JP2016530982A - マイクロカプセル - Google Patents
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Abstract
Description
前記香料組成物がフレグランスを含み、
前記ポリマーシェルが、5nm(ナノメートル)〜1μm(マイクロメートル)の平均一次粒径を有する固体コロイド粒子を含み、
前記ポリマーシェルが、更に
i)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の20質量%〜75質量%の、モノエチレン性不飽和モノマー及び/又はジメチルジアリルアンモニウムクロリド(DMDAAC)である化合物(I)と、
ii)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の20質量%〜70質量%の、(メタ)アクリル酸のC2−C24アルキルジ−又はポリエステル、(メタ)アクリル酸のC2−C24アルキルジ−又はポリアミド、及びそれらの混合物からなる群から選択されるポリエチレン性不飽和モノマーである化合物(II)と、
iii)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の0.01質量%〜10質量%のシラン化合物である化合物(III)とを含む混合物を重合形態で含む、マイクロカプセル。
前記香料組成物がフレグランスを含み、
前記ポリマーシェルが、5nm〜1μmの平均一次粒径を有する固体コロイド粒子を含み、
前記ポリマーシェルが、更に
i)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の20質量%〜75質量%の、モノエチレン性不飽和モノマー及び/又はジメチルジアリルアンモニウムクロリド(DMDAAC)である化合物(I)と、
ii)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の20質量%〜70質量%の、(メタ)アクリル酸のC2−C24アルキルジ−又はポリエステル、(メタ)アクリル酸のC2−C24アルキルジ−又はポリアミド、及びそれらの混合物からなる群から選択されるポリエチレン性不飽和モノマーである化合物(II)と、
iii)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の0.01質量%〜10質量%のシラン化合物である化合物(III)とを含む混合物を重合形態で含む、マイクロカプセルであって、
前記化合物(II)が、マイクロカプセルが漏出試験製造手順に従って調製され、マイクロカプセルがフレグランスno.5を封入しており、漏出試験法に従い、試験液体基剤中、40℃で4週間の貯蔵により試験したときに、マイクロカプセルが35%未満のフレグランス漏出を示すようなものであり、試験液体基剤、漏出試験法、漏出試験製造手順、及びフレグランスno.5が実施例に定義されている、マイクロカプセル。
前記香料組成物がフレグランスを含み、
前記ポリマーシェルが、5nm(ナノメートル)〜1μm(マイクロメートル)の平均一次粒径を有する固体コロイド粒子を含み、
前記ポリマーシェルが、更に
i)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の20質量%〜75質量%の、モノエチレン性不飽和モノマー及び/又はジメチルジアリルアンモニウムクロリド(DMDAAC)である化合物(I)と、
ii)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の20質量%〜70質量%の、(メタ)アクリル酸のC2−C24アルキルジ−又はポリエステル、(メタ)アクリル酸のC2−C24アルキルジ−又はポリアミド、及びそれらの混合物からなる群から選択されるポリエチレン性不飽和モノマーであって、
A1.1モノマーあたり2個以上の(メタ)アクリレートエステル基、又は2個以上の(メタ)アクリレートアミド基を含み、かつ
B1.(メタ)アクリレートエステル基又はアミド基の数で一度割ると、85を超え、135未満の値を与える分子量を有する化合物(II)と、
iii)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の0.01質量%〜10質量%のシラン化合物である化合物(III)とを含む混合物を重合形態で含む、マイクロカプセル。
ia)配合の総質量の50質量%〜100質量%の、pH7及び20℃で2g/100mL以上の水への溶解度を有する中性のモノメタクリレートモノマー(Ia)と、
ib)配合の総質量の0質量%〜50質量%の、他の中性のモノエチレン性不飽和モノマー(Ib)と、
ic)配合の総質量の0質量%〜15質量%の、イオン化した、若しくはイオン化し得るモノエチレン性不飽和モノマー(Ic)の配合である、前記1〜3のいずれか1に記載のマイクロカプセル。
a)油相及び水相を有する水中油型エマルションであって、5nm〜1μmの平均一次粒径を有するコロイドシリカ粒子、油溶性重合開始剤、フレグランスを含む香料組成物、前記1〜9のいずれか1に記載に定義された混合物、及び保護コロイドを混合することにより得られる水中油型エマルションを提供する工程、
b)工程a)で得られた水中油型エマルションの油相内で重合を誘発する工程;及び
c)重合を伝搬させてマイクロカプセルを得る工程。
a)C3−C6モノエチレン性不飽和モノ−又はポリカルボン酸、
b)C3−C6モノエチレン性不飽和モノ−又はポリカルボン酸のアミド;
c)一置換又は多置換されていてもよい、C3−C6モノエチレン性不飽和モノ−又はポリカルボン酸のC1−C24の直鎖状又は分岐鎖アルキルエステル、及び
d)一置換又は多置換されていてもよい、C3−C6モノエチレン性不飽和モノ−又はポリカルボン酸のC3−C6シクロアルキルエステルであり、ここで、任意の置換基は、−OH、−OR、−C(O)R、−NH2、−NHR、−NR2、−NR3 +、−C5−C6芳香族環又芳香族複素環、及びC3−C10のシクロ又は複素環アルキルである(RはC1−C4アルキルである)。カルボン酸は、好ましくはメタクリル酸等のモノカルボン酸である。
化合物(I)及び(III)の総質量の、例えば30質量%〜60質量%、例えば35質量%〜60質量%の化合物(I)を含み、化合物(I)は、
ia)配合の総質量の50質量%〜100質量%、例えば60質量%〜100質量%、例えば70質量%〜100質量%の、20℃で2g/100mL以上の水への溶解度を有する中性のモノメタクリレートモノマー(Ia)、
ib)配合の総質量の0質量%〜50質量%、例えば0質量%〜40質量%、例えば0質量%〜30質量%の、他の中性のモノエチレン性不飽和モノマー(Ib)、及び
ic)配合の総質量の0質量%〜15質量%、例えば0質量%〜5質量%の、イオン化した、若しくはイオン化し得るモノエチレン性不飽和モノマー(Ic)の配合である。
A1.1モノマーあたり2個以上、例えば2〜6個、又は2〜4個、例えば2、3又は4個の(メタ)アクリレートエステル基又はアミド基を含み、
B1.(メタ)アクリレートエステル基又はアミド基の数で一度割ると、約85を超え、例えば約90を超え、約135未満、例えば約121未満の値を与えるMW(分子量、質量単位として表す)を有する。
i.メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン CAS登録番号2530−85−0;
ii.メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン CAS登録番号21142−29−0;
iii.メルカプトプロピルトリメトキシシラン CAS登録番号4420−74−0;
iv.o−(メタクリルオキシエチル)−N−(トリエトキシシリルプロピル)ウレタン CAS登録番号115396−93−5;
v.メタクリルオキシメチルトリメトキシシラン CAS登録番号54586−78−6;
vi.(メタクリルオキシメチル)メチルジエトキシシラン CAS登録番号121177−93−3;
vii.(メタクリルオキシメチル)メチルジメトキシシラン CAS登録番号3978−58−3;及び
viii.それらの混合物である。
i)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の20質量%〜60質量%、好ましくは30質量%〜60質量%の、メタクリル酸とメタクリル酸メチル又はエチルとの組み合わせである化合物(I);
ii)混合物中に化合物(I)〜(III)の総質量の20質量%〜70質量%、好ましくは30質量%〜60質量%の、メタクリル酸のC2−C24アルキルジ−又はポリエステル、メタクリル酸のC2−C24アルキルジ−又はポリアミド、及びそれらの混合物、例えば、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,3−プロピレングリコールジメタクリレート、及びそれらの混合物から選択されるモノマー等から選択される化合物(II);及び
(iii)混合物中に化合物(I)〜(III)の総質量の0.5質量%〜10質量%、好ましくは0.5〜5質量%の、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン及び/又はメタクリルオキシプロピルトリエトキシシランである化合物(III)を含む混合物を重合形態で含む。
i)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の20質量%〜70質量%、例えば30質量%〜60質量%の、
ia)配合の70質量%〜100質量%の2−ヒドロキシエチルメタクリレート;
ib)配合の0質量%〜30質量%の、メタクリル酸のC1−C24直鎖状又は分岐鎖状アルキルエステル、例えばメタクリル酸メチル及び/又はエチル;
ic)配合の0質量%〜5質量%のメタクリル酸及び/又は3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムクロリドの組み合わせの配合である化合物(I);
ii)混合物中に化合物(I)〜(III)の総質量の20質量%〜70質量%、例えば30質量%〜60質量%の、メタクリル酸のC2−C24アルキルジ−又はポリエステル、メタクリル酸のC2−C24アルキルジ−又はポリアミド、及びそれらの混合物、例えば、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,3−プロピレングリコールジメタクリレート、及びそれらの混合物から選択されるモノマー等から選択される化合物(II);及び
(iii)混合物中に化合物(I)〜(III)の総質量の0.5質量%〜10質量%、例えば0.5〜5質量%の、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン及び/又はメタクリルオキシプロピルトリエトキシシランである化合物(III)を含む混合物を重合形態で含み、好ましくはそれらからなる。
リシノール酸亜鉛等の、においを吸着することにより、悪臭及びその知覚を抑制又は低減する薬剤、
オクタアセテートスクロース又はスクロースヘキサブチレートジアセテートのような、マイクロカプセルの物理化学的特性を改善する薬剤、
ヒドロキシ脂肪酸、又はAriZona Chemicalsから入手できるさまざまな範囲のSylvaclear(商標)等のゲル化剤、
シクロヘキサンカルボキシアミドN−エチル−5−メチル−2−(1−メチルエチル);N,2,3−トリメチル−2−イソプロピルブタマイド;乳酸メンチル;(−)−メントキシプロパン−1,2−ジオール等の加温効果又は冷却効果を付与する薬剤、
エチルブチルアセチルアミノプロピオン酸;Ν,Ν−ジエチルトルアミド;1−ピペリジンカルボン酸;2−(2−ヒドロキシエチル)−1−メチルプロピルエステル;p−メンタン−3,8−ジオール等の防虫剤、
CAS登録番号3380−34−5を有するトリクロサン(商標)化合物、又はメチル、エチル、プロピル及びブチルパラヒドロキシ安息香酸エステル等の抗菌剤、
メトキシ桂皮酸オクチル、ブチルメトキシジベンゾイルメタン及びビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン等のUV吸収剤である。
a)油相及び水相を有する水中油型エマルションであって、5nm〜1μmの平均一次粒径を有するコロイドシリカ粒子、油溶性重合開始剤、フレグランスを含む香料組成物、前記に定義された混合物、及び保護コロイドを混合することにより得られる水中油型エマルションを提供する工程、
b)工程a)で得られた水中油型エマルションの油相内で重合を誘発する工程;
c)重合を伝搬させてマイクロカプセルを得る工程。
保護コロイドは、水中油型エマルションの水相の質量の0.1質量%〜10質量%の量で存在し得る。
・AOCS Pressにより発行された、L Ho Tan Taiによる、Formulating Detergents and Personal Care Products A guide to Product Development,ISBN 1−893997−10−3、
・Surfactant Science Series Liquid Detergents ISBN 0−8247− 9391−9の第67巻(Marcel Dekker Inc)、
・CHS PressによるHarry’s Cosmeticology、第8版、2000 ISBN 0820603724
ファブリーズ(登録商標、P&G)により例示される、臭気処理剤のような、液状洗浄剤及び芳香剤製品等の布地の室内装飾品を処理するもの、
軽質洗剤、重質洗剤、濃縮液体洗剤、非水又は低水(low aqueous)洗濯用液体洗剤、毛織物又は黒い衣服用に特化した洗浄剤を含む、粉末洗濯洗剤、洗浄用錠剤及び棒状洗浄剤、洗濯用液体洗剤、
回転式乾燥機シート、アイロンウォーター、洗浄剤添加剤等の柔軟剤、洗浄前及び洗浄後用処理剤である。
87〜89%まで加水分解された、Mw=85000〜124000g/モルのポリ(ビニルアルコール)を水に溶解することにより、10%ポリ(ビニルアルコール)水溶液を前もって調製した。油相は、最初にフレグランス及びモノマーを混合し、単相の均一かつ透明な相を得た。次いで、重合開始剤を加え、重合開始剤が完全に溶解するまで混合物を撹拌した。Aerosil(登録商標)R816シリカ、及び6.5〜8.5のpHを有する水を5分間撹拌することにより、シリカの水分散液を別個に調製した。水分散液は100mg/Lの炭酸水素ナトリウムを含有していた(約6.5〜8.5のpHを有する)。油相及びシリカの水分散液を、高せん断ミキサー(直径40/54mmのDispermixヘッドを備えたYstral X 10/20 E3−1050 W)を用いて、7000rpmで2分間、一緒に撹拌した。得られたエマルションの平均粒径及びスパン数を、後述するカプセル粒径測定法により測定した。エマルションを、コンデンサ、温度計、窒素注入口及びアンカースターラーを備えたバッチ式反応器に入れた。既知量の10%ポリ(ビニルアルコール)水溶液を、水相中のポリ(ビニルアルコール)の総質量濃度が2%となるように加え、混合物を10分間撹拌した。全工程の間、混合物を250rpmで撹拌し、酸素を排除するために混合物に窒素を吹き込んだ。温度を最初は30分間、温度T1に固定した後、1時間で温度T2まで上昇させた。混合物をこの温度T2に3時間維持した。最後に、得られたマイクロカプセル分散液を1時間で室温まで冷却した。得られたマイクロカプセル分散液の平均粒径及びスパン数を、後述するカプセル粒径測定法により測定した。
87〜89%まで加水分解された、Mw=85000〜124000g/モルのポリ(ビニルアルコール)を水に溶解することにより、10%ポリ(ビニルアルコール)水溶液を前もって調製した。油相は、フレグランスと、ヒドロキシル基を有するモノマー以外のフレグランスに可溶性であるモノマーとを混合することにより調製した。単相の均一かつ透明な相を得た。次いで、重合開始剤を加え、重合開始剤が完全に溶解するまで混合物を撹拌した。この混合物を、重合開始剤が完全に溶解するまで撹拌した。水分散液は100mg/Lの炭酸水素ナトリウムを含有していた(約6.5〜8.5のpHを有する)。水に、ヒドロキシル基を有するモノマー及び/又はフレグランスに溶解しない中性モノマー、3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムクロリド(MAPTA)の1%水溶液、及びAerosil(登録商標)200シリカを順に導入した。MAPTACの1%水溶液の質量は、シリカの質量の0.5%〜100%に相当する。分散液を30分間撹拌した。水分散液のpHの範囲は6.5〜8.5のpHであった。油相及びシリカの水分散液を、高せん断ミキサー(直径40/54mmのDispermixヘッドを備えたYstral X 10/20 E3−1050 W)を用いて、7000rpmで2分間、一緒に撹拌した。得られたエマルションの平均粒径及びスパン数を、後述するカプセル粒径測定法により測定した。エマルションを、コンデンサ、温度計、窒素注入口及びアンカースターラーを備えたバッチ式反応器に入れた。既知量の10%ポリ(ビニルアルコール)水溶液を、水相中のポリ(ビニルアルコール)の総質量濃度が2.6%となるように加え、混合物を10分間撹拌した。存在する場合、イオン化したモノマー(フレグランスに溶解しない)をこの段階で加えてもよい。全工程の間、混合物を250rpmで撹拌し、酸素を排除するために混合物に窒素を吹き込んだ。温度を最初30分間、温度T1に固定した後、1時間で温度T2まで上昇させた。混合物をこの温度T2に3時間維持した。最後に、得られたマイクロカプセル分散液を1時間で室温まで冷却した。得られたマイクロカプセル分散液の平均粒径及びスパン数を、後述するカプセル粒径測定法により測定した。
本明細書に開示された具体的な架橋剤(化合物(II))の選択と関連する漏出を評価するため、以下の製造を行う。87〜89%まで加水分解された、Mw=85000〜124000g/モルのポリ(ビニルアルコール)を水に溶解することにより、10%ポリ(ビニルアルコール)水溶液を前もって調製する。150gのフレグランスno.5、21.8gのメタクリル酸、8.7gのメタクリル酸メチル、24.0gの架橋剤、2.5gの3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレート、1.5gの過酸化ラウロイルを混合することにより、油相を調製する。単相の均一かつ透明な相を得るために混合物を撹拌する。1.25gのAerosil(登録商標)R816シリカ、100mg/Lの炭酸水素ナトリウムを含む200gの水を5分間撹拌することにより、シリカの水分散液を別個に調製する。油相及びシリカの水分散液を、高せん断ミキサー(直径40/54mmのDispermixヘッドを備えたYstral X 10/20 E3−1050 W)を用いて、7000rpmで2分間、一緒に撹拌する。必要に応じて、得られたエマルションの平均粒径及びスパン数を、後述するカプセル粒径測定法により測定する。360gのエマルションを、コンデンサ、温度計、窒素注入口及びアンカースターラーを備えた500mLのバッチ式反応器に入れる。43gの10%ポリ(ビニルアルコール)水溶液を加え、混合物を10分間撹拌する。全工程の間、混合物を250rpmで撹拌し、酸素を排除するために混合物に窒素を吹き込む。最初は、25℃の温度に30分間固定した後、1時間で70℃の温度まで上昇させる。混合物を、70℃にて3時間維持する。最後に、得られたマイクロカプセル分散液を1時間で室温まで冷却する。必要に応じて、得られたマイクロカプセル分散液の平均粒径及びスパン数を、後述するカプセル粒径測定法により測定する。
特に有利なフレグランス(又はその混合物)を確認するため、以下の製造手順を追従する。87〜89%まで加水分解された、Mw=85000〜124000g/モルのポリ(ビニルアルコール)を水に溶解することにより、10%ポリ(ビニルアルコール)水溶液を調製する。150gの試験用フレグランス、21.8gのメタクリル酸、8.7gのメタクリル酸メチル、24.0gの1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1.5gの75%過硫酸ベンゾイルを水に混合することにより油相を調整する。単相の均一かつ透明な相を得るために混合物を撹拌する。1.25gのAerosil(登録商標)R816シリカ、100mg/Lの炭酸水素ナトリウムを含む200gの水を5分間撹拌することにより、シリカの水分散液を別個に調製する。油相及びシリカの水分散液を、高せん断ミキサー(例えば、直径40/54mmのDispermixヘッドを備えたYstral X 10/20 E3−1050 W)を用いて、7000rpmで2分間、一緒に撹拌する。得られたエマルションの平均粒径及びスパン数を、後述するカプセル粒径測定法により測定する。360gのエマルションを、コンデンサ、温度計、底部出口弁及びアンカースターラーを備えた、密封した500mLのバッチ式反応器に入れる。43gの10%ポリ(ビニルアルコール)水溶液を加え、混合物を10分間撹拌する。全工程の間、混合物を250rpmで撹拌する。最初は、25℃の温度に30分間固定した後、1時間で80℃の温度まで上昇させる。混合物を80℃にて維持し、後述する方法によりモノマー変換率を測定するために、2gの試料を底部出口弁を用いて30分毎に回収する。混合物を十分な時間、80℃にて維持し、85%以上のモノマー変換率を得る。得られたマイクロカプセル分散液を1時間で室温まで冷却する。得られたマイクロカプセル分散液の平均粒径及びスパン数を、後述するカプセル粒径測定法により測定する。
約3gのスラリーをアルミニウム秤量皿中で秤量し、水を除去するために、105℃で2時間乾燥させた。次いで、室温で乾燥試料の質量を測定し、分散液の質量と比較した。
体積中央径及びスパンを、レーザー回折/散乱粒径分布分析計(株式会社堀場製作所により製造された、商品名:LA−950V2)を用いて測定した。分散剤は18MΩまで精製した脱イオン水であった。数滴のエマルション又はカプセル分散液を、許容されるレベルのレーザー光遮蔽が達成されるまでフローセルユニットに注いた後、3回の測定をすぐに実施した。粒径測定の計算のために、屈折率を、1.33(水分散剤について)及び1.47(フラグレンス及びポリ(メタクリレート)カプセルについて)に設定した。体積中央カプセル径は、体積をベースとして50%の頻度のサイズ(メジアン径)として測定した。
フレグランスno.1の組成
成分 %(質量)
Verdox(CAS登録番号88−41−5):19
酢酸イソボルニル(CAS登録番号125−12−2):19
ウンデカラクトンガンマ(CAS登録番号104−67−6):10
合成カンフルガム粉末(CAS登録番号464−49−3):10
2−メチルウンデカナール(CAS登録番号110−41−8):10
Cyclacet(CAS登録番号54830−99−8):10
イソEスーパー(CAS登録番号54464−57−2 166090−45−5):10
ヘプタン酸アリル(Allyl heptoate)(CAS登録番号142−19−8):10
デルタダマスコン(CAS登録番号57378−68−4):2
成分 %(質量)
Verdox(CAS登録番号88−41−5):20
酢酸イソボルニル(CAS登録番号125−12−2):20
ウンデカラクトンガンマ(CAS登録番号104−67−6):10
合成カンフルガム粉末(CAS登録番号464−49−3):10
2−メチルウンデカナール(CAS登録番号110−41−8):10
リナロール(CAS登録番号78−70−6):10
酢酸リナリル(CAS登録番号115−95−7):5
ピネンベータ(CAS登録番号127−91−3):5
シトラール(CAS登録番号5392−40−5):5
レボサンドール(CAS登録番号:28219−61−6):5
成分 %(質量)
Verdox(CAS登録番号88−41−5):21
酢酸イソボルニル(CAS登録番号125−12−2):21
ジヒドロミルセノール(CAS登録番号:18479−58−8):20
ウンデカラクトンガンマ(CAS登録番号104−67−6):10
合成カンフルガム粉末(CAS登録番号464−49−3):10
2−メチルウンデカナール(CAS登録番号110−41−8):10
ゲラニオール(CAS登録番号:106−24−1):5
天然のパチョリ油(供給業者:Reynaud(商標),CAS登録番号:84238−39−1):1
(E,Z)−2,6−ノナジエン−1−オール(CAS登録番号:28069−72−9):0.5
ダマセノン(CAS登録番号:23726−93−4):0.5
イソフレシャル(CAS登録番号:68259−31−4):0.5
バニトロープ(CAS登録番号:94−86−0):0.5
成分 %(質量)
Verdox(CAS登録番号:88−41−5):26.4
フロロパール(CAS登録番号:5182−36−5):10
カプロン酸エチル(CAS登録番号:123−66−0):6
サリチル酸ベンジル(CAS登録番号:118−58−1):5
ネロリンブロメリア(CAS登録番号:93−18−5):5
トリプラル(CAS登録番号:27939−60−2):5
リリアル(Lilial)(CAS登録番号:80−54−6):5
パラ−メンタ−8−チオール−3−オン(CAS登録番号:38462−22−5)、ミリスチン酸イソプロピル中、1%:5
カプロン酸アリル(CAS登録番号:123−68−2):5
酪酸エチル(CAS登録番号:105−54−4):4
エチル2−メチルブチレート(CAS登録番号:7452−79−1):3
エチル2−メチルペンタノエート(CAS登録番号:39255−32−8):3
フルイテート(Fruitate)(CAS登録番号:80623−07−0,80657−64−3):3
2−メチル1,3−ジオキソラン(CAS登録番号:497−26−7):3
酸化ジフェニル(CAS登録番号:101−84−8):2.5
イソシクロシトラール(CAS登録番号:1335−66−6):2.5
合成カンフルガム粉末(CAS登録番号464−49−3):2
デルタダマスコン(CAS登録番号57378−68−4):2
オイカリプトール(CAS登録番号:470−82−6):2
ガルバスコーンBHT(CAS登録番号:56973−85−4,128−37−0)(供給業者:IFF):0.2
パラ−メンタ−1−エン−8−チオール(CAS登録番号:71159−90−5)、クエン酸トリエチル中、1%:0.2
アンブレトン(CAS登録番号:37609−25−9):0.1
カラナル(CAS登録番号:117933−89−8):0.1
成分 %(質量)
酢酸イソボルニル(CAS登録番号125−12−2):25
合成カンフルガム粉末(CAS登録番号464−49−3):15
リリアル(CAS登録番号:80−54−6):15
オイカリプトール(CAS登録番号:470−82−6):8
エチル2−メチルペンタノエート(CAS登録番号:39255−32−8):6
セドロール(CAS登録番号77−53−2):6
ヘプタン酸アリル(Allyl heptoate)(CAS登録番号142−19−8):5
酢酸スチラリル(CAS登録番号93−92−5):5
2−メチルウンデカナール(CAS登録番号110−41−8):5
Verdox(CAS登録番号:88−41−5):5
クマリン(CAS登録番号91−64−5):3
デルタダマスコン(CAS登録番号57378−68−4):2
モノマー混合物がシランモノマー(III)を含むマイクロカプセル試料1〜6の調製のために、一般的製造手順を行った。合成の正確な条件及び特徴付けの結果を下記表に示す。これらの試料1〜6のエマルション及びカプセル分散液間のスパン比は、全て1.25未満であり、これは、3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレートが、水相中のラテックス粒子の形成を防止していることを示す。
モノマー混合物がシランモノマー(III)を含まないマイクロカプセル試料7〜10を調製するために、実施例1に開示された手順に従った。得られたマイクロカプセル分散液の平均粒径及びスパン数を、後述するカプセル粒径測定法により測定した。これらの試料7〜10のエマルション及びカプセル分散液間のスパン比は全て1.4を超えている。
MA:メタクリル酸
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
BDMA:1,4−ブタンジオールジメタクリレート
TMPS:3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレート
(B)フレグランス番号
(C)エマルション中のフレグランスの質量濃度
(D)エマルション中のフレグランス/モノマー質量比
(E)混合物の組成(%は、混合物中の全てのモノマーの総質量の各モノマー質量による量を表す)
MA:メタクリル酸
MMA:メチルメタクリレート
BDMA:1,4−ブタンジオールジメタクリレート
TMPS:3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
(F)油相/シリカ粒子質量比
(G)重合開始剤(%は、市販の製品中の開始剤の質量濃度を表す)
(H)モノマー/開始剤質量比
(I)T1/T2(℃)
(L)カプセル分散液の体積中央径(μm;D(v,0.5))
(M)スパン比
カプセル分散液の粘度測定は、Brookfiel粘度計モデルDV−I、スピンドル18を使用し20℃で実施した。カプセル分散液の粘度に依存し、測定は、適合した回転するスピンドル速度を用いて実施した。結果:
0.5w/w%の合成したカプセル分散液、及び99.5w/w%の試験液体基剤を含む混合物を、40℃の温度の調整したオーブン中のガラス瓶に1/2/4/6週間貯蔵する。各貯蔵期間後、混合物を振盪し、10gを回収する。この試料を遠心分離し、カプセルから柔軟剤を分離する。遠心分離した柔軟剤1gを1gのセライト(珪藻土)と混合する。545.5mLのペンタン及び50μLの内部標準溶液(組成については以下を参照のこと)を加える。混合物をローラーベッド上で1時間混合する。次いで、上清をGC/FID(フレームイオン化検出器を用いたガスクロマトグラフィー装置)に注入する。積分面積は、Agilent(登録商標)Chemstationソフトウェアを用い、FIDシグナルから決定する。各抽出物について3回分析する。内部標準液は、10mg/mL濃度の、デカン酸メチルのヘキサン溶液である。
Chemstationソフトウェアと連結したAgilent(登録商標)6890 GC、
カラム:HP−5MS、30m×0.25mm×0.25μm、
オーブンの温度:50℃で2分間、その後10℃/分で280℃まで加熱し、280℃にて5分間維持する。
インジェクター:250℃、検出器:250℃、
注入量2μL(スプリットレス)
試料中に漏出したフレグラント成分iの質量の決定
Aperf,i:フレグランス成分iの面積
WIS:内部標準物質の質量(mg)
AIS:内部標準物質の面積
Wtot frag:実験的に測定したカプセル分散液中に封入されたフレグランスの質量
Wtot perf:実験的に測定したカプセル分散液中に封入されたフレグランス成分iの質量
Praepagen(登録商標)TQ 90% 20.00質量%
脱イオン水 79.87質量%
塩化マグネシウム六水和物 99% 0.13質量%
クエン酸 pH2.5になるまで
Claims (16)
- ポリマーシェル内に封入された香料組成物を含むマイクロカプセルであって、
前記香料組成物がフレグランスを含み、
前記ポリマーシェルが、5nm〜1μmの平均一次粒径を有する固体コロイド粒子を含み、
前記ポリマーシェルが、更に
i)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の20質量%〜75質量%の、モノエチレン性不飽和モノマー及び/又はジメチルジアリルアンモニウムクロリドである化合物(I)と、
ii)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の20質量%〜70質量%の、(メタ)アクリル酸のC2−C24アルキルジ−又はポリエステル、(メタ)アクリル酸のC2−C24アルキルジ−又はポリアミド、及びそれらの混合物からなる群から選択されるポリエチレン性不飽和モノマーである化合物(II)と、
iii)混合物中に、化合物(I)〜(III)の総質量の0.01質量%〜10質量%のシラン化合物である化合物(III)とを含む混合物を重合形態で含む、マイクロカプセル。 - 化合物(II)が、マイクロカプセルが漏出試験製造手順に従って調製され、マイクロカプセルがフレグランスno.5を封入しており、漏出試験法に従い、試験液体基剤中、40℃で4週間の貯蔵により試験したときに、マイクロカプセルが約35%未満のフレグランス漏出を示すようなものであり、試験液体基剤、漏出試験法、漏出試験製造手順、及びフレグランスno.5が実施例に定義されている、請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記化合物(II)が、
A1.1モノマーあたり2個以上の(メタ)アクリレートエステル基、又は2個以上の(メタ)アクリレートアミド基を含み、かつ
B1.(メタ)アクリレートエステル基又はアミド基の数で一度割ると、85を超え、135未満の値を与える分子量を有する、請求項1に記載のマイクロカプセル。 - 前記化合物(I)が、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、イソプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載のマイクロカプセル。
- 前記化合物(I)が、
ia)配合の総質量の50質量%〜100質量%の、pH7及び20℃で2g/100mL以上の水への溶解度を有する中性のモノメタクリレートモノマー(Ia)と、
ib)配合の総質量の0質量%〜50質量%の、他の中性のモノエチレン性不飽和モノマー(Ib)と、
ic)配合の総質量の0質量%〜15質量%の、イオン化した、若しくはイオン化し得るモノエチレン性不飽和モノマー(Ic)の配合である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のマイクロカプセル。 - 前記中性のモノメタクリレートモノマー(Ia)が、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート、及びそれらの混合物から選択される、請求項5に記載のマイクロカプセル。
- 前記化合物(II)が、(メタ)アクリル酸と、直鎖若しくは分岐鎖のC2−C24多価アルコール及び/又はC2−C24ポリエチレングリコールとのエステル化により得られるジ−又はポリエステルである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のマイクロカプセル。
- 前記化合物(II)が、1,4−ブチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、及び1,3−プロピレングリコールジメタクリレートの1種以上を含む、請求項7に記載のマイクロカプセル。
- 前記化合物(III)が、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン及び/又はメタクリルオキシプロピルトリエトキシシランを含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載のマイクロカプセル。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のマイクロカプセルを含有する水性分散液。
- ラテックス粒子を実質的に含まない、請求項10に記載の水性分散液。
- 摂取不可能な消費者製品、家庭用洗剤又は洗濯用製品、パーソナルケア製品又は化粧品である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のマイクロカプセル、又は請求項10若しくは11に記載の水性分散液を含む製品。
- 下記工程を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載のマイクロカプセルの製造方法:
a)油相及び水相を有する水中油型エマルションであって、5nm〜1μmの平均一次粒径を有するコロイドシリカ粒子、油溶性重合開始剤、フレグランスを含む香料組成物、請求項1〜9のいずれか1項に記載された混合物、及び保護コロイドを混合することにより得られる水中油型エマルションを提供する工程、
b)工程a)で得られた水中油型エマルションの油相内で重合を誘発する工程;及び
c)重合を伝搬させてマイクロカプセルを得る工程。 - フレグランスを含む香料組成物を含んでいるマイクロカプセルの製造のための懸濁フリーラジカル重合法においてラテックス粒子の形成を低減するための、5nm〜1μmの平均一次粒径を有する固体コロイド粒子及びシラン化合物の配合の使用。
- フレグランスを含む香料組成物を含んでいるマイクロカプセルの漏出を低減するための、5nm〜1μmの平均一次粒径を有する固体コロイド粒子及びシラン化合物の配合の使用。
- フレグランスを含む香料組成物をマイクロカプセル化するための、5nm〜1μmの平均一次粒径を有する固体コロイド粒子及びシラン化合物の配合の使用。
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