JP2016516677A - 金属有機フレームワーク、その製造および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、多孔性金属有機フレームワーク、ならびにそれらの製造法および使用法に関する。
本発明は、CO2の吸着に特に有用な金属有機フレームワーク(MOF)材料に関する。さらに詳細には、MOFは孔を有し、亜鉛イオンとオキサレートとシクロアゾカルビル化合物とを含む。ある実施形態では、シクロアゾカルビル化合物は少なくとも二座配位である。ある実施形態では、シクロアゾカルビル化合物の環は2、3または4個の窒素原子を有する5員環である。ある実施形態では、シクロアゾカルビル化合物は、イミダゾレート、トリアゾレートまたはテトラゾレートである。ある実施形態では、シクロアゾカルビル化合物は1,2,4−トリアゾレートである。ある実施形態では、シクロアゾカルビル化合物は、1H−1,2,4−トリアゾレート−1−カルボキサミジン、3−アミノ−1,2,4−トリアゾレート、イミダゾレート、4−フルオロイミダゾレート、2−メチル−イミダゾレートおよび1,2,3,4−テトラゾレートからなる群から選択される。ある実施形態では、シクロアゾカルビル化合物は3−アミノ−1,2,4−トリアゾレート以外の化合物である。具体的な実施形態では、シクロカルビル化合物は1,2,4−トリアゾレートである。具体的な実施形態では、亜鉛イオンはZn2+である。
ある実施形態では、本発明は、式I:
XR1は、NおよびCR3からなる群から選択され;
そしてR2およびR3の少なくとも一方はHであり、R2およびR3の他方は、H、−NH2、場合によって置換されていてもよい(C1〜C10)アルキル、場合によって置換されていてもよい(C1〜C10)アルケニル、場合によって置換されていてもよい(C1〜C10)アルキニル、場合によって置換されていてもよい(C1〜C10)ヘテロアルキル、場合によって置換されていてもよい(C1〜C10)ヘテロアルケニル、場合によって置換されていてもよい(C1〜C10)ヘテロアルキニル、場合によって置換されていてもよいシクロアルキル、場合によって置換されていてもよいシクロアルケニル、場合によって置換されていてもよいアリール、場合によって置換されていてもよい複素環からなる群から選択される)
のコアを含む金属有機フレームワーク(MOF)に関する。具体的な実施形態では、XがC−NH2(R3は−NH2)である場合、R2は水素以外の基である。具体的な実施形態では、XがC−H(R3は−H)である場合、R2はHである。
(i)Yは酸素原子であり、L1、L2およびL3の各々は独立して、−C(O)C(O)−、−C(S)C(S)−、−C(O)CH2CH2C(O)−、−C(O)(CH2)3C(O)−、−C(O)(CH2)4C(O)−、−C(O)CF2CF2C(O)−、−C(O)(CF2)3C(O)−、−C(O)(CF2)4C(O)−、および
(ii)Y−L1−Y、Y−L2−YおよびY−L3−Yのうち1つ、2つまたは3つは、−SC(O)C(O)S−Yであり、他のY−L1−Y、Y−L2−YおよびY−L3−Yは段落(i)で定義されるとおりであり、X、R1、R3およびR2は式Iで定義するとおりである)
を有するものであるMOFを提供する。
を有するものであるMOFを提供する。具体的な実施形態では、M1、M2およびM3の各々は、第1の隣接ポリアゾレート基および第2の隣接ポリアゾレート基の環中の第1窒素原子および第2窒素原子にさらに配位し、ポリアゾレートは、3個または4個の窒素原子をその環中に含み、MOFの構成要素としてトリアゾレートまたはテトラゾレートの形態をとるシクロアゾカルビル分子である。
Claims (50)
- 少なくとも1つの金属有機フレームワーク(MOF)を含む材料であって、該MOFが孔を有し、亜鉛イオンとオキサレートと3−アミノ−1,2,4−トリアゾレート以外のシクロアゾカルビル化合物とを含む、材料。
- 前記シクロアゾカルビル化合物の環が2、3または4個の窒素原子を有する5員環である、請求項1に記載の材料。
- 前記シクロアゾカルビル化合物が、イミダゾレート、トリアゾレートまたはテトラゾレートである、請求項1に記載の材料。
