JP2016524140A - 分解可能なカチオン界面活性剤および化学発光を増強するためのその利用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2013年5月14日に出願された米国仮特許出願整理番号61/823,162に対する優先権を享受する権利を主張し、米国仮特許出願整理番号61/823,162は、その全体において参照によって本明細書に組み入れられる。
Ecotoxicology and Environmental Safety,2003,54,87−91;Pantani et al,Bull.Environ.Contamin.Toxicol.,1955,55,179−186;
J.Chromatogr.A,1997,774,281−286;
Ecotoxicology and Environmental Safety,2008,71,498−505;Roberts and Costello,QSAR,2003,22,220−225;Leeuwen et al,Chemosphere,1992,24,629−639)。カチオン界面活性剤は、好気性条件下で微生物によって分解されるが、嫌気性条件下では分解しにくく、あまり生分解されないため、水性生物に対して深刻な環境的リスクを引き起こす(Ying,Environment International,2006,32,417−431;Maden in Biodegradability and Toxicity of Surfactants,Handbook of Detergents Part B:Environmental Impact,U.Zoller,Editor,Marcel Dekker,2004,p211−248;Ying in Distribution,Behavior,Fate and Effects of Surfactants and their Degradation Products in the Environment,Handbook of Detergents Part B:Environmental Impact,U.Zoller,Editor,Marcel Dekker,2004,p77−109)。
R1、R2およびR3は、水素および一つ以上のヘテロ原子を任意に有するアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基またはアラルキル基から各々独立して選択され、
R4およびR5は、一つ以上のヘテロ原子を任意に有する水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基またはアラルキル基から各々独立して選択され、
Yは、切断可能な結合であり、
A−は、X+に対するアニオン対イオンである。
a)アクリジニウムジメチルフェニルエステル、アクリジニウムスルホンアミド、またはその誘導体もしくは複合体を有する化学発光標識と、
b)酸、過酸化水素および構造式Iを有する分解可能なカチオン界面活性剤を含む酸性試薬と、
を含み、
c)アルカリ性水酸化物を含む基礎試薬を含む。
簡便性のために、本明細書、例および添付の請求項で用いられる用語は、ここにまとめておく。特に定義されない限りは、本明細書で用いられる全ての技術的用語および科学的用語は、本発明の属する当業者によって一般的に理解されるのと同等の意味を有する。
本発明の主目的は、カチオン界面活性剤であるCTACを排除し、化学発光アクリジニウム標識に対する光誘発試薬中でより環境にやさしいカチオン界面活性剤で置換することである。
−R4は、一つ以上のヘテロ原子を任意で有するC1−20アルキル基、C2−20アルケニル基、C2−20アルキニル基、C3−20シクロアルキル基またはC4−20アラルキル基である可能性がある。例えば、R4は、2−4個の炭素を含むアルキル鎖である可能性がある。
−R5は、C1−30アルキル基、C2−30アルケニル基、C2−30アルキニル基、C3−30シクロアルキル基またはC4−30アラルキル基である可能性がある。例えば、R5は、直鎖または分岐アルキル鎖(例えば、10−16炭素)である可能性がある。
−A−は、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸イオン、スルホン酸イオンまたは水酸化物イオンから選択されるアニオンである可能性がある。
分解可能なカチオン界面活性剤によって化学発光を増強することができるアクリジニウムエステルは、以下の構造式によって表すことができる。
塩化セチルトリメチルアンモニウム(CTAC)などの従来のカチオン界面活性剤と比較すると、分解可能なカチオン界面活性剤の利用は有利である。なぜなら、それらは、好気性および嫌気性条件下の双方で迅速に分解され、それによって、環境に排出されるときにリスクを顕著に低下させるからである。これらのカチオン界面活性剤は、その発光経路がアクリジニウムエステルの経路と同一であるアクリジニウムスルホンアミドなどの他の標識の化学発光を増強するためにも有用である。
a)アクリジニウムジメチルフェニルエステル、アクリジニウムスルホンアミド、またはその誘導体もしくは複合体を有する化学発光標識と、
b)酸と、本明細書で記述された分解可能なカチオン界面活性剤とを含む酸性試薬と、
c)アルカリ性過酸化水素を含む酸化剤と、
を含む。
例1:カチオンアミド界面活性剤1の合成(図3)
