JP2016510358A - 熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成するためのinsitu法 - Google Patents
熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成するためのinsitu法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016510358A JP2016510358A JP2015557174A JP2015557174A JP2016510358A JP 2016510358 A JP2016510358 A JP 2016510358A JP 2015557174 A JP2015557174 A JP 2015557174A JP 2015557174 A JP2015557174 A JP 2015557174A JP 2016510358 A JP2016510358 A JP 2016510358A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thermally conductive
- filler
- silicone composition
- curable silicone
- radical curable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/007—After-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/14—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2217—Oxides; Hydroxides of metals of magnesium
- C08K2003/222—Magnesia, i.e. magnesium oxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
(a)平均で1分子当たり少なくとも2個の脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサン、
(b)平均で1分子当たり4〜15個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン、及び
(c)1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する反応種、
(d)ヒドロシリル化触媒、
(e)異性体減少剤、
(f)熱伝導性充填剤を含む充填剤、
(g)充填剤処理剤、及び
任意の追加成分。
式中、下付き文字qは、1,500までの値を有する。その他の処理剤としては、片末端封鎖アルコキシ官能性ポリジオルガノシロキサン、即ち、一端にアルコキシ基を有するポリジオルガノシロキサンが挙げられる。かかる処理剤は、次式によって例示され:R25R26 2SiO(R26 2SiO)uSi(OR27)3、式中、下付き文字uは0〜100、あるいは1〜50、あるいは1〜10、あるいは3〜6の値を有する。各R25は、独立して、Me、Et、Pr、Bu、ヘキシル、及びオクチルなどのアルキル基;並びにVi、アリル、ブテニル、及びヘキセニルなどのアルケニル基から選択される。各R26は、独立して、Me、Et、Pr、Bu、ヘキシル、及びオクチルなどのアルキル基である。各R27は、独立してMe、Et、Pr、及びBuなどのアルキル基である。あるいは、各R25、各R26、及び各R27はMeである。あるいは、各R25はビニル基(Vi)である。あるいは、各R26及び各R27はメチル(Me)である。
a)平均で1分子当たり10〜200個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
b)1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する反応種との、
c)異性体減少剤及びd)ヒドロシリル化触媒及びe)ヒドロシリル化触媒阻害剤の存在下での反応。
1)
a)平均で1分子当たり10〜200個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
b)1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する反応種と、を含む成分を、
c)異性体減少剤及びd)ヒドロシリル化触媒、及び場合によりf)重合阻害剤及びg)末端封鎖剤の存在下で、同時反応させることよって形成される。
a)次式によるシロキサン化合物であって、
式中、
Rは、1〜6個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、
R’は、3〜12個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、
R’’は、H又はCH3であり、
下付き文字m及びnはそれぞれ独立して1〜10の値を有する、シロキサン化合物と、
b)平均で1分子当たり少なくとも2個の脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンとの、
c)第1のヒドロシリル化触媒及びd)第1のヒドロシリル化触媒の阻害剤、並びにその他の追加任意成分の存在下での反応。
比較例
I.実施例の成分一覧:
DOW CORNING(登録商標)SFD−119;0.46重量%ビニル線状ポリジメチルシロキサン
DOW CORNING(登録商標)SFD−117;0.2重量%ビニル線状ポリジメチルシロキサン
DOW CORNING(登録商標)SFD−120;0.13重量%ビニル線状ポリジメチルシロキサン
DOW CORNING(登録商標)SFD−128;0.088重量%ビニル線状ポリジメチルシロキサン
DOW CORNING(登録商標)Q2−5057S;0.15重量%SiHメチルハイドロジェンシリコーン、線状;
DOW CORNING(登録商標)Q2−556S;0.027重量%SiHメチルハイドロジェンシリコーン、線状;
メチルハイドロジェンシロキサン;1.67重量%SiHメチルハイドロジェンシリコーン、環状;
DOW CORNING(登録商標)2−0707;白金触媒0.52重量%白金;
MB2030−(DOW CORNING(登録商標)SFD−128/シリカブレンド);
メチルトリメトキシシラン(MTM);DOW CORNING(登録商標)Z6070;
OFS−1579/ETS900−メチル及びエチルトリアセトキシシランの混合物;
DOW CORNING(登録商標)Z−6030 SILANEメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン;
DOW CORNING(登録商標)Z−2306 SILANEイソブチルトリメトキシシラン(IBTMS);
DOW CORNING(登録商標)Z−6341SILANE n−オクチルトリエトキシシラン(nOTE);
ジアリルマレエート(DAM)Bimax Inc.(Glen Rock,Pennsylvania)から入手可能;
アリルメタクリレート(AMA)BASF Corporation(Florham Park,New Jersey)から入手可能
ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)Sigma Aldrich(Milwaukee,Wisconsin)から入手可能;
酸化マグネシウム(MAGOX SUPER PREMIUM);Premier Magnesia(W.Conshohocken,PA 19428 USAA)から入手可能;
DAW−45;酸化アルミニウム充填剤、Denkaから商業的に入手可能;
AL−43−ME;酸化アルミニウム充填剤、Showo−Denkoから商業的に入手可能;
CB−A20S;酸化アルミニウム充填剤、Showo−Denkoから商業的に入手可能;
Varox(登録商標)DCBP−50ペースト;R T Vanderbilt Co.(Norwalk CT 06856 USA)から入手可能;
Perkadox L−50−PS;Azko Nobel Polymer LLC(Chicago IL USA)の製品;
TAIC;Sigma−Aldrich Corp.(St.Louis,MO,USA)のトリアチルイソシアヌレート;
TYZOR TNBT;Dorf Ketal Speciality Catalysts,LLC(3727 Greenbriar Dr.,Stafford,TX 77477 USA)から入手可能;
TINOPAL OB、BASF Corporation(100 Campus Drive Florham Park,New Jersey 07932 USA)の蛍光増白剤;
DOW CORNING(登録商標)TC 1−4173は、一液型白金添加硬化熱伝導性接着剤である。
II.異性体減少剤がシリコーン反応性希釈剤に与える影響(試料1及び2)
A:異性体減少剤を用いた熱伝導性クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサン(TC CFP)の調製
B.シリコーン反応性希釈剤(SRD−1)合成
C.熱伝導性接着剤(TCA)の調製
Claims (15)
- 熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する方法であって、該方法が、
(a)熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーを形成する工程であって、
平均で1分子当たり少なくとも2個の脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンと、
平均で1分子当たり4〜15個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する反応種との、
充填剤処理剤、熱伝導性充填剤を含む充填剤、異性体減少剤、及びヒドロシリル化触媒の存在下における、反応の反応生成物を含む熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーを形成する工程と、
(b)前記熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーをラジカル開始剤とブレンドして、前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する工程と、
を含む、方法。 - 請求項1の(a)熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーを形成する工程が、
(c)熱伝導性充填剤と、充填剤処理剤と、平均で1分子当たり少なくとも2個の脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンとを含む第1の混合物を形成する工程と、
(d)前記第1の混合物を、50℃〜300℃の温度に加熱して、ポリオルガノシロキサンの存在下で前記熱伝導性充填剤を前記充填剤処理剤で処理する工程と、
(e)前記第1の混合物を30℃未満の温度まで冷却する工程と、
(f)以下の成分を前記第1の混合物に導入して第2の混合物を形成する工程:
平均で1分子当たり4〜15個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン
1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する反応種、
異性体減少剤、及び
ヒドロシリル化触媒;と、
(g)前記第2の混合物を剪断する工程と、
(h)前記第2の混合物を、50℃〜100℃の範囲の温度で、前記第2の混合物のSi−H基の実質的に全てが反応するような十分な時間、加熱する工程と、
を含む、請求項1に記載の方法。 - (i)前記第2の混合物を50℃未満に冷却する工程と、
(j)シリコーン反応性希釈剤及び追加量の前記熱伝導性充填剤及び追加量の充填剤処理剤を、工程(i)の後かつ工程(b)の前に前記熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーと混合して、第3の混合物を形成する工程と、
(k)前記第3の混合物を50℃〜110℃の温度に加熱して、前記シリコーン反応性希釈剤の存在下で、追加量の熱伝導性充填剤を追加量の充填剤処理剤でin situ処理する工程と、
を更に含む、請求項2に記載の方法。 - (i)工程(h)の後かつ工程(b)の前に、シリコーン反応性希釈剤を前記熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーと混合する工程と、
(j)前記第2の混合物を50℃未満に冷却する工程と、
(k)追加量の前記熱伝導性充填剤及び追加量の充填剤処理剤を、工程(j)の後かつ工程(b)の前に、前記熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーと混合して、第3の混合物を形成する工程と、
(l)前記第3の混合物を50℃〜110℃の温度に加熱して、シリコーン反応性希釈剤の存在下で、追加量の熱伝導性充填剤を追加量の充填剤処理剤でin situ処理する工程と、
を更に含む、請求項2に記載の方法。 - 前記シリコーン反応性希釈剤が、
a)平均で1分子当たり10〜200個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
b)1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する第2の反応種との、
c)第2の異性体減少剤及びd)ヒドロシリル化触媒及びe)第2のヒドロシリル化触媒の阻害剤の存在下での、反応の反応生成物を含む、請求項3又は請求項4に記載の方法。 - (m)工程(b)の前に、少なくとも1つの追加成分を前記熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーとブレンドする工程を更に含み、前記少なくとも1つの成分が、(V)水分硬化開始剤、(VI)架橋剤、(VII)水分硬化ポリマー、(VIII)溶媒、(IX)接着促進剤、(X)着色剤、(XI)反応性希釈剤、(XII)腐食防止剤、(XIII)重合阻害剤、(XIV)酸受容体、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記熱伝導性充填剤が、前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物の全体積の30〜80体積%で含まれる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記(VI)架橋剤及び前記水分硬化ポリマー(VII)がいずれも熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物中に存在し、前記架橋剤(VI)の量が前記水分硬化ポリマー(VII)の全重量の0.001〜50重量%であり、前記水分硬化ポリマー(VII)の量が熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物の全重量の0.1〜5重量%である、請求項7又は請求項8に記載の方法。
