KR20230138485A - 숙신산 무수물 작용성 실록산 요변성제를 함유하는 충전된 실리콘 조성물 - Google Patents
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Abstract
조성물은 매트릭스 재료 내에 분산된 충전제 입자를 함유하며, 매트릭스 재료는 (a) 분자당 평균 2개 이상의 숙신산 무수물 기를 포함하는 제1 폴리오가노실록산; 및 (b) 제1 폴리오가노실록산 이외의 제2 폴리오가노실록산을 포함하고; 충전제 입자는 조성물 부피를 기준으로 15 내지 80 부피% 범위의 농도로 존재하고, 제1 폴리오가노실록산은 매트릭스 재료의 그램당 0.30 내지 200 마이크로몰의 농도로 숙신산 무수물 기를 제공하기에 충분한 농도로 존재한다.
Description
본 발명은 숙신산 무수물 종결된 실록산 요변성제를 함유하는 충전된 실리콘 조성물에 관한 것이다.
충전된 실리콘 조성물은 폴리실록산 성분을 포함하는 매트릭스 재료 내에 분산된 충전제를 포함한다. 충전된 실리콘 조성물은 전도성 실리콘 조성물, 예컨대 열 전도성 재료 및 전기 전도성 재료로서 포함되는 다수의 적용에서 사용된다. 전도성 실리콘 조성물 내의 충전제는 조성물의 전도성 특징을 증가시키도록 돕는다. 열 전도성 실리콘 조성물은 전형적으로 열 전도성 충전제를 함유하며, 전기 전도성 실리콘 조성물은 전형적으로 전기 전도성 충전제를 함유한다. 충전제는 대개 충전된 실리콘 조성물 부피를 기준으로 15 부피 백분율(부피%) 이상의 농도로 존재하며, 최대 80 부피%의 농도로 존재할 수 있다. 전도성 충전제의 양을 증가시키는 것은 실리콘 조성물의 전도성 특징을 증가시킬 수 있지만, 이는 또한 전형적으로 충전된 실리콘 조성물의 점도를 증가시키며, 이는 실리콘 조성물을 기재에 적용하기에 어렵게 할 수 있다(낮은 가공성). 결과적으로, 실리콘 조성물의 전도성 특성의 최대화 대 실리콘 조성물의 가공성 유지 사이에는 긴장 상태가 존재하였다.
전단 하에 낮은 점도를 가짐으로써 높은 가공성을 갖는 것이 바람직하지만, 낮은 전단 또는 무-전단 하에서는 높은 점도를 가져서 형상 및 배치되는 위치(즉, 물리적 안정성)를 유지하는 것이 또한 대개 바람직하다. 전단 담화 조성물은 매우 낮은 전단 또는 무-전단 하에 상대적으로 높은 점도를 가져서 조성물의 안정성을 제공하는 한편, 전단 하에서는 상대적으로 낮은 점도를 입증하여 압출을 허용한다. 결과적으로, 전단 담화 조성물은 상대적으로 높은 전단 방법, 예컨대 압출에 의해 용이하게 적용될 수 있지만, 적용되면, 물리적 안정성을 유지한다. 전단 담화 특징을 충전된 실리콘 조성물에 도입하는 방법은 존재한다. 그러나, 도전 과제는 충전된 실리콘 조성물에서 전단 담화 거동을 유도하는 방법을 식별하는 한편, 조성물의 압출을 허용하도록 전단 하에 충분히 낮은 점도를 여전히 획득하는 것이다. 전단 담화 특징을 증가시키기 위한 다수의 방법은 대개 전단 하에 감소된 압출/흐름을 초래한다. 전단 담화 거동은 대개 조성물의 "요변성 지수"를 특징으로 하며, 이는 낮은 전단 조건에서의 점도를 높은 전단 조건에서의 점도로 나눈 비이다. 요변성 지수를 증가시키는 것은 조성물의 전단 담화 특징을 증가시키는 것에 해당한다.
요변성 지수는 낮은 전단 점도를 증가시키거나, 높은 전단 점도를 감소시키거나, 이들의 조합에 의해 증가될 수 있다. 그러나, 바람직하게는 높은 전단 점도를 감소시키는 것에 비해 낮은 전단 점도를 증가시키는 것이 바람직할 수 있다. 낮은 전단 점도를 증가시키는 것은 일단 적용되거나, 저장될 때의 물리적 안정성 및 조성물의 안정(조성물로부터의 충전제의 침강)을 향상시킨다. 이들 특성이 주로 중요할 때, 예컨대 조성물이 점적되거나, 쳐지지 않아야 하는 수직 적용에서, 가능한 한 많이 낮은 전단 점도를 증가시키는 것이 바람직하다. 높은 전단 점도를 상향 또는 하향 변화시키는 것은 조성물의 침착 또는 압출 방법에 바람직하지 않은 방식으로 영향을 미칠 수 있으며, 따라서, 높은 전단 점도에서의 변화는 최소화하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명의 목표는 충전된 실리콘 조성물의 요변성 지수를 증가시키기 위해 바람직하게는 이의 높은 전단 점도에 대한 충전된 실리콘 조성물의 낮은 전단 점도를 증가시키는 충전된 실리콘 조성물에 대한 첨가제를 식별하는 것이다. 보다 구체적으로는, 본 발명의 목표는 조성물의 요변성 지수를 증가시키는 한편, 바람직하게는 조성물의 최소 점도에 대한 최대 점도를 증가시키고, 하기 본원에 기재되는 바와 같이 0.01 백분율(%) 내지 300% 변형률 진폭 범위에 대한 변형 스위프(strain sweep)로 결정되는 200 파스칼*초(Pa*s) 이하의 최소 점도를 획득하는, 충전된 실리콘 조성물 부피를 기준으로 15 내지 80 부피%의 충전제를 포함하는 충전제 실리콘 조성물에 대한 첨가제를 식별하는 것이다. 첨가제가 동시에 50% 이상, 바람직하게는 75% 이상, 그리고 가장 바람직하게는 100% 이상만큼 충전된 실리콘 조성물의 요변성 지수를 증가시킬 수 있는 경우, 더욱 더 바람직하다.
