ES2770523T3

ES2770523T3 - Composiciones para el cuidado de la piel que tienen diésteres cíclicos y métodos de las mismas

Info

Publication number: ES2770523T3
Application number: ES14752764T
Authority: ES
Inventors: William R Cahill; Robert Ray Burch; Jeffrey Jon Horsager; Jessica Linda Reisack; Jennifer Marie Altland
Original assignee: Chemours Co FC LLC
Current assignee: Chemours Co FC LLC
Priority date: 2013-08-09
Filing date: 2014-08-08
Publication date: 2020-07-01
Anticipated expiration: 2034-08-08
Also published as: CA2920859A1; CN105682635A; EP3030216A1; AU2014305758A1; EP3030220A1; KR20210054065A; KR20160040206A; AU2014305760B2; AU2014305758B2; AU2014305760A1; CA2920839A1; KR20210054064A; BR112016002643A8; BR112016002609A2; US9545368B2; EP3030220B1; ES2768607T3; WO2015021364A1; BR112016002643A2; US20150045421A1

Abstract

Uso no terapéutico de una composición como una composición para el cuidado de la piel, en el que la composición comprende: (a) 0,1 - 30 % en peso de al menos un diéster cíclico de un alfa hidroxiácido; (b) 5 - 30 % en peso de al menos un disolvente polar no acuoso que tiene una polaridad de 5 a 20; y (c) al menos el 40 % en peso de al menos una base alifática que tiene una polaridad de o menos; siendo las polaridades como se ha definido en Hansen Solubility Parameters: A User's Handbook (2ª ed. 2007); y en donde la composición comprende menos del 1 % en peso de agua.

Description

DESCRIPCIÓN

Composiciones para el cuidado de la piel que tienen diésteres cíclicos y métodos de las mismas

Campo de la invención

La presente invención se refiere, en general, a composiciones para el cuidado de la piel tópicas que tienen al menos un diéster cíclico. De manera más específica, la presente invención se refiere a composiciones para el cuidado de la piel tópicas novedosas que tienen al menos un diéster cíclico de un alfa hidroxiácido y al menos un disolvente polar no acuoso.

Antecedentes de la invención

Se sabe que los alfa hidroxiácidos ("AHA") son útiles en las composiciones para el cuidado de la piel para el tratamiento de diversas afecciones de la piel, incluyendo ritidosis (es decir, arrugas), xerodermia (es decir, piel seca), hiperqueratosis, ictiosis y discromía. Específicamente, los AHA, que son ácidos carboxílicos de cadena corta, tales como el ácido glicólico y el ácido láctico, se prefieren en las composiciones cosméticas debido a la capacidad de los AHA de penetrar en la piel. En particular, la biodisponibilidad de los AHA de cadena corta estimula la actividad celular en la epidermis y la dermis, así como aumenta la descamación de las capas externas de la epidermis para ayudar a aliviar y someter a tratamiento las afecciones de la piel anteriores. Además, los AHA de cadena corta pueden ayudar y estimular la síntesis de colágeno, lo que ayuda, además, a reducir la ritidosis, al tiempo que mejora la elasticidad y firmeza de la piel.

Sin embargo, un problema importante con el uso de los AHA en las composiciones para el cuidado de la piel es el hecho de que los AHA son ácidos, lo que puede provocar irritación de la piel. Asimismo, mientras que el uso de los AHA, por sus propiedades ácidas, puede resultar deseable en determinadas aplicaciones, tales como en aplicaciones de exfoliación de la piel, la acidez de los AHA puede tener efectos perjudiciales y no deseables en aplicaciones más diarias y rutinarias.

Con el fin de reducir la irritación asociada al uso de los AHA en las composiciones para el cuidado de la piel, se pueden añadir otros compuestos en un intento de hacer que la composición para el cuidado de la piel general sea menos ácida. Por ejemplo, las patentes estadounidenses 5.886.042 y 5.385.938 analizan la adición de un compuesto anfótero o pseudoanfótero con los AHA para tratar de elevar el pH general de la composición cosmética. Sin embargo, no solo estas composiciones requieren un componente adicional, tal como aminoácidos y compuestos de imidazolina, que pueden no resultar deseables para una composición o uso particular, sino que esta estrategia tampoco aborda el problema subyacente con respecto a la acidez de los AHA. En cambio, al intentar equilibrar el AHA con otro compuesto, la acidez del AHA simplemente se enmascara y no se reduce. Al no abordar la acidez problemática de los AHA, la irritación e intolerancia de la piel pueden persistir, en especial, en los usuarios con piel sensible.

Además de los problemas asociados a la acidez de los AHA, las composiciones para el cuidado de la piel en el campo, en general, tienen problemas para mantener una estabilidad relativamente a largo plazo, al tiempo que también permitir una penetración suficiente del principio activo en la piel. Los problemas de la estabilidad se pueden producir en función de diversos factores ambientales, incluyendo los cambios de temperatura y humedad durante el procesamiento, transporte, almacenamiento y uso, así como los factores químicos dentro de las composiciones, incluyendo la miscibilidad u homogeneidad de los diversos componentes. A este respecto, las composiciones menos estables pueden ser más ácidas y, de manera potencial, se pueden volver más ácidas con el paso del tiempo debido a que los componentes de enmascaramiento disminuyen o se separan de las composiciones, lo que exacerba aún más la irritabilidad de las composiciones.

En consecuencia, sigue existiendo la necesidad en la técnica de composiciones para el cuidado de la piel que tengan una acidez reducida y una posible irritabilidad, al tiempo que también tengan suficientes propiedades de estabilidad y penetración. Como tal, sigue existiendo la necesidad en la técnica de composiciones para el cuidado de la piel que tengan al menos un diéster cíclico, tal como al menos un diéster cíclico de un AHA. Además, sigue existiendo la necesidad en la técnica de composiciones para el cuidado de la piel que tengan el diéster cíclico mencionado anteriormente y al menos un disolvente polar no acuoso.

La solicitud de patente de EE.UU. 2003/0017130 A1 divulga un tratamiento preventivo, así como terapéutico para aliviar las afecciones y los síntomas de trastornos dermatológicos con composiciones anfóteras que contienen alfa hidroxiácidos, alfa cetoácidos, compuestos relacionados o formas poliméricas de hidroxiácidos.

Resumen de la invención

La presente invención se refiere generalmente al uso no terapéutico de una composición como una composición para el cuidado de la piel de acuerdo con la reivindicación 1.

Breve descripción de los dibujos

La Figura 1 representa la penetración relativa en la piel de dos composiciones para el cuidado de la piel ilustrativas frente a un control de agua y una composición que no tiene al menos un disolvente no acuoso polar, en el que las capas están a lo largo del eje x y la absorbancia a 1.766 cm-1 está a lo largo del eje y.

