CN115996905A - 用于预防或治疗神经退行性疾病的氨基甲酸苯基烷基酯化合物 - Google Patents

用于预防或治疗神经退行性疾病的氨基甲酸苯基烷基酯化合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种用于预防或治疗神经退行性疾病的氨基甲酸苯基烷基酯化合物。本发明的氨基甲酸苯基烷基酯化合物防止帕金森病动物模型中的多巴胺能神经元缺失，减轻星形胶质细胞/小胶质细胞的活化，抑制磷酸化的α‑突触核蛋白，调节tau的磷酸化水平以及α‑微管蛋白的乙酰化水平。并且，本发明的氨基甲酸苯基烷基酯化合物减少β淀粉样前体蛋白以及β淀粉样蛋白。因此，本发明的氨基甲酸苯基烷基酯化合物可以有效用于预防或治疗神经退行性疾病。

Description

用于预防或治疗神经退行性疾病的氨基甲酸苯基烷基酯化合物
技术领域
本发明提供一种包含氨基甲酸苯基烷基酯化合物作为有效成分的用于预防和/或治疗神经退行性疾病的药物组合物，以及用于预防和/或治疗神经退行性疾病的氨基甲酸苯基烷基酯的用途。
背景技术
帕金森病是由影响大脑多巴胺产生部位的退行性疾病引起的。帕金森病患者可能会经历无法控制的震颤、四肢僵硬以及妨碍运动协调的一般的身体损伤。尽管一些外科手术及药物疗法有助于减轻特定患者的症状，但疾病的原因尚不完全清楚。
发明内容
技术问题
本发明一实施方式提供一种用于预防及治疗神经退行性疾病的药物组合物，包含如下述化学式1所示的氨基甲酸苯基烷基酯化合物、其对映异构体或非对映异构体、或其对映异构体或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。
本发明再一实施方式提供一种预防和/或治疗受试者的神经退行性疾病的方法，上述方法包括将药学有效量的如下述化学式1所示的氨基甲酸苯基烷基酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物、非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐给药到有需要的受试者的步骤。
本发明另一实施方式提供一种如下述化学式1所示的氨基甲酸苯基烷基酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物、非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐在预防和/或治疗神经退行性疾病中的用途，或者用于制备用于预防和/或治疗神经退行性疾病的药物组合物的用途。
解决问题的方案
在神经退行性疾病领域的持续研究中，作为对开发用于预防和/或治疗神经退行性疾病的药物的研究结果，本发明人确认到如下述化学式I所示的取代的氨基甲酸苯基烷基酯化合物在各种仿真模型(emulation model)中表现出显著优异的抗神经退行性疾病活性，同时具有非常低的毒性，从而完成了本发明。
本发明一实施例提供一种有机化合物，即，氨基甲酸苯酯衍生物，更详细地，提供一种用于预防及治疗神经退行性疾病的药物组合物，包含如下述化学式1所示的氨基甲酸苯基烷基酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物、非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。
化学式I：
Figure BDA0004101546390000021
其中，
X为卤素，如，氯、氟、碘、或溴，
n表示取代基X的数目，为1至5的整数，如，1或2，其中当n为2或更大时，X是相同的或各自不同的，
R1为氢或直链或支链的C1-C4烷基，如，甲基、乙基、异丙基、或丁基，
A选自下组：丙烯基、直链或支链的C1-C19烷基(如，甲基、叔丁基、苄基、p-甲氧苄基(p-methoxybezyl)、2-萘甲基(2-napthylmethyl)、三苯甲基等基团)，C2-C8烷氧醇醚基团(如，甲氧甲基(MOM)、甲氧乙氧甲基(MEM)、四氢吡喃基(THP)、苄氧基甲基(BOM)、甲硫甲基(MTM)、三甲基硅基乙氧基甲基(SEM)、乙氧乙基(EE)等基团)和
Figure BDA0004101546390000022
所示的氨基甲酰基衍生物，
B选自下组：丙烯基、直链或支链的C1-C19烷基(如，甲基、叔丁基、苄基、p-甲氧苄基(p-methoxybezyl)、2-萘甲基(2-napthylmethyl)、三苯甲基等基团)，C2-C8烷氧醇醚基团(如，甲氧甲基(MOM)、甲氧乙氧甲基(MEM)、四氢吡喃基(THP)、苄氧基甲基(BOM)、甲硫甲基(MTM)、三甲基硅基乙氧基甲基(SEM)、乙氧乙基(EE)等基团)和
Figure BDA0004101546390000031
所示的氨基甲酰基衍生物，并且
R2和R3彼此相同或不同，并独立地选自下组：氢、直链或支链的C1-C4低级烷基，如C1-C3，C3-C8环烷基，如C3-C7、和苄基，更具体地，R2和R3彼此可相同或不同，且独立地选自下组：氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、二环庚烷基、和苄基。
在一个具体的实施例中，如果R1为氢且A和B中的一个为氨基甲酰基衍生物，则另一个不是氨基甲酰基衍生物。
在一个实施方式中，当A为氨基甲酰基时，B为丙烯基、直链或支链的C1-C19烷基或C2-C8烷氧醇醚(alkoxy alkyl ether)基；当B为氨基甲酰基时，A为丙烯基、直链或支链的C1-C19烷基或C2-C8烷氧醇醚基；或A和B同时为氨基甲酰衍生物。
在化学式1的一个实施方式中，所述直链或支链的C1-C19烷基独立地为直链或支链的C1-C6低级脂肪烷基，如甲基、乙基、叔丁基、及其类似物；取代或未取代的C3-C19脂环基，和取代或未取代的C6-C18芳基，如苄基、萘基、三苯甲基及其类似物。
所述脂环基和所述芳基可以被至少一个选自下组的基团取代：氢、C1-C6低级烷基、C1-C6烷氧基。
C1-C6低级脂肪烷基的例子包括：甲基、乙基、丙基、叔丁基、戊基、己基及其类似物。C6-C18芳基的例子为苄基如苄基、甲基苄基、甲氧基苄基及其类似物，萘基如2-萘甲基，三苯甲基及其类似物。
另一实施方式提供了一药物组合物，该药物组合物包含作为活性成分的化学式I所示的苯基烷基氨基甲酸酯衍生化合物、其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体混合物，或非对映异构体混合物；或其药学上可接受的盐。
在该化合物中，被X取代的苯基烷基氨基甲酸酯衍生基团的1位和2位存在2个手性碳原子；因此，所述化合物可以存在外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体混合物、或非对映异构体混合物的形式。
在具体的实施方式中，所述化合物可以选自下组：
1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-氨基甲酰氧丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-氨基甲酰氧己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-氨基甲酰氧丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-氨基甲酰氧己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氟苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯
1-(2,5-二氟苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯
1-(2，6-二氟苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯
1-(2-氯-6-氟苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2--碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，3-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，3-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,5-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-2-(甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-2-(甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-2-(甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯和，
所述化合物的外消旋体，所述化合物的对映异构体，所述化合物的非对映异构体，所述化合物的对映异构体的混合物，或所述化合物的非对映异构体的混合物。
在一实施方式中，所述苯基烷基氨基甲酸酯化合物选自下组：
1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1--氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1--氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯-6-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，3-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，3-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，5-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-1-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-2-(甲氧基)-丙基-(S)-1-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-1-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-2-(甲氧基)-丙基-(S)-1-氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-(S)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-1-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-2-(甲氧基)-丙基-(S)-1-氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氟苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基(R)-2-氨基甲酸酯
1-(2,5-二氟苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
1-(2，6-二氟苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
1-(2-氯-6-氟苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丁基(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)1-(甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，3-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丁基(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，3-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，5-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，和
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯。
作为在苯环上具有卤素取代基的二醇的单一氨基甲酸酯的空间异构体形式的两种物质可以通过快速柱色谱法分离，以获得两种单一氨基甲酸酯化合物。
或者，所述化合物可以存在药学上可接受的盐的形式。药学上可接受的盐包括酸或碱的加成盐，及其立体化学异构体。例如，所述化合物可以是有机酸或无机酸的盐的形式。所述盐没有特别的限制，包括任何可以保持其母体化合物活性，且施用于对象时，对对象无不良影响的盐。所述盐包括无机盐和有机盐，如醋酸、硝酸、天冬氨酸、磺酸、硫酸、马来酸、谷氨酸、甲酸、丁二酸、磷酸、邻苯二甲酸、鞣酸、酒石酸、氢溴酸、丙酸、苯磺酸、苯甲酸、硬脂酸、乳酸、重碳酸、重硫酸、重酒石酸、草酸、丁酸、依地酸钙、碳酸、氯苯甲酸、柠檬酸、乙二胺四乙酸、甲苯磺酸、富马酸、葡庚糖酸(glucepticacid)、乙烯磺酸(esilicacid)、双羟萘酸、葡萄糖酸、甲基硝酸、丙二酸、盐酸、氢碘酸、羟基萘酸(hydroxynaphtholicacid)、羟基乙磺酸、乳糖酸、扁桃酸、粘液酸、萘甲酸(naphthylicacid)、己二烯二酸、p-硝基甲磺酸、环己胺磺酸(hexamicacid)、泛酸、单氢磷酸、二氢磷酸、水杨酸、氨基磺酸、对氨基苯磺酸、甲基磺酸等的盐的形式。碱的加成盐包括碱金属或碱土金属的盐，如铵、锂、钠、钾、镁、钙、等的盐；有机碱，如苄星、N-甲基-D-葡糖胺、海巴等的盐；和氨基酸如精氨酸、赖氨酸等的盐。此外，所述盐可以通过适当的碱或酸处理，转换为游离形式。
本发明的氨基甲酸酯化合物可以通过以下反应式制备。
反应式I：二醇-1的合成
Figure BDA0004101546390000201
在氨基甲酸酯化合物的合成中使用的二醇化合物可以由反式烯烃化合物的双羟基化反应来合成。具有光学活性的二元醇化合物可以使用Sharpless不对称双羟基化催化剂来合成。
反应式II：二醇-2的合成
Figure BDA0004101546390000202
如反应式II中所述，二醇的旋光活性物也可以在用Haloro-扁桃酸(Haloro-Mandelicacid)合成羟基酮化合物后，使用还原试剂合成。在反应式II中，PG(保护基团)可以选自下组：三烷基甲硅烷基团(TMS、TES、TIPS、TBDMS、TBDPS)，醚基[MOM(甲氧甲基醚基)、MEM(2-甲氧乙氧甲基醚基)、BOM(苄氧基甲基醚基)、MTM(甲硫甲基醚基)、SEM(2-(三甲基硅基)乙氧基甲基醚基)、PMBM(p-甲氧基苄基醚基)、THP(四氢吡喃基醚基)、烯丙基醚基、三苯甲基醚基、酯基[Ac(乙酸酯)，Bz(苯甲酸酯)，Pv(新戊酸酯)，Cbz(苄基碳酸酯)，BOC(叔丁基碳酸酯)，Fmoc(9-芴甲氧羰基)，Alloc(烯丙基碳酸酯)，Troc(三氯乙基碳酸酯)，对-甲氧基苯甲酸酯，甲基碳酸酯等。
反应式III：氨基甲酸酯化反应-1
Figure BDA0004101546390000211
作为对于苯环上具有卤素取代基的二醇的单一氨基甲酸酯空间异构体(regioisomer)的高度选择性形式。
反应式IV：氨基甲酸酯化反应-2
Figure BDA0004101546390000212
作为在苯环上具有卤素取代基的二醇的单一氨基甲酸酯的空间异构体形式的两种物质可以通过快速柱色谱法分离，以获得两种单一的氨基甲酸酯化合物。
反应式V：取代反应
Figure BDA0004101546390000213
R1为氢或直链或支链的C1-C4烷基，如，甲基、乙基、异丙基、或丁基，
A选自下组：丙烯基、直链或支链的C1-C19烷基(如，甲基、叔丁基、苄基、p-甲氧苄基(p-methoxybezyl)、2-萘甲基(2-napthylmethyl)、三苯甲基等基团)，C2-C8烷氧醇醚基团(如，甲氧甲基(MOM)、甲氧乙氧甲基(MEM)、四氢吡喃基(THP)、苄氧基甲基(BOM)、甲硫甲基(MTM)、三甲基硅基乙氧基甲基(SEM)、乙氧乙基(EE)等基团)和
Figure BDA0004101546390000221
所示的氨基甲酰基衍生物，
B选自下组：丙烯基、直链或支链的C1-C19烷基(如，甲基、叔丁基、苄基、p-甲氧苄基(p-methoxybezyl)、2-萘甲基(2-napthylmethyl)、三苯甲基等基团)，C2-C8烷氧醇醚基团(如，甲氧甲基(MOM)、甲氧乙氧甲基(MEM)、四氢吡喃基(THP)、苄氧基甲基(BOM)、甲硫甲基(MTM)、三甲基硅基乙氧基甲基(SEM)、乙氧乙基(EE)等基团)和
Figure BDA0004101546390000222
所示的氨基甲酰基衍生物，并且
R2和R3彼此相同或不同，并独立地选自下组：氢、直链或支链的C1-C4低级烷基，如C1-C3，C3-C8环烷基，如C3-C7、和苄基，更具体地，R2和R3彼此可相同或不同，且独立地选自下组：氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、二环庚烷基、和苄基。
在一个实施方式中，当A为氨基甲酰基时，B为烯丙基、直链或支链的C1-C19烷基或C2-C8烷氧醇醚(alkoxyalkye the r)基；当B为氨基甲酰基时，A为烯丙基、直链或支链的C1-C19烷基或C2-C8烷氧醇醚基；或A和B同时为氨基甲酰衍生物。
在化学式1的一个实施方式中，所述直链或支链的C1-C19烷基独立地为直链或支链的C1-C6低级脂肪烷基，如甲基、乙基、叔丁基、及其类似物；取代或未取代的C3-C19脂环基和取代或未取代的C6-C18芳基，如苄基、萘基、三苯甲基及其类似物。所述脂环基和所述芳基可以被至少一个选自下组的基团取代：氢、C1-C6低级烷基、C1-C6烷氧基。
C1-C6低级脂肪烷基的例子包括：甲基、乙基、丙基、叔丁基、戊基、己基及其类似物。C6-C18芳基的例子为苄基如苄基、甲基苄基、甲氧基苄基及其类似物，萘基如2-萘甲基，三苯甲基及其类似物。
A和B独立地为C2-C8烷氧醇醚基，如甲氧甲基(MOM)、甲氧乙氧甲基(MEM)、四氢吡喃基(THP)、苄氧基甲基(BOM)、甲硫甲基(MTM)、三甲基硅基乙氧基甲基(SEM)、乙氧乙基(EE)，及其类似物。
R2和R3可以独立地选自下组：氢、直链或支链的C1-C4烷基，如C1-C3烷基，C3-C8环烷基，如苄基，更具体地，R2和R3可以选自下组：氢、甲基、丙基、异丙基、环丙基、环己基、二环庚烷基、和苄基。
本发明另一实施例提供一种包含如化学式I所示的氨基甲酸苯基烷基酯衍生物化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐作为有效成分的药物组合物。
由于上述化合物在氨基甲酸苯基烷基酯衍生物基团中从上述取代的X开始第一位以及第二位具有2个手性碳，因此上述化合物可以为外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物、非对映异构体的混合物的形式。
在具体实施例中，上述化合物可以选自由以下化合组成的组中：
1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧基丙基-2-氨基甲酸酯；
1-(2-碘苯基)-2-(甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯；以及
化合物的外消旋体、化合物的对映异构体、化合物的非对映异构体、化合物的对映异构体的混合物或化合物的非对映异构体的混合物。
根据一实施例，氨基甲酸苯基烷基酯化合物可以选自由以下化合物组成的组中：
1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯；以及
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯。
通过快速柱色谱法分离苯环上具有卤素取代基的二醇的单一氨基甲酸酯的位置异构体形式的两种物质来产生两种单一氨基甲酸酯化合物。
另一实施例提供一种预防和/或治疗受试者的神经退行性疾病的方法，上述方法包括将药学有效量的如化学式I所示的氨基甲酸苯基烷基酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物、非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐给药到有需要的受试者的步骤。上述方法可以应用于药物耐受性神经退行性疾病的预防和/或治疗。
在给药步骤之前，上述方法还可以包括鉴别需要预防和/或治疗神经退行性疾病的受试者的步骤。另一实施例提供一种用于预防和/或治疗神经退行性疾病的如化学式I所示的氨基甲酸苯酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。
另一实施例提供一种用于制备用于预防和/或治疗神经退行性疾病的药物组合物的如化学式I所示的氨基甲酸苯酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐的用途。
“神经退行性疾病或障碍”是指与神经元或如视网膜神经节细胞等其他神经细胞的退行或功能障碍相关的障碍(包括神经病症)。神经退行性疾病或障碍可以是可能引起神经元功能降低或功能障碍，或神经元或其他神经细胞损失的任何疾病或状态。这种状态包括帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿病、匹克氏病(Pick's disease)、弥漫性路易体病、药物中毒或戒断症、进行性核上性麻痹(Steele-Rchardson-Olszewski综合征)、Shy-Drager氏综合征、皮质基底变性、亚急性硬化性全脑炎、突触核蛋白病、原发性进行性失语、纹状体黑质变性、马查多-约瑟夫病、脊髓小脑性共济失调、橄榄桥脑小脑变性(olivopontocerebellar degenerations)、黄斑变性、延髓以及假性延髓麻痹、脊髓以及脊髓延髓肌萎缩、系统性红斑狼疮、原发性侧索硬化、家族性痉挛性截瘫、婴儿型进行性脊肌萎缩综合征(Werdnig-Hoffmann综合征)、脊髓性肌萎缩症(Kugelberg-Welander病)、泰萨二氏病、桑德霍夫病(Sandhoff病)、家族性痉挛病、Ⅲ型脊肌萎缩症(Wohlfart-Kugelberg-Welander disease)、痉挛性麻痹、进行性多灶性白质脑病以及家族性自主神经功能障碍、自闭症谱系疾病(例如：自闭症、阿斯伯格综合征以及待分类的广泛性发展障碍(PDD-NOS))、朊病毒病(克罗伊茨费尔特-雅各布病(Creutzfeldt-Jakob disease)、格斯特曼-施特劳斯勒-舍因克病(Gerstmann-Straussler-Scheinker disease)、库鲁病(Kurudisease)以及致死性家族性失眠症(fatal familial insomnia))，但不限于此。
另一实施方式提供一种预防和/或治疗多巴胺能神经元缺失或由多巴胺能神经元缺失引起的疾病的方法，上述方法包括向需要预防和/或治疗多巴胺能神经元缺失或由多巴胺能神经元缺失引起的疾病的对象体给药药学有效量的如上述化学式1所示的氨基甲酸苯基烷基酯化合物、其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐的步骤。
另一实施方式提供一种用于制备用于预防和/或治疗多巴胺能神经元缺失或由多巴胺能神经元缺失引起的疾病的药物组合物的如下述化学式1所示的氨基甲酸苯基烷基酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐的用途。
另一实施方式提供一种预防和/或减轻星形胶质细胞以及神经胶质细胞的活化的方法，上述方法包括向需要预防和/或减轻星形胶质细胞以及神经胶质细胞的活化或者需要减轻由免疫过程产生的神经毒素的对象体给药药学有效量的如化学式1所示的氨基甲酸苯基烷基酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐的步骤。
另一实施方式提供一种用于制备用于预防和/或减轻星形胶质细胞以及神经胶质细胞的活化或者减轻由免疫过程产生的神经毒素的药物组合物的如下述化学式1所示的氨基甲酸苯基烷基酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐的用途。
另一实施方式提供一种预防和/或治疗α-突触核蛋白病的方法，包括向需要预防和/或治疗α-突触核蛋白病(α-synucleinopathy)的对象体给药药学有效量的如化学式1所示的氨基甲酸苯基烷基酯化合物、其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐的步骤。
另一实施方式提供一种用于制备用于预防和/或治疗α-突触核蛋白病或与α-突触核蛋白聚集体相关的疾病的药物组合物的如下述化学式1所示的氨基甲酸苯基烷基酯化合物；其外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体的混合物或非对映异构体的混合物；或其药学上可接受的盐的用途。
术语“α-突触核蛋白病”包括以病理性突触核蛋白聚集体为特征的所有神经退行性障碍。帕金森病、帕金森病痴呆(PDD)、路易体痴呆(DLB)、路易体病、路易体痴呆、帕金森综合征伴痴呆、多系统萎缩症(MSA)、多发性神经系统萎缩症、I型脑组织铁沉积神经变性病(NBIA Type I)统称为突触核蛋白病。并且，α-突触核蛋白的聚集也被发现继发于阿尔茨海默病。
在本说明书中，“与α-突触核蛋白聚集体相关的疾病”是α-突触核蛋白聚集体在包括神经元以及神经胶质细胞在内的病变中被发现的一组被称为突触核蛋白病症的神经退行性疾病，具有多巴胺系统退化、运动能力改变、认知障碍以及形成路易体(Lewy)和/或路易神经突等特征。这种疾病包括帕金森病、帕金森病痴呆、路易体痴呆、阿尔茨海默病路易体变异型、阿尔茨海默病及帕金森病合并症、多系统萎缩症、以及其他许多神经轴索疾病，但不限于此。
本发明的药物组合物可制成多种剂型，以适应口服或注射给药。例如，所述药物组合物可制成口服剂型，如片剂、丸剂、软/硬胶囊、液体、悬浮液、乳状液、糖浆、冲剂、酏剂、和类似制剂。除活性成分，所述口服剂型还包括药学上可接受且常规的成分，例如，稀释剂如乳糖、葡萄糖、蔗糖、甘露醇、山梨醇、纤维素、甘氨酸、和类似成分；润滑剂，如二氧化硅、滑石粉、硬脂酸，其镁盐或钙盐、聚乙二醇、和类似成分。在口服剂型为片剂时，还可包括粘合剂，如硅酸镁铝、淀粉浆、明胶、黄芪胶、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠、聚乙烯吡咯烷酮、和类似成分；和包括任选的、一种或多种选自下组的添加剂：崩解剂如淀粉、琼脂、海藻酸(arginicacid)或其钠盐，吸附剂，着色剂，调味剂，甜味剂，和类似成分。再或者，所述药物组合物还可制成非经肠制剂，用于皮下注射、静脉注射、肌肉注射、胸腔注射、和类似方式给药。为了适应注射给药的方式，所述药物组合物可以制备为溶液或悬浮液，其中活性成分同稳定剂和/或缓冲剂一同溶于水溶液，所述溶液或悬浮制剂可制备成置于安培瓶(ample)或小瓶(vial)的剂型。
所述药物组合物可进行灭菌，和/或进一步包括添加剂，如防腐剂，稳定剂，保湿剂，乳化促进剂，用于渗透调节的盐和/或缓冲剂，和类似成分，和/或其他治疗有效的成分。所述药物组合物可通过混合、制粒、包衣等的任何常规方法制备。
基于活性成分，所述药物组合物可以每天0.01-750mg/kg(体重)的药学有效量用于哺乳动物(包括人类)，较佳地以0.1-500mg/kg(体重)。药学有效量指能够表现出预期效果的剂量，即，治疗和/或预防癫痫的效果。药学有效量可通过口服或注射(如，静脉注射，肌内注射等)方式施用，每天一次或两次或更多。
本领域技术人员可以根据对象(患者)的状况、预期效果等适当调整所述药物组合物的药学有效量和给药途径。所述个体可以是哺乳动物(包括人类)、或从其获得的细胞和/或组织。
附图说明
图1为确认实施例124的化合物改善鱼藤酮诱导的运动障碍的效果的图。
通过转棒(rota-rod)实验及爬杆(pole)实验来评价运动功能。(A)将小鼠停留在加速转棒装置上的时间用作值。(B)3组(野生型溶剂对照组n＝8、鱼藤酮溶剂对照组n＝5、鱼藤酮+化合物124n＝9)的爬杆实验分数(ns：不显著(not significant))。用平均值±SEM表示值，使用单因素方差分析(one-way ANOVA)进行统计分析。
图2为确认实施例124的化合物改善鱼藤酮诱导的帕金森病模型小鼠的行走模式的效果的图。在3组小鼠中进行对于步态异常的足印分析(野生型溶剂对照组n＝8、鱼藤酮溶剂对照组n＝5、鱼藤酮+化合物124n＝9)。(A)部分为前爪的步幅，(B)部分为后爪的步幅，(C)部分为足印分析的代表性图(前爪：绿色，后爪：蓝色)(ns：不显著)。用平均值±SEM表示值，使用单因素方差分析(one-way ANOVA)进行统计分析。
图3为确认实施例124的化合物抑制鱼藤酮诱导的多巴胺能神经元细胞死亡的效果的图。(A)部分为用酪氨酸羟化酶(TH)对纹状体进行染色的代表性图(x10；酪氨酸羟化酶(TH)(红色)，比例尺：50μm)。(B)部分为通过计算黑质(SN)中的酪氨酸羟化酶(TH)阳性细胞的数量来定量化鱼藤酮、化合物124的效果(野生型溶剂对照组n＝4、鱼藤酮溶剂对照组n＝4、鱼藤酮+化合物124n＝3)。用平均值±SEM表示值，使用单因素方差分析(one-way ANOVA)进行统计分析(**p<0.01，***p<0.001)。(C)部分为通过蛋白质印迹法检测腹侧中脑(ventral midbrain)蛋白质中的酪氨酸羟化酶(Tyrosine hydroxylase，TH)表达。(D)部分为定量化酪氨酸羟化酶(TH)/β-肌动蛋白的相对比例(野生型溶剂对照组n＝5、鱼藤酮溶剂对照组n＝2、鱼藤酮+化合物124n＝3)。用平均值±SEM表示值，使用t检验进行统计分析。(*p<0.05，n.s：不显著)
图4为确认实施例124的化合物调节α-微管蛋白的Tau磷酸化以及乙酰化水平的效果的图。(A)部分为磷酸化TAU蛋白(p-Tau s262)以及乙酰化α-微管蛋白(Ace-α-tubulin)的代表性蛋白质印迹。(B)部分为定量化与野生型溶剂对照组比较的磷酸化TAU蛋白(p-Taus262)的相对比例。(C)部分为定量化与野生型溶剂对照组比较的乙酰化α-微管蛋白(Ace-α-tubulin)的相对比例(野生型溶剂对照组n＝5，鱼藤酮溶剂对照组n＝4，鱼藤酮+化合物124n＝5)。用平均值±SEM表示值，使用t检验进行统计分析。(*p<0.05，ns：不显著)
图5为确认实施例124的化合物减少酪氨酸羟化酶(TH)+神经元中的磷酸化α-突触核蛋白(p-α-突触核蛋白)聚集体形成的效果的图。(A)部分为对小鼠的实质性黑质(SN)中的酪氨酸羟化酶(TH)以及磷酸化α-突触核蛋白(p-α-syn)进行双重免疫染色(x40；酪氨酸羟化酶(TH)：红色，磷酸化α-突触核蛋白(Pa-syn)：绿色，比例尺：50μm)，合并后的图示出磷酸化的α-突触核蛋白在酪氨酸羟化酶(TH)阳性神经元细胞体中形成包涵体。(B)部分为酪氨酸羟化酶(TH)+神经元中的磷酸化的α-突触核蛋白-阳性包涵体(inclusion)的定量分析。在每组(野生型溶剂对照组n＝3、鱼藤酮溶剂对照组n＝4、鱼藤酮+化合物124n＝4)中随机选择的5个组织中测定磷酸-α-突触核蛋白免疫阳性聚集体的面积。用平均值±SEM表示值，使用单因素方差分析(one-way ANOVA)进行统计分析(***p<0.001)。
图6为确认实施例124的化合物降低由鱼藤酮引起的星形胶质细胞以及神经胶质细胞的活化的效果的图；纹状体(Striatal)神经胶质纤维酸性蛋白(glial fibrillaryacidic protein：GFAP)-阳性星形胶质细胞以及离子钙结合衔接分子-1(Iba-1)-阳性小胶质细胞(x40；神经胶质纤维酸性蛋白(GFAP)：绿色，离子钙结合衔接分子-1(Iba-1)：红色，比例尺：50μm)。(A)部分为神经胶质纤维酸性蛋白(GFAP)(绿色)阳性细胞的代表性图，(B)部分为离子钙结合衔接分子-1(Iba-1)(红色)阳性细胞的代表性图，(C)部分为3个组的相对神经胶质纤维酸性蛋白(GFAP)强度(野生型溶剂对照组n＝3、鱼藤酮溶剂对照组n＝3、鱼藤酮+化合物124n＝3)。用平均值±SEM表示值，使用单因素方差分析(one-way ANOVA)进行统计分析(*p<0.05，***p<0.001)。(D)部分为使用4个组之间的相对离子钙结合衔接分子-1(Iba-1)强度进行统计分析。用平均值±SEM表示值，使用单因素方差分析(one-way ANOVA)进行统计分析(**p<0.01，***p<0.001)。
图7为确认实施例124的化合物减少阿尔茨海默病体外模型中的β淀粉样前体蛋白(APP)的效果的图。(A)部分为通过蛋白质印迹法检测阿尔茨海默病体外模型中的β淀粉样前体蛋白(APP)表达(vec＝溶剂对照组，swe＝pcDNA3-β淀粉样前体蛋白swe(APPswe)转染组)。(B)部分为定量化β淀粉样前体蛋白(APP)/β-肌动蛋白的相对比例。
图8为确认实施例124的化合物减少原代培养神经元的β淀粉样蛋白(Aβ)的效果的图(cont＝对照组，Aβ＝β淀粉样蛋白(Aβ)处理组，Aβ+化合物124＝β淀粉样蛋白(Aβ)+化合物实施例124-处理组)。
图9为确认实施例124的化合物减少脑组织中的β淀粉样蛋白(Aβ)的效果的图(cont＝对照组，化合物124＝实施例124的化合物处理组)。
具体实施方式
实施例
本发明参考以下实施例进一步具体说明。然而，这些实施例不应被解释为以任何形式限制本发明的保护范围。
制备实施例1：1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯的合成
Figure BDA0004101546390000291
在烧瓶中将48ml2-氯苯甲醛(0.42mol)和49.7ml3-戊酮(0.47mol)溶解在600mL己烷中，然后升温搅拌。在回流条件下，向所得物中加入53.6ml的醚合三氟化硼(BF3OEt2，0.42mol)。反应结束时加入水。层分离之后，将所得的有机层用1M氢氧化钠溶液(1MNaOH)洗涤两次，然后将分离出的有机层用水洗涤。所分离出的有机层经无水硫酸镁(MgSO4)脱水并浓缩。将浓缩的残留物用硅胶柱层析纯化并获得题述述化合物(38g，得率58％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.94(d，J＝4.8Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.78(d，J＝14Hz，1H)，7.11-7.51(m，4H)
制备实施例2：1-(2-氯苯基)-反-1-丁烯的合成
Figure BDA0004101546390000301
所用方法与制备实施例1所述基本相同，除了采用3-庚酮代替3-戊酮从而获得题述化合物(2.9g，得率83％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝7.6Hz，3H)，2.29～2.33(m，2H)，6.28(dt，J＝16Hz，6.4Hz，1H)，6.78(d，J＝15.6Hz，1H)，7.13～7.54(m，4H)
制备实施例3：1-(2-氯苯基)-3-甲基-反-1-丁烯的合成
Figure BDA0004101546390000302
所用方法与制备实施例1所述基本相同，除了采用2，6-二甲基-庚-4-酮代替3-戊酮从而获得题述化合物(8.0g，得率50-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，6H)，2.25～2.57(m，1H)，6.20(dd，J＝16Hz，7.2Hz，1H)，7.64(d，J＝16Hz，1H)，7.12～7.54(m，4H)
制备实施例4：1-(2-氯苯基)-反-1-己烯的合成
Figure BDA0004101546390000303
所用方法与制备实施例1所述基本相同，除了采用6-十一烷酮代替3-戊酮从而获得题述化合物(10g，得率85％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.33～1.56(m，4H)，2.26～2.32(m，4H)，6.24(dt，J＝15.6Hz，7Hz，1H)，6.78(d，J＝16Hz，1H)，7.13～7.54(m，4H)
制备实施例5：1-(2，4-二氯苯基)-反-1-丙烯的合成
Figure BDA0004101546390000304
所用方法与制备实施例1所述基本相同，除了采用2，4-二氯苯甲醛代替2-氯苯甲醛从而获得题述化合物(2.4g，得率57％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.95(dd，J＝6.8Hz，1.6Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.72(d，J＝15.6Hz，1H)，7.18～7.44(m，3H)
制备实施例6：1-(2，4-二氯苯基)-反-1-丁烯的合成
Figure BDA0004101546390000311
所用方法与制备实施例5所述基本相同，除了采用3-庚酮代替3-戊酮从而获得题述化合物(2.1g，得率90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝7.6Hz，3H)，2.20～2.33(m，2H)，6.26(dt，J＝16Hz，6.8Hz，1H)，6.70(d，J＝15.6Hz，1H)，7.18～7.46(m，3H)
制备实施例7：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反-1-丁烯的合成
Figure BDA0004101546390000312
所用方法与制备实施例5所述基本相同，除了采用2，6-二甲基-庚-4-酮代替3-戊酮从而获得题述化合物(0.23g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.8Hz，6H)，2.53～2.58(m，1H)，6.19(dd，J＝16.4Hz，6.8Hz，1H)，6.31(d，J＝16.4Hz，1H)，7.18～7.46(m，3H)
制备实施例8：1-(2，4-二氯苯基)-反-1-己烯的合成
Figure BDA0004101546390000313
所用方法与制备实施例5所述基本相同，除了采用6-十一烷酮代替3-戊酮从而获得题述化合物(3.2g，得率40-80％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.38～1.52(m，4H)，2.25～2.31(m，2H)，6.22(dt，J＝15.6Hz，6.8Hz，1H)，6.70(d，J＝15.6Hz，1H)，7.18～7.46(m，3H)
制备实施例9：1-(2，6-二氯苯基)-反-1-丙烯的合成
Figure BDA0004101546390000321
所用方法与制备实施例1所述基本相同，除了使用2，6-二氯苯甲醛代替2-氯苯甲醛从而获得题述化合物(0.4g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.98(d，J＝8Hz，3H)，6.23～6.31(m，1H)，6.40(d，J＝16Hz，1H)，7.05～7.32(m，3H)
制备实施例10：l-(2，6-二氯苯基)-反-1-丁烯的合成
Figure BDA0004101546390000322
所用方法与制备实施例9所述基本相同，除了使用3-庚酮代替3-戊酮从而获得题述化合物(1.2g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.17(t，J＝7.6Hz，3H)，2.30～2.37(m，2H)，6.29(dt，J＝16.4Hz，6Hz，1H)，6.37(d，J＝16.4Hz，1H)，7.05～7.32(m，3H)
制备实施例11：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反-1-丁烯的合成
Figure BDA0004101546390000323
所用方法与制备实施例9所述基本相同，除了使用2，6-二甲基-庚-4-酮代替3-戊酮从而获得题述化合物(0.23g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.8Hz，6H)，2.53～2.58(m，1H)，6.19(dd，J＝16.4Hz，6.8Hz，1H)，6.31(d，J＝16.4Hz，1H)，7.05～7.32(m，3H)
制备实施例12：1-(2，6-二氯苯基)-反-1-己烯的合成
Figure BDA0004101546390000324
所用方法与制备实施例9所述基本相同，除了使用6-十一烷酮代替3-戊酮从而获得题述化合物(0.2g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.99(t，J＝7.2Hz，3H)，1.14～1.59(m，4H)，2.30～2.36(m，2H)，6.24(dt，J＝16Hz，6.6Hz，1H)，6.38(d，J＝16.4Hz，1H)，7.05～7.33(m，3H)
制备实施例13：1-(2，3-二氯苯基)-反-1-丙烯的合成
Figure BDA0004101546390000331
所用方法与制备实施例1所述基本相同，除了使用2，3-二氯苯甲醛代替2-氯苯甲醛从而获得题述化合物(0.2g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.94(d，J＝4.8Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.78(d，J＝14Hz，1H)，7.11～7.51(m，3H)
制备实施例14：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成
Figure BDA0004101546390000332
将11-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(1.5g，制备实施例1)溶解在30mL的t-BuOH/H2O混合物(1∶1(V/V))中。0℃下，向其中加入AD-mix-α(奥德里奇，美国(Aldrich，U.S.A.))(13.7g)和甲烷硫酰胺(methanesulfoneamide-CH3SO2NH2，0.76g.0.0080mol)并搅拌过夜。反应完成后，用亚硫酸钠(Na2SO3)水溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤所获产物。然后，有机层经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。用硅胶柱层析对浓缩残留物进行纯化从而获得题述化合物(1.65g，得率90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.4Hz，3H)，2.48(d，J＝4.0Hz1H)，2.92(d，J＝4.4Hz，1H)，3.93～3.97(m，1H)，4.97(t，J＝4.8Hz，1H)，7.22～7.51(m，4H)
13CNMR(100MHz，CDCl3)δ18.8，71.5，74.4，127.1，128.1，128.9，129.5，132.6，138.9
制备实施例15：1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成
Figure BDA0004101546390000341
将11-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(2.5g，制备实施例1)溶解在50mL的t-BuOH/H2O混合物(1∶1(V/V)中。0℃下，向其中加入AD-mix-α(奥德里奇，美国)(23.5g)和甲烷硫酰胺(CH3SO2NH2，1.27g.0.013mol)并搅拌过夜。反应完成后，用亚硫酸钠(Na2SO3)水溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤所获产物。然后，有机层经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。用硅胶柱层析对浓缩残留物进行纯化从而获得题述化合物(2.96g，得率90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.4Hz，3H)，2.48(d，J＝4.0Hz，1H)，2.92(d，J＝4.4Hz，1H)，3.93～3.97(m，1H)，4.97(t，J＝4.8Hz，1H)，7.22～7.51(m，4H)
制备实施例16：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇混合物的合成
Figure BDA0004101546390000342
将1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(6.53g，制备实施例1)溶解在45mL的丙酮/t-BuOH/H2O(5∶1∶1(V/V)混合物中。在室温下，向其中加入N-甲基吗啉-N-氧化物(7.51g)和OsO4(0.54g)，搅拌2-3小时。反应完成后，用水和亚甲基氯(MC)洗涤所获产物。然后，有机层经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。用硅胶柱层析对浓缩残留物进行纯化从而获得题述化合物(6.42g，得率80％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.4Hz，3H)，2.48(d，J＝4.0Hz，1H)，2.92(d，J＝4.4Hz，1H)，3.93～3.97(m，1H)，4.97(t，J＝4.8Hz，1H)，7.22～7.51(m，4H)
制备实施例17：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
Figure BDA0004101546390000351
所用方法与制备实施例14所述基本相同，除了使用1-(2-氯苯基)-反-1-丁烯(制备实施例2)代替11-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.36g，得率95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(t，J＝7.4Hz，3H)，1.52～1.65(m，2H)，2.01(d，J＝4.4Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.69～3.75(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.23～7.54(m，4H)
制备实施例18：1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的合成
Figure BDA0004101546390000352
所用方法与制备实施例15所述基本相同，除了使用1-(2-氯苯基)-反-1-丁烯(制备实施例2)代替11-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.84g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(t，J＝7.4Hz，3H)，1.52～1.65(m，2H)，2.01(d，J＝4.4Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.69～3.75(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.23～7.54(m，4H)
制备实施例19：l1-(2-氯苯基)-(S，S)-l，2-丁二醇和l1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇混合物的合成
Figure BDA0004101546390000353
所用方法与制备实施例16所述基本相同，除了使用1-(2-氯苯基)-反-1-丁烯(制备实施例2)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(5.1g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(t，J＝7.4Hz，3H)，1.52～1.65(m，2H)，2.01(d，J＝4.4Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.69～3.75(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.23～7.54(m，4H)
制备实施例20：1-(2-氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
Figure BDA0004101546390000361
所用方法与制备实施例14所述基本相同，除了使用1-(2-氯苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例3)代替11-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.96g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，7.23～7.55(m，4H)
制备实施例21：1-(2-氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的合成
Figure BDA0004101546390000362
所用方法与制备实施例15所述基本相同，除了使用1-(2-氯苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例3)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(4.2g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.82～1.90(m，1H)，1.93(d，J＝5.6Hz，1H)，2.79(d，J＝6Hz，1H)，3.53～3.57(m，1H)，5.23～5.25(m，1H)，7.23～7.54(m，4H)
制备实施例22：1-(2-氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2-氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇混合物的合成
Figure BDA0004101546390000363
所用方法与制备实施例16所述基本相同，除了使用1-(2-氯苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例3)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.8g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.90(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，7.23～7.55(m，4H)
制备实施例23：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇的合成
Figure BDA0004101546390000371
所用方法与制备实施例14所述基本相同，除了使用11-(2-氯苯基)-反-1-己烯(制备实施例4)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.37g，得率90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，7.23～7.53(m，4H)
制备实施例24：1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的合成
Figure BDA0004101546390000372
所用方法与制备实施例15所述基本相同，除了使用1-(2-氯苯基)-反-1-己烯(制备实施例4)代替11-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(4.2g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.91(t，J＝6.6Hz，3H)，1.35～δ.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.8Hz，1H)，2.70(d，J＝5.2Hz，1H)，3.80～3.83(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.24～7.56(m，4H)
制备实施例25：1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇和1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇混合物的合成
Figure BDA0004101546390000381
所用方法与制备实施例16所述基本相同，除了使用l1-(2-氯苯基)-反-1-己烯(制备实施例4)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(7.9g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.26～1.55(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)2.71(d，J＝5.6Hz，1H)，3.78～3.84(m，1H)5.04(t，J＝3.2Hz，1H)7.24～7.55(m，4H)
制备实施例26：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成
Figure BDA0004101546390000382
所用方法与制备实施例14所述基本相同，除了使用1-(2，4-二氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例5)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.33g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，2.10(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.95(m，1H)，4.94(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31(dd，J＝2.0Hz，J＝8.0Hz，1H)，7.40(d，J＝2.0Hz，1H)，7.49(d，J＝8.4Hz，1H)
制备实施例27：1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成
Figure BDA0004101546390000383
所用方法与制备实施例15所述基本相同，除了使用1-(2，4-二氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例5)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.45g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，2.10(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.95(m，1H)，4.94(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)
制备实施例28：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇混合物的合成
Figure BDA0004101546390000391