본 발명은 조성물의 요변성 지수를 증가시키기 위해 바람직하게는 이의 높은 전단 점도에 대한 실리콘 조성물의 낮은 전단 점도를 증가시키는 충전된 실리콘 조성물에 대한 첨가제를 식별하는 도전 과제에 대한 해결책을 제공한다. 본 발명의 첨가제는 충전된 실리콘 조성물의 요변성 지수를 증가시키는 한편, 바람직하게는 충전된 실리콘 조성물의 최소 점도에 대한 최대 점도를 증가시키고, 하기 본원에 기재되는 바와 같이 0.01 백분율(%) 내지 300% 변형률 진폭 범위에 대한 변형 스위프로 결정되는 200 파스칼*초(Pa*s) 이하의 최소 점도를 획득하는, 15 내지 80 부피%의 충전제를 포함하는 충전제 실리콘 조성물에 대한 요변성제로서의 역할을 한다. 첨가제는 동시에 50% 이상, 바람직하게는 75% 이상, 그리고 가장 바람직하게는 100% 이상만큼 충전된 실리콘 조성물의 요변성 지수를 증가시킬 수 있다.
본 발명은 분자당 평균 2개 이상의 숙신산 무수물 기를 갖는 숙신산 무수물 작용성 선형 폴리실록산이, 충전된 실리콘 조성물 내에서 요변성제로서 작용하여 상기 제시된 목표를 달성할 수 있다는 발견의 결과이다.
제1 양태에서, 본 발명은 매트릭스 재료 내에 분산된 충전제 입자를 포함하는 조성물이며, 매트릭스 재료는 (a) 분자당 평균 2개 이상의 숙신산 무수물 기를 포함하는 제1 폴리오가노실록산; 및 (b) 제1 폴리오가노실록산 이외의 제2 폴리오가노실록산을 포함하고; 충전제 입자는 조성물 부피를 기준으로 15 내지 80 부피% 범위의 농도로 존재하고, 제1 폴리오가노실록산은 매트릭스 재료의 그램당 0.30 내지 200 마이크로몰의 농도로 숙신산 무수물 기를 제공하기에 충분한 농도로 존재한다.
본 발명의 조성물은 예를 들어 충전된 전도성 폴리실록산 조성물, 예컨대 열 전도성 폴리실록산 조성물 및/또는 전기 전도성 폴리실록산 조성물로서 유용하다.
시험 방법은 날짜가 시험 방법 번호와 함께 명시되지 않을 때, 본 문서의 우선일 현재 가장 최근의 시험 방법을 지칭한다. 시험 방법에 대한 참조는 시험 협회 및 시험 방법 번호에 대한 참조 둘 모두를 포함한다. 다음의 시험 방법 약어 및 식별자가 본원에 적용된다: ASTM은 ASTM 국제 방법을 지칭하고; EN은 유럽 표준을 지칭하고; DIN은 독일 표준화 협회를 지칭하고; ISO는 국제 표준화 기구를 지칭하고; UL은 미국 보험협회 안전시험소(Underwriters Laboratory)를 지칭한다.
이들의 상표명에 의해 식별되는 제품은 본 문서의 우선일에 이들의 상표명으로 입수 가능한 조성물을 지칭한다.
"다수"는 2 이상을 의미한다. "및/또는"은 "그리고, 또는 대안으로서"를 의미한다. 모든 범위는 달리 명시되지 않는 한, 말단점을 포함한다.
"하이드로카빌"은 탄화수로부터 수소 원자를 제거하여 형성된 1가 기를 지칭하며, 알킬 및 아릴기를 포함한다.
"알킬"은 수소 원자의 제거에 의해 알칸으로부터 유도 가능한 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 알킬은 선형 또는 분지형일 수 있다.
"아릴"은 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 형성 가능한 라디칼을 지칭한다.
조성물에 대한 "최대 점도", "최소 점도", 및 "요변성 지수"는 다음의 진동 전단 변형률 진폭 스위프("변형 스위프") 방법에 따라 결정된다. 한 쌍의 25 밀리미터(mm) 직경의 원형 평행 톱니 모양 플레이트(예를 들어, 미국 델라웨어주 뉴캐슬 소재의 TA Instruments의 부품 번호 401978.901)를 제공한다. 샘플 조성물을 플레이트 중 하나의 상부에 배치하고, 플레이트가 1.0 mm의 그들 사이의 틈 간격으로 서로 평행하게 될 때까지 샘플 조성물에 대해 다른 플레이트를 가압하며, 샘플 조성물은 둘 모두의 플레이트와 열 접촉하고, 플레이트들 사이의 틈 간격을 충전한다. ARES-G2 변형률-제어식 레오미터(미국 델라웨어주 뉴캐슬 소재의 TA Instruments)를 사용하여, 섭씨 23도(℃)에서 10 라디안/초의 각 주파수를 사용하여 10회당 20개의 샘플링 지점을 사용하여 샘플 조성물에 대해 0.01 백분율(%) 내지 300%의 변형률 진폭의 대수 스위프를 실시한다. 복소 점도를 백분율 진동 변형률 진폭의 함수로서 파스칼*초(Pa*s) 단위로 기록한다. "최대 점도"는 0.1 마이크로뉴턴*미터의 진동 토크 진폭을 초과(또는, 동등하게, 0.0326 파스칼의 진동 응력 진폭 한계값을 초과)하여 기록된 최고 복소 점도이다. "최소 점도"는 동일한 한계값을 초과하여 기록된 최저 복소 점도이다.