- 前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物が、0.5ワット/メートルケルビンを超える熱伝導性を有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する方法であって、該方法が、
(a)熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーを形成する工程であって、
平均で1分子当たり少なくとも2個の脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンと、
平均で1分子当たり4〜15個のケイ素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
1分子当たり少なくとも1個の脂肪族不飽和有機基と1個以上の硬化性基とを有する反応種との、
充填剤処理剤、熱伝導性充填剤を含む充填剤、異性体減少剤、シリコーン反応性希釈剤、及びヒドロシリル化触媒の存在下における、反応の反応生成物を含む、熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーを形成する工程と、
(b)前記熱伝導性クラスタ化官能性ポリマーをラジカル開始剤とブレンドして、前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する工程と、
を含む、方法。 - 請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法に従って形成された熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物。
- 伝導性硬化基板を形成する方法であって、
(a)請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法に従って熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する工程と、
(b)前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を基板に塗布する工程と、
(c)前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を基板上で硬化して伝導性硬化基板を形成する工程と、を含む、方法。 - 硬化熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する方法であって、
(a)請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法に従って熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成する工程と、
(b)前記熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を硬化する工程と、を含む、方法。 - 請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法に従って形成された熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物の、電子分野における使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361763144P | 2013-02-11 | 2013-02-11 | |
US61/763,144 | 2013-02-11 | ||
PCT/US2014/015607 WO2014124382A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-02-10 | In situ method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016510358A true JP2016510358A (ja) | 2016-04-07 |
JP6408491B2 JP6408491B2 (ja) | 2018-10-17 |
Family
ID=50290245
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015557174A Active JP6408491B2 (ja) | 2013-02-11 | 2014-02-10 | 熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成するためのinsitu法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9593275B2 (ja) |
EP (1) | EP3004275B1 (ja) |
JP (1) | JP6408491B2 (ja) |
KR (1) | KR102192489B1 (ja) |
CN (1) | CN105102575B (ja) |
TW (1) | TWI617623B (ja) |
WO (1) | WO2014124382A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020075411A1 (ja) * | 2018-10-12 | 2020-04-16 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及びその製造方法 |
WO2020084899A1 (ja) * | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物 |
JP6836697B1 (ja) * | 2019-10-29 | 2021-03-03 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | ポリフェニレンスルフィド樹脂接着用ポリオルガノシロキサン組成物 |
WO2021085230A1 (ja) * | 2019-10-29 | 2021-05-06 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | ポリフェニレンスルフィド樹脂接着用ポリオルガノシロキサン組成物 |
