JPH0641157A - ジエステル単量体及びその重合体 - Google Patents
ジエステル単量体及びその重合体Info
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- JPH0641157A JPH0641157A JP19723892A JP19723892A JPH0641157A JP H0641157 A JPH0641157 A JP H0641157A JP 19723892 A JP19723892 A JP 19723892A JP 19723892 A JP19723892 A JP 19723892A JP H0641157 A JPH0641157 A JP H0641157A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式Ｉのジエステル単量体及び該ジエステル単
量体を単独ないし他の共重合可能なビニルモノマーと重
合させてなる数平均分子量１０００〜５０００００の重
合体。 （式中Ｒ１は を示す（Ｙは、 又は を示す（ｎは１〜８の整数を示す。）。Ｒ３，Ｒ４及び
Ｒ５はアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。）。Ｒ２はＲ１と同一若しくはアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を示す。） 【効果】 上記単量体は、ラジカル重合性および熱安定
性に優れている。また、その重合体は、親水性で生体適
合性を有するため、コンタクトレンズ材料や人工臓器等
の材料に利用できる。
量体を単独ないし他の共重合可能なビニルモノマーと重
合させてなる数平均分子量１０００〜５０００００の重
合体。 （式中Ｒ１は を示す（Ｙは、 又は を示す（ｎは１〜８の整数を示す。）。Ｒ３，Ｒ４及び
Ｒ５はアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。）。Ｒ２はＲ１と同一若しくはアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を示す。） 【効果】 上記単量体は、ラジカル重合性および熱安定
性に優れている。また、その重合体は、親水性で生体適
合性を有するため、コンタクトレンズ材料や人工臓器等
の材料に利用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジエステル単量体及び
その重合体に関し、より詳細には、人工臓器用材料や高
分子材料の表面改質剤として利用できる重合体及びその
原料モノマーとして用いることができるジエステル単量
体に関する。
その重合体に関し、より詳細には、人工臓器用材料や高
分子材料の表面改質剤として利用できる重合体及びその
原料モノマーとして用いることができるジエステル単量
体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、水溶性単量体としては、Ｎ−ビニ
ルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
（メタ）アクリル酸等が公知であり、該単量体を重合し
て得られる重合体は、コンタクトレンズ、化粧品等の生
体関連分野に用いられている。しかしながら、前記重合
体は、機械的強度に劣る、タンパク質、脂質等の吸着が
ある等の問題があり、人工臓器等の生体組織に直接関わ
る材料としては不十分である。
ルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
（メタ）アクリル酸等が公知であり、該単量体を重合し
て得られる重合体は、コンタクトレンズ、化粧品等の生
体関連分野に用いられている。しかしながら、前記重合
体は、機械的強度に劣る、タンパク質、脂質等の吸着が
ある等の問題があり、人工臓器等の生体組織に直接関わ
る材料としては不十分である。
【０００３】そこで、生体との機能的な関わりを有する
材料の開発が要望されており、生体適合性を有する単量
体が種々提案されている。生体適合性を有する単量体と
しては、生体膜の主要な構成部分であるリン脂質類似構
造を有する２−メタクリルホスホリルコリン（特開昭５
４−６３０２５号公報）が知られており、人工臓器、コ
ンタクトレンズ、人工血管への応用が図られている。
材料の開発が要望されており、生体適合性を有する単量
体が種々提案されている。生体適合性を有する単量体と
しては、生体膜の主要な構成部分であるリン脂質類似構
造を有する２−メタクリルホスホリルコリン（特開昭５
４−６３０２５号公報）が知られており、人工臓器、コ
ンタクトレンズ、人工血管への応用が図られている。
【０００４】しかしながら、該ホスホリルコリンは、重
合基がメタクリル基のため、熱安定性、共重合性等に乏
しいという問題がある。
合基がメタクリル基のため、熱安定性、共重合性等に乏