"요변성 지수"는 최소 점도에 대한 최대 점도의 비이다. 본 발명의 조성물은 2.5 이상, 2.7 이상, 그리고 일부 3.0 이상, 심지어 4.0 이상의 요변성 지수를 획득할 수 있는 동시에, 200 Pa*s 이하, 심지어 175 Pa*s 이하, 150 Pa*s 이하, 125 Pa*s 이하, 또는 심지어 100 Pa*s 이하의 최소 점도를 획득한다.
29Si, 13C, 및 1H 핵자기 공명 분광법을 사용하여 폴리실록산 내의 실록산 단위의 조성 및 평균 수를 결정한다(예를 들어, 문헌[The Analytical Chemistry of Silicones, Smith, A. Lee, ed., John Wiley & Sons: New York, 1991, p. 347ff.] 참조).
본 발명의 조성물은 매트릭스 재료 내에 분산(분포)된 충전제 입자를 포함한다. 매트릭스 재료는 제1 폴리오가노실록산 및 제2 폴리오가노실록산을 포함한다.
제1 폴리오가노실록산은 분자당 평균 2개 이상의 숙신산 무수물 기를 포함한다. 바람직하게는, 제1 폴리오가노실록산은 "선형" 폴리오가노실록산이다. 선형 폴리오가노실록산은 R"3SiO1/2("M") 및 R"2SiO2/2("D") 실록산 단위로부터 선택되는 실록산 단위로 주로 포함하고, 오로지 이로 구성될 수 있으며, 여기서, R"는 규소 원자에 부착된 1가 유기 또는 치환된 유기 기이고, 각각의 실록산 단위의 O1/2 및 O2/2는 또 다른 실록산 단위의 또 다른 실리콘 원자와 공유되는 산소 원자를 지칭한다. 선형 폴리오가노실록산은 2개 이하, 바람직하게는 1개 이하의 R"SiO3/2("T") 및 SiO4/2("Q") 실록산 단위를 함유할 수 있다. 바람직하게는, 제1 폴리오가노실록산은 선형 폴리오가노실록산의 각각의 말단 상에 숙신산 무수물 기를 갖는다.
제1 폴리오가노실록산은 화학 구조 (I)을 가질 수 있으며:
(I)
상기 식에서,
R'는 각각의 경우에 독립적으로 1개 이상의 2가 탄화수소 기로부터 선택되고, 2개 이상, 3개 이상, 4개 이상, 심지어 5개 이상의 탄소 원자를 가질 수 있는 동시에, 전형적으로는 6개 이하의 탄소 원자를 갖고, 5개 이하, 4개 이하, 3개 이하, 심지어 2개 이하의 탄소 원자를 가질 수 있다. 예를 들어, R'는 하나의 경우에 또는 모든 경우에 -CH2CH2CH2-일 수 있다.
R'는 각각의 경우에 독립적으로 1개 이상, 2개 이상, 3개 이상, 4개 이상, 5개 이상, 6개 이상, 심지어 7개 이상의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌기로부터 선택되고, 동시에 전형적으로는 8개 이하의 탄소 원자를 갖고, 7개 이하, 6개 이하, 5개 이하, 4개 이하, 3개 이하, 심지어 2개 이하의 탄소 원자를 가질 수 있다. 대안적으로, R은 메틸 및 페닐로부터 선택될 수 있다.
아래첨자 n은 제1 폴리오가노실록산 내의 [R2SiO] 기의 평균 수이며, 5개 이상의 값을 갖고, 10개 이상, 20개 이상, 30개 이상, 40개 이상, 50개 이상, 60개 이상, 70개 이상, 80개 이상, 90개 이상, 심지어 100개 이상의 값을 가질 수 있는 동시에, 전형적으로는 150개 이하, 140개 이하, 130개 이하, 120개 이하, 110개 이하, 심지어 100개 이하의 값을 갖는다.
매트릭스 재료의 그램당 0.30 이상이고, 0.40 이상, 0.50 이상, 1.0 이상, 5 이상, 10 이상, 25 이상, 50 이상, 75 이상, 100 이상, 125 이상, 150 이상, 175 이상, 200 이상, 심지어 250 이상일 수 있는 동시에, 전형적으로는 300.0 이하, 290 이하, 275 이하, 250 이하, 225 이하, 200 이하, 175 이하, 150 이하, 125 이하, 심지어 100 이하의 숙신산 무수물 기의 마이크로몰인 숙신산 무수물 기의 농도를 제공하기에 충분한 제1 폴리오가노실록산이 조성물 내에 포함된다.
조성물을 제조하는 데 사용되는 제형이 알려지는 경우, 조성물을 제조하는 데 사용되는 재료로부터의 숙신산 무수물 기의 농도를 결정한다. 특히, 제1 폴리오가노실록산의 수평균 분자량(Mn)(Mn(제1 실록산)), 분자당 숙신산 무수물 기의 평균 수(#SAG), 조성물 내의 제1 폴리오가노실록산의 중량 백분율(WT%1), 및 조성물 내의 매트릭스 재료(충전제 이외의 모든 성분)의 중량 백분율(WT%2)로부터 조성물 내의 숙신산 무수물 기의 농도를 결정한다. 폴리스티렌 표준물을 사용하는 겔 투과 크로마토그래피에 의해 Mn을 결정한다. 양성자(1H) 핵자기 공명(NMR) 분광법에 의해 #SAG를 결정한다. 조성물을 제조하는 데 사용되는 제1 폴리오가노실록산의 중량 및 조성물 중량으로부터 WT%1 값을 결정한다. 조성물 내의 매트릭스 재료의 중량 및 조성물 중량으로부터 WT%2 값을 결정한다. 방정식 (A)를 사용하여 매트릭스 재료의 그램당 마이크로몰의 숙신산 무수물 기로 숙신산 무수물 기의 농도를 계산한다:
숙신산 무수물의 농도 = [(1,000,000)(#SAG)(WT%1)]/[(Mn(제1 실록산))(WT%2)]
(A)
조성물을 제조하는 데 사용되는 제형이 알려지지 않는 경우, 숙신산 무수물 기의 농도는 용매를 사용하여 충전제로부터 매트릭스 재료를 추출함으로써 조성물로부터 결정될 수 있다. 이어서, 용매는 제거될 수 있고, 매트릭스 재료를 정량적 푸리에 변환 적외선 분광법(FTIR)에 의해 분석하여 매트릭스 내의 숙신산 무수물 기의 몰수를 결정한다. 그 수를 매트릭스 재료의 질량으로 나눠서 매트릭스 내의 숙신산 무수물 기의 농도를 제공한다.
