JP2016510812A - てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防又は治療用フェニルアルキルカルバメート化合物{phenylalkylcarbamatecompoundsforuseinpreventingortreatingepilepsyorepilepsy−relatedsyndrome} - Google Patents
てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防又は治療用フェニルアルキルカルバメート化合物{phenylalkylcarbamatecompoundsforuseinpreventingortreatingepilepsyorepilepsy−relatedsyndrome} Download PDFInfo
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Abstract
Description
[化学式I]
ここで、Xはハロゲン、例えば、クロリン、フルオリン、ヨード又はブロムであり、
置換基Xの数を意味するnは、1〜5の整数、例えば、1又は2で、ここでnが2又は2より大きい整数である時、Xは互いに同一であっても異なっていてもよく、
R1は、水素、又は直鎖状又は分枝鎖状のC1−C4アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はブチル基であり、
Aは、アリル、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、例えばメチル、tert−ブチル、ベンジル、p−メトキシベンジル、2−ナフチルメチル、トリチル基、などであり、C2−C8アルコキシアルキルエーテル基、例えばメトキシメチル(MOM)、メトキシエトキシメチル(MEM)、テトラヒドロピラニル(THP)、ベンジルオキシメチル(BOM)、メチルチオメチル(MTM)、トリメチルシリルエトキシメチル(SEM)、エトキシエチル(EE)基、など及び
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ、
Bは、アリル、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、例えばメチル、tert−ブチル、ベンジル、p−メトキシベンジル、2−ナフチルメチル、トリチル基、などであり、C2−C8アルコキシアルキルエーテル基、例えばメトキシメチル(MOM)、メトキシエトキシメチル(MEM)、テトラヒドロピラニル(THP)、ベンジルオキシメチル(BOM)、メチルチオメチル(MTM)、トリメチルシリルエトキシメチル(SEM)、エトキシエチル(EE)基、など及び
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ、
R2及びR3は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、直鎖状又は分枝鎖状の低級アルキル基C1−C4、例えばC1−C3、シクロアルキル基C3−C8、例えばC3−C7及びベンジル基からなる群より選ばれ、より詳しくはR2及びR3は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン基及びベンジル基からなる群より選択される。
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2,5−ジフルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,5−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート、
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−2−(メトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−2−(メトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−2−(メトキシ)−プロピル−1−カルバメート及び化合物のラセミ体、化合物の鏡像異性体、化合物の部分立体異性体、化合物の鏡像異性体の混合物又は化合物の部分立体異性体の混合物。
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイル−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−プロピルカルバメート、
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,5−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジフルオロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−2−(メトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−2−(メトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−2−(メトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジフルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,5−ジフルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,5−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;及び
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート。
化学反応式I:ジオール−1の合成
カルバメート化合物の合成に使われるジオール化合物は、トランス−オレフイン化合物のジヒドロキシル化によって合成することができる。光学活性を持つジオール化合物は、シャープレス(sharpless)不斉ジヒドロキシル化触媒を使って合成することができる。
上記化学反応式IIにおいて、ジオールの光学活性体もハロロ−マンデル酸を使ったヒドロキシ−ケトン化合物の合成後に還元剤を用いて合成することができる。化学反応式IIにおいて、PGは、トリアルキルシリル基(TMS,TES,TIPS,TBDMS,TBDPS)、エーテル基[MOM(メトキシメチルエーテル)、MEM(2−メトキシエトキシメチルエーテル)、BOM(ベンジルオキシメチルエーテル)、MTM(メチルチオメチルエーテル)、SEM(2−(トリメチルシリル)エトキシメチルエーテル)、PMBM(p−メトキシベンジルエーテル)、THP(テトラヒドロピラニル)、アリルエーテル、トリチルエーテル、エステル基[Ac(アセテート)、Bz(ベンゾエート)、Pv(ピバロアート)、Cbz(ベンジルカーボネート)、BOC(tert−ブチルカーボネート)、Fmoc(9−フルオレニルメチル)カーボネート、Alloc(アリルカーボネート)、Troc(卜リクロロエチルカーボネート)又はp−メトキシベンゾエート、メチルカーボネートなどであり得る。
フェニル環にハロゲン置換基を持つジオールの単一カルバメートの位置異性体の形態は、上記反応を通じて高い選択性を持つことができる。
フェニル環にハロゲン置換基を持つジオールの単一カルバメートの位置異性体形態である2つの物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって分離して、2種類の単一カルバメート化合物を生成することができる。
R1は、水素又は直鎖状又は分枝鎖状のC1−C4アルキル基、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基又はブチル基であり、
Aは、アリル、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基(例えばメチル、tert−ブチル、ベンジル、p−メトキシベンジル、2−ナフチルメチル、トリチル基、など)で、C2−C8アルコキシアルキルエーテル基(例えばメトキシメチル(MOM)、メトキシエトキシメチル(MEM)、テトラヒドロピラニル(THP)、ベンジルオキシメチル(BOM)、メチルチオメチル(MTM)、トリメチルシリルエトキシメチル(SEM)、エトキシエチル(EE)基、など)及び
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ、
Bは、アリル、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基(例えば、メチル、tert−ブチル、ベンジル、p−メトキシベンジル、2−ナフチルメチル、トリチル基、など)で、C2−C8アルコキシアルキルエーテル基(例えばメトキシメチル(MOM)、メトキシエトキシメチル(MEM)、テトラヒドロピラニル(THP)、ベンジルオキシメチル(BOM)、メチルチオメチル(MTM)、トリメチルシリルエトキシメチル(SEM)、エトキシエチル(EE)基、など)及び
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ、
R2及びR3は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、直鎖状又は分枝鎖状の低級アルキル基C1−C4、例えばC1−C3、シクロアルキル基C3−C8、例えばC3−C7及びベンジル基からなる群より選択されることができ、より詳しくはR2及びR3は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン基及びベンジル基からなる群より選択されることができる。
Bがカルバモイル基の時、Aは、アリル、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C19アルキル基又はC2−C8アルコキシアルキルエーテル基であるか;A及びB共にカルバモイル誘導体である。
化学式Iの一実施例で、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基は独立して直鎖状又は分枝鎖状のC1−C6低級脂肪族アルキル、例えばメチル、エチル、tert−ブチルなどであり;置換又は無置換のC3−C19シクロ脂肪族環及び置換又は無置換のC6−C18芳香族基、例えば、ベンジル、ナフチル、トリチルなどである。上記シクロ脂肪族基及び芳香族基は、水素、C1−C6低級アルキル及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選択される一つ以上のものに置換可能である。
(a)局所化−関連てんかん及び症侯群の例には側頭葉てんかん、前頭葉てんかん(frontal lobe epilepsy)及び多葉性てんかん(multi-lobe epilepsy)が含まれる。側頭葉てんかん及び前頭葉てんかんは典型的な難治性てんかんの一例である。
多葉性てんかんは2つの以上の脳葉によって惹起されると判断される。
(b)全身性てんかん及び症侯群の例としては筋間代性てんかん(myoclonic epilepsy)が含まれる。
(c)焦点性(focal)であるか全身性であるか未だ確認されていないてんかん及び症侯群の例としては、多様な発作類型を示す深刻な筋間代性てんかんが含まれる。特に、強直−間代発作(tonic-clonic seizure)が頻繁に発病し、てんかん重積状態につながりやすい。従って、てんかん専門治療師による特別な治療が強く要求される(Masako WATANABE, et al., Igakuno Ayumi, 183(1): 103-108, 1997)。
(1)これと関連した発作の抑剤が既存の薬物治療では制御できず、治療が大変なてんかん(Masako WATANABE, et al., Igaku-no Ayumi, 183(1): 103-108, 1997);
(2)次の(a)〜(c)に該当するてんかん:(a)局所化−関連てんかん、例えば側頭葉てんかん及び皮質性てんかん;(b)全身性てんかん及び筋間代性てんかん;及び(c)焦点性であるか全身性であるか未だ確認されていないてんかん及び症侯群、例えば極めて酷い筋間代性てんかん;
(3)強直発作、強直−間代発作、非定型欠神発作、無緊張性発作、筋間代発作、間代発作、単純部分発作、複雑部分発作及び2次全身性発作を含む上記記載した難治性てんかんと関連した発作;及び、
(4)てんかん、例えば脳外科手術後のてんかん、外傷性てんかん(traumatic epilepsy)及びてんかん外科手術後に再発するてんかん(relaped epilepsy)がある。
薬剤学的組成物は、経口又は非経口投与の多様な形態で製造されることができる。例えば、薬剤学的組成物は、錠剤、軟質又は硬質のカプセル、液体、懸濁液、エマルジョン、シロップ、顆粒、エリキシルなどのような経口投与形態に製造されることができる。有効成分に追加して、経口投与形態は追加の薬学的に許容可能で一般的な要素、例えば、希釈液、例えばラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セルロース、グリシンなど;潤滑油、例えばシリカ、タルク、ステアリン酸、そのマグネシウム又はカルシウム塩、ポリエチレングリコールなどを含むことができる。経口投与形態が錠剤である場合、バインダー、例えばマグネシウムアルミニウムシリケート、しょうふ糊、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ポリビニールピロリジンなどを追加的に含み;錠剤分解物質、例えばスターチ、寒天、アルギン酸又はそのナトリウム塩、吸収剤、着色剤、着香料、甘味剤などからなる群より選択的に選択される一つ又はそれ以上の添加剤を含むことができる。択日的に、上記薬剤学的組成物はまた非経口投与形態である皮下注射、静脈内注射、筋肉内注射、胸部内投与などのために製造されることができる。非経口投与形態の製造のために、上記薬剤学的組成物は、水に安定剤及び/又は緩衝剤とともに有効成分が溶解されている溶液又は懸濁液に製造されてもよく、かかる溶液又は懸濁液の剤形はアンプル又はバイアル投与剤形に製造されてもよい。
48mlの2−クロロベンゼンアルデヒド(0.42mol)及び49.7mlの3−ペンタノン(0.47mol)をフラスコ中の600mlのヘキサンに溶解し、引き続いて、昇温しながら撹拌した。還流条件下で53.6mlのボロントリフルオリドエーテラート(BF3OEt2、0.42mol)を結果物へ添加した。反応終了後、ここに水を添加した。階分離後に、収得した有機層を1Mの水酸化ナトリウム溶液(1M NaOH)で2回洗滌し、分離された有機層を水で洗滌した。分離された有機層を無水硫酸マグネシウム(MgS04)で乾燥させて濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物(38g、収得率58%)を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=4.8Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.78(d, J=14Hz, 1H), 7.11〜7.51(m, 4H)
3−ペンタノンに代えて3−ヘプタノンを用いた以外は、製造例1と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.9g、収得率83%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 7.13〜7.54(m, 4H)
3−ペンタノンに代えて2,6−ジメチル−ヘプタン−4−オンを用いた以外は、製造例1と実質的に同様の方法により、標題化合物(8.0g、収得率50−90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.12〜7.54(m, 4H)
3−ペンタノンに代えて6−ウンデカノンを用いた以外は、製造例1と実質的に同様の方法により、標題化合物(10g、収得率85%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.13〜7.54(m, 4H)
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2,4−ジクロロベンゼンアルデヒドを用いた以外は、製造例1と実質的に同様の方法により、to obtain the標題化合物(2.4g、収得率57%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18-7.44(m, 3H)
3−ペンタノンに代えて3−ヘプタノンを用いた以外は、製造例5と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.1g、収得率90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.20〜2.33(m, 2H), 6.26(dt, J=16Hz, 6.8Hz, 1H), 6.70(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
3−ペンタノンに代えて2,6−ジメチル−ヘプタン−4−オンを用いた以外は、製造例5と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.23g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8Hz, 6H), 2.53〜2.58(m, 1H), 6.19(dd, J=16.4Hz, 6.8Hz, 1H), 6.31(d, J=16.4Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
3−ペンタノンに代えて6−ウンデカノンを用いた以外は、製造例5と実質的に同様の方法により、標題化合物(3.2g、収得率40〜80%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.38〜1.52(m, 4H), 2.25〜2.31(m, 2H), 6.22(dt, J=15.6Hz, 6.8Hz, 1H), 6.70(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2,6−ジクロロベンゼンアルデヒドを用いた以外は、製造例1と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.4g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.98(d, J=8Hz, 3H), 6.23-6.31(m, 1H), 6.40(d, J=16Hz, 1H), 7.05-7.32(m, 3H)
3−ペンタノンに代えて3−ヘプタノンを用いた以外は、製造例9と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.2g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.17(t, J=7.6Hz, 3H), 2.30〜2.37(m, 2H), 6.29(dt, J=16.4Hz, 6Hz, 1H), 6.37(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.32(m, 3H)
3−ペンタノンに代えて2,6−ジメチル−ヘプタン−4−オンを用いた以外は、製造例9と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.23g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8Hz, 6H), 2.53〜2.58(m, 1H), 6.19(dd, J=16.4Hz, 6.8Hz, 1H), 6.31(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.32(m, 3H)
3−ペンタノンに代えて6−ウンデカノンを用いた以外は、製造例9と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.2g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.99(t, J=7.2Hz, 3H), 1.14〜1.59(m, 4H), 2.30〜2.36(m, 2H), 6.24(dt, J=16Hz, 6.6Hz, 1H), 6.38(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.33(m, 3H)
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2,3−ジクロロベンゼンアルデヒドを用いた以外は、製造例1と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.2g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=4.8Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.78(d, J=14Hz, 1H), 7.11〜7.51(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(1.5g、製造例1)を30Mlt−BuOH/H2O(1:1(V/V))の混合物30mlで溶解した。0℃で、 AD−mix−a(Aldrich, U.S.A.)(13.7g)及びメタンスルホンアミド(CH3S02NH2、0.76g、0.0080mol)をここに添加して一晩撹拌した。反応終了後、収得された生成物を硫化ナトリウム(sodium sulfide)(Na2S03)水溶液及びエチルアセテート(EA)で洗滌した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム(MgS04)で乾燥し、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物(1.65g、収得率90%)を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ18.8, 71.5, 74.4, 127.1, 128.1,128.9, 129.5, 132.6, 138.9
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(2.5g、製造例1)をt−BuOH/H2O(1:1(V/V))の混合物50mlで溶解した。0℃で、 AD−mix−a(Aldrich, U.S.A.)(23.5g)及びメタンスルホンアミド(CH3S02NH2、1.27g、0.013mol)をここに添加して一晩撹拌した。反応終了後、収得された生成物を硫化ナトリウム(Na2S03)水溶液及びエチルアセテート(EA)で洗滌した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム(MgS04)で乾燥し、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物(2.96g、収得率90%)を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(6.53g、製造例1)をアセトン/t−BuOH/H2O(5:1:1V/V)の混合物45mlで溶解した。室温で、N−メチルモルホリン−N−オキシド(7.51g)及びOsO4(0.54g)をここに添加して2〜3時間撹拌した。反応終了後、収得された生成物を水及びメチレンクロリド(MC)で洗滌した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム(MgS04)で乾燥し、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物(6.42g、収得率80%)を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例2)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.36g、収得率95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例2)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.84g、収得率60〜95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例2)を用いた以外は、製造例16と実質的に同様の方法により、標題化合物(5.1g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52-1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−クロロフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例3)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.96g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53-3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−クロロフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例3)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(4.2g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.82〜1.90(m, 1H), 1.93(d, J=5.6Hz, 1H), 2.79(d, J=6Hz, 1H), 3.53〜3.57(m, 1H), 5.23〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−クロロフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例3)を用いた以外は、製造例16と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.8g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.90(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例4)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.37g、収得率90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.53(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例4)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(4.2g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=6.