US11162004B2 (en) | 2016-09-23 | 2021-11-02 | Nichia Corporation | Electrically conductive adhesive and electrically conductive material |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2954025B1 (en) | 2013-02-11 | 2019-12-11 | Dow Silicones Corporation | Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions |
CN104968751B (zh) | 2013-02-11 | 2017-04-19 | 道康宁公司 | 包含簇合官能化聚有机硅氧烷和有机硅反应性稀释剂的可固化有机硅组合物 |
CN104968750B (zh) | 2013-02-11 | 2017-04-19 | 道康宁公司 | 簇合官能化聚有机硅氧烷、形成所述簇合官能化聚有机硅氧烷的工艺及其使用方法 |
WO2014124364A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Stable thermal radical curable silicone adhesive compositions |
WO2014124389A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin |
US9862867B2 (en) | 2013-02-11 | 2018-01-09 | Dow Corning Corporation | Alkoxy-functional organopolysiloxane resin and polymer and related methods for forming same |
WO2015084778A1 (en) | 2013-12-05 | 2015-06-11 | Honeywell International Inc. | Stannous methansulfonate solution with adjusted ph |
KR102172821B1 (ko) * | 2014-03-06 | 2020-11-02 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 단결정 알루미나 충전 다이 부착 페이스트 |
KR102282332B1 (ko) | 2014-07-07 | 2021-07-27 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 이온 스캐빈저를 갖는 열 계면 재료 |
KR20170091669A (ko) | 2014-12-05 | 2017-08-09 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 저열 임피던스를 갖는 고성능 열 계면 재료 |
EP3196229B1 (en) * | 2015-11-05 | 2018-09-26 | Dow Silicones Corporation | Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices |
US10312177B2 (en) | 2015-11-17 | 2019-06-04 | Honeywell International Inc. | Thermal interface materials including a coloring agent |
WO2017152353A1 (en) | 2016-03-08 | 2017-09-14 | Honeywell International Inc. | Phase change material |
US10501671B2 (en) | 2016-07-26 | 2019-12-10 | Honeywell International Inc. | Gel-type thermal interface material |
EP3530702B1 (en) * | 2016-10-18 | 2024-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thermoconductive silicone composition |
CN109890900B (zh) * | 2016-10-31 | 2022-01-14 | 陶氏东丽株式会社 | 单组分可固化型导热硅脂组合物和电子/电气组件 |
WO2019004150A1 (ja) * | 2017-06-27 | 2019-01-03 | 積水ポリマテック株式会社 | 熱伝導性シート |
US11041103B2 (en) | 2017-09-08 | 2021-06-22 | Honeywell International Inc. | Silicone-free thermal gel |
US11198798B2 (en) | 2017-10-06 | 2021-12-14 | Northern Technologies International Corporation | Self-fusing silicone tape compositions having corrosion inhibitors therein |
US10428256B2 (en) | 2017-10-23 | 2019-10-01 | Honeywell International Inc. | Releasable thermal gel |
TW201917148A (zh) | 2017-10-27 | 2019-05-01 | 美商陶氏有機矽公司 | 可固化矽氧烷黏著劑 |
US11072706B2 (en) | 2018-02-15 | 2021-07-27 | Honeywell International Inc. | Gel-type thermal interface material |
CN112384564A (zh) * | 2018-09-11 | 2021-02-19 | 汉高知识产权控股有限责任公司 | 热界面材料 |
US11373921B2 (en) | 2019-04-23 | 2022-06-28 | Honeywell International Inc. | Gel-type thermal interface material with low pre-curing viscosity and elastic properties post-curing |
CN111117558B (zh) * | 2019-05-15 | 2022-07-08 | 浙江天易新材料有限公司 | 一种低密度导热型有机硅电子灌封胶及其制备方法 |
CN112226198B (zh) * | 2020-10-14 | 2022-03-08 | 东莞市山力高分子材料科研有限公司 | 一种石墨烯防火阻燃密封胶 |
KR20230138485A (ko) * | 2021-01-27 | 2023-10-05 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 숙신산 무수물 작용성 실록산 요변성제를 함유하는 충전된 실리콘 조성물 |
KR20230138486A (ko) * | 2021-01-27 | 2023-10-05 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 저전단 점도 감소 첨가제 |