매트릭스 재료는 제1 폴리오가노실록산 이외의 제2 폴리오가노실록산을 추가로 포함한다. 바람직하게는, 제2 폴리오가노실록산은 숙신산 무수물 기가 없다. 바람직하게는, 제2 폴리오가노실록산은 비닐 작용성 폴리오가노실록산이다. 제2 폴리오가노실록산은 화학 구조 (II)를 갖는 것과 같은 선형 폴리오가노실록산일 수 있으며:
RaR2SiO-[R2SiO]m-OR2Ra
(II)
상기 식에서,
R 및 Ra는 각각의 경우에 독립적으로 바람직하게는 1개 이상 그리고 동시에 8개 이하, 6개 이하, 4개 이하, 심지어 3개 이하, 또는 2개 이하의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌기로부터 선택된다. 바람직하게는, R은 알킬기이고, Ra는 알케닐기, 예컨대 비닐기이다. 예를 들어, 각각의 Ra는 비닐기일 수 있고, 각각의 R은 메틸 또는 페닐기로부터 선택될 수 있다.
아래첨자 "m"은 분자당 R2SiO 단위의 평균 수이며, 일반적으로는 10개 이상, 20개 이상, 30개 이상, 심지어 40개 이상 그리고 동시에 1000개 이하, 800개 이하, 600개 이하, 400개 이하, 200개 이하, 150개 이하, 100개 이하, 80개 이하, 60개 이하, 심지어 50개 이하, 또는 45개 이하의 값이다.
매트릭스 재료는 제1 및 제2 폴리오가노실록산과 상이한 제3 폴리오가노실록산을 포함할 수 있다. 제3 폴리오가노실록산은 2개 이상의 실리콘 수소화물 기를 포함할 수 있다. 예를 들어, 매트릭스 재료는 제1 폴리오가노실록산, 비닐 작용성을 갖는 제2 폴리오가노실록산(예를 들어, 화학 구조 (II), 여기서, 각각의 Ra는 비닐임), 및 다수의 실릴 수소화물(SiH) 기를 갖는 제3 폴리오가노실록산을 포함하는 하이드로실릴화 경화성 조성물일 수 있다.
조성물은 매트릭스 재료 내에 분산된 충전제 입자를 추가로 포함한다. 충전제 입자는 조성물 부피를 기준으로 15 부피 백분율(부피%) 이상, 20 부피% 이상, 25 부피% 이상, 30 부피% 이상, 35 부피% 이상, 40 부피% 이상, 45 부피% 이상, 50 부피% 이상, 55 부피% 이상, 60 부피% 이상, 65 부피% 이상, 70 부피% 이상, 심지어 75 부피%의 농도로 존재하는 동시에, 일반적으로는 80 부피% 이하, 75 부피% 이하, 70 부피% 이하, 65 부피% 이하, 60 부피% 이하, 55 부피% 이하, 50 부피% 이하, 45 부피% 이하, 40 부피% 이하, 35 부피% 이하, 심지어 30 부피%의 농도로 존재한다.
충전제 입자는 열 전도성 충전제, 전기 전도성 충전제, 비-전도성 충전제, 또는 이들 유형의 충전제의 임의의 조합일 수 있다. 바람직하게는, 열 전도성 충전제는 열 전도성 충전제 및 전기 전도성 충전제로부터 선택되는 임의의 하나의 충전제 또는 하나 초과의 충전제의 임의의 조합이다.
열 전도성 충전제는 금속 입자, 예컨대 알루미늄, 은, 및 구리 입자; 금속, 예컨대 알루미늄, 은, 및 구리로 코팅된 임의의 유형의 입자를 포함하는 금속 코팅된 입자; 무기 입자, 예컨대 질화붕소, 산화알루미늄, 산화아연, 산화마그네슘, 질화알루미늄, 및 알루미늄 삼수화물; 뿐만 아니라 탄소질 재료, 예컨대 탄소 나노튜브, 그래핀, 및 탄소 섬유를 포함한다.
전기 전도성 충전제는 금속 입자, 예컨대 은, 금, 백금, 팔라듐, 니켈, 구리, 및 이의 합금 입자; 금속, 예컨대 은, 금, 백금, 팔라듐, 니켈, 구리, 및 이의 합금으로 코팅된 임의의 유형의 입자; 뿐만 아니라 카본 블랙, 탄소 섬유, 탄소 나노튜브, 및 그래핀을 포함한다.
충전제 입자는 전형적으로는 0.05 마이크로미터(μm) 이상, 0.1 μm 이상, 0.2 μm 이상, 0.5 μm 이상, 1.0 μm 이상, 2.0 μm 이상, 3.0 μm 이상, 5.0 μm 이상, 10 μm 이상, 20 μm 이상, 30 μm 이상, 40 μm 이상, 50 μm 이상의 평균 입자 크기를 갖고, 60 μm 이상, 70 μm 이상, 80 μm 이상, 90 μm 이상, 심지어 100 μm 이상일 수 있는 동시에, 전형적으로는 250 μm 이하, 200 μm 이하, 150 이하, 100 μm 이하, 90 μm 이하, 80 μm 이하, 70 μm 이하, 60 μm 이하, 50 μm 이하, 40 μm 이하, 30 μm 이하, 20 μm 이하, 10 μm 이하, 5.0 μm 이하, 심지어 3.0 μm 이하, 1.0 μm 이하의 평균 입자 크기를 갖는다. Malvern Instruments로부터의 Mastersizer™ 3000 레이저 회절 입자 크기 분석기를 사용하여 폴리오가노실록산의 입자 직경 분포(Dv50)의 부피 가중 중위값으로서 평균 입자 크기를 결정한다.
