JP2017039858A - 樹脂添加剤組成物およびこれを用いた合成樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
これらの中でも、ソディウム−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェートは、特許文献1〜3に記載されているように、合成樹脂の物性改善効果が高い結晶核剤として知られており、広く用いられている。
これまでに、ソディウム−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェートの分散性を高める検討が行われているが、未だ満足できるものではなかった。
(A)成分および(B)成分の合計量100質量部に対し、(C)成分の配合量が、10質量部〜50質量部の範囲内であることを特徴とするものである。
(式(1)中、R1〜R4は、直鎖または分岐を有する炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、R5は炭素原子数1〜4のアルキリデン基を表す)
(式(2)中、R6は、無置換またはヒドロキシ基で置換された炭素原子数1〜40の脂肪族基を表し、Mは、金属原子を表し、nは、1〜4の整数であって、Mの金属原子の価数を表す)
[リン酸エステルリチウム塩化合物(B)]
本発明において用いられるリン酸エステルリチウム塩化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
(式(1)中、R1〜R4は、炭素原子数1〜8の直鎖または分岐を有するアルキル基を表し、R5は炭素原子数1〜4のアルキリデン基を表す)
本発明において用いられる脂肪酸金属塩(C)は、下記一般式(2)で表される化合物である。
(式(2)中、R6は、無置換またはヒドロキシ基で置換された炭素原子数1〜40の脂肪族基を表し、Mは、金属原子を表し、nは、1〜4の整数であって、Mの金属原子の価数を表す)
本発明で使用されるフェノール系酸化防止剤とは、その分子構造中にフェノール骨格を含む公知の酸化防止剤である。具体的には、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、トリデシル・3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルチオアセテート、チオジエチレンビス[(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2−オクチルチオ−4,6−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−s−トリアジン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、ビス[3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコールエステル、4,4’−ブチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス[2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル]テレフタレート、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−トリス[(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、テトラキス[3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピニルオキシメチル]メタン、2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクロイルオキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、3,9−ビス[2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルヒドロシンナモイルオキシ)−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、トリエチレングリコールビス[β−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート]等が挙げられる。
中でも特に、テトラキス[3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピニルオキシメチル]メタンが、ポリオレフィン樹脂に対して優れた酸化防止効果を付与し、かつ、樹脂添加剤組成物をペレット形状に成形するのが容易になるので、好ましい。
リン系酸化防止剤の好ましい使用量は、合成樹脂100質量部に対して、0.001〜10質量部、より好ましくは、0.01〜0.5質量部となるような範囲である。
チオエーテル系酸化防止剤の好ましい使用量は、合成樹脂100質量部に対して、0.001〜10質量部、より好ましくは、0.01〜0.5質量部となるような範囲である。
紫外線吸収剤の好ましい使用量は、合成樹脂100質量部に対して、0.001〜5質量部、より好ましくは、0.005〜0.5質量部となるような範囲である。
ヒンダードアミン化合物の好ましい使用量は、合成樹脂100質量部に対して、0.001〜5質量部、より好ましくは0.005〜0.5質量部となるような範囲である。
結晶核剤の好ましい使用量は、合成樹脂100質量部に対して、(A)成分および(B)成分を含む合計量が0.001〜5質量部、より好ましくは、0.005〜0.5質量部となるような範囲である。
難燃剤の好ましい使用量は、合成樹脂100質量部に対して、1〜50質量部、より好ましくは、10〜30質量部となるような範囲である。
滑剤の好ましい使用量は、合成樹脂100質量部に対して、0.01〜2質量部、より好ましくは、0.03〜0.5質量部となるような範囲である。
