JP2016514699A - マクロライド抗菌薬を調製するための集束的な方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許法119条(e)に基づき、参照により本明細書に組み込まれる2013年3月15日出願の米国特許仮出願第61/786,914号の利益および優先権を主張する。
本明細書に記載の発明は、ケトライド抗菌薬を調製するための方法に関する。特に、本発明は、1,2,3−トリアゾール置換側鎖を含むケトライドを調製するための中間体および方法に関する。
様々な感染症のためにマクロライドを使用することは周知である。エリスロマイシンは、臨床診療に導入されたこの群の最初の化合物であった。それ以来、ケトライドを含む追加のマクロライドが、広範な病態を処置するその能力によって、大きな注意を集めている。特に、マクロライドは、細菌性、原虫、およびウイルス性感染症を処置するための治療の重要な構成要素である。加えて、マクロライドは、多くの場合に、ペニシリンに対してアレルギーを有する患者において使用される。
Antibiotic」、Org. Process Res Dev 16:788〜797(2012)を参照されたい)。特に、無傷の側鎖の導入は、生成物の異性体混合物につながることが報告されている。加えて、無傷の側鎖の導入は、低収率(<20%)しかもたらさないことが報告されている。
R1は、デソサミンまたはデソサミン誘導体であり;
Aは、−CH2−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NH−、−S(O)2−、−S(O)2NH−、−C(O)NHS(O)2−であり;
Bは、−(CH2)n−であり、ここで、nは、0〜10の整数であるか;またはBは、飽和C2〜C10であるか;またはBは、1個または複数個のアルケニルまたはアルキニル基を含有してもよい不飽和C2〜C10であるか;または−A−B−は一緒になって、アルキレン、シクロアルキレン、またはアリーレンであり;
Cは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アシル、アシルオキシ、スルホニル、ウレイル、およびカルバモイル、およびアルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、およびヘテロアリールアルキル(それぞれ、置換されていてもよい)からそれぞれの場合に独立に選択される1または2個の置換基を表し;
Wは、水素、F、CI、Br、I、またはOHである]。
1A.
本明細書に記載のとおりの式(I)の化合物を調製する方法であって、
(A)下式の化合物
(B)下式の化合物
(C)下式の化合物
またはその塩を酸と接触させて、下式の化合物
(D)下式の化合物を
(E)下式の化合物
(F)下式の化合物
(Gl)下式の化合物
(G2)下式の化合物
上記の任意の組み合わせを含む方法。
ステップ(Gl)および(G2)を連続して、同時期に、または同時に行う、項目1Aに記載の方法。
ステップ(Gl)および(G2)を同時に行う、項目1Aに記載の方法。
上記脱保護剤および上記ヒドロキシ脱保護剤が同じである、項目1に記載の方法。
CPがNP置換フェニルである、項目1に記載の方法。
本明細書に記載のとおりの式(I)の化合物を調製する方法であって、
(a)下式の化合物
(b)下式の化合物
(c)下式の化合物
(d)下式の化合物
(e)下式の化合物
(f)下式の化合物
(g)下式の化合物
またはその塩をフッ素化剤と接触させて、下式の化合物
(h1)下式の化合物
(h2)下式の化合物
上記の任意の組み合わせを含む方法。
ステップ(h1)および(h2)を連続して、同時期に、または同時に行う、項目2Aに記載の方法。
ステップ(h1)および(h2)を同時に行う、項目2Aに記載の方法。
上記アミン保護基形成剤がアシル化剤またはアミド、カルバメート、もしくは尿素形成剤である、項目2に記載の方法。
上記アミン脱保護剤および上記ヒドロキシル脱保護剤が、アンモニアまたは水酸化アンモニウムおよび溶媒など、同じである、項目2から3のいずれか一項目に記載の方法。
NPがNHC(O)CF3である、項目1〜4のいずれか1項目に記載の方法。
本明細書に記載のとおりの式(I)の化合物を調製するための方法であって、
(a’)下式の化合物
(b’)下式の化合物
(c’)下式の化合物
(d’)下式の化合物
(e’)下式の化合物
(f’)下式の化合物
上記の任意の組み合わせを含む方法。
ステップ(e’)および(f)を連続して、同時期に、または同時に行う、項目6Aに記載の方法。
ステップ(e’)および(f)を同時に行う、項目6Aに記載の方法。
上記ヒドロキシ脱保護剤および上記還元剤が同じである、項目6に記載の方法。
上記脱離基が、ハロ、ペンタフルオロフェノキシ、トリフレートなどのスルホネート、HOBtなどのヒドロキシアミノ、またはイミダゾール−1−イルである、項目1から7のいずれか一項目に記載の方法。
9.