La Figura 2 representa la penetración relativa en la piel de dos composiciones ilustrativas para el cuidado de la piel frente a un control de agua, en el que las capas están a lo largo del eje x y la absorbancia a 1.766 cm-1 está a lo largo del eje y.

La Figura 3 representa la penetración relativa en la piel de dos composiciones ilustrativas para el cuidado de la piel frente a un control de agua, en el que las capas están a lo largo del eje x y la absorbancia a 1.766 cm-1 está a lo largo del eje y.

La Figura 4 representa le penetración relativa de la piel de dos composiciones ilustrativa para el cuidado de la piel frente a tres composiciones que no tienen al menos un disolvente no acuoso polar, en el que las capas están a lo largo del eje x y la absorbancia a 1.766 cm-1 está a lo largo del eje y.

Descripción detallada de la invención

Definiciones:

El término y las expresiones "invención", "presente invención", "invención actual", y los términos y las expresiones similares que se usan en el presente documento no son limitantes y no pretenden limitar la presente materia sujeto a una única realización, sino que, más bien, abarcan todas las realizaciones posibles, tal como se describen.

Como se usa en el presente documento, el término "aproximadamente" significa dentro del 15 % del valor numérico indicado; en otra realización, el término "aproximadamente" significa dentro del 10 % del valor numérico indicado. Como se usa en el presente documento, las expresiones "composición para el cuidado de la piel", "cosmético", "composición cosmética", y expresiones similares, incluyendo expresiones en plural, se pueden usar de manera indistinta. Específicamente, la expresión composición para el cuidado de la piel incluye composiciones que se pueden estregar, verter, rociar, o pulverizar sobre, introducir en o aplicar de otra manera al cuerpo humano, incluyendo la piel, o cualquier parte del mismo para la limpieza, el embellecimiento, el favorecimiento del atractivo o la alteración del aspecto, así como incluye composiciones previstas para su uso como componente de otro producto cosmético. La expresión "composición para el cuidado de la piel" y otras expresiones anteriores no excluyen el jabón e incluyen, de manera específica, composiciones tópicas para su aplicación en la piel humana.

Como se usa en el presente documento, los términos "un", o, en su defecto, "el" o "la", cuando se hace referencia a un componente ya divulgado, y la expresión "al menos uno/a" tendrán el mismo significado y se pueden usar de manera indistinta.

Como se usa en el presente documento, todos los porcentajes en peso (% en peso) se basan en el % en peso total de la composición para el cuidado de la piel, a menos que se especifique de otra manera. Adicionalmente, todos los porcentajes de composición se basan en totales iguales al 100 % en peso, a menos que se especifique de otra manera.

Composiciones para el cuidado de la piel:

Las composiciones para el cuidado de la piel en el presente documento proporcionan una alternativa a otras composiciones que tienen AHA, mientras que, al mismo tiempo, proporcionan composiciones estables que tienen una acidez reducida, incluso en las realizaciones preferidas que tienen baja acidez y buena penetración en la piel. Como se mencionó anteriormente, si bien el uso de los AHA ha aumentado en la industria cosmética debido a los efectos beneficiosos que tienen los AHA sobre la piel, un inconveniente importante con el uso de los AHA es la naturaleza ácida de los compuestos. Por ejemplo, el ácido glicólico y el ácido láctico, que son AHA C²y C³, respectivamente, tienen, ambos, valores de pKa inferiores a 4. Véase, por ejemplo, W.M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics 5-94 a 5-95 (94a ed. 2013). Esta acidez relativamente alta puede causar irritación y molestia al usuario, en especial, a los usuarios con piel sensible.

De manera sorprendente, se ha hallado que mediante el uso de al menos un diéster cíclico de un alfa hidroxiácido y al menos un disolvente polar no acuoso, se pueden formar composiciones para el cuidado de la piel que tengan una acidez muy baja y una estabilidad buena, al tiempo que también permitan que el diéster cíclico penetre en la piel. Dado que las presentes composiciones para el cuidado de la piel tienen tal acidez baja, la irritación y la molestia asociadas a las composiciones tradicionales que contienen AHA se pueden minimizar o prevenir. Adicionalmente, dado que la actual invención proporciona una forma para que el diéster cíclico penetre en la piel tras la aplicación tópica, el usuario puede obtener los beneficios asociados a los diésteres cíclicos y los AHA correspondientes.

Con el fin de reducir la irritación y la molestia asociadas a las composiciones que tienen AHA, en general, en las realizaciones preferidas, las composiciones para el cuidado de la piel pueden tener un pH de 5,5 a 8, más preferentemente de 6 a 8, e incluso más preferentemente, las composiciones para el cuidado de la piel pueden tener un pH de aproximadamente 7. Alternativamente, las composiciones para el cuidado de la piel se pueden formular con otros componentes para tener un pH más bajo, incluyendo un pH de 3 a 8, más preferentemente de 3,5 a 7 e incluso más preferentemente de 3,8 a 4,2.

Además, además del pH, en las realizaciones preferidas, las composiciones para el cuidado de la piel pueden tener una acidez del 10 % en peso o menos, más preferentemente 8 % en peso o menos, e incluso más preferentemente 5 % en peso o menos a aproximadamente 20 °C. La acidez de las composiciones para el cuidado de la piel se puede determinar mediante la cantidad de éster cíclico en la composición para el cuidado de la piel que se ha convertido en otra forma y no está en forma cíclica. Específicamente, se puede determinar la acidez de las composiciones para el cuidado de la piel por la cantidad de éster cíclico que se ha convertido en un ácido, una forma del dímero cíclico y la cantidad de éster cíclico que se ha convertido en las correspondientes AHA de forma libre, así como cualquier AHA que pueda haberse añadido a las composiciones.

Las composiciones para el cuidado de la piel actuales también permiten que los diésteres cíclicos de un alfa hidroxiácido, o las mezclas de diésteres cíclicos, penetren en la piel. En realizaciones concretas, las composiciones para el cuidado de la piel pueden mejorar la penetración de al menos un diéster cíclico de un alfa hidroxiácido a través de al menos una capa de piel en al menos el 30 %, preferentemente al menos 40 %, y más preferentemente al menos el 50 % frente a las composiciones para el cuidado de la piel que no tienen al menos un disolvente polar no acuoso. Además, en determinadas realizaciones, las composiciones para el cuidado de la piel pueden proporcionar una absorbancia de al menos 0,15, preferentemente al menos 0,17, más preferentemente al menos 0,2, e incluso más preferentemente al menos 0,25 para al menos una capa de piel, determinada mediante espectroscopía de reflectancia total atenuada (ATR)-FTIR a 1.766 cm-1. En las realizaciones particularmente preferidas, las composiciones para el cuidado de la piel pueden proporcionar una absorbancia de 0,15 a 0,5, preferentemente de 0,17 a 0,4 y más preferentemente de 0,2 a 0,35, para al menos una capa de piel, determinada mediante espectroscopía de reflectancia total atenuada (ATR)-FTIR a 1.766 cm-1.

Diésteres cíclicos de un alfa hidroxiácido:

El diéster cíclico que se puede usar en la invención puede ser cualquier diéster cíclico de cualquier alfa hidroxiácido. En las realizaciones preferidas, el diéster cíclico es un diéster C⁴-C⁸, que se puede formar a partir de la dimerización de dos AHA C²-C⁴. A este respecto, el diéster cíclico puede ser un dímero cíclico de dos AHA idénticos o una combinación de dos AHA diferentes. Por ejemplo, el diéster cíclico puede estar formado por dos moléculas de ácido glicólico que dan como resultado glicólido, dos moléculas de ácido láctico que forman lactida o un ácido glicólico y una molécula de ácido láctico. Adicionalmente, se abarcan todos los isómeros de los AHA, incluyendo todos los isómeros de lactida, tales como los isómeros D y L.

En determinadas realizaciones, el diéster cíclico puede tener la siguiente Fórmula:

( I )

en el que R¹es hidrógeno o un alquilo C¹-C², alquenilo o alquinilo; y R²es hidrógeno o un alquilo C¹-C², alquenilo o alquinilo. En las realizaciones preferidas, el diéster cíclico puede tener la Fórmula (I), en el que R¹es hidrógeno, metilo o etilo; y R²es hidrógeno, metilo o etilo. En una realización más preferida, el diéster cíclico puede ser glicólido o lactida, en el que R¹y R²son ambos, hidrógeno o metilo, respectivamente.

Adicionalmente, mientras que el diéster cíclico puede estar en una sola forma química, por ejemplo, glicólido o lactida, las composiciones para el cuidado de la piel de la invención actual también pueden tener mezclas de diversos diésteres cíclicos. En particular, las composiciones para el cuidado de la piel pueden tener mezclas de diésteres C⁴-C⁸, incluyendo, pero sin limitación, mezclas de glicólido y lactida.

Con respecto a la cantidad de diéster cíclico en las composiciones para el cuidado de la piel actuales, las composiciones comprenden del 0,1 al 30% en peso de al menos un diéster cíclico de un alfa hidroxiácido. En las realizaciones preferidas, las composiciones para el cuidado de la piel pueden comprender del 0,1 al 20 % en peso, incluyendo 0,5 a 10 % en peso y más preferentemente 0,5 a 5 % en peso, incluyendo del 1 al 5 % en peso, de al menos un diéster cíclico. En realizaciones específicamente preferidas, las composiciones para el cuidado de la piel pueden comprender del 0,1 al 20 % en peso, incluyendo 0,5 a 10 % en peso y más preferentemente 0,5 a 5 % en peso, incluyendo del 1 al 5 % en peso, de glicólido, lactida o combinaciones de los mismos. En realizaciones que tienen mezclas de diésteres cíclicos, preferentemente las composiciones para el cuidado de la piel pueden tener del 0,1 al 10 % en peso, más preferentemente del 0,5 al 5 % en peso, incluyendo del 1 al 5 % en peso, de glicólido. En otras realizaciones que tienen mezclas de diésteres cíclicos, preferentemente las composiciones para el cuidado de la piel pueden tener del 0,1 al 10 % en peso, más preferentemente del 0,5 al 5 % en peso, incluyendo del 1 al 5 % en peso, de lactida.

Disolventes polares no acuosos:

Se pueden usar diversos disolventes polares no acuosos en las composiciones para el cuidado de la piel actuales. Específicamente, al menos un disolvente polar no acuoso en las composiciones para el cuidado de la piel actuales debería ser capaz de disolver un diéster cíclico de un alfa hidroxiácido hasta cierto punto. A este respecto, en las realizaciones preferidas, el disolvente polar no acuoso puede disolver al menos el 1 % en peso, más preferentemente al menos el 5% en peso e incluso más preferentemente al menos el 10% en peso del diéster cíclico basado en el peso del disolvente en la composición para el cuidado de la piel. En las realizaciones particularmente preferidas, al menos un disolvente polar no acuoso puede disolver del 1 al 20 % en peso, más preferentemente del 5 al 20 % en peso e incluso más preferentemente del 10 al 20 % en peso del diéster cíclico basado en el peso del disolvente en la composición para el cuidado de la piel.

Además, el disolvente polar no acuoso puede ser cualquier disolvente orgánico. En determinadas realizaciones, el disolvente polar no acuoso puede ser un disolvente polar C¹-C¹⁵, más preferentemente el disolvente puede ser un disolvente polar C¹-C¹⁰, e incluso más preferentemente el disolvente puede ser un disolvente polar C²-C¹⁰. Específicamente, el disolvente polar no acuoso tiene una polaridad de 5-20 como se define en los Hansen Solubility Parameters: A User's Handbook (2a ed. 2007). En determinadas realizaciones preferidas, el disolvente polar no acuoso puede tener una polaridad de al menos 8, tal como se define en C.M. Hansen, Hansen Solubility Parameters: A User's Handbook (2a ed. 2007) ("Hansen"). El disolvente polar no acuoso tiene una polaridad de 5 a 20, y preferentemente de 8 a 18, tal como se define en Hansen.

Además de la polaridad, los disolventes no acuosos pueden tener un determinado potencial de enlace de hidrógeno, tal como se define en Hansen. En las realizaciones preferidas, el disolvente polar no acuoso puede tener un potencial de enlace de hidrógeno de al menos 5 hasta 25 y más preferentemente de al menos 5 hasta 20, tal como se define en Hansen. En las realizaciones particularmente preferidas, el disolvente polar no acuoso puede tener un potencial de enlace de hidrógeno de al menos 5 hasta 20 y una polaridad de al menos 5 hasta 20, tal como se define en Hansen. Las realizaciones incluso más preferidas pueden tener un potencial de enlace de hidrógeno de 6 a 10 y pueden tener una polaridad de 7 a 11, tal como se define en Hansen.

Con respecto a la estructura química, el disolvente polar no acuoso puede estar sustituido o sin sustituir, y puede ser lineal, ramificado o cíclico, incluyendo bicíclico, aromático, o ambos. Si el disolvente es cíclico, incluyendo bicíclico, aromático, o ambos, el disolvente puede tener al menos un heteroátomo en la estructura cíclica, incluyendo, aunque no de forma limitativa, oxígeno, nitrógeno o combinaciones de los mismos. Adicionalmente, aunque el disolvente polar no acuoso no está limitado a tener alguno(s) grupo(s) funcional(es) concreto(s), en las realizaciones preferidas, el disolvente polar no acuoso puede tener al menos un carbonilo, éter, alcohol, amida, amina, imina, cianato, isocianato, nitrilo, isonitrilo y combinaciones de los mismos.

En determinadas realizaciones, las composiciones para el cuidado de la piel pueden tener al menos un disolvente polar no acuoso de fórmula (II):

en el que R³es hidrógeno, oxígeno, éter, o éster; R⁴es hidrógeno o un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, o hidroxialquilo; R⁵es nitrógeno, un alquilo, hidroxil éter, éster, amida o amina; R⁶es un alquilo, éter, éster, amida, amina o combinaciones de los mismos; y x es 0 o 1; con la condición que si R⁵es nitrógeno y forma un grupo nitrilo, entonces x es 0, y si R³es oxígeno, entonces C^yy R³forman un carbonilo; en el que R⁴y R⁵pueden unirse para formar una estructura cíclica o bicíclica que incluye una estructura aromática, que puede incluir heteroátomos y puede estar opcionalmente sustituida con al menos un grupo R⁶. Si la fórmula (Il) tiene más de un grupo R⁶, los grupos R ⁶pueden ser iguales o diferentes. Preferentemente, R³es oxígeno que forma un carbonilo C^y, o un grupo alcoxi o ariloxi C¹-C⁵; R⁴es hidrógeno o alquilo C¹-C⁵; y R⁵es nitrógeno, alquilo C¹-C⁵, éter C¹-C⁵, éster C¹-C⁵o una amida; con la condición de que si R⁵es nitrógeno y forma un grupo nitrilo, entonces x es 0.

Alternativamente, En otras realizaciones preferidas, las composiciones para el cuidado de la piel pueden tener al menos un disolvente polar no acuoso de Fórmula (III), Fórmula (IV) o mezclas de los mismos:

en el que R⁶es un alquilo, éter, éster, amida, amina o combinaciones de los mismos; a es de 1 a 3; b es de 1 a 5; y z es de 1 a 3. Preferentemente, R⁶es un grupo alcoxi C¹-C⁵, grupo ariloxi C¹-C⁵o combinaciones de los mismos y, más preferentemente, R⁶es un metoxi, etoxi o combinaciones de los mismos. Además, en las realizaciones preferidas, b es de 1 a 4 y más preferentemente de 1 a 3.

En las realizaciones particularmente preferidas, el disolvente polar no acuoso puede ser alcoholes polares C¹-C¹⁰, incluyendo dioles, cetonas, ésteres, éteres, éteres cíclicos, amidas, nitrilos, y mezclas de los mismos, e incluye específicamente cetonas polares C¹-C⁵lineales o ramificadas, sustituidas o no sustituidas, ésteres, éteres, amidas, nitrilos y mezclas de los mismos. Adicionalmente, el disolvente polar no acuoso incluye específicamente éteres cíclicos polares C⁴-C¹⁰, cetonas cíclicas, y mezclas de los mismos, que puedes estar sustituidos o no sustituidos. Además, el disolvente polar no acuoso puede ser una mezcla de disolventes de Fórmula (II), (III) y/o (IV). En realizaciones concretas, el disolvente no acuso puede estar formado por mezclas de cetonas polares C¹-C⁵lineales o ramificadas, sustituidas o no sustituidas, ésteres, éteres, amidas, nitrilos y mezclas de los mismos, con los éteres cíclicos polares C⁴-C¹⁰sustituidos o no sustituidos, cetonas cíclicas, y mezclas de los mismos.

Los ejemplos no limitantes de realizaciones particularmente preferidas del disolvente polar no acuoso incluyen dimetilacetamida, acetonitrilo, acetato de etilo, tetrahidrofurano, dimetilformamida, metil etil cetona, ciclohexanona, dimetil éter isosorbida (conocido también como "dimetil isosorbida"), metanol, etanol, propanol, isopropanol, propilenglicol y mezclas de los mismos.

Las composiciones para el cuidado de la piel actuales comprenden del 5 al 30 % en peso de al menos un disolvente polar no acuoso y preferentemente pueden comprender del 10 al 30 % en peso, más preferentemente del 10 al 20 % en peso, del disolvente polar no acuoso. Alternativamente, la composición para el cuidado de la piel puede comprender 5 a 25 % en peso, y más preferentemente 7,5 a 15 % en peso del disolvente polar no acuoso. Como se analiza, el disolvente polar no acuoso puede incluir mezclas de disolventes, teniendo las mezclas un porcentaje en peso final de acuerdo con los intervalos anteriores basados en el porcentaje en peso total de la composición.

Bases:

Las bases útiles en las actuales composiciones para el cuidado de la piel pueden incluir bases generalmente usadas en composiciones cosméticas y para el cuidado de la piel. Al contrario que el disolvente polar no acuoso, preferentemente, la base puede ser no polar, o tener una polaridad relativamente baja. De manera más específica, la base tiene una polaridad de 5 o menos, y preferentemente de 2,5 o menos, tal como se define en Hansen. En realizaciones específicas, la base puede ser no polar, o tener una polaridad de 1 o menos, tal como se define en Hansen.

Además de tener una polaridad relativamente baja, o ser no polar, la base puede ser generalmente hidrófoba y puede tener un contenido de agua relativamente bajo. Específicamente, la base puede tener menos del 1 % en peso de agua, más preferentemente menos de 0,5 % en peso de agua, y en realizaciones particularmente preferidas, la base puede tener menos de 0,1 % en peso de agua.

En determinadas realizaciones, la base puede ser un hidrocarburo alifático de cadena larga, saturado o insaturado, incluyendo un hidrocarburo alifático cíclico, y las mezclas de los mismos. De manera más específica, en determinadas realizaciones preferidas, la base puede comprender al menos un alcano, alqueno, o alquino de cadena lineal o ramificada C¹⁰o más largo, y comprende preferentemente al menos un alcano, alqueno. o alquino lineal o ramificado C¹⁰-C⁵⁰. En las realizaciones particularmente preferidas, la base puede tener un C¹⁵-C⁴⁰, más preferentemente, al menos un alcano, alqueno, o alquino lineal o ramificado C²⁵-C³⁵. Alternativamente, la base puede comprender al menos un hidrocarburo alifático cíclico, opcionalmente sustituido con al menos un alcano, alqueno o alquino lineal o ramificado C⁸o mayor, preferentemente al menos alcano, alqueno o alquino de cadena lineal o ramificada C⁸-C⁵⁰, más preferentemente al menos un alcano, alqueno, o alquino de cadena lineal o ramificada C¹⁰-C³⁵. Adicionalmente, la base pueden ser mezclas de alcano, alqueno, o alquino de cadena lineal o ramificada C¹⁰o más larga, incluyendo el alcano, alqueno, o alquino lineal o ramificado preferido C¹⁰-C⁵⁰, y el alcano, alqueno, o alquino lineal o ramificado más preferido C¹⁵-C⁴⁰, y el alcano, alqueno, o alquino lineal o ramificado incluso más preferido C²⁵-C³⁵, con el hidrocarburo alifático cíclico, opcionalmente sustituido con al menos un alcano, alqueno, o alquino lineal o ramificado C⁸o mayor, preferente al menos un alcano, alqueno, o alquino lineal o ramificado C⁸-C⁵⁰, más preferentemente, al menos un alcano, alqueno o alquino lineal o ramificado C¹⁰-C³⁵.

Además, la base puede ser oleaginosa, una cera, o ambas. A este respecto, la base puede tener un punto de fusión mayor de 25 °C, o en realizaciones alternativas, la base puede tener un punto de fusión de 25 °C o menos.

En realizaciones no limitantes específicamente preferidas, la base puede ser gelatina de petróleo, vaselina, cera de parafina, aceite mineral, y combinaciones de las mismas. Las composiciones para el cuidado de la piel comprenden al 40 % en peso de al menos una base y preferentemente pueden comprender al menos 45 % en peso, más preferentemente al menos el 60 % en peso, de al menos una base. En determinadas realizaciones preferidas, las composiciones para el cuidado de la piel pueden comprender al menos un 80 % en peso de al menos una base.

Otros componentes:

Otros compuestos cosméticos activos, compuestos farmacéuticos activos, o mezclas de los mismos, se pueden incluir en las composiciones para el cuidado de la piel actuales. Los ejemplos no limitantes pueden incluir compuestos que mejoran o erradican las manchas de la edad, la queratosis y las arrugas; exfoliantes, analgésicos; anestésicos; agentes antiacné; antibacterianos; agentes antilevadura; agentes antifúngicos; agentes antivíricos; agentes anticaspa; agentes antidermatitis; agentes antipruríticos; antieméticos; agentes antiinflamatorios; agentes antihiperqueratolíticos; hidratantes; antitranspirantes; agentes antipsoriáticos; agentes antiseborreicos; acondicionadores para el cabello y agentes para el tratamiento del cabello; agentes antienvejecimiento; agentes antiasmáticos y broncodilatadores; agentes de protección solar; agentes antihistamínicos; agentes para el aclaramiento de la piel; agentes despigmentantes; vitaminas; corticoesteroides; agentes curtientes; hormonas; retinoides; agentes cardiovasculares tópicos y otros productos dermatológicos.

Generalmente, pueden estar presentes otros componentes activos hasta el 15 % en peso, preferentemente hasta el 10 % en peso y más preferentemente hasta el 5 % en peso. De manera más específica, las composiciones para el cuidado de la piel actuales pueden tener del 0 al 15 % en peso, preferentemente del 0 al 10 % en peso e incluso más preferentemente del 0 al 5 % en peso de componentes activos adicionales.

Además, aunque las composiciones para el cuidado de la piel pueden tener presente agua, las composiciones tienen menos del 1%, en peso de agua, preferentemente del 0,5 % en peso o menos, más preferentemente del 0,25 % en peso o menos y lo más preferentemente del 0,1 % en peso o menos de agua. Las composiciones para el cuidado de la piel pueden ser relativamente anhidras sin agua presente hasta menos del 1 % en peso, preferentemente menos del 0,5% en peso, más preferentemente menos del 0,1 % en peso, incluyendo agua residual. A este respecto, las composiciones para el cuidado de la piel pueden tener al menos un eliminador de agua, incluyendo, aunque no de forma limitativa, sílice pirógena, aluminosilicato, silicato de aluminio, incluyendo silicato de aluminio y magnesio, octenilsuccinato de almidón aluminio y combinaciones de los mismos. El eliminador de agua puede estar presente hasta el 15 % en peso, preferentemente hasta el 10 % en peso y más preferentemente hasta el 5 % en peso.

Diversos tensioactivos, emulsionantes, agentes gelificantes, estabilizantes, plastificantes, agentes de reología, y combinaciones de los mismos, se pueden añadir a las composiciones para el cuidado de la piel actuales. Específicamente, como ejemplo no limitante, se puede añadir al menos un tensioactivo para homogeneizar las composiciones para el cuidado de la piel, así como aumentar la miscibilidad entre el disolvente no acuoso y la base. Los tensioactivos, emulsionantes, agentes gelificantes, estabilizantes, plastificantes, agentes de reología, y combinaciones de los mismos, pueden estar presentes hasta el 15 % en peso y preferentemente hasta el 10 % en peso.

Además de los diésteres cíclicos, las composiciones para el cuidado de la piel pueden tener AHA presentes. Si bien la cantidad de AHA, en general, puede ser menor que la cantidad de diésteres cíclicos, las composiciones actuales pueden tener hasta el 5 % en peso de AHA presentes, más preferentemente hasta el 2,5 % en peso de AHA presentes e incluso más preferentemente hasta el 1 % de AHA presentes. Los AHA específicamente preferidos pueden incluir ácido glicólico, ácido láctico o combinaciones de los mismos. Además, si los AHA están presentes en las composiciones para el cuidado de la piel, los AHA se pueden añadir a las composiciones, además de los diésteres cíclicos, o los AHA se pueden producir mediante la hidrolización de los diésteres cíclicos de los alfa hidroxiácidos. Sin embargo, con el fin de minimizar la posible irritabilidad de las composiciones para el cuidado de la piel y dentro de los intervalos generales de pH y acidez indicados anteriormente para las composiciones, la cantidad de AHA presentes, ya sea como componente añadido o por hidrólisis del diéster cíclico, debe ser relativamente baja y de acuerdo con los intervalos anteriores.

Además de los otros compuestos activos, otros compuestos inactivos, tales como, pero sin limitación, colorantes, fragancias, compuestos abrasivos, incluyendo dióxido de sílice, resinas poliméricas, arcillas y combinaciones de los mismos se pueden añadir a las composiciones para el cuidado de la piel. Generalmente, los compuestos inactivos pueden estar presentes hasta el 5 % en peso, preferentemente hasta el 2,5 % en peso y más preferentemente hasta el 1 % en peso. De manera más específica, las composiciones para el cuidado de la piel actuales pueden tener del 0 al 5 % en peso, preferentemente del 0 al 2,5 % en peso e incluso más preferentemente del 0 al 1 % en peso de los compuestos inactivos.

Método de elaboración de las composiciones para el cuidado de la piel:

Las composiciones para el cuidado de la piel actuales se pueden elaborar en diversas formas, incluyendo en un proceso continuo o en un proceso por lotes. Por ejemplo, como ejemplo no limitante, todos los componentes, incluyendo el diéster cíclico de un alfa hidroxiácido, el disolvente polar no acuoso, y la base alifática pueden añadirse juntos al mismo tiempo en las cantidades anteriormente indicadas. Alternativamente, como otro ejemplo no limitante, se pueden añadir determinados componentes juntos en primer lugar con otros componentes añadidos posteriormente.

En determinadas realizaciones, las composiciones para el cuidado de la piel pueden prepararse añadiendo al menos un diéster cíclico de un alfa hidroxiácido, al menos un disolvente polar no acuoso, y al menos una base alifática juntos para formar una mezcla sustancialmente homogénea. A este respecto, la mezcla sustancialmente homogénea puede tener menos del 5 % en peso, más preferentemente menos del 1 % en peso, incluso más preferente menos de 0,5 % en peso, y lo más preferente menos de 0,1 % en peso del diéster cíclico de un alfa hidroxiácido, el disolvente polar no acuoso, y/o la base alifática en una fase diferente que la mezcla.

Además del método usado para añadir en conjunto los diversos componentes de las composiciones para el cuidado de la piel, incluyendo un diéster cíclico de un alfa hidroxiácido, al menos un disolvente polar no acuoso, y al menos una base alifática, los componentes pueden calentarse, incluyendo calentar los componentes para preparar una mezcla sustancialmente homogénea. Específicamente, como ejemplo no limitante, el diéster cíclico, el disolvente polar no acuoso, y la base alifática pueden calentarse hasta el punto de fusión de la base alifática. En otras realizaciones no limitantes, la base alifática puede calentarse hasta el punto de fusión de la base, y a continuación se puede añadir la base alifática a una mezcla del diéster cíclico y el disolvente.

Ejemplos

Los siguientes ejemplos son ilustrativos de las composiciones para el cuidado de la piel preferidas y no pretenden ser limitaciones de las mismas. Todos los valores numéricos dados están en porcentaje en peso y todos los porcentajes de composición del producto se basan en totales iguales al 100 % en peso, a menos que se especifique de otra manera.

Métodos de ensayo:

Ensayo de acidez: El ensayo de acidez determinó la cantidad de formación de ácido en un ejemplo sometido a ensayo y se realizó mediante titulación. Se usó un aparato Titulador DL58 Mettler Toledo equipado con un electrodo DM140-SC Mettler Toledo para realizar la titulación potenciométrica para determinar la acidez del ejemplo sometido a ensayo. El titulante consistió en el 71 % en peso de tolueno, el 19 % en peso de metanol y el 10 % en peso de hidróxido de tetrabutilamonio 1N. La titulación se realizó a temperatura ambiente, lo que significa a aproximadamente 20 °C. Los resultados de la formación de ácido se indican como porcentaje en peso de ácido de la conversión de glicólido o lactida en el ácido, la forma dimérica no cíclica y el ácido glicólico o ácido láctico, respectivamente. El porcentaje en peso de ácido se calcula basándose en el peso molecular del ácido glicólico o ácido láctico, respectivamente.

Ensayo de envejecimiento: El ensayo de envejecimiento simula la estabilidad en almacenamiento. Cada ejemplo sometido a ensayo se dividió en una muestra a temperatura ambiente ("TA") y una muestra envejecida ("Envejecida"). Las muestras con envejecidas se colocaron en un horno VWR 1410 a 54 °C durante catorce (14) días, después de lo cual, las muestras envejecidas se retiraron del horno y se sometieron a ensayo para determinar la cantidad de formación de ácido usando el Ensayo de acidez. Las muestras a temperatura ambiente se sometieron a ensayo sin envejecimiento en horno para determinar la cantidad de formación de ácido usando el Ensayo de acidez.

Ensayo de penetración en la piel: El ensayo de penetración en la piel determinó la deposición, penetración y conversión del éster cíclico sometido a ensayo en los alfa hidroxiácidos correspondientes en las capas externas de piel porcina ex vivo mediante el uso de espectroscopía de reflectancia total atenuada (ATR)-FTIR y extracción de cinta. La absorbancia resultante indicada se determinó a 1.766 cm-1. El espectrómetro FTIR usado fue un Nicolet 700 FT-IR de Thermo Electron Corporation. Se usó cinta Scotch® Magic™ para la extracción de cinta, que está disponible a través de 3M, St. Paul, Minnesota, EE.UU.

Procedimiento:

Etapa 1: una muestra de piel porcina se lavó con agua;

Etapa 2: a continuación, la piel porcina se sometió a barrido usando ATR-FTIR como control ("Capa de control"); Etapa 3: cada composición que se sometió a ensayo, tal como se indica, a continuación, en las tablas, se aplicó después a la piel porcina y se dejó reposar durante dos (2) horas a 34 °C;

Etapa 4: después de dos (2) horas, el exceso de composición se retiró de la superficie de la piel porcina;

Etapa 5: a continuación, la piel porcina se sometió a barrido mediante ATR-FTIR como superficie ("Capa de superficie");

Etapa 6: a continuación, se aplicó una tira de cinta de manera uniforme al área sometida a ensayo sobre la piel porcina;

Etapa 7: la tira de cinta se retiró después de la piel porcina;

Etapa 8: la piel porcina se sometió a barrido después mediante ATR-FTIR controlando la absorbancia a 1.766 cm-1 y registrando el resultado como "Capa de piel 1"; y

Etapa 9: las Etapas 3 - 8 se repitieron nueve (9) veces más, numerándose, por consiguiente, cada capa de piel barrida posterior. En particular, las capas de piel 1-10 corresponden al número de veces que se aplicó y se retiró una tira de cinta de la muestra de piel y la muestra de piel se sometió a barrido mediante ATR-FTIR.

Materiales:

"DMI" es dimetil isosorbida, también conocido como dimetil éter de isosorbida, que está disponible a través de Grant Industries Inc., Elmwood Park, Nueva Jersey, EE.UU.

"Ácido glicólico" es el ácido glicólico Glypure® de DuPont™, que está disponible a través de E. I. Du Pont de Nemours & Co. Inc., Wilmington, Delaware, EE.UU.

"Glicólido" es un diéster cíclico C4 formado a partir de ácido glicólico que tiene una pureza de al menos el 99 % en peso.

"Ácido láctico" es ácido láctico, que está disponible a través de JM Baker, Japón.

"Lactida" es L-lactida, que está disponible a través de TCI Tokyo Chemical Industry Co., Ltd, Tokio, Japón.

"Aceite mineral" es aceite mineral, que está disponible a través de Roberts, Eatontown, Nueva Jersey, EE.UU., o CVS, Woonsocket, Rhode Island, EE.UU.

"Gelatina de petróleo" es de Ultima White Pet., USP, que está disponible a través de Calumet Penreco, Karns City, Pensilvania, Ee .UU.

"Agua" es agua desionizada.

Ejemplo 1:

Se preparó una composición para el cuidado de la piel de 100 g mediante la adición de 85 g de gelatina de petróleo, 10 g de dimetil isosorbida, y 5 g de glicólido en un recipiente de mezcla y calentando los componentes a 50 °C. cuando la gelatina de petróleo comenzó a licuarse, la gelatina de petróleo, dimetil isosorbida, y glicólido se mezclaron juntos a 50 °C usando un mezclador vertical Lightnin equipado con una paleta de 3 cuchillas inclinadas hasta que se obtuvo una mezcla homogénea. Después que se formó una mezcla homogénea a 50 °C, se eliminó el calor y la mezcla continuó hasta que la mezcla homogénea se volvió demasiado homogénea para agitar.

La mezcla homogénea se sometió a ensayo después para determinar la acidez, cuyos resultados se indican en la Tabla 1.

Ejemplo comparativo 1:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 1, con la excepción de que se añadió 1 g de agua a la gelatina de petróleo, dimetil isosorbida, y glicólido, y se usaron 84 g de gelatina de petróleo.

Ejemplo comparativo 2:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 1, con la excepción de que se añadió 5 g de agua a la gelatina de petróleo, dimetil isosorbida, y glicólido, y se usaron 80 g de gelatina de petróleo.

Ejemplo comparativo 3:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 1, con la excepción de que se usaron 5 g de ácido glicólico en lugar de 5 g de glicólido.

Ejemplo comparativo 4:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 1, con la excepción de que se usaron 5 g de ácido glicólico en lugar de 5 g de glicólido.

Ejemplo comparativo 5:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 2, con la excepción de que se usaron 5 g de ácido glicólico en lugar de 5 g de glicólido.

T l 1

Ejemplo comparativo 6:

Se preparó una composición comparativa de 100 g mediante la adición de 66 g de gelatina de petróleo, 32 g de aceite mineral, y 2 g de glicólido en un recipiente de mezcla y calentando los componentes a 50 °C. cuando la gelatina de petróleo comenzó a licuar, la gelatina de petróleo, el aceite mineral, y el glicólido se mezclaron juntos a 50 °C usando un mezclador vertical Lightnin equipado con una paleta de 3 cuchillas inclinadas hasta que se obtuvo una mezcla homogénea. Después que se formó una mezcla homogénea a 50 °C, se eliminó el calor y la mezcla continuó hasta que la mezcla homogénea se volvió demasiado homogénea para agitar.

La mezcla homogénea se sometió a ensayo después para determinar la acidez, cuyos resultados se indican en la Tabla 2.

Ejemplo comparativo 7:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 6, con la excepción de que se añadió 1 g de agua a la gelatina de petróleo, el aceite mineral y el glicólido, y se usaron 65 g de gelatina de petróleo.

Ejemplo comparativo 8:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 6, con la excepción de que se añadió 5 g de agua a la gelatina de petróleo, el aceite mineral y el glicólido, y se usaron 61 g de gelatina de petróleo.

T l 2

Ejemplo 2:

Se preparó una composición para el cuidado de la piel de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 1. La mezcla homogénea se sometió a ensayo después para determinar la acidez, cuyos resultados se indican en la Tabla 3. Ejemplo comparativo 9:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 1.

Ejemplo comparativo 10:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 2.

Ejemplo comparativo 11:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 3.

Ejemplo comparativo 12:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 4.

Ejemplo comparativo 13:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 5.

Ejemplo 3:

Se preparó una composición para el cuidado de la piel de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 1, con la excepción de que se usaron 75 g de dimetil isosorbida y 15 g de glicólido en lugar de 85 g de dimetil isosorbida y 5 g de glicólido, respectivamente.

Ejemplo comparativo 14:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 3, con la excepción de que se usaron 15 g de ácido glicólico en lugar de 15 g de glicólido.

T l

Ejemplo 4:

Se preparó una composición para el cuidado de la piel de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 1, con la excepción de que se usaron 5 g de lactida en lugar de 5 g de glicólido. La mezcla homogénea se sometió a ensayo después para determinar la acidez, cuyos resultados se indican en la Tabla 4.

Ejemplo comparativo 15:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 1, con la excepción de que se usaron 5 g de lactida en lugar de 5 g de glicólido.

Ejemplo comparativo 16:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 2, con la excepción de que se usaron 5 g de lactida en lugar de 5 g de glicólido.

Ejemplo 5:

Se preparó una composición para el cuidado de la piel de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 3, con la excepción de que se usaron 15 g de lactida en lugar de 15 g de glicólido. La mezcla homogénea se sometió a ensayo después para determinar la acidez, cuyos resultados se indican en la Tabla 4.

Ejemplo comparativo 17:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 14, con la excepción de que se usaron 15 g de ácido láctico en lugar de 15 g de ácido glicólico.

T l 4

Ejemplo comparativo 18:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que se describe en el Ejemplo 6, con la excepción de que se usaron 95 g de gelatina de petróleo y 0 g de dimetil isosorbida.

Ejemplo 6:

Se preparó una composición para el cuidado de la piel de 100 g mediante la adición de 90 g de gelatina de petróleo, 5 g de dimetil isosorbida, y 5 g de glicólido en un recipiente de mezcla y calentando los componentes a 50 °C. cuando la gelatina de petróleo comenzó a licuarse, la gelatina de petróleo, dimetil isosorbida, y glicólido se mezclaron juntos a 50 °C usando un mezclador vertical Lightnin equipado con una paleta de 3 cuchillas inclinadas hasta que se obtuvo una mezcla homogénea. Después que se formó una mezcla homogénea a 50 °C, se eliminó el calor y la mezcla continuó hasta que la mezcla homogénea se volvió demasiado homogénea para agitar.

La mezcla homogénea se sometió a ensayo después para determinar la penetración en la piel, cuyos resultados se indican en la Tabla 5.

Ejemplo 7:

Se preparó una composición para el cuidado de la piel de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 6, con la excepción de que se usaron 85 g de gelatina de petróleo y 10 g de dimetil isosorbida en lugar de 90 g y 5 g, respectivamente.

Ejemplo 8:

Se preparó una composición para el cuidado de la piel de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 6, con la excepción de que se usaron 85 g de dimetil isosorbida y 10 g de glicólido en lugar de 90 g de dimetil isosorbida y 5 g de glicólido, respectivamente.

Ejemplo 9:

Se preparó una composición para el cuidado de la piel de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 6, con la excepción de que se usaron 80 g de gelatina de petróleo, 10 g de dimetil isosorbida, y 10 g de glicólido en lugar de 90 g, 5 g, y 5 g, respectivamente.

T l

continuación

La penetración en la piel de los Ejemplos 6 - 9 se muestra anteriormente en la Tabla 5 y se ilustra en las Figs. 1 - 3. La absorbancia para cada capa de piel se determinó a 1.766 cm-1, que es una región donde el glicólido absorbe bien, mientras que el dímero no cíclico y el ácido glicólico absorben menos. En consecuencia, una capa de piel que demuestra un valor de absorbancia más alto a 1.766 cm-1 se correlaciona con una mayor concentración de glicólido en esa capa de piel. A este respecto, las propiedades de penetración en la piel se pueden determinar mediante la medición de la concentración de glicólido en diversas capas de piel.

Los Ejemplos 6 y 7, y el Ejemplo comparativo 18, contienen cada uno 5 % en peso de glicólido. Sin embargo, Los Ejemplos 6 y 7, que tienen 5 % en peso y 10 % en peso de un disolvente polar no acuoso, respectivamente, muestran propiedades de penetración en la piel significativamente mejores frente al Ejemplo comparativo 18, que no tiene un disolvente polar acuoso. Véase la Fig. 1. Específicamente, Los Ejemplos 6 y 7 tienen velocidades de penetración en la piel que son aproximadamente el doble que las del Ejemplo comparativo 18 en la superficie de la piel y en las primeras diversas capas de la piel. El Ejemplo 7 demuestra una penetración en la piel significativamente mejorada incluso en capas de la piel más profundas.

Los Ejemplos 6 y 8, que tienen 5 % en peso y 10 % en peso de glicólido, respectivamente, muestran propiedades de penetración en la piel significativamente mejoradas frente al control cuando la cantidad de disolvente polar no acuoso está controlada a un 5 % en peso. Véase la Fig. 2. cuando el disolvente polar no acuoso está controlado a un 10 % en peso en los Ejemplos 7 y 9, que tienen 5 % en peso y 10 % en peso de glicólido, respectivamente, se muestran también propiedades de penetración en la piel significativamente mejoradas frente al control. Véase la Fig. 3.

Ejemplo 10:

Se preparó una composición para el cuidado de la piel de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 9. La mezcla homogénea se sometió a ensayo después para determinar la penetración en la piel, cuyos resultados se indican en la Tabla 6.

Ejemplo 11:

Se preparó una composición para el cuidado de la piel de 100 g de la misma manera que en el Ejemplo 7. La mezcla homogénea se sometió a ensayo después para determinar la penetración en la piel, cuyos resultados se indican en la Tabla 6.

Ejemplo comparativo 19:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que se describe en el Ejemplo 6, con la excepción de que se usaron 99 g de gelatina de petróleo, 1 g de glicólido, y 0 g de dimetil isosorbida.

Ejemplo comparativo 20:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que se describe en el Ejemplo comparativo 6.

Ejemplo comparativo 21:

Se preparó una composición comparativa de 100 g de la misma manera que se describe en el Ejemplo comparativo 6 con la excepción de que se usaron 2 g de lactida en lugar de 2 g de glicólido.

T l

continuación

Los datos normalizados de penetración en la piel de los Ejemplos 10 y 11 se muestran en la Tabla 6 y se ilustran en la Fig. 4. La absorbancia para cada capa de piel se determinó a 1.766 cm-1, que es una región donde el glicólido absorbe bien, mientras que el dímero no cíclico y el ácido glicólico absorben menos. En consecuencia, una capa de piel que demuestra un valor de absorbancia más alto a 1.766 cm-1 se correlaciona con una mayor concentración de glicólido en esa capa de piel. A este respecto, las propiedades de penetración en la piel se pueden determinar mediante la medición de la concentración de glicólido en diversas capas de piel.

Los ejemplos 10 y 11 contienen cada uno 10 % en peso de un disolvente polar no acuoso, y 10 % en peso y 5 % en peso de glicólido, respectivamente. Los Ejemplos 10 y 11 tienen propiedades de penetración en la piel significativamente mejores frente a los Ejemplos comparativos 19-21, que no tienen un disolvente polar no acuoso. Específicamente, cuando se normalizan, Los Ejemplos 10 y 11 demuestran propiedades de penetración en la piel mejores en todas las capas de piel sometidas a ensayo, especialmente en la superficie de la piel y en las primeras diversas capas de piel.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Uso no terapéutico de una composición como una composición para el cuidado de la piel, en el que la composición comprende:

(a) 0,1 - 30 % en peso de al menos un diéster cíclico de un alfa hidroxiácido;

(b) 5 - 30 % en peso de al menos un disolvente polar no acuoso que tiene una polaridad de 5 a 20; y

(c) al menos el 40 % en peso de al menos una base alifática que tiene una polaridad de 5 o menos;

siendo las polaridades como se ha definido en Hansen Solubility Parameters: A User's Handbook (2a ed. 2007); y en donde la composición comprende menos del 1 % en peso de agua.

2. El uso de la reivindicación 1, en el que el diéster cíclico es un dímero de diéster C⁴-C⁸de dos alfa hidroxiácidos C²-C⁴.

3. El uso de la reivindicación 1, en el que el diéster cíclico es glicólido, lactida o mezclas de los mismos.

4. El uso de la reivindicación 1, en el que la composición comprende el 1 - 5 % en peso del diéster cíclico.

5. El uso de la reivindicación 1, en el que el disolvente polar no acuoso tiene una polaridad de 8 a 18.

6. El uso de la reivindicación 1, en el que la composición comprende el 7,5 - 15 % en peso del disolvente polar no acuoso.

7. El uso de la reivindicación 1, en el que la base tiene menos del 0,5 % en peso de agua.

8. El uso de la reivindicación 1, en el que la base comprende al menos un: (a) alcano, alqueno o alquino lineales o ramificados C¹⁵-C⁴⁰; (b) al menos un hidrocarburo alifático cíclico, opcionalmente sustituido con al menos un alcano, alqueno o alquino lineales o ramificados C¹⁰-C³⁵; y (c) mezclas de los mismos.

9. El uso de la reivindicación 1, en el que la base tiene una polaridad de 2,5 o menos.

10. El uso de la reivindicación 1, en el que la composición comprende el 0,5 % en peso o menos de agua.

11. El uso de la reivindicación 1, en el que la composición comprende:

(a) 1 - 5 % en peso de glicólido, lactida o combinaciones de los mismos;

(b) 10 - 20 % en peso de al menos un disolvente polar no acuoso que tiene una polaridad de 7 a 11, un potencial de enlace de hidrógeno de 6 a 10 y que tiene la Fórmula (IV):

en el que R⁶se selecciona de un grupo alcoxi C¹-C⁵, un grupo ariloxi C¹-C⁵o combinaciones de los mismos; a es de 1 a 3; y b es de 1 a 3; y

(c) al menos un 80 % en peso de al menos una base de hidrocarburo alifático que tiene una polaridad de 5 o menos y un punto de fusión mayor de 25 °C;

12. El uso de la reivindicación 11, en el que el disolvente polar no acuoso es dimetil éter isosorbida.