- シクロアゾカルビル化合物が、1H−1,2,4−トリアゾレート−1−カルボキサミジン、イミダゾレート、4−フルオロイミダゾレート、2−メチル−イミダゾレートおよび1,2,3,4−テトラゾレートからなる群から選択される、請求項1に記載の材料。
- 前記シクロアゾカルビル化合物が、1H−1,2,4−トリアゾレート−1−カルボキサミジン、または1,2,4−トリアゾレートである、請求項4に記載の材料。
- 前記亜鉛イオンがZn2+である、前記請求項のいずれかに記載の材料。
- 前記MOFが、0.3nmから2nm、または0.4nmから1.9nm、または0.5nmから1.8nm、または0.6nmから1.7nm、または0.7nmから1.6nm、約0.3nm、約、約0.4nm、約0.5nm、約0.6nm、約0.7nm、約0.8nm、約0.9nm、約1.0nm、約1.1nm、約1.2nm、約1.3nm、約1.4nm、約1.5nm、約1.6nm、約1.7nm、約1.8nm、約1.9nmまたは約2.0nmの孔サイズを有する、前記請求項のいずれかに記載の材料。
- 前記シクロアゾカルビル化合物が1,2,4−トリアゾレートであり、前記MOFがCu Kα放射線で10°<2θ<15°の範囲で最高強度の回折ピークを有する粉末X線回折パターンを有する、請求項1に記載の材料。
- 前記MOFが実質的に図1で示されているとおりのPXRDパターンを有する、請求項10に記載の材料。
- 前記MOFが、ラングミュアモデルに適合させた77Kの窒素ガス等温線にしたがって決定して少なくとも450m2/gのラングミュア表面を有する粉末の形態である、請求項8または9に記載の材料。
- 吸着ガスをさらに含む、前記請求項のいずれかに記載の材料。
- 前記ガスが二酸化炭素である、請求項11に記載の材料。
- 複数のコアを含む金属有機フレームワーク(MOF)であって、各コアは少なくとも1つの少なくとも二座配位のシクロアゾカルビル化合物および少なくとも1つのオキサレートに配位結合した亜鉛イオンを含み、該少なくとも1つの少なくとも二座配位のシクロアゾカルビル化合物および該少なくとも1つのオキサレートは隣接するコアの亜鉛イオンに配位結合しており、該複数の連結したコアがフレームワーク内で孔を規定し、該シクロアゾカルビル化合物が3−アミノ−1,2,4−トリアゾレート以外である、金属有機フレームワーク(MOF)。
- 各々の前記コアの前記亜鉛イオンに配位結合した2つの前記少なくとも二座配位のシクロアゾカルビル化合物がある、請求項13に記載のMOF。
- 各コアの前記亜鉛イオンに配位結合した前記オキサレートの2つのカルボキシレート酸素がある、請求項14に記載のMOF。
- 前記2つのカルボキシレート酸素が、前記オキサレートのビシナル炭素原子と共有結合している、請求項15に記載のMOF。
- 前記2つのカルボキシレート酸素の他方が隣接するコアの亜鉛イオンに配位結合している、請求項16に記載のMOF。
- 前記シクロアゾカルビル化合物が三座配位であり、各シクロアゾカルビル化合物が3つの隣接するコアの亜鉛イオンに配位結合している、請求項13〜17のいずれか1項に記載のMOF。
- 前記シクロアゾカルビル化合物が1,2,4−トリアゾレートである、請求項20に記載のMOF。
- 吸着種をさらに含む、請求項13〜19のいずれか1項に記載のMOF。
- 前記吸着種が二酸化炭素である、請求項20に記載のMOF。
- 式I:
XR1は、NおよびCR3からなる群から選択され;
そしてR2およびR3の少なくとも一方はHであり、そしてR2およびR3の他方は、H、−NH2、場合によって置換されていてもよい(C1〜C10)アルキル、場合によって置換されていてもよい(C1〜C10)アルケニル、場合によって置換されていてもよい(C1〜C10)アルキニル、場合によって置換されていてもよい(C1〜C10)ヘテロアルキル、場合によって置換されていてもよい(C1〜C10)ヘテロアルケニル、場合によって置換されていてもよい(C1〜C10)ヘテロアルキニル、場合によって置換されていてもよいシクロアルキル、場合によって置換されていてもよいシクロアルケニル、場合によって置換されていてもよいアリール、場合によって置換されていてもよい複素環からなる群から選択され、XがC−NH2である場合、R2は水素以外の基である)
のコアを含む、金属有機フレームワーク(MOF)。 - 前記コアが、式II:
(i)Yは酸素原子であり、各L1、L2およびL3は独立して、−C(O)C(O)−、−C(S)C(S)−、−C(O)CH2CH2C(O)−、−C(O)(CH2)3C(O)−、−C(O)(CH2)4C(O)−、−C(O)CF2CF2C(O)−、−C(O)(CF2)3C(O)−、−C(O)(CF2)4C(O)−、および
(ii)Y−L1−Y、Y−L2−YおよびY−L3−Yのうちの1つ、2つまたは3つは、−SC(O)C(O)S−Yであり、Y−L1−Y、Y−L2−YおよびY−L3−Yのうちの他のものは段落(i)で定義するとおりである)
を有するものである、請求項22に記載のMOF。 - M1、M2およびM3の各々が、第1隣接ポリアゾレート基および第2隣接ポリアゾレート基の環中の第1窒素原子および第2窒素原子にさらに配位し、ポリアゾレートはその環中に3個または4個の窒素原子を含むシクロアゾカルビル分子であって、MOFの構成要素としてトリアゾレートまたはテトラゾレートの形態をとるシクロアゾカルビル分子である、請求項24に記載のMOF。
- 亜鉛イオンとオキサレートとシクロアゾカルビル化合物とを含む多孔性金属有機フレームワーク(MOF)材料であって、該シクロアゾカルビル化合物が3−アミノ−1,2,4−トリアゾレート以外である、多孔性金属有機フレームワーク(MOF)材料。
- 少なくとも1つの金属有機フレームワーク(MOF)材料を含む材料であって、該MOF材料が孔を有し、亜鉛イオンとオキサレートと3−アミノ−1,2,4−トリアゾレート以外のシクロアゾカルビル化合物とを含む、材料。
- 少なくともオキサレートと少なくとも1つの亜鉛イオンに配位したシクロアゾカルビル化合物とを含む多孔性金属有機フレームワーク(MOF)を調製する方法であって、シュウ酸亜鉛化合物と該シクロアゾカルビル化合物とを組み合わせて反応混合物を形成するステップ;および該反応混合物中の該化合物を選択された温度で反応させるステップを含むが、ただしシクロアゾカルビル化合物が3−アミノ−1,2,4−トリアゾレートでない、方法。
- 前記反応させるステップを有機溶媒中で実施する、請求項28に記載の方法。
- 前記有機溶媒がエタノールまたはイソプロパノールである、請求項29に記載の方法。
- 前記反応させるステップをアルコールと水との混合物中で実施する、請求項29に記載の方法。
- 前記反応させるステップを水とメタノールとの混合物中で実施し、水:メタノール(v/v)の比が、約1:10から10:1の間、もしくは1:10から5:1の間、もしくは1:5から4:1の間、もしくは1:4から3:1の間、もしくは1:4から2:1の間、もしくは1:3から2:1の間もしくは1:3から1:1の間であるか、または水:メタノール(v/v)の比が約5:6、もしくは約3:6、もしくは約2:3である、請求項30に記載の方法。
- 水:メタノールの比が1:1から1:10の範囲である、請求項31に記載の方法。
- 前記選択された温度が、130℃から230℃の範囲、または140℃から220℃、もしくは150℃から230℃、もしくは150℃から220℃、もしくは150℃から210℃、もしくは160℃から210℃、もしくは160℃から200℃、もしくは170℃から190℃の範囲であるか、または約130℃、もしくは約140℃、もしくは約150℃、もしくは約160℃、もしくは約170℃、もしくは約180℃、もしくは約190℃、もしくは約200℃、もしくは約210℃、もしくは約220℃、もしくは約230℃である、請求項28〜33のいずれか1項に記載の方法。
- 前記シクロアゾカルビル化合物が、イミダゾール、トリアゾールまたはテトラゾールから選択される、請求項28〜33のいずれか1項に記載の方法。
- 前記シクロアゾカルビル化合物が1,2,4−トリアゾールである、請求項28〜33のいずれか1項に記載の方法。
- 前記シクロアゾカルビル化合物が1,2,4−トリアゾールである、請求項28〜33のいずれか1項に記載の方法。