しいという問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、生体
適合性を有するリン脂質類似構造を備える単量体及び該
単量体を重合して得られる親水性で生体適合性がある新
規な重合体を提供することにある。
適合性を有するリン脂質類似構造を備える単量体及び該
単量体を重合して得られる親水性で生体適合性がある新
規な重合体を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で表わされるジエステル単量体（以下ジエステ
ル単量体１と称す）が提供される。
般式化２で表わされるジエステル単量体（以下ジエステ
ル単量体１と称す）が提供される。
【０００７】
【化２】
【０００８】また本発明によれば、前記ジエステル単量
体を単独ないし他の共重合可能なビニルモノマーと重合
させてなる数平均分子量１０００〜５０００００の重合
体が提供される。
体を単独ないし他の共重合可能なビニルモノマーと重合
させてなる数平均分子量１０００〜５０００００の重合
体が提供される。
【０００９】以下、本発明を更に詳細に説明する。
【００１０】本発明のジエステル単量体は、前記一般式
化２で表わされるジエステル単量体１である。前記ジエ
ステル単量体１において、ｎが８を超える場合には、重
合した際に耐熱性が低下し、共重合性も低下する。また
Ｒ3、Ｒ4又はＲ5の炭素数が２０を超える場合には、親
水性及び重合性が低下するので使用できない。更に、Ｒ
2が炭素数２０を超えるアルキル基若しくはヒドロキシ
ルアルキル基の場合には、製造が困難なので使用できな
い。
化２で表わされるジエステル単量体１である。前記ジエ
ステル単量体１において、ｎが８を超える場合には、重
合した際に耐熱性が低下し、共重合性も低下する。また
Ｒ3、Ｒ4又はＲ5の炭素数が２０を超える場合には、親
水性及び重合性が低下するので使用できない。更に、Ｒ
2が炭素数２０を超えるアルキル基若しくはヒドロキシ
ルアルキル基の場合には、製造が困難なので使用できな
い。
【００１１】前記ジエステル単量体１としては、具体的
に例えば、エチル−（２’−トリメチルアンモニオエチ
ルリン酸エチル）フマレート、イソプロピル−（２’−
トリメチルアンモニオエチルリン酸エチル）フマレー
ト、ｔ−ブチル−（２’−トリメチルアンモニオエチル
リン酸エチル）フマレート、シクロヘキシル−（２’−
トリメチルアンモニオエチルリン酸エチル）フマレー
ト、２−ヒドロキシエチル−（２’−トリメチルアンモ
ニオエチルリン酸エチル）フマレート、イソプロピル−
（２’−トリエチルアンモニオエチルリン酸エチル）フ
マレート、ｓｅｃ−ブチル−（２’−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−Ｎ−メチルアンモニオエチルリン酸エチル）フマレー
ト、エチル−（２’−トリメチルアンモニオエチルリン
酸プロピル）フマレート、イソプロピル−（２’−トリ
メチルアンモニオエチルリン酸ブチル）フマレート、イ
ソプロピル−（２’−トリメチルアンモニオエチルリン
酸エトキシエチル）フマレート、ｔ−ブチル−（２’−
トリエチルアンモニオエチルリン酸エトキシエチル）フ
マレート、イソプロピル−（２’−トリヒドロキシエチ
ルアンモニオエチルリン酸エチル）フマレート、エチル
−（２’−トリメチルアンモニオエチルリン酸エチル）
マレート、イソプロピル−（２’−トリメチルアンモニ
オエチルリン酸エチル）マレート、ｔ−ブチル−（２’
−トリメチルアンモニオエチルリン酸エチル）マレー
ト、シクロヘキシル−（２’−トリメチルアンモニオエ
チルリン酸エチル）マレート、２−ヒドロキシエチル−
（２’−トリメチルアンモニオエチルリン酸エチル）マ
レート、イソプロピル−（２’−トリエチルアンモニオ
エチルリン酸エチル）マレート、ｓｅｃ−ブチル−
（２’−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニオエチ
ルリン酸エチル）マレート、エチル−（２’−トリメチ
ルアンモニオエチルリン酸プロピル）マレート、イソプ
ロピル−（２’−トリメチルアンモニオエチルリン酸ブ
チル）マレート、イソプロピル−（２’−トリメチルア
ンモニオエチルリン酸エトキシエチル）マレート、ｔ−
ブチル−（２’−トリメチルアンモニオエチルリン酸ブ
チル）マレート、ｔ−ブチル−（２’−トリエチルアン
モニオエチルリン酸エトキシエチル）マレート、イソプ
ロピル−（２’−トリヒドロキシエチルアンモニオエチ
ルリン酸エチル）マレート等を好ましく挙げることがで
きる。
に例えば、エチル−（２’−トリメチルアンモニオエチ
ルリン酸エチル）フマレート、イソプロピル−（２’−
トリメチルアンモニオエチルリン酸エチル）フマレー
ト、ｔ−ブチル−（２’−トリメチルアンモニオエチル
リン酸エチル）フマレート、シクロヘキシル−（２’−
トリメチルアンモニオエチルリン酸エチル）フマレー