가장 광범위한 범주에서, 충전제 입자는 다음의 형상 중 임의의 하나 또는 하나 초과의 임의의 조합을 포함하는 임의의 형상의 것일 수 있다: 구형, 소판, 로드유형, 또는 불규칙 형상(예를 들어, "분쇄형(crushed)").
조성물은 상이한 유형 및/또는 크기의 충전제 입자의 조합을 포함할 수 있고, 전형적으로는 포함한다. 예를 들어, 조성물은 조성물 및/또는 형상 및/또는 크기가 상이한 2개 이상, 심지어 3개 이상의 상이한 충전제 입자에 대한 집합을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 이미 본원에 논의된 것들 이외의 임의의 하나의 추가 성분 또는 이의 조합을 추가로 포함할 수 있거나, 없을 수 있다. 예를 들어, 조성물은 충전제 처리제를 매트릭스 재료의 일부로서 추가로 포함할 수 있다(또는 없을 수 있음). 충전제 처리제는 전형적으로는 충전제 응집 및 충전제-충전제 상호 작용을 감소시킴으로써, 충전제의 매트릭스 재료 내로의 분산을 개선하는 데 바람직하다. 충전제 처리제는 또한 매트릭스 재료에 의한 충전제 표면의 침윤(wet-out)을 개선하고, 조성물의 점도를 감소시키고, 충전제 재료 상의 반응성 기를 캡핑하여 조성물의 저장 수명을 감소시킬 수 있는 충전제와의 반응을 방지할 수 있다. 바람직하게는, 처리제는 알킬트리알콕시실란 및 모노트리알콕시실록시-종결된 디오가노폴리실록산 중 하나 또는 둘 모두를 포함하거나, 이로 구성된다.
적합한 알킬트리알콕시실란의 예는 일반식을 가지며: (R1)(R2O)3Si; 상기 식에서, R1은 바람직하게는 6개 이상, 7개 이상, 8개 이상, 9개 이상, 10개 이상, 11개 이상, 12개 이상, 13개 이상, 14개 이상, 15개 이상, 심지어 16개 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬인 동시에, 전형적으로는 18개 이하의 분자당 평균 탄소 원자를 갖고, 17개 이하, 16개 이하, 15개 이하, 14개 이하, 13개 이하, 12개 이하, 11개 이하, 또는 심지어 10개 이하의 분자당 평균 탄소 원자를 가질 수 있고; R2는 바람직하게는1개 이상, 2개 이상, 3개 이상, 4개 이상, 5개 이상, 심지어 6개 이상을 갖는 알킬인 동시에, 전형적으로는 10개 이하, 9개 이하, 8개 이하, 7개 이하, 6개 이하, 5개 이하, 4개 이하, 3개 이하, 심지어 2개 이하의 탄소 원자를 함유한다. 바람직하게는, 알킬트리알콕시실란은 상기 기재된 알킬기를 갖는 알킬트리메톡시 실란이다. 바람직한 알킬 트리알콕시 실란의 일 예는 n-데실트리메톡시 실란이다. 조성물 내의 알킬트리알콕시실란의 농도는 일반적으로 조성물의 중량을 기준으로 0 중량% 이상, 0.05 중량% 이상, 0.10 중량% 이상, 0.20 중량% 이상, 0.22 중량% 이상, 0.24 중량% 이상인 동시에, 일반적으로는 0.75 중량% 이하, 0.50 중량% 이하, 0.40 중량% 이하, 0.30 중량% 이하, 바람직하게는 0.28 중량% 이하, 0.26 중량% 이하 0.24 중량% 이하이고, 0.22 중량% 이하일 수 있다.
적합한 모노트리알콕시실록시-종결된 디오가노폴리실록산의 예는 일반적으로 다음의 화학 구조 (III)을 가지며:
R3SiO-(R2SiO)h-[(CH2)e((CH3)2SiO)f]g-(CH2)e-Si(OR2)3
(III)
상기 식에서, R 및 R2는 각각 상기 정의된 바와 같이 각각 경우에 독립적이다. 아래첨자 h는 분자당 (R2SiO) 단위의 평균 수이고, 전형적으로는 10 이상, 15 이상, 20 이상, 25 이상, 심지어 30 이상의 값을 갖는 동시에, 일반적으로는 150 이하, 140 이하, 130 이하, 120 이하, 110 이하, 100 이하, 90 이하, 80 이하, 70 이하, 60 이하, 50 이하, 45 이하, 40 이하, 35 이하, 또는 심지어 30 이하이고; 아래첨자 e는 각각의 연결에서 CH2 단위의 평균 수이고, 각각의 경우에 독립적으로 0 이상, 1 이상, 심지어 2 이상의 값을 갖고, 동시에 일반적으로는 4 이하, 3 이하, 또는 심지어 2 이하이고; 아래첨자 f는 전형적으로는 0 이상, 1 이상, 2 이상, 3 이상의 값을 갖고, 동시에 일반적으로는 6 이하, 5 이하, 4 이하, 3 이하, 또는 심지어 2 이하이고; 아래첨자 g는 전형적으로는 0 이상, 1 이상, 2 이상, 3 이상, 심지어 4 이상의 값을 갖는 동시에, 일반적으로는 6 이하, 심지어 5 이하, 4 이하, 또는 3 이하의 값을 갖는다.