- シュウ酸亜鉛が出発物質である、請求項28〜37のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応後、形成されるMOF材料を有機溶媒で処理する、請求項28〜38のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応後、形成されるMOF材料を、減圧下で100から150℃の間の温度に加熱する、請求項28〜39のいずれか1項に記載の方法。
- 二酸化炭素を含むガス混合物からの二酸化炭素を分離する方法であって、(a)該ガス混合物と、請求項1〜27のいずれか1項により定義される多孔性MOF材料を含むか、または請求項28〜40のいずれか1項に記載の方法によって調製される少なくとも1つの収着剤とを接触させるステップを含む、方法。
- 前記ガス混合物が、窒素、酸素、メタン、水素、水蒸気、一酸化炭素、硫化水素、二酸化イオウ、二酸化窒素、およびそれらの任意の混合物からなる群から選択される少なくとも1つのガスを二酸化炭素に加えて含む、請求項41に記載の方法。
- 前記ガス混合物が少なくとも2つのさらなるガスを含む、請求項42に記載の方法。
- 前記ガス混合物が、天然ガス、空気、シェールガス、および煙道ガスからなる群から選択される、請求項41に記載の方法。
- 前記ガス混合物が水蒸気を含む、請求項41〜44のいずれか1項に記載の方法。
- ステップ(a)を、50℃から200℃、もしくは60℃から190℃、もしくは70℃から180℃、もしくは80℃から180℃、もしくは90℃から180℃、もしくは100℃から170℃、または約50℃、約60℃、約70℃、約80℃、約90℃、約100℃、約110℃、約120℃、約130℃、約140℃、約150℃、約160℃、約170℃、約180℃、約190℃もしくは200℃の温度で実施する、請求項41〜45のいずれか1項に記載の方法。
- 二酸化炭素分圧が、0.001気圧から200気圧、0.01から200気圧、0.1から150気圧、0.1から100気圧、1から50気圧または約0.001気圧、約0.01気圧、約0.1気圧、約1気圧、約10気圧、約20気圧、約30気圧、約40気圧、約50気圧、約60気圧、約70気圧、約80気圧、約90気圧、約100気圧、約110気圧、約120気圧、約130気圧、約140気圧、約150気圧、約160気圧、約170気圧、約180気圧、約190気圧、約200気圧、またはそれらのいずれかの間の中間範囲である、請求項41〜46のいずれか1項に記載の方法。
- 二酸化炭素を吸収する方法、二酸化炭素を貯蔵する方法、または二酸化炭素を吸収し貯蔵する方法であって、請求項41〜47のいずれか1項に記載の方法を含む、方法。
- 少なくとも1つの金属有機フレームワーク(MOF)を含む材料であって、該MOFが孔を有し、亜鉛イオンと;[B12H12]2−、[B12F12]2−、[SiF6]2−、[PF6]−、1,2−ジチオシュウ酸およびそのアニオン、1,1−ジチオシュウ酸およびそのアニオン、コハク酸およびそのアニオン、グルタル酸およびそのアニオン、アジピン酸およびそのアニオン、2−フルオロテレフタル酸およびそのアニオン、テトラフルオロコハク酸およびそのアニオン、ヘキサフルオログルタル酸およびそのアニオン、ならびにオクタフルオロアジピン酸およびそのアニオンから選択されるアニオン性化合物と;シクロアゾカルビル化合物とを含む、材料。
- 亜鉛イオンと;[B12H12]2−、[B12F12]2−、[SiF6]2−、[PF6]−、1,2−ジチオシュウ酸およびそのアニオン、1,1−ジチオシュウ酸およびそのアニオン、コハク酸およびそのアニオン、グルタル酸およびそのアニオン、アジピン酸およびそのアニオン、2−フルオロテレフタル酸およびそのアニオン、テトラフルオロコハク酸およびそのアニオン、ヘキサフルオログルタル酸およびそのアニオン、オクタフルオロアジピン酸およびそのアニオンから選択されるアニオン性化合物と;シクロアゾカルビル化合物とを含む、多孔性金属有機フレームワーク(MOF)材料。
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