JP2016518457A - ウイルス感染症およびさらなる疾患の処置のためのピリドン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは多形体
[式中、
R1は、アリール、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボン酸、カルボン酸エステル、カルボン酸アミド、アシルスルホンアミド、C1〜3アルキル、C3〜6シクロアルキル、スルホン、スルホキシド、スルホンアミド、複素環またはニトリルから独立に選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されたC1〜6アルキルであり;
R2、R3、R4、およびR5は、水素、ハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜3 アルコキシ、C3〜6シクロアルキル、アリール、−CF3または複素環から独立に選択されるか、
あるいは式中、
R2がR3と融合して環構造を形成するか、
R3がR4と融合して環構造を形成するか、または
R4がR5と融合して環構造を形成する]
が提供される。
A(10.0g、52.08mmol)をエタノール(100mL)に加え、次いでn−ブチルアミン(3.81g、52.08mmol)およびトリエチルアミン(5.27g、52.08mmol)を、その溶液に加えた。混合物を8時間加熱還流した。溶液を0℃に到達させ、固体を濾過により分離してエタノールで洗浄し、次いで真空下で乾燥してB(10g)を与えた。
LC−MS m/z=229(M+H);1.20分
1H NMR(400MHz,d−クロロホルム)δ ppm 0.95(t,3H),1.31−1.42(m,2H),1.53−1.65(m,2H),3.40−3.50(m,2H),5.11(br.s.,2H),9.22(br.s.,1H),10.07(s,1H)
0℃のメタノール中のB(8.0g、35mmol)の混合物に、NaBH4(4g、105.73mmol)を少量ずつ加えた。混合物を室温で30分間撹拌した。混合物を、0℃の飽和NaHCO3(100mL)およびH2O(100mL)でゆっくり処理し、次いで室温で10分間撹拌した。沈殿を濾過により分離し、水(50mL)および酢酸エチル:メチルt−ブチルエーテル(1:5)で洗浄した。濾液を酢酸エチル(2×200mL)で抽出した。まとめた有機層を塩水で洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、固体を濾過により除去し、濾液の溶媒を減圧除去した。残渣を、酢酸エチル:メチルt−ブチルエーテル(1:5)で処理した。沈殿を濾過によって分離し、メチルt−ブチルエーテルで洗浄した。沈殿を合わせて乾燥し(真空、50℃、30分)、Cを与えた。
LC−MS m/z=231(M+H),0.90分
1H NMR(400MHz,DMSO−d6)δ ppm 0.90(t,3H),1.31(m,2H),1.50(m,2H),3.28(m,2H),4.4(m,2H),4.92(m,1H),6.29(br.s.,2H),6.55(m,1H)
室温で、H2O(5mL)に溶解したNaOH(1.6g、40mmol)の溶液を、エタノール(150mL)に溶解したC(5.8g、21.37mmol、純度85%)の溶液に加えた。10% Pd/C(0.6g)をこれに加えた。フラスコを密閉し、水素ガスに15時間曝露した。水素ガスを除去し、窒素に置き換え、触媒を濾過により除去し、濾液の溶媒を減圧除去した。酢酸エチルを加え、混合物をH2O、食塩水で洗浄し、乾燥した(Na2SO4)。固体を濾過により除去し、濾液の溶媒を減圧除去した。残渣をメチルtーブチルエーテルで洗浄した。沈殿を濾過により分離し、メチルt−ブチルエーテルで洗浄した。固体を集め、乾燥(真空、50℃、30分)してDを与えた。
LC−MS m/z=197(M+H);3.21分
1H NMR(400MHz,DMSO−d6)δ ppm 0.90(t,J=7.4Hz,3H),1.24−1.41(m,2H),1.41−1.59(m,2H),3.23−3.34(m,2H),4.21(br.s.,2H),4.85(br.s.,1H),5.87(s,2H),6.19(t,J=5.3Hz,1H),7.50(s,1H)
N2雰囲気下、0℃で、無水THF(10mL)中D(0.5g、2.29mmol、純度90%)、2−ヒドロキシピリジン(0.326g、3.43mmol)およびトリブチルホスフィン(1.34g、6.62mmol)の混合物に、DIAD(1.3g、6.429mmol)を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、次いで3時間還流した。混合物を真空下で蒸発させた。残渣を、石油エーエル:メチルt−ブチルエーテル(1:1)で処理した。混合物を減圧下で蒸発させた。メチルt−ブチルエーテルを加えた。混合物を、0℃で20分間撹拌した。沈殿を濾過により分離し、メチルt−ブチルエーテルで洗浄した。固体を集め、乾燥(真空、50℃、30分)して1を与えた。
生物学的アッセイの説明
TLR7およびTLR8活性の評価
化合物がヒトTLR7および/またはTLR8を活性化する能力を、TLR7またはTLR8発現ベクターおよびNFκB−lucレポーター構築物を一過的にトランスフェクトしたHEK293細胞を使用して、細胞レポーターアッセイで評価した。
PBMCからの調整培地によるインターフェロン刺激応答配列(ISRE)の活性化を測定することにより、化合物のIFN−I誘導能力も評価した。配列GAAACTGAAACTのISRE配列はSTAT1−STAT2−IRF9転写因子に対する応答性が高く、それはIFN−Iがその受容体IFNAR(Clontech、PT3372−5W)に結合すると活性化される。Clontech製のプラスミドpISRE−Luc(ref.631913)は、このISRE配列を5コピーと、その後にホタルルシフェラーゼORFを含有する。pISRE−Lucを安定トランスフェクトしたHEK293細胞株(HEK−ISREluc)を、調整PBMC細胞培養培地のプロファイルに合うように樹立した。
Claims (6)
- 式(I)の化合物
またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは多形体
[式中、
R1は、アリール、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボン酸、カルボン酸エステル、カルボン酸アミド、アシルスルホンアミド、C1〜3アルキル、C3〜6シクロアルキル、スルホン、スルホキシド、スルホンアミド、複素環またはニトリルから独立に選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されたC1〜6アルキルであり;
R2、R3、R4、およびR5は、水素、ハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜3アルコキシ、C3〜6シクロアルキル、アリール、CF3または複素環から独立に選択される;
または、式中
R2がR3と融合して環構造を形成するか、
R3がR4と融合して環構造を形成するか、または
R4がR5と融合して環構造を形成する]。 - R1はn−ブチルであり、R2、R3、R4、およびR5は水素である、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- R1はn−ブチルであり、R2がR3と融合して環構造を形成するか、R3がR4と融合して環構造を形成するか、またはR4がR5と融合して環構造を形成する、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは多形体を、1つまたは複数の薬学的に許容される賦形剤、希釈剤または担体とともに含む医薬組成物。
- 医薬として使用される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは多形体、または請求項4に記載の医薬組成物。
- TLR7および/またはTLR8の調節が関与する疾患の治療に使用するための、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは多形体、または請求項4に記載の医薬組成物。
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