JP5246400B2 - タンパク安定化剤 - Google Patents
タンパク安定化剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5246400B2 JP5246400B2 JP2008141953A JP2008141953A JP5246400B2 JP 5246400 B2 JP5246400 B2 JP 5246400B2 JP 2008141953 A JP2008141953 A JP 2008141953A JP 2008141953 A JP2008141953 A JP 2008141953A JP 5246400 B2 JP5246400 B2 JP 5246400B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- monomer
- protein stabilizer
- copolymer
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229940124272 protein stabilizer Drugs 0.000 title claims description 38
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 55
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- -1 hydroxyethyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 32
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 31
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- OGMADIBCHLQMIP-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanethiol;hydron;chloride Chemical compound Cl.NCCS OGMADIBCHLQMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940097265 cysteamine hydrochloride Drugs 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 7
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 4
- 239000000427 antigen Substances 0.000 description 4
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 description 4
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 description 4
- 229940098773 bovine serum albumin Drugs 0.000 description 4
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010001336 Horseradish Peroxidase Proteins 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229940039227 diagnostic agent Drugs 0.000 description 3
- 239000000032 diagnostic agent Substances 0.000 description 3
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 3
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000004952 protein activity Effects 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSZRUEAFVQITHH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ZSZRUEAFVQITHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000018 DNA microarray Methods 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-n-butyl acrylate Natural products CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O phosphocholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP(O)(O)=O YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229950004354 phosphorylcholine Drugs 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012460 protein solution Substances 0.000 description 1
- 230000029983 protein stabilization Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Description
下記一般式(1)で表される繰り返し単位(A)と、下記一般式(2)で表される繰り返し単位(B)とを有する共重合体を含有する。
(式中、R3は水素原子またはメチル基を示し、R4はフェニル基または−CO2R5で表される基(ここで、R5は炭素数1〜12の置換または非置換のアルキル基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基を示す。)を示す。)
1.1.タンパク安定化剤の構成
本実施形態に係るタンパク安定化剤は、下記一般式(1)で表される繰り返し単位(A)と、下記一般式(2)で表される繰り返し単位(B)とを有する共重合体を含有する。
(式中、R3は水素原子またはメチル基を示し、R4はフェニル基または−CO2R5で表される基(ここで、R5は炭素数1〜12の置換または非置換のアルキル基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基を示す。)を示す。)
上記共重合体において、上記一般式(1)で表される繰り返し単位(A)は、高いタンパク安定化効果の発現に寄与する主体である。
上記共重合体において、上記一般式(2)で表される繰り返し単位(B)は、
共重合体の親水/疎水バランスを疎水側にずらすことにより、より高いタンパク安定化効果の発現に寄与する。
次に、上記共重合体を製造するために使用するモノマーの組成について説明する。
モノマー(a)は、繰り返し単位(A)を形成するための成分である。モノマー(a)は、アクリルアミドおよびアクリルアミドのN−置換モノマーから選ばれる少なくとも1種のモノマーであることが好ましい。
モノマー(b)は、繰り返し単位(B)を形成するための成分である。モノマー(b)は、水への溶解度が20%未満である少なくとも1種のモノマーである。