上記脱離基がイミダゾール−1−イルである、項目1から8のいずれか一項目に記載の方法。
上記塩基がDBUである、項目1から9のいずれか一項目に記載の方法。
上記酸が、場合によりケトン、例えばアセトンなどの有機補助溶媒を含む5%HClなどのHCl水溶液である、項目1から10のいずれか一項目に記載の方法。
上記酸が、アセトンなどのケトン、もしくはメタノールなどのアルコール、またはそれらの組み合わせなどの有機補助溶媒中の酸である、項目1から10のいずれか一項目に記載の方法。
NPが、Bz−NH、CF3C(O)−NH、Cbz−NH、Boc−NY、Fmoc−NY、BsMoc−NH、トリチル−NH、MeOトリチル−NHなどのアミドまたはカルバメートである、項目1から11のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン保護基形成剤がTFAAである、項目1から12のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン保護基形成剤が塩化ベンゾイルである、項目1から12のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン保護基形成剤がBoc−無水物である、項目1から12のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン保護基形成剤が塩化Fmocである、項目1から12のいずれか一項目に記載の方法。
上記保護されたアミンを、TEAなどの塩基の存在下で形成する、項目1から12のいずれか一項目に記載の方法。
上記酸化剤が、ピリジン中のトリフルオロ酢酸無水物、PCC、Jones酸化、TEMPO/NaOCl、Swern酸化、Dess−Martin試薬、またはCorey−Kim試薬である、項目1から17のいずれか一項目に記載の方法。
上記酸化剤がN−クロロスクシンイミド(NCS)/DMSである、項目1から17のいずれか一項目に記載の方法。
上記フッ素化剤が、NFSI、F−TEDA、またはSelectfluorである、項目1から19のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン脱保護剤が、アミド加水分解剤、切断剤、または除去剤である、項目1から20のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン脱保護剤が、水素ガス、またはギ酸、ギ酸アンモニウムなどの移動水素化剤および金属触媒によるような移動水素化などによってその場で生成された水素などの水素である、項目1から20のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン脱保護剤が、アンモニア、アンモニア水溶液、またはアルコール、例えばメタノールなどの有機補助溶媒を含むアンモニアもしくはアンモニア水溶液である、項目1から20のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン脱保護剤が、カルバメート加水分解剤、切断剤、または除去剤である、項目1から20のいずれか一項目に記載の方法。
上記脱保護剤が、TFAなどの酸である、項目1から24のいずれか一項目に記載の方法。
上記ヒドロキシ脱保護剤が、エステル加水分解剤、切断剤、または除去剤である、項目1から25のいずれか一項目に記載の方法。
上記ヒドロキシ脱保護剤が、メタノールなどのアルコールである、項目1から25のいずれか一項目に記載の方法。
上記還元剤が、水素ガス、またはギ酸、ギ酸アンモニウムなどの移動水素化剤および金属触媒によるような移動水素化などによってその場で生成された水素などの水素である、項目1から27のいずれか一項目に記載の方法。
上記金属触媒が、5%Pd−C、5%Pt−C、10%Pd−C、10%Pd−C、Pearlman触媒、20%Pd(OH)2、ラネーNi、ニッケルスポンジ、鉄などである、項目28に記載の方法。
Cが、それぞれ置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルである、項目1から29のいずれか一項目に記載の方法。
AがCH2である、項目1から30のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nである、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nであり、nが、2から6のあいだの整数である、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nであり、nが2から5の間の整数である、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nであり、nが3から6の間の整数である、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nであり、nが3から5の間の整数である、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nであり、nが3から4の間の整数である、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nであり、nが3である、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
R100がアシルである、項目1から38のいずれか一項目に記載の方法。
R100が、アルキルカルボニルまたは置換されていてもよいベンゾイルである、項目1から38のいずれか一項目に記載の方法。
R100が、アセチルまたはベンゾイルであるか、またはR100がベンゾイルである、項目1から38のいずれか一項目に記載の方法。
Wが、HまたはFである、項目1から41のいずれか一項目に記載の方法。
WがFである、項目1から41のいずれか一項目に記載の方法。
Claims (25)
- 式(I)の化合物
[式中、
R1は、デソサミンまたはデソサミン誘導体であり;
Aは、−CH2−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NH−、−S(O)2−、−S(O)2NH−、−C(O)NHS(O)2−であり;
Bは、−(CH2)n−であり、ここで、nは、0〜10の整数であるか;またはBは、飽和C2〜C10であるか;またはBは、1個または複数個のアルケニルまたはアルキニル基を含有する不飽和C2〜C10であるか;または−A−B−は一緒になって、アルキレン、シクロアルキレン、またはアリーレンであり;
Cは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アシル、アシルオキシ、スルホニル、ウレイル、およびカルバモイル、およびアルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、およびヘテロアリールアルキル(それぞれ、置換されていてもよい)からなる群からそれぞれの場合に独立に選択される1または2個の置換基を表し;
Wは、水素、F、CI、Br、I、またはOHである]を調製する方法であって、
(A)下式の化合物
(B)下式の化合物
(C)下式の化合物
(D)下式の化合物
(E)下式の化合物
(F)下式の化合物
(Gl)下式の化合物
(G2)下式の化合物
前記の任意の組み合わせを含む方法。 - (a)下式の化合物
(b)下式の化合物
(c)下式の化合物
(d)下式の化合物
(e)下式の化合物
(f)下式の化合物
(g)下式の化合物
(h1)下式の化合物
(h2)下式の化合物
前記の任意の組み合わせを含む、請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法。 - NPがNHC(O)CF3である、請求項2に記載の方法。