바람직하게는, 모노트리알콕시실록시-종결된 디오가노폴리실록산은 일반 분자 구조 (IV)를 갖는다:
(CH3)3SiO-((CH3)2SiO)t-Si(OR2)3
(IV)
특히 바람직한 트리알콕시실록시-종결된 디오가노폴리실록산의 하나는, 말단 트리메톡시 기능화 규소 원자를 형성하도록, R2는 메틸과 같고, 아래첨자 t는 130 이하, 바람직하게는 120 이하, 바람직하게는 110 이하, 보다 바람직하게는 110 이하, 100 이하, 90 이하, 80 이하, 70 이하, 60 이하, 50 이하, 40 이하, 또는 30 이하인 동시에, 20 이상, 바람직하게는 30 이상의 값과 같은 화학식 (IV)의 조성을 갖는다.
모노트리알콕시실록시-종결된 디오가노실록산의 농도는 전형적으로는 조성물 중량을 기준으로 0 중량% 이상, 0.10 중량% 이상, 0.20 중량% 이상, 0.30 중량% 이상, 0.40 중량% 이상, 0.50 중량% 이상, 0.75 중량% 이상, 심지어 1.0 중량% 이상, 또는 2.0 중량% 이상인 동시에, 일반적으로는 3.0 중량% 이하, 2.0 중량% 이하, 1.20 중량% 이하, 1.15 중량% 이하, 또는 심지어 1.10 중량% 이하이다.
조성물은 임의의 하나의 추가 성분 또는 하나 초과의 추가 성분의 임의의 조합을 추가로 포함할 수 있다(또는 없을 수 있음). 이러한 추가 성분의 예는 경화 억제제, 경화 촉매, 가교제, 산화방지제 안정화제, 안료, 점도 개질제, 실리카 충전제, 및 스페이서 첨가제(spacer additive)를 포함한다. 의심의 여지를 피하기 위해, 조성물은 임의의 하나의 추가 성분 또는 하나 초과의 추가 성분의 임의의 조합이 없을 수 있다. 예를 들어, 조성물은 실리카 충전제가 없을 수 있다. "실리카 충전제"는 천연 실리카(예컨대, 결정질 석영, 분쇄 석영, 및 규조토 실리카) 및 합성 실리카(예컨대, 흄드 실리카, 용융 실리카, 실리카 겔, 및 침강 실리카)를 포함하는 실리카를 포함하는 고체 미립자를 지칭한다. 추가적으로 또는 대안적으로, 본 발명의 조성물은 폴리에테르 및/또는 실란올 작용성 폴리디메틸실록산이 없을 수 있다.
경화 억제제의 예는 1,3,5,7-테트라비닐-1,3,5,7-테트라메틸사이클로테트라실록산, 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 2페닐-3-부틴-2-올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 푸마레이트, 말레에이트, 및 메틸(트리스(1,1-디메틸-2-프로피닐옥시))실란을 포함한다. 존재할 때, 억제제는 전형적으로는 조성물 중량을 기준으로 0.0001 중량% 이상, 0.001 중량% 이상의 농도로 존재하고, 동시에 일반적으로는 5 중량% 이하, 또는 심지어 1 중량% 이하, 심지어 0.5 중량% 이하의 농도로 존재한다.
경화 촉매는 예를 들어 하이드로실릴화 경화 촉매, 예컨대 백금계 촉매, 예컨대 카르스테트 촉매(Karstedt catalyst) 및/또는 스페이어 촉매(Speier catalyst)(H2PtCl6)를 포함할 수 있다.
가교제는 분자당 평균 2개 이상의 실릴 수소화물(SiH) 작용성을 갖는 실록산을 포함하고, 상기 본원에 언급된 제3 폴리오가노실록산을 포함한다.
산화방지제는, 존재하는 경우, 전형적으로는 조성물 중량의 0.001 내지 1 중량%의 농도로 포함될 수 있다. 산화방지제는 단독으로 또는 안정화제와 조합하여 존재할 수 있다. 산화방지제는 페놀계 산화방지제를 포함하고, 안정화제는 유기인 유도체를 포함한다.
안료의 예는 카본 블랙, 그래파이트, 이산화티타늄, 및 구리 프탈로시아닌을 포함한다. 존재할 때, 안료는 조성물 중량을 기준으로 0.0001 내지 1 중량%의 농도로 존재하는 경향이 있다.
스페이서 첨가제는 비-열 전도성 충전제이고, 50 내지 250 마이크로미터 범위의 평균 입자 크기를 갖는다. 스페이서의 예는 유리 및 중합체 비드를 포함한다.
조성물은 하이드록실 작용성 폴리실록산 및 하이드록실 작용성 탄화수소가 없을 수 있다.
열 전도성 조성물
본 발명의 조성물은 열 전도성 조성물일 수 있다. 열 전도성 조성물로서, 충전제 입자는 열 전도성 충전제 입자 그리고 바람직하게는 조성물 부피를 기준으로 40 부피% 이상의 농도로 포함하고, 50 부피% 이상, 60 부피% 이상, 심지어 70 부피% 이상일 수 있고, 동시에 일반적으로는 80 부피% 이하의 농도로 존재하고, 70 부피% 이하, 60 부피% 이하, 또는 심지어 50 부피%일 수 있다.
열 전도성 충전제가 조성물 부피를 기준으로 40 내지 70 부피% 범위의 농도로 존재할 때, 제1 폴리오가노실록산은 바람직하게는 매트릭스 재료의 그램당 7.5 내지 200 마이크로몰 범위의 숙신산 무수물 기의 농도를 제공하기에 충분한 농도로 존재하고;
열 전도성 충전제가 조성물 부피를 기준으로 70 초과 내지 최대 80 부피% 범위의 농도로 존재할 때, 제1 폴리오가노실록산은 바람직하게는 매트릭스 재료의 그램당 0.3 내지 120 마이크로몰 범위의 숙신산 무수물 기의 농도를 제공하기에 충분한 농도로 존재한다.
