JP7441985B2 - 分離方法 - Google Patents
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Description
[1]
炭素数nのフルオロカーボンと、炭素数n+m以上のフルオロカーボンとを含む混合物から、炭素数nのフルオロカーボンを分離することを含み、
前記炭素数nのフルオロカーボンの分離は、前記混合物と吸着材とを接触させることにより実施され、
前記nは、1以上の整数であり、前記mは、1以上の整数である、フルオロカーボンの分離方法。
[2]
前記混合物と吸着材との接触は、-10℃以上30℃以下の温度で実施される、[1]に記載の分離方法。
[3]
前記nは、1以上2以下の整数である、[1]または[2]に記載の分離方法。
[4]
前記mは、1以上3以下の整数である、[1]~[3]のいずれか1つに記載の分離方法。
[5]
前記炭素数nのフルオロカーボンが、ジフルオロメタンおよびジフルオロクロロメタンからなる群より選ばれる少なくとも1種以上である、[1]~[4]のいずれか1つに記載の分離方法。
[6]
前記炭素数n+m以上のフルオロカーボンが、炭素数2~3のフルオロカーボンを含む、[1]~[5]のいずれか1つに記載の分離方法。
[7]
前記吸着材は多孔体を含み、該多孔体の有効細孔径は、0.46nm以下である、[1]~[6]のいずれか1つに記載の分離方法。
[8]
前記多孔体は、金属有機構造体を含む、[7]に記載の分離方法。
[9]
前記金属有機構造体は、金属イオンと1種または2種以上の有機配位子とを含み、
前記有機配位子は、前記金属イオンに配位結合しうる基を1分子中に2個以上含む、[8]に記載の分離方法。
[10]
前記金属有機構造体は、金属イオンを含む、[8]に記載の分離方法。
[11]
前記金属有機構造体は、1種または2種以上の有機配位子を含み、
前記有機配位子は、金属イオンに配位結合しうる基を1分子中に2個以上含む、[8]に記載の分離方法。
[12]
前記金属イオンは亜鉛を含み、前記有機配位子は、シュウ酸および1,2,4-トリアゾールを含む、[9]に記載の分離方法。
[13]
前記吸着材は、樹脂をさらに含む、[7]~[12]のいずれか1つに記載の分離方法。
[14]
前記吸着材は、粉末状、粒状、フレーク状、または、ペレット状である、[1]~[13]のいずれか1つに記載の分離方法。
[15]
前記混合物は、フルオロカーボンの共沸混合物または擬共沸混合物である、[1]~[14]のいずれか1つに記載の分離方法。
[16]
前記分離された炭素数nのフルオロカーボンを精製することをさらに含む、[1]~[15]のいずれか1つに記載の分離方法。
[17]
金属有機構造体と、炭素数nのフルオロカーボンとを含み、
前記金属有機構造体は、金属イオンと1種または2種以上の有機配位子とを含み、
前記金属イオンは亜鉛を含み、前記有機配位子は、シュウ酸および1,2,4-トリアゾールを含み、
前記nは1以上の整数である、複合材料。
炭素数nのフルオロカーボンと、炭素数n+m以上のフルオロカーボンとを含む混合物から、炭素数nのフルオロカーボンを分離することを含み、
上記炭素数nのフルオロカーボンの分離は、上記混合物と吸着材とを接触させることにより実施される。
炭素数1のフルオロカーボンと、炭素数2以上のフルオロカーボンとを含む混合物から、炭素数1のフルオロカーボンを分離することを含み得、
上記炭素数1のフルオロカーボンの分離は、上記混合物と吸着材とを接触させることにより実施され得る。
炭素数2のフルオロカーボンと、炭素数3以上のフルオロカーボンとを含む混合物から、炭素数2のフルオロカーボンを分離することを含み得、
上記炭素数2のフルオロカーボンの分離は、上記混合物と吸着材とを接触させることにより実施され得る。
炭素数1のフルオロカーボンと、炭素数3以上のフルオロカーボンとを含む混合物から、炭素数1のフルオロカーボンを分離することを含み得、
上記炭素数1のフルオロカーボンの分離は、上記混合物と吸着材とを接触させることにより実施され得る。
上記混合物は、炭素数nのフルオロカーボンを含む。上記nは、1以上の整数であり、好ましくは1以上2以下である。
別の態様において、上記炭素数nのフルオロカーボンの分子径は、例えば0.300nm以上0.460nm以下、好ましくは0.320nm以上0.440nm以下である。また、上記炭素数nのフルオロカーボンの分子径は、例えば0.300nm以上、好ましくは0.320nm以上であり、例えば0.460nm以下、好ましくは0.440nm以下である。
さらに別の態様において、上記炭素数nのフルオロカーボンの分子径は、例えば0.480nm以上1.0nm以下、好ましくは0.490nm以上0.980nm以下である。また、上記炭素数nのフルオロカーボンの分子径は、例えば0.480nm以上、好ましくは0.490nm以上であり、例えば1.0nm以下、好ましくは0.800nm以下である。
