JP2016527318A - 環状ジエステルを有するスキンケア組成物及びその方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)アルファヒドロキシ酸の少なくとも1種の環状ジエステルと、
(b)少なくとも1種の極性非水溶媒と、
(c)少なくとも1種の塩基と、を含み、
そのスキンケア組成物は、1重量%未満の水を含む、スキンケア組成物に関する。
(a)0.1〜30重量%の、アルファヒドロキシ酸の少なくとも1種の環状ジエステルと、
(b)5〜30重量%の、極性が約5〜約20である少なくとも1種の極性非水溶媒と、
(c)40〜95重量%の、極性が5以下である少なくとも1種の脂肪族塩基と、を含み、
そのスキンケア組成物は、1重量%未満の水を含む、スキンケア組成物に関する。
本明細書において使用される際、「発明」、「本発明」、「この発明」といった用語及び表現並びに同様の用語及び表現は、非限定的であり、本発明の内容を任意の単一の実施形態に限定する意図はなく、むしろ、記述されている通り、あらゆる実施形態を包含する。
本明細書のスキンケア組成物は、AHAを有する他の組成物の代替物を提供し、また同時に、好ましい実施形態において低酸度を有することを含む低減された酸度と、優れた皮膚浸透性と、を有する、安定な組成物を提供する。
本発明において使用され得る環状ジエステルは、任意のアルファヒドロキシ酸の任意の環状ジエステルであってもよい。好ましい実施形態では、環状ジエステルは、C4〜C8のジエステルであり、2つのC2〜C4のAHAの二量体化によって形成することができる。こうした点から、環状ジエステルは、2つの同一のAHAの環状二量体であってもよく、又は2つの異なるAHAの組み合わせであってもよい。例えば、環状ジエステルは、グリコリドをもたらす2つのグリコール酸分子、ラクチドを形成する2つの乳酸分子、又は1つのグリコール酸及び1つの乳酸分子によって形成することができる。また、D−異性体及びL−異性体などのラクチドのすべての異性体を含む、AHAの異性体はすべて包含される。
この発明のスキンケア組成物には、様々な極性非水溶媒が使用され得る。具体的には、この発明のスキンケア組成物中の少なくとも1種の極性非水溶媒は、アルファヒドロキシ酸の環状ジエステルをある程度まで溶解することができるべきである。こうした点から、好ましい実施形態では、極性非水溶媒は、スキンケア組成物中の溶媒の重量に対して、少なくとも1重量%の、より好ましくは少なくとも5重量%の、更により好ましくは少なくとも10重量%の、環状ジエステルを溶解することができる。特に好ましい実施形態では、少なくとも1種の極性非水溶媒は、スキンケア組成物中の溶媒の重量に対して、1〜20重量%の、より好ましくは5〜20重量%の、更により好ましくは10〜20重量%の、環状ジエステルを溶解することができる。
この発明のスキンケア組成物において有用な塩基として、化粧品及びスキンケア組成物に一般的に使用されている塩基が挙げられる。極性非水溶媒とは対照的に、塩基は、非極性であるか、又は比較的低い極性を有することが好ましい。より具体的には、好ましい実施形態では、塩基は、Hansenに定義されている通り、極性が5以下、より好ましくは極性が2.5以下であってもよい。特定の実施形態では、塩基は、Hansenに定義されている通り、非極性であるか、又は極性が1以下であってもよい。
その他の活性化粧用化合物、活性医療用化合物、又はそれらの混合物が、この発明のスキンケア組成物中に含まれてもよい。非限定的な例としては、しみ、角化症、及びしわを改善し、根絶する化合物、剥離剤、鎮痛剤、麻薬剤、抗アクネ剤、抗菌剤、抗イースト剤、抗真菌剤、抗ウィルス剤、抗フケ剤、抗皮膚炎剤、鎮痒剤、鎮吐剤、抗炎症剤、抗過角質溶解剤、保湿剤、制汗剤、抗乾癬剤、抗脂漏剤、ヘアーコンディショナー及びヘアートリートメント剤、抗老化剤、抗喘息剤及び気管支拡張剤、日焼け止め剤、抗ヒスタミン剤、皮膚美白剤、脱色素剤、ビタミン、コルチコステロイド、日焼け剤、ホルモン、レチノイド、局所心血管系薬剤、並びにその他の皮膚科学的薬剤が挙げられる。
現在のスキンケア組成物は、連続プロセス又はバッチプロセスを含む種々の方法で製造することができる。例えば、非限定的な例として、アルファヒドロキシ酸の環状ジエステル、極性非水溶媒、及び脂肪族塩基を含むすべての成分は、前述した量で、同時に、一緒に添加されてもよい。あるいは、その他の非限定的な例として、ある成分がまず一緒に添加され、続いてその他の成分が添加されてもよい。
酸度試験:酸度試験は、被験実施例における酸生成量を測定し、滴定によって実施された。Mettler ToledoのDM140−SC電極を備えたMettler ToledoのDL58滴定装置を使用して、電位差滴定を実施することで、被験実施例の酸度を測定した。滴定液は、71重量%のトルエン、19重量%のメタノール、及び10重量%の1Nのテトラブチルアンモニウムヒドロキシドからなる。滴定は、室温で行われ、室温とは、約20℃を意味する。酸生成結果は、グリコリド又はラクチドを、それぞれ、酸性の非環状二量体形態及びグリコール酸又は乳酸に変換して得た酸の重量百分率で報告する。酸の重量百分率は、グリコール酸又は乳酸のそれぞれの分子量に基づいて算出する。
工程1:ブタの皮膚のサンプルを水で洗浄した。
工程2:次いでコントロール(「コントロール層」)として、ATR−FTIRを使用して、ブタの皮膚をスキャンした。
工程3:各組成物を以下の表に記載の通りに試験し、次いでブタの皮膚に塗布し、34℃で2時間放置した。
工程4:2時間後、ブタの皮膚の表面から、過剰組成物を除去した。
工程5:次いで表面(「表面層」)として、ATR−FTIRで、ブタの皮膚をスキャンした。
工程6:次いで、ブタの皮膚の処置部位に、一切れのテープを均一に貼り付けた。
工程7:次いで、ブタの皮膚から、一切れのテープをはがした。
工程8:次いで、ATR−FTIRでブタの皮膚をスキャンし、1766cm−1での吸光度をモニタし、その結果を「皮膚層1」として記録した。
工程9:工程3〜工程8を更に9回繰り返し、2回目以降のスキャンした皮膚層にはそれぞれ、適宜番号を付けた。特に、皮膚層1〜皮膚層10は、一切れのテープが皮膚サンプルに貼り付けられ、皮膚サンプルからはがされた回数に対応し、皮膚サンプルは、ATR−FTIRによってスキャンされた。
「DMI」は、Grant Industries Inc.(Elmwood Park,New Jersey,USA)より入手可能なジメチルイソソルビド、別名イソソルビドジメチルエーテルである。
85gのワセリン、10gのジメチルイソソルビド、及び5gのグリコリドを混合容器に加え、成分を50℃に加熱することにより、100gのスキンケア組成物を調製した。ワセリンが液化しはじめたら、3枚刃の傾斜した羽根(3-blade tilted paddle)を備えたLightninのオーバーヘッドミキサーを使用し、均一な混合物が得られるまで、ワセリン、ジメチルイソソルビド、及びグリコリドを50℃で混合した。均一な混合物が50℃で形成された後、熱を取り除き、撹拌できないほど均一な混合物の粘着性が高くなるまで、混合し続けた。
ワセリン、ジメチルイソソルビド、及びグリコリドに1gの水を添加し、84gのワセリンを使用した点を除き、実施例1と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
ワセリン、ジメチルイソソルビド、及びグリコリドに5gの水を添加し、80gのワセリンを使用した点を除き、実施例1と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
5gのグリコリドの代わりに5gのグリコール酸を使用した点を除き、実施例1と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
5gのグリコリドの代わりに5gのグリコール酸を使用した点を除き、比較例1と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
5gのグリコリドの代わりに5gのグリコール酸を使用した点を除き、比較例2と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
66gのワセリン、32gの鉱油、及び2gのグリコリドを混合容器に加え、成分を50℃に加熱することにより、100gの比較組成物を調製した。ワセリンが液化しはじめたら、3枚刃の傾斜羽根を備えたLightninのオーバーヘッドミキサーを使用し、均一な混合物が得られるまで、ワセリン、鉱油、及びグリコリドを50℃で混合した。均一な混合物が50℃で形成された後、熱を取り除き、撹拌できないほど均一な混合物の粘着性が高くなるまで、混合し続けた。
ワセリン、鉱油、及びグリコリドに1gの水を添加し、65gのワセリンを使用した点を除き、比較例6と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
ワセリン、鉱油、及びグリコリドに5gの水を添加し、61gのワセリンを使用した点を除き、比較例6と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
実施例1と同一の方法で、100gのスキンケア組成物を調製した。次いで、均一な混合物の酸度を試験し、その結果を表3に報告している。
比較例1と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
比較例2と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
比較例3と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
比較例4と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
比較例5と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
85gのワセリン及び5gのグリコリドの代わりに75gのワセリン及び15gのグリコリドを使用した点を除き、実施例1と同一の方法で、100gのスキンケア組成物を調製した。
15gのグリコリドの代わりに15gのグリコール酸を使用した点を除き、実施例3と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
5gのグリコリドの代わりに5gのラクチドを使用した点を除き、実施例1と同一の方法で、100gのスキンケア組成物を調製した。次いで、均一な混合物の酸度を試験し、その結果を表4に報告している。
5gのグリコリドの代わりに5gのラクチドを使用した点を除き、比較例1と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
5gのグリコリドの代わりに5gのラクチドを使用した点を除き、比較例2と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
15gのグリコリドの代わりに15gのラクチドを使用した点を除き、実施例3と同一の方法で、100gのスキンケア組成物を調製した。次いで、均一な混合物の酸度を試験し、その結果を表4に報告している。
15gのグリコール酸の代わりに15gの乳酸を使用した点を除き、比較例14と同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
95gのワセリン及び0gのジメチルイソソルビドを使用した点を除き、実施例6に記載された同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
90gのワセリン、5gのジメチルイソソルビド、及び5gのグリコリドを混合容器に加え、成分を50℃に加熱することにより、100gのスキンケア組成物を調製した。ワセリンが液化しはじめたら、3枚刃の傾斜羽根を備えたLightninのオーバーヘッドミキサーを使用し、均一な混合物が得られるまで、ワセリン、ジメチルイソソルビド、及びグリコリドを50℃で混合した。均一な混合物が50℃で形成された後、熱を取り除き、撹拌できないほど均一な混合物の粘着性が高くなるまで、混合し続けた。
90gのワセリン及び5gのジメチルイソソルビドの代わりに85gのワセリン及び10gのジメチルイソソルビドを使用した点を除き、実施例6と同一の方法で、100gのスキンケア組成物を調製した。
90gのワセリン及び5gのグリコリドの代わりに85gのワセリン及び10gのグリコリドを使用した点を除き、実施例6と同一の方法で、100gのスキンケア組成物を調製した。
90gのワセリン、5gのジメチルイソソルビド、及び5gのグリコリドの代わりに80gのワセリン、10gのジメチルイソソルビド、及び10gのグリコリドを使用した点を除き、実施例6と同一の方法で、100gのスキンケア組成物を調製した。
実施例9と同一の方法で、100gのスキンケア組成物を調製した。次いで、均一な混合物の皮膚浸透を試験し、その結果を表6に報告している。
実施例7と同一の方法で、100gのスキンケア組成物を調製した。次いで、均一な混合物の皮膚浸透を試験し、その結果を表6に報告している。
99gのワセリン、1gのグリコリド、及び0gのジメチルイソソルビドを使用した点を除き、実施例6に記載された同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
比較例6に記載された同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
2gのグリコリドの代わりに2gのラクチドを使用した点を除き、比較例6に記載された同一の方法で、100gの比較組成物を調製した。
Claims (15)
- スキンケア組成物であって、
(a)0.1〜30重量%の、アルファヒドロキシ酸の少なくとも1種の環状ジエステルと、
(b)5〜30重量%の、極性が約5〜約20である少なくとも1種の極性非水溶媒と、
(c)40〜95重量%の、極性が5以下である少なくとも1種の脂肪族塩基と、を含み、
該スキンケア組成物は、1重量%未満の水を含む、スキンケア組成物。 - 前記環状ジエステルは、2つのC2〜C4のアルファヒドロキシ酸のC4〜C8のジエステル二量体である、請求項1に記載のスキンケア組成物。
- 前記環状ジエステルは、グリコリド、ラクチド、又はそれらの混合物である、請求項1に記載のスキンケア組成物。
- 1〜5重量%の前記環状ジエステルを含む、請求項1に記載のスキンケア組成物。
- 前記極性非水溶媒の極性は、約8〜約18である、請求項1に記載のスキンケア組成物。
- 7.5〜15重量%の前記極性非水溶媒を含む、請求項1に記載のスキンケア組成物。
- 前記塩基は、0.5重量%未満の水を有する、請求項1に記載のスキンケア組成物。
- 前記塩基は、(a)C15〜C40の直鎖又は分岐鎖アルカン、アルケン、又はアルキン、(b)少なくとも1種の直鎖状又は分岐鎖状のC10〜C35の直鎖又は分岐鎖アルカン、アルケン、又はアルキンで任意選択的に置換された少なくとも1種の環状脂肪族炭化水素、及び(c)それらの混合物のうち少なくとも1つを含む、請求項1に記載のスキンケア組成物。
- 前記塩基の極性は、2.5以下である、請求項1に記載のスキンケア組成物。
- 0.5重量%以下の水を含む、請求項1に記載のスキンケア組成物。
- 前記極性非水溶媒は、イソソルビドジメチルエーテルである、請求項11に記載のスキンケア組成物。
- スキンケア組成物を製造する方法であって、(a)0.1〜30重量%の、アルファヒドロキシ酸の少なくとも1種の環状ジエステルと、(b)5〜30重量%の、極性が約5〜約20である少なくとも1種の極性非水溶媒と、(c)40〜95重量%の、極性が5以下である少なくとも1種の脂肪族塩基と、を一緒に添加することを含み、該スキンケア組成物は、1重量%未満の水を含む、方法。
- 前記環状ジエステル及び前記極性非水溶媒は、第1の工程において添加され、その後、前記脂肪族塩基が前記環状ジエステル及び前記極性非水溶媒に添加される、請求項13に記載の方法。
- 前記環状ジエステル、極性非水溶媒、及び前記脂肪族塩基は、前記脂肪族塩基の前記融点温度まで加熱される、請求項13に記載の方法。
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