ト、２−ヒドロキシエチル−（２’−トリメチルアンモ
ニオエチルリン酸エチル）フマレート、イソプロピル−
（２’−トリエチルアンモニオエチルリン酸エチル）フ
マレート、ｓｅｃ−ブチル−（２’−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−Ｎ−メチルアンモニオエチルリン酸エチル）フマレー
ト、エチル−（２’−トリメチルアンモニオエチルリン
酸プロピル）フマレート、イソプロピル−（２’−トリ
メチルアンモニオエチルリン酸ブチル）フマレート、イ
ソプロピル−（２’−トリメチルアンモニオエチルリン
酸エトキシエチル）フマレート、ｔ−ブチル−（２’−
トリエチルアンモニオエチルリン酸エトキシエチル）フ
マレート、イソプロピル−（２’−トリヒドロキシエチ
ルアンモニオエチルリン酸エチル）フマレート、エチル
−（２’−トリメチルアンモニオエチルリン酸エチル）
マレート、イソプロピル−（２’−トリメチルアンモニ
オエチルリン酸エチル）マレート、ｔ−ブチル−（２’
−トリメチルアンモニオエチルリン酸エチル）マレー
ト、シクロヘキシル−（２’−トリメチルアンモニオエ
チルリン酸エチル）マレート、２−ヒドロキシエチル−
（２’−トリメチルアンモニオエチルリン酸エチル）マ
レート、イソプロピル−（２’−トリエチルアンモニオ
エチルリン酸エチル）マレート、ｓｅｃ−ブチル−
（２’−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニオエチ
ルリン酸エチル）マレート、エチル−（２’−トリメチ
ルアンモニオエチルリン酸プロピル）マレート、イソプ
ロピル−（２’−トリメチルアンモニオエチルリン酸ブ
チル）マレート、イソプロピル−（２’−トリメチルア
ンモニオエチルリン酸エトキシエチル）マレート、ｔ−
ブチル−（２’−トリメチルアンモニオエチルリン酸ブ
チル）マレート、ｔ−ブチル−（２’−トリエチルアン
モニオエチルリン酸エトキシエチル）マレート、イソプ
ロピル−（２’−トリヒドロキシエチルアンモニオエチ
ルリン酸エチル）マレート等を好ましく挙げることがで
きる。
【００１２】前記ジエステル単量体１を調製するには、
例えばアルキル−ヒドロキシエチルフマレート等のフマ
レート誘導体又はマレート誘導体と、２−クロロ−２−
オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン等のホスホラ
ン化合物とをトリメチルアミン等の３級アミン等の存在
下にて、０〜５０℃の範囲で、１〜１０時間反応させる
等して、ジエステルモノホスホラン単量体を得、次いで
得られたジエステルモノホスホラン単量体と、トリメチ
ルアミン、ピリジン等の３級アミン等の脱塩酸剤と、ア
セトニトリル等の溶媒とを耐圧容器に仕込み、乾燥雰囲
気下にて、密閉後、５０〜６０℃にて濾過し、冷却した
溶媒にて、生成物を洗浄する等して得ることができる。
この際、ジエステルモノホスホラン単量体と脱塩酸剤と
溶媒との仕込みモル比は１：１〜１０：１〜２０とする
のが好ましい。また、得られる生成物は、再結晶やカラ
ムクロマトグラフィーなどの公知の方法により、精製す
ることができる。
例えばアルキル−ヒドロキシエチルフマレート等のフマ
レート誘導体又はマレート誘導体と、２−クロロ−２−
オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン等のホスホラ
ン化合物とをトリメチルアミン等の３級アミン等の存在
下にて、０〜５０℃の範囲で、１〜１０時間反応させる
等して、ジエステルモノホスホラン単量体を得、次いで
得られたジエステルモノホスホラン単量体と、トリメチ
ルアミン、ピリジン等の３級アミン等の脱塩酸剤と、ア
セトニトリル等の溶媒とを耐圧容器に仕込み、乾燥雰囲
気下にて、密閉後、５０〜６０℃にて濾過し、冷却した
溶媒にて、生成物を洗浄する等して得ることができる。
この際、ジエステルモノホスホラン単量体と脱塩酸剤と
溶媒との仕込みモル比は１：１〜１０：１〜２０とする
のが好ましい。また、得られる生成物は、再結晶やカラ
ムクロマトグラフィーなどの公知の方法により、精製す
ることができる。
【００１３】本発明の重合体は、前記ジエステル単量体
１を単独ないし他の共重合可能なビニルモノマーと重合
させて得られる重合体である。前記重合体の数平均分子
量は１０００〜５０００００であり、特に２０００〜３
０００００が好ましい。分子量が前記範囲外の場合に
は、合成が困難である。
１を単独ないし他の共重合可能なビニルモノマーと重合
させて得られる重合体である。前記重合体の数平均分子
量は１０００〜５０００００であり、特に２０００〜３
０００００が好ましい。分子量が前記範囲外の場合に
は、合成が困難である。
【００１４】本発明の重合体は、前記ジエステル単量体
単位を有しておれば特に限定されるものではない。
単位を有しておれば特に限定されるものではない。
【００１５】本発明の重合体において用いることができ