열 전도성 조성물은 바람직하게는 이전에 기재된 충전제 처리제를 포함한다.
본 발명의 열 전도성 조성물에서 사용하기에 바람직한 하나의 제2 폴리오가노실록산은 말단 비닐 작용성을 갖고, 40 내지 800 범위의 평균 중합도를 갖는 폴리디메틸실록산이다(즉, 화학 구조 (II), 여기서, 각각의 R은 메틸이고, 각각의 Ra는 비닐이고, m은 40 내지 800 범위임).
전기 전도성 조성물
본 발명의 조성물은 전기 전도성 조성물일 수 있다. 전기 전도성 조성물로서, 충전제 입자는 전기 전도성 충전제 입자 그리고 바람직하게는 조성물의 부피를 기준으로 15 부피% 이상의 농도로 포함하고, 20 부피% 이상, 30 부피% 이상, 40 부피% 이상, 그리고 심지어 50 부피% 이상일 수 있고, 동시에 전형적으로는 60 부피% 이하의 농도로 존재하고, 50 부피% 이하, 40 부피% 이하, 30 부피% 이하, 또는 심지어 20 부피%일 수 있다.
조성물이 전기 전도성 조성물일 때, 제1 폴리오가노실록산은 바람직하게는 비닐 작용성 폴리오가노실록산의 그램당 7 내지 160 마이크로몰 범위의 농도로 숙신산 무수물 기를 제공하기에 충분한 농도로 존재한다. 제2 폴리오가노실록산은 말단 비닐 작용성 및 140 내지 800 범위의 평균 중합도를 갖는 폴리디메틸실록산인 것이 또한 바람직하다(즉, 화학 구조 (II), 여기서, 각각의 R은 메틸이고, 각각의 Ra는 비닐이고, m은 140 내지 800 범위임).
실시예
표 1은 본원에 기재된 샘플을 제조하는 데 사용하기 위한 재료를 식별한다.
[표 1]
제1 폴리오가노실록산 2의 합성
480.38 g의 100으로서의 평균 DP를 갖는 디-메틸 수소-종결된 폴리디메틸실록산(미국 특허 제2,823,218호(Speier, et al.); 및 미국 특허 제4,329,273호, 미국 특허 제2,823,218호(Speier, et al.)의 교시에 의해 제조함)과 19.61 g의 알릴숙신산 무수물(CAS: 7539-12-0, Sigma-Aldrich로부터 구입함)과 55.56 g의 이소도데칸(CAS: 31807-55-3, Sigma-Aldrich로부터 구입함)을 유리 교반 로드, 유리 교반 로드 어댑터, 응축기, 온도 프로브, 질소 퍼지, 및 가열 맨틀이 장착된 1000 ml의 3구 둥근 바닥 플라스크에 넣는다. 250 rpm으로 교반을 시작하고, 반응 플라스크의 내용물을 75℃로 가열하고, 이소도데칸 용액 중의 0.35 g의 1% SYL-OFF™ 4000 촉매(The Dow Chemical Company로부터 수득함)를 첨가한다. 15℃의 발열이 반응을 1시간 동안 유지되도록 한 후, 이어서 FTIR에 의해 Si-H를 확인한다. Si-H가 FTIR에 의해 관찰 가능하지 않으며, 반응을 탈휘발화 단계로 설정한다. 진공 증류 유리 제품을 추가하고, 플라스크의 내용물을 135℃ 및 대략 5 mm Hg의 진공에서 2시간 동안 탈휘발화한다. 2시간 후, 실온으로 냉각시키고, 진공을 해제하고, 디캔팅하여 제1 오가노폴리실록산 2를 제공한다.
열 전도성 복합재 샘플 - 부분 I
먼저 열 전도성 복합재를 제조하고, 이어서 전도성 복합재를 제1 폴리오가노실록산 성분과 혼합하여 샘플을 제조한다. 표 2의 제형 및 다음의 절차에 따른 5개의 열 전도성 복합재(TC-1 내지 TC-5)를 제조한다: 제2 폴리오가노실록산 1과 충전제 처리제와 충전제 3을 100 밀리리터(mL)의 폴리프로필렌 컵에 첨가하고, 컵을 Flacktek Speedmixer 내에 배치하고, 2000 회전/분(RPM)으로 20초 동안 혼합한다. 이어서, 충전제 2를 첨가하고, 다시 2000 RPM으로 30초 동안 혼합한 다음, 충전제 1을 첨가하고, 2000 RPM으로 30초 동안 혼합한다. 수득된 혼합물을 알루미늄 팬으로 옮기고, 3.066 메가파스칼(23 Torr) 압력에서의 진공 하에 섭씨 150도(℃)에서 1시간 동안 가열한다.
[표 2]
20 그램(g)의 열 전도성 복합재 및 이어서 제형에서 0.1 중량%마다 0.02 g의 제1 폴리오가노실록산을 첨가하는 것에 의해 요변성제로서 작용하는 특정 양의 제1 폴리오가노실록산 성분을 첨가하여 20 mL의 폴리프로필렌 컵 내에서 열 전도성 복합재를 제조한다(0.1 중량%를 갖는 로딩량의 경우, 0.02 g의 제1 폴리오가노실록산을 사용하고; 0.5 중량%를 갖는 로딩량의 경우, 0.10 g의 제1 폴리오가노실록산을 사용함; 등).
폴리프로필렌 컵을 Flacktek speedmixer 내에 배치하고, 1500 RPM으로 20초 동안 혼합하여 샘플 열 전도성 복합재를 수득한다. 열 전도성 복합재 샘플에 대한 제형은 열 전도성 복합재의 특징과 함께 표 3에 있다. 표 3은 조성물 내의 충전제 부피%로 그룹화하고 있다.