<化合物ii>
パルミチン酸(i、2.564g、10.00mモル)、トルエン(100mL)およびN,N−ジメチルエチレンジアミン(1.147mL、10.50mモル)が混合され、20時間環流された。反応混合物は、乾燥物に濃縮され、わずかに黄色の固体が3.21g得られた。粗製固体は、乾燥アセトン(75mL)から再結晶化された。所望の生成物ii(1.83g)は、白色の針状結晶として得られた。1H−NMR(500MHz、CDCl3)、0.87(t,3H,J=6.5)、1.20−1.35(m,24H)、1.55−1.70(m,2H)、2.17(t,2H,J=7.5)、2.30(s,6H)、2.49(t,2H,J=5.5)、3.36(dt、2H,J=5.5,5.5)、6.25(br,s,1H)。MALDI−TOF MS m/z327.4(M+H+);HRMSm/z327.3376(M+H+)(327.3375が計算された)。
化合物ii(1.41g、4.32mモル)、アセトン(50mL)およびヨードメタン(0.309mL、4.97mモル)は、6時間、アルゴン雰囲気下で80℃で環流された。反応混合物は室温に冷却され、沈殿した白色固体がフィルタ処理によって収集された。フィルタケークは、ドライアセトン(10mL×4)で洗浄され、高真空下のP2O5で乾燥された。所望の生成物iii(1.904g)は白色固体として得られた。1H−NMR(500MHz、CDCl3)0.88(t,3H,J=6.5)、1.21−1.38(m,22H)、1.57−1.70(m,4H)、2.29(t,2H,J=7.3)、3.42(s,9H)、3.78−3.89(m、4H)、7.96(br,s,1H)。MALDI−TOF MS m/z282.36(M−NMe3 +);HRMSm/z341.3528(M+)(341.3532が計算された)。
化合物iii(1.50g、3.20mモル)が室温で無水エタノール(400mL)中に溶解され、IR−900塩化物レジン(76.2g,3.20mモル)が添加され、室温で1時間撹拌された。その後、混合物は、IR−900塩化物レジンカラム(80g、無水エタノールで予め洗浄された)を通された。カラムは、無水エタノール(600mL)で溶離された。溶離液は減圧下で濃縮され、わずかに茶色の固体が1.51g得られた。この物質は、無水アセトン/エタノールから再結晶化された。所望の生成物、界面活性剤1(0.895g)は、白色固体として得られた。1H−NMR(500MHz、CDCl3)0.86(t,3H,J=6.3)、1.17−1.38(m,22H)、1.55−1.68(m,4H)、2.27(t,2H,J=7.3)、3.43(s,9H)、3.70−3.85(m、4H)、8.72(br,s,1H)。MALDI−TOF MS m/z282.36(M−NMe3 +);HRMSm/z341.3529(M+)(341.3532が計算された)。
<化合物V>
ドデカノール(iv、2.236mL、10.00mモル)、トリエチルアミン(1.394mL、10.00mモル)および炭酸ジフェニル(2.142g、10.00mモル)の混合物が16時間、80℃に加熱された。その後、3−ジメチルアミノ−1−プロパノール(2.366mL、20.00mモル)が添加され、さらに16時間80℃に加熱された。反応混合物は、その後、減圧下で濃縮され、暗黄色の油が3.92g得られた。それは、メタノール/エチルアセテート(1:9)を溶離液として使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製された。所望の生成物v(2.63g)は黄色い油状物質として得られた。1H−NMR(500MHz、CDCl3)0.88(t,3H,J=6.5)、1.20−1.42(m,18H)、1.61−1.71(m,2H)、1.87−1.98(m,2H)、2.33(s,6H)、2.49(br t,2H,J=7.0)、4.12(t,2H,J=6.5)、4.19(t,2H,J=6.3)。MALDI−TOF MS m/z316.3(M+H+);HRMS m/z 316.2855(M+H+)(316.2852が計算された)。
化合物v(1.500g、4.75mモル)、アセトン(50mL)およびヨードメタン(0.340mL、5.47mモル)が混合され、6時間環流された。室温に冷却された後、所望の生成物が白色固体として沈殿した。白色固体は、フィルタ処理によって収集され、エチルアセテート(10mL×4)で洗浄された。固体は、高真空下でP2O5によって乾燥された。所望の生成物vi(1.988g)は、白色固体として得られた。1H−NMR(500MHz、CDCl3)0.87(t,3H,J=7.0)、1.60−1.72(m,18H)、2.05−2.34(m,2H)、3.49(s,9H)、3.76(t,2H,J=7.3)、4.12(t,2H,J=6.5)、4.29(m,2H)。MALDI−TOF MS m/z316.3(M+H+);HRMS m/z 316.2855(M+H+)(316.2852が計算された)。
化合物vi(1.50g、3.28mモル)が室温で無水エタノール(200mL)中に溶解され、IR−900塩化物レジン(78g、328mモル)が添加され、1時間室温で撹拌された。その後、混合物は、IR−900塩化物レジンカラム(80g、無水エタノールで予め洗浄された)を通された。カラムは、無水エタノール(400mL)で溶離された。溶離液は、減圧下で濃縮され、白色固体1.5gが得られた。粗製生成物は、無水アセトンから再結晶化された。所望の生成物2(0.637g)は白色固体として得られた。1H−NMR(500MHz、CDCl3)0.86(t,3H,J=6.5)、1.60−1.70(m,18H)、2.18−2.30(m,2H)、3.49(s,9H)、3.72(t,2H,J=7.8)、4.11(t,2H,J=6.8)、4.25(m,2H)。HRMS m/z 330.3013(M+)(330.3008が計算された)。
アクリジニウムエステル化学発光に対する分解可能なカチオン界面活性剤の影響を検討するため、切断可能な結合を含む二つの例示的カチオン界面活性剤(図2A)が選択された。二つの界面活性剤の限界ミセル濃度(CMC)は図2Aに示されている。二つの界面活性剤の合成スキームは、図3−図4に示され、上記の例1および例2で記述されている。双方の界面活性剤は、水中で報告されたCMCの5倍で、試薬1(0.5%過酸化水素を含む0.1M硝酸)中に溶解された。試薬2(0.25M NaOH)中に溶解したCTACは、対照の界面活性剤として使用された。二つの炭酸エステルおよびアミドカチオン界面活性剤(図2A)は、特に長期間の保管中に安定性を保持するために試薬1中に溶解された(Stjerndahl and Holmberg,J.Colloid and Interface Sci.,2005,291,570−576)。3つのアクリジニウムエステル(図2B、化合物3a、3bおよび3c)が文献(Natrajan et al,Org.Biomol.Chem.,2011,9,5092−5103;Natrajan et al,Org.Biomol.Chem.,2012,10,3432−3447)に記述されるように、抗TSH(TSH=チロイド刺激ホルモン)抗体のたんぱく質複合体を形成するために用いられた。複合体は、約5個の標識を含んでいた。複合体は、バッファ中に4℃で保管され、各複合体由来の化学発光は、界面活性剤のない場合、ならびにカチオン界面活性剤1および2と同様にCTACの存在下で、測定された(表1−3、図5−図7)。(a)総光出力を増加するため、および(b)発光動態を増強するための各界面活性剤の能力が、80日間にわたって評価された。
本発明は、とりわけ環境保護的界面活性剤を提供し、化学発光を増強するうえでのその利用を提供する。本発明の主題の特定の実施形態が議論されてきたが、上記の明細書は、例示的なものであって、限定的なものではない。本発明の多くの変更は、本明細書を再考することで、当業者に明らかになるであろう。本発明の全範囲は、均等物の全範囲に沿った請求項および変更に沿った明細書を参照することによって決定されるべきである。
Claims (32)
- 化学発光標識からの化学発光を増強する方法であって、
構造式Iを有する分解可能なカチオン界面活性剤の存在下で酸および過酸化水素と化学発光標識を接触することを含み、
R1、R2およびR3は、水素および一つ以上のヘテロ原子を任意に有するアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基またはアラルキル基から各々独立して選択され、
R4およびR5は、一つ以上のヘテロ原子を任意に有するアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基またはアラルキル基から各々独立して選択され、
Yは、切断可能な結合であり、
A−は、X+に対するアニオン対イオンである、
ことを特徴とする方法。 - 前記化学発光標識は、アクリジニウムジメチルフェニルエステル、アクリジニウムスルホンアミド、またはその誘導体もしくは複合体である、
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記化学発光標識の発光時間を短縮し、それによって、界面活性剤のない場合の標準的発光時間よりも短縮された発光時間を提供することをさらに含み、前記短縮された発光時間は、塩化セチルトリメチルアンモニウムの発光時間に匹敵する、
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記短縮された発光時間は、塩化セチルトリメチルアンモニウムの発光時間よりも短い、
ことを特徴とする請求項3に記載の方法。 - 前記短縮された発光時間は、塩化セチルトリメチルアンモニウムの発光時間よりも約20%短い、
ことを特徴とする請求項3に記載の方法。 - 前記短縮された発光時間は、塩化セチルトリメチルアンモニウムの発光時間よりも約30%短い、
ことを特徴とする請求項3に記載の方法。 - 前記短縮された発光時間は、塩化セチルトリメチルアンモニウムの発光時間よりも約50%短い、
ことを特徴とする請求項3に記載の方法。 - 前記界面活性剤は、前記化学発光標識の総光出力を増強するうえで、塩化セチルトリメチルアンモニウムと同程度に効率的である、
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記化学発光標識の化学発光を増加させ、それによって、界面活性剤のない場合の標準的発光よりも増加した発光を提供することをさらに含み、前記増加した発光は、塩化セチルトリメチルアンモニウムの発光の増加に匹敵する、
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記増加した発光は、界面活性剤のない場合の前記標準的発光と比較すると少なくとも約2.5倍増強する、
ことを特徴とする請求項9に記載の方法。 - 前記増強は、塩化セチルトリメチルアンモニウムの発光増強の少なくとも約70%である、
ことを特徴とする請求項9に記載の方法。 - 前記増強は、塩化セチルトリメチルアンモニウムの発光増強の少なくとも約80%である、
ことを特徴とする請求項9に記載の方法。 - 前記増強は、塩化セチルトリメチルアンモニウムの発光増強の少なくとも約90%である、
ことを特徴とする請求項9に記載の方法。 - 前記界面活性剤は、前記化学発光標識の発光時間を短縮するうえで塩化セチルトリメチルアンモニウムと少なくとも同程度に効率的である、
ことを特徴とする請求項9に記載の方法。 - R1、R2およびR3は、各々独立し、一つ以上のヘテロ原子を任意で有するC1−10アルキル基、C2−10アルケニル基、C2−10アルキニル基、C3−10シクロアルキル基またはC4−10アラルキル基である、
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - R4は、一つ以上のヘテロ原子を有するC1−20アルキル基、C2−20アルケニル基、C2−20アルキニル基、C3−20シクロアルキル基またはC4−20アラルキル基である、
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - R5は、C1−30アルキル基、C2−30アルケニル基、C2−30アルキニル基、C3−30シクロアルキル基またはC4−30アラルキル基である、
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - Yは、加水分解条件下で分解可能である、
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - Yは、炭酸エステル結合、アミド結合、エステル結合またはそのあらゆる組み合わせから選択される、
ことを特徴とする請求項18に記載の方法。 - A−は、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸イオン、スルホン酸イオンまたは水酸化物イオンである、
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 免疫アッセイキットであって、
a)アクリジニウムジメチルフェニルエステル、アクリジニウムスルホンアミド、またはその誘導体もしくは複合体を有する化学発光標識と、
b)酸、過酸化水素および構造式Iを有する分解可能なカチオン界面活性剤を含む酸性試薬と、を含み、
R4およびR5は、一つ以上のヘテロ原子を任意に有するアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基またはアラルキル基から各々独立して選択され、
Yは、切断可能な結合であり、
A−は、X+に対するアニオン対イオンであり、
c)アルカリ性水酸化物を含む基礎試薬と、
を含む、
ことを特徴とするキット。 - 前記化学発光標識は、アクリジニウムジメチルフェニルエステル、アクリジニウムスルホンアミド、またはその誘導体もしくは複合体である、
ことを特徴とする請求項22に記載のキット。 - R1、R2およびR3は、各々独立し、一つ以上のヘテロ原子を任意で有するC1−10アルキル基、C2−10アルケニル基、C2−10アルキニル基、C3−10シクロアルキル基またはC4−10アラルキル基である、
ことを特徴とする請求項22に記載のキット。 - R4は、一つ以上のヘテロ原子を有するC1−20アルキル基、C2−20アルケニル基、C2−20アルキニル基、C3−20シクロアルキル基またはC4−20アラルキル基である、
ことを特徴とする請求項22に記載のキット。 - R5は、C1−30アルキル基、C2−30アルケニル基、C2−30アルキニル基、C3−30シクロアルキル基またはC4−30アラルキル基である、
ことを特徴とする請求項22に記載のキット。 - Yは、加水分解条件下で分解可能である、
ことを特徴とする請求項22に記載のキット。 - Yは、炭酸エステル結合、アミド結合、エステル結合またはそのあらゆる組み合わせから選択される、
ことを特徴とする請求項27に記載のキット。 - A−は、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸イオン、スルホン酸イオンまたは水酸化物イオンである、
ことを特徴とする請求項22に記載のキット。 - 使用するときに、前記界面活性剤は、界面活性剤のない場合の標準的発光よりも前記化学発光標識の短縮された発光時間を提供し、前記短縮された発光時間は、塩化セチルトリメチルアンモニウムの発光時間に匹敵する、
ことを特徴とする請求項22に記載のキット。 - 使用するときに、前記界面活性剤は、界面活性剤のない場合の標準的発光と比較すると前記化学発光標識の発光の増加を示し、前記増加した発光は、塩化セチルトリメチルアンモニウムの発光の増加に匹敵する、
ことを特徴とする請求項22に記載のキット。 - 前記酸は、硝酸であり、前記アルカリ性水酸化物は水酸化ナトリウムである、
ことを特徴とする請求項22に記載のキット。
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