る他の共重合可能なビニルモノマーとしては、例えば、
スチレン、核置換メチルスチレン、α−メチルスチレ
ン、核置換クロロスチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、ビニルピバレート、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）
アクリレート、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル
酸アミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテ
ル、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、エチレン、プロピレン、イソブチレン、アクリロニ
トリル等の単官能モノマー；アリル（メタ）アクリレー
ト、ジ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジ
ビニルベンゼン、メチレンビスアクリルアミド等の多官
能モノマー等を好ましく挙げることができる。使用に際
しては単独もしくは混合物として、用いることができ
る。前記他の共重合可能なビニルモノマーの含有割合
は、例えば、前記単官能モノマーを用いる場合、前記ジ
エステル単量体１ １００重量部に対して、１〜１００
００重量部が好ましい。前記含有割合が、１００００重
量部を超える場合には重合体の生体適合性が低下するの
で好ましくない。また、前記多官能モノマーを用いる場
合には、前記ジエステル単量体１ １００重量部に対し
２０重量部以下の範囲とするのが好ましく、この際には
架橋型のポリマーが得られる。
る他の共重合可能なビニルモノマーとしては、例えば、
スチレン、核置換メチルスチレン、α−メチルスチレ
ン、核置換クロロスチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、ビニルピバレート、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）
アクリレート、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル
酸アミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテ
ル、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、エチレン、プロピレン、イソブチレン、アクリロニ
トリル等の単官能モノマー；アリル（メタ）アクリレー
ト、ジ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジ
ビニルベンゼン、メチレンビスアクリルアミド等の多官
能モノマー等を好ましく挙げることができる。使用に際
しては単独もしくは混合物として、用いることができ
る。前記他の共重合可能なビニルモノマーの含有割合
は、例えば、前記単官能モノマーを用いる場合、前記ジ
エステル単量体１ １００重量部に対して、１〜１００
００重量部が好ましい。前記含有割合が、１００００重
量部を超える場合には重合体の生体適合性が低下するの
で好ましくない。また、前記多官能モノマーを用いる場
合には、前記ジエステル単量体１ １００重量部に対し
２０重量部以下の範囲とするのが好ましく、この際には
架橋型のポリマーが得られる。
【００１６】本発明の重合体を調製するには、例えばラ
ジカル重合開始剤の存在下、前記ジエステル単量体１又
は前記ジエステル単量体１及び前記他の共重合可能なビ
ニルモノマーを塊状重合、懸濁重合、溶液重合、乳化重
合等、公知の重合方法により、ラジカル重合または共重
合を行う等して、容易に得ることができる。前記ラジカ
ル重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウ
ロイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ｔ
−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ブチルペルオキシ
イソブチレート、アゾビスイソブチロニトリル、過硫酸
塩若しくは過硫酸塩−亜硫酸水素塩等を好ましく用いる
ことができる。前記ラジカル重合開始剤の使用量は、使
用する全原料モノマー１００重量部に対して０．０１〜
１０重量部が望ましく、特に０．１〜５重量部が好まし
い。
ジカル重合開始剤の存在下、前記ジエステル単量体１又
は前記ジエステル単量体１及び前記他の共重合可能なビ
ニルモノマーを塊状重合、懸濁重合、溶液重合、乳化重
合等、公知の重合方法により、ラジカル重合または共重
合を行う等して、容易に得ることができる。前記ラジカ
ル重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウ
ロイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ｔ
−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ブチルペルオキシ
イソブチレート、アゾビスイソブチロニトリル、過硫酸
塩若しくは過硫酸塩−亜硫酸水素塩等を好ましく用いる
ことができる。前記ラジカル重合開始剤の使用量は、使
用する全原料モノマー１００重量部に対して０．０１〜
１０重量部が望ましく、特に０．１〜５重量部が好まし
い。
【００１７】前記重合反応は窒素、二酸化炭素、ヘリウ
ム等の不活性ガスで重合系を置換するか若しくは雰囲気
下とし、重合温度３０〜１００℃、重合時間５〜７２時
間の条件にて行うのが好ましい。またこの際、更に分別
操作等を行うことにより分子量分布の狭い重合体を得る
こともできる。
ム等の不活性ガスで重合系を置換するか若しくは雰囲気
下とし、重合温度３０〜１００℃、重合時間５〜７２時
間の条件にて行うのが好ましい。またこの際、更に分別
操作等を行うことにより分子量分布の狭い重合体を得る
こともできる。
【００１８】
【発明の効果】本発明の単量体は、リン脂質類似構造を
有する新規な化合物であり、ラジカル重合性および熱安
定性に優れている。また、その重合体は、親水性で生体
適合性を有するため、コンタクトレンズ材料や人工臓器
等の材料に利用することができる。
有する新規な化合物であり、ラジカル重合性および熱安
定性に優れている。また、その重合体は、親水性で生体
適合性を有するため、コンタクトレンズ材料や人工臓器
等の材料に利用することができる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２０】
【実施例１】反応容器に、表１に示すフマル酸化合物１
ｍｏｌ、アミン化合物１．５ｍｏｌ、溶媒としてアセト
ニトリル６００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下にて、オー
トクレーブにて１５時間開環反応を行った。反応終了
後、溶液を、減圧濾過して、目的物を回収し、これをア
セトニトリルにて数回洗浄し、結晶状の生成物を得た。
得られた生成物を、元素分析（Ｃ．Ｈ．Ｎ），1Ｈ−Ｎ
ＭＲにて同定したところ、下記構造式化３で表わされる
フマル酸ジエステル単量体であることがわかった。測定
結果を以下に示す。
ｍｏｌ、アミン化合物１．５ｍｏｌ、溶媒としてアセト
ニトリル６００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下にて、オー
トクレーブにて１５時間開環反応を行った。反応終了
後、溶液を、減圧濾過して、目的物を回収し、これをア
セトニトリルにて数回洗浄し、結晶状の生成物を得た。
得られた生成物を、元素分析（Ｃ．Ｈ．Ｎ），1Ｈ−Ｎ
ＭＲにて同定したところ、下記構造式化３で表わされる
フマル酸ジエステル単量体であることがわかった。測定
結果を以下に示す。
【００２１】
【化３】
【００２２】
【実施例２〜６】表１に示す原料を用いた以外は実施例
１と同様にして合成を行い、得られた単量体の同定を元
素分析及び1Ｈ−ＮＭＲにて行った。
１と同様にして合成を行い、得られた単量体の同定を元
素分析及び1Ｈ−ＮＭＲにて行った。
【００２３】得られたフマル酸又はマレイン酸ジエステ
ル単量体を表１に示す。
ル単量体を表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【実施例７】イソプロピル−（２’−トリメチルアンモ
ニオエチルリン酸エチル）マレート１０ｇに、ラジカル
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル２０ｍｍ
ｏｌ／１を含有するメタノール４０ｍｌを添加混合し、
封管法により６０℃で、２０時間溶液重合を行った。重
合終了後、得られたポリマー溶液をヘキサンに投入し、
沈澱したポリマーを濾過、洗浄、乾燥し、重合率を求め
た。得られたポリマーを、1Ｈ−ＮＭＲにより分析した
結果、モノマーにおいて確認されたＣＨ＝ＣＨ（６．８
５ｐｐｍ）の吸収が消失しており、二重結合が開裂して
いることが確認できた。また、分子量はＧＰＣ測定によ
り、その他の物性はポリマーの透明なキャストフィルム
を用いて測定した。測定法を以下に示す。また測定結果
を表２に示す。
ニオエチルリン酸エチル）マレート１０ｇに、ラジカル
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル２０ｍｍ
ｏｌ／１を含有するメタノール４０ｍｌを添加混合し、
封管法により６０℃で、２０時間溶液重合を行った。重
合終了後、得られたポリマー溶液をヘキサンに投入し、
沈澱したポリマーを濾過、洗浄、乾燥し、重合率を求め
た。得られたポリマーを、1Ｈ−ＮＭＲにより分析した
結果、モノマーにおいて確認されたＣＨ＝ＣＨ（６．８
５ｐｐｍ）の吸収が消失しており、二重結合が開裂して
