクリレートの製造方法 |
JP2006158961A (ja) * | 2004-11-09 | 2006-06-22 | Jsr Corp | 生体関連物質用物品およびその製造方法、ならびに生体関連物質吸着防止用コーティング組成物およびその使用方法 |
JP2008184434A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Nof Corp | グリセリルモノ(メタ)アクリレートの製造法 |
JP2009174106A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-08-06 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ロジン系エマルジョン型サイズ剤および紙 |
WO2012014761A1 (ja) * | 2010-07-24 | 2012-02-02 | 株式会社日本触媒 | 親水化処理剤 |
JP2013222141A (ja) * | 2012-04-18 | 2013-10-28 | Hoya Corp | 湿潤性表面を有するシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ |
WO2014128500A1 (en) * | 2013-02-21 | 2014-08-28 | The University Of Sheffield | Media for stem cells |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05310867A (ja) | 1992-05-07 | 1993-11-22 | Terumo Corp | 血液適合性ブロック共重合体 |
US6530950B1 (en) * | 1999-01-12 | 2003-03-11 | Quanam Medical Corporation | Intraluminal stent having coaxial polymer member |
JP2002356519A (ja) | 2001-05-30 | 2002-12-13 | Nof Corp | ホスホリルコリン類似基含有重合体および用途 |
AU2004216404C1 (en) * | 2003-02-28 | 2011-04-28 | Biointeractions Ltd. | Polymeric network system for medical devices and methods of use |
JP2005232237A (ja) | 2004-02-17 | 2005-09-02 | Jsr Corp | 担体粒子 |
EP1655354B1 (en) * | 2004-11-09 | 2013-10-23 | JSR Corporation | A biological substance absorption preventing coating composition, an article coated therewith and a method of using the same |
JP6805488B2 (ja) * | 2015-12-02 | 2020-12-23 | 国立大学法人山形大学 | 医療用具用重合体用単量体組成物、及び、医療用具用重合体 |
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06306199A (ja) * | 1993-04-21 | 1994-11-01 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 高分子材料の表面処理方法 |
JPH0716292A (ja) * | 1993-07-02 | 1995-01-20 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 抗血栓性医療機器用材料 |
JP2000010055A (ja) * | 1998-06-19 | 2000-01-14 | Seed Co Ltd | 親水性眼用レンズ及びその製造方法 |
JP2004018389A (ja) * | 2002-06-12 | 2004-01-22 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | グリセリル(メタ)アクリレートの製造方法 |
JP2006158961A (ja) * | 2004-11-09 | 2006-06-22 | Jsr Corp | 生体関連物質用物品およびその製造方法、ならびに生体関連物質吸着防止用コーティング組成物およびその使用方法 |
JP2008184434A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Nof Corp | グリセリルモノ(メタ)アクリレートの製造法 |
JP2009174106A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-08-06 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ロジン系エマルジョン型サイズ剤および紙 |
WO2012014761A1 (ja) * | 2010-07-24 | 2012-02-02 | 株式会社日本触媒 | 親水化処理剤 |
JP2013222141A (ja) * | 2012-04-18 | 2013-10-28 | Hoya Corp | 湿潤性表面を有するシリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズ |
WO2014128500A1 (en) * | 2013-02-21 | 2014-08-28 | The University Of Sheffield | Media for stem cells |
JP2016510975A (ja) * | 2013-02-21 | 2016-04-14 | ザ・ユニヴァーシティ・オヴ・シェフィールド | 幹細胞用培地 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017127531A (ja) * | 2016-01-21 | 2017-07-27 | 国立大学法人山形大学 | 医療用具用重合体、医療用具用材料及びそれを用いた医療用具 |
WO2020144953A1 (ja) * | 2019-01-09 | 2020-07-16 | 株式会社日本触媒 | 防汚剤、防汚塗膜及び防汚塗膜付き基材 |
JPWO2020144953A1 (ja) * | 2019-01-09 | 2021-10-21 | 株式会社日本触媒 | 防汚剤、防汚塗膜及び防汚塗膜付き基材 |
WO2020152969A1 (ja) * | 2019-01-25 | 2020-07-30 | 株式会社日本触媒 | 共重合体、水性溶液、架橋体、光硬化性組成物、塗膜、医療用具用材料及び医療用具 |
JPWO2020152969A1 (ja) * | 2019-01-25 | 2021-09-30 | 株式会社日本触媒 | 共重合体、水性溶液、架橋体、光硬化性組成物、塗膜、医療用具用材料及び医療用具 |
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JP2020122055A (ja) * | 2019-01-29 | 2020-08-13 | 株式会社日本触媒 | 繊維強化材料、及び繊維強化材料の製造方法 |
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