充填剤の好ましい使用量は、合成樹脂100質量部に対して、0.01〜80質量部、より好ましくは、1〜50質量部となるような範囲である。
金属石鹸の好ましい使用量は、合成樹脂100質量部に対し、金属石鹸0.001〜10質量部、より好ましくは、0.01〜5質量部となるような範囲である。
ここで、一般式(3)中、x1およびx2はそれぞれ下記式、
0≦x2/x1<10,2≦x1+x2≦20
で表される条件を満たす数を表し、pは0または正の数を表す。
ここで、一般式(4)中、Aq−はq価のアニオンを表し、pは0または正の数を表す。
また、ハイドロタルサイト類における炭酸アニオンは、一部を他のアニオンで置換したものでもよい。
ハイドロタルサイト類の好ましい使用量は、合成樹脂100質量部に対し、0.001〜5質量部、より好ましくは、0.05〜3質量部となるような範囲である。
帯電防止剤の好ましい使用量は、合成樹脂100質量部に対して、0.03〜2質量部、より好ましくは、0.1〜0.8質量部となるような範囲である。
本発明のペレット形状を有する樹脂添加剤組成物は、輸送時に製品形状を維持できるものが好ましい。具体的には、目開きが1.39mmの篩いを通過しない試料を500mlポリ容器に100g入れ、振幅40mm、振とう速度300サイクル/分で4時間振とうした後、目開き1.39mmの篩いを通過した試料が、好ましくは1質量%未満、より好ましくは0.5質量%未満であることが望ましい。
また、合成樹脂が、熱、光、放射線およびその他を用いて硬化される硬化性樹脂である場合は、圧縮成形法、射出成形法、低圧成形法、積層成形法などを用いて成形品を得ることができる。
本発明において用いる合成樹脂としては、エチレン単独重合体、プロピレン単独重合体、エチレン/プロピレンブロックまたはランダム共重合体、エチレン以外のα−オレフィン/プロピレンブロックまたはランダム共重合体、および、これらの重合体の混合物から選択されるポリオレフィン系樹脂が、本発明の効果が顕著となるので好ましい。
得られたペレットを用いて、射出成型機(EC100−2A;東芝機械(株)製)にて、射出温度230℃、金型温度50℃の条件で射出成形を行い、幅10mm、長さ80mm、厚み4mmの試験片を得た。試験片は、射出成形後、ただちに槽内温度が23℃である恒温槽で48時間以上静置した後、曲げ試験機を用いて曲げ弾性率を測定した。
これらの結果について、下記表1に示す。
得られたペレットを少量切り取り、示差走査熱量測定器(ダイアモンド・パーキンエルマー社製)を用いて、結晶化温度を測定した。測定方法としては、室温から50℃/minの速度で230℃まで昇温し、10分間保持後、−10℃/minの速度で50℃まで冷却して得られたチャートにおいて、吸熱反応がピークトップとなる温度を結晶化温度とした。
これらの結果について、下記表2に示す。
*2)化合物B:リチウム−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェート
*3)LIM:ミリスチン酸リチウム
*4)比較化合物1:アルミニウムヒドロキシビス[2,2’メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェート]
*5)比較化合物2:ソディウムベンゾエート
これらに対し、本発明に係る実施例の樹脂添加剤組成物は、いずれも物性改良効果に優れることが確認できた。
230℃におけるメルトフローレートが25g/10minのポリプロピレンブロック共重合体100質量部に対し、下記表3に記載の樹脂添加剤組成物を配合して、手ブレンドを5分間実施した後、二軸押出機(PCM−30;(株)池貝製)を用いて240℃、スクリュー速度160rpmの加工条件で造粒し、合成樹脂組成物のペレットを得た。
ソディウム−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェート 9.5質量%
リチウム−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェート 9.5質量%
ミリスチン酸リチウム 9.5質量%
フェノール系酸化防止剤:テトラキス[3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピニルオキシメチル]メタン 28.6質量%
リン系酸化防止剤:トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト 28.6質量%
触媒失活剤:ステアリン酸カルシウム 14.3質量%
上記の配合により、これらをヘンシェルミキサー(FM200;三井鉱山(株)製)を用いて、1000rpm,1分間の条件で混合した後、二軸押出機(PCM−30;(株)池貝製)を用いて、シリンダー温度設定;試料導入部30℃、中央部130℃、製品排出口付近100℃、押出スクリュー回転数60rpmの加工条件で、ペレット形状の樹脂添加剤組成物を製造した。
なお、この樹脂添加剤組成物の配合内容は、実施例1−4で評価した樹脂添加剤組成物に相当する。
ソディウム−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェート 28.5質量%
フェノール系酸化防止剤:テトラキス[3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピニルオキシメチル]メタン 28.6質量%
リン系酸化防止剤:トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト 28.6質量%
触媒失活剤:ステアリン酸カルシウム 14.3質量%
上記の配合により、これらをヘンシェルミキサー(FM200;三井鉱山(株)製)を用いて、1000rpm,1分間の条件で混合した後、二軸押出機(PCM−30;(株)池貝製)を用いて、シリンダー温度設定;試料導入部30℃、中央部130℃、製品排出口付近100℃、押出スクリュー回転数60rpmの加工条件で、ペレット形状の樹脂添加剤組成物を製造した。