TWI757112B (zh) * | 2021-03-08 | 2022-03-01 | 日商富士高分子工業股份有限公司 | 熱傳導性組成物及其製造方法 |
MX2023010465A (es) * | 2021-03-15 | 2023-09-14 | Henkel Ag & Co Kgaa | Materiales curables a temperatura ambiente termicamente conductores de un solo componente. |
CN113105741A (zh) * | 2021-03-30 | 2021-07-13 | 广州回天新材料有限公司 | 一种单组分加成型预固化导热硅凝胶及其制备方法 |
CN114774074B (zh) * | 2022-05-05 | 2022-12-06 | 韦尔通(厦门)科技股份有限公司 | 一种uv固化导热硅胶组合物 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05186478A (ja) * | 1991-06-27 | 1993-07-27 | Union Carbide Chem & Plast Technol Corp | 抑制されたアクリルオキシシラン及びメタクリルオキシシラン |
JPH09316109A (ja) * | 1996-05-31 | 1997-12-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ビニルフェニル基含有シラン化合物用重合禁止剤 |
JP2003327659A (ja) * | 2002-05-16 | 2003-11-19 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | エポキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
JP2013510227A (ja) * | 2009-11-09 | 2013-03-21 | ダウ コーニング コーポレーション | クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサンの調製プロセス、及びそれらの使用方法 |
JP2014505114A (ja) * | 2010-11-10 | 2014-02-27 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 表面処理組成物、表面処理組成物の製造方法、及び表面処理した物品 |
JP2016506992A (ja) * | 2013-02-11 | 2016-03-07 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサン、これを生成するプロセス、及びこれを使用する方法 |
JP2016513151A (ja) * | 2013-02-11 | 2016-05-12 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 官能基密集型ポリオルガノシロキサン及びシリコーン反応性希釈剤を含む硬化性シリコーン組成物 |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3159601A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
US3296291A (en) | 1962-07-02 | 1967-01-03 | Gen Electric | Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds |
US3337510A (en) | 1964-05-28 | 1967-08-22 | Gen Electric | Organosilicon compositions and methods for preparing the same |
NL131800C (ja) | 1965-05-17 | |||
US3516946A (en) | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
US3814730A (en) | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US3989668A (en) | 1975-07-14 | 1976-11-02 | Dow Corning Corporation | Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby |
FR2345491A1 (fr) | 1976-03-24 | 1977-10-21 | Rhone Poulenc Ind | Compositions organosiliciques stables au stockage, durcissant rapidement en presence d'eau en plastomeres auto-adherents |
US4087585A (en) | 1977-05-23 | 1978-05-02 | Dow Corning Corporation | Self-adhering silicone compositions and preparations thereof |
US4753977A (en) | 1986-12-10 | 1988-06-28 | General Electric Company | Water repellent for masonry |
US4784879A (en) | 1987-07-20 | 1988-11-15 | Dow Corning Corporation | Method for preparing a microencapsulated compound of a platinum group metal |
US4766176A (en) | 1987-07-20 | 1988-08-23 | Dow Corning Corporation | Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts |
IT1233860B (it) | 1988-02-08 | 1992-04-21 | Isf Spa | Derivati del peridroazacicloalca (1,2-a) imidazolo ad attivita' nootropa |
JP2630993B2 (ja) | 1988-06-23 | 1997-07-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法 |
JPH0214244A (ja) | 1988-06-30 | 1990-01-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US4962076A (en) | 1988-11-28 | 1990-10-09 | Dow Corning Corporation | Silicone sealants having reduced color |
US5036117A (en) | 1989-11-03 | 1991-07-30 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions having improved bath life |
US5051455A (en) | 1990-01-16 | 1991-09-24 | Dow Corning Corporation | Adhesion of silicone sealants |
US5053442A (en) | 1990-01-16 | 1991-10-01 | Dow Corning Corporation | Low modulus silicone sealants |
JP3029680B2 (ja) | 1991-01-29 | 2000-04-04 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 |
GB9103191D0 (en) | 1991-02-14 | 1991-04-03 | Dow Corning | Platinum complexes and use thereof |
US5459206A (en) | 1992-03-31 | 1995-10-17 | Cemedine Co., Ltd. | Two-part room temperature curable composition |
US5248715A (en) | 1992-07-30 | 1993-09-28 | Dow Corning Corporation | Self-adhering silicone rubber with low compression set |
US5473026A (en) | 1994-06-20 | 1995-12-05 | Dow Corning Corporation | Moisture-curable hot melt silicone pressure-sensitive adhesives |
US5683527A (en) | 1996-12-30 | 1997-11-04 | Dow Corning Corporation | Foamable organosiloxane compositions curable to silicone foams having improved adhesion |
JP3444199B2 (ja) | 1998-06-17 | 2003-09-08 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーンゴム組成物及びその製造方法 |
US6349312B1 (en) | 1998-07-24 | 2002-02-19 | Sun Microsystems, Inc. | Method and apparatus for performing pre-allocation of memory to avoid triggering garbage collection operations |
US6361716B1 (en) * | 2000-07-20 | 2002-03-26 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and electrically conductive silicone adhesive formed therefrom |
US20030171487A1 (en) * | 2002-03-11 | 2003-09-11 | Tyco Electronics Corporation | Curable silicone gum thermal interface material |
ZA200303241B (en) | 2002-05-01 | 2003-11-04 | Rohm & Haas | Improved process for methacrylic acid and methcrylic acid ester production. |
DE60324023D1 (de) * | 2002-12-20 | 2008-11-20 | Dow Corning | Verzweigte polymere aus organohydrogensilizium-verbindungen |
ATE359323T1 (de) * | 2003-09-04 | 2007-05-15 | 3M Espe Ag | Allylsilan enthaltende zusammensetzung |
WO2006049792A1 (en) | 2004-10-28 | 2006-05-11 | Dow Corning Corporation | Conductive curable compositions |
CN102076807B (zh) | 2008-06-24 | 2014-09-17 | 陶氏康宁公司 | 热熔粘合剂组合物以及它们的制备和使用方法 |
AU2010256452B2 (en) | 2009-06-04 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Gunnable adhesive composition for use in construction membrane applications |
JP2011084600A (ja) | 2009-10-13 | 2011-04-28 | Henkel Corp | 樹脂組成物セット |
US9593209B2 (en) * | 2009-10-22 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use |
-
2014
- 2014-02-10 KR KR1020157024493A patent/KR102192489B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-10 US US14/766,789 patent/US9593275B2/en active Active
- 2014-02-10 EP EP14711026.6A patent/EP3004275B1/en active Active
- 2014-02-10 WO PCT/US2014/015607 patent/WO2014124382A1/en active Application Filing
- 2014-02-10 JP JP2015557174A patent/JP6408491B2/ja active Active
- 2014-02-10 CN CN201480017604.5A patent/CN105102575B/zh active Active
- 2014-02-11 TW TW103104460A patent/TWI617623B/zh active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05186478A (ja) * | 1991-06-27 | 1993-07-27 | Union Carbide Chem & Plast Technol Corp | 抑制されたアクリルオキシシラン及びメタクリルオキシシラン |
JPH09316109A (ja) * | 1996-05-31 | 1997-12-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ビニルフェニル基含有シラン化合物用重合禁止剤 |
JP2003327659A (ja) * | 2002-05-16 | 2003-11-19 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | エポキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
JP2013510227A (ja) * | 2009-11-09 | 2013-03-21 | ダウ コーニング コーポレーション | クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサンの調製プロセス、及びそれらの使用方法 |
JP2014505114A (ja) * | 2010-11-10 | 2014-02-27 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 表面処理組成物、表面処理組成物の製造方法、及び表面処理した物品 |
JP2016506992A (ja) * | 2013-02-11 | 2016-03-07 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサン、これを生成するプロセス、及びこれを使用する方法 |
JP2016513151A (ja) * | 2013-02-11 | 2016-05-12 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 官能基密集型ポリオルガノシロキサン及びシリコーン反応性希釈剤を含む硬化性シリコーン組成物 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11162004B2 (en) | 2016-09-23 | 2021-11-02 | Nichia Corporation | Electrically conductive adhesive and electrically conductive material |
US11739238B2 (en) | 2016-09-23 | 2023-08-29 | Nichia Corporation | Electrically conductive adhesive and electrically conductive material |
WO2020075411A1 (ja) * | 2018-10-12 | 2020-04-16 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及びその製造方法 |
JPWO2020075411A1 (ja) * | 2018-10-12 | 2021-09-02 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及びその製造方法 |
JP7476793B2 (ja) | 2018-10-12 | 2024-05-01 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及びその製造方法 |
WO2020084899A1 (ja) * | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物 |
JPWO2020084899A1 (ja) * | 2018-10-22 | 2021-09-16 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物 |
JP7476795B2 (ja) | 2018-10-22 | 2024-05-01 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物 |
JP6836697B1 (ja) * | 2019-10-29 | 2021-03-03 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | ポリフェニレンスルフィド樹脂接着用ポリオルガノシロキサン組成物 |
WO2021085230A1 (ja) * | 2019-10-29 | 2021-05-06 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | ポリフェニレンスルフィド樹脂接着用ポリオルガノシロキサン組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3004275A1 (en) | 2016-04-13 |
KR102192489B1 (ko) | 2020-12-17 |
US9593275B2 (en) | 2017-03-14 |
CN105102575A (zh) | 2015-11-25 |
KR20150119892A (ko) | 2015-10-26 |
US20150361320A1 (en) | 2015-12-17 |
TWI617623B (zh) | 2018-03-11 |
CN105102575B (zh) | 2017-06-20 |
JP6408491B2 (ja) | 2018-10-17 |
WO2014124382A1 (en) | 2014-08-14 |
EP3004275B1 (en) | 2020-10-21 |
TW201434982A (zh) | 2014-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6408491B2 (ja) | 熱伝導性熱ラジカル硬化性シリコーン組成物を形成するためのinsitu法 | |
KR102170918B1 (ko) | 열 전도성 열 라디칼 경화 실리콘 조성물을 형성하는 방법 | |
JP6426628B2 (ja) | 官能基密集型ポリオルガノシロキサン及びシリコーン反応性希釈剤を含む硬化性シリコーン組成物 | |
JP6385370B2 (ja) | 安定な熱ラジカル硬化性シリコーン粘着剤組成物 | |
US9944758B2 (en) | Clustered functional polyorganosiloxanes, processes for forming same and methods for their use | |
EP3196229A1 (en) | Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20160519 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20160530 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180507 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180827 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180920 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6408491 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |