JP2016528190A - 付香成分としてのビシクロアルデヒド - Google Patents
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Abstract
Description
我々の知る限り、本発明による化合物は、新規である。
驚くべきことに、式
R2は、水素原子又はメチル基を示し、かつ
Aは、式C3-5アルカンジイル基の基を示し、
R1又はR2の少なくとも1つは、少なくとも1つの炭素原子を含む基を示す]
のC15〜C18化合物、及びEもしくはZ異性体の形又はそれらの混合物である前記化合物が、付香成分として、例えばドイツスズラン及びシトラスタイプのにおいノートを付与するために使用されうることを発見している。
i)付香成分として、前記の少なくとも1つの本発明の化合物、
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分、並びに
iii)場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含む付香組成物である。
本発明を以下の例に基づいてさらに詳細に記載するが、ここで略号は当業界で通常の意味を有し、温度は摂氏(℃)で示されている。NMRスペクトルのデータは、CDCl3(その他の記載がない限り)で1Hおよび13Cに関して360MHz又は400MHzの機器で記録し、ケミカルシフトδは、TMSを標準液としてppmで記載し、結合定数Jは、Hzで記載されている。
2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−カルボアルデヒド
インダン(15g、127mmol)を、窒素下で乾燥ジクロロメタン(150ml)中で溶解し、そしてその溶液を−30℃で冷却した。四塩化スズ(50g、190mmol、1.5当量)を全て一度に添加し、続いてジクロロメチルメチルエーテル(11.6g、127mmol)を滴加した。冷却浴を20分後に取り出した。反応物が室温に達した後に、それを0℃まで冷却し、そして氷水(100ml)の添加によって急冷した。その反応物を、ジエチルエーテルで抽出した(2×250ml)。それぞれ、抽出物を、水(2×100ml)、5%水性HCl(50ml)及び塩水(2×100ml)で洗浄した。合した抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。その生成物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 98:2)によって、続いてバルブツーバルブ蒸留(80℃/0.005mbar)によって精製した。
その生成物を液体として得た(9.8g、純度97%、収率:51%)。
リチウム(1%ナトリウムを含有、1.16g、168mmol、2.5当量)を、乾燥ジエチルエーテル(30ml)で窒素下で覆った。−30℃まで冷却後に、乾燥ジエチルエーテル(50ml)中で2−ブロモプロペン(10.14g、84mmol、1.25当量)を、45分にわたって添加した。3時間超後に、その反応物を、−78℃まで冷却し、そして乾燥ジエチルエーテル(70ml)中で2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−カルボアルデヒド(9.8g、67mmol)を、60分にわたって滴加した。90分超後に、その反応物を、水性飽和NH4Cl上に注いだ。その混合物をジエチルエーテルで2回抽出した。それぞれ、有機相を水及び塩水で洗浄した。合した抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。その生成物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 5:1)によって、続いてバルブツーバルブ蒸留(140℃/0.05mbar)によって精製した。
その生成物を液体として得た(純度:97%、54mmol、81%)。
1. E/Z=85/15の混合物の形での、5−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−4−メチルペント−4−エナールの製造
3,6,9,12−テトラオキサテトラデカ−1,13−ジエン(50g、242mmol)、酢酸水銀(3.8g、12mmol)及び1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−2−メチルプロプ−2−エン−1−オール(40g、202mmol)を、一緒に撹拌して100〜105℃まで一昼夜加熱した。60℃まで冷却後に、AcOH/水/酢酸ナトリウム(64/18/18(80ml))を含有する溶液を添加し、そしてその混合物を120℃まで窒素下で(浴温度)1.5時間加熱した。室温まで冷却後に、ジエチルエーテル(500ml)を添加した。その混合物を、水(2×1.5リットル)、水性飽和NaHCO3(1リットル)及び塩水(500ml)で洗浄した。それぞれの水相を、ジエチルエーテル(500ml)で再抽出した。合した抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。その生成物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 15:1〜5:1)によって、続いてバルブツーバルブ蒸留(120〜130℃/0.014mbar)によって精製した。
その生成物を、85:15のE/Z異性体混合物として得た(20.5g、収率:47%)。
a) (E)−エチル5−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−4−メチルペント−4−エノエート
1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−2−メチルプロプ−2−エン−1−オール(10g、53mmol)、2−エチルヘキサン酸(0.21g、1.6mmol、0.03当量)及びトリエチルオルトアセテート(22g、133mmol、2.5当量)を、トルエン中で溶解した(20ml)。その溶液を、ステンレス鋼オートクレーブ(窒素でパージした)中で180℃まで一昼夜加熱した。室温まで冷却後に、その反応物を、回転蒸発器上で濃縮させた。その生成物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 9:1)によって、続いてバルブツーバルブ蒸留(95℃/0.05mbar)によって精製した。
その生成物を液体で得た(11.4g、純度:92%、収率:76%)。
乾燥ジエチルエーテル(100ml)中で(E)−エチル5−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−4−メチルペント−4−エノエート(11.4g、44mmol)を、乾燥ジエチルエーテル(50ml)中での水素化アルミニウムリチウム(1.93g、48.5mmol)のスラリーにゆっくりと添加した。1時間後に、その反応物を、0〜5℃まで冷却し、そして水(2ml)、5%水性NaOH(6ml)及びさらに水(2ml)を、連続して非常に注意深くその反応物に添加した。冷却浴を取り出し、そしてその反応物を、スラリーが得られるまで撹拌した。その反応媒体を、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。そして固体を濾過で除き、完全にジエチルエーテルで洗浄した。濾過物を、回転蒸発器上で濃縮させた。その生成物をバルブツーバルブ蒸留(95℃/0.02mbar)によって精製した。
その生成物を液体として得た(7g、純度:98%、収率:72%)。
PCC(5.34g、24.3mmol)を、乾燥ジクロロメタン(70ml)中で前記で製造したアルコール(3.5g、16.2mmol)及びセライト(10g)の混合物に、0℃で、窒素下で少量ずつ添加した。そして、その反応物を、室温まで暖めた。その反応物を、ジエチルエーテルで洗浄したシリカゲルを通して濾過した。その濾過物を、真空下で濃縮させた。その生成物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 9:1)によって、続いてバルブツーバルブ蒸留(100℃/0.05mbar)によって精製した。
その生成物を液体で得た(1.7g、純度:95%、収率:47%)。分析は、実質的にE異性体であることを示す。
a) 5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−カルボアルデヒドの製造
1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(14.5g、110mmol)を、乾燥CH2Cl2(100ml)中で溶解し、そしてその溶液を0℃まで氷浴上で冷却した。激しく撹拌しながら、SnCl4(33.4g、164mmol)を、シリンジを介して全て一度に添加し、続いて20分間にわたってジクロロメチルメチルエーテル(12.6g、110mmol)を滴加で導入した。20分超後に、氷浴を取り出し、そしてその濃い混合物を、氷水100mlの添加によって急冷した。その反応物を、ジエチルエーテルで抽出した(2×250ml)。それぞれ、抽出物を、水(2×100ml)、5%水性HCl(50ml)及び塩水(2×100ml)で洗浄した。合した抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。その生成物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 98:2)によって、続いてバルブツーバルブ蒸留(85℃/0.002mbar)によって精製した。
その生成物を液体として得た(40.5mmol、収率:44%)。
リチウム(1%ナトリウムを含有、0.68g、98mmol)を、乾燥ジエチルエーテル(30ml)でアルゴン下で覆った。−30℃まで冷却後に、乾燥ジエチルエーテル(50ml)中で2−ブロモプロペン(5.95g、49mmol)を、45分にわたって添加した。−30℃で2時間超後に、その反応物を、−78℃まで冷却し、乾燥ジエチルエーテル(70ml)中で前記で製造したアルデヒド(6.3g、39mmol)を、1時間にわたって添加した。−7℃まで90分超の間撹拌した後に、その反応物を、水上に注ぎ、そしてジエチルエーテルで2回抽出した。その有機相を塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥させた。その生成物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 5:1)によって、続いてバルブツーバルブ蒸留(140℃/0.05mbar)によって精製した。その生成物を液体として得た(6g、30mmol、収率:60%)。
前記で製造したアルコール(5g、24mmol)、酢酸水銀(0.46g、1.4mmol)及び3,6,9,12−テトラオキサテトラデカ−1,13−ジエン(5.94g、29mmol)を、一緒に、窒素下で110℃で一昼夜加熱した。室温まで冷却した後に、その反応物を、シリカゲル上で直接クロマトグラフィーにかけた(ヘプタン/酢酸エチル 98:2〜90:10)。その生成物を、さらにバルブツーバルブ蒸留(160℃/0.03mbar)によって精製した。
その生成物を、液体として、及び80:20のE/Z混合物の形で得た(1.8g、収率:33%)。
a) (3,3/1,1)−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−カルボアルデヒドの製造
1,1−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン(20g、137mmol)を、乾燥CH2Cl2(150ml)中で溶解させ、そしてその溶液を−30℃まで冷却した。激しく撹拌しながら、SnCl4(54g、205mmol)を、シリンジを介して全て一度に添加し、続いて30分間にわたってジクロロメチルメチルエーテル(15.72g、137mmol)を滴加で導入した。20分後に、氷浴を取り出した。室温まで達したら、その反応物を0℃まで冷却し、そしてその濃い混合物を、氷水100mlの添加によって急冷した。その反応混合物をジエチルエーテルで2回抽出した。それぞれの有機相を、水で(2回)、5%水性HCl、及び塩水(2回)で連続して洗浄した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。その生成物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 98:2)によって、続いてバルブツーバルブ蒸留(90℃/0.02mbar)によって精製した。
その生成物を、液体として、及び1/1の混合物の位置異性体(1,1)/(3,3)の形で得た(純度:96%、12.9g、収率:52%)。
前記で製造したアルデヒド(12.9g、74mmol)を、1時間にわたって、グリニャール試薬溶液(THF中で0.5M、178ml、89mmol)に、−78℃で、窒素下で添加した。添加の終了時点で、冷却浴を取り出し、その反応物を2時間撹拌した。その反応物を、氷−エタノール浴中で冷却し、そして水性飽和NH4Cl(200ml)をゆっくりと添加した。その混合物を室温まで暖め、そしてその相を分離した。その有機相を塩水(150ml)で洗浄した。それぞれの水相を、ジエチルエーテル(200ml)で再抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。その生成物をバルブツーバルブ蒸留(100〜110℃/0.01mbar)によって精製した。
その生成物を、液体として、1/1の混合物の位置異性体の形で得た(14.1g、純度:98%、収率:86%)。
トルエン(20ml)中で、前記で製造したアルコール(1:1の位置異性体混合物、8.7g、40.2mmol)、トリエチルオルトアセテート(16.64g、101mmol)及び2−エチルヘキサン酸(0.16g、1.2mmol)を、ステンレス鋼オートクレーブ(窒素でパージした)中で160℃で2時間、そして180℃で4時間加熱した。室温まで冷却後に、その反応物を、真空で濃縮させた。その生成物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 9:1)によって、続いてバルブツーバルブ蒸留(95℃/0.01mbar)によって精製した。
その生成物を、1:1混合物の位置異性体として得た(8.7g、収率:64%)。
乾燥ジエチルエーテル(100ml)中で前記で製造したエステル(8.7g、GCによる84%の純度、25.5mmol)を、水素化アルミニウムリチウムのスラリー(1.34g、33.4mmol)に滴加した。1時間後に、その反応物を、氷/水浴中で冷却し、そして連続して(及び注意深く)水(2ml)、5%水性NaOH(6ml)及び水(2ml)で処理した。室温まで暖めた後、スラリーを得た。それを硫酸ナトリウムの添加によって乾燥させた。そして固体を濾過で除き、完全にジエチルエーテルで洗浄した。濾過物を、真空で濃縮した。その生成物をバルブツーバルブ蒸留(95℃/0.02mbar)によって精製した。その生成物を、1:1混合物の位置異性体として得た(4.9g、純度:96%、収率:75%)。
乾燥ジクロロメタン(150ml)中で前記で得られたアルコール(4.9g、19.2mmol)及びセライト(20g)の混合物を、氷/水浴中で冷却し、そしてPCC(6.62g、30mmol)で少量ずつ処理した。その溶液を、室温まで暖めた。その混合物を、ジエチルエーテルで洗浄したシリカゲルを通して濾過した。濾過物を、真空で濃縮した。その生成物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル 9:1)によって、続いてバルブツーバルブ蒸留(100℃/0.05mbar)によって精製した。
その生成物を、1:1混合物の位置異性体として得た(純度:95%、2.4g、収率:49%)。
付香組成物の製造
フローラルなグリーンタイプのシャンプーのための付香組成物を、次の成分を混合することによって製造した:
1) 3−メチル−2−ヘキセニルアセテート;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
2) ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
3) 4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
4)テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
5) ペンタデカノリド;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
6) メチルジヒドロジャスモネート;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
7) (1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
8) 1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;出所:International Flavors & Fragrances、USA
9)4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド;出所:International Flavors & Fragrances、USA
10) 3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
11) 1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
12) (1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
13) 2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;出所:International Flavors & Fragrances、USA。
付香組成物の製造
フローラルなオリエンタルタイプの柔軟剤のための付香組成物を、次の成分を混合することによって製造した:
1) 実施例2を参照
2) 9/10−エチリデン−3−オキサトリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデカン−4−オン;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
3) 3−(3,3/1,1−ジメチル−5−インダニル)プロパナール;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
4) 6,7−エポキシ−3,7−ジメチル−1,3−オクタジエン;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
5) (2Z)−2−フェニル−2−ヘキセンニトリル;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
6) 2,2,5−トリメチル−5−ペンチル−1−シクロペンタノン;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
7) (1S,4S,9S,10R,13R)−5,5,9,13−テトラメチル−14,16−ジオキサデカン[11.2.1.0(1,10).0(4,9)]ヘキサデカン;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland。
Claims (12)
- 前記R1が、水素原子、又はメチルもしくはエチル基を示すことを特徴とする、請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記Aが、式CH2CH2CH2CH2又はCR2CR2CH2のC3-5アルカンジイル基を示し、式中、それぞれのRは、互いに独立して、水素原子又はメチル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記Aが、式CH2CH2CH2又はCH2CH2C(CH3)2の基を示すことを特徴とする、請求項4に記載の化合物。
- 異性体E及びZからなる混合物の形であり、ここで異性体Eが、全混合物の少なくとも50%を示すことを特徴とする、請求項1又は2に記載の化合物。
- 5−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−4−メチルペント−4−エナールであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1から7までのいずれか1項に定義した式(I)の化合物の付香成分としての使用。
- 以下、
i) 請求項1から7までのいずれか1項に定義した式(I)の化合物の少なくとも1つ、
ii) 香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される成分の少なくとも1つ、並びに
iii) 場合により香料補助剤の少なくとも1つ
を含む、付香組成物。 - 請求項1から7までのいずれか1項に定義した式(I)の化合物の少なくとも1つを含む、付香消費者製品。
- 前記付香消費者製品が、香水、織物ケア製品、ボディケア製品、エアケア製品又はホームケア製品であることを特徴とする、請求項10に記載の付香消費者製品。
- 前記香料消費者製品が、ファイン香水、コロン、アフターシェービングローション、液体又は固形洗剤、織物柔軟剤、織物リフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、染毛料、ヘアスプレー、バニシングクリーム、デオドラント又は発汗抑制剤、着香石鹸、シャワー用又はバス用ムース、オイル又はゲル、衛生製品、エアフレッシュナー、“すぐに使用できる”粉末エアフレッシュナー、ワイプ、皿用洗剤又は硬質表面洗剤であることを特徴とする、請求項10に記載の付香消費者製品。
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