- (a’)下式の化合物
(b’)下式の化合物
(c’)下式の化合物
(d’)下式の化合物
(e’)下式の化合物
(f’)下式の化合物
前記の任意の組み合わせを含む、請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法。 - 前記脱離基が、ハロ、ペンタフルオロフェノキシ、トリフレートなどのスルホネート、HOBtなどのヒドロキシアミノ、またはイミダゾール−1−イルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記脱離基がイミダゾール−1−イルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記塩基がDBUである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記酸が、場合によりケトン、例えばアセトンなどの有機補助溶媒を含む5%HClなどのHCl水溶液である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アミド形成剤がTFAAである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記酸化剤が、ピリジン中のトリフルオロ酢酸無水物、PCC、Jones酸化、TEMPO/NaOCl、Swern酸化、Dess−Martin試薬、またはCorey−Kim試薬である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記フッ素化剤が、NFSI、F−TEDA、またはSelectfluorである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アミン脱保護剤が、水素および金属触媒である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アミン脱保護剤がアンモニアである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ヒドロキシ脱保護剤がアルコールである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記還元剤が水素および金属触媒である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- Cが、それぞれ置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- AがCH2である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- Bが(CH2)nである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- Bが(CH2)nであり、nが3から4の間の整数である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- Bが(CH2)nであり、nが3である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- R100がアシルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- R100がアルキルカルボニルまたは置換されていてもよいベンゾイルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- R100がアセチルまたはベンゾイルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- WがHまたはFである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- WがFである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
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US10640528B2 (en) | 2015-03-25 | 2020-05-05 | President And Fellows Of Havard College | Macrolides with modified desosamine sugars and uses thereof |
CN106554381A (zh) * | 2015-09-25 | 2017-04-05 | 苏州鹏旭医药科技有限公司 | 酮内酯类抗生素中间体及其制备方法和应用 |
CN105503976B (zh) * | 2015-12-04 | 2018-02-06 | 浙江京新药业股份有限公司 | 一种索利霉素中间体 |
EP3190122A1 (en) | 2016-01-08 | 2017-07-12 | LEK Pharmaceuticals d.d. | A novel synthetic pathway towards solithromycin and purification thereof |
CN106432383A (zh) * | 2016-09-14 | 2017-02-22 | 重庆两江药物研发中心有限公司 | 索利霉素及其中间体的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001010878A1 (fr) * | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives d'erythromycine a |
US20100216731A1 (en) * | 2007-10-25 | 2010-08-26 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of macrolide antibacterial agents |
Family Cites Families (123)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1354753A (en) | 1919-02-11 | 1920-10-05 | E M Lannes | Portable building |
US2180006A (en) | 1936-09-09 | 1939-11-14 | Eastman Kodak Co | Process for the separation and refining of amines |
GB891817A (en) | 1959-04-07 | 1962-03-21 | Upjohn Co | Improvements in or relating to injectable tetracyclic preparations |
US3843787A (en) | 1969-01-15 | 1974-10-22 | Pierrel Spa | Water soluble derivative of erythromycin |
US3668282A (en) | 1970-05-08 | 1972-06-06 | Stauffer Chemical Co | Stabilized mixture employing n-(beta-0,0-dialkyldithiophosphoryl) aryl sulfonamides |
SE458505B (sv) | 1979-07-10 | 1989-04-10 | Lepetit Spa | Anvaendningen av rifamycin sv och salter daerav foer framstaellning av en beredning foer behandling av reumatoid artrit samt vissa av salterna och deras framstaellning |