リチウム−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェート 28.5質量%
フェノール系酸化防止剤:テトラキス[3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピニルオキシメチル]メタン 28.6質量%
リン系酸化防止剤:トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト 28.6質量%
触媒失活剤:ステアリン酸カルシウム 14.3質量%
上記の配合により、これらをヘンシェルミキサー(FM200;三井鉱山(株)製)を用いて、1000rpm,1分間の条件で混合した後、二軸押出機(PCM−30;(株)池貝製)を用いて、シリンダー温度設定;試料導入部30℃、中央部130℃、製品排出口付近100℃、押出スクリュー回転数60rpmの加工条件で、ペレット形状の樹脂添加剤組成物を製造した。
(試験試料Aの製造)
230℃におけるメルトフローレート8g/10minのホモポリプロピレン100質量部に対し、製造実施例1で製造した樹脂添加剤組成物のペレットを、ソディウム−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェート、リチウム−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェートおよびミリスチン酸リチウムの合計が0.1質量部になるように加えてハンドリングし、二軸押出機(PCM−30;(株)池貝製)を用いて、240℃、スクリュー速度160rpmの加工条件で造粒して、合成樹脂組成物のペレット(試験試料A:ペレット形状)を得た。
また、製造実施例1で製造したペレットと同一成分で粉末の樹脂添加剤組成物を、同一条件で造粒して、合成樹脂組成物のペレット(試験試料A:粉末)を得た。
(試験試料Bの製造)
製造実施例1で製造した樹脂添加剤組成物のペレットを製造比較例1で得た樹脂添加剤組成物のペレットに変更し、ソディウム−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェートが0.1質量部になるように添加した以外は、製造実施例2と同様にして、合成樹脂組成物のペレット(試験試料B:ペレット形状)を製造した。
また、製造比較例1で製造したペレットと同一成分で粉末の樹脂添加剤組成物を、同一条件で造粒して、合成樹脂組成物のペレット(試験試料B:粉末)を得た。
(試験試料Cの製造)
製造実施例1で製造した樹脂添加剤組成物のペレットを製造比較例2で得た樹脂添加剤組成物のペレットに変更し、リチウム−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェートが0.1質量部になるように添加した以外は、製造実施例2と同様にして、合成樹脂組成物のペレット(試験試料C:ペレット形状)を製造した。
また、製造比較例2で製造したペレットと同一成分で粉末の樹脂添加剤組成物を、同一条件で造粒して、合成樹脂組成物のペレット(試験試料C:粉末)を得た。
上記で得られたペレットを、射出成型機(EC100−2A;東芝機械(株)製)にて、射出温度230℃、金型温度50℃の条件で射出成形し、寸法80mm×10mm×4mmの試験片を作製し、23℃の恒温槽で48時間以上静置した後、ISO178に準拠して、試験片の曲げ弾性率(MPa)を測定した。これらの結果について、下記表4にそれぞれ示す。
上記で得られたペレットを、射出成型機(EC100−2A;東芝機械(株)製)にて、射出温度230℃、金型温度50℃の条件で射出成形し、寸法80mm×10mm×4mmの試験片を作製し、23℃の恒温槽で48時間以上静置した後、ISO75(荷重1.8MPa)に準拠して、試験片の荷重たわみ温度(℃)を測定した。これらの結果について、下記表4にそれぞれ示す。
*7)2112:トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト
*8)Ca−St:ステアリン酸カルシウム
これに対し、製造実施例2より、本発明に係るペレット形状の樹脂添加剤組成物では、粉末状の樹脂添加剤組成物を配合した場合の物性と遜色なく、樹脂中の分散性に優れることが確認できた。
Claims (5)
- ソディウム−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェート(A)100質量部に対し、下記一般式(1)で表されるリン酸エステルリチウム塩化合物(B)25〜400質量部および下記一般式(2)で表される脂肪酸金属塩(C)10〜300質量部を含有する樹脂添加剤組成物であって、
(A)成分および(B)成分の合計量100質量部に対し、(C)成分の配合量が、10質量部〜50質量部の範囲内であることを特徴とする樹脂添加剤組成物。
(式(1)中、R1〜R4は、直鎖または分岐を有する炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、R5は炭素原子数1〜4のアルキリデン基を表す)
(式(2)中、R6は、無置換またはヒドロキシ基で置換された炭素原子数1〜40の脂肪族基を表し、Mは、金属原子を表し、nは、1〜4の整数であって、Mの金属原子の価数を表す) - さらに、フェノール系酸化防止剤(D)を、総量に対し10質量%〜50質量%となるよう含有する請求項1記載の樹脂添加剤組成物。
- ペレット形状である請求項2記載の樹脂添加剤組成物。
- 合成樹脂100質量部に対し、請求項1〜3のうちいずれか一項記載の樹脂添加剤組成物を、(A)成分および(B)成分の合計量が0.01〜5質量部の範囲内で含有することを特徴とする合成樹脂組成物。
- 前記合成樹脂が、ポリオレフィン系樹脂である請求項4記載の合成樹脂組成物。
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