いることが確認できた。また、分子量はＧＰＣ測定によ
り、その他の物性はポリマーの透明なキャストフィルム
を用いて測定した。測定法を以下に示す。また測定結果
を表２に示す。
【００２６】ａ）熱安定性 単量体１％水溶液で６０℃、２４時間安全性テストを
し、粘度上昇が認められないものを○、粘度上昇するも
のを×として評価した。
し、粘度上昇が認められないものを○、粘度上昇するも
のを×として評価した。
【００２７】ｂ）血液適合性 ミクロスフィアカラム法により評価を行った。重合体を
被覆したアクリルビーズを、ポリ塩化ビニル性のチュー
ブ（直径３ｍｍ、長さ１０ｃｍ）に充填し、これに血小
板多血漿をシリンジポンプを用いて流し、流出してくる
血小板数を計測した。
被覆したアクリルビーズを、ポリ塩化ビニル性のチュー
ブ（直径３ｍｍ、長さ１０ｃｍ）に充填し、これに血小
板多血漿をシリンジポンプを用いて流し、流出してくる
血小板数を計測した。
【００２８】
【実施例８〜１６】表２に示す原料モノマーを用いた以
外は実施例７と同様にして重合を行い、得られた重合体
の物性を測定した。結果を表２に示す。
外は実施例７と同様にして重合を行い、得られた重合体
の物性を測定した。結果を表２に示す。
【００２９】
【比較例１〜４】表２に示す原料モノマーを用いた以外
は実施例７と同様に行い、得られた重合体の物性を測定
した。結果を表２に示す。
は実施例７と同様に行い、得られた重合体の物性を測定
した。結果を表２に示す。
【００３０】
【表２】
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるジエステル
単量体。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載のジエステル単量体を単独
ないし他の共重合可能なビニルモノマーと重合させてな
る数平均分子量１０００〜５０００００の重合体。
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|---|---|---|---|
| JP19723892A JP3240696B2 (ja) | 1992-07-23 | 1992-07-23 | ジエステル単量体及びその重合体 |
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| DE69321056T DE69321056T2 (de) | 1992-07-23 | 1993-07-22 | Monomerer Diester, sein Polymer, wasserenthaltende weiche Kontaktlinse und Lösung zur Herstellung von Kontaktlinsen |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP19723892A Expired - Lifetime JP3240696B2 (ja) | 1992-07-23 | 1992-07-23 | ジエステル単量体及びその重合体 |
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| Country | Link |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996031566A1 (fr) | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Nof Corporation | Procede de production d'une solution aqueuse d'un groupe phosphorylcholine porteur de polymeres et solution aqueuse d'un groupe phosphorylcholine porteur de polymeres |
| WO1997008177A1 (fr) * | 1995-08-31 | 1997-03-06 | Nof Corporation | Derive d'acide fumarique et son polymere |
| WO1998004341A1 (fr) * | 1996-07-31 | 1998-02-05 | Nof Corporation | Agents solubilisants, emulsifiants et dispersants |
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-
1992
- 1992-07-23 JP JP19723892A patent/JP3240696B2/ja not_active Expired - Lifetime
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