US4331803A (en) | 1980-06-04 | 1982-05-25 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel erythromycin compounds |
US4474768A (en) | 1982-07-19 | 1984-10-02 | Pfizer Inc. | N-Methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erytromycin A, intermediates therefor |
JPS59175414A (ja) | 1983-03-23 | 1984-10-04 | Toyo Jozo Co Ltd | マクロライド抗生物質の安定な経口用製剤および安定化法 |
US4742049A (en) | 1986-06-04 | 1988-05-03 | Abbott Laboratories | Semisynthetic erythromycin antibiotics |
KR960000434B1 (ko) | 1986-12-17 | 1996-01-06 | 다이쇼 세이야꾸 가부시끼가이샤 | 에리스로마이신 a유도체 및 그의 제조 방법 |
EP0283055B1 (en) | 1987-09-03 | 1990-08-29 | SOUR PLIVA farmaceutska, Kemijska prehrambena i kozmeticka industrija, n.sol.o. | 10-dihydro-10-deoxo-11-azaerythronolide-a-compounds, methods and intermediates for the manufacture thereof and their use in pharmaceuticals and in the manufacture thereof |
BE1001869A3 (fr) | 1988-10-12 | 1990-04-03 | Franz Legros | Procede d'encapsulation liposomiale d'antibiotiques aminoglucosidiques, en particulier de la gentamycine. |
IL114589A (en) | 1990-11-21 | 1999-12-22 | Roussel Uclaf | Intermediates for the preparation of the history of erythromycin |
US5985844A (en) | 1992-03-26 | 1999-11-16 | Merck & Co., Inc. | Homoerythromycin A derivatives modified at the 4"-and 8A-positions |
US5527780A (en) | 1992-11-05 | 1996-06-18 | Roussel Uclaf | Erythromycin derivatives |
FR2697524B1 (fr) | 1992-11-05 | 1994-12-23 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
FR2718450B1 (fr) | 1994-04-08 | 1997-01-10 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
FR2719587B1 (fr) | 1994-05-03 | 1996-07-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
US5834428A (en) | 1995-04-14 | 1998-11-10 | 1149336 Ontario Inc. | Glucagon-like peptide-2 and its therapeutic use |
FR2739620B1 (fr) | 1995-10-09 | 1997-12-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la 5-0-desosaminyl 6-o-methyl erythronolide a, leur procede de preparation et leur application a la preparation de produits biologiquement actifs |
US6274715B1 (en) | 1995-11-08 | 2001-08-14 | Abbott Laboratories | Tricyclic erythromycin derivatives |
FR2742757B1 (fr) | 1995-12-22 | 1998-01-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
FR2745290B1 (fr) | 1996-02-28 | 1998-04-03 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
US5719272A (en) | 1996-04-02 | 1998-02-17 | Abbott Laboratories | 2'-protected 3'-dimethylamine, 9-etheroxime erythromycin A derivatives |
KR100576988B1 (ko) | 1996-09-04 | 2006-05-10 | 아보트 러보러터리즈 | 항균 활성을 지닌 6-o-치환된 케톨라이드 |
HUP0000288A3 (en) | 1996-12-13 | 2001-04-28 | Lilly Co Eli | Azetidinone derivatives as inhibitors of the enzymatic activity of psa, intermediates, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof |
HN1998000086A (es) | 1997-06-11 | 1999-03-08 | Pfizer Prod Inc | Derivados de 9 - desofo - 9 aza - 9a - homoeritromicina a - c - 4 sustituidos. |
CN1259135A (zh) | 1997-06-11 | 2000-07-05 | 辉瑞产品公司 | 9-肟红霉素衍生物 |
US6407074B1 (en) | 1997-06-11 | 2002-06-18 | Pfizer Inc | C-4″-substituted macrolide derivatives |
HN1998000159A (es) | 1997-10-29 | 1999-02-09 | Monsanto Co | Derivados de 9- amino - 3 ceto eritromicina |
IL135792A0 (en) | 1997-12-01 | 2001-05-20 | Abbott Lab | 6-o-alkyl derivatives of erythronolide b |
SI1064942T1 (en) | 1998-03-26 | 2004-12-31 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Sustained release preparation of a macrolide |