所用方法与制备实施例16所述基本相同，除了使用1-(2，4-二氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例5)代替l1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.45g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，2.10(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.95(m，1H)，4.94(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)
制备实施例29：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
Figure BDA0004101546390000392
所用方法与制备实施例14所述基本相同，除了使用1-(2，4-二氯苯基)-反-1-丁烯(制备实施例6)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.32g，得率90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.4Hz，3H)，1.54～1.61(m，2H)，2.07(d，J＝4.8Hz，1H)，2.74(d，J＝4.8Hz，1H)，3.65～3.68(m，1H)，5.01(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)
制备实施例30：1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的合成
Figure BDA0004101546390000393
所用方法与制备实施例15所述基本相同，除了使用1-(2，4-二氯苯基)-反-1-丁烯(制备实施例6)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.43g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.4Hz，3H)，1.54～1.61(m，2H)，2.07(d，J＝4.8Hz，1H)，2.74(d，J＝4.8Hz，1H)，3.65～3.68(m，1H)，5.01(t，J＝5.0Hz，1H)，7.31～7.49(m，3H)
制备实施例31：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇混合物的合成
Figure BDA0004101546390000401
所用方法与制备实施例16所述基本相同，除了使用1-(2，4-二氯苯基)-反-1-丁烯(制备实施例6)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.33g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.4Hz，3H)，1.54～1.61(m，2H)，2.07(d，J＝4.8Hz，1H)，2.74(d，J＝4.8Hz，1H)，3.65～3.68(m，1H)，5.01(t，J＝5.0Hz，1H)，77.31～7.49(m，3H)
制备实施例32：1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
Figure BDA0004101546390000402
所用方法与制备实施例14所述基本相同，除了使用1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例7)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.25g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例33：1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的合成
Figure BDA0004101546390000403
所用方法与制备实施例15所述基本相同，除了使用1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例7)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.36g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例34：1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇混合物的合成
Figure BDA0004101546390000411
所用方法与制备实施例16所述基本相同，除了使用1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例7)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.26g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例35：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇的合成
Figure BDA0004101546390000412
所用方法与制备实施例14所述基本相同，除了使用1-(2，4-二氯苯基)-反-1-己烯(制备实施例8)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(1.1g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDC13)δ0.89～0.93(m，3H)，1.30～1.39(m，2H)，1.49～1.52(m，2H)，1.56～1.62(m，2H)，2.05(d，J＝5.2Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.72～3.77(m，1H)，4.98(t，J＝4.8Hz，1H)，7.28～7.50(m，3H)
制备实施例36：1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的合成
Figure BDA0004101546390000421
所用方法与制备实施例15所述基本相同，除了使用1-(2，4-二氯苯基)-反-1-己烯(制备实施例8)代替l1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(1.2g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.89～0.93(m，3H)，1.30～1.39(m，2H)，1.49～152(m，2H)，1.56～1.62(m，2H)，2.05(d，J＝5.2Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.72～3.77(m，1H)，4.98(t，J＝4.8Hz，1H)，7.28～7.50(m，3H)
制备实施例37：1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇和1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇混合物的合成
Figure BDA0004101546390000422
所用方法与制备实施例16所述基本相同，除了使用1-(2，4-二氯苯基)-反-1-己烯(制备实施例8)代替l1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.67g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.89～0.93(m，3H)，1.30～1.39(m，2H)，1.49～1.52(m，2H)，1.56～1.62(m，2H)，2.05(d，J＝5.2Hz，1H)，2.74(d，.J＝5.2Hz，1H)，3.72～3.77(m，1H)，4.98(t，J＝4.8Hz，1H)，7.28～7.50(m，3H)
制备实施例38：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇的合成
Figure BDA0004101546390000423
所用方法与制备实施例14所述基本相同，除了使用1-(2，6-二氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例9)代替l1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.9g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～7.36(m，3H)
制备实施例39：1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的合成
Figure BDA0004101546390000431
所用方法与制备实施例15所述基本相同，除了使用1-(2，6-二氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例9)代替l1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.84g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～7.36(m，3H)
制备实施例40：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇混合物的合成
Figure BDA0004101546390000432
所用方法与制备实施例16所述基本相同，除了使用1-(2，6-二氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例9)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.91g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，33H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～7.36(m，3H)
制备实施例41：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
Figure BDA0004101546390000433
所用方法与制备实施例14所述基本相同，除了使用1-(2，6-二氯苯基)-反-1-丁烯(制备实施例10)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(1.23g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.53(m，2H)，2.64(dd，J＝0.8Hz，J＝4.0Hz，1H)，3.14(d，J＝8.4Hz，1H)，4.22～4.26(m，1H)，5.26(t，J＝8.4Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例42：1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇的合成
Figure BDA0004101546390000441
所用方法与制备实施例15所述基本相同，除了使用1-(2，6-二氯苯基)-反-1-丁烯(制备实施例10)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.96g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.53(m，2H)，2.64(dd，J＝0.8Hz，J＝4.0Hz，1H)，3.14(d，J＝8.4Hz，1H)，4.22～4.26(m，1H)，5.26(t，J＝8.4Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例43：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇混合物的合成
Figure BDA0004101546390000442
所用方法与制备实施例16所述基本相同，除了使用1-(2，6-二氯苯基)-反-1-丁烯(制备实施例10)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.86g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.53(m，2H)，2.64(dd，J＝0.8Hz，J＝4.0Hz，1H)，3.14(d，J＝8.4Hz，1H)，4.22～4.26(m，1H)，5.26(t，J＝8.4Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例44：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇的合成
Figure BDA0004101546390000451
所用方法与制备实施例14所述基本相同，除了使用1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例11)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.25g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例45：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的合成
Figure BDA0004101546390000452
所用方法与制备实施例15所述基本相同，除了使用1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例11)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.37g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例46：1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇和1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇的混合物的合成
Figure BDA0004101546390000453
所用方法与制备实施例16所述基本相同，除了使用1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例11)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.47g，得率60-95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.65(m，1H)，2.35(d，J＝4.0Hz，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.13～4.18(m，1H)，5.36(t，J＝7.6Hz，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例47：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇的合成
Figure BDA0004101546390000461
所用方法与制备实施例14所述基本相同，除了使用1-(2，6-二氯苯基)-反-1-己烯(制备实施例12)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.36g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20～1.31(m，4H)，1.45～1.53(m，2H)，2.61～2.62(m，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.28～4.33(m，1H)，5.25(t，J＝8.4Hz，1H)，7.18～7.35(m，3H)
制备实施例48：1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇的合成
Figure BDA0004101546390000462
所用方法与制备实施例15所述基本相同，除了使用1-(2，6-二氯苯基)-反-1-己烯(制备实施例12)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.58g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20～1.31(m，4H)，1.45～1.53(m，2H)，2.61～.2.62(m，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.28～4.33(m，1H)，5.25(t，J＝8.4Hz，1H)，7.18～7.35(m，3H)
制备实施例49：1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇和1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇混合物的合成
Figure BDA0004101546390000463
所用方法与制备实施例16所述基本相同，除了使用1-(2，6-二氯苯基)-反-1-己烯(制备实施例12)代替1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)从而获得题述化合物(0.62g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20～1.31(m，4H)，1.45～1.53(m，2H)，2.61～2.62(m，1H)，3.12(d，J＝8.4Hz，1H)，4.28～4.33(m，1H)，5.25(t，J＝8.4Hz，1H)，7.18～7.35(m，3H)
制备实施例50：2-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基乙酸甲酯的合成
Figure BDA0004101546390000471
将15g(R)-2-氯扁桃酸与甲醇(CH3OH，150ml)和三氯氧磷(POCl3，0.76ml)在烧瓶中混合，并在室温下用磁力搅拌器搅拌6小时。反应完成后，用亚硫酸钠(Na2SO3)水溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤所获产物。然后，有机层经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。用硅胶柱层析对浓缩残留物进行纯化从而获得题述化合物(15.64g，得率95％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ3.59(d，J＝5.2，1H)，3.79(t，J＝6.0，3H)，5.59(d，J＝5.2，1H)，7.28～7.43(m，4H)
制备实施例51：2-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的合成
Figure BDA0004101546390000472
将N，O-二甲基羟胺盐酸盐(N，O-二甲基羟胺.HCl，15.2g)溶解在二氯甲烷(DCM，150ml)中，用冰浴冷却至0℃。然后，向其中缓慢滴加己烷配制的77.7ml2.0M三甲基铝，30分钟。此后，撤去冰浴，将所得产物在室温下搅拌2小时。室温下，向其中滴加甲基-21-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基乙酸酯(15.64g)的二氯甲烷(DCM，150ml)溶液，30分钟，回流12小时。反应完成后，将所得产物冷却至0℃，缓慢滴加盐酸(HCl，200ml)进行洗涤。所得有机层经蒸馏水和盐水洗涤、经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。浓缩残留物用硅胶柱层析纯化从而获得题述化合物(14.68g，得率82％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ3.23(s，3H)，3.28(s，3H)，4.33(d，J＝6.0Hz，1H)，5.81(d，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.42(m，4H)
制备实施例52：2-(2-氯苯基)-N-甲氧基-(R)-2-(甲氧基甲氧基)-N-甲基乙酰胺的合成
Figure BDA0004101546390000481
将制备实施例51中获得的2-(2-氯苯基)-(R)-2-羟基-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺(14.68g)，溶解于二氯甲烷(DCM，140ml)并冷却至0℃。向其中缓慢滴加二异丙基乙胺(55.67ml)并搅拌，持续10分钟。向其中缓慢滴加氯甲基甲醚(25.25ml)，持续30分钟。30分钟后，撤掉冰浴并在室温下搅拌获得的产物30(分钟)。反应完成后，将获得的产物冷却至0℃。然后，滴加1M氢氧化钠溶液(1MNaOH，20ml)至所得产物中，并注入二氯甲烷(DMC)。然后水洗所得产物。所得有机层经蒸馏水和盐水洗涤、经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。浓缩残留物用硅胶柱层析纯化从而获得题述化合物(15.57g，得率89％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ3.19(s，3H)，3.42(s，3H)，3.47(s，3H)，4.75(d，J＝6.8，1H)，4.81(d，J＝6.8，1H)，6.07(s，1H)，7.27～7.58(m，4H)
制备实施例53：合成1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)丙烷-2-酮
Figure BDA0004101546390000482
将制备实施例52获得的2-(2-氯苯基)-N-甲氧基-(R)-2-(甲氧基甲氧基)-N-甲基乙酰胺(15.57g)溶解于四氢呋喃(THF，150ml)，并冷却至0℃。向其中滴加3.OM甲基溴化镁(MeMgBr)乙醚溶液持续30分钟，在0℃下搅拌所得产物1小时。反应完成后，向其中加入二乙基醚(100ml)。所得产物经10％(w/v)硫酸氢钾(KHSO4，100ml)洗涤后再用盐水洗涤。所得有机层经蒸馏水和盐水洗涤、经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。浓缩残留物用硅胶柱层析纯化从而获得题述化合物(11.83g，得率90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ2.18(s，3H)，3.39(s，3H)，4.65(d，J＝6.8，1H)，4.74(d，J＝6.8，1H)，5.63(s，1H)，7.30～7.45(m，4H)
制备实施例54：合成1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-(S)-2-丙醇
Figure BDA0004101546390000491
将制备实施例53获得的1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)丙烷-2-酮(l1.83g)，溶解于甲苯(110ml)，并冷却至-40℃。向其中缓慢加入双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠的甲苯溶液(15.7ml)，持续30分钟，然后，搅拌所得产物1小时。反应完成后，向所得产物中滴加入酒石酸钾钠(100ml)进行洗涤。所得有机层经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。浓缩残留物用硅胶柱层析纯化从而获得题述化合物(10.38g，得率87％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.4，3H)，2.33(d，J＝7.2，1H)，3.44(s，3H)，4.10～4.18(m，1H)，4.61(d，J＝6.4，1H)，4.69(d，J＝6.8，1H)，5.14(d，J＝3.6，1H)，7.22～7.55(m，4H)
制备实施例55：合成1-(2-氯苯基)-(R，S)-1，2-丙二醇
Figure BDA0004101546390000492
将制备实施例54获得的1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-(S)-2-丙醇(10.38g)溶解于甲醇(CH3OH，100ml)中，然后，冷却至0℃。将8M盐酸(HCl，56.2ml)缓慢滴加到所得产物中，然后，将所得产物加热至室温，并搅拌15小时。反应完成后，将所得产物冷却至0℃。向其中缓慢加入5N氢氧化钠(NaOH，30ml)，然后真空浓缩所得产物。用乙酸乙酯稀释所得产物。所得的有机层用蒸馏水洗涤、经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。浓缩残留物用硅胶柱层析纯化从而获得题述化合物(7.05g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝6.8，3H)，2.01(d，J＝5.6，1H)，2.61(s，1H)，4.21～4.27(m，1H)，5.24(d，J＝3.6，1H)，7.22～7.64(m，4H)
制备实施例56：合成1-(2-氯苯基)-(S，R)-1，2-丙烷二醇
Figure BDA0004101546390000501
使用同制备实施例50-55基本相同的方法，除了使用(S)-2-氯扁桃酸替换(R)-2-氯扁桃酸，从而获得题述化合物(5.04g，得率84％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝6.8，3H)，2.00(d，J＝5.6，1H)，2.54(d，J＝3.6，1H)，4.22～4.26(m，1H)，5.25(t，J＝3.2，1H)，7.22～7.65(m，4H)
制备实施例57：合成1-(2，3-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙烷二醇
Figure BDA0004101546390000502
使用同制备实施例14基本相同的方法，除了使用1-(2，3-二氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例13)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(0.9g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～(m，3H)
制备实施例58：合成1-(2，3-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙烷二醇
Figure BDA0004101546390000503
使用同制备实施例15基本相同的方法，除了使用1-(2，3-二氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例13)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(0.84g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～(m，3H)
制备实施例59：合成1-(2，3-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙烷二醇和1-(2，3-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙烷二醇混合物
Figure BDA0004101546390000511
使用同制备实施例16基本相同的方法，除了使用1-(2，3-二氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例13)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(0.91g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～(m，3H)
制备实施例60：合成1-(2-氟苯基)-反-l-丙烯
Figure BDA0004101546390000512
使用同制备实施例1基本相同的方法，除了使用2--氟苯甲醛替换2--氯苯醛，从而获得题述化合物(6.67g，得率61％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.94(d，J＝6.8Hz，3H)，6.30～6.38(m，1H)，6.57(d，J＝16Hz，1H)，7.00～7.41(m，4H)
制备实施例61：合成1-(2-氟苯基)-(S，S)-l，2-丙烷二醇
Figure BDA0004101546390000513
使用同制备实施例14基本相同的方法，除了使用1-(2-氟苯基)-反-1-丙烯(制备实施例60)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(6.46g，得率78％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，2.43(d，J＝3.6Hz，1H)，2.69(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.98(m，1H)，4.78(dd，J＝4.4，7.2Hz，1H)，7.04～7.50(m，4H)
制备实施例62：合成1-(2-氟苯基)-(R，R)-l，2-丙二醇
Figure BDA0004101546390000521
使用同制备实施例15基本相同的方法，除了使用1-(2-氟苯基)-反-1-丙烯(制备实施例60)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(3.29g，得率79％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，2.43(d，J＝3.6Hz，1H)，2.69(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.98(m，1H)，4.78(dd，J＝4.4，7.2Hz，1H)，7.04～7.50(m，4H)
制备实施例63：合成2-碘苯基甲醛
Figure BDA0004101546390000522
在烧瓶中，将2-碘苄醇(4g，17.09mmol)溶解于二氯甲烷(MC，85ml)，然后，向其中加入氧化锰(MnO2，14.86g，170.92mmol)。获得的反应产物在回流状态下搅拌。反应完成后，将获得的反应产物冷却至室温，然后，用硅藻土过滤并浓缩，从而获得题述化合物(3.6g，得率91％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.30～7.99(m，4H)，10.10(s，1H)
制备实施例64：合成1-(2-碘苯基)-反-l-丙烯
Figure BDA0004101546390000523
使用同制备实施例1基本相同的方法，除了使用2-碘苯基甲醛(制备实施例63)替换2--氯苯醛，从而获得题述化合物(3.4g，得率65％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.95(dd，J＝6.8Hz，1.6Hz，3H)，6.09～6.18(m，1H)，6.60(dd，J＝15.66Hz，1.8Hz，1H)，6.89～7.84(m，4H)
制备实施例65：合成1-(2-碘苯基)-反-l-丁烯
Figure BDA0004101546390000531
使用同制备实施例64基本相同的方法，除了使用3-庚酮替换3-戊酮，从而获得题述化合物(8.5g，得率75％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.46(t，J＝7.6Hz，3H)，2.26～2.34(m，2H)，6.17(dt，J＝15.6Hz，6.6Hz1H)，6.57(d，J＝15.6Hz，1H)，6.89～7.85(m，4H)
制备实施例66：合成1-(2-碘苯基)-(S，S)-l，2-丙烷二醇
Figure BDA0004101546390000532
使用同制备实施例14基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-反-1-丙烯(制备实施例64)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(3.4g，得率88％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，2.26(brs，1H)，2.74(brs，1H)，3.99(t，J＝6.0Hz，1H)，4.81(d，J＝4.0Hz，1H)，7.01～7.87(m，4H)
制备实施例67：合成1-(2-碘苯基)-(R，R)-l，2-丙烷二醇
Figure BDA0004101546390000533
使用同制备实施例15基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-反-1-丙烯(制备实施例64)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(7.4g，得率84％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.26(d，J＝6.4Hz，3H)，2.35(brs，1H)，2.85(brd，J＝4.0Hz，1H)，3.98(t，J＝6.2Hz，1H)，4.80(dd，J＝5.0，4.4Hz，1H)，7.00～7.87(m，4H)
制备实施例68：合成1-(2-碘苯基)-(S，S)-l，2-丁二醇
Figure BDA0004101546390000541
使用同制备实施例14基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-反-1-丁烯(制备实施例65)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(9.5g，得率84％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(brs，1H)，2.74(brs，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，7.01～7.87(m，4H)
制备实施例69：合成1-(2-碘苯基)-(R，R)-l，2-丁二醇
Figure BDA0004101546390000542
使用同制备实施例15基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-反-1-丁烯(制备实施例65)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(1.9g，得率70-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(t，J＝7.4Hz，3H)，1.52～1.65(m，2H)，2.01(d，J＝4.4Hz，1H)，2.74(d，J＝5.2Hz，1H)，3.69～3.75(m，1H)，5.05(t，J＝5.0Hz，1H)，7.03～7.84(m，4H)
制备实施例70：合成1-(2-碘苯基)-3-甲基-反-l-丁烯
Figure BDA0004101546390000543
使用同制备实施例3基本相同的方法，除了使用2-碘苯基甲醛替换2-氯苯甲醛，从而获得题述化合物(0.37g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，6H)，2.25～2.57(m，1H)，6.20(dd，J＝16Hz，7.2Hz，1H)，7.64(d，J＝16Hz，1H)，7.04～7.82(m，4H)
制备实施例71：合成1-(2-碘苯基)-反-1-乙烯
Figure BDA0004101546390000551
使用同制备实施例4基本相同的方法，除了使用2-碘苯基甲醛替换2-氯苯甲醛，从而获得题述化合物(1.21g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.33～1.56(m，4H)，2.26～2.32(m，4H)，6.24(dt，J＝15.6Hz，7Hz，1H)，6.78(d，J＝16Hz，1H)，7.12～7.51(m，4H)
制备实施例72：合成1-(2-氟苯基)-反-l-丁烯
Figure BDA0004101546390000552
使用同制备实施例2基本相同的方法，除了使用2--氟苯甲醛替换2-氯苯甲醛，从而获得题述化合物(0.72g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝7.6Hz，3H)，2.29～2.33(m，2H)，6.28(dt，J＝16Hz，6.4Hz，1H)，6.78(d，J＝15.6Hz，1H)，7.15～7.55(m，4H)
制备实施例73：合成1-(2-氟苯基)-3-甲基-反-1-丁烯
Figure BDA0004101546390000553
使用同制备实施例3基本相同的方法，除了使用2--氟苯甲醛替换2-氯苯甲醛，从而获得题述化合物(1.31g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，6H)，2.25～2.57(m，1H)，6.20(dd，J＝16Hz，7.2Hz，1H)，7.64(d，J＝16Hz，1H)，7.11～7.55(m，4H)
制备实施例74：合成1-(2-氟苯基)-反-l-乙烯
Figure BDA0004101546390000554
使用同制备实施例4基本相同的方法，除了使用2--氟苯甲醛替换2-氯苯甲醛，从而获得题述化合物(1.02g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.33～1.56(m，4H)，2.26～2.32(m，4H)，6.24(dt，J＝15.6Hz，7Hz，1H)，6.78(d，J＝16Hz，1H)，7.14～7.52(m，4H)
制备实施例75：合成1-(3-碘苯基)-反-l-丙烯
Figure BDA0004101546390000561
使用同制备实施例64基本相同的方法，除了使用3-碘苯基甲醛替换2-碘苯基甲醛，从而获得题述化合物(1.22g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.95(dd，J＝6.8Hz，1.6Hz，3H)，6.09～6.18(m，1H)，6.60(dd，J＝15.66Hz，1.8Hz，1H)，6.87～7.80(m，4H)
制备实施例76：合成1-(3-碘苯基)-反-l-丁烯
Figure BDA0004101546390000562
使用同制备实施例65基本相同的方法，除了使用3-碘苯基甲醛替换2-碘苯基甲醛，从而获得题述化合物(1.12g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.46(t，J＝7.6Hz，3H)，2.26～2.34(m，2H)，6.17(dt，J＝15.6Hz，6.6Hz1H)，6.57(d，J＝15.6Hz，1H)，6.86～7.81(m，4H)
制备实施例77：合成1-(3-碘苯基)-3-甲基-反-l-丁烯
Figure BDA0004101546390000563
使用同制备实施例70基本相同的方法，除了使用3-碘苯基甲醛替换2-碘苯基甲醛，从而获得题述化合物(0.62g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，6H)，2.25～2.57(m，1H)，6.20(dd，J＝16Hz，7.2Hz，1H)，7.64(d，J＝16Hz，1H)，6.88～7.64(m，4H)
制备实施例78：合成1-(3-碘苯基)-反-l-乙烯
Figure BDA0004101546390000571
使用同制备实施例71基本相同的方法，除了使用3-碘苯基甲醛替换2-碘苯基甲醛，从而获得题述化合物(0.42g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.33～1.56(m，4H)，2.26～2.32(m，4H)，6.24(dt，J＝15.6Hz，7Hz，1H)，6.78(d，J＝16Hz，1H)，6.88～7.59(m，4H)
制备实施例79：合成1-(4-氟苯基)-反-l-丙烯
Figure BDA0004101546390000572
使用同制备实施例60基本相同的方法，除了使用4--氟苯甲醛替换2--氟苯甲醛，从而获得题述化合物(0.29g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.94(d，J＝6.8Hz，3H)，6.30～6.38(m，1H)，6.57(d，J＝16Hz，1H)，6.85～7.04(m，4H)
制备实施例80：合成1-(4-氟苯基)-反-l-丁烯
Figure BDA0004101546390000573
使用同制备实施例72基本相同的方法，除了使用4--氟苯甲醛替换2--氟苯甲醛，从而获得题述化合物(1.03g，得率10-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝7.6Hz，3H)，2.29～2.33(m，2H)，6.28(dt，J＝16Hz，6.4Hz，1H)，6.78(d，J＝15.6Hz，1H)，6.88.15～7.05(m，4H)
制备实施例81：合成1-(4-氟苯基)-3-甲基-反-1-丁烯
Figure BDA0004101546390000574
使用同制备实施例73基本相同的方法，除了使用4--氟苯甲醛替换2--氟苯甲醛，从而获得题述化合物(1.41g，得率10-40％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，6H)，2.25～2.57(m，1H)，6.20(dd，J＝16Hz，7.2Hz，1H)，7.64(d，J＝16Hz，1H)，6.83～7.09(m，4H)
制备实施例82：合成1-(4-氟苯基)-反-l-乙烯
Figure BDA0004101546390000581
使用同制备实施例74基本相同的方法，除了使用4--氟苯甲醛替换2--氟苯甲醛，从而获得题述化合物(0.43g，得率10-40％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.2Hz，3H)，1.33～1.56(m，4H)，2.26～2.32(m，4H)，6.24(dt，J＝15.6Hz，7Hz，1H)，6.78(d，J＝16Hz，1H)，6.84～7.07(m，4H)
制备实施例83：合成1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S，S)-l，2-丁二醇
Figure BDA0004101546390000582
使用同制备实施例14基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例70)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(0.52g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，7.04～7.85(m，4H)
制备实施例84：合成1-(2-碘苯基)-3-甲基-(R，R)-l，2-丁二醇
Figure BDA0004101546390000583
使用同制备实施例15基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-反-1-丁烯(制备实施例65)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(0.52g，得率60-90％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(brs，1H)，2.74(brs，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，7.01～7.87(m，4H)
制备实施例85：合成1-(2-碘苯基)-(S，S)-l，2-己二醇
Figure BDA0004101546390000591
使用同制备实施例14基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-反-1-己烯(制备实施例71)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(1.21g，得率60-90％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，7.02～7.79(m，4H)
制备实施例86：合成1-(2-碘苯基)-(R，R)-l，2-己二醇
Figure BDA0004101546390000592
使用同制备实施例15基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-反-1-己烯(制备实施例71)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(0.74g，得率60-90％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，7.02～7.79(m，4H)
制备实施例87：合成1-(3-碘苯基)-(S，S)-l，2-丙二醇
Figure BDA0004101546390000593
使用同制备实施例66基本相同的方法，除了使用1-(3-碘苯基)-反-1-丙烯(制备实施例75)替换1-(2-碘苯基)-反-1-丙烯(制备实施例64)，从而获得题述化合物(2.03g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，2.26(brs，1H)，2.74(brs，1H)，3.99(t，J＝6.0Hz，1H)，4.81(d，J＝4.0Hz，1H)，6.98～7.50(m，4H)
制备实施例88：合成1-(3-碘苯基)-(R，R)-l，2-丙二醇
Figure BDA0004101546390000601
使用同制备实施例67基本相同的方法，除了使用1-(3-碘苯基)-反-1-丙烯(制备实施例75)替换1-(2-碘苯基)-反-1-丙烯(制备实施例64)，从而获得题述化合物(1.12g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，2.26(brs，1H)，2.74(brs，1H)，3.99(t，J＝6.0Hz，1H)，4.81(d，J＝4.0Hz，1H)，6.98～7.50(m，4H)
制备实施例89：合成1-(3-碘苯基)-(S，S)-l，2-丁二醇
Figure BDA0004101546390000602
使用同制备实施例68基本相同的方法，除了使用1-(3-碘苯基)-反-1-丁烯(制备实施例76)替换1-(2-碘苯基)-反-1-丙烯(制备实施例64)，从而获得题述化合物(2.03g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(brs，1H)，2.74(brs，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，6.99～7.52(m，4H)
制备实施例90：合成1-(3-碘苯基)-(R，R)-l，2-丁二醇
Figure BDA0004101546390000603
使用同制备实施例84基本相同的方法，除了使用1-(3-碘苯基)-反-1-丁烯(制备实施例76)替换1-(2-碘苯基)-反-1-丙烯(制备实施例64)，从而获得题述化合物(1.18g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(brs，1H)，2.74(brs，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，6.99～7.52(m，4H)
制备实施例91：合成1-(3-碘苯基)-3-甲基-(S，S)-l，2-丁二醇
Figure BDA0004101546390000611
使用同制备实施例83基本相同的方法，除了使用1-(3-碘苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例77)替换1-(2-碘苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例70)，从而获得题述化合物(0.51g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，6.92～7.50(m，4H)
制备实施例92：合成1-(3-碘苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇
Figure BDA0004101546390000612
使用同制备实施例90基本相同的方法，除了使用1-(3-碘苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例77)替换1-(3-碘苯基)-反-1-丁烯(制备实施例76)，从而获得题述化合物(1.1Og，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，6.92～7.50(m，4H)
制备实施例93：合成1-(3-碘苯基)-(S，S)-l，2-己二醇
Figure BDA0004101546390000613
使用同制备实施例85基本相同的方法，除了使用1-(3-碘苯基)-反-1-己烯(制备实施例78)替换1-(2-碘苯基)-反-1-己烯(制备实施例71)，从而获得题述化合物(0.95g，得率60-90％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，6.95～7.49(m，4H)
制备实施例94：合成1-(3-碘苯基)-(R，R)-l，2-己二醇
Figure BDA0004101546390000621
使用同制备实施例86基本相同的方法，除了使用1-(3-碘苯基)-反-1-己烯(制备实施例78)替换1-(2-碘苯基)-反-1-己烯(制备实施例71)，从而获得题述化合物(0.41g，得率60-90％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，6.95～7.49(m，4H)
制备实施例95：合成1-(4-氟苯基)-(S，S)-l，2-丙二醇
Figure BDA0004101546390000622
使用同制备实施例87基本相同的方法，除了使用1-(4-氟苯基)-反-1-丙烯(制备实施例79)替换1-(3-碘苯基)-反-1-丙烯(制备实施例75)，从而获得题述化合物(2.01g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，2.43(d，J＝3.6Hz，1H)，2.69(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.98(m，1H)，4.78(dd，J＝4.4，7.2Hz，1H)，6.85～7.04(m，4H)
制备实施例96：合成1-(3-氟苯基)-(R，R)-l，2-丙二醇
Figure BDA0004101546390000623
使用同制备实施例88基本相同的方法，除了使用1-(4-氟苯基)-反-1-丙烯(制备实施例79)替换1-(3-碘苯基)-反-1-丙烯(制备实施例75)，从而获得题述化合物(1.27g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，2.43(d，J＝3.6Hz，1H)，2.69(d，J＝4.8Hz，1H)，3.90～3.98(m，1H)，4.78(dd，J＝4.4，7.2Hz，1H)，6.85～7.04(m，4H)
制备实施例97：合成1-(4-氟苯基)-(S，S)-l，2-丁二醇
Figure BDA0004101546390000631
使用同制备实施例89基本相同的方法，除了使用1-(4-氟苯基)-反-1-丁烯(制备实施例80)替换1-(3-碘苯基)-反-1-丁烯(制备实施例76)，从而获得题述化合物(0.43g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(brs，1H)，2.74(brs，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，6.88～7.05(m，4H)
制备实施例98：合成1-(3-氟苯基)-(R，R)-l，2-丁二醇
Figure BDA0004101546390000632
使用同制备实施例90基本相同的方法，除了使用1-(4-氟苯基)-反-1-丁烯(制备实施例80)替换1-(3-碘苯基)-反-1-丁烯(制备实施例76)，从而获得题述化合物(1.13g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.07(brs，1H)，2.74(brs，1H)，3.71～3.76(m，1H)，4.87(d，J＝4.8Hz，1H)，6.88～7.05(m，4H)
制备实施例99：合成1-(4-氟苯基)-3-甲基-(S，S)-l，2-丁二醇
Figure BDA0004101546390000641
使用同制备实施例91基本相同的方法，除了使用1-(4-氟苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例81)替换1-(3-碘苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例77)，从而获得题述化合物(0.71g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，6.87～7.02(m，4H)
制备实施例100：合成1-(3-氟苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇
Figure BDA0004101546390000642
使用同制备实施例92基本相同的方法，除了使用1-(4-氟苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例81)替换1-(3-碘苯基)-3-甲基-反-1-丁烯(制备实施例77)，从而获得题述化合物(1.21g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.2Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，1.92(d，J＝5.6Hz，1H)，2.69(d，J＝6.4Hz，1H)，3.53～3.56(m，1H)，5.22～5.25(m，1H)，6.87～7.02(m，4H)
制备实施例101：合成1-(4-氟苯基)-(S，S)-l，2-己二醇
Figure BDA0004101546390000643
使用同制备实施例93基本相同的方法，除了使用1-(4-氟苯基)-反-1-己烯(制备实施例82)替换1-(3-碘苯基)-反-1-己烯(制备实施例78)，从而获得题述化合物(1.13g，得率60-90％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，6.88～7.09(m，4H)
制备实施例102：合成1-(3-氟苯基)-(R，R)-l，2-己二醇
Figure BDA0004101546390000651
使用同制备实施例94基本相同的方法，除了使用1-(4-氟苯基)-反-1-己烯(制备实施例82)替换1-(3-碘苯基)-反-1-己烯(制备实施例78)，从而获得题述化合物(1.42g，得率60-90％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.2Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，2.08(d，J＝4.4Hz，1H)，2.71(d，J＝5.2Hz，1H)，3.78～3.83(m，1H)，5.04(t，J＝5.0Hz，1H)，6.88～7.09(m，4H)
制备实施例103：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2--氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000652
将制备实施例14中获得的1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(2.33g)，四氢呋喃(THF，12ml)，和羰二咪唑(CDI，3.04g)放入烧瓶中并在室温下搅拌。约3小时后，向其中加入氨溶液(NH4OH，4ml)。反应完成后，用1MHCl溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤所得产物。分开的有机层经经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。浓缩残留物用硅胶柱层析纯化从而获得题述化合物(1.40g，得率49％)。
M.P.83～84℃
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.4Hz，3H)，2.91(d，J＝4.8Hz，1H)，4.68(brs，2H)，5.06～5.09(m，1H)，5.18～5.21(m，1H)，7.23～7.55(m，4H)
13CNMR(100MHz，CDCl3)δ16.4，73.1，75.0，127.0，128.4，129.1，129.5，132.7，138.0，156.6
制备实施例104：合成1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000653
使用同制备实施例10303基本相同的方法，除了使用制备实施例15中获得的1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.74g，得率50％)。
M.P.85～86℃
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.4Hz，3H)，2.98(d，J＝4.0Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.04～5.10(m，1H)，5.18～5.20(m，1H)，7.24～7.55(m，4H)
制备实施例105：合成1-(2-氯苯基)-l-羟丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000661
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例16中获得的1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇和1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇的混合物替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.41g，得率38％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6.8Hz，3H)，3.34(d，J＝3.2Hz，1H)，5.06(brs，2H)，5.09～5.15(m，1H)，5.31(brt，J＝2.4Hz，1H)，7.18～7.59(m，4H)
制备实施例106：合成1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000662
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例55中获得的1-(2-氯苯基)-(R，S)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.7g，得率50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.8，3H)，2.68(s，1H)，4.67(s，2H)，5.16～5.22(m，1H)，5.36(t，J＝3.2，1H)，7.23～7.61(m，4H)
制备实施例107：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000663
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例56中获得的1-(2-氯苯基)-(S，R)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.74g，得率50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.4，3H)，2.83(d，J＝3.6，1H)，4.78(s，2H)，5.15～5.21(m，1H)，5.36(t，J＝3.2，1H)，7.23～7.63(m，4H)
制备实施例108：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000671
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例17中获得的1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.0g，得率45％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)60.96(t，J＝7.4Hz，3H)，1.57～1.73(m，2H)，3.01(d，J＝5.6Hz，1H)，4.74(brs，2H)，4.95(dt，J＝7.2，8.8Hz，1H)，5.23(t，J＝5.6Hz，1H)，7.22～7.54(m，4H)
制备实施例109：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-羟丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000672
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例18中获得的1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.5g，得率25％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.94(t，J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，2.92(s，1H)，4.78(brs，2H)，4.91～4.96(m，1H)，5.22(d，J＝5.5Hz，1H)，7.20～7.54(m，4H)
制备实施例110：合成1-(2-氯苯基)-l-羟丁基-2-氨基甲酸酯(8)
Figure BDA0004101546390000673
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例19中获得的1-(2-氯苯基)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.8g，得率30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7Hz，3H)，1.58～1.74(m，2H)，2.94(d，J＝6Hz，1H)，4.69(brs，2H)，4.94～4.99(m，1H)，5.24(t，J＝6Hz，1H)，7.23.～7.56(m，4H)
制备实施例111：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000681
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例20中获得的1-(2-氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.72g，得率48％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(d，J＝6.4Hz，3H)，1.09(d，J＝6.8Hz，3H)，2.06(m，1H)，2.75(d，J＝6.8Hz，1H)，4.58(brs，2H)，4.85～4.88(m，1H)，5.34～5.37(m，1H)，7.22～7.33(m，2H)，7.35～7.37(m，1H)，7.51～7.53(m，1H)
制备实施例112：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000682
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例21中获得的1-(2-氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.56g，得率43％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(d，J＝6.8Hz，3H)，1.09(d，J＝6.8Hz，3H)，2.06(m，1H)，2.73(d，J＝6.8Hz，1H)，4.57(brs，2H)，4.85～4.88(m，1H)，5.34～5.37(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.35～7.37(m，1H)，7.51～7.53(m，1H)
制备实施例113：合成1-(2-氯苯基)-l-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000691
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例22中获得的1-(2-氯苯基)-3-甲基-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.5g，得率23％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(d，J＝6.4Hz，3H)，1.09(d，J＝6.4Hz，3H)，2.08(m，1H)，2.76(d，J＝6.0Hz，1H)，4.59(brs，2H)，4.87(dd，J＝7.2Hz，4.4Hz，1H)，5.36(t，J＝4.6，1H)，7.23～7.54(m，4H)
制备实施例114：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000692
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例23中获得的1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.24g，得率49％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.88(t，J＝7Hz，3H)，1.33～1.42(m，4H)，1.53～1.71(m，2H)，2.89(d，J＝5.6Hz，1H)4.64(brs，2H)，5.04(dt，J＝5.0，9.0Hz，1H)，5.20(t，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.55(m，4H)
制备实施例115：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-羟己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000693
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例24中获得的1-(2-氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(2.2g，得率44％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(dd，J＝5Hz，3H)，1.28～1.43(m，4H)，1.52～1.58(m，1H)，1.65～1.72(m，1H)，2.90(d，J＝6Hz，1H)，4.64(brs，2H)，5.01～5.06(m，1H)，5.22(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.56(m，4H)
制备实施例116：合成1-(2-氯苯基)-l-羟己基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000701
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例25中获得的1-(2-氯苯基)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.6g，得率34％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.88(dd，J＝5Hz，3H)，1.31～1.43(m，4H)，1.63～1.70(m，1H)，1.52～1.60(m，1H)，3.06(d，J＝6Hz，1H)，4.75(brs，2H)，5.00～5.05(m，1H)，5.21(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.55(m，4H)
制备实施例117：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000702
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用甲胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(1.6g，得率51％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.03～1.25(m，3H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(brs1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.20～7.53(m，4H)
制备实施例118：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000703
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用丙胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(0.79g，得率25％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20(d，J＝5.96Hz，3H)，1.49(dd，J＝14.2Hz，2H)，3.11(d，J＝6.28Hz，2H)，3.34(s，1H)，4.84(brs，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.22～7.53(m，4H)
制备实施例119：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟丙基-(R)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000711
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用异丙胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(1.5g，得率41％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(dd，J＝6.5Hz，6H)，1.19(d，J＝6.4Hz，3H)，3.21(s，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(brs，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.8Hz，1H)，7.20～7.53(m，4H)
制备实施例120：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟丙基-(R)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000712
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用环丙胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(2.2g，得率43％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，1.25(s，3H)，2.56～2.61(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(brs，1H)，5.05～5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，7.23～7.54(m，4H)
制备实施例121：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000713
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用环己胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(1.1g，得率26％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.06～1.40(m，7H)，1.56～1.61(m，2H)，1.69～1.71(m，2H)，1.87～1.94(m，2H)，3.19(d，J＝4.32Hz，1H)，3.45(s，1H)，4.64(brs1H)，5.02～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝6.08Hz，1H)7.20～7.53(m，4H)
制备实施例122：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000721
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用苄胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(1.2g，得率18％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝10Hz，3H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m.3H)，7.15～7.56(m，9H)
制备实施例123：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000722
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用2-氨基降冰片烷替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(1.7g，得率32％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H).1.65(brs，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(brs，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.22～7.55(m，4H)
制备实施例124：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-羟丙基-(R)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000723
使用同实施例2基本相同的方法，除了使用甲胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(3.36g，得率60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.20(d，J＝6.8Hz，3H)，2.80(d，J＝4.8Hz，3H)，3.20(d，J＝4.4Hz，1H)，4.75(brs，1H)，5.03～5.09(m，1H)，5.14～5.17(m，1H)，7.22～7.55(m，4H)
制备实施例125：合成1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000731
使用同制备实施例104基本相同的方法，除了使用丙胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(3.1g，得率53％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7.6Hz，3H)，1.21(d，J＝6.4Hz，3H)，1.51(m，2H)，3.09～3.14(m，2H)，3.28(d，J＝4.4Hz，1H)，4.82(brs，1H)，5.03～5.09(m，1H)，5.14～5.17(m，1H)，7.22～7.55(m.4H)
制备实施例126：合成1-(2-氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000732
使用同制备实施例104基本相同的方法，除了使用异丙胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(0.16g，得率27％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.88～1.16(m，6H)，1.19～1.26(m，3H)，3.34(s，1H)，3.71～3.78(m，1H)，4.62(brs，1H)，5.03(t，J＝5.8Hz，1H)，5.13(d，J＝4.9Hz，1H)，7.20～7.53(m，4H)
制备实施例127：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-羟丙基-(R)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000733
使用同制备实施例104基本相同的方法，除了使用环丙胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(3.7g，得率60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.49～0.54(m，2H)，0.74(d，J＝7.2Hz，2H)，1.22(s，3H)，2.55～2.60(m，1H)，3.16(s，1H)，5.00(s，1H)，5.04～5.11(m，1H)，5.16(s，1H)，7.23～7.54(m，4H)
制备实施例128：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-羟丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000741
使用同制备实施例104基本相同的方法，除了使用环己胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(1.9g，得率28％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.05～1.38(m，8H)，1.58～1.70(m，3H)，1.85～1.95(m，2H)，3.39～3.47(m，1H)，3.56(s，1H)，4.79(brs，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.2Hz，1H)，7.20～7.54(m，4H)
制备实施例129：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-羟丙基-(R)-2-苄基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000742
使用同制备实施例104基本相同的方法，除了使用苄胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(0.52g，得率19％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.25(d，J＝6Hz，3H)，1.64(s，1H)，3.13(d，J＝4.4Hz，1H)，4.37(d，J＝5.6Hz，2H)，5.12～5.19(m，2H)，7.23～7.55(m，9H)
制备实施例130：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-羟丙基-(R)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000743
使用同制备实施例104基本相同的方法，除了使用2-氨基降冰片烷替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(1.7g，得率20～50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H)，1.65(brs，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(brs，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.22～7.55(m，4H)
制备实施例131：合成1-(2-氯苯基)-l-羟丙基-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000751
使用同制备实施例105基本相同的方法，除了使用甲胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(2.6g，得率45％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(d，J＝6Hz，3H)，2.81(d，J＝5Hz，3H)，3.14(d，J＝4Hz，1H)，4.72(brs，1H)，5.07(dd，J＝6Hz，1H)，5.16(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.56(m，4H)
制备实施例132：合成1-(2-氯苯基)-l-羟丙基-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000752
使用同制备实施例105基本相同的方法，除了使用丙胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(1.0g，得率17％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7Hz，3H)，1.21(d，J＝6Hz，3H)，1.53(dd，J＝7Hz，2H)，3.13(dd，J＝7Hz，2H)，3.28(d，1H)，4.82(S，1H)，5.06(dd，J＝7Hz，1H)，5.16(t，J＝5Hz.1H)，7.21～7.56(m，4H)
制备实施例133：合成1-(2-氯苯基)-l-羟丙基-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000753
使用同制备实施例105基本相同的方法，除了使用异丙胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(0.54g，得率16％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.16(dd，J＝6Hz，6H)，1.21(d，J＝6Hz，3H)，3.23(d，J＝6Hz，1H)，3.75～3.84(m，1H)，4.61(brs，1H)，5.06(t，J＝6Hz，1H)，5.16(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.56(m，4H)
制备实施例134：合成1-(2-氯苯基)-l-羟丙基-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000761
使用同制备实施例105基本相同的方法，除了使用环丙胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(1.0g，得率17％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.50(t，J＝6Hz，2H)，0.77(t，J＝3Hz，2H)，1.12(d，J＝7Hz，3H)，2.53～2.59(m，1H)，3.22(d，J＝4Hz，1H)，5.08(dd，J＝6Hz，1H)，5.15(S，1H)，7.22～7.55(m，4H)
制备实施例135：合成1-(2-氯苯基)-l-羟丙基-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000762
使用同制备实施例105基本相同的方法，除了使用环己胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(2.2g，得率33％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07～1.17(m，3H)，1.21(d，J＝6Hz，3H)，1.29～1.42(m，3H)，1.72(dd，J＝6Hz，2H)，1.92(dd，J＝6Hz，2H)，3.26(d，J＝4Hz，1H)，3.46(t，J＝4Hz，1H)，4.68(d，J＝6Hz，1H)，5.07(dd，J＝6Hz，1H)，5.16(t，J＝6Hz，1H)，7.22～7.55(m，4H)
制备实施例136：合成1-(2-氯苯基)-l-羟丙基-2-苄基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000763
使用同制备实施例105基本相同的方法，除了使用苄胺替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(1.3g，得率19％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.25(d，J＝6Hz，3H)，3，16(d，J＝4Hz，1H)，4.36(d，J＝6Hz，2H)，5.14(dd，J＝6Hz，3H)，7.23～7.56(m，9H)，yield产率(1.3g)
制备实施例137：合成1-(2-氯苯基)-l-羟丙基-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000771
使用同制备实施例105基本相同的方法，除了使用2-氨基降冰片烷替换氨溶液(NH4OH)，从而获得题述化合物(1.7g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H)，1.65(brs，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(brs，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.22～7.55(m，4H)
制备实施例138：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000772
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例26中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.14g，得率34％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，4.16(brt，1H)4.96(brt，3H)，5.07(t，J＝4.8Hz，1H)，7.23～7.52(m，3H)
制备实施例139：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000773
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例38中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.22g，得率49％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
制备实施例140：合成1-(2，3-二氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000781
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例57中获得的1-(2，3-二氯苯基)-(S，S)-1，2-内二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-内二醇，从而获得题述化合物(0.21g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
制备实施例141：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-1-羟丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000782
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例29中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.23g，得率52％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.4Hz，3H)，1.58～1.74(m，2H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)4.68(brs，2H)，5.59(dt，J＝5.2，8.8Hz，1H)，5.19(t，J＝5.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例142：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-1-羟丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000783
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例41中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.49g，得率34％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7.4Hz，3H)，1.30～1.38(m，1H)，1.57～1.64(m，1H)，3.74(d，J＝9.2Hz，1H)，4.80(brs，2H)，5.40～5.50(m，2H)，7.17～7.34(m，3H)
制备实施例143：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000791
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例32中获得的1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.13g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(brs，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例144：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000792
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例44中获得的1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.12g，得率20％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(brs，2H)，5，40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.16～7.33(m，3H)
制备实施例145：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-羟已基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000793
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例35中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.94g，得率81％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝3.6Hz，3H)，1.28～1.42(m，4H)，1.52～1.59(m，1H)，1.64～1.71(m，1H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)，4.67(brs，2H)，4.96～5.00(m，1H)，5.17(t，J＝5.6Hz，1H)，7.30～7.49(m3H)
制备实施例146：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-l-羟已基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000801
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例47中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(S，S)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.15g，得率31％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(brs，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例147：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000802
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例27中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.14g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，4.16(brt，1H)4.96(brt，3H)，5.07(t，J＝4.8Hz，1H)，7.23～7.52(m，3H)
制备实施例148：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000803
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例39中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.21g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5，62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
制备实施例149：合成1-(2，3-二氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000811
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例58中获得的1-(2，3-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.08g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
制备实施例150：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-羟丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000812
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例30中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.23g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.4Hz，3H)，1.58～1.74(m，2H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)4.68(brs，2H)，5.59(dt，J＝5.2，8.8Hz，1H)，5.19(t，J＝5.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例151：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-羟丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000813
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例42中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.49g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7.4Hz，3H)，1.30～1.38(m，1H)，1.57～1.64(m，1H)，3.74(d，J＝9.2Hz，1H)，4.80(brs，2H)，5.40～5.50(m，2H)，7.17～7.34(m，3H)
制备实施例152：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-l-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000821
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例33中获得的1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.23g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(brs，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例153：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000822
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例45中获得的1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.14g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(brs，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.16～7.33(m，3H)
制备实施例154：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-l-羟已基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000831
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例36中获得的1-(2，4-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.84g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝3.6Hz，3H)，1.28～1.42(m，4H)，1.52～1.59(m，1H)，1.64～1.71(m，1H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)，4.67(brs，2H)，4.96～5.00(m，1H)，5.17(t，J＝5.6Hz，1H)，7.30～7.49(m，3H)
制备实施例155：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-l-羟已基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000832
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例48中获得的1-(2，6-二氯苯基)-(R，R)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.15g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(brs，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例156：合成1-(2，4-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000833
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例28中获得的1-(2，4-二氯苯基)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.14g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6.4Hz，3H)，4.16(brt，1H)4.96(brt，3H)，5.07(t，J＝4.8Hz，1H)，7.23～7.52(m，3H)
制备实施例157：合成1-(2，6-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000841
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例40中获得的1-(2，6-二氯苯基)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.19g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)
制备实施例158：合成1-(2，3-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000842
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例59中获得的1-(2，3-二氯苯基)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.21g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
制备实施例159：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-羟丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000843
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例31中获得的1-(2，4-二氯苯基)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.23g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝7.4Hz，3H)，1.58～1.74(m，2H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)4.68(brs，2H)，5.59(dt，J＝5.2，8.8Hz，1H)，5.19(t，J＝5.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例160：合成1-(2，6-二氯苯基)-l-羟丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000851
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例43中获得的1-(2，6-二氯苯基)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.49g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.92(t，J＝7.4Hz，3H)，1.30～1.38(m，1H)，1.57～1.64(m，1H)，3.74(d，J＝9.2Hz，1H)，4.80(brs，2H)，5.40～5.50(m，2H)，7.17～7.34(m，3H)
制备实施例161：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000852
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例34中获得的1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.13g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(brs，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例162：合成1-(2，6-二氯苯基)-l-羟基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000853
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例46中获得的1-(2，6-二氯苯基)-3-甲基-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.13g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(brs，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，7.16～7.33(m，3H)
制备实施例163：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-羟己基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000861
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例37中获得的1-(2，4-二氯苯基)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.94g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝3.6Hz，3H)，1.28～1.42(m，4H)，1.52～1.59(m，1H)，1.64～1.71(m，1H)，2.98(d，J＝5.6Hz，1H)，4.67(brs，2H)，4.96～5.00(m，1H)，5.17(t，J＝5.6Hz，1H)，7.30～7.49(m，3H)
制备实施例164：合成1-(2，6-二氯苯基)-l-羟己基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000862
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例49中获得的1-(2，6-二氯苯基)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(0.15g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(brs，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.17～7.35(m，3H)
制备实施例165：合成1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000863
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例61中获得的1-(2-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(12.23g)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(6.11g，得率40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.19(d，J＝5.2Hz，3H)，2.93(d，J＝4.4Hz，1H)，4.71(brs，2H)，4.99～5.06(m，H)，7.04～7.48(m，4H)
制备实施例166：合成1-(2-氟苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000871
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例62中获得的1-(2-氟苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇(6.26g)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(3.13g，得率40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.19(d，J＝5.2Hz，3H)，2.93(d，J＝4.4Hz，1H)，4.71(brs，2H)，4.99～5.06(m，H)，7.04～7.48(m，4H)
制备实施例167：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000872
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例66中获得的1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(2.2g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，3.09(brs，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，7.00～7.76(m，4H)
制备实施例168：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000873
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例67中获得的1-(2-碘苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(3.13g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，2.95(d，J＝3.6Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.01～5.11(m，2H)，7.01～7.86(m，4H)
制备实施例169：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000881
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例68中获得的1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(3.6g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，3.09(brs，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，7.00～7.76(m，4H)
制备实施例170：合成1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000882
通过制备实施例103中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.34g，得率10％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.8Hz，3H)，2.13(d，J＝4.4Hz，1H)，4.12～4.16(m，1H)，4.85(brs，2H)，5.98(d，J＝5.6Hz，1H)，7.24～7.43(m，4H)
制备实施例171：合成1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000883
通过制备实施例104中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.77g，得率16％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.4Hz，3H)，2.04(d，J＝4.8Hz，1H)，4.11～4.18(m，1H)，4.74(brs，2H)，6.00(d，J＝5.6Hz，1H)，7.24～7.43(m，4H)
制备实施例172：合成1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000891
通过制备实施例105中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.16g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.24(d，J＝6.4Hz，3H)，2.04(d，J＝4.8Hz，1H)，4.11～4.18(m，1H)，4.74(brs，2H)，6.00(d，J＝5.6Hz，1H)，7.24～7.43(m，4H)
制备实施例173合成1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-l-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000892
通过制备实施例117中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.70g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(d，J＝6.4Hz，3H)，2.80(d，J＝4.8Hz，3H)，3.12(s，1H)，4.09～4.16(m，1H)，4.86(brs，1H)，5.99(d，J＝6.0Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)
制备实施例174：合成1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-l-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000893
通过制备实施例124中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.69g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(d，J＝6.4Hz，3H)，2.80(d，J＝4.8Hz，3H)，3.12(s，1H)，4.09～4.16(m，1H)，4.86(brs，1H)，5.99(d，J＝6.0Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)
制备实施例175：合成1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-l-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000901
通过制备实施例131中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.73g，得率10％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.22(d，J＝6Hz，3H)，2.15(d，J＝4Hz，1H)，2.81(d，J＝5Hz，3H)，4.12(dd，J＝6Hz，1H)，4.83(brs，1H)，6.00(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.41(m，4H)
制备实施例176：合成1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-l-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000902
通过制备实施例118中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.15g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.91(t，J＝7Hz，3H)，1.22(d，J＝6Hz，3H)，1.52(dd，J＝7Hz，2H)，2.23(d，J＝4Hz，1H)，3.09～3.21(m，2H)，4.09～4.17(m，1H)，4.93(s，1H)，5.99(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.47(m，4H)
制备实施例177：合成1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-l-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000903
通过制备实施例125中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.04g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.91(t，J＝7Hz，3H)，1.22(d，J＝6Hz，3H)，1.52(dd，J＝7Hz，2H)，2.23(d，J＝4Hz，1H)，3.09～3.21(m，2H)，4.09～4.17(m，1H)，4.93(s，1H)，5.99(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.47(m，4H)
制备实施例178：合成1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-l-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000911
通过制备实施例132中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.15g，得率10％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.91(t，J＝7Hz，3H)，1.22(d，J＝6Hz，3H)，1.52(dd，J＝7Hz，2H)，2.23(d，J＝4Hz，1H)，3.09～3.21(m，2H)，4.09～4.17(m，1H)，4.93(s，1H)，5.99(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.47(m，4H)
制备实施例179：合成1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-l-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000912
通过制备实施例119中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.42g，得率28％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.0Hz，3H)，1.15～1.19(m，6H)，2.41(s，1H)，3.76～4.08(m，1H)，4.34(s，1H)，4.83(brs1H)，5.95(d，J＝5.3Hz，1H)，7.19～7.39(m，4H)
制备实施例180：合成1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-l-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000913
通过制备实施例126中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.5g，得率10％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6Hz，3H)，1.20(dd，J＝9.2Hz，6H)，2.23(s，1H)，3.77～3.82(m，1H)，4.10(s，1H)，4.76(brs，1H)，5.98(d，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.41(m，4H)
制备实施例181：合成1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-l-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000921
通过制备实施例133中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.09g，得率40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(d，J＝6Hz，3H)，1.21(dd，J＝6Hz，6H)，2.16(d，J＝5Hz，1H)，3.81(t，J＝6Hz，1H)，4.11(d，J＝5Hz，1H)，4.73(brs，1H)，5.98(d，J＝5Hz，1H)，7.24～741(m，4H)
制备实施例182：合成1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-l-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000922
通过制备实施例120中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.53g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.53～0.60(m，2H)，0.74(s，2H)，1.21(d，J＝6.0Hz，3H)，2.19(s，1H)，2.59(s，1H)，4.11～4.15(m，1H)，5.13(brs，1H)，5.99(d，J＝5.20Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)
制备实施例183：合成1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-l-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000923
通过制备实施例127中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.58g，得率10％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.53～0.60(m，2H)，0.74(s，2H)，1.21(d，J＝6.0Hz，3H)，2.19(s，1H)，2.59(s，1H)，4.11～4.15(m，1H)，5.13(brs，1H)，5.99(d，J＝5.20Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)
制备实施例184：合成1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-l-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000931
通过制备实施例134中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.38g，得率14％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.71(s，2H)，1.19(d，J＝6Hz，3H)，2.45(S，1H)，2.57(S，1H)，4.08～4.12(m，1H)，5.26(s，1H)，5.97(d，J＝4Hz，1H)，7.22～7.54(m，4H)
制备实施例185：合成1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-l-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000932
通过制备实施例121中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.24g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10～1.39(m，7H)，1.61(s，3H)，1.71～1.74(m，2H)，1.87(d，J＝11.2Hz，1H)，2.48(d，J＝10.8Hz，1H)，3.46(t，J＝4Hz，1H)，4.10～4.11(m，1H)，4.80(brs1H)，5.97(d，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.41(m，4H)
制备实施例186：合成1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-l-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000933
通过制备实施例128中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.35g，得率10％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10～1.39(m，7H)，1.61(s，3H)，1.71～1.74(m，2H)，1.87(d，J＝11.2Hz，1H)，2.48(d，J＝10.8Hz，1H)，3.46(t，J＝4Hz，1H)，4.10～4.11(m，1H)，4.80(brs1H)，5.97(d，J＝5.6Hz，1H)，7.23～7.41(m，4H)制备实施例187：合成1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-l-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000941
通过制备实施例135中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.26g，得率10％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.12～1.19(m，3H)，1.22(d，J＝6Hz，3H)，1.27～1.37(m，1H)，1.71(t，J＝6Hz，2H)，1.86～1.88(m，1H)，1.97～2.00(m，1H)，2.18(d，J＝4Hz，1H)，3.47(S，1H)，4.12(t，J＝6Hz，1H)，4.78(S，1H)，5.97(d，J＝6Hz，1H)，7.23～7.40(m，4H)
制备实施例188：合成1-(2-氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-l-苄基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000942
通过制备实施例122中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.19g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(d，J＝6Hz，3H)，2.16(d，J＝4Hz，1H)，4.12(t，J＝6Hz，1H)，4.31～4.44(m，2H)，5.22(brS，1H)，6.04(d，J＝6Hz，1H)，7.27～7.42(m，9H)
制备实施例189：合成1-(2-氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-l-苄基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000943
通过制备实施例129中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.07g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(d，J＝6Hz，3H)，2.16(d，J＝4Hz，1H)，4.12(t，J＝6Hz，1H)，4.31～4.44(m，2H)，5.22(brS，1H)，6.04(d，J＝6Hz，1H)，7.27～7.42(m，9H)
制备实施例190：合成1-(2-氯苯基)-2-羟丙基-l-苄基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000951
通过制备实施例136中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.21g，得率14％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(d，J＝6Hz，3H)，2.16(d，J＝4Hz，1H)，4.12(t，J＝6Hz，1H)，4.31～4.44(m，2H)，5.22(brS，1H)，6.04(d，J＝6Hz，1H)，7.27～7.42(m，9H)
制备实施例191：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000952
通过制备实施例138中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.05g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.30(d，J＝8.4Hz，1H)，7.39(d，J＝2.0Hz，2H)，7.50(dd，J＝8.4Hz，2.0Hz，1H)
制备实施例192：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000953
通过制备实施例139中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.07g，得率24％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.25～7.40(m，3H)
制备实施例193：合成1-(2，3-二氯苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000961
通过制备实施例140中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.08g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
制备实施例194：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-2-羟丁基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000962
通过制备实施例141中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.07g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(brs，2H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例195：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-2-羟丁基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000963
通过制备实施例142中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.11g，得率29％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(brs，2H)，7.25～7.40(m，3H)
制备实施例196：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-2-羟基-3-甲基-丁基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000971
通过制备实施例143中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.01g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(brs，2H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例197：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-2-羟基-3-甲基-丁基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000972
通过制备实施例144中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体,从而获得题述化合物(0.03g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(brs，2H)，7.25～7.40(m，3H)
制备实施例198：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-2-羟己基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000973
通过制备实施例145中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.21g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例199：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-2-羟己基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000981
通过制备实施例146中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.06g，得率29％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.16～7.34(m，3H)
制备实施例200：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000982
通过制备实施例147中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.04g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例201：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000983
通过制备实施例148中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.09g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.25～7.40(m，3H)
制备实施例202：合成1-(2，3-二氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000991
通过制备实施例149中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.25g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
制备实施例203：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-2-羟丁基-(R)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000992
通过制备实施例150中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.08g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(brs，2H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例204：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-2-羟丁基-(R)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390000993
通过制备实施例151中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.09g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(brs，2H)，7.25～7.40(m，3H)
制备实施例205：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-2-羟基-3-甲基-丁基-(R)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001001
通过制备实施例152中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.01g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(brs，2H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例206：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-2-羟基-3-甲基-丁基-(R)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001002
通过制备实施例153中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.01g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(brs，2H)，7.25～7.40(m，3H)
制备实施例207：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-2-羟己基-(R)-l-氨基甲酸酯，
Figure BDA0004101546390001003
通过制备实施例154中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.21g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例208：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-2-羟己基-(R)-1-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001011
通过制备实施例155中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.12g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.16～7.34(m，3H)
制备实施例209：合成1-(2，4-二氯苯基)-2-羟丙基-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001012
通过制备实施例156中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.05g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例210：合成1-(2，6-二氯苯基)-2-羟丙基-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001013
通过制备实施例157中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.06g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝6.8Hz，3H)，2.49(d，J＝4.0Hz，1H)，4.66～4.74(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.20(d，J＝8.8Hz，1H)，7.25～7.40(m，3H)
制备实施例211：合成1-(2，3-二氯苯基)-(R)-2-羟丙基-(R)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001021
通过制备实施例158中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.02g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
制备实施例212：合成1-(2，4-二氯苯基)-2-羟丁基-1-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001022
通过制备实施例159中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.07g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(brs，2H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例213：合成1-(2，6-二氯苯基)-2-羟丁基-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001023
通过制备实施例160中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.10g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.77(t，J＝7.4Hz，3H)，0.92～1.01(m，1H)，1.18～1.28(m，1H)，4.06～4.13(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.4(brs，2H)，7.25～7.40(m，3H)
制备实施例214：合成1-(2，4-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001031
通过制备实施例161中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.04g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(brs，2H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例215：合成1-(2，6-二氯苯基)-2-羟基-3-甲基-丁基-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001032
通过制备实施例162中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.01g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.96(d，J＝6.0Hz，1H)，5.91(d，J＝8.8Hz，1H)，6.42(brs，2H)，7.25～7.40(m，3H)
制备实施例216：合成1-(2，4-二氯苯基)-2-羟己基-1-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001033
通过制备实施例163中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.21g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.30～7.50(m，3H)
制备实施例217：合成1-(2，6-二氯苯基)-2-羟己基-1-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001041
通过制备实施例164中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.12g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.85(t，J＝7.2Hz.3H)，1.18～1.33(m，4H)，1.48～1.55(m，2H)，2.35(d，J＝4.4Hz，1H)，4.45～4.50(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.16～7.34(m，3H)
制备实施例218：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001042
使用同实施例169基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例83)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)，从而获得题述化合物(1.92g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(d，J＝6.4Hz，6H)，2.36～2.52(m，1H)，3.34(s，1H)，4.80(brs2H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.01～7.63(m，4H)制备实施例219：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001043
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例85中获得的1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.68g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(brs，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，6.96～7.57(m，4H)
制备实施例220：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001051
使用同实施例117基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.01g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.03～1.25(m，3H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(brs1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.01～7.63(m，4H)
制备实施例221：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001052
使用同实施例118基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(0.72g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20(d，J＝5.96Hz，3H)，1.49(dd，J＝14.2Hz，2H)，3.11(d，J＝6.28Hz，2H)，334(s，1H)，4.84(brs，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.02～7.63(m，4H)
制备实施例222：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001053
使用同实施例119基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)替换l-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.08g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(dd，J＝6.5Hz，6H)，1.19(d，J＝6.4Hz，3H)，3.21(s，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(brs，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.8Hz，1H)，7.01～7.65(m，4H)
制备实施例223：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001061
使用同实施例120基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.02g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，1.25(s，3H)，2.56～2.61(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(brs，1H)，5.05～5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，7.03～7.64(m，4H)
制备实施例224：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001062
使用同实施例121基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.84g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.06～1.40(m，7H)，1.56～1.61(m，2H)，1.69～1.71(m，2H)，1.87～1.94(m，2H)，3.19(d，J＝4.32Hz，1H)，3.45(s，1H)，4.64(brs1H)，5.02～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝6.08Hz，1H)7.02～7.63(m，4H)
制备实施例225：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001063
使用同实施例122基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(0.72g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝10Hz，3H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m，3H)，7.05～7.66(m，9H)
制备实施例226：合成1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-双环[2，2,1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001071
使用同实施例123基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(0.82g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H)，1.65(brs，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(brs，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.02～7.65(m，4H)
制备实施例227：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001072
使用同实施例220基本相同的方法，除了使用1-(2-氟苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(1.19g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.03～1.25(m，3H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(brs1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，6.90～7.50(m，4H)
制备实施例228：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001073
使用同实施例221基本相同的方法，除了使用1-(2-氟苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(0.86g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20(d，J＝5.96Hz，3H)，1.49(dd，J＝14.2Hz，2H)，3.11(d，J＝6.28Hz，2H)，3.34(s，1H)，4.84(brs，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，6.99～7.53(m，4H)
制备实施例229：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001081
使用同实施例222基本相同的方法，除了使用1-(2-氟苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(0.48g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.14(dd，J＝6.5Hz，6H)，1.19(d，J＝6.4Hz，3H)，3.21(s，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(brs，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.8Hz，1H)，7.01～7.62(m，4H)
制备实施例230：合成1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001082
使用同实施例223基本相同的方法，除了使用1-(2-氟苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(0.39g，得率20-50％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，1.25(s，3H)，2.56～2.61(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(brs，1H)，5.05～5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，7.01～7.65(m，4H)
制备实施例231：合成1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001091
使用同实施例225基本相同的方法，除了使用1-(2-氟苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(0.54g，得率20-50％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.06～1.40(m，7H)，1.56～1.61(m，2H)，1.69～1.71(m，2H)，1.87～1.94(m，2H)，3.19(d，J＝4.32Hz，1H)，3.45(s，1H)，4.64(brs1H)，5.02～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝6.08Hz，1H)7.00～7.65(m，4H)
制备实施例232：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001092
使用同实施例226基本相同的方法，除了使用1-(2-氟苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(0.39g，得率20-50％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝10Hz，3H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m，3H)，7.01～7.67(m，9H)
制备实施例233：合成1-(2-氟苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-双环[2，2,1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001093
使用同实施例227基本相同的方法，除了使用1-(2-氟苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例61)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(0.57g，得率20-50％)
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.08～1.35(m，9H)，1.65(brs，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(brs，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.01～7.66(m，4H)
制备实施例234：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟丁基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001101
使用同实施例117基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(1.81g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(d，J＝6.4Hz，3H)，1.56(m，2H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(brs1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.01～7.63(m，4H)
制备实施例235：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟基丁基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001102
使用同实施例118基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(0.92g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.20(d，J＝5.96Hz，3H)，1.49(dd，j＝14.2Hz，2H)，1.57(m，2H)，3.11(d，J＝6.28Hz，2H)，3.34(s，1H)，4.84(brs，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.02～7.63(m，4H)
制备实施例236：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟基丁基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001103
使用同实施例119基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.28g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，1.14(dd，J＝6.5Hz，6H)，1.57(m，2H)，3.21(s，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(brs，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.8Hz，1H)，7.01～7.65(m，4H)
制备实施例237：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟丁基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001111
使用同实施例120基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.51g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，1.25(m，2H)，2.56～2.61(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(brs，1H)，5.05～5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，6.96～7.57(m，4H)
制备实施例238：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001112
使用同实施例121基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.92g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，1.06～1.40(m，7H)，1.56～1.61(m，2H)，1.69～1.71(m，2H)，1.87～1.94(m，2H)，3.19(d，J＝4.32Hz，1H)，3.45(s，1H)，4.64(brs1H)，5.02～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝6.08Hz，1H)7.02～7.63(m，4H)
制备实施例239：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟丁基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001121
使用同实施例122基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.52g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，1.55～1.62(m，2H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m，3H)，7.05～7.66(m，9H)
制备实施例240：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟丁基-(S)-2-双环[2，2,1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001122
使用同实施例123基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.08g，得率20-50％)。
1
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，1.08～1.35(m，6H)，1.55～1.62(m，2H)，1.65(brs，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(brs，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.02～7.65(m，4H)
制备实施例241：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001123
使用同实施例117基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例83)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(1.92g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(d，J＝6.4Hz，6H)，2.36～2.52(m，1H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(brs1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.01～7.63(m，4H)
制备实施例242：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001131
使用同实施例118基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例83)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(1.82g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，1.10(d，J＝6.4Hz，6H)，1.49(dd，J＝14.2Hz，2H)，2.38～2.42(m，1H)，3.11(d，J＝6.28Hz，2H)，3.34(s，1H)，4.84(brs，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.02～.7.63(m，4H)
制备实施例243：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001132
使用同实施例119基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例83)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.77g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1，01(d，J＝6.8Hz，6H)，1.14(d，J＝6.5Hz，6H).2.39～2.47(m，1H)，3.90～3.98(m，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(brs，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.8Hz，1H)，7.01～7.65(m，4H)
制备实施例244：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001141
使用同实施例120基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例83)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.81g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，1.01(d，J＝6.8Hz，6H)，2.38～2.44(m，1H)，2.56～2.61(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(brs，1H)，5.05～5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，6.96～7.57(m，4H)
制备实施例245：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001142
使用同实施例121基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-3-甲基-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例83)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.29g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，1.01(d，J＝6.8Hz，6H)，2.38～2.44(m，1H)，2.56～2.61(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(brs，1H)，5.05～5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，6.96～7.57(m，4H)
制备实施例246：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001143
使用同实施例122基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.91g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.8Hz，3H)，2.42(m，1H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m，3H)，7.05～7.66(m，9H)
制备实施例247：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-双环[2，2,1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001151
使用同实施例123基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)替换1-(2-氯苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.68g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.01(d，J＝6.8Hz，6H)，1.08～1.35(m，6H)，1.55～1.62(m，2H)，1.65(brs，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.42(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(brs，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.02～7.65(m，4H)
制备实施例248：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟己基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001152
使用同实施例117基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-己二醇(制备实施例85)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(1.58g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.29～1.33(m，4H)，1.53(m，2H)，2.76(s，3H)，3.34(s，1H)，4.80(brs1H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.01～7.63(m，4H)
制备实施例249：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟己基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001153
使用同实施例118基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-己二醇(制备实施例85)替换1-(2-碘苯基)-(S,S)-1，2-丙二醇(制备实施例66)，从而获得题述化合物(1.38g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.8Hz，3H)，0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.29～1.33(m，4H)，1.53(m，2H)，1.55～1.60(m，2H)，2.96(t，J＝6.0，2H)，3.34(s，1H)，4.84(brs，1H)，5.05(t，J＝5.88Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.02～7.63(m，4H)
制备实施例250：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟己基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001161
使用同实施例119基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇(制备实施例85)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.73g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.14(d，J＝6.5Hz，6H)，1.29～1.33(m，4H)，1.53(m，2H)，3.90～3.98(m，1H)，3.73～3.82(m，1H)，4.59(brs，1H)，5.01～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝5.8Hz，1H)，7.01～7.65(m，4H)
制备实施例251：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟己基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001162
使用同实施例120基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇(制备实施例85)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.81g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.50～0.56(m，2H)，0.74(d，J＝7.21Hz，2H)，0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.29～1.33(m，4H)，1.53(m，2H)，2.38～2.44(m，1H)，3.72(s，1H)，4.98(brs，1H)，5.05～5.11(m，1H)，7.16(s，1H)，6.96～7.57(m，4H)
制备实施例252：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟己基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001171
使用同实施例121基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇(制备实施例85)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.79g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.11～1.21(m，4H)，1.29～1.33(m，4H)，1.47～1.49(m，4H)，1.53(m，2H)，1.69～1.71(m，2H)，3.19(d，J＝4.32Hz，1H)，3.45(s，1H)，4.64(brs1H)，5.02～5.07(m，1H)，5.14(t，J＝6.08Hz，1H)7.02～7.63(m，4H)
制备实施例253：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟己基-(S)-2-苄基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001172
使用同实施例122基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇(制备实施例85)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.51g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.29～1.33(m，4H)，1.53(m，2H)，3.12(d，J＝5Hz，1H)，4.37(d，J＝6Hz，2H)，5.12～5.19(m，3H)，7.05～7.66(m，9H)
制备实施例254：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟己基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001173
使用同实施例123基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(1.68g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝6.4Hz，3H)，1.08～1.35(m，6H)，1.29～1.33(m，4H)，1.53(m，2H)，1.55～1.62(m，2H)，1.65(brs，1H)，1.75～1.71(m，1H)，2.14～2.24(m，1H)，2.27～2.30(m，1H)，3.23～3.29(m，1H)，3.47～3.52(m，1H)，4.67(brs，1H)，5.01～5.09(m，1H)，5.12～5.18(m，1H)，7.02～7.65(m，4H)
制备实施例255：合成1-(3-碘苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001181
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例87中获得的1-(3-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(2.04g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t.J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，3.09(brs，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.96～7.57(m，4H)
制备实施例256：合成1-(3-碘苯基)-(S)-l-羟丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001182
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例89中获得的1-(3-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.49g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t.J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，3.09(brs，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.92～7.51(m，4H)
制备实施例257：合成1-(3-碘苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001183
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例91中获得的1-(3-碘苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.82g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δδ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(brs，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，6.97～7.53(m，4H)
制备实施例258：合成1-(3-碘苯基)-(S)-l-羟己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001191
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例93中获得的1-(3-碘苯基)-(S，S)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.92g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(brs，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.01～7.55(m，4H)
制备实施例259：合成1-(4-氟苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001192
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例95中获得的1-(4-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.61g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，3.09(brs，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.89～7.05(m，4H)
制备实施例260：合成1-(4-氟苯基)-(S)-l-羟丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001193
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例97中获得的1-(4-氟苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.55g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t.J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，3.09(brs，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.92～7.09(m，4H)
制备实施例261：合成1-(4-氟苯基)-(S)-l-羟基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001201
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例99中获得的1-(4-氟苯基)-3-甲基-(S，S)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.97g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δδ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(brs，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，6.94～7.03(m，4H)
制备实施例262：合成1-(4-氟苯基)-(S)-l-羟己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001202
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例101中获得的1-(4-氟苯基)-(S，S)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.86g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(brs，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，6.95～7.17(m，4H)
制备实施例263：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-羟丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001203
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例69中获得的1-(2-碘苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.98g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，3.09(brs，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，7.00～7.76(m，4H)
制备实施例264：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001211
使用同实施例169基本相同的方法，除了使用1-(2-碘苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇(制备实施例84)替换1-(2-碘苯基)-(S，S)-1，2-丁二醇(制备实施例68)，从而获得题述化合物(1.88g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(d，J＝6.4Hz，6H)，2.36～2.52(m，1H)，3.34(s，1H)，4.80(brs2H)，5.04(t，J＝12.5Hz，1H)，5.14(s，1H)，7.01～7.63(m，4H)制备实施例265：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-羟己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001212
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例86中获得的1-(2-碘苯基)-(R，R)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.68g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(brs，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，6.99～7.55(m，4H)
制备实施例266：合成1-(4-氟苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001213
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例96中获得的1-(4-氟苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.49g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.27(d，J＝6.4Hz，3H)，3.09(brs，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，7.00～7.22(m，4H)
制备实施例267：合成1-(4-氟苯基)-(R)-l-羟丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001221
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例98中获得的1-(4-氟苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(2.25g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t.J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，3.09(brs，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.92～7.20(m，4H)
制备实施例268：合成1-(4-氟苯基)-(R)-l-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001222
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例100中获得的1-(4-氟苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.74g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δδ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(brs，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，6.92～7.20(m，4H)
制备实施例269：合成1-(4-氟苯基)-(R)-1-羟己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001223
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例102中获得的1-(4-氟苯基)-(R，R)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.59g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(brs，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，6.95～7.21(m，4H)
制备实施例270：合成1-(3-碘苯基)-(R)-l-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001231
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例88中获得的1-(3-碘苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.54g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t.J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，3.09(brs，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.96～7.57(m，4H)
制备实施例271：合成1-(3-碘苯基)-(R)-l-羟丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001232
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例90中获得的1-(3-碘苯基)-(R，R)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.44g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t.J＝7.4Hz，3H)，1.53～1.73(m，2H)，3.09(brs，1H)，4.83(brs，2H)，5.00～5.10(m，2H)，6.92～7.51(m，4H)
制备实施例272：合成1-(3-碘苯基)-(R)-l-羟基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001233
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例92中获得的1-(3-碘苯基)-3-甲基-(R，R)-1，2-丁二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.65g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δδ1.00(t，J＝7.2Hz，6H)，1.73～1.79(m，1H)，3.67～3.69(m，1H)，4.85(brs，2H)，5.40～5.43(m，1H)，5.49～5.54(m，1H)，6.97～7.53(m，4H)
制备实施例273：合成1-(3-碘苯基)-(R)-l-羟己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001241
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用制备实施例94中获得的1-(3-碘苯基)-(R，R)-1，2-己二醇替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.71g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.71(d，J＝10.0Hz，1H)，4.74(brs，2H)，5.40～5.44(m，1H)，5.52～5.57(m，1H)，7.01～7.55(m，4H)
制备实施例274：合成1-(2，6-二氟苯基)-反-l-丙烯
Figure BDA0004101546390001242
使用同制备实施例1基本相同的方法，除了使用2，6-双-氟苯甲醛替换2-氯苯甲醛，从而获得题述化合物(3.4g，得率52％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.95(dd，J＝6.8Hz，1.6Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.72(d，J＝15.6Hz，1H)，7.18～7.44(m，3H)
制备实施例275：合成1-(2，6-二氟苯基)-(S，S)-l，2-丙二醇
Figure BDA0004101546390001243
使用同制备实施例14基本相同的方法，除了使用1-(2，6-二氟苯基)-反-1-丙烯(制备实施例275)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(1.5g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.18～7.36(m，3H)
制备实施例276：合成1-(2，6-二氟苯基)-(S)-l-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001251
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用1-(2，6-二氟苯基)-1，2-丙二醇(制备实施例275)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(2.4g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)，
制备实施例277：合成1-(2，5-二氯苯基)-反-l-丙烯
Figure BDA0004101546390001252
使用同制备实施例1基本相同的方法，除了使用2，5-二氯苯甲醛替换2-氯苯甲醛，从而获得题述化合物(3.1g，得率52％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.95(dd，J＝6.8Hz，1.6Hz，3H)，6.24(m，1H)，6.72(d，J＝15.6Hz，1H)，7.09～7.25(m，3H)
制备实施例278：合成1-(2，5-二氯苯基)-(S，S)-l，2-丙二醇
Figure BDA0004101546390001253
使用同制备实施例14基本相同的方法，除了使用1-(2，5-二氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例277)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(1.9g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.14～7.26(m，3H)
制备实施例279：合成1-(2，5-二氯苯基)-1-羟丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001261
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用1-(2，5-二氯苯基)-1，2-丙二醇(制备实施例278)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(2.29g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.18～7.22(m，3H)
制备实施例280：合成1-(2，5-二氯苯基)-(R，R)-l，2-丙二醇
Figure BDA0004101546390001262
使用同制备实施例15基本相同的方法，除了使用1-(2，5-二氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例277)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(2.3g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.10(d，J＝6.4Hz，3H)，2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，5.24(t，J＝8.8Hz，1H)，7.14～7.26(m，3H)
制备实施例281：合成1-(2，5-二氯苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001263
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用1-(2，5-二氯苯基)-1，2-丙二醇(制备实施例278)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(2.25g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.4Hz，3H)，3.66(d，J＝9.2Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.43(t，J＝9.0Hz，1H)，5.62～5.69(m，1H)，7.13～7.25(m，3H)
制备实施例282：合成1-(2-氯苯基)-1-(S)-l，2-乙二醇
Figure BDA0004101546390001271
使用同制备实施例14基本相同的方法，除了使用2-氯苯乙烯(AldrichNo.160679)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(2.29g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ2.72(d，J＝2.4Hz，1H)，3.10(d，J＝8.4Hz，1H)，4.47～4.54(m，1H)，4.91(t，J＝8.8Hz，1H)，7.09～7.26(m，4H)
制备实施例283：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-羟乙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001272
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用1-(2-氯苯基)-1-(S)-1，2-乙二醇(制备实施例282)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.92g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.72(brs，1H)，4.26(dd，J＝12.0，7.8Hz，1H)，4.39(dd，J＝12.0，2.7Hz，1H)，4.41(dd，J＝7.8，2.7Hz，1H)，4.77(br2H)，7.26～7.68(m，4H)
制备实施例284：合成2-碘苯乙烯
Figure BDA0004101546390001273
使用同制备实施例64基本相同的方法，除了使用2-丙酮替换3-戊酮，从而获得题述化合物(2.1g，得率20-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ5.34(dd，J＝10.8，0.8Hz，1H)，5.65(dd，J＝17.2，0.8Hz，1H)，6.89～7.92(m，5H)
制备实施例285：合成1-(2-碘苯基)-1-(S)-l，2-乙二醇
Figure BDA0004101546390001281
使用同制备实施例14基本相同的方法，除了使用2-碘苯乙烯(制备实施例284)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(2.52g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ2.07～2.13(m，1H)，3.52～3.58(m，1H)，3.89～3.94(m，1H)，5.04～5.08(m，1H)，7.01～7.85(m，4H)
制备实施例286：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-羟乙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001282
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用1-(2-氯苯基)-1-(S)-1，2-乙二醇(制备实施例282)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.92g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.72(brs，1H)，4.26(dd，J＝12.0，7.8Hz，1H)，4.39(dd，J＝12.0，2.7Hz，1H)，4.41(dd，J＝7.8，2.7Hz，1H)，4.77(br2H)，7.06～7.29(m，4H)
制备实施例287：合成2-氟苯乙烯
Figure BDA0004101546390001283
使用同制备实施例284基本相同的方法，除了使用2-氟苯甲醛(AldrichNo.F4807)替换2-碘苯甲醛(制备实施例63)从而获得题述化合物(1.82g，得率20-40％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)85.34(dd，J＝10.8，0.8Hz，1H)，5.65(dd，J＝17.2，0.8Hz，1H)，6.92～7.89(m，5H)
制备实施例288：合成1-(2-氟苯基)-1-(S)-l，2-乙二醇
Figure BDA0004101546390001291
使用同制备实施例14基本相同的方法，除了使用2-氟苯乙烯(制备实施例287)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(2.32g，得率60-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ2.07～2.13(m，1H)，3.52～3.58(m，1H)，3.89～3.94(m，1H)，5.04～5.08(m，1H)，6.90～7.17(m，4H)
制备实施例289：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-羟乙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001292
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用1-(2-氟苯基)-1-(S)-1，2-乙二醇(制备实施例285)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇，从而获得题述化合物(1.59g，得率20-60％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.72(brs，1H)，4.26(dd，J＝12.0，7.8Hz，1H)，4.39(dd，J＝12.0，2.7Hz，1H)，4.41(dd，J＝7.8，2.7Hz，1H)，4.77(br2H)，7.01～7.27(m，4H)
制备实施例290：合成1-(2-氯-6-氟苯基)-反-1-丙烯
Figure BDA0004101546390001293
使用同制备实施例1基本相同的方法，除了使用2-氯-6-氟苯甲醛替换2-氯苯甲醛，从而获得题述化合物(2.7g，得率40-80％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.65(d，J＝7.2，3H)，6.03～6.11(m，1H)，6.24(d，J＝11.2，1H)，6.97～7.23(m，3H)
制备实施例291：合成1-(2-氯-6-氟苯基)-(S，S)-l，2-丙二醇
Figure BDA0004101546390001301
使用同制备实施例14基本相同的方法，除了使用1-(2-氯-6-氟苯基)-反-1-丙烯(制备实施例287)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(1.6g，得率70-90％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.13(d，J＝5.6，3H)，2.78(s，1H)，2.92(s，1H)，4.17(s，1H)，5.01(s，1H)6.03～6.11(m，1H)，6.24(d，J＝11.2，1H)，6.97～7.23(m，3H)
制备实施例292：合成1-(2-氯-6-氟苯基)-(R，R)-1.2-丙二醇
Figure BDA0004101546390001302
使用同制备实施例15基本相同的方法，除了使用1-(2-氯-6-氟苯基)-反-1-丙烯(制备实施例287)替换1-(2-氯苯基)-反-1-丙烯(制备实施例1)，从而获得题述化合物(1.9g，得率70-90％)。
制备实施例293：合成1-(2-氯-6-氟苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001303
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用1-(2-氯-6-氟苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例288)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(0.8g，得率30-60％)。
1HNMR(400MHz，DMSO)δ0.99(d，J＝6.4，3H)，5.06(d，J＝8.8，1H)，5.14～5.18(m，1H)，5.70(s，1H)，6.46(brs，2H)，7.19～7.40(m，3H)
制备实施例294：合成1-(2-氯-6-氟苯基)-(R)-1-羟丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001304
使用同制备实施例103基本相同的方法，除了使用1-(2-氯-6-氟苯基)-(R，R)-1，2-丙二醇(制备实施例289)替换1-(2-氯苯基)-(S，S)-1，2-丙二醇(制备实施例14)，从而获得题述化合物(0.6g，得率30～60％)。
制备实施例295：合成1-(2-氟苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001311
通过制备实施例165中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.25g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.12(d，J＝6.8，3H)，2.46(d，J＝4.0，1H)，4.61～4.70(m，1H)，4.74(brs，2H)，6.19(d，J＝8.8，1H)，7.28～7.49(m，4H).
制备实施例296：合成1-(2-碘苯基)-(S)-2-羟丙基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001312
通过制备实施例167中描述的硅胶柱层析分离并纯化了单氨基甲酸酯的空间异构体，从而获得题述化合物(0.1.7g，得率10-30％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.15(d，J＝6.8，3H)，2.47(d，J＝4.0，1H)，4.76～4.82(m，1H)，4.76(brs，2H)，6.23(d，J＝8.8，1H)，7.31～7.52(m，4H).
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.28(d，J＝8.4，3H)，2.10(d，J＝5.2，1H)，4.12～4.16(m，1H)，4.84(brs，2H)，5.79(s，J＝5.2，1H)，7.0～7.39(m，3H)，7.87(d，J＝8.4，1H)
具体实施方式
实施例方案I：合成1-(n-卤苯基)-1-甲氧基甲氧基烷基-2-烷基氨基甲酸酯实施例1至123，271至274，276至278以及282、284)
Figure BDA0004101546390001321
在0℃、N2条件下，向1-(n-卤苯基)-1-羟烷基-2-烷基氨基甲酸酯的MC(二氯甲烷，Methylenechloloride)搅拌溶液中加入DIPEA(二异丙基乙胺)。在0℃下向混合物中加入MOM-Cl(MOM氯)，然后缓慢升温至R.T。反应完成后，所得产物用H2O和MC洗涤。分离的有机层经经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。浓缩残留物用硅胶柱层析纯化，从而获得题述化合物(产率40-60％)。
具体实施方式
实施例方案II：合成1-(n-卤苯基)-l-甲氧基烷基-2-烷基氨基甲酸酯(实施例124至246、275、279至281和283、285)
Figure BDA0004101546390001322
向烧瓶中加入1-(n-卤苯基)-1-羟烷基-2-烷基氨基甲酸酯、THF(四氢呋喃)、MeI(甲基碘)和t-BuOH(叔丁醇钾)并在0℃下搅拌。反应完成后，所得产物用1MHCl溶液和EA(乙酸乙酯)洗涤。分离的有机层经经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。浓缩残留物用硅胶柱层析纯化，从而获得题述化合物(产率20-40％)。
具体实施方式
实施例方案III：合成1-(n-卤苯基)-l-氨基甲酰氧烷基-2-烷基氨基甲酸酯(实施例247至270和286至295)
Figure BDA0004101546390001331
向烧瓶中加入1-(n-卤苯基)-1-羟丙基-1-氨基甲酸酯、四氢呋喃(THF)、并羰二咪唑(CDI)并在室温下搅拌。约3小时后，向其中加入氨溶液(NH4OH)。反应完成后，所得产物用1MHCl溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤。分离的有机层经经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。浓缩残留物用硅胶柱层析纯化，从而获得题述化合物(产率75～95％)。
根据上述的方法，制备了下表1和2列出的化合物。
(表1)氨基甲酸酯衍生物(B不是氨基甲酰衍生物)
Figure BDA0004101546390001332
Figure BDA0004101546390001341
Figure BDA0004101546390001351
Figure BDA0004101546390001361
Figure BDA0004101546390001371
Figure BDA0004101546390001381
Figure BDA0004101546390001391
Figure BDA0004101546390001401
Figure BDA0004101546390001411
Figure BDA0004101546390001421
Figure BDA0004101546390001431
【表2】
氨基甲酸酯衍生物(B是氨基甲酰基衍生物)
Figure BDA0004101546390001432
Figure BDA0004101546390001441
Figure BDA0004101546390001451
具体实施方式
实施例1：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001452
在0℃、N2条件下，向1-(2-氯苯基)-1-羟烷基-2-氨基甲酸酯(制备实施例103，1.7g)的MC(二氯甲烷)搅拌溶液中加入DIPEA(二异丙基乙胺，5eq，5.1ml)。在0℃下向混合物中加入MOM-Cl(MOM氯，5eq，2.3ml)，然后缓慢升温至R.T。反应完成后，所得产物用H2O和MC洗涤。分离的有机层经经无水硫酸镁(MgSO4)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。浓缩残留物用硅胶柱色谱法纯化，从而获得题述化合物。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
根据实施例1所述的方法，制备了以下实施例2至123列出的化合物。
具体实施方式
实施例2：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001461
使用同实施例1基本相同的方法，除了使用1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯(制备实施例117)替换1-(2-氯苯基)-(S)-1-羟丙基-(S)-2-氨基甲酸酯(制备实施例103)，从而获得题述化合物(0.86g，得率20-50％)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例3：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001462
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例4：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001463
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例5：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001471
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例6：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001472
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例7：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001473
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例8：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001481
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例9：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001482
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例10：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001483
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例11：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001484
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例12：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001491
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)
具体实施方式
实施例13：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001492
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)
具体实施方式
实施例14：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001493
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)
具体实施方式
实施例15：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001501
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.69(m，4H)
具体实施方式
实施例16：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001502
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.16～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例17：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001503
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.66(m，4H)
具体实施方式
实施例18：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001511
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)，7.72～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例19：合成1-(2氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001512
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例20：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001513
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.88(m，4H)
具体实施方式
实施例21：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001514
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.898(m，4H)
具体实施方式
实施例22：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001521
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.87(m，4H)
具体实施方式
实施例23：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001522
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.89(m，4H)
具体实施方式
实施例24：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001523
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.16～7.87(m，4H)
具体实施方式
实施例25：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001531
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.18～7.91(m，4H)
具体实施方式
实施例26：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001532
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)，7.72～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例27：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001533
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例28：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001541
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例29：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001542
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.88(m，4H)
具体实施方式
实施例30：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001543
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.58～1.71(m，4H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.89(m，4H)
具体实施方式
实施例31：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001551
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.90(m，4H)
具体实施方式
实施例32：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001552
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.16～7.90(m，4H)
具体实施方式
实施例33：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001553
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.11～1.21(m，4H)，1.47～1.49(m，4H)，1.60～1.71(m，2H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.87(m，4H)
具体实施方式
实施例34：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001561
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例35：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001562
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.33～1.58(m，6H)，1.60～1.71(m，2H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例36：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001563
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝7.6Hz，3H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例37：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001571
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.60～1.71(m，1H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.88(m，4H)
具体实施方式
实施例38：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001572
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.58～1.71(m，5H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.89(m，4H)
具体实施方式
实施例39：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001573
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，6H)，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.71(m，1H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.90(m，4H)
具体实施方式
实施例40：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001581
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.60～1.71(m，1H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.16～7.90(m，4H)
具体实施方式
实施例41：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001582
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.11～1.21(m，4H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，1.84～1.90(m，1H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.87(m，4H)
具体实施方式
实施例42：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001583
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.87～1.90(m，1H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例43：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001591
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.33～1.58(m，6H)，1.75～1.88(m，2H)，1.88～1.93(m，1H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例44：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001592
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.30(s，3H)，4.47(brs，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例45：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001593
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝7.2Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.88(m，4H)
具体实施方式
实施例46：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001601
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.87(t，J＝6.8Hz，3H)，0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.21～1.35(m，4H)，1.36～1.40(m，1H)，1.58～1.62(m，1H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.89(m，4H)
具体实施方式
实施例47：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001602
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.6Hz，3H)，1.22～1.35(m，4H)，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.36～1.40(m，1H)，1.58～1.62(m，1H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.90(m，4H)
具体实施方式
实施例48：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001603
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，0.88(t，J＝7.6Hz，3H)，1.22～1.35(m，4H)，1.36～1.40(m，1H)，1.58～1.62(m，1H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.16～7.90(m，4H)
具体实施方式
实施例49：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001611
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.98(t，J＝7.6Hz，3H)，1.11～1.21(m，4H)，1.26～1.33(m，4H)，1.47～1.49(m，2H)，1.52～1.54(m，2H)，1.74(m，2H)，1.84～1.90(m，1H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.87(m，4H)
具体实施方式
实施例50：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001612
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.94(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.33(m，4H)，1.51～1.55(m，2H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.14～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例51：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001613
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.0Hz，3H)，1.25～1.32(m，4H)，1.33～1.58(m，8H)，1.60～1.71(m，2H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例52：合成1-(3-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001621
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.16(d，J＝6.4Hz，3H)，3.39(s，3H)，4.54～4.63(m，6H)，5.04～5.10(m，1H)，7.09～7.73(m，4H)
具体实施方式
实施例53：合成1-(3-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001622
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.96～7.57(m，4H)
具体实施方式
实施例54：合成1-(3-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001623
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.00～7.58(m，4H)
具体实施方式
实施例55：合成1-(3-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001624
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.01～7.59(m，4H)
具体实施方式
实施例56：合成1-(4-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001631
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.96～7.17(m，4H)
具体实施方式
实施例57：合成1-(4-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001632
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.90～7.20(m，4H)
具体实施方式
实施例58：合成1-(4-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001633
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.92～7.17(m，4H)
具体实施方式
实施例59：合成1-(4-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001641
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.96～7.19(m，4H)
具体实施方式
实施例60：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001642
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例61：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001643
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例62：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001651
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例63：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001652
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例64：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001653
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.57～7.58(m，3H)
具体实施方式
实施例65：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001654
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.54～7.57(m，3H)
具体实施方式
实施例66：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001661
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.55～7.57(m，3H)
具体实施方式
实施例67：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001662
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.54～7.59(m，3H)
具体实施方式
实施例68：合成1-(2，3-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001663
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.01～7.14(m，3H)
具体实施方式
实施例69：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001671
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例70：合成1-(2-氯苯基)-l-甲氧基甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001672
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例71：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001673
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例72：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001674
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例73：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001681
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例74：合成1-(2-氯苯基)-l-甲氧基甲氧基丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001682
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例75：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001683
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例76：合成1-(2-氯苯基)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001684
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例77：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001691
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例78：合成1-(2-氯苯基)-l-甲氧基甲氧基己基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001692
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例79：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001693
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例80：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001701
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例81：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001702
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例82：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001703
1HNMR(400MHz，CDCl3)80.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例83：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001711
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例84：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001712
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例85：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001713
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例86：合成1-(2-氟苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001714
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.68(m，4H)
具体实施方式
实施例87：合成1-(4-氟苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001721
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.96～7.17(m，4H)
具体实施方式
实施例88：合成1-(4-氟苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001722
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.90～7.20(m，4H)
具体实施方式
实施例89：合成1-(4-氟苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001723
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.92～7.17(m，4H)
具体实施方式
实施例90：合成1-(4-氟苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001731
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.96～7.19(m，4H)
具体实施方式
实施例91：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001732
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.88(m，4H)
具体实施方式
实施例92：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001733
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例93：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001734
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝7.6Hz，3H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例94：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001741
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.30(s，3H)，4.47(brs，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例95：合成1-(3-碘苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001742
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.16(d，J＝6.4Hz，3H)，3.39(s，3H)，4.54～4.63(m，6H)，5.04～5.10(m，1H)，7.09～7.73(m，4H)
具体实施方式
实施例96：合成1-(3-碘苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001743
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例97：合成1-(3-碘苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001751
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝7.6Hz，3H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例98：合成1-(3-碘苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001752
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.30(s，3H)，4.47(brs，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例99：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001753
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例100：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001754
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例101：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001761
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例102：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001762
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例103：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001763
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例104：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001771
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例105：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001772
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.30(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例106：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001773
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例107：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001781
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.57～7.58(m，3H)
具体实施方式
实施例108：合成1-(2，3-二氯苯基)-(R)-1-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001782
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.01～7.14(m，3H)
具体实施方式
实施例109：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001783
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例110：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001791
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.54～7.57(m，3H)
具体实施方式
实施例111：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001792
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例112：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001793
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.55～7.57(m，3H)
具体实施方式
实施例113：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001801
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例114：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001802
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.54～7.59(m，3H)
具体实施方式
实施例115：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-甲氧基甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001803
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例116：合成1-(2，6-二氯苯基)-l-甲氧基甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001804
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.57～7.58(m，3H)
具体实施方式
实施例117：合成1-(2，3-二氯苯基)-l-甲氧基甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001811
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.01～7.14(m，3H)
具体实施方式
实施例118：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-甲氧基甲氧基丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001812
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例119：合成1-(2，6-二氯苯基)-l-甲氧基甲氧基丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001813
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.54～7.57(m，3H)
具体实施方式
实施例120：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001821
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例121：合成1-(2，6-二氯苯基)-l-甲氧基甲氧基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001822
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.55～7.57(m，3H)
具体实施方式
实施例122：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-甲氧基甲氧基己基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001823
1HNMR(400MHz，CDCl3)80.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例123：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-甲氧基甲氧基己基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001824
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.54～7.59(m，3H)
具体实施方式
实施例124：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001831
向烧瓶中加入1-(2-氯苯基)-1-羟烷基-2-烷基氨基甲酸酯(制备实施例103，0.5g)、THF(四氢呋喃)、MeI(甲基碘，5eq，0.5ml)和t-BuOH(叔丁醇钾，1.5eq，0.26g)并在0℃下搅拌。反应完成后，所得产物用1MHCl溶液和EA(乙酸乙酯)洗涤。分离的有机层经经无水MgSO4(硫酸镁)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。浓缩残留物用硅胶柱层析纯化，从而获得题述化合物。
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.40(d，J＝6.0Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.4Hz，1H)4.80～4.85(m，1H)，7.01(brs，1H)，7.07～7.20(m，4H)
根据实施例124所述的方法，制备了以下实施例124至123246的化合物。
具体实施方式
实施例125：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001832
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.40(d，J＝6.0Hz，3H)，2.74(s，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.4Hz，1H)，4.80～4.85(m，1H)，7.01(brs，1H)，7.07～7.20(m，4H)
具体实施方式
实施例126：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001833
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.4Hz，3H)，1.40(d，J＝6.0Hz，3H)，1.55～1.60(m，2H)，2.96(t，J＝6.0Hz，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.0Hz，1H)，4.82～4.88(m，1H)，6.76(brs，2H)，7.07～7.21(m，4H)
具体实施方式
实施例127：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001841
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ，1.15(d，J＝6.0Hz，3H)，1.35(d，J＝6.4Hz，3H)，1.50(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，3.75(brs，1H)，4.48(brs，1H)，4.50(d，J＝4.8Hz，1H)，5.09～5.20(m，1H)，7.07～7.20(m，4H)
具体实施方式
实施例128：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001842
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.30～0.34(m，2H)，0.54～0.58(m，2H)，1.30(d，J＝6.8Hz，3H)，2.55(m，1H)，3.24(s，3H)，4.55(d，J＝4.8Hz，1H)，4.90(brm，1H)，5.09～5.15(brs，1H)，7.06～7.21(m，4H)
具体实施方式
实施例129：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001843
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例130：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001851
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.40(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.19(m，4H)，7.32～7.46(m，5H)
具体实施方式
实施例131：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001852
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.40(d，J＝6.4Hz，3H)，1.44～1.50(m，7H)，1.70～1.73(m，1H)，2.03～2.07(m，1H)，3.24(s，3H)，3.50～3.55(m，2H)，4.71(d，J＝6.4Hz，1H)，4.80～4.87(m，1H)，7.07～7.19(m，4H)
具体实施方式
实施例132：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001853
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.22(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例133：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001854
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.26(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例134：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001861
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例135：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001862
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)
具体实施方式
实施例136：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001863
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)
具体实施方式
实施例137：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001871
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.22(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)
具体实施方式
实施例138：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001872
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.25(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.69(m，4H)
具体实施方式
实施例139：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001873
1HNMR(400MHz，CDCl3)80.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.16～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例140：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001874
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.26(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.66(m，4H)
具体实施方式
实施例141：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基丙基-(S)--环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001881
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)，7.72～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例142：合成1-(2氟苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001882
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.23(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例143：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001883
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.21(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.88(m，4H)
具体实施方式
实施例144：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001891
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.898(m，4H)
具体实施方式
实施例145：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001892
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.87(m，4H)
具体实施方式
实施例146：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001893
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.15～7.89(m，4H)
具体实施方式
实施例147：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001894
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.16～7.87(m，4H)
具体实施方式
实施例148：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001901
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.30(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.18～7.91(m，4H)
具体实施方式
实施例149：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001902
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)，7.72～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例150：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001903
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.22(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例151：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001911
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例152：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001912
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.58(s，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.88(m，4H)
具体实施方式
实施例153：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001913
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.58～1.71(m，4H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.22(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.89(m，4H)
具体实施方式
实施例154：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001914
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.71(m，2H)，3.23(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.90(m，4H)
具体实施方式
实施例155：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001921
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，2.75(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.16～7.90(m，4H)
具体实施方式
实施例156：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001922
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.11～1.21(m，4H)，1.47～1.49(m，4H)，1.60～1.71(m，2H)，1.74(m，2H)，3.23(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.87(m，4H)
具体实施方式
实施例157：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001923
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.23(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例158：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001931
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.33～1.58(m，6H)，1.60～1.71(m，2H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.24(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例159：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001932
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝7.6Hz，3H)，1.83～1.89(m，1H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例160：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001933
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.60～1.71(m，1H)，2.58(s，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.88(m，4H)
具体实施方式
实施例161：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001941
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.58～1.71(m，5H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.89(m，4H)
具体实施方式
实施例162：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001942
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，6H)，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.60～1.71(m，1H)，3.24(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.90(m，4H)
具体实施方式
实施例163：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001943
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.60～1.71(m，1H)，2.75(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.16～7.90(m，4H)
具体实施方式
实施例164：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001951
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.11～1.21(m，4H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，1.84～1.90(m，1H)，3.23(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.87(m，4H)
具体实施方式
实施例165：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001952
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.87～1.90(m，1H)，3.24(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例166：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001953
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(d，J＝7.6Hz，6H)，1.33～1.58(m，6H)，1.75～1.88(m，2H)，1.88～1.93(m，1H)，2.06～2.13(m，2H)，3.22(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例167：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001961
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.23(s，3H)，4.47(brs，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例168：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001962
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.89(t，J＝7.2Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，2.58(s，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.88(m，4H)
具体实施方式
实施例169：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001963
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.87(t，J＝6.8Hz，3H)，0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.21～1.35(m，4H)，1.36～1.40(m，1H)，1.58～1.62(m，1H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.89(m，4H)
具体实施方式
实施例170：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001964
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.6Hz，3H)，1.22～1.35(m，4H)，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，136～1.40(m，1H)，1.58～1.62(m，1H)，3.23(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.90(m，4H)
具体实施方式
实施例171：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001971
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，0.88(t，J＝7.6Hz，3H)，1.22～1.35(m，4H)，1.36～1.40(m，1H)，1.58～1.62(m，1H)，2.75(m，1H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.16～7.90(m，4H)
具体实施方式
实施例172：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001972
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.98(t，J＝7.6Hz，3H)，1.11～1.21(m，4H)，1.26～1.33(m，4H)，1.47～1.49(m，2H)，1.52～1.54(m，2H)，1.74(m，2H)，1.84～1.90(m，1H)，3.23(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.87(m，4H)
具体实施方式
实施例173：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001973
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.94(t，J＝7.6Hz，3H)，1.26～1.33(m，4H)，1.51～1.55(m，2H)，3.23(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.14～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例174：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001981
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.97(t，J＝7.0Hz，3H)，1.25～1.32(m，4H)，1.33～1.58(m，8H)，1.60～1.71(m，2H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.24(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例175：合成1-(3-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001982
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.16(d，J＝6.4Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.54～4.63(m，4H)，5.04～5.10(m，1H)，7.09～7.73(m，4H)
具体实施方式
实施例176：合成1-(3-碘苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001983
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.96～7.57(m，4H)
具体实施方式
实施例177：合成1-(3-碘苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001991
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.00～7.58(m，4H)
具体实施方式
实施例178：合成1-(3-碘苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001992
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.01～7.59(m，4H)
具体实施方式
实施例179：合成1-(4-氟苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001993
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，6.96～7.17(m，4H)
具体实施方式
实施例180：合成1-(4-氟苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390001994
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.90～7.20(m，4H)
具体实施方式
实施例181：合成1-(4-氟苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002001
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.92～7.17(m，4H)
具体实施方式
实施例182：合成1-(4-氟苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002002
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.96～7.19(m，4H)
具体实施方式
实施例183：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002003
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例184：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002004
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例185：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002011
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例186：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002012
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例187：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002013
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.57～7.58(m，3H)
具体实施方式
实施例188：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002021
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.54～7.57(m，3H)
具体实施方式
实施例189：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002022
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.55～7.57(m，3H)
具体实施方式
实施例190：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002023
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.54～7.59(m，3H)
具体实施方式
实施例191：合成1-(2，3-二氯苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002024
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.01～7.14(m，3H)
具体实施方式
实施例192：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002031
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例193：合成1-(2-氯苯基)-l-甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002032
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例194：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002033
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例195：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002034
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例196：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002041
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例197：合成1-(2-氯苯基)-l-甲氧基丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002042
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例198：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002043
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例199：合成1-(2-氯苯基)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002051
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例200：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002052
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例201：合成1-(2-氯苯基)-l-甲氧基己基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002053
1HNMR(400MHz，CDCl3)80.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例202：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002054
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例203：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002061
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例204：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002062
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1HH)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例205：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002063
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例206：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002064
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.24(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例207：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002071
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例208：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002072
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.22(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例209：合成1-(2-氟苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002073
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)
具体实施方式
实施例210：合成1-(4-氟苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002081
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，6.96～7.17(m，4H)
具体实施方式
实施例211：合成1-(4-氟苯基)-(R)-l-甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002082
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.90～7.20(m，4H)
具体实施方式
实施例212：合成1-(4-氟苯基)-(R)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002083
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.92～7.17(m，4H)
具体实施方式
实施例213：合成1-(4-氟苯基)-(R)-l-甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002084
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，6.96～7.19(m，4H)
具体实施方式
实施例214：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002091
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.88(m，4H)
具体实施方式
实施例215：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002092
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例216：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002093
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝7.6Hz，3H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例217：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002094
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.30(s，3H)，4.47(brs，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例218：合成1-(3-碘苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002101
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.16(d，J＝6.4Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.54～4.63(m，4H)，5.04～5.10(m，1H)，7.09～7.73(m，4H)
具体实施方式
实施例219：合成1-(3-碘苯基)-(R)-l-甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002102
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例220：合成1-(3-碘苯基)-(R)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002103
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(d，J＝7.6Hz，3H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例221：合成1-(3-碘苯基)-(R)-l-甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002111
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.84(t，J＝7.0Hz，3H)，1.20～1.35(m，4H)，1.36～1.41(m，1H)，1.59～1.63(m，1H)，3.30(s，3H)，4.47(brs，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例222：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002112
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.58(s，3H)，2.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例223：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002113
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝6.8Hz，3H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.60(m，2H)，3.18(t，J＝7.1Hz，2H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例224：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-异丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002114
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ，1.27(d，J＝6.8Hz，6H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.17(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例225：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-环丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002121
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.57(m，2H)，0.82(m，2H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，2.75(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例226：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002122
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.11～1.21(m，4H)，1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，1.47～1.49(m，4H)，1.74(m，2H)，3.24(s，3H)，3.54(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例227：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-环己基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002123
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.20(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例228：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-双环[2，2，1]庚烷基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002131
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.33～1.58(m，9H)，1.75～1.88(m，2H)，2.06～2.13(m，2H)，3.24(s，3H)，3.53(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.19(m，4H)，7.37～7.88(m，5H)
具体实施方式
实施例229：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002132
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例230：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002133
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.57～7.58(m，3H)
具体实施方式
实施例231：合成1-(2，3-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002134
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.01～7.14(m，3H)
具体实施方式
实施例232：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002141
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例233：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002142
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.54～7.57(m，3H)
具体实施方式
实施例234：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002143
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例235：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002151
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.55～7.57(m，3H)
具体实施方式
实施例236：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002152
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例237：合成1-(2，4-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基己基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002153
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.54～7.59(m，3H)
具体实施方式
实施例238：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002154
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例239：合成1-(2，6-二氯苯基)-l-甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002161
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.57～7.58(m，3H)
具体实施方式
实施例240：合成1-(2，3-二氯苯基)-l-甲氧基丙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002162
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.01～7.14(m，3H)
具体实施方式
实施例241：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-甲氧基丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002163
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.23(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例242：合成1-(2，6-二氯苯基)-l-甲氧基丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002164
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.54～7.57(m，3H)
具体实施方式
实施例243：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002171
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例244：合成1-(2，6-二氯苯基)-l-甲氧基-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002172
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.55～7.57(m，3H)
具体实施方式
实施例245：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-甲氧基己基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002173
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.24～7.30(m，2H)，7.73(d，J＝1.5Hz，1H)
具体实施方式
实施例246：合成1-(2，4-二氯苯基)-l-甲氧基己基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002181
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，3.24(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，4.82～4.88(m，1H)，7.54～7.59(m，3H)
具体实施方式
实施例247：合成1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002182
向烧瓶中加入1-(2-氯苯基)-1-羟丙基-1-氨基甲酸酯(制备实施例103，8g)、四氢呋喃(THF)、并羰二咪唑(CDI，1.5eq，9.1g)并在室温下搅拌。约3小时后，向其中加入氨溶液(NH4OH，3eq，4.4ml)。反应完成后，所得产物用1MHCl溶液和乙酸乙酯(EA)洗涤。分离的有机层经经无水MgSO4(硫酸镁)脱水、过滤并在减压条件下浓缩。浓缩残留物用硅胶柱层析纯化，从而获得题述化合物。
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.12(d，J＝6.4Hz，3H)，4.97～5.03(m，1H)，5.91(d，J＝5.2Hz，1H)，6.31～6.92(m，4H)，7.30～7.42(m，4H)
根据实施例247所述的方法，制备了以下实施例248至295的化合物。
具体实施方式
实施例248：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-甲基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002183
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.40(d，J＝6.0Hz，3H)，2.74(s，3H)，4.71(d，J＝6.4Hz，1H)，4.80～4.85(m，1H)，6.30～6.90(brs，3H)，7.28～7.43(m，4H)
具体实施方式
实施例249：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-丙基氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002191
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.96(t，J＝6.4Hz，3H)，1.40(d，J＝6.0Hz，3H)，1.55～1.60(m，2H)，2.96(t，J＝6.0Hz，2H)，4.71(d，J＝6.0Hz，1H)，4.82～4.88(m，1H)，6.76(brs，3H)，7.07～7.21(m，4H)
具体实施方式
实施例250：合成1-(2-氯苯基)-(R)-2-氨基甲酰氧丙基-(R)-l-氨基甲酸酯(2)
Figure BDA0004101546390002192
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.12(d，J＝6.4Hz，3H)，4.97～5.04(m，1H)，5.92(d，J＝5.2Hz，1H)，6.25～6.83(m，4H)，7.30～7.44(m，4H)
具体实施方式
实施例251：合成1-(2-氯苯基)-2-氨基甲酰氧丙基-l氨基甲酸酯(3)
Figure BDA0004101546390002193
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.12(d，J＝6.4Hz，3H)，4.97～5.03(m，1H)，5.91(d，J＝5.2Hz，1H)，6.31～6.92(m，4H)，7.30～7.42(m，4H)
具体实施方式
实施例252：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002201
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.04(t，J＝7.6Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例253：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002202
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H)，5.80～5.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例254：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002203
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.73(brs，2H).5.82～5.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例255：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002204
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，5.82～5.88(m，1H)，7.15～7.68(m，4H)
具体实施方式
实施例256：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002211
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.2Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.82～5.88(m，1H)，6.09～7.17(m，4H)
具体实施方式
实施例257：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002212
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.80～5.88(m，1H)，6.10～7.20(m，4H)
具体实施方式
实施例258：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002213
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.16～7.69(m，4H)
具体实施方式
实施例259：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002221
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.13～7.88(m，4H)
具体实施方式
实施例260：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002222
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.2Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.82～5.88(m，1H)，6.96～7.57(m，4H)
具体实施方式
实施例261：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002223
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.80～5.88(m，1H)，6.98～7.61(m，4H)
具体实施方式
实施例262：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002224
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.82～5.88(m，1H)，6.95～7.61(m，4H)
具体实施方式
实施例263：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002231
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.07～7.21(m，3H)
具体实施方式
实施例264：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002232
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.2Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.05～7.19(m，3H)
具体实施方式
实施例265：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002233
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.80～5.88(m，1H)，7.02～7.17(m，3H)
具体实施方式
实施例266：合成1-(2，4-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002241
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，4.71(d，J＝6.81z，1H)，4.73(brs，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.08～7.22(m，3H)
具体实施方式
实施例267：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002242
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.07～7.11(m，3H)
具体实施方式
实施例268：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002243
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.02(t，J＝7.2Hz，3H)，1.60～1.71(m，2H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.05～7.10(m，3H)
具体实施方式
实施例269：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002251
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.07(t，J＝7.6Hz，6H)，1.83～1.89(m，1H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.80～5.88(m，1H)，7.02～7.08(m，3H)
具体实施方式
实施例270：合成1-(2，6-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002252
1HNMR(400MHz，CDCl3)80.90(t，J＝7.6Hz，3H)，1.35～1.65(m，6H)，4.71(d，J＝6.8Hz，1H)，4.73(brs，2H)，5.82～5.88(m，1H)，7.05～7.12(m，3H)
具体实施方式
实施例271：合成1-(2，6-二氟苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002253
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，6.67～7.15(m，3H)
具体实施方式
实施例272：合成1-(2，5-二氯苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002261
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.26(m，3H)
具体实施方式
实施例273：合成1-(2，5-二氯苯基)-(R)-l-甲氧基甲氧基丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002262
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.37(d，J＝6.8Hz，3H)，3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.13～7.26(m，3H)
具体实施方式
实施例274：合成1-(2-氯苯基)-(S)-2-甲氧基甲氧基丙基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002263
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.21(d，J＝6.8Hz，3H)，3.24(s，3H)，3.94～4.05(m，1H)，5.45(s，2H)，5.56(d，J＝6.8Hz，1H)，7.07～7.20(m，4H)
具体实施方式
实施例275：合成1-(2-氯苯基)-(S)-2-甲氧基丙基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002264
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(d，J＝6.4Hz，3H)，3.22(s，3H)，3.99(m，1H)，5.52(d，J＝6.4Hz，1H)，7.07～7.21(m，4H)
具体实施方式
实施例276：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基乙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002271
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ3.30(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例277：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基乙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002272
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ3.30(s，3H)，4.71(d.J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，5.45(s，2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例278：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基甲氧基乙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002273
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ3.26(s，3H)，3.94～4.09(m，1H)，4.47(d，J＝6.8Hz，1H)，4.60(d，J＝6.8Hz，1H)，4.97(m，1H)，6.55(br2H)，7.07～7.87(m，4H)
具体实施方式
实施例279：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-甲氧基乙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002274
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ3.27(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，6.47～6.63(br2H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例280：合成1-(2-氟苯基)-(S)-l-甲氧基乙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002281
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)83.29(s，3H)，4.71(d，J＝6.8，1H)，4.82～4.88(m，1H)，7.26～7.70(m，4H)
具体实施方式
实施例281：合成1-(2-碘苯基)-(S)-l-甲氧基乙基-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002282
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ3.28(s，3H)，3.94～4.09(m，1H)，4.97(m，1H)，7.07～7.87(m，4H)
具体实施方式
实施例282：合成1-(2-碘苯基)-(S)-2-甲氧基甲氧基丙基-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002283
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.31(d，J＝9.6，3H)，3.08(s，3H)，4.15～4.20(m，1H)，4.33(d，J＝6.8，1H)，4.56(d，J＝7.2，1H)4.79(brs，2H)，5.88(d，J＝4.0，1H)，6.98～7.02(m，1H)，7.33～7.42(m，2H)，7.85(dd，J＝7.80，0.8，1H)
具体实施方式
实施例283：合成1-(2-碘苯基)-(S)-2-甲氧基丙基-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002291
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.29(d，J＝6.4，3H)，3.29(s，3H)，4.56(d，J＝5.3，1H)，4.55(brs，2H)，5.08～5.11(m，1H)，7.01～7.05(m，1H)，7.38～7.86(m，3H)
具体实施方式
实施例284：合成1-(2-氟苯基)-(S)-2-甲氧基甲氧基丙基-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002292
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.19(d，J＝6.4，3H)，3.15(s，3H)，4.03～4.18(m，1H)，4.49(d，J＝6.8，1H)，4.61(d，J＝7.2，1H)，4.81(s，2H)，5.95(d，J＝5.2，1H)，7.00～7.43(m，4H)
具体实施方式
实施例285：合成1-(2-氟苯基)-(S)-2-甲氧基丙基-(S)-l-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002293
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.18(d，J＝6.4，3H)，3.30(s，3H)，3.99(d，J＝5.3，1H)，4.65(brs，2H)，4.89～5.01(m，1H)，7.01～7.05(m，1H)，7.38～7.68(m，3H)
具体实施方式
实施例286：合成1-(2-氯-6-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002301
1HNMR(400MHz，DMSO)30.97(d，J＝6.4，3H)，5.28～5.31(m，1H)，6.48(d，J＝8.4，1H)，6.48～6.77(br4H)，7.23～7.45(m，3H).
具体实施方式
实施例287：合成1-(2-氯-6-氟苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002302
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.17(d，J＝6.4，3H)，4.74(brs，4H)，5.52～5.60(m，1H)，6.29(d，J＝8.4，1H)，7.00～7.05(m，1H)，7.22～7.23(m，2H).
具体实施方式
实施例288：合成1-(2-碘苯基)-(R)-l-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002303
1HNMR(400MHz，DMSO)δ1.15(d，J＝6.8，3H)，4.96～5.00(m，1H)，5.72(d，J＝4.4，1H)，6.43(brs，2H)，6.57(brs，1H)，6.79(brs，1H)，7.04～7.12(m，1H)，7.33～7.49(m，2H)，7.84(d，J＝8.0，1H).
具体实施方式
实施例289：合成1-(2-氟苯基)-(R)-l-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯a
Figure BDA0004101546390002311
1HNMR(400MHz，DMSO)δ1.06(d，J＝6.4，3H)，4.95～5.01(m，1H)，5.80(d，J＝6.0，1H)，6.5O(brs，2H)，6.82(brs，2H)，7.17～7.24(m，2H)，7.34～7.37(m，2H).
具体实施方式
实施例290：合成1-(2，6-二氯苯基)-(R)-l-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002312
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.64(d，J＝6.4，3H)，4.59(brs，2H)，4.86(brs，2H).4.97～5.02(m，1H)，6.02(d，J＝8.0，1H)，7.31～7.35(m，1H)，7.41～7.44(m，2H).
具体实施方式
实施例291：合成1-(2，4-二氟苯基)-(R)-l-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002313
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.18(d，J＝6.4，3H)，4.65(brs，2H)，4.75(brs，2H)，5.17～5.24(m，1H)，5.95(d，J＝7.2，1H)，6.81～6.93(m，2H)，7.36～7.42(m，1H).
具体实施方式
实施例292：合成1-(2，6-二氟苯基)-(R)-l-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002321
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.16(d，J＝6.8，3H)，4.76(brs，4H)，5.44～5.48(m，1H)，6.10(d，J＝8.4，1H)，6.90～6.95(m，2H)，7.28～7.35(m，2H).
具体实施方式
实施例293：合成1-(2，5-二氟苯基)-(R)-l-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002322
1HNMR(400MHz，CDCl3)δ1.23(d，J＝6.8，3H)，4.64(brs，2H)，4.77(brs，2H)，5.15～5.22(m，1H)，5.97(d，J＝6.4.1H)，6.98～7.07(m，2H)，7.08～7.13(m，1H).
具体实施方式
实施例294：合成1-(2-氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002323
1HNMR(400MHz，DMSO)δ1.09(d，J＝6.8，3H)，4.95～5.01(m，1H)，5.95(d，J＝3.6，1H)，6.53(brs，2H)，6.86(brs，2H)，7.32～7.42(m，2H)，7.44～7.47(m，2H).
具体实施方式
实施例295：合成1-(2-氯苯基)-(R)-l-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯
Figure BDA0004101546390002331
1HNMR(400MHz，DMSO)δ1.09(d，J＝6.4，3H)，4.95～5.01(m，1H)，5.95(d，J＝3.6，1H)，6.47(brs，2H)，6.82(brs，2H)，7.32～7.41(m，2H)，7.44～7.47(m，2H).
生物实验例1：制备帕金森病动物模型
C57BL/6小鼠(n＝61)购自韩国Samtako bio有限公司(乌山，韩国)。将小鼠饲养在20～22℃的温度下提供12小时昼夜循环的房间中。
将所有小鼠分成具有充分的食物以及灭菌水的组。所有实验以及动物管理均经韩国全南大学动物管理委员会的批准。
将小鼠随机分为4个组：
第一组：溶剂对照组小鼠，
第二组：处理实施例124的化合物的小鼠，
第三组：处理鱼藤酮的小鼠，
第四组：处理实施例124的化合物-鱼藤酮的小鼠。
将鱼藤酮悬浮于羧甲基纤维素(CMC)钠盐中。将实施例124的化合物溶解在吐温80中。口服给药0.5％的羧甲基纤维素(CMC)以及鱼藤酮
(Rotenone)(30mg/kg)，每天1次持续35天腹腔内(IP)注射实施例124的化合物(40mg/kg)(5周)。
生物实验例2：确认实施例124的化合物改善运动异常的效果
在本发明中，进行转棒实验(rota-rod test)、爬杆实验(pole test)以及足印测定(foot printing assay)，以确认实施例124的化合物(化合物124)是否改善鱼藤酮诱导帕金森病模型小鼠中发现的运动异常。
2-1：转棒实验
利用生物实验例1的帕金森病模型小鼠如下进行转棒实验。小鼠在加速转棒(BSTechno lab Inc，首尔，韩国)上测试一天[Shiotsuki，H.，et al.，A rotarod test forevaluation of motor skill learning.J Neurosci Methods，2010.189(2)：p.180-5.]。将旋转速度设定为从0rpm的最低速度以规定速度增加到49rpm的最高速度。以动物为对象进行5次实验，每次实验持续3分钟。通过摄像机记录从旋转装置上掉落的延迟。通过表示距离以及跑步时间(running time)等参数的装置的显示屏进行分析。
转棒实验的结果，如图1的A部分所示，4个组均表示出相似的在转棒装置上停留的时间，并没有差异。
2-2：爬杆实验
利用生物实验例1的帕金森病模型小鼠如下进行爬杆实验。在铺满木屑的场地中心竖起40cm的长度的木杆。用聚乙烯塑料包裹杆子(pole)，以免在试验中滑落。通过位于杆子前的摄像机记录每次实验。通过使用软件Boris手动录制的视频文件测定小鼠倒转的时间(头朝下)以及完全爬下杆子的时间。对手动计算的文件的结果进行评分并呈现。
爬杆实验的结果，如图1的B～C部分所示，鱼藤酮注射组从杆顶爬下杆子花费较长时间，与野生型溶剂对照组相比在爬杆实验中获得更高分数。并且，实施例124的化合物虽不显著但略微减轻这些障碍。
2-3：足印测定
利用生物实验例1的帕金森病模型小鼠如下进行足印测定。将小鼠的爪子浸渍在无毒性水性涂料中(前爪为绿色，后爪为蓝色)。用白纸衬在迷宫中，将小鼠放置在密闭的迷宫角落，使小鼠自由行走[Heck，D.H.，et al.，Analysis of cerebellar function inUbe3a-deficient mice reveals novel genotype-specific behaviors.Hum Mol Genet，2008.17(14)：p.2181-9.]。使用Image J(NIH)测定前爪的步幅以及后爪的步幅。
爬杆实验的结果，如图2的A～C部分所示，由于注射鱼藤酮减少前爪以及后爪的步幅，但因实施例124的化合物而改善。
虽然注射鱼藤酮5周不足以表现出显著的运动障碍，但这些结果示出实施例124的化合物具有减轻运动障碍的效果。
生物实验例3：确认实施例124的化合物防止纹状体中的鱼藤酮诱导的多巴胺能神经元缺失的效果
3-1：制备脑组织以及免疫组织化学
多巴胺能神经元缺失与帕金森病的运动功能障碍相关。在本发明中，用酪氨酸羟化酶(TH)抗体对纹状体(striatum)进行染色，以确认实施例124的化合物是否防止由鱼藤酮引起的酪氨酸羟化酶(TH)+神经细胞死亡。
具体地，用七氟烷麻醉生物实验例1的小鼠并灌注磷酸盐缓冲液(phosphate-buffered saline，PBS)。灌注后，从小鼠身上切下大脑的左半球，用4％的多聚甲醛溶液(PFA)固定大脑的右半球1天[Shin，SJ，et al.，Jowiseungchungtang Inhibits Amyloid-beta Aggregation and Amyloid-beta-Mediated Pathology in 5XFAD小鼠.Int J MolSci，2018.19(12).]。使用低温恒温装置(Leica CM3000，Leica Microsystems，努斯洛赫，德国)以冠状方式(30μm的厚度)切片冷冻的大脑。将切片保存在冷冻库(-70℃)中，直到开始进行免疫组织化学分析。
在所有免疫荧光标记过程中，冲洗大脑切片并在室温下用包含5％的牛血清白蛋白(BSA)以及5％的山羊血清的冷PBST(包含0.1％的Triton X-100的磷酸盐缓冲液(PBS))封闭组织。在室温下用包含5％的牛血清白蛋白(BSA)以及5％的山羊血清的冷PBST(包含0.1％的Triton X-100的磷酸盐缓冲液(PBS))封闭大脑切片(Brain section)。制备包含兔抗酪氨酸羟化酶(TH)抗体(1：5000)的第一抗体。
将切片与酪氨酸羟化酶(TH)抗体一起培养3天。用磷酸盐缓冲液(PBS)清洗3次持续10分钟，将大脑切片与第二抗体(goat Alexa
Figure BDA0004101546390002351
568conjugated anti-rabbitantibody(1：2000))一起在4℃的温度下培养过夜，使用Fluoromount-G(SouthernBiotech，AL，美国)对脑组织进行封片。
使用荧光显微镜(Leica DM LB2)拍摄所有图像。使用Image J软件(NIH)的细胞计数器插件对酪氨酸羟化酶(TH)+神经元进行计数，以确定实施例124的化合物预防纹状体中的酪氨酸羟化酶(TH)阳性神经元缺失的效果。
使用单因素方差分析(one-way ANOVA)对免疫荧光图像进行分析，使用Tukey's事后检验(Tukey's post hoc)(GraphPad Prism)进行事后分析。所有数据均用平均值±SEM表示。所有p值<0.05都被认为具有统计显著性。
如图3的A～B部分所示，免疫组织化学结果表示出由鱼藤酮引起酪氨酸羟化酶(TH)+细胞死亡，这种死亡因实施例124的化合物而显著阻断。
3-2：蛋白免疫印迹法
将整个腹侧中脑(ventral midbrain)用包含1％的Triton X 100、0.5％的脱氧胆酸、0.2％的SDS、150mM的NaCl、2mM的EDTA、蛋白酶抑制剂(PMSF、抑肽酶、NaF、Na3VO4)的RIPA缓冲液进行均质化。将匀浆在旋转器上以13000rpm离心分离30分钟后使用上清液[Vergara，C.，et al.，Amyloid-beta pathology extends pathological fibrillary tauseeding by Alzheimer PHF in vivo.Acta Neuropathol，2019.137(3)：p.397-412.]。在浓度梯度为8-20％的SDS凝胶上通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳(SDS-PAGE)分离蛋白质并转移到PVDF膜(Immobilon P membrane，Millipore)上。在包含5％的脱脂牛奶的TBST(Tris-Buffered saline-
Figure BDA0004101546390002361
20)中封闭上述膜，并用作为第一抗体的兔抗酪氨酸羟化酶(TH)抗体(1：5000))进行免疫标记。用化学发光试剂(AbFrontier)显影印迹。
利用t检验(单边t检验，1-tailed t-test)分析蛋白免疫印迹数据。用平均值±SEM表示所有数据。所有p值<0.05被认为具有统计显著性。
如图3的C～D部分所示，蛋白质印迹结果，表现出由实施例124的化合物增加腹侧中脑蛋白质中的酪氨酸羟化酶(TH)表达。其结果表现出实施例124的化合物具有预防帕金森病中的多巴胺能神经元缺失的效果。
生物实验例4：确认实施例124的化合物调节tau蛋白以及α-微管蛋白的翻译后修饰的效果
随着帕金森病患者中发现tau病理学，在本发明中集中于微管相关蛋白tau的磷酸化水平的变化。
通过与生物实验例3-2相同的方法进行蛋白免疫印迹法，使用包含抗磷酸tau兔多克隆抗体(p-Ser262，1：3000，Invitrogen)以及抗乙酰α微管蛋白兔单克隆抗体(1：3000，CST)的第一抗体。
如图4的A～C部分所示，使用磷酸化的tau抗体(p-Tau s262)，发现在鱼藤酮-溶剂对照组小鼠组中的tau在Ser262处过度磷酸化。并且，与鱼藤酮-溶剂对照组小鼠组相比，实施例124的化合物-鱼藤酮-处理组中的tau蛋白的磷酸化减少，但并不显著。
本发明还评价α-微管蛋白乙酰化水平，因为翻译后修饰(posttranslationalmodification)是对稳定的微管的标志物。实施例124的化合物促进实施例124的化合物-鱼藤酮处理组中的α-微管蛋白乙酰化水平的增加。尽管各组之间差异不大，但示出实施例124的化合物可以有助于微管稳定性。
生物实验例5：确认实施例124的化合物抑制酪氨酸羟化酶(TH)+神经元的细胞体中的鱼藤酮诱导磷酸化α-突触核蛋白包涵体形成的效果
称为路易体(Lewy body：LB)形成的原纤维聚集体是在帕金森病中发现的另一种病理学特征，主要由构象以及翻译后修饰的α-突触核蛋白的寡聚化引起。
在本发明中，用酪氨酸羟化酶(Tyrosine hydroxylase，TH)以及磷酸化α-突触核蛋白(Phosphorylated alpha-synuclein，s129)对脑组织进行染色，以调查实施例124的化合物对于酪氨酸羟化酶(TH)+神经元的细胞体中形成α-突触核蛋白包涵体的效果。
通过与生物实验例3-1相同的方法进行免疫组织化学法，使用包含兔抗-酪氨酸羟化酶(TH)抗体(1：5000)以及小鼠抗-磷酸-α-突触核蛋白(p-α-syn)抗体(1：3000)的第一抗体。
如图5的A～B部分所示，实施例124的化合物显著减少体细胞中α-突触核蛋白的堆积。其数据示出实施例124的化合物可以通过抑制磷酸化α-突触核蛋白(p-α-Syn)堆积来抑制路易体的形成。
生物实验例6：确认实施例124的化合物调节星形胶质细胞以及小胶质细胞的活性的效果
在帕金森病动物模型中发现反应性星形胶质细胞以及小胶质细胞，这表明神经炎症参与帕金森病发病机制。
在本发明中，获得用胶质纤维酸性蛋白(GFAP)(星形胶质细胞标志物)以及Iba-1(小胶质细胞标志物)抗体进行染色的脑组织图像，以查明实施例124的化合物是否影响调节鱼藤酮诱导的反应性星形胶质细胞以及小胶质细胞的活性。通过获取的图像测定荧光强度来分析各个星形胶质细胞以及小胶质细胞的活化程度。
通过与生物实验例3-1相同的方法进行免疫组织化学法，使用包含兔抗离子钙结合衔接分子-1(Iba-1)(1：3000)抗体以及兔抗胶质纤维酸性蛋白(GFAP)(1：3000)抗体的第一抗体。
使用荧光显微镜(Leica DM LB2)拍摄所有图像。使用各动物组大脑的相似水平纹状体的3个冠状切片(coronal section)来分析星形胶质细胞以及小胶质细胞的活化水平。使用Image J在同一区域的选定部位中测定胶质纤维酸性蛋白(GFAP)以及离子钙结合衔接分子-1(Iba-1)的信号强度。
如图6的A～B部分所示，星形胶质细胞以及小胶质细胞由鱼藤酮激活，但通过给药实施例124的化合物来减弱。并且，如图6的C～D部分所示，与星形胶质细胞相比，实施例124的化合物在小胶质细胞中的功效更显著且明显。这种结果示出实施例124的化合物通过抑制星形胶质细胞以及小胶质细胞的活化来减轻免疫过程中产生的神经毒素。
生物实验例7：确认实施例124的化合物减少阿尔茨海默病体外模型中的β淀粉样前体蛋白(APP)的效果
7-1：制备阿尔茨海默病体外模型
确认实施例124的化合物在阿尔茨海默病(AD)的体外模型中减少β淀粉样前体蛋白(APP)的效果。
使用作为人神经母细胞瘤细胞系的SH-SY5Y，当转染pcDNA3-APPswe载体时，这些细胞产生阿尔茨海默病(AD)诱导β淀粉样前体蛋白(APP)。
将SH-SY5Y细胞在包含10％的胎牛血清(FBS)以及1％的青霉素/链霉素的DMEM中进行培养。以500000细胞/孔铺板到6孔板中并在24小时后进行转染。
使用Lipofectamine 2000(Invitrogen)用pcDNA3-APPswe或pcDNA3载体转染细胞。培养4小时之后，在DMEM中将转染混合物(Lipofectamine+载体(Vector))更换为10％的胎牛血清(FBS)。在转染20小时之后处理实施例124的化合物(100uM)或溶剂对照组。
7-2：蛋白免疫印迹法
在处理实施例124的化合物24小时之后收集细胞。用冰冷的磷酸盐缓冲液(PBS)清洗细胞2次，并在包含1mM的PMSF、2ug/ml的抑肽酶、10ug/ml的亮抑蛋白酶肽以及10mM的氟化钠的RIPA缓冲液(1％的Triton X-100、0.5％的脱氧胆酸、0.2％的SDS、150mM的氯化钠、2mM的EDTA)中进行裂解。
将裂解物多次通过261/2号注射器针头，并以16200×g离心分离20分钟。通过Bradford分析来定量化上清液。将通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳(SDS-PAGE)分离的30ug的蛋白质试样转移到PVDF膜上。与第一抗体(Aβ、6e10、Covance、1：3000)一起培养过夜之后，将上述膜与HRP偶联的第二抗体一起进行培养。
如图7所示，通过蛋白免疫印迹法确认实施例124的化合物的处理减少APP蛋白(β淀粉样前体蛋白)的量。这种结果示出实施例124的化合物减少阿尔茨海默病的体外模型中的β淀粉样前体蛋白(APP)产生。
生物实验例8：确认实施例124的化合物减少原代培养神经元中的β淀粉样蛋白(Aβ)的效果
8-1：皮质神经元的原代培养
从E12-14胚胎中收集原代皮质神经元。将分离的皮质在37℃的温度下的包含0.25％的胰蛋白酶-EDTA、0.1％的DNase I的Hank's平衡盐溶液(HBSS)中培养20分钟。将皮质通过研磨在NBA培养基(包含2％的B27、2mM的l-谷氨酰胺以及1％的青霉素/链霉素的神经基础培养基)中进行分离。将细胞以50000细胞/孔铺板到聚D-赖氨酸包被的24孔板中。培养3天之后，处理β淀粉样蛋白以及实施例124的化合物(4uM)。
8-2：免疫荧光
将皮质神经元在室温下用包含4％的多聚甲醛以及4％的蔗糖的磷酸盐缓冲液(PBS)中固定15分钟。将固定的神经元在室温下与封闭缓冲液(3％的山羊血清、包含3％的牛血清白蛋白(BSA)(0.15％的Triton-X100)的PBS-T)一起培养30分钟。用第一抗体进行标记之后，将细胞与Alexa Fluor488-或568-偶联第二抗体一起培养。将β淀粉样蛋白(Aβ)(6e10，Covance，1：3000)以及神经元核抗原(NeuN)(ab177487，Abcam，1：2000)用作第一抗体。
如图8所示，经确认，当一起处理β淀粉样蛋白以及实施例124的化合物时，β淀粉样蛋白的量减少。这种结果示出实施例124的化合物减少阿尔茨海默病的体外模型中的β淀粉样蛋白。
生物实验例9：确认实施例124的化合物减少体内β淀粉样蛋白(Aβ)的效果
β淀粉样蛋白(Aβ)是在生物体内自然产生并分解的物质。因此，在本发明中，试图在处理实施例124的化合物的小鼠中确认是否减少β淀粉样蛋白产生。
C57BL/6小鼠购自韩国amtako bio有限公司(乌山，韩国)。将小鼠饲养在20～22℃的温度下提供12小时昼夜循环的房间中。所有实验以及动物管理均经韩国全南大学动物管理委员会的批准。
将小鼠分为溶剂对照组小鼠以及药物处理组之后，口服给药溶剂(30％的PEG400)或实施例124的化合物持续6周。
用七氟烷麻醉小鼠并灌注磷酸盐缓冲盐水(phosphate-buffered saline，PBS)。灌注后，用4％的多聚甲醛固定大脑的右半球1天。以30μm的厚度切片冷冻的大脑。用包含3％的山羊血清以及3％的牛血清白蛋白(BSA)的冷PBS-T(0.15％的Tx-100)封闭组织切片30分钟。然后，使用以1：3000的比例包含抗-β淀粉样蛋白(Aβ)(ab5078p，millipore)的PBS对切片进行染色。用第一抗体标记3天之后，将上述切片与Alexa Fluor 568偶联第二抗体一起培养1天。对于每只小鼠，定量8-10个组织切片，在15个脉络丛细胞中测定β淀粉样蛋白(Aβ)强度。使用Image J软件进行测定。
如图9所示，经确认，与溶剂对照组小鼠相比，处理实施例124的化合物的小鼠中的内源性β淀粉样蛋白的量减少。
通过以上结果，确认到本发明的实施例124的化合物在生物体内具有减少β淀粉样蛋白的效果。

Claims (23)

1.一种用于神经保护的药物组合物，其特征在于，包含如化学式I所示的化合物或其药学上可接受的盐作为有效成分，
化学式I：
Figure FDA0004101546370000011
其中，X为卤素；
n是指取代基X的数量以及1至5的整数，其中，当n为2或大于2的整数时，X彼此相同或不同；
R1为氢或C1-C4直链或支链烷基；
A选自由烯丙基、C1-C19直链或支链烷基、C2-C8烷氧基烷基醚基以及如
Figure FDA0004101546370000012
所示的氨基甲酰衍生物组成的组中；
B选自由烯丙基、C1-C19直链或支链烷基、C2-C8烷氧基烷基醚基以及如
Figure FDA0004101546370000013
所示的氨基甲酰衍生物组成的组中；
R2以及R3能够彼此相同或不同，能够分别独立地选自由氢、C1-C4直链或支链烷基、C3-C8环烷基以及苄基组成的组中。
2.根据权利要求1所述的用于神经保护的药物组合物，其特征在于，A为氨基甲酰基，B为C1-C19直链或支链烷基或C2-C8烷氧基烷基醚基。
3.根据权利要求1所述的用于神经保护的药物组合物，其特征在于，B为氨基甲酰基，A为C1-C19直链或支链烷基或C2-C8烷氧基烷基醚基。
4.根据权利要求1所述的用于神经保护的药物组合物，其特征在于，上述A以及B的取代基同时为氨基甲酰基。
5.根据权利要求1所述的用于神经保护的药物组合物，其特征在于，上述C2-C8烷氧基烷基醚基为甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、四氢吡喃基、苄氧基甲基、甲硫基甲基、三甲基甲硅烷基乙氧基甲基或乙氧基乙基。
6.根据权利要求1所述的用于神经保护的药物组合物，其特征在于，上述取代基A以及B中的上述C1-C19直链或支链烷基为能够被选自由氢、C1-C6低级烷基以及C1-C6烷氧基组成的组中的一种以上取代的C1-C6直链或支链低级脂肪族烷基、C3-C19脂环族环以及C6-C18芳基。
7.根据权利要求1所述的用于神经保护的药物组合物，其特征在于，X为氯、氟、碘或溴；n为1或2；R2以及R3彼此相同或不同，独立地选自由氢、甲基，丙基，异丙基，环丙基，环己基，双环庚基以及苄基组成的组中。
8.根据权利要求1所述的用于神经保护的药物组合物，其特征在于，上述氨基甲酸苯基烷基酯化合物为选自由以下化合物组成的组中的组合物：1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-氨基甲酰氧己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-氨基甲酰氧丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-氨基甲酰氧己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-氨基甲酰氧丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-氨基甲酰氧己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧丁基-2-氨基甲酸酯，
l-(2,4-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，1-(2,4-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧丁基-2-氨基甲酸酯，
l-(2,6-二氯苯基)-l-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，1-(2,6-二氯苯基)-1-氨基甲酰氧己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氟苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯
1-(2,5-二氟苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯
1-(2,6-二氟苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯
1-(2-氯-6-氟苯基)-1-氨基甲酰氧丙基-2-氨基甲酸酯1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-l-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环已基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯，1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,3-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，1-(2,4-二氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，1-(2,6-二氯苯基)-1-(甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环已基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,3-二氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，1-(2,4-二氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,5-二氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，1-(2,6-二氯苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氟苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯，.
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-甲基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-丙基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-l-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-环已基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-苄基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-环已基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-2-(甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-2-(甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯，和
1-(2-碘苯基)-2-(甲氧基)-丙基-1-氨基甲酸酯。
9.如权利要求1至8中任一项所述的任一药物组合物，其特征在于，所述苯基氨基甲酸酯化合物为外消旋体、对映异构体、非对映异构体、对映异构体混合物，或非对映异构体混合物的形式。
10.如权利要求1至9中任一项所述的任一药物组合物，其特征在于，所述苯基烷基氨基甲酸酯化合物选自下组：
1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-2-氨基甲酸酯，1-(2,4-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2,6-二氯苯基)-(S)-l-氨基甲酰氧己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯-6-氟苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-乙基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯,1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯,1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯,1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯,1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-环已基氨基甲酸酯,1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-l-(甲氧基)-丙基-(S)-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-(S)-l-(甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-l-(甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,3-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2,4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2,6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-l-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,3-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
l-(2,4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2,4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2,4-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
l-(2,4-二氯苯基)-(S)-l-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2,5-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2,6-二氯苯基)-(S)-l-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2,6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(4-氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氟苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基)-丙基-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-甲基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-丙基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-环己基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-苄基氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(S)-2-氨基甲酸酯，1-(3-碘苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-1-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-2-(甲氧基)-丙基-(S)-1-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-1-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(S)-2-(甲氧基)-丙基-(S)-1-氨基甲酸酯
1-(2-碘苯基)-(S)-2-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-1-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(S)-2-(甲氧基)-丙基-(S)-1-氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氟苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基(R)-2-氨基甲酸酯1-(2,5-二氟苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯1-(2,6-二氟苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯1-(2-氯-6-氟苯基)-(R)-l-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-甲基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-环己基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-苄基氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,3-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丁基(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，1-(2,4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
l-(2,6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，1-(2,6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-乙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-甲基氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-丙基氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-异丙基氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-环丙基氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-环已基氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-苄基氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-N-双环[2,2,1]庚烷基氨基甲酸酯
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,3-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，1-(2,4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，1-(2,4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，1-(2,4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,4-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，1-(2,5-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，1-(2,6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)--氨基甲酸酯，1-(2,6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，l-(2,6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2,6-二氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，1-(2-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，1-(4-氟苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，1-(2-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-丁基-(R)-2-氨基甲酸酯，1-(3-碘苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-己基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-氨基甲酰氧丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-氨基甲酰氧丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯，
1-(2-氯苯基)-(S)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(R)-2-氨基甲酸酯，和1-(2-氯苯基)-(R)-1-(甲氧基甲氧基)-丙基-(S)-2-氨基甲酸酯。
11.一种用于预防或治疗神经退行性疾病的药物组合物，其特征在于，包含权利要求1至10中任一项所述的药物组合物。
12.根据权利要求11所述的用于预防或治疗神经退行性疾病的药物组合物，其特征在于，神经退行性疾病选自由帕金森病以及致死性家族性失眠症组成的组中。
13.一种用于预防或治疗多巴胺能神经元缺失或由多巴胺能神经元缺失引起的疾病的药物组合物，其特征在于，包含权利要求1至11中任一项所述的药物组合物。
14.一种用于预防或减轻星形胶质细胞以及神经胶质细胞的活化或者减轻由免疫过程产生的神经毒素的药物组合物，其特征在于，包含权利要求1至11中任一项所述的药物组合物。
15.一种用于预防或治疗与α-突触核蛋白聚集体相关的疾病的药物组合物，其特征在于，包含权利要求1至11中任一项所述的药物组合物。
16.一种用于预防或治疗与β淀粉样前体蛋白或β淀粉样蛋白的过表达相关的疾病的药物组合物，其特征在于，包含权利要求1至11中任一项所述的药物组合物。
17.一种提供神经保护的方法，其特征在于，包括将药学有效量的权利要求1至11中任一项所述的药物组合物给药到需要其的对象体的步骤。
18.一种预防或治疗神经退行性疾病的方法，其特征在于，包括将药学有效量的权利要求1至11中任一项所述的药物组合物给药到需要其的对象体的步骤。
19.根据权利要求18所述的预防或治疗神经退行性疾病的方法，其特征在于，上述神经退行性疾病选自由帕金森病以及致死性家族性失眠症组成的组中。
20.一种预防或治疗多巴胺能神经元缺失或由多巴胺能神经元缺失引起的疾病的方法，其特征在于，包括将药学有效量的权利要求1至11中任一项所述的药物组合物给药到需要其的对象体的步骤。
21.一种预防或减轻星形胶质细胞以及神经胶质细胞的活化或者减轻由免疫过程产生的神经毒素的方法，其特征在于，包括将药学有效量的权利要求1至11中任一项所述的药物组合物给药到需要其的对象体的步骤。
22.一种预防或治疗α-突触核蛋白病或与α-突触核蛋白聚集体相关的疾病的方法，其特征在于，包括将药学有效量的权利要求1至11中任一项所述的药物组合物给药到需要其的对象体的步骤。
23.一种预防或治疗与β淀粉样前体蛋白或β淀粉样蛋白的过表达相关的疾病的方法，其特征在于，包括将药学有效量的权利要求1至11中任一项所述的药物组合物给药到需要其的对象体的步骤。
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