モノマー(c)は、その他の繰り返し単位(C)を形成するための成分である。その他のモノマー(c)として、1〜10重量%のアニオン性モノマー、特に、スチレンスルホン酸、イソプレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸などを、モノマー(a)およびモノマー(b)と共重合して共重合体を製造することにより、免疫診断薬の希釈液として用いた場合に非特異検体のシグナル抑制効果が得られる場合がある。
本実施形態に係るタンパク安定化剤(共重合体)の数平均分子量は、通常1,000〜1,000,000であり、好ましくは2,000〜100,000であり、より好ましくは3,000〜50,000である。また、本実施形態に係るタンパク安定化剤(共重合体)の分子量分布は、典型的には、重量平均分子量/数平均分子量が1.5〜3である。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって制限されるものではない。
モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド90g、モノマー(b)としてメタクリル酸メチル10g、および連鎖移動剤としてシステアミン塩酸塩4gを水900gに混合して攪拌機付きセパラブルフラスコに入れた。これに窒素を吹き込みながら70℃まで昇温し、開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジハイドロクロライド1gを添加した後、2時間重合を続け、さらに80℃に昇温して3時間エージングした後、室温まで冷却した。得られた共重合体溶液を透析により精製し、さらに凍結乾燥することにより、本実施例のタンパク安定化剤(S−1)82gを得た。
実施例1において、モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド90g、モノマー(b)としてメタクリル酸メチル10g、および連鎖移動剤としてシステアミン塩酸塩4gを用いる代わりに、モノマー(a)としてN−ヒドロキシエチルアクリルアミド50g、モノマー(b)としてアクリル酸メトキシエチル50g、および連鎖移動剤としてシステアミン塩酸塩2gを用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、タンパク安定化剤(S−2)を得た。
実施例1において、モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド90g、モノマー(b)としてメタクリル酸メチル10g、および連鎖移動剤としてシステアミン塩酸塩4gを用いた代わりに、モノマー(a)としてアクリルアミド50g、モノマー(b)としてアクリル酸メトキシエチル50g、および連鎖移動剤としてシステアミン塩酸塩8gを用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、タンパク安定化剤(S−3)を得た。
実施例1において、モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド90g、モノマー(b)としてメタクリル酸メチル10g、および連鎖移動剤としてシステアミン塩酸塩4gを用いた代わりに、モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド100gおよび連鎖移動剤としてシステアミン塩酸塩2gを用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、共重合体(T−1)を得た。
比較例1において、モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド100gを用いた代わりに、モノマー(a)としてN−ヒドロキシエチルアクリルアミド100gを用いた以外は、比較例1と同様の方法にて、共重合体(T−2)を得た。
比較例1において、モノマー(a)としてジメチルアクリルアミド100gを用いた代わりに、モノマー(a)としてアクリルアミド100gを用いた以外は、比較例1と同様の方法にて、共重合体(T−3)を得た。
共重合体として、市販の2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン/メタクリル酸ブチル共重合体を用いた以外は、比較例1と同様の方法にて、保存前の吸光度および保存後の吸光度をそれぞれ測定した結果、保存前の吸光度(100%)に対する保存後の吸光度は70%であった。
タンパク安定化剤(S−1)の替わりにBSAを用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、保存前の吸光度および保存後の吸光度をそれぞれ測定した結果、保存前の吸光度(100%)に対する保存後の吸光度は71%であった。
Claims (4)
- 前記繰り返し単位(A)は、上記一般式(1)において、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は水素原子、メチル基、およびヒドロキシエチル基から選ばれる少なくとも1種を示すものである、請求項1に記載のタンパク安定化剤。
- 前記繰り返し単位(B)は、水への溶解度が20%未満である少なくとも1種のモノマーに由来する構造である、請求項1または2に記載のタンパク安定化剤。
- 前記繰り返し単位(B)は、上記一般式(2)において、R3は水素原子またはメチル基を示し、R4が−CO2R5で表される基であって、R5はメチル基、エチル基、およびメトキシエチル基から選ばれる少なくとも1種を示すものである、請求項1ないし3のいずれかに記載のタンパク安定化剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008141953A JP5246400B2 (ja) | 2007-06-13 | 2008-05-30 | タンパク安定化剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007155978 | 2007-06-13 | ||
JP2007155978 | 2007-06-13 | ||
JP2008141953A JP5246400B2 (ja) | 2007-06-13 | 2008-05-30 | タンパク安定化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009019031A JP2009019031A (ja) | 2009-01-29 |
JP5246400B2 true JP5246400B2 (ja) | 2013-07-24 |
Family
ID=39746852
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008141953A Active JP5246400B2 (ja) | 2007-06-13 | 2008-05-30 | タンパク安定化剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20080312394A1 (ja) |
EP (1) | EP2003145B1 (ja) |
JP (1) | JP5246400B2 (ja) |
CN (1) | CN101324589A (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103472235A (zh) * | 2013-08-26 | 2013-12-25 | 河北省科学院生物研究所 | 一种长效蛋白质溶液稳定剂 |
US10520486B2 (en) | 2015-02-19 | 2019-12-31 | National University Corporation Kyoto Institute Of Technology | Method for suppressing protein adsorption |