FR2777282B1 (fr) | 1998-04-08 | 2001-04-20 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de la 2-fluoro 3-de((2,6-dideoxy 3-c-methyl 3-0-methyl-alpha-l-ribohexopyranosyl) oxyl) 6-o-methyl 3-oxo erythromycine, leur procede de preparation et leur application a la synthese de principes actifs de medicaments |
US6387885B1 (en) | 1998-08-26 | 2002-05-14 | Abbott Laboratories | 3′,3′-N-bis-desmethyl-3′-N-cycloalkyl erythromycin derivatives as LHRH antagonists |
US6020521A (en) | 1998-08-26 | 2000-02-01 | Abbott Laboratories | Macrolide LHRH antagonists |
FR2785612A1 (fr) | 1998-11-10 | 2000-05-12 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
KR100317907B1 (ko) | 1998-11-24 | 2001-12-24 | 김 완 주 | 신규한 중간체, 이를 이용한 마크로라이드계 항생제의제조방법 |
FR2786188B1 (fr) | 1998-11-24 | 2002-10-31 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments |
EP1137654A1 (en) | 1998-12-10 | 2001-10-04 | Pfizer Products Inc. | Carbamate and carbazate ketolide antibiotics |
EP1147121B1 (en) | 1999-01-27 | 2003-12-17 | Pfizer Products Inc. | Ketolide antibiotics |
CA2411293A1 (en) | 1999-01-28 | 2000-07-28 | Pfizer Products Inc. | Novel azalides and methods of making same |
FR2789392B1 (fr) | 1999-02-04 | 2001-10-05 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
AR023264A1 (es) | 1999-04-08 | 2002-09-04 | Hokuriku Pharmaceutical | Derivados de eritromicina |
JP2000351794A (ja) | 1999-04-08 | 2000-12-19 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | エリスロマイシン誘導体 |
EP1171447A2 (en) | 1999-04-16 | 2002-01-16 | Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc. | Ketolide antibacterials |
KR20020007374A (ko) | 1999-04-16 | 2002-01-26 | 추후제출 | 매크롤라이드 항감염제 |
US6395300B1 (en) | 1999-05-27 | 2002-05-28 | Acusphere, Inc. | Porous drug matrices and methods of manufacture thereof |
US6420535B1 (en) | 1999-06-07 | 2002-07-16 | Abbott Laboratories | 6-O-carbamate ketolide derivatives |
US6437106B1 (en) | 1999-06-24 | 2002-08-20 | Abbott Laboratories | Process for preparing 6-o-substituted erythromycin derivatives |
US6096922A (en) | 1999-11-01 | 2000-08-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the synthesis of dialkyl, diaryl, and arylalkyl aminosulfur trifluorides |
KR100336447B1 (ko) | 1999-11-24 | 2002-05-15 | 민경윤 | 클라리스로마이신의 개선된 제조방법 |
JP2001261694A (ja) | 2000-03-06 | 2001-09-26 | Pfizer Prod Inc | ケトライド抗生物質 |
BR0109194A (pt) | 2000-03-15 | 2003-02-11 | Hanmi Pharm Ind Co Ltd | Método para preparar claritromicina em cristais da forma ii |
NZ523693A (en) | 2000-07-10 | 2004-08-27 | Chiron Corp | Macrolide formulations for inhalation and methods of treatment of endobronchial infections |
US20020115621A1 (en) | 2000-08-07 | 2002-08-22 | Wei-Gu Su | Macrolide antibiotics |
GB0031312D0 (en) | 2000-12-21 | 2001-02-07 | Glaxo Group Ltd | Macrolides |
CA2447600C (en) | 2001-05-18 | 2015-10-20 | Chiron Corporation | Methods and unit dose formulations for the inhalation administration of aminoglycoside antibiotics |
JP4509553B2 (ja) | 2001-07-03 | 2010-07-21 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス,インコーポレーテッド | 抗菌活性を有するc12修飾エリスロマイシンマクロライドおよびケトライド |
US20030176327A1 (en) | 2001-10-25 | 2003-09-18 | Cassell Gail Houston | Antibiotics for treating biohazardous bacterial agents |
EP1478404A1 (en) | 2002-02-22 | 2004-11-24 | Pharmacia Corporation | Ophthalmic antibiotic drug formulations containing a cyclodextrin compound and cetyl pyridinium chloride |
EP2226316B1 (en) | 2002-05-30 | 2016-01-13 | The Scripps Research Institute | Copper-catalysed ligation of azides and acetylenes |
EP1553954A4 (en) | 2002-06-17 | 2009-12-23 | Epigenesis Pharmaceuticals Llc | DIHYDRATE DEHYDROEPIANDROSTERONE AND METHOD FOR THE TREATMENT OF ASTHMA OR CHRONIC OBSTRUCTIVE LUNG DISEASE, COMPOSITIONS THEREOF |
PL374731A1 (en) | 2002-07-08 | 2005-10-31 | Pliva-Istrazivacki Institut D.O.O. | New compounds, compositions and methods for treatment of inflammatory diseases and conditions |
AR043050A1 (es) | 2002-09-26 | 2005-07-13 | Rib X Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos bifuncionales y metodos para preparar y usar los mismos |
ITMI20022292A1 (it) | 2002-10-29 | 2004-04-30 | Zambon Spa | 9a-azalidi ad attivita' antiinfiammatoria. |
ES2552682T3 (es) | 2003-03-10 | 2015-12-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Agentes antibacterianos novedosos |
CA2523134A1 (en) | 2003-04-25 | 2004-11-11 | Chiron Corporation | Pyridyl substituted ketolide antibiotics |
JP2006524706A (ja) | 2003-04-25 | 2006-11-02 | カイロン コーポレイション | 新規なケトライド誘導体 |
SI1628989T1 (sl) | 2003-05-13 | 2007-06-30 | Glaxo Group Ltd | Nove cikliäśne spojine s 14 in 15 obroäśnimi äśleni |
US20050014706A1 (en) | 2003-07-14 | 2005-01-20 | Kanakeshwari Falzari | Method of treating tuberculosis |
US7457520B2 (en) | 2003-07-24 | 2008-11-25 | Time Warner Cable, Inc. | Technique for providing a virtual digital video recorder service through a communications network |
GB0402578D0 (en) | 2004-02-05 | 2004-03-10 | Cambridge Theranostics Ltd | Methods of treatment of atherosclerosis |
US20060116336A1 (en) | 2004-03-17 | 2006-06-01 | American Pharmaceutical Partners, Inc. | Lyophilized azithromycin formulation |
US7468428B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-12-23 | App Pharmaceuticals, Llc | Lyophilized azithromycin formulation |
AU2005238313A1 (en) | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Alembic Limited | Process for the preparation of telithromycin |
WO2005108412A1 (en) | 2004-05-06 | 2005-11-17 | Glaxosmithkline Istrazivacki Centar Zagreb D.O.O. | Ester linked macrolides useful for the treatment of microbial infections |
EP1794171A2 (en) | 2004-07-28 | 2007-06-13 | Ranbaxy Laboratories, Ltd. | Ketolide derivatives as antibacterial agents |
US20060076536A1 (en) | 2004-09-29 | 2006-04-13 | Barshied Scott R | Oxygen scavenging pharmaceutical package and methods for making same |
GB0424959D0 (en) | 2004-11-11 | 2004-12-15 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
GB0424958D0 (en) | 2004-11-11 | 2004-12-15 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
JP2008526948A (ja) | 2005-01-14 | 2008-07-24 | グラクソスミスクライン・イストラジヴァッキ・センタル・ザグレブ・ドルズバ・ゼー・オメイェノ・オドゴヴォルノスティオ | 抗マラリア活性を有する9a−カルバモイルおよびチオカルバモイルアザライド |
DE602006016231D1 (de) | 2005-01-14 | 2010-09-30 | Glaxosmithkline Zagreb | 9a-carbamoyl-y-aminopropyl- und 9a-thiocarbamoyl-y-aminopropyl-azalide mit antimalaria-aktivität |
JP5065910B2 (ja) | 2005-01-14 | 2012-11-07 | グラクソ グループ リミテッド | ビオチンおよび光親和性基を含む、マクロライド標的同定用のマクロライド化合物 |
CN104922117A (zh) | 2005-03-22 | 2015-09-23 | 阿泽范药品公司 | 用于治疗月经前病症的β-内酰氨基链烷酸 |
CA2614412A1 (en) | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Elan Pharma International, Limited | Nanoparticulate clarithromycin formulations |
KR101523776B1 (ko) | 2005-07-19 | 2015-05-28 | 아제반 파마슈티칼스, 인코퍼레이티드 | 베타-락타민 페닐알라닌, 시스테인 그리고 세린 바소프레신길항물질 |
GB0522715D0 (en) | 2005-11-08 | 2005-12-14 | Helperby Therapeutics Ltd | New use |
WO2007059307A2 (en) | 2005-11-15 | 2007-05-24 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Crystalline and amorphous forms of telithromycin |
EP1954294A2 (en) | 2005-11-23 | 2008-08-13 | Ranbaxy Laboratories Limited | Use of macrolide derivatives for treating acne |
WO2007060518A2 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Ranbaxy Laboratories Limited | Ketolide derivatives as antibacterial agents |
DOP2006000268A (es) | 2005-12-22 | 2007-07-31 | Pfizer Prod Inc | Agentes antibacterianos |
CN101045063B (zh) | 2006-03-28 | 2011-01-26 | 广州朗圣药业有限公司 | 注射用克拉霉素水溶性制剂 |
RU2455308C2 (ru) | 2006-05-01 | 2012-07-10 | Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Макролидные производные |
EP2023721A2 (en) | 2006-06-05 | 2009-02-18 | Auspex Pharmaceuticals Inc. | Preparation and utility of substituted erythromycin analogs |
CN101129383B (zh) | 2006-08-25 | 2014-04-02 | 天津和美生物技术有限公司 | 含氨基糖苷类抗生素的抗生素复方 |
WO2008035222A2 (en) | 2006-09-18 | 2008-03-27 | University Of Manitoba | Synthesis of carbohydrate-templated amino acids and methods of using same |
EP2102199B1 (en) * | 2006-12-04 | 2011-04-27 | AstraZeneca AB | Antibacterial polycyclic urea compounds |
US20090209547A1 (en) | 2008-02-15 | 2009-08-20 | In Jong Kim | C-8 halogenated macrolides |
US8283012B2 (en) * | 2008-07-24 | 2012-10-09 | Ideo Llc | Printable pre-sewn stuffed toy composite sheets |
WO2010048601A1 (en) | 2008-10-24 | 2010-04-29 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Biodefenses using triazole-containing macrolides |
WO2010077730A2 (en) | 2008-12-09 | 2010-07-08 | Auspex Pharmaceutical, Inc | Indanone inhibitors of acetylcholinesterase |
US9814657B2 (en) | 2009-04-27 | 2017-11-14 | Premier Dental Products Company | Buffered microencapsulated compositions and methods |
CA2767614C (en) | 2009-07-13 | 2019-01-15 | Cempra Pharmaceuticals Inc. | Fusidic acid dosing regimens for treatment of bacterial infections |
AU2010292010B2 (en) | 2009-09-10 | 2016-01-07 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating malaria, tuberculosis and MAC diseases |
US20110119604A1 (en) | 2009-11-19 | 2011-05-19 | Clevest Solutions Inc. | System and method for a configurable and extensible allocation and scheduling tool |
ES2637072T3 (es) | 2010-03-10 | 2017-10-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Formulación parenteral de antibióticos macrólidos |
SI2550286T1 (sl) | 2010-03-22 | 2016-04-29 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Kristalne oblike makrolida in njihove uporabe |
RU2608390C2 (ru) | 2010-05-20 | 2017-01-18 | Семпра Фармасьютикалз, Инк. | Способы получения макролидов и кетолидов, и промежуточных соединений для их получения |
US8247394B2 (en) | 2010-06-02 | 2012-08-21 | Cempra Pharmaceuticals Inc. | Methods of treating urethritis and related infections using fusidic acid |
WO2012012257A2 (en) | 2010-07-19 | 2012-01-26 | Virginia Commonwealth University | BIVALENT MULTIFUNCTIONAL LIGANDS TARGETING Aβ OLIGOMERS AS TREATMENT FOR ALZHEIMER'S DISEASE |
US20130164351A1 (en) | 2010-08-30 | 2013-06-27 | Cempra Pharmaceuticals Inc. | Methods of treating bacterial infections through pulmonary delivery of fusidic acid |
JP6042334B2 (ja) | 2010-09-10 | 2016-12-14 | センプラ ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | 疾患治療のための水素結合形成フルオロケトライド |
WO2012042534A2 (en) | 2010-09-28 | 2012-04-05 | Glenmark Generics Limited | Processes for the preparation of r-sitagliptin and intermediates thereof |
WO2012162439A2 (en) | 2011-05-23 | 2012-11-29 | Cem-102 Pharmaceuticals, Inc. | Compositions comprising fusidic acid and packages therefor |
RU2636147C1 (ru) | 2011-08-27 | 2017-11-21 | Вокхардт Лимитед | Производные 1,6-диазабицикло[3,2,1]октан-7-она и их применение при лечении бактериальных инфекционных болезней |
AU2012302197B2 (en) | 2011-08-29 | 2016-01-07 | Infinity Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
US8461188B2 (en) | 2011-10-20 | 2013-06-11 | Trius Therapeutics, Inc. | Therapeutic combination of daptomycin and protein synthesis inhibitor antibiotic, and methods of use |
RU2658050C2 (ru) | 2012-03-27 | 2018-06-19 | Семпра Фармасьютикалз, Инк. | Парентеральные составы для введения макролидных антибиотиков |
US9861616B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-01-09 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating respiratory diseases and formulations therefor |
CN105188712A (zh) | 2013-03-15 | 2015-12-23 | 森普拉制药公司 | 用于制备大环内酯抗菌剂的收敛方法 |
AU2014248014B2 (en) | 2013-04-04 | 2018-11-08 | President And Fellows Of Harvard College | Macrolides and methods of their preparation and use |
EP3148966A1 (en) | 2014-05-27 | 2017-04-05 | Dipharma Francis S.r.l. | Azidoalkylamine salts and their use as intermediates |
-
2014
- 2014-03-15 CN CN201480025203.4A patent/CN105188712A/zh active Pending
- 2014-03-15 MX MX2015012465A patent/MX356772B/es active IP Right Grant
- 2014-03-15 EP EP14763625.2A patent/EP2968384A4/en not_active Withdrawn
- 2014-03-15 WO PCT/US2014/029932 patent/WO2014145210A1/en active Application Filing
- 2014-03-15 CA CA2907085A patent/CA2907085A1/en not_active Abandoned
- 2014-03-15 US US14/774,843 patent/US9751908B2/en active Active
- 2014-03-15 KR KR1020157026223A patent/KR20160020403A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-03-15 AU AU2014233240A patent/AU2014233240B2/en not_active Ceased
- 2014-03-15 JP JP2016503284A patent/JP6675973B2/ja active Active
- 2014-03-15 RU RU2015138797A patent/RU2015138797A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-03-15 BR BR112015023670A patent/BR112015023670A2/pt not_active Application Discontinuation
-
2015
- 2015-10-12 ZA ZA2015/07551A patent/ZA201507551B/en unknown
-
2016
- 2016-06-15 HK HK16106891.9A patent/HK1218864A1/zh unknown
- 2016-07-19 HK HK16108554.3A patent/HK1220394A1/zh unknown
-
2018
- 2018-02-20 US US15/899,844 patent/US20190023731A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-10-11 US US16/600,146 patent/US20200040024A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001010878A1 (fr) * | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives d'erythromycine a |
US20100216731A1 (en) * | 2007-10-25 | 2010-08-26 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of macrolide antibacterial agents |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ROMERO A. ET AL: "An efficient entry to new sugar modified ketolide antibiotics", TETRAHEDRON LETTERS, vol. vol.46, JPN6017035739, 2005, pages 1483 - 1487 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA201507551B (en) | 2017-11-29 |
US20190023731A1 (en) | 2019-01-24 |
KR20160020403A (ko) | 2016-02-23 |
RU2015138797A (ru) | 2017-04-24 |
EP2968384A4 (en) | 2017-02-15 |
JP6675973B2 (ja) | 2020-04-08 |
MX2015012465A (es) | 2016-05-31 |
BR112015023670A2 (pt) | 2017-07-18 |
MX356772B (es) | 2018-06-13 |
EP2968384A1 (en) | 2016-01-20 |
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