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.8Hz, 1H), 2.70(d, J=5.2Hz, 1H), 3.80-3.83(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.24〜7.56(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例4)を用いた以外は、製造例16と実質的に同様の方法により、標題化合物(7.9g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.26〜1.55(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.6Hz, 1H), 3.78〜3.84(m, 1H), 5.04(t, J=3.2Hz, 1H), 7.24〜7.55(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,4−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例5)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.33g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31(dd, J=2.0Hz, J=8.0Hz, 1H), 7.40(d, J=2.0Hz, 1H), 7.49(d, J=8.4Hz, 1H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,4−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例5)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.45g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,4−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例5)を用いた以外は、製造例16と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.45g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,4−ジクロロフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例6)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.32g、収得率90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,4−ジクロロフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例6)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.43g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31-7.49(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,4−ジクロロフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例6)を用いた以外は、製造例16と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.33g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 77.31〜7.49(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例7)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.25g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例7)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.36g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例7)を用いた以外は、製造例16と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.26g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13-4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,4−ジクロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例8)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.1g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H), 1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,4−ジクロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例8)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.2g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H), 1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,4−ジクロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例8)を用いた以外は、製造例16と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.67g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H), 1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジクロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例9)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.9g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジクロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例9)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.84g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジクロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例9)を用いた以外は、製造例16と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.91g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジクロロフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例10)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.23g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8Hz, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジクロロフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例10)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.96g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8Hz, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジクロロフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例10)を用いた以外は、製造例16と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.86g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8Hz, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例11)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.25g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例11)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.37g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例11)を用いた以外は、製造例16と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.47g、収得率60−95%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジクロロフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例12)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.36g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20-1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28-4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジクロロフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例12)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.58g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20-1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28〜4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジクロロフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例12)を用いた以外は、製造例16と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.62g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20-1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28〜4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
フラスコに15gの(R)−2−クロロマンデル酸をメタノール(CH3OH、150ml)及びりんトリクロリドオキシド(phosphorus chloride oxide)(POCl3、0.76ml)と混合し磁性撹拌器を使って室温で6時間撹拌した。反応終了後、収得した生成物を硫化ナトリウム(Na2S03)水溶液及びエチルアセテート(EA)で洗滌した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム(MgS04)で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物(15.64g、収得率95%)を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.59(d, J=5.2, 1H), 3.79(t, J=6.0, 3H), 5.59(d, J=5.2, 1H), 7.28〜7.43(m, 4H)
N,O−ジメチルヒドロキシアミンヒドロクロリド(N,O−ジメチルヒドロキシアミン.HCl、15.2g)をジクロロメタン(DCM、150ml)に溶解させ、氷浴で0℃に冷却した。次いで、ここにヘキサンに溶けた2.0Mのトリメチルアルミニウム77.7mlを30分間一滴ずつゆっくりと滴下させた。その後、氷浴を除去し、収得された生成物を室温で2時間撹拌した。ここにメチル−2−(2−クロロフェニル)−(R)−2−ヒドロキシアセテイト(15.64g)の溶解されたジクロロメタン(DCM、150ml)を室温で30分間一滴ずつ滴下させ、12時間還流した。反応終了後、収得された生成物を0℃に冷却して、塩酸(HCl、200ml)を一滴ずつ滴下しながら洗滌した。収得された有機層を蒸溜水及びブライン(brine)で洗滌して、無水硫酸マグネシウム(MgS04)で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物(14.68g、収得率82%)を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.23(s, 3H), 3.28(s, 3H), 4.33(d, J=6.0Hz, 1H), 5.81(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.42(m, 4H)
製造例51で得られた2−(2−クロロフェニル)−(R)−2−ヒドロキシN−メトキシ−N−メチルアセトアミド(14.68g)をジクロロメタン(DCM、140ml)に溶解させて、0℃に冷却した。ここにジイソプロピルエチルアミン(55.67ml)を一滴ずつゆっくりと滴下させて、10分間撹拌した。ここにクロロメチルメチルエーテル(25.25ml)を30分間ゆっくり滴下させた。30分後に氷浴を除去し、収得された生成物を30分間室温で撹拌した。反応終了後、収得された生成物を0℃に冷却した。次いで、収得された生成物に1M水酸化ナトリウム溶液(1MNaOH、20ml)を一滴ずつ滴下しジクロロメタン(DMC)を加えて、収得された生成物を水で洗滌した。収得された有機層を無水硫酸マグネシウム(MgS04)で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物(15.57g、収得率89%)を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.19(s, 3H), 3.42(s, 3H), 3.47(s, 3H), 4.75(d, J=6.8, 1H), 4.81(d, J=6.8, 1H), 6.07(s, 1H), 7.27〜7.58(m, 4H)
製造例52で得られた2−(2−クロロフェニル)−N−メトキシ−(R)−2−(メトキシメトキシ)−N−メチルアセトアミド(15.57g)をテトラヒドロフラン(THF、150ml)で溶解させ、0℃に冷却した。ここにエーテル中の3.0Mメチルマグネシウムブロミド(MeMgBr)溶液を30分間一滴ずつ滴下させ、収得された生成物を1時間0℃で撹拌した。反応終了後、ここにジエチルエテル(100ml)を添加した。収得された生成物を10%(w/v)硫酸水素カリウム(KHS04、100ml)で洗滌し、次いでブラインで更に洗滌した。収得された有機層を無水硫酸マグネシウム(MgS04)で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物(11.83g、収得率90%)を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.18(s, 3H), 3.39(s, 3H), 4.65(d, J=6.8, 1H), 4.74(d, J=6.8, 1H), 5.63(s, 1H), 7.30〜7.45(m, 4H)
製造例53で得られた1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)プロパン−2−オン(11.83g)をトルエン(110ml)で溶解させ、−40℃に冷却した。ここにトルエン中のナトリウムビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムヒドリド溶液(15.7ml)を30分間一滴ずつゆっくり滴下させ、次いで、収得された生成物を1時間撹拌した。反応終了後、収得された生成物を酒石酸カリウムナトリウム(100ml)に一滴ずつ滴下することで洗滌した。収得された有機層を無水硫酸マグネシウム(MgS04)で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物(10.38g、収得率87%)を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.4, 3H), 2.33(d, J=7.2, 1H), 3.44(s, 3H), 4.10〜4.18(m, 1H), 4.61(d, J=6.4, 1H), 4.69(d, J=6.8, 1H), 5.14(d, J=3.6, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例54で得られた1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−(S)−2−プロパン−オン(10.38g)をメタノール(CH3OH、100ml)に溶解させ、次いで0℃に冷却した。収得された生成物に8M塩酸(HCl、56.2ml)を一滴ずつ滴下させ、収得された生成物を室温に加温させ、15時間撹拌した。反応終了後、収得された生成物を0℃に冷却した。ここに5N水酸化ナトリウム(NaOH、30ml)をゆっくり添加し、収得された生成物を真空下で濃縮した。収得された生成物をエチルアセテートで希釈した。収得された有機層を蒸溜水で洗滌し、無水硫酸マグネシウム(MgS04)で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物(7.05g、収得率60〜90%)を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=6.8, 3H), 2.01(d, J=5.6, 1H), 2.61(s, 1H), 4.21〜4.27(m, 1H), 5.24(d, J=3.6, 1H), 7.22〜7.64(m, 4H)
(R)−2−クロロマンデル酸に代えて(S)−2−クロロマンデル酸を用いた以外は、製造例50〜55と実質的に同様の方法により、標題化合物(5.04g、収得率84%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=6.8, 3H), 2.00(d, J=5.6, 1H), 2.54(d, J=3.6, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.25(t, J=3.2, 1H), 7.22〜7.65(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,3−ジクロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例13)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.9g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) 51.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18-(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,3−ジクロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例13)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.84g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,3−ジクロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例13)を用いた以外は、製造例16と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.91g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜(m, 3H)
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、製造例1と実質的に同様の方法により、標題化合物(6.67g、収得率61%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=6.8Hz, 3H), 6.30〜6.38(m, 1H), 6.57(d, J=16Hz, 1H), 7.00〜7.41(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−フルオロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例60)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(6.46g、収得率78%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 7.04〜7.50(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−フルオロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例60)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(3.29g、収得率79%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 7.04〜7.50(m, 4H)
フラスコに2−ヨードベンジルアルコール(4g、17.09mmol)をジクロロメタン(MC、85ml)で溶解させ、次いで、酸化マンガン(Mn02、14.86g、170.92mmol)をここに添加した。得られた反応生成物を還流条件下で撹拌した。反応終了後、得られた反応生成物を室温で冷凍させてから、セライト(Celite)を使って濾過し濃縮して標題化合物(3.6g、収得率91%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ7.30〜7.99(m, 4H), 10.10(s, 1H)
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2−ヨードベンゼンアルデヒド(製造例63)を用いた以外は、製造例1と実質的に同様の方法により、標題化合物(3.4g、収得率65%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.09〜6.18(m, 1H), 6.60(dd, J=15.66Hz, 1.8Hz, 1H), 6.89〜7.84(m, 4H)
3−ペンタノンに代えて3−ヘプタノンを用いた以外は、製造例64と実質的に同様の方法により、標題化合物(8.5g、収得率75%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.46(t, J=7.6Hz, 3H), 2.26〜2.34(m, 2H), 6.17(dt, J=15.6Hz, 6.6Hz, 1H), 6.57(d, J=15.6Hz, 1H), 6.89〜7.85(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例64)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(3.4g、収得率88%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例64)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(7.4g、収得率84%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.26(d, J=6.4Hz, 3H), 2.35(br s, 1H), 2.85(br d, J=4.0Hz, 1H), 3.98(t, J=6.2Hz, 1H), 4.80(dd, J=5.0, 4.4Hz, 1H), 7.00〜7.87(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例65)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(9.5g、収得率84%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60-1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例65)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.9g、収得率70〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.03〜7.84(m, 4H)
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、製造例3と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.37g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.04〜7.82(m, 4Η)
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、製造例4と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.21g、収得率10−40%)を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.12〜7.51(m, 4H)
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、製造例2と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.72g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 7.15〜7.55(m, 4H)
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、製造例3と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.31g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.11〜7.55(m, 4H)
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、製造例4と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.02g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.14〜7.52(m, 4H)
2−ヨードベンゼンアルデヒドに代えて3−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、製造例4と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.22g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.09-6.18(m, 1H), 6.60(dd, J=15.66Hz, 1.8Hz, 1H), 6.87〜7.80(m, 4H)
2−ヨードベンゼンアルデヒドに代えて3−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、製造例65と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.12g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.46(t, J=7.6Hz, 3H), 2.26〜2.34(m, 2H), 6.17(dt, J=15.6Hz, 6.6Hz, 1H), 6.57(d, J=15.6Hz, 1H), 6.86-7.81(m, 4H)
2−ヨードベンゼンアルデヒドに代えて3−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、製造例70と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.62g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 6.88〜7.64(m, 4H)
2−ヨードベンゼンアルデヒドに代えて3−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、製造例71と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.42g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 6.88〜7.59(m, 4H)
2−フルオロベンズアルデヒドに代えて4−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、製造例60と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.29g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=6.8Hz, 3H), 6.30〜6.38(m, 1H), 6.57(d, J=16Hz, 1H), 6.85-7.04(m, 4H)
2−フルオロベンズアルデヒドに代えて4−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、製造例72と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.03g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 6.88.15〜7.05(m, 4H)
2−フルオロベンズアルデヒドに代えて4−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、製造例73と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.41g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 6.83〜7.09(m, 4H)
2−フルオロベンズアルデヒドに代えて4−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、製造例74と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.43g、収得率10−40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 6.84〜7.07(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例70)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.52g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.04-7.85(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例65)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.52g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71-3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例71)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.21g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78-3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.02〜7.79(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例71)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.74g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.02〜7.79(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例64)に代えて1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例75)を用いた以外は、製造例66と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.03g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 6.98〜7.50(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例64)に代えて1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例75)を用いた以外は、製造例66と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.12g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 6.98〜7.50(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例64)に代えて1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例76)を用いた以外は、製造例68と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.03g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.99〜7.52(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例64)に代えて1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例76)を用いた以外は、製造例84と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.18g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.99〜7.52(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例70)に代えて1−(3−ヨードフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例77)を用いた以外は、製造例66と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.51g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.92〜7.50(m, 4H)
1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例76)に代えて1−(3−ヨードフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例77)を用いた以外は、製造例90と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.10g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.92〜7.50(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例71)に代えて1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例78)を用いた以外は、製造例85と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.95g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2,71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78-3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.95〜7.49(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例71)に代えて1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例78)を用いた以外は、製造例86と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.41g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78-3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.95〜7.49(m, 4H)
1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例75)に代えて1−(4−フルオロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例79)を用いた以外は、製造例87と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.01g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 6.85〜7.04(m, 4H)
1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例75)に代えて1−(4−フルオロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例79)を用いた以外は、製造例88と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.27g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 6.85〜7.04(m, 4H)
1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例76)に代えて1−(4−フルオロフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例80)を用いた以外は、製造例89と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.43g、収得率60〜90%)。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.88〜7.05(m, 4H)
1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例76)に代えて1−(4−フルオロフェニル)−トランス−1−ブテン(製造例80)を用いた以外は、製造例90と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.13g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.88〜7.05(m, 4H)
1−(3−ヨードフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例77)に代えて1−(4−フルオロフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例81)を用いた以外は、製造例91と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.71g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.87〜7.02(m, 4H)
1−(3−ヨードフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例77)に代えて1−(4−フルオロフェニル)−3−メチル−トランス−1−ブテン(製造例81)を用いた以外は、製造例92と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.21g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.87〜7.02(m, 4H)
1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例78)に代えて1−(4−フルオロフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例82)を用いた以外は、製造例93と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.13g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.88〜7.09(m, 4H)
1−(3−ヨードフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例78)に代えて1−(4−フルオロフェニル)−トランス−1−ヘキセン(製造例82)を用いた以外は、製造例94と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.42g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.88〜7.09(m, 4H)
製造例14で得られた1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(2.33g)、テトラヒドロフラン(THF、12ml)及びカルボニルジイミダゾール(CDI、3.04g)をフラスコに入れて室温で撹拌した。約3時間後、ここにアンモニア溶液(NH4OH、4ml)を添加した。反応終了後、収得された生成物を1MHCl溶液及びエチルアセテート(EA)で洗滌した。分離した有機層を無水硫酸マグネシウム(MgS04)で乾燥し、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物(1.40g、収得率49%)を収得した。
M.P.83〜84℃
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.91(d, J=4.8Hz, 1H), 4.68(br s, 2H), 5.06〜5.09(m, 1H), 5.18〜5.21(m, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ16.4, 73.1,75.0, 127.0, 128.4, 129.1,129.5, 132.7, 138.0, 156.6
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例15で得られた1−(2−クロロフェニル)−(R,R)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.74g、収得率50%)を収得した。
M.P.85〜86℃
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.98(d, J=4.0Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.04-5.10(m, 1H), 5.18〜5.20(m, 1H), 7.24〜7.55(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例16で得られた1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール及び1−(2−クロロフェニル)−(R,R)−1,2−プロパンジオールの混合物を用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.41g、収得率38%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 3H), 3.34(d, J=3.2Hz, 1H), 5.06(br s, 2H), 5.09-5.15(m, 1H), 5.31(br t, J=2.4Hz, 1H), 7.18〜7.59(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例55で得られた1−(2−クロロフェニル)−(R,S)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.7g、収得率50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.8, 3H), 2.68(s, 1H), 4.67(s, 2H), 5.16〜5.22(m, 1H), 5.36(t, J=3.2, 1H), 7.23〜7.61(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例56で得られた1−(2−クロロフェニル)−(S,R)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.74g、収得率50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, 7=6.4, 3H), 2.83(d, 7=3.6, 1H), 4.78(s, 2H), 5.15〜5.21(m, 1H), 5.36(t, J=3.2, 1H), 7.23〜7.63(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて製造例17で得られた1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.0g、収得率45%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.4Hz, 3H), 1.57〜1.73(m, 2H), 3.01(d, J=5.6Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 4.95(dt, J=7.2, 8.8Hz, 1H), 5.23(t, J=5.6Hz, 1H), 7.22〜7.54(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例18で得られた1−(2−クロロフェニル)−(R,R)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.5g、収得率25%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 2.92(s, 1H), 4.78(br s, 2H), 4.91〜4.96(m, 1H), 5.22(d, J=5.5Hz, 1H), 7.20〜7.54(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例19で得られた1−(2−クロロフェニル)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例130と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.8g、収得率30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.94(d, J=6Hz, 1H), 4.69(br s, 2H), 4.94〜4.99(m, 1H), 5.24(t, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.56(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例20で得られた1−(2−クロロフェニル)−3−メチル−(S,S)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.72g、収得率48%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.4Hz, 3H), 1.09(d, J=6.8Hz, 3H), 2.06(m, 1H), 2.75(d, J=6.8Hz, 1H), 4.58(br s, 2H), 4.85〜4.88(m, 1H), 5.34〜5.37(m, 1H), 7.22〜7.33(m, 2H), 7.35〜7.37(m, 1H), 7.51〜7.53(m, 1H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例21で得られた1−(2−クロロフェニル)−3−メチル−(R,R)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.56g、収得率43%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 3H), 1.09(d, J=6.8Hz, 3H), 2.06(m, 1H), 2.73(d, J=6.8Hz, 1H), 4.57(br s, 2H), 4.85〜4.88(m, 1H), 5.34〜5.37(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.35〜7.37(m, 1H), 7.51〜7.53(m, 1H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例22で得られた1−(2−クロロフェニル)−3−メチル−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.5g、収得率23%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.4Hz, 3H), 1.09(d, J=6.4Hz, 3H), 2.08(m, 1H), 2.76(d, J=6.0Hz, 1H), 4.59(br s, 2H), 4.87(dd, J=7.2Hz, 4.4Hz, 1H), 5.36(t, J=4.6, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例23で得られた1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.24g、収得率49%)を収得した。
1H MR(400MHz, CDCl3) δ0.88(t, J=7Hz, 3H), 1.33〜1.42(m, 4H), 1.53〜1.71(m, 2H), 2.89(d, J=5.6Hz, 1H) 4.64(br s, 2H), 5.04(dt, J=5.0, 9.0Hz, 1H), 5.20(t, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例24で得られた1−(2−クロロフェニル)−(R,R)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.2g、収得率44%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(dd, J=5Hz, 3H), 1.28〜1.43(m, 4H), 1.52〜1.58(m, 1H), 1.65〜1.72(m, 1H), 2.90(d, J=6Hz, 1H), 4.64(br s, 2H), 5.01〜5.06(m, 1H), 5.22(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.56(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例25で得られた1−(2−クロロフェニル)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.6g、収得率34%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.88(dd, J=5Hz, 3H), 1.31〜1.43(m, 4H), 1.63〜1.70(m, 1H), 1.52〜1.60(m, 1H), 3.06(d, J=6Hz, 1H), 4.75(br s, 2H), 5.00〜5.05(m, 1H), 5.21(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてメチルアミンを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.6g、収得率51%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.20〜7.53(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてプロピルアミンを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.79g、収得率25%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.22〜7.53(m, 4H)
アンモニア溶液(NH40H)に代えてイソプロピルアミンを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.5g、収得率41%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.20〜7.53(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてシクロプロピルアミンを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.2g、収得率43%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてシクロヘキシルアミンを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.1g、収得率26%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.20〜7.53(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてベンジルアミンを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.2g、収得率18%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.15〜7.56(m, 9H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えて2−アミノノルボルナンを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.7g、収得率32%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてメチルアミンを用いた以外は、製造例2と実質的に同様の方法により、標題化合物(3.36g、収得率60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.8Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.20(d, J=4.4Hz, 1H), 4.75(br s, 1H), 5.03〜5.09(m, 1H), 5.14〜5.17(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてプロピルアミンを用いた以外は、製造例104と実質的に同様の方法により、標題化合物(3.1g、収得率53%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.6Hz, 3H), 1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 1.51(m, 2H), 3.09〜3.14(m, 2H), 3.28(d, J=4.4Hz, 1H), 4.82(br s, 1H), 5.03〜5.09(m, 1H), 5.14〜5.17(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてイソプロピルアミンを用いた以外は、製造例104と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.16g、収得率27%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.88〜1.16(m, 6H), 1.19〜1.26(m, 3H), 3.34(s, 1H), 3.71〜3.78(m, 1H), 4.62(br s, 1H), 5.03(t, J=5.8Hz, 1H), 5.13(d, J=4.9Hz, 1H), 7.20〜7.53(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてシクロプロピルアミンを用いた以外は、製造例104と実質的に同様の方法により、標題化合物(3.7g、収得率60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.49〜0.54(m, 2H), 0.74(d, J=7.2Hz, 2H), 1.22(s, 3H), 2.55〜2.60(m, 1H), 3.16(s, 1H), 5.00(s, 1H), 5.04-5.11(m, 1H), 5.16(s, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてシクロヘキシルアミンを用いた以外は、製造例104と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.9g、収得率28%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.05〜1.38(m, 8H), 1.58〜1.70(m, 3H), 1.85〜1.95(m, 2H), 3.39〜3.47(m, 1H), 3.56(s, 1H), 4.79(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.2Hz, 1H), 7.20〜7.54(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてベンジルアミンを用いた以外は、製造例104と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.52g、収得率19%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.25(d, J=6Hz, 3H), 1.64(s, 1H), 3.13(d, J=4.4Hz, 1H), 4.37(d, J=5.6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 2H), 7.23〜7.55(m, 9H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えて2−アミノノルボルナンを用いた以外は、製造例104と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.7g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてメチルアミンを用いた以外は、製造例105と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.6g、収得率45%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6Hz, 3H), 2.81(d, J=5Hz, 3H), 3.14(d, J=4Hz, 1H), 4.72(br s, 1H), 5.07(dd, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.56(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてプロピルアミンを用いた以外は、製造例105と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.0g、収得率17%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7Hz, 3H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 1.53(dd, J=7Hz, 2H), 3.13(dd, J=7Hz, 2H), 3.28(d, 1H), 4.82(S, 1H), 5.06(dd, J=7Hz, 1H), 5.16(t, J=5Hz, 1H), 7.21〜7.56(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてイソプロピルアミンを用いた以外は、製造例105と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.54g、収得率16%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(dd, J=6Hz, 6H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 3.23(d, J=6Hz, 1H), 3.75-3.84(m, 1H), 4.61(br s, 1H), 5.06(t, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22-7.56(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてシクロプロピルアミンを用いた以外は、製造例105と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.0g、収得率17%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50(t, J=6Hz, 2H), 0.77(t, J=3Hz, 2H), 1.12(d, J=7Hz, 3H), 2.53〜2.59(m, 1H), 3.22(d, J=4Hz, 1H), 5.08(dd, J=6Hz, 1H), 5.15(S, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてシクロヘキシルアミンを用いた以外は、製造例105と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.2g、収得率33%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07〜1.17(m, 3H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 1.29〜1.42(m, 3H), 1.72(dd, J=6Hz, 2H), 1.92(dd, J=6Hz, 2H), 3.26(d, J=4Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.68(d, J=6Hz, 1H), 5.07(dd, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えてベンジルアミンを用いた以外は、製造例105と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.3g、収得率19%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.25(d, J=6Hz, 3H), 3.16(d, J=4Hz, 1H), 4.36(d, J=6Hz, 2H), 5.14(dd, J=6Hz, 3H), 7.23〜7.56(m, 9H), 収得率: 19%(1.3g)
アンモニア溶液(NH4OH)に代えて2−アミノノルボルナンを用いた以外は、製造例105と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.7g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例26で得られた1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.14g、収得率34%)を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.07(t, J=4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例38で得られた1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.22g、収得率49%)を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例57で得られた1−(2,3−ジクロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.21g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例29で得られた1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.23g、収得率52%)を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J=5.6Hz, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J=5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J=5.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例41で得られた1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.49g、収得率34%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57-1.64(m, 1H), 3.74(d, J=9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例32で得られた1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−メチル−(S,S)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.13g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73-1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例44で得られた1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−メチル−(S,S)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.12g、収得率20%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73-1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例35で得られた1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S,S)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.94g、収得率81%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1H), 1.64〜1.71(m, 1H), 2.98(d, J=5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5.17(t, J=5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例47で得られた1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S,S)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.15g、収得率31%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例27で得られた1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R,R)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.14g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.07(t, J=4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例39で得られた1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R,R)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.21g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例58で得られた1−(2,3−ジクロロフェニル)−(R,R)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.08g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例30で得られた1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R,R)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.23g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J=5.6Hz, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J=5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J=5.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例42で得られた1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R,R)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.49g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57〜1.64(m, 1H), 3.74(d, J=9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例33で得られた1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−メチル−(R,R)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.23g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例45で得られた1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−メチル−(R,R)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.14g、収得率20〜60%)。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例36で得られた1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R,R)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.84g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1H), 1.64-1.71(m, 1H), 2.98(d, J=5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5.17(t, J=5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例48で得られた1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R,R)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.15g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例28で得られた1−(2,4−ジクロロフェニル)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.14g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.07(t, J=4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例40で得られた1−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.19g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例59で得られた1−(2,3−ジクロロフェニル)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.21g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例31で得られた1−(2,4−ジクロロフェニル)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.23g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J=5.6Hz, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J=5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J=5.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例43で得られた1−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.49g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57〜1.64(m, 1H), 3.74(d, J=9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例34で得られた1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−メチル−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.13g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例46で得られた1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−メチル−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.13g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例37で得られた1−(2,4−ジクロロフェニル)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.94g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1H), 1.64〜1.71(m, 1H), 2.98(d, J=5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96-5.00(m, 1H), 5.17(t, J=5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例49で得られた1−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.15g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例61で得られた1−(2−フルオロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(12.23g)を用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(6.11g、収得率40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=5.2Hz, 3H) 2.93(d, J=4.4Hz, 1H), 4.71(br s, 2H), 4.99〜5.06(m, H), 7.04〜7.48(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例62で得られた1−(2−フルオロフェニル)−(R,R)−1,2−プロパンジオール(6.26g)を用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(3.13g、収得率40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=5.2Hz, 3H), 2.93(d, J=4.4Hz, 1H), 4.71(br s, 2H), 4.99〜5.06(m, H), 7.04〜7.48(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例66で得られた1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.2g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00-5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例67で得られた1−(2−ヨードフェニル)−(R,R)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(3.13g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.95(d, J=3.6Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.01〜5.11(m, 2H), 7.01〜7.86(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例68で得られた1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(3.6g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体(regio isomer)を製造例103に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.34g、収得率10%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.8Hz, 3H), 2.13(d, J=4.4Hz, 1H), 4.12〜4.16(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.98(d, J=5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例104に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.77g、収得率16%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.04(d, J=4.8Hz, 1H), 4.11〜4.18(m, 1H), 4.74(br s, 2H), 6.00(d, J=5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例105に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.16g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.04(d, J=4.8Hz, 1H), 4.11〜4.18(m, 1H), 4.74(br s, 2H), 6.00(d, J=5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例117に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.70g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.12(s, 1H), 4.09〜4.16(m, 1H), 4.86(br s, 1H), 5.99(d, J=6.0Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例124に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.69g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.12(s, 1H), 4.09〜4.16(m, 1H), 4.86(br s, 1H), 5.99(d, J=6.0Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例131に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.73g、収得率10%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6Hz, 3H), 2.15(d, J=4Hz, 1H), 2.81(d, J=5Hz, 3H), 4.12(dd, J=6Hz, 1H), 4.83(br s, 1H), 6.00(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例118に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.15g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz, 2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例125に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.04g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz, 2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例132に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.15g、収得率10%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz, 2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例119に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.42g、収得率28%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.0Hz, 3H), 1.15〜1.19(m, 6H), 2.41(s, 1H), 3.76〜4.08(m, 1H), 4.34(s, 1H), 4.83(br s, 1H), 5.95(d, J=5.3Hz, 1H), 7.19〜7.39(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例126に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.5g、収得率10%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6Hz, 3H), 1.20(dd, J=9.2Hz, 6H), 2.23(s, 1H), 3.77-3.82(m, 1H), 4.10(s, 1H), 4.76(br s, 1H), 5.98(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例133に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.09g、収得率40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6Hz, 3H), 1.21(dd, J=6Hz, 6H), 2.16(d, J=5Hz, 1H), 3.81(t, J=6Hz, 1H), 4.11(d, J=5Hz, 1H), 4.73(br s, 1H), 5.98(d, J=5Hz, 1H), 7.24〜741(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例120に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.53g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.53〜0.60(m, 2H), 0.74(s, 2H), 1.21(d, J=6.0Hz, 3H), 2.19(s, 1H), 2.59(s, 1H), 4.11〜4.15(m, 1H), 5.13(br s, 1H), 5.99(d, J=5.20Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例127に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.58g、収得率10%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.53〜0.60(m, 2H), 0.74(s, 2H), 1.21(d, J=6.0Hz, 3H), 2.19(s, 1H), 2.59(s, 1H), 4.11〜4.15(m, 1H), 5.13(br s, 1H), 5.99(d, J=5.20Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例134に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.38g、収得率14%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.71(s, 2H), 1.19(d, J=6Hz, 3H), 2.45(S, 1H), 2.57(S, 1H), 4.08〜4.12(m, 1H), 5.26(s, 1H), 5.97(d, J=4Hz, 1H), 7.22〜7.54(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例121に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.24g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10〜1.39(m, 7H), 1.61(s, 3H), 1.71〜1.74(m, 2H), 1.87(d, J=11.2Hz, 1H), 2.48(d, J=10.8Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.10〜4.11(m, 1H), 4.80(br s 1H), 5.97(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例128に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.35g、収得率10%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10〜1.39(m, 7H), 1.61(s, 3H), 1.71〜1.74(m, 2H), 1.87(d, J=11.2Hz, 1H), 2.48(d, J=10.8Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.10〜4.11(m, 1H), 4.80(br s 1H), 5.97(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例135に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.26g、収得率10%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.12〜1.19(m, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.27〜1.37(m, 1H), 1.71(t, J=6Hz, 2H), 1.86〜1.88(m, 1H), 1.97〜2.00(m, 1H), 2.18(d, J=4Hz, 1H), 3.47(s, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.78(s, 1H), 5.97(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例122に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.19g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br s, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例129に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.07g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br s, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例136に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.21g、収得率14%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br s, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例138に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.05g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30(d, J=8.4Hz, 1H), 7.39(d, J=2.0Hz, 2H), 7.50(dd, J=8.4Hz, 2.0Hz, 1H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例139に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.07g、収得率24%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例140に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.08g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
モノカルバメートの位置異性体を製造例141に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.07g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例142に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.11g、収得率29%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例143に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.01g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例144に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.03g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例145に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.21g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18-1.33(m, 4H), 1.48-1.55(m, 2H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例146に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.06g、収得率29%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.16〜7.34(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例147に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.04g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例148に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.09g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例149に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.25g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例150に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.08g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例151に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.09g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例152に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.01g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例153に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.01g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例154に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.21g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例155に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.12g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.16〜7.34(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例156に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.05g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例157に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.06g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例158に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.02g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHZ, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
モノカルバメートの位置異性体を製造例159に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.07g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例160に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.10g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例161に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.04g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例162に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.01g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例163に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.21g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) 50.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
モノカルバメートの位置異性体を製造例164に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.12g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.16〜7.34(m, 3H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例68)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−3−メチル−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例83)を用いた以外は、製造例169と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.92g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 2H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例85で得られた1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.68g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)を用いた以外は、製造例117と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.01g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)を用いた以外は、製造例118と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.72g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)を用いた以外は、製造例119と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.08g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)を用いた以外は、製造例120と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.02g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50-0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7.03〜7.64(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)を用いた以外は、製造例121と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.84g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69-1.71(m, 2H), 1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)を用いた以外は、製造例122と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.72g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)を用いた以外は、製造例123と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.82g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12-5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−フルオロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例61)を用いた以外は、製造例220と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.19g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 6.90-7.50(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−フルオロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例61)を用いた以外は、製造例221と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.86g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 6.99〜7.53(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−フルオロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例61)を用いた以外は、製造例222と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.48g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.62(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−フルオロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例61)を用いた以外は、製造例223と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.39g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, H), 7.16(s, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−フルオロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例61)を用いた以外は、シルシルイェ225と実質的に同様の方法により標題化合物(0.54g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.00〜7.65(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−フルオロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例61)を用いた以外は、製造例226と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.39g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.01〜7.67(m, 9H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−フルオロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例61)を用いた以外は、製造例227と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.57g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.01〜7.66(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例68)を用いた以外は、製造例117と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.81g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 3H), 1.56(m, 2H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例68)を用いた以外は、製造例118と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.92g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 1.57(m, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例68)を用いた以外は、製造例119と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.28g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.57(m, 2H), 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例68)を用いた以外は、製造例120と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.51g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.25(m, 2H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05-5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例68)を用いた以外は、製造例121と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.92g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87-1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例68)を用いた以外は、製造例122と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.52g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.55〜1.62(m, 2H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例68)を用いた以外は、製造例123と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.08g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.55〜1.62(m, 2H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−3−メチル−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例83)を用いた以外は、製造例117と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.92g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−3−メチル−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例83)を用いた以外は、製造例118と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.82g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.10(d, J=6.4Hz, 6H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 2.38〜2.42(m, 1H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−3−メチル−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例83)を用いた以外は、製造例119と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.77g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.14(d, J=6.5Hz, 6H), 2.39〜2.47(m, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−3−メチル−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例83)を用いた以外は、製造例120と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.81g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 2.38〜2.44(m, 1H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−3−メチル−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例83)を用いた以外は、製造例121と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.29g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.69〜1.71(m, 2H), 2.38〜2.44(m, 1H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例68)を用いた以外は、製造例122と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.91g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.8Hz, 3H), 2.42(m, 1H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例68)を用いた以外は、製造例123と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.68g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.55〜1.62(m, 2H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.42(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ヘキサンジオール(製造例85)を用いた以外は、製造例117と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.58g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例66)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ヘキサンジオール(製造例85)を用いた以外は、製造例118と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.38g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.55〜1.60(m, 2H), 2.96(t, J=6.0, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ヘキサンジオール(製造例85)を用いた以外は、製造例119と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.73g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.14(d, J=6.5Hz, 6H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 3.90〜3.98(m, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ヘキサンジオール(製造例85)を用いた以外は、製造例120と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.81g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.38〜2.44(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ヘキサンジオール(製造例85)を用いた以外は、製造例121と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.79g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ヘキサンジオール(製造例85)を用いた以外は、製造例122と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.51g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例68)を用いた以外は、製造例123と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.68g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.55〜1.62(m, 2H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例87で得られた1−(3−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.04g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例89で得られた1−(3−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.49g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.51(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例91で得られた1−(3−ヨードフェニル)−3−メチル−(S,S)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.82g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1 .00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.97〜7.53(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例93で得られた1−(3−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.92g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.01〜7.55(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例95で得られた1−(4−フルオロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.61g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.89〜7.05(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例97で得られた1−(4−フルオロフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.55g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.09(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例99で得られた1−(4−フルオロフェニル)−3−メチル−(S,S)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.97g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1 .00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.94〜7.03(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例101で得られた1−(4−フルオロフェニル)−(S,S)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.86g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 6.95〜7.17(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例69で得られた1−(2−ヨードフェニル)−(R,R)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.98g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
1−(2−ヨードフェニル)−(S,S)−1,2−ブタンジオール(製造例68)に代えて1−(2−ヨードフェニル)−3−メチル−(R,R)−1,2−ブタンジオール(製造例84)を用いた以外は、製造例169と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.88g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 2H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例86で得られた1−(2−ヨードフェニル)−(R,R)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.68g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 6.99〜7.55(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例96で得られた1−(4−フルオロフェニル)−(R,R)−1,2−プロパンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.49g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.22(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例98で得られた1−(4−フルオロフェニル)−(R,R)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.25g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.20(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例100で得られた1−(4−フルオロフェニル)−3−メチル−(R,R)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.74g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), .69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.92〜7.20(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例102で得られた1−(4−フルオロフェニル)−(R,R)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.59g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, TH), 5.52〜5.57(m, 1H), 6.95〜7.21(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例88で得られた1−(3−ヨードフェニル)−(R,R)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.54g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例90で得られた1−(3−ヨードフェニル)−(R,R)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.44g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.51(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例92で得られた1−(3−ヨードフェニル)−3−メチル−(R,R)−1,2−ブタンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.65g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.97〜7.53(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて 製造例94で得られた1−(3−ヨードフェニル)−(R,R)−1,2−ヘキサンジオールを用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.71g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.01〜7.55(m, 4H)
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2,6−ジフルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、製造例1と実質的に同様の方法により、標題化合物(3.4g、収得率52%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.44(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,6−ジフルオロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例275)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.5g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−プロパンジオール(製造例275)を用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.4g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2,5−ジクロロベンゼンアルデヒドを用いた以外は、製造例1と実質的に同様の方法により、標題化合物(3.1g、収得率52%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.6Hz, 1H), 7.09〜7.25(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,5−ジクロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例277)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.9g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.14〜7.26(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて1−(2,5−ジクロロフェニル)−1,2−プロパンジオール(製造例278)を用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.29g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2,5−ジクロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例277)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.3g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.14〜7.26(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて1−(2,5−ジクロロフェニル)−1,2−プロパンジオール(製造例278)を用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.25g、収得率20〜60%)した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.13〜7.25(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて2−クロロスティレン(Aldrich No.160679)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.29g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 4.91(t, J=8.8Hz, 1H), 7.09〜7.26(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて1−(2−クロロフェニル)−1−(S)−1,2−エタンジオール(製造例282)を用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.92g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.26〜7.68(m, 4H)
3−ペンタノンに代えて2−プロパノンを用いた以外は、製造例64と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.1g、収得率20〜40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ5.34(dd, J=10.8, 0.8Hz, 1H), 5.65(dd, J=17.2, 0.8Hz, 1H), 6.89〜7.92(m, 5H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて2−ヨードスチレン(製造例284)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.52g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.07〜2.13(m, 1H), 3.52〜3.58(m, 1H), 3.89〜3.94(m, 1H), 5.04〜5.08(m, 1H), 7.01〜7.85(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて1−(2−クロロフェニル)−1−(S)−1,2−エタンジオール(製造例282)を用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.92g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.06〜7.29(m, 4H)
2−ヨードベンゼンアルデヒド(製造例63)に代えて2−フルオロベンゼンアルデヒド(Aldrich No.F4807)を用いた以外は、製造例284と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.82g、収得率20〜40%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ5.34(dd, J=10.8, 0.8Hz, 1H), 5.65(dd, J=17.2, 0.8Hz, 1H), 6.92-7.89(m, 5H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて2−フルオロスティレン(製造例287)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.32g、収得率60〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.07-2.13(m, 1H), 3.52〜3.58(m, 1H), 3.89〜3.94(m, 1H), 5.04〜5.08(m, 1H), 6.90〜7.17(m, 4H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオールに代えて1−(2−フルオロフェニル)−1−(S)−1,2−エタンジオール(製造例285)を用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.59g、収得率20〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.01〜7.27(m, 4H)
2−クロロベンゼンアルデヒドに代えて2−クロロ−6−フルオロベンゼンアルデヒドを用いた以外は、製造例1と実質的に同様の方法により、標題化合物(2.7g、収得率40〜80%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.65(d, J=7.2, 3H), 6.03〜6.11(m, 1H), 6.24(d, J=11.2, 1H), 6.97〜7.23(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例287)を用いた以外は、製造例14と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.6g、収得率70〜90%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=5.6, 3H), 2.78(s, 1H), 2.92(s, 1H), 4.17(s, 1H), 5.01(s, 1H) 6.03〜6.11(m, 1H), 6.24(d, J=11.2, 1H), 6.97〜7.23(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例1)に代えて1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−トランス−1−プロペン(製造例287)を用いた以外は、製造例15と実質的に同様の方法により、標題化合物(1.9g、収得率70〜90%)を収得した。
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例288)を用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.8g、収得率30〜60%)を収得した。
1H NMR(400MHz, DMSO) δ0.99(d, J=6.4, 3H), 5.06(d, J=8.8, 1H), 5.14〜5.18(m, 1H), 5.70(s, 1H),6.46(br s, 2H), 7.19〜7.40(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−(S,S)−1,2−プロパンジオール(製造例14)に代えて1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−(R,R)−1,2−プロパンジオール(製造例289)を用いた以外は、製造例103と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.6g、収得率30〜60%)を収得した。
モノカルバメートの位置異性体を製造例165に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.25g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.12(d, J=6.8, 3H), 2.46(d, J=4.0, 1H), 4.61〜4.70(m, 1H), 4.74(br s, 2H), 6.19(d, J=8.8, 1H), 7.28〜7.49(m, 4H).
モノカルバメートの位置異性体を製造例167に記載のようにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物(0.17g、収得率10〜30%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8, 3H), 2.47(d, J=4.0, 1H), 4.76〜4.82(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.23(d, J=8.8, 1H), 7.31〜7.52(m, 4H).
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.28(d, J=8.4, 3H), 2.10(d, J=5.2, 1H), 4.12〜4.16(m, 1H), 4.84(br s, 2H), 5.79(s, J=5.2, 1H), 7.0〜7.39(m, 3H), 7.87(d, J=8.4, 1H)
MC(メチレンクロリド)中に撹拌された溶液1−(N−ハロフェニル)−1−ヒドロキシアルキル−2−アルキルカルバメートにDIPEA(ジイソプロピルエチルアミン)を0℃でN2条件下で添加した。混合物にMOM−Cl(MOM−クロリド)を0℃で加え、室温にゆっくり加温した。反応終了後、収得された生成物をH2O及びMCで洗滌した。分離された有機層を無水MgS04(硫酸マグネシウム)で乾燥し、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物(収得率40〜60%)を生成した。
1−(N−ハロフェニル)−1−ヒドロキシアルキル−2−アルキルカルバメート、THF(テトラヒドロフラン)、MeI(ヨウ化メチル)及びt−BuOH(カリウムtert−ブトキシド、potassium tert-butoxide)をフラスコに入れて0℃で撹拌した。反応終了後、収得された生成物を1M HCl溶液及びEA(エチルアセテート)で洗滌した。分離された有機層を無水MgS04(硫酸マグネシウム)で洗滌し濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物(収得率20〜40%)を生成した。
1−(N−ハロフェニル)−1−ヒドロキシプロピル−1−カルバメート、テトラヒドロフラン(THF)及びカルボニルジイミダゾール(CDI)をフラスコに入れて室温で撹拌した。約3時間後、ここにアンモニア溶液(NH4OH)を添加した。反応終了後、収得された生成物を1M HCl溶液及びエチルアセテート(EA)で洗滌した。分離された有機層を無水MgS04(硫酸マグネシウム)で洗滌し濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物(収得率75〜95%)を生成した。
MC(メチレンクロリド)中に撹拌された溶液1−(2−クロロフェニル)−1−ヒドロキシアルキル−2−カルバメート(製造例103、1.7g)にDIPEA(ジイソプロピルエチルアミン、5eq、5.1ml)を0℃でN2条件下で添加した。混合物にMOM−Cl(MOM−クロリド、5eq、2.3ml)を0℃で加え、室温にゆっくり加温した。反応終了後、収得された生成物をH20及びMCで洗滌した。分離された有機層を無水MgS04(硫酸マグネシウム)で乾燥させ濾過して、減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシルリがゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例1に記載した方法に従って、実施例2〜123の化合物を製造した:
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−ヒドロキシプロピル−(S)−2−カルバメート(製造例103)に代えて1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−ヒドロキシプロピル−(S)−2−メチルカルバメート(製造例117)を用いた以外は、実施例1と実質的に同様の方法により、標題化合物(0.86g、収得率20〜50%)を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.69(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11-1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.66(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.898(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.89(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 1H) 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.87(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11-1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.18〜7.91(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.58-1.71(m, 4H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60-1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06-2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.58〜1.71(m, 5Η), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 6H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.87〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.75〜1.88(m, 2H), 1.88〜1.93(m, 1H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=7.2Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.87(t, J=6.8Hz, 3H), 0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.21〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 0.88(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.98(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 2H), 1.52〜1.54(m, 2H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.51〜1.55(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.0Hz, 3H), 1.25〜1.32(m, 4H), 1.33〜1.58(m, 8H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75-1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.39(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 6H), 5.04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.00〜7.58(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35-1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.01〜7.59(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96-7.17(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.90〜7.20(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.92〜7.17(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.19(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, 7=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60-1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11-1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.17(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.90〜7.20(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.92〜7.17(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.19(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83-1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.39(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 6H), 5.04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, JM5.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J= 1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3Η), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−1−ヒドロキシアルキル−2−アルキルカルバメート(製造例103、0.5g)、THF(テトラヒドロフラン)、MeI(ヨウ化メチル、5eq、0.5ml)及びt−BuOH(カリウム tert−ブトキシド、1.5eq、0.26g)をフラスコに入れて0℃で撹拌した。反応終了後、収得された生成物を1M HCl溶液及びEA(エチルアセテート)で洗滌した。分離された有機層を無水MgS04(硫酸マグネシウム)で乾燥させ濾過して、減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシルリがゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.85(m, 1H), 7.01(br s, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
実施例124に記載した方法により、実施例124〜246の化合物を製造した:
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 2.74(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.85(m, 1H), 7.01(br s, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.4Hz, 3H), 1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 1.55〜1.60(m, 2H), 2.96(t, J=6.0Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.0Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.76(br s, 2H), 7.07〜7.21(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.0Hz, 3H), 1.35(d, J=6.4Hz, 3H), 1.50(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 3.75(br s, 1H), 4.48(br s, 1H), 4.50(d, J=4.8Hz, 1H), 5.09〜5.20(m, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.30〜0.34(m, 2H), 0.54〜0.58(m, 2H), 1.30(d, J=6.8Hz, 3H), 2.55(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.55(d, J=4.8Hz, 1H), 4.90(br m, 1H), 5.09〜5.15(br s, 1H), 7.06〜7.21(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.32〜7.46(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.4Hz, 3H), 1.44〜1.50(m, 7H), 1.70〜1.73(m, 1H), 2.03〜2.07(m, 1H), 3.24(s, 3H), 3.50〜3.55(m, 2H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.87(m, 1H), 7.07〜7.19(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.26(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.25(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.69(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.26(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.66(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75-1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.23(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.21(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.898(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.89(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.87(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.18〜7.91(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.58(s, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.58〜1.71(m, 4H), 3.18(t, J=7.1HZ, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.89(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.90(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.90(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.74(m, 2H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, 7=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82-4.88(m, 1H), 7.14-7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.58〜1.71(m, 5H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.89(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 6H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.90(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.90(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.87〜1.90(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m,5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.75〜1.88(m, 2H), 1.88〜1.93(m, 1H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59-1.63(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=7.2Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.87(t, J=6.8Hz, 3H), 0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.21〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.89(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.90(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 0.88(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.90(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.98(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11-1.21(m, 4H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.47-1.49(m, 2H), 1.52〜1.54(m, 2H), 1.74(m, 2H), 1.84-1.90(m, 1H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.51〜1.55(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.0Hz, 3H), 1.25〜1.32(m, 4H), 1.33〜1.58(m, 8H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 4H), 5.04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, 7=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, 7=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.00〜7.58(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, 7=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.59(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, 7=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.17(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.90〜7.20(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82-4.88(m, 1H), 6.92〜7.17(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.19(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60-1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83-1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11-1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.17(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.90〜7.20(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.92〜7.17(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.19(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 4H), 5.04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.S, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 2.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, 7=6.8, 1H), 4.82~4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
1−(2−クロロフェニル)−1−ヒドロキシプロピル−1−カルバメート(製造例103、8g)、テトラヒドロフラン(THF)、及びカルボニルジイミダゾール(CDI、1.5eq、9.1g)をフラスコに入れて室温で撹拌した。おおよそ3時間後、ここにアンモニア溶液(NH4OH、3eq、4.4ml)を添加した。反応終了後、収得された生成物を1M HCl溶液及びエチルアセテート(EA)で洗滌した。分離した有機層を無水MgS04(硫酸マグネシウム)で乾燥し濾過して、減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を生成した。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J= 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.03(m, 1H), 5.91(d, J= 5.2Hz, 1H), 6.31〜6.92(m, 4H), 7.30〜7.42(m, 4H)
実施例247に記載した方法によって、次の実施例248〜256の化合物を製造した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 2.74(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.85(m, 1H), 6.30〜6.90(br s, 3H), 7.28〜7.43(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.4Hz, 3H), 1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 1.55〜1.60(m, 2H), 2.96(t, J=6.0Hz, 2H), 4.71(d, J=6.0Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.76(br s, 3H), 7.07〜7.21(m, 4H)
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J= 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.04(m, 1H), 5.92(d, J=5.2Hz, 1H), 6.25〜6.83(m, 4H), 7.30〜7.44(m, 4H)
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J= 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.03(m, 1H), 5.91(d, J= 5.2Hz, 1H), 6.3 1〜6.92(m, 4H), 7.30〜7.42(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82-5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60-1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82-5.88(m, 1H), 6.09-7.17(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 6.10〜7.20(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.16〜7.69(m, 4H)
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82-5.88(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 6.98〜7.61(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 6.95〜7.61(m, 4H)
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.07〜7.21(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82-5.88(m, 1H), 7.05〜7.19(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.02〜7.17(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.08〜7.22(m, 3H)
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.07〜7.11(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.05〜7.10(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.02〜7.08(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.05〜7.12(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.67〜7.15(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.26(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.26(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 3.94〜4.05(m, 1H), 5.45(s, 2H), 5.56(d, J=6.8Hz, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6.4Hz, 3H), 3.22(s, 3H), 3.99(m, 1H), 5.52(d, J=6.4Hz, 1H), 7.07〜7.21(m, 4H)
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.26(s, 3H), 3.94〜4.09(m, 1H), 4.47(d, J=6.8Hz, 1H), 4.60(d, J=6.8Hz, 1H), 4.97(m, 1H), 6.55(br 2H), 7.07〜7.87(m, 4H)
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.27(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.47〜6.63(br 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.29(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.28(s, 3H), 3.94〜4.09(m, 1H), 4.97(m, 1H), 7.07〜7.87(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.31(d, J=9.6, 3H), 3.08(s, 3H), 4.15〜4.20(m, 1H), 4.33(d, J=6.8, 1H), 4.56(d, 3=7.2, 1H)4.79(brs, 2H), 5.88(d, J=4.0, 1H), 6.98〜7.02(m, 1H), 7.33〜7.42(m, 2H), 7.85(dd, J=7.80, 0.8, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.29(d, J=6.4, 3H), 3.29(s, 3H), 4.56(d, J=5.3, 1H), 4.55(brs, 2H), 5.08-5.11(m, 1H), 7.01〜7.05(m, 1H), 7.38〜7.86(m, 3H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=6.4, 3H), 3.15(s, 3H), 4.03-4.18(m, 1H), 4.49(d, J=6.8, 1H), 4.61(d, J=7.2, 1H), 4.81(s, 2H), 5.95(d, J=5.2, 1H), 7.00〜7.43(m, 4H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.18(d, J=6.4, 3H), 3.30(s, 3H), 3.99(d, J=5.3, 1H), 4.65(brs, 2H), 4.89〜5.01(m, 1H), 7.01〜7.05(m, 1H), 7.38〜7.68(m, 3H)
1H NMR(400MHz, DMSO) δ0.97(d, J=6.4, 3H), 5.28-5.31(m, 1H), 6.48(d, J=8.4, 1H), 6.48〜6.77(br 4H), 7.23〜7.45(m, 3H).
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.17(d, J=6.4, 3H), 4.74(br s, 4H), 5.52〜5.60(m, 1H), 6.29(d, J=8.4, 1H), 7.00〜7.05(m, 1H), 7.22〜7.23(m, 2H).
1H NMR(400MHz, DMSO) δ1.15(d, J=6.8, 3H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5.72(d, J=4.4, 1H), 6.43(br s, 2H), 6.57(br s, 1H), 6.79(br s, 1H), 7.04〜7.12(m, 1H), 7.33〜7.49(m, 2H), 7.84(d, J=8.0, 1H).
1H NMR(400MHz, DMSO) δ1.06(d, J=6.4, 3H), 4.95-5.01(m, 1H), 5.80(d, J=6.0, 1H), 6.50(br s, 2H), 6.82(br s, 2H), 7.17〜7.24(m, 2H), 7.34〜7.37(m, 2H).
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.64(d, J=6.4, 3H), 4.59(br s, 2H), 4.86(br s, 2H), 4.97〜5.02(m, 1H), 6.02(d, J=8.0, 1H), 7.31〜7.35(m, 1H), 7.41〜7.44(m, 2H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.18(d, J=6.4, 3H), 4.65(br s, 2H), 4.75(br s, 2H), 5.17〜5.24(m, 1H), 5.95(d, J=7.2, 1H), 6.81〜6.93(m, 2H), 7.36〜7.42(m, 1H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.8, 3H), 4.76(br s, 4H), 5.44〜5.48(m, 1H), 6.10(d, J=8.4, 1H), 6.90〜6.95(m, 2H), 7.28〜7.35(m, 2H)
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6.8, 3H), 4.64(br s, 2H), 4.77(br s, 2H), 5.15〜5.22(m, 1H), 5.97(d, J=6.4, 1H), 6.98〜7.07(m, 2H), 7.08〜7.13(m, 1H)
1H NMR(400MHz, DMSO) δ1.09(d, J=6.8, 3H), 4.95〜5.01(m, 1H), 5.95(d, J=3.6, 1H), 6.53(br s, 2H), 6.86(br s, 2H), 7.32〜7.42(m, 2H), 7.44〜7.47(m, 2H)
1H NMR(400MHz, DMSO) δ1.09(d, J=6.4, 3H), 4.95〜5.01(m, 1H), 5.95(d, J=3.6, 1H), 6.47(br s, 2H), 6.82(br s, 2H), 7.32-7.41(m, 2H), 7.44〜7.47(m, 2H).
MES測定法(Ref, G. Villetti et al. Neuropharmacology 40(2001) 866-878)で、11A衝撃器に(IITC life Science Company)による電気的な刺激(マウス又はラットで50mA、60Hz、0.2s)を角膜の電極を通じて伝達した。ピークタイムで任意の電気衝撃が与えられる全てののマウス(又はラット)を、測定前に経口内へ適用される生理食塩水で用意された30%PEG400に溶解された試験サンプルで処理した。マウスが後足を直線状に伸ばすのがMES測定法で観察されなかった場合は、これは試験サンプルが抗てんかん活動を有することを示す。上記動物の50%が発作から保護される各投与量(ED50)を測定するために、試験サンプルの3回投与量を18匹以上のマウス(1回投与量当り3匹のマウス)に経口投与(p.o.)した。ED50値は用量反応関係(dose-response relationship)であるLitchfield-Wilcoxonのログ−プロビット(log-probit)分析法で計算される。測定結果を表3に示す。
実験結果を平均標準偏差(mean±sem)で示した。群間の差に対する統計学的分析は、ANOVAで分析し更にダネットの検定(Dunnett's test)又はボンフェローニ法(Bonferroni test)を用いて検定した。p値が0.05未満であれば、群間の差が統計学的に有意性があると判断した。
防止研究
体重200〜230gの雄SD(Sprague-Dawley)ラット(Orient Bio Inc. Koreaで購入)を本研究で用いて1ケージ当り4〜5匹のラットを4〜5日間保管した。てんかん重積状態(SE)の前日に、ラットに127mg/kgリチウムクロリド(Sigma, St. Louis, MO, U.S.A.)を腹腔内投与(i.p.)した。本処理18〜20時間程度後、ラットに43mg/kgのピロカルピン(Sigma)を腹腔内投与した。2mg/kgメチル−スコポラミン(methyl-scopolamine)(Sigma)をピロカルピン投与30分前に腹腔内投与し、周辺コリン受容体でのムスカリン性効能剤の効果を遮断した。試験薬を2ul/g体重の体積に腹腔内投与(i.p.)した。すべての試験材料の薬物学的効果を実験群(n=6)と対照群(n=6)に対して評価した。対照群に運搬体(vehicle)単独を投与した。ピークタイムを0.5、1、2、4時間試験材料のランダム量の投与で決めた。最大に保護される時間をピークタイムと定義し、ED50をピークタイムでまた他の投与量管理によって決めた。動物を観測ケージに移し、90分間持続的に観察した。発作活動は95%の対照群で誘発された。90分観察後にRacine scale(Racine, 1972)を基盤とした発作等級4−5の完全な不在として保護の意味を定義した。対照群の50%を発作からの保護に必要な化合物の効果的な投与量は、SPSSソフトウェアプログラム(SPSS Inc.)を利用したログプロビット分析によって決めた。得られた結果を表4に示す。
体重200〜230gの雄SDラット(Orient Bio Inc. Koreaで購入)を本研究で用い、1ケージ当り4〜5匹のラットを4〜5日間保管した。てんかん重積状態(SE)の前日に、ラットに127mg/kgリチウムクロリド(Sigma, St. Louis, MO, U.S.A.)を腹腔内投与(i.p.)した。本処理18〜20時間程度後、ラットに43mg/kgのピロカルピン(Sigma)を腹腔内投与した。2mg/kgメチル−スコポラミン(Sigma)をピロカルピン投与30分前に腹腔内投与して周辺コリン受容体でのムスカリン性効能剤の効果を遮断した。30%ポリエチレングリコール400(Acros Organics, Geel, Belgium)20%Tween80に溶解された化合物の効果を多様な時間に、又は初めての運動発作の発生時に、又はSE開始30分後に研究した。薬を2ul/g体重の体積に腹腔内投与(i.p.)した。薬物学的効果を実験群(n=6)と対照群(n=6)に対して評価した。対照群に運搬体(vehicle)単独を投与した。得られた結果を表5に示す(Reference; Racine R.J. (1972). Modification of seizure activity by electrical stimulation: II Motor seizure. Electroenceph. Clin. Neurophysiol. 32: 281-294)。
Claims (32)
- 化学式Iで表れるフェニルカルバメート化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防又は治療用薬剤学的組成物:
[化学式I]
ここで、Xは、ハロゲン;
nは、置換基Xの数及び1〜5の整数を意味し、ここでnが2又は2より大きい整数である時、Xは互いに同一であっても異なっていてもよく;
R1は、水素又は直鎖状又は分枝鎖状のC1−C4アルキル基であり;
Aは、アリル、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、C2−C8アルコキシアルキルエーテル基及び
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ;
Bは、アリル、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、C2−C8アルコキシアルキルエーテル基及び
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ;
R2及びR3は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基C1−C4、シクロアルキル基C3−C8及びベンジル基からなる群より選択されることができる。 - Aは、カルバモイル基であり、Bは、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基又はC2−C8アルコキシアルキルエーテル基である、請求項1に記載の薬剤学的組成物。
- Bは、カルバモイル基であり、Aは、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基又はC2−C8アルコキシアルキルエーテル基である、請求項1に記載の薬剤学的組成物。
- 上記A及びBの置換基は、両方ともカルバモイル基である、請求項1に記載の薬剤学的組成物。
- 上記C2−C8アルコキシアルキルエーテル基は、メトキシメチル(MOM)、メトキシエトキシメチル(MEM)、テトラヒドロピラニル(THP)、ベンジルオキシメチル(BOM)、メチルチオメチル(MTM)、トリメチルシリルエトキシメチル(SEM)又はエトキシエチル(EE)基である、請求項1に記載の薬剤学的組成物。
- 上記置換基A及びBの上記C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C6低級脂肪族アルキル、C3−C19シクロ脂肪族環及びC6−C18芳香族基であり、これは水素、C1−C6低級アルキル及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選択される一つ以上のものに置換可能である、請求項1に記載の薬剤学的組成物。
- Xはクロリン、フルオリン、ヨード又はブロムであり;nは、1又は2であり;R2及びR3は、互いに同一であっても異なっていてもよく、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン基及びベンジル基からなる群より独立して選択される、請求項1に記載の薬剤学的組成物。
- 上記フェニルアルキルカルバメート化合物は、下の化合物からなる群より選択される、請求項1に記載の組成物:
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2,5−ジフルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,5−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート、
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−2−(メトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−2−(メトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
及び
1−(2−ヨードフェニル)−2−(メトキシ)−プロピル−1−カルバメート。 - 上記フェニルカルバメート化合物は、ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物又は部分立体異性体の混合物の形態である、請求項1に記載の薬剤学的組成物。
- 上記フェニルアルキルカルバメート化合物は、下の化合物からなる群より選択される、請求項1に記載の組成物:
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイル−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−プロピルカルバメート、
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,5−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジフルオロフェニル−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−2−(メトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−2−(メトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−2−(メトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジフルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,5−ジフルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)〜2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)〜2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,5−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
及び
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート。 - 上記てんかんは、難治性てんかん(intractable epilepsy)である、請求項1に記載の薬剤学的組成物。
- 上記難治性てんかんは、局所化−関連てんかん(localization-related epilepsy)、全身性てんかん(generalized epilepsy)及びその症侯群からなる群より選択される、請求項11に記載の薬剤学的組成物。
- 上記局所化−関連てんかんは、皮質性てんかん(cortical epilepsy)又は側頭葉てんかん(temporal lobe epilepsy)である、請求項12に記載の薬剤学的組成物。
- 上記皮質性てんかんは、前頭葉てんかん(frontal lobe epilepsy)、頭頂葉てんかん(parietal lobe epilepsy)又は後頭葉てんかん(occipital lobe epilepsy)である、請求項13に記載の薬剤学的組成物。
- 上記てんかん関連症侯群はてんかん性発作(epileptic seizure)である、請求項1に記載の薬剤学的組成物。
- 上記てんかん性発作は難治性局所化−関連てんかん(intractable localization-related epilepsy)、難治性2次全身性発作(intractable secondary generalized
seizure)、難治性複合部分性発作(intractable complex partial seizure)又は
難治性てんかん重積状態(intractable status epilepticus)である、請求項15に記載の薬剤学的組成物。 - 化学式Iで表れるフェニルカルバメート化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防又は治療方法:
[化学式I]
ここで、Xはハロゲン;
nは、置換基Xの数及び1〜5の整数を意味し、ここで、nが2又は2より大きい整数である時、Xは互いに同一であっても異なっていてもよく;
R1は、水素又は直鎖状又は分枝鎖状のC1−C4アルキル基であり;
Aは、アリル、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、C2−C8アルコキシアルキルエーテル基及び
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ;
Bは、アリル、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、C2−C8アルコキシアルキルエーテル基及び
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ;
R2及びR3は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基C1−C4、シクロアルキル基C3−C8及びベンジル基からなる群より選択されることができる。 - Aは、カルバモイル基であり、Bは、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基又はC2−C8アルコキシアルキルエーテル基である、請求項17に記載の方法。
- Bは、カルバモイル基であり、Aは、C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基又はC2−C8アルコキシアルキルエーテル基である、請求項17に記載の方法。
- 上記A及びBの置換基は、両方ともカルバモイル基である、請求項17に記載の方法。
- 上記C2−C8アルコキシアルキルエーテル基は、メトキシメチル(MOM)、メトキシエトキシメチル(MEM)、テトラヒドロピラニル(THP)、ベンジルオキシメチル(BOM)、メチルチオメチル(MTM)、トリメチルシリルエトキシメチル(SEM)又はエトキシエチル(EE)基である、請求項17に記載の方法。
- 上記置換基A及びBの上記C1−C19直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C6低級脂肪族アルキル、C3−C19シクロ脂肪族環及びC6−C18芳香族基であり、これは水素、C1−C6低級アルキル及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選択される一つ以上のものに置換可能である、請求項17に記載の方法。
- Xは、クロリン、フルオリン、ヨード又はブロムであり;nは、1又は2であり;R2及びR3は、互いに同一であっても異なっていてもよく、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン基及びベンジル基からなる群より独立して選択される、請求項17に記載の方法。
- 上記フェニルアルキルカルバメート化合物は、下の化合物からなる群より選択される、請求項17に記載の組成物:
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−カルバモイルオキシヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2,5−ジフルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1−カルバモイルオキシプロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−プルルオフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,5−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−2−(メトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−2−(メトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−1−カルバメート;
及び
1−(2−ヨードフェニル)−2−(メトキシ)−プロピル−1−カルバメート。 - 上記フェニルカルバメート化合物はラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物又は部分立体異性体の混合物の形態である、請求項17に記載の方法。
- 上記フェニルアルキルカルバメート化合物は下の化合物からなる群より選択される、請求項25に記載の方法:
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシ−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−エチル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル〜ブチル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,5−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(S)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−2−(メトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(S)−2−(メトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−2−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(S)−2−(メトキシ)−プロピル−(S)−1−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジフルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,5−ジフルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジフルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−エチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−メチルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−プロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−イソプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−シクロプロピルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−シクロヘキシルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−ベンジルカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−N−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,3−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,4−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,5−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2,6−ジクロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(4−フルオロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−3−メチル−ブチル−(R)−2−カルバメート;
1−(3−ヨードフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−ヘキシル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−カルバモイルオキシプロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−カルバモイルオキシプロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート;
1−(2−クロロフェニル)−(S)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(R)−2−カルバメート;
及び
1−(2−クロロフェニル)−(R)−1−(メトキシメトキシ)−プロピル−(S)−2−カルバメート。 - 上記てんかんは難治性てんかんである、請求項17に記載の方法。
- 上記難治性てんかんは、局所化−関連てんかん、全身性てんかん及びその症侯群からなる群より選択される、請求項27に記載の方法。
- 上記局所化−関連てんかんは、皮質性てんかん又は側頭葉てんかんである、請求項28に記載の方法。
- 上記皮質性てんかんは、前頭葉てんかん、頭頂葉てんかん又は後頭葉てんかんである、請求項29に記載の方法。
- 上記てんかん関連症侯群はてんかん性発作である、請求項17に記載の方法。
- 上記てんかん性発作は、難治性局所化−関連てんかん、難治性2次全身性発作、難治性複合部分性発作又は難治性てんかん重積状態である、請求項31に記載の方法。
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