JP2009096836A

JP2009096836A - １−アセトキメチル−４−シクロヘキシルメチルビニルエーテル

Info

Publication number: JP2009096836A
Application number: JP2007267334A
Authority: JP
Inventors: Hiroaki Takamatsu; 広明高松; Noboru Yamagata; 登山縣; Atsushi Shibata; 敦司芝田
Original assignee: Nippon Carbide Industries Co Inc
Current assignee: Nippon Carbide Industries Co Inc
Priority date: 2007-10-15
Filing date: 2007-10-15
Publication date: 2009-05-07

Abstract

【課題】各種の樹脂の改質剤、架橋剤及び光学・電子材料などに用いられる低誘電率樹脂の原料として有用な1-アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテルの提供。
【解決手段】

で表される1-アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテル。
【選択図】図１

Description

本発明は、新規なビニルエーテル並びにその製造方法及び用途に関し、更に詳しくは各種樹脂の改質剤、光学材料、電気・電子材料などに用いられる低誘電率樹脂の原料として有用な1‐アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテルに関する。

本発明に係る1-アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテルに関しては、ケミカルアブストラクト（Chemical Abstract）に記載が無く、また、本発明者等の知るかぎりでは、その他の文献にも記載が見当たらないので、この化合物は新規化合物であると考えられる。

本発明の目的は、1-アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテル並びにその製造方法及び用途を提供することにある。

本発明に従えば、式（Ｉ）：

（Ｉ）
で表されるビニルエーテルが提供される。

本発明に係る1-アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテルは、各種の樹脂の改質剤、架橋剤として有用であり、また、重合組成物は、分子内に比較的嵩高い骨格を持つための低誘電率性と硬化性、密着性、耐水性に優れる電子材料、光学材料等における低誘電率樹脂の原料として期待できる。

また、その重合組成物は、アセトキシ基を加水分解することにより、任意に水酸基を生じさせ、親水性を調節することができ、さらにこの水酸基をエステル化、ハロゲン化などをすることができるなど、電子材料、光学材料等の樹脂原料として期待できる。

以下、本発明について詳しく説明する。

本発明に関わるビニルエーテル（Ｉ）は、次のような反応式に従って調製することができる。

本発明化合物の具体的な合成法としては、例えば、次のような方法を挙げることができる。

例えば、ガラス容器に原料のシクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテルと
無水酢酸を入れ、反応触媒として例えば、ピリジンやジメチルアミノピリジン等の塩基触媒を添加する。

次いで、氷冷下で攪拌することにより本発明の新規化合物である1-アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテルが生成する。

以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

実施例１
ガラス製三口フラスコにシクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル（日本カーバイド工業株式会社製、CHMVE）200g、無水酢酸215gを仕込み反応触媒としてジメチルアミノピリジン1.6g、ピリジン1.1mlを氷浴下で添加した。氷浴で1時間攪拌した後、圧力1〜2mmHg、温度170℃で減圧蒸留することにより1-アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテルを収率82%で得た。
得られた化合物はNMR分析の結果、下記式で示される1-アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテルであった。

得られた1-アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテルの¹H NMRスペクトル結果を示す。
¹H NMR (CDCl₃,400MHz)：σ ppm 6.46( dd, J = 7.0, 14.4 Hz 1H ; c ),
4.17( dd, J = 2.0, 14.4 Hz 1H ; a ), 4.01( dd, J = 2.0, 7.0 Hz,
1H ; b ), 3.97( d, J = 6.4 Hz, 2H ; k ), 3.50( d, J = 6.4 Hz 2H ;
d ), 2.05( s, 3H ; l ), 1.86-0.99( m, 10H ; e, f, g, h, i, j ).

本発明の1-アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテルは、各種の樹脂の改質剤、架橋剤として有用であり、また、重合組成物は、分子内に比較的嵩高い骨格を持つための低誘電率性と硬化性、密着性、耐水性に優れる電子材料、光学材料における低誘電率樹脂の原料として期待できる。

また、その重合組成物は、アセトキシ基を加水分解することにより、任意に水酸基を生じさせ親水性を調節することができ、さらにこの水酸基をエステル化、ハロゲン化などすることができ、電子材料、光学材料等の樹脂原料として期待できる。

実施例１の1-アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテルのＮＭＲチャートである。実施例１の1-アセトキメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテルのIRチャートである。

Claims

1-アセトキシメチル-4-シクロヘキシルメチルビニルエーテル

請求項１に記載の化合物を用いた電子・光学材料用、多層基盤用の樹脂原料。

各種の樹脂の改質剤並びに架橋剤としての利用。