d=(ma/(3×21/2ηπ))1/2 …(x1)
ただし、式(x1)中、dは分子径、mは分子1個の質量、aは分子速度、ηは粘性係数を表す。
aは、以下の式により算出される。
a=(γRT/M)1/2 …(x2)
ここで、γは比熱比であり、1.333として近似する。また、Rは気体定数、Tは絶対温度であり、Mは、モル分子質量である。
また、ηは、毛細管法により測定してよい。
別の態様において、炭素数n+m以上のフルオロカーボンの分子径は、例えば0.460nm超であり、0.470nm以上2.00nm以下であってよく、0.470nm以上1.00nm以下であってよい。また、炭素数n+m以上のフルオロカーボンのカーボンの分子径は、例えば0.460nm超、好ましくは0.470nm以上であり、例えば2.00nm以下、好ましくは1.00nm以下である。
さらに別の態様において、炭素数n+m以上のフルオロカーボンの分子径は、例えば1.0nm超であり、1.10nm以上2.00nm以下であってよく、1.10nm以上1.50nm以下であってよい。また、炭素数n+m以上のフルオロカーボンのカーボンの分子径は、例えば1.0nm超、好ましくは1.10nm以上であり、例えば2.00nm以下、好ましくは1.50nm以下である。
上記吸着材は、炭素数nのフルオロカーボンを吸着しうる。代表的には、上記吸着材は、炭素数nのフルオロカーボンを吸着し、炭素数n+m以上のフルオロカーボンを吸着しない。そのため、炭素数nのフルオロカーボンおよび炭素数n+m以上のフルオロカーボンと含む混合物と、吸着材とを接触させることで、該混合物から炭素数nのフルオロカーボンを分離しうる。
また、金属有機構造体は、吸着質の吸着と脱着を繰り返した後でも吸着量(最大吸着量)が低下せず、繰り返し耐久性が高い。さらに、金属有機構造体は、温度(熱)や湿度の影響を受けにくく、高温高湿下で長時間保存した場合であっても、吸着量が低下せず、高温高湿耐久性が高い。
かかる金属イオンと有機配位子の接触は、溶媒の存在下で実施してよい。上記溶媒としては、水、エタノール、ジメチルホルムアミド、トルエン、メタノール、クロロベンゼン、ジエチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水、過酸化水素、メチルアミン、水酸化ナトリウム溶液、N-メチルピロリドンエーテル、アセトニトリル、塩化ベンジル、トリエチルアミン、もしくはエチレングリコール、またはこれらの混合物であり得る。
上記混合物と上記吸着材とを接触させることにより、混合物に含まれる炭素数nのフルオロカーボンが吸着材に吸着され、混合物から炭素数nのフルオロカーボンを分離することができる。一の態様において、かかる混合物と吸着材の接触の際、混合物は、ガス(気体)として接触させることが好ましい。
本開示の分離方法は、分離された炭素数nのフルオロカーボンを精製することをさらに含んでいてもよい。これにより、炭素数nのフルオロカーボンを再利用することが可能である。
吸着材と、炭素数nのフルオロカーボンとを含む複合材料も、本開示の技術的範囲に包含される。かかる複合材料において、吸着材としては、上記で説明したものをいずれも用いることができ、金属有機構造体を含むことが好ましい。金属有機構造体における金属イオンは、亜鉛を含むことが好ましく、有機配位子は、シュウ酸および1,2,4-トリアゾールを含むことが好ましい。
上記ハイドロフルオロカーボンとしては、ジフルオロメタン;ジフルオロエタン(例えば、1,1-ジフルオロエタン、1,2-ジフルオロエタン、特に、1,1-ジフルオロエタン)、トリフルオロエタン(例えば、1,1,1-トリフルオロエタン、1,1,2-トリフルオロエタン、特に、1,1,1-トリフルオロエタン)、テトラフルオロエタン(例えば、1,1,1,2-テトラフルオロエタン、1,1,2,2-テトラフルオロエタン、特に1,1,1,2-テトラフルオロエタン)、ペンタフルオロエタン等の炭素数2のハイドロフルオロカーボン;テトラフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロペン、へプタフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロパン等の炭素数3のハイドロフルオロカーボンが挙げられる。
吸着材として、表1、3に示す金属有機構造体1(CALF-20、Atomis社製)、金属有機構造体2(NEJSAY、Atomis社製)、金属有機構造体3(MIL-120、Atomis社製)、金属有機構造体4(ZIF-8、Atomis社製)、ゼオライト1(MS-4A、ユニオン昭和製)、ゼオライト2(MS-13X、ユニオン昭和製)を用いた。用いる吸着材の前処理として、110℃で、12h真空処理した。
前処理を行った金属有機構造体(PCP)1~3について、比表面積の測定を行った。比表面積は、マイクロトラック・ベル株式会社製の自動比表面積/細孔分布測定装置「BELSORP-mini II」を用いて測定し、BET法により算出した。結果を表1に示す。
上述のように前処理を行った実施例1~3の金属有機構造体(PCP)1~3について、303Kにおいて、クロロジフルオロメタン(R22)及びペンタフルオロエタン(R125)の吸着量の測定を行った。吸着量測定装置として、測定圧力範囲に応じて下記の表に示す2種の装置を用いた。
また、前処理を行った金属有機構造体(PCP)1~4、ゼオライト1、2について、吸着量を測定し、吸着等温線を取得した。吸着等温線取得時の吸着量は、マイクロトラック・ベル株式会社製の自動比表面積/細孔分布測定装置「BELSORP-max」または「BELSORP-HP」を用いて測定した。
図4にR125/R22=98mol%/2mol%混合ガスを実施例1のCALF-20(ペレット状)を充填した吸着塔へ、全圧0.6MPaG、温度298K、流量250mL/minで流通させ、吸着塔出口のR22、R125濃度を計測した吸着破過曲線を示す。吸着破過曲線から得られたR22吸着量は0.223g/gであり、吸着等温線の平衡吸着量とほぼ同じ値を示した。R125の分子径は0.446nm、R22の分子径は0.418nmであった。
図6に、実施例1の金属有機構造体(PCP)1について、温度303Kにおいて、クロロジフルオロメタン(R22)の吸着と脱着を繰り返し、吸着量を測定して得られた吸着等温線を示す。測定には、「BELSORP-HP」を用いた。300回の繰り返し試験を行った後においても最大吸着量に低下がなく、繰り返し吸脱着において、耐久性が高いといえる。
図7に、実施例1の金属有機構造体(PCP)1と、実施例1の金属有機構造体(PCP)1を、温度85℃、湿度95%RHの条件下で14日、28日、42日、56日保存した各試料について、303Kにおいて、クロロジフルオロメタン(R22)の吸着量を測定した吸着等温線を示す。吸着等温線測定には、「BELSORP-HP」を用いた。高温高湿下で保存した後の試料において、高温高湿下で保存していない場合と比較しても吸着量の低下が抑制されており、高温高湿耐久性が良好であるといえる。
Claims (12)
- 炭素数nのフルオロカーボンと、炭素数n+m以上のフルオロカーボンとを含む混合物から、炭素数nのフルオロカーボンを分離することを含み、
前記炭素数nのフルオロカーボンの分離は、前記混合物と吸着材とを接触させることにより実施され、
前記nは、1以上の整数であり、前記mは、1以上の整数であり、
前記吸着剤は、金属有機構造体を含み、
前記金属有機構造体は、金属イオンと1種または2種以上の有機配位子とを含み、
前記有機配位子は、前記金属イオンに配位結合しうる基を1分子中に2個以上含み、
前記金属イオンは亜鉛を含み、前記有機配位子は、シュウ酸および1,2,4-トリアゾールを含む、フルオロカーボンの分離方法。 - 前記混合物と吸着材との接触は、-10℃以上30℃以下の温度で実施される、請求項1に記載の分離方法。
- 前記nは、1以上2以下の整数である、請求項1に記載の分離方法。
- 前記mは、1以上3以下の整数である、請求項1に記載の分離方法。
- 前記炭素数nのフルオロカーボンが、ジフルオロメタンおよびジフルオロクロロメタンからなる群より選ばれる少なくとも1種以上である、請求項1に記載の分離方法。
- 前記炭素数n+m以上のフルオロカーボンが、炭素数2~3のフルオロカーボンを含む、請求項1に記載の分離方法。
- 前記吸着材は多孔体を含み、該多孔体の有効細孔径は、0.46nm以下である、請求項1に記載の分離方法。
- 前記吸着材は、樹脂をさらに含む、請求項7に記載の分離方法。
- 前記吸着材は、粉末状、粒状、フレーク状、または、ペレット状である、請求項1に記載の分離方法。
- 前記混合物は、フルオロカーボンの共沸混合物または擬共沸混合物である、請求項1に記載の分離方法。
- 前記分離された炭素数nのフルオロカーボンを精製することをさらに含む、請求項1~10のいずれか1項に記載の分離方法。
- 金属有機構造体と、炭素数nのフルオロカーボンとを含み、
前記金属有機構造体は、金属イオンと1種または2種以上の有機配位子とを含み、
前記金属イオンは亜鉛を含み、前記有機配位子は、シュウ酸および1,2,4-トリアゾールを含み、
前記nは1以上の整数である、複合材料。
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