JP2017078064A - アクリル酸誘導体の精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
アクリル酸誘導体のなかでも、含フッ素アクリル酸誘導体は、医薬(例えば、抗生物質)の合成中間体、光学繊維のさや材料用の合成中間体、塗料用材料の合成中間体、半導体レジスト材料の合成中間体、及び機能性高分子の単量体等として有用である。
アクリル酸誘導体の製造方法としては、イソブチレンやプロピレンを酸化することでアクリル酸誘導体を製造する方法やエチレンやプロピン等を原料として遷移金属触媒を用いて製造する方法が知られている。
また、フッ素を含有するアクリル酸誘導体としては、例えば、特許文献1には、2−フルオロプロピオン酸エステルをラジカル開始剤の存在下に、窒素−臭素結合を有する臭素化剤と反応させる方法が開示されている。
また、特許文献2には、3−ハロ−2−フルオロプロピオン酸誘導体を、少なくとも一種の塩基の存在下、及び少なくとも一種の重合禁止剤の存在下で、置換された2−フルオロアクリル酸誘導体へ転化させる方法が開示されている。
当該アルデヒドは、アクリル酸誘導体を、前述した、医薬(例えば、抗生物質)の合成中間体、光学繊維のさや材料用の合成中間体、塗料用材料の合成中間体、半導体レジスト材料の合成中間体、及び機能性高分子の単量体等の用途に用いる場合、所望する反応に悪影響を与える虞がある。
このような場合、アクリル酸誘導体、及びアルデヒドを含有する組成物からアルデヒドを除去することが必要である。
本発明は、アクリル酸誘導体を効率的に精製する方法、具体的には、アクリル酸誘導体、及びアルデヒドを含有する組成物からアルデヒドを効率的に除去する方法を提供することを目的とする。
しかし、当該(1)の方法では、しばしば、有用化合物と不純物との構造、及び物性が似ていることに起因して、蒸留等の慣用の方法では、当該不純物をそのまま除去できないことがある。
当該(2)の方法では、このような問題を回避できる場合があるが、当該他の成分自体、及び/又は当該他の化合物が新たな不純物となりうる点で、問題がある。特にこの問題は、医薬品、又は電子材料等の製造のような、極めて高い純度が要求される分野では、大きな問題になるので、このような場合には、当該(2)の方法は避けられる傾向が強い。
従って、本発明は、効率が高く、且つ前記のような新たな不純物の混入が高度に抑制された、新たな、アクリル酸誘導体の精製方法を提供することを目的とする。
式(I):
Raは、アルキル基、フルオロアルキル基、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は水素原子を表し、及び
Xは、アルキル基、フルオロアルキル基、フッ素原子、又は水素原子を表す。]
で表されるアクリル酸誘導体(アクリル酸化合物)(本明細書中、アクリル酸誘導体(I)と称する場合がある。)
の精製方法であって、
前記式(I)で表されるアクリル酸誘導体、及び
炭素数2〜6のアルデヒド(本明細書中、アルデヒド(II)と称する場合がある。)
を含有する組成物Aを、
1個以上のアミノ基を有する化合物、又は亜硫酸塩と接触させることにより、アルデヒドを除去できることを見出し、当該知見に基づき、本発明を完成させた。
式(I):
Raは、アルキル基、フルオロアルキル基、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は水素原子を表し、及び
Xは、アルキル基、フルオロアルキル基、フッ素原子、又は水素原子を表す。]
で表されるアクリル酸誘導体
の精製方法であって、
前記式(I)で表されるアクリル酸誘導体、及び
炭素数2〜6のアルデヒド
を含有する組成物Aを、
1個以上のアミノ基を有する化合物、又は亜硫酸塩と接触させて、
前記炭素数2〜6のアルデヒドを除去する工程A
を含む精製方法。
項2.
Raが、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基である項1に記載の精製方法。
項3.
Xが、炭素数1〜20のアルキル基、フッ素原子、又は水素原子である項1又は2項に記載の精製方法。
項4.
前記炭素数2〜6のアルデヒドが、ノルマルブチルアルデヒドである項1〜3のいずれか1項に記載の精製方法。
項5.
式(I):
Raは、アルキル基、フルオロアルキル基、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は水素原子を表し、及び
Xは、アルキル基、フルオロアルキル基、フッ素原子、又は水素原子を表す。]
で表されるアクリル酸誘導体
の製造方法であって、
項1〜4のいずれか1項に記載の精製方法により、
前記式(I)で表されるアクリル酸誘導体を精製することを含む製造方法。
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本発明が属する技術分野において通常用いられる意味に解される。
本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。
本明細書中の工程、処理、又は操作は、特に限定されない限り、室温で実施され得る。
本明細書中、「アルキル基」は、例えば、炭素数1〜20、炭素数1〜12、炭素数1〜6、炭素数1〜4、又は炭素数1〜3のアルキル基であることができる。
本明細書中、「アルキル基」として、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、及びヘキシル基等の直鎖状、又は分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
本明細書中、「アルキル基」として、具体的には、また、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシル等の炭素数3〜6の環状のアルキル基(シクロアルキル基)が挙げられる。
本明細書中、「フルオロアルキル基」が有するフッ素原子の数は、1個以上(例、1〜3個、1〜6個、1〜12個、1個から置換可能な最大数)であることができる。
本明細書中、「フルオロアルキル基」は、例えば、炭素数1〜20、炭素数1〜12、炭素数1〜6、炭素数1〜4、又は炭素数1〜3のフルオロアルキル基であることができる。
本明細書中、「フルオロアルキル基」は、直鎖状、又は分枝鎖状のフルオロアルキル基であることができる。
本明細書中、「フルオロアルキル基」として、具体的には、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、テトラフルオロプロピル基(例、HCF2CF2CH2−)、ヘキサフルオロプロピル基(例、(CF3)2CH−)、ノナフルオロブチル基、オクタフルオロペンチル基(例、HCF2CF2CF2CF2CH2−)、及びトリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
以下に、本発明の、アクリル酸誘導体(I)の精製方法を詳細に説明する。
本発明の精製方法では、主成分であるアクリル酸誘導体(I)、及び不純物であるアルデヒド(II)を含有する組成物A(すなわち、粗精製のアクリル酸誘導体(I))からアルデヒド(II)の少なくとも一部を除去して、精製されたアクリル酸誘導体(I)を得る。
本発明の精製方法で精製される目的物は、前記アクリル酸誘導体(I)である。
以下に、前記アクリル酸誘導体(I)を表す式(I)中の記号を説明する。
式(I)中、
Raは、アルキル基、フルオロアルキル基、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は水素原子を表し、及び
Xは、アルキル基、フルオロアルキル基、フッ素原子、又は水素原子を表す。
Raで表される「1個以上の置換基を有していてもよいアリール基」における置換基の好ましい例としては、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、エステル基、シアノ基、ニトロ基、及びフルオロアルキル基が挙げられ、より好ましい例としては、フッ素原子が挙げられる。
当該「置換基」の数は、好ましくは、0個(すなわち、無置換)、1個、2個、又は3個である。
Raは、メチル基、又はエチル基(より好ましくは、メチル基)であり、且つ
Xは、メチル基、又はフッ素原子、又は水素原子(より好ましくは、メチル基、又はフッ素原子)
である。
本発明の精製方法の除去対象物は、アルデヒド(II)である。本発明の精製方法により、少なくとも、アルデヒド(II)の一部が除去される。当該精製においては、より多くのアルデヒド(II)が除去されることが好ましい。
前記アルデヒド(II)としては、例えば、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ノルマルブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、及びn−バレルアルデヒドが挙げられる。
本発明において、前記アルデヒド(II)は、好ましくは炭素数3〜6のアルデヒド、より好ましくは炭素数4〜6のアルデヒド、特に好ましくは、ノルマルブチルアルデヒドである。
本発明において、前記アルデヒド(II)は、1種単独であってもよく、又は2種以上の組み合わせであってもよい。
本発明の精製方法では、アルデヒド(II)とともに、これ以外の不純物が除去されてもよい。
本発明の精製方法の処理対象物は、前記アクリル酸誘導体(I)、及び前記アルデヒド(II)を含有する組成物A(すなわち、粗精製のアクリル酸誘導体(I))である。
組成物Aが含有するアクリル酸誘導体(I)は、例えば、反応生成物であることができる。
組成物Aが含有するアルデヒド(II)は、例えば、アクリル酸誘導体(I)の製造における添加物、又はアクリル酸誘導体(I)の製造における副生成物であることができる。
組成物Aにおけるアルデヒド(II)の含有量は、例えば、アクリル酸誘導体(I)の1質量部に対して、0.005質量部以下、0.05質量部以下、又は0.01質量部以下であることができる。
組成物Aにおけるアルデヒド(II)の含有量は、例えば、アクリル酸誘導体(I)の1質量部に対して、0.0001〜0.05質量部、0.0001〜0.01質量部、又は0.0005〜0.005質量部であることができる。
工程Aでは、組成物Aを、1個以上のアミノ基(すなわち、−NH2基)を有する化合物、又は亜硫酸塩と接触させて、前記アルデヒド(II)を除去する。
また、本発明の方法は、他のアルデヒド(II)を除去する方法と組み合わせて実施してもよい。
(1)アミノ酸、
(2)1個以上のアミノ基、及び1個以上のスルフヒドリル基(すなわち、−SH基)を有する化合物、及び
(3)1個以上のアミノ基、及び1個以上の水酸基(すなわち、−OH基)を有する化合物を包含する。
本発明で用いられる、「(1)アミノ酸」は、D体、L体、又はD体及びL体の混合物(例、ラセミ体)であることができる。
本発明で用いられる、「1個以上のアミノ基を有する化合物」が有するアミノ基の数は、好ましくは1個である。
前記「(2)1個以上のアミノ基、及び1個以上のスルフヒドリル基を有する化合物」が有するスルフヒドリル基の数は、好ましくは1個である。
前記「(3)1個以上のアミノ基、及び1個以上の水酸基を有する化合物」が有する水酸基の数は、好ましくは1個である。
前記「(2)1個以上のアミノ基、及び1個以上のスルフヒドリル基を有する化合物」は、好ましくは、1個以上(好ましくは1個)の水酸基、及び1個(好ましくは1個)以上のスルフヒドリル基がリンカーを介して連結されている化合物である。
当該リンカーは、好ましくは、炭素数1〜3のリンカーである。
当該リンカーは、また好ましくは、1個以上の置換基を有していてもよいアルキレン、又は1個以上の置換基を有していてもよいアリーレンである。
当該「1個以上の置換基を有していてもよいアルキレン」における「アルキレン」の炭素数は、好ましくは1〜3である。
当該「1個以上の置換基を有していてもよいアルキレン」における「置換基」の好適な例は、ニトロ基、シアノ基、トシル基、ハロゲン原子、フェニル基、アシル基、及びカルボキシ基を包含する。
当該「1個以上の置換基を有していてもよいアリーレン」における「アリーレン」の炭素数は、好ましくは6〜8である。
当該「1個以上の置換基を有していてもよいアリーレン」における「置換基」の好適な例は、ニトロ基、シアノ基、トシル基、ハロゲン原子、フェニル基、アシル基、及びカルボキシ基を包含する。
本発明で用いられる、「亜硫酸塩」を構成するカチオンの例は、ナトリウムイオン、及びカリウムイオン等のアルカリ金属イオン;テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、ベンジルトリメチルアンモニウムイオン、ベンジルトリエチルアンモニウムイオン、及びフェニルトリメチルアンモニウムイオン等のアンモニウムイオン;並びにエチルトリフェニルホスホニウムイオン、及びプロピルトリフェニルホスホニウムイオン等のホスホニウムイオンを包含する。
本発明で用いられる、「亜硫酸塩」の例は、ピロ亜硫酸ナトリウム(すなわち、二亜硫酸ナトリウム)、ピロ亜硫酸カリウム、ピロ亜硫酸水素ナトリウム、ピロ亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、テトラメチルアンモニウムピロ亜硫酸塩、テトラエチルアンモニウムピロ亜硫酸塩、テトラプロピルアンモニウムピロ亜硫酸塩、テトラブチルアンモニウムピロ亜硫酸塩、ベンジルトリメチルアンモニウムピロ亜硫酸塩、ベンジルトリエチルアンモニウムピロ亜硫酸塩、フェニルトリメチルアンモニウムピロ亜硫酸塩、エチルトリフェニルホスホニウムピロ亜硫酸塩、プロピルトリフェニルホスホニウムピロ亜硫酸塩、テトラメチルアンモニウムピロ亜硫酸水素塩、テトラエチルアンモニウムピロ亜硫酸水素塩、テトラプロピルアンモニウムピロ亜硫酸水素塩、テトラブチルアンモニウムピロ亜硫酸水素塩、ベンジルトリメチルアンモニウムピロ亜硫酸水素塩、ベンジルトリエチルアンモニウムピロ亜硫酸水素塩、フェニルトリメチルアンモニウムピロ亜硫酸水素塩、エチルトリフェニルホスホニウムピロ亜硫酸水素塩、プロピルトリフェニルホスホニウムピロ亜硫酸水素塩、テトラメチルアンモニウム亜硫酸水素塩、テトラエチルアンモニウム亜硫酸水素塩、テトラプロピルアンモニウム亜硫酸水素塩、テトラブチルアンモニウム亜硫酸水素塩、ベンジルトリメチルアンモニウム亜硫酸水素塩、ベンジルトリエチルアンモニウム亜硫酸水素塩、フェニルトリメチルアンモニウム亜硫酸水素塩、エチルトリフェニルホスホニウム亜硫酸水素塩、及びプロピルトリフェニルホスホニウム亜硫酸水素塩を包含する。
工程Aにおける、1個以上のアミノ基を有する化合物の使用量は、例えば、組成物Aが含有するアルデヒド(II)の100質量部に対して、好ましくは80〜500質量部の範囲内、より好ましくは90〜300質量部、更に好ましくは90〜150質量部の範囲内であることができる。
工程Aにおける、亜硫酸塩の使用量は、例えば、組成物Aが含有するアルデヒド(II)の100質量部に対して、好ましくは40〜250質量部の範囲内、より好ましくは45〜150質量部、更に好ましくは45〜75質量部の範囲内であることができる。
前述のように、(1)組成物Aを1個以上のアミノ基を有する化合物に接触させて前記アルデヒド(II)を除去することと、及び(2)組成物Aを、亜硫酸塩に接触させて前記アルデヒド(II)を除去することとを、逐次的に、組み合わせて実施する場合、これらの量は、適宜減らすことができる。
当該溶媒としては、例えば、
水;
メタノール、エタノール等のアルコール溶媒;
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、n−デカン、イソドデカン、トリデカン等の非芳香族炭化水素溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、ベラトロール、ジエチルベンゼン、メチルナフタレン、ニトロベンゼン、o−ニトロトルエン、メシチレン、インデン、ジフェニルスルフィド等の芳香族炭化水素溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ジイソブチルケトン、イソホロン等のケトン;
ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒;
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、メチル t−ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグライム、フェネトール、1,1−ジメトキシシクロヘキサン、ジイソアミルエーテル等のエーテル溶媒;
酢酸エチル、酢酸イソプロピル、マロン酸ジエチル、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、γ−ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、炭酸ジメチル、α−アセチル−γ−ブチロラクトン等のエステル溶媒;
アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル溶媒;
ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド系溶媒;及び
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアセトアセトアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジエチルアセトアミド等のアミド溶媒、並びに
それらの2種以上の組み合わせが挙げられる。
当該溶媒の好適な例は、(1)水、及び(2)水、及びその他の溶媒の組み合わせを包含する。
当該溶媒は、組成物Aに含有されてもよく;1個以上のアミノ基を有する化合物、又は亜硫酸塩の溶媒、又は懸濁媒として用いられてもよく;或いは組成物A、及び1個以上のアミノ基を有する化合物、及び亜硫酸塩とは別々に工程Aの系に加えてもよい。
本発明において溶媒を用いる場合、その量は、組成物Aの1重量部に対して、好ましくは0.1〜3重量部の範囲内、より好ましくは0.3〜2重量部の範囲内、及び更に好ましくは0.5〜1.2重量部の範囲内である。
当該溶媒中において、1個以上のアミノ基を有する化合物、及び亜硫酸塩は、フリー体、塩、又はイオンのいずれの形態であってもよい。
また、1個以上のアミノ基を有する化合物、及び亜硫酸塩は、それぞれ、前記で説明した1個以上のアミノ基を有する化合物、及び亜硫酸塩に該当する限り、溶媒の存在により、変化してもよく、この場合もまた本発明の範囲内であることはいうまでもない。
本発明の方法において、組成物Aを1個以上のアミノ基を有する化合物、又は亜硫酸塩と接触させるときの温度は、室温であることができる。
L−システイン:東京化成工業株式会社製、純度>98%
二亜硫酸ナトリウム:昭和化学株式会社製、純度>95%
実施例中、2−フルオロアクリル酸メチルエステルを化合物Bと記載する場合がある。
実施例中、ノルマルブチルアルデヒドを、ブチルアルデヒドと記載する場合がある。
(1)化合物AまたはB、(2)メタノール、及び(3)ブチルアルデヒドからなる組成物2.0gに、水1.6g及び表1に記載の量のL−システインを加え、室温で1時間撹拌した。撹拌前後の化合物AまたはBとブチルアルデヒドの組成比(重量比)を以下に示す。組成はGC測定より算出した。
(1)化合物AまたはB、(2)メタノール、及び(3)ブチルアルデヒドからなる組成物2.0gに、水1.6g及び表2に記載の量のNa2S2O5を加え、室温で1時間撹拌した。撹拌前後の化合物Aとブチルアルデヒドの組成比(重量比)を以下に示す。組成はGC測定より算出した。
Claims (5)
- 式(I):
Raは、アルキル基、フルオロアルキル基、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は水素原子を表し、及び
Xは、アルキル基、フルオロアルキル基、フッ素原子、又は水素原子を表す。]
で表されるアクリル酸誘導体
の精製方法であって、
前記式(I)で表されるアクリル酸誘導体、及び
炭素数2〜6のアルデヒド
を含有する組成物Aを、
1個以上のアミノ基を有する化合物、又は亜硫酸塩と接触させて、
前記炭素数2〜6のアルデヒドを除去する工程A
を含む精製方法。 - Raが、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基である請求項1に記載の精製方法。
- Xが、炭素数1〜20のアルキル基、フッ素原子、又は水素原子である請求項1又は2項に記載の精製方法。
- 前記炭素数2〜6のアルデヒドが、ノルマルブチルアルデヒドである請求項1〜3のいずれか1項に記載の精製方法。
- 式(I):
Raは、アルキル基、フルオロアルキル基、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は水素原子を表し、及び
Xは、アルキル基、フルオロアルキル基、フッ素原子、又は水素原子を表す。]
で表されるアクリル酸誘導体
の製造方法であって、
前記請求項1〜4のいずれか1項に記載の精製方法により、前記式(I)で表されるアクリル酸誘導体を精製することを含む製造方法。
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2016
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