JP7226310B2 (ja) * | 2017-05-25 | 2023-02-21 | 日油株式会社 | タンパク質安定化剤及びタンパク質安定化試薬 |
JP2019026825A (ja) * | 2017-08-03 | 2019-02-21 | 住友ベークライト株式会社 | 共重合体、コーティング組成物、及び物品 |
JP2019142787A (ja) * | 2018-02-16 | 2019-08-29 | Jsr株式会社 | タンパク安定化剤 |
TW202203964A (zh) * | 2020-04-17 | 2022-02-01 | 小利蘭史丹佛大學董事會 | 用於生物醫藥調配物之聚合物賦形劑 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1173532A (en) * | 1966-03-16 | 1969-12-10 | Ferrania Spa | Gelatin-Silver Halide Photographic Emulsions and their preparation |
GB1205748A (en) * | 1966-11-21 | 1970-09-16 | Michael Raymond Clarke | Thickened aqueous liquids |
US4582805A (en) * | 1982-05-03 | 1986-04-15 | The Dow Chemical Company | Immobilization of biological matter via copolymers of isocyanatoalkyl esters |
DE102005028383A1 (de) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Wella Aktiengesellschaft | Produktabgabesystem zum Versprühen Polymere enthaltender haarkosmetischer Zusammensetzungen |
-
2008
- 2008-05-30 JP JP2008141953A patent/JP5246400B2/ja active Active
- 2008-06-09 US US12/135,518 patent/US20080312394A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-12 EP EP08158144A patent/EP2003145B1/en active Active
- 2008-06-13 CN CNA2008101112850A patent/CN101324589A/zh active Pending
-
2009
- 2009-09-25 US US12/567,226 patent/US20100016506A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2003145A2 (en) | 2008-12-17 |
EP2003145B1 (en) | 2012-01-04 |
CN101324589A (zh) | 2008-12-17 |
US20080312394A1 (en) | 2008-12-18 |
JP2009019031A (ja) | 2009-01-29 |
US20100016506A1 (en) | 2010-01-21 |
EP2003145A3 (en) | 2009-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5246400B2 (ja) | タンパク安定化剤 | |
JP6111569B2 (ja) | 無機材料で構成される表面用の表面処理剤、該表面処理剤でコーティングされた器具、その製造方法、及び新規重合体 | |
JP5344148B2 (ja) | 非特異吸着防止剤および物品のコーティング方法 | |
JP6590909B2 (ja) | ポリマーおよびその架橋体 | |
US8859699B2 (en) | Non-specific adsorption inhibitor | |
TWI526458B (zh) | Polymer and its preparation method | |
JP5609525B2 (ja) | コンタクトレンズ用ケア製剤及びパッケージング溶液 | |
JP5387850B2 (ja) | タンパク安定化剤およびその製造方法、タンパク安定化剤の使用方法、ならびにタンパク安定化方法 | |
TWI614287B (zh) | 含有疏水性鏈段之巨分子起始劑 | |
TWI689523B (zh) | 共聚物及其製備方法 | |
JP2019142787A (ja) | タンパク安定化剤 | |
US10927206B2 (en) | Copolymer and application therefor | |
JP6248603B2 (ja) | ポリマー及びその製造方法 | |
JP7425405B2 (ja) | 共重合体およびその用途 | |
JPWO2020066685A1 (ja) | タンパク質付着抑制用共重合体、共重合体の製造方法、樹脂改質剤、成形材料、共重合体含有組成物、塗膜および物品 | |
JP6269773B2 (ja) | 無機材料で構成される表面用の表面処理剤、該表面処理剤でコーティングされた器具、その製造方法、及び新規重合体 | |
JP2019206685A (ja) | ブロック共重合体、該ブロック共重合体を含む細胞培養器材処理剤、及びその用途 | |
JP5043501B2 (ja) | ホスホリルコリン類似基含有ランダム共重合体 | |
WO2020166605A1 (ja) | 生体物質への適合性を有するポリマーの製造方法 | |
JP2022036820A (ja) | 共重合体及びその用途 | |
Ma | Study of a Novel Zwitterionic Material and Its Biological Applications | |
WO2022131120A1 (ja) | コンタクトレンズ用モノマー組成物、コンタクトレンズ用重合体、並びにコンタクトレンズ及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD07 | Notification of extinguishment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7427 Effective date: 20100817 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110127 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130221 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130313 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130326 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5246400 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160419 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |