JP2016519952A - シアル酸誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明で使用される2,3−シアル酸転移酵素は、結晶構造から基質結合ポケット部分を確認しており、2,6−シアル酸転移酵素は、他のフォトバクテリウム由来の2,6−シアル酸転移酵素の結晶構造を鋳型としたモデル構造から基質結合部分を確認した。CMP−N−アセチルノイラミン酸と受容体基質から5〜20Å以内に位置する残基をそれぞれの2,3−シアル酸転移酵素と2,6−シアル酸転移酵素から選択した。
2,3−シアル酸転移酵素のアミノ酸位置313および265に該当するAGAおよびACC配列をランダムに置換したNNK配列(NはA、C、GまたはTであり、Kは、GまたはTである配列)が導入されたプライマーを利用してベクター全体をPCRしてライブラリーを構築した。本発明の2,3−シアル酸転移酵素は、N末端に24個のアミノ酸が除去された形態であるため、最初のメチオニン配列から25番目がメチオニンとなる。
本発明において、2,3−シアル酸転移酵素のR313の単一アミノ酸置換変異株R313Nは、配列番号2のアミノ酸配列を示し、313番目のアミノ酸位置に親水性アミノ酸配列を有するタンパク質であり、配列番号2のタンパク質を暗号化するDNAは、配列番号8であり、前記のアミノ酸を暗号化するすべてのDNA配列も含むことができる。
本発明において、2,6−シアル酸転移酵素のI411の単一アミノ酸置換変異株I411Tは、配列番号14のアミノ酸配列を示し、411番目のアミノ酸位置に小さいサイズまたは親水性アミノ酸配列を有するタンパク質およびこの変異体配列が含まれた55%以上の相同性を有し、シアル酸転移の活性を有する酵素もいずれも可能である。配列番号14のタンパク質を暗号化するDNAは、配列番号20であり、前記のアミノ酸を暗号化するすべてのDNA配列も含むことができる。
シアリレーション(siaylation)反応の中間物質であるCMP−N−アセチルノイラミン酸の製造のために、使用される酵素を製造した。
バクテロイデスフラジリスNCTC9343(NC_003228)のゲノムからN−アセチルグルコサミン−2−エピメラーゼ(配列番号25)をコードするnanE遺伝子をクローニングするために、バクテロイデスフラジリスNCTC9343菌株の染色体DNAを鋳型とし、配列番号26および配列番号27のプライマーを使用してPCR法によりnanE遺伝子を増幅した。
配列番号27:5’−aat gga tcc tta ttt ttc tga cag
N−アセチルノイラミン酸アルドラーゼをコードするnanA遺伝子(配列番号28)をクローニングするために、大腸菌K−12(E.coli K−12)C600(KCTC1116)菌株の染色体DNAを鋳型とし、配列番号29および配列番号30のプライマーを使用してPCR法によりnanA遺伝子を増幅した。
配列番号30:5’−ggtaggctcgagcgaggggaaac
シチジン5’5’−一リン酸キナーゼをコードするCMK遺伝子(配列番号31)をクローニングするために、大腸菌K−12(KCTC1116)菌株の染色体DNAを鋳型とし、配列番号32および配列番号33のプライマーを使用してPCR法によりCMK遺伝子を増幅した。
配列番号33:5’−gaa ttc ggt cgc tta tgc gag agc c
アセテートキナーゼをコードするack遺伝子(配列番号34)をクローニングするために、大腸菌K−12(KCTC1116)菌株の染色体DNAを鋳型とし、配列番号35および配列番号36のプライマーを使用して、PCR法によりack遺伝子を増幅した。
配列番号36:5’−gaatcctcaggcagtcaggcggctcgcgtc
配列番号39:5’−gtggaattcttagctttccttgtg
実施例1と2で製造した2,3−シアル酸転移酵素(PST2,3st R313N)、シチジン5’−一リン酸キナーゼ(CMK)、アセテートキナーゼ(ACK)、N−アセチルノイラミン酸アルドラーゼ(NAN)、CMP−N−アセチルノイラミン酸シンテターゼ(NEU)およびN−アセチルグルコサミン−2−エピメラーゼ(NANE)が混合された酵素反応液を利用して、N−アセチル−D−グルコサミン、ピルビン酸、ラクトースを基質とし、ラクトースのワンポットシアリレーションを行った。
Flow:1mL/min
Run time:20min
Injection volume:25μL
Detection:ED40 ElectroChemical Detector(gold electrode)
Eluent:100mM NaOH/100mM NaOAc.
実施例3の方法と同一のワンポット方法で、表4の基質濃度を使用してシアルラクトースの製造した方法とのシアリルラクトース生産量と、既存のツーポット方法を使用したシアリルラクトースの製造した方法のシアリルラクトース生産量を比較した。
単糖であるガラクトース(sigma)シアリレーションを行い、シアリレーション過程を図5に示した。
ガラクトースを末端残基として含むアミノヘキシルリンカー(Aminohexyl linker)のシアリレーションを行い、シアリレーション過程を図7に示した。
下記化学式1の構造を有するフラボノイドCSH−I−54のラクトース誘導体のシアリレーションを行い、シアリレーション過程を図9に示した。
Detection:UV340nm
Temp.:R.T
Flow rate:1mL/min
Inj.Volume:20μL
Mobile phase:A buffer:0.1M TEAA
B buffer:CH3CN
初期:B conc. 0%
15min 70%
20min 100%
22min 100%
25min 0%
30min 0%
化学式2の構造を有する免疫抑制剤タクロリムスのガラクトース誘導体と化学式3の構造を有するリンカーを有するタクロリムスのガラクトース誘導体のシアリレーションを行い、シアリレーション過程を図11に示した。
Detection:UV225nm
Temp.:55℃
Flow rate:1mL/min
Inj.Volume:20μL
Mobile phase:A buffer:H2O
B buffer:CH3CN
初期:B conc. 30%
5min 30%
35min 80%
36min 80%
38min 100%
45min 100%
46min 30%
50min 30%
化学式4の構造を有する免疫抑制剤タキソールのガラクトース誘導体のシアリレーションを行い、シアリレーション過程を図13に示した。
Detection:UV260nm
Temp.:R.T
Flow rate:1mL/min
Inj.Volume:20μL
Mobile phase:A buffer:0.1M TEAA
B buffer:CH3CN
初期:B conc. 35%
30min 65%
33min 65%
35min 35%
38min 35%
化学式5の構造を有する抗生剤バンコマイシンのガラクトース誘導体のシアリレーションを行い、シアリレーション過程を図15に示した。
Detection:UV260nm
Temp.:R.T
Flow rate:1mL/min
Inj.Volume:20μL
Mobile phase:A buffer:H2O
B buffer:CH3CN
初期:B conc. 5%
3min 10%
20min 20%
25min 30%
30min 80%
35min 80%
37min 5%
40min 5%
Claims (8)
- 次のステップを含むシアル酸誘導体の製造方法:
(a)単一の反応器で、シチジン5’−一リン酸(CMP)、アセチルホスフェート、NTP、N−アセチル−D−グルコサミン(GlcNAc)、ピルビン酸、ガラクトース残基を含む化合物を基質として添加し、シチジン5’−一リン酸キナーゼ(CMK)、アセテートキナーゼ(ACK)、CMP−N−アセチルノイラミン酸合成酵素(NEU)、N−アセチルグルコサミン−2−エピメラーゼ(NANE)、N−アセチルノイラミン酸アルドラーゼ(NAN)およびシアル酸転移酵素を添加した反応液を反応させて、シアリルラクトースまたはガラクトース残基を含む化合物のシアル酸誘導体を製造するステップ;及び
(b)前記製造されたシアリルラクトースまたはガラクトース残基を含む化合物のシアル酸誘導体を取得するステップ。 - 前記シアル酸転移酵素はα-2,3−シアル酸転移酵素、α-2,6−シアル酸転移酵素及びα-2,8−シアル酸転移酵素からなる群より選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記α-2,3−シアル酸転移酵素は配列番号2〜6のいずれか一つのアミノ酸配列を有することを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記α-2,6−シアル酸転移酵素は配列番号14〜18のいずれか一つのアミノ酸配列を有することを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記反応は25〜38℃で行うことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 反応液のpHは7〜9であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記N−アセチルグルコサミン−2−エピメラーゼ(NANE)は配列番号25のアミノ酸配列を有することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記ガラクトース残基を含む化合物は、単糖、オリゴ糖、リンカー、フラボノイド、抗癌剤、抗生剤、免疫抑制剤および抗体で構成される群から選択される化合物のガラクトースを含む誘導体であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
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