[표 3]
열 전도성 복합재 샘플 - 부분 II
폴리프로필렌 컵 내의 12.24 g의 제2 폴리오가노실록산 2와 1.9 g의 제2 폴리오가노실록산 3과 0.47 g의 충전제 처리제 1과 62.88 g의 충전제 1과 22.51 g의 충전제 3을 Flacktek speedmixer 내에서 2500 RPM으로 20초 동안 함께 혼합하여 참조 6을 제조한다. 혼합물을 3.066 메가파스칼(23 Torr) 압력에서의 진공 하에 150℃에서 1시간 동안 가열하여 참조 6을 수득한다. 조성물 내의 매트릭스 재료의 중량 백분율(WT%2)은 14.61%이다.
20 g의 참조 6과 0.02 g의 제1 폴리오가노실록산 1을 합쳐서 샘플 13을 제조한다. 샘플 13은 0.1 중량%의 제1 폴리오가노실록산 1과 매트릭스 재료의 그램당 14.7 마이크로몰의 숙신산 무수물 기를 함유한다.
참조 6 및 샘플 13의 최대와 최대 점도 및 요변성 지수를 결정한다. 결과는 표 4에 있다.
[표 4]
열 전도성 복합재 샘플 - 부분 III
1 갤론의 Baker Perkins sigma-블레이드 혼합기 내에서 참조 7을 제조한다. 413.58 g의 제2 폴리오가노실록산 4와 20.00 g의 충전제 처리제 1과 20.00 g의 충전제 처리제 2와 614.5 g의 충전제 5를 첨가하고, 5분 동안 혼합한다. 챔버 벽을 스패튤라로 긁어내고, 1310.5 g의 충전제 2를 첨가하고, 5분 동안 혼합한다. 챔버 벽을 스패튤라로 긁어내고, 2621.0 g의 충전제 4를 첨가하고, 5분 동안 혼합한다. 챔버 벽을 스패튤라로 긁어내고, 이어서 추가의 5분 동안 혼합한다. 진공을 25 Torr로 적용하고, 30분 동안 혼합한다. 135℃로 가열하고, 60분 동안 혼합하고, 이어서 냉각되도록 하여 참조 7을 수득한다. 매트릭스 재료의 농도(WT%2)는 조성물 중량에 대해 9.07 중량%이다.
100 g의 참조 7을 Flacktek 100Max 폴리프로필렌 컵에 첨가하고, 이어서 0.05 g의 제1 폴리오가노실록산 1을 첨가하여 샘플 14를 제조한다. Flacktek speedmixer 내에서 2500 PRM으로 20초 동안 혼합한 다음, 1000 RPM으로 10초 동안 혼합한다.
100 g의 참조 7을 Flacktek 100Max 폴리프로필렌 컵에 첨가하고, 이어서 0.10 g의 제1 폴리오가노실록산 1을 첨가하여 샘플 15를 제조한다. Flacktek speedmixer 내에서 2500 PRM으로 20초 동안 혼합한 다음, 1000 RPM으로 10초 동안 혼합한다.
참조 7 및 샘플 14와 샘플 15의 최대와 최대 점도 및 요변성 지수를 결정한다. 결과는 표 5에 있다.
[표 5]
경화성 전기 전도성 복합재 샘플
표 6은 경화성 전기 전도성 복합재 샘플에 대한 제형을 제시하고 있다. 다음과 같은 방식으로 샘플을 제조한다.
먼저, 백금 촉매 성분과 제2 폴리오가노실록산 2 성분을 폴리프로필렌 컵 내에 첨가하고, 2000 PRM으로 30분 동안 혼합하여 촉매/억제제 용액을 제조한다. 억제제 성분을 첨가하고, 2000 PRM으로 30분 동안 혼합한다.
이어서, 다른 제2 폴리오가노실록산 성분을 폴리프로필렌 컵에 첨가하고, 이후 촉매/억제제 용액을 첨가하여 마스터배치를 제조한다. 2000 PRM으로 30분 동안 혼합한다. Si-H 폴리실록산 성분을 첨가하고, 2000 PRM으로 30분 동안 혼합한다.
명시된 양의 충전제 성분을 폴리프로필렌 컵 내에 칭량하고, 마스터배치를 첨가하고, 2000 PRM으로 30분 동안 혼합한다. 명시된 양의 제1 폴리오가노실록산 1 성분을 첨가하고, 2000 PRM으로 30분 동안 혼합하여 최종 경화성 전기 전도성 복합재 샘플을 수득한다.
[표 6]
참조 8 내지 참조 11, 샘플 16 내지 24, 및 샘플 H의 최대와 최대 점도 및 요변성 지수를 결정한다. 결과는 표 7에 있다.
[표 7]
Claims (10)
- 매트릭스 재료 내에 분산된 충전제 입자를 포함하는 조성물로서, 매트릭스 재료는,
a. 분자당 평균 2개 이상의 숙신산 무수물 기를 포함하는 제1 폴리오가노실록산; 및
b. 제1 폴리오가노실록산 이외의 제2 폴리오가노실록산을 포함하며;
충전제 입자는 조성물 부피를 기준으로 15 내지 80 부피% 범위의 농도로 존재하고, 제1 폴리오가노실록산은 매트릭스 재료의 그램당 0.30 내지 200 마이크로몰의 농도로 숙신산 무수물 기를 제공하기에 충분한 농도로 존재하는, 조성물. - 제1항에 있어서, 제1 폴리오가노실록산은 다음의 평균 화학 구조를 갖고:
상기 식에서, R'는 각각의 경우에 독립적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 기로부터 선택되고, R은 각각의 경우에 독립적으로 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌기로부터 선택되고, n은 5 내지 150 범위의 값인, 조성물. - 제2항에 있어서, 각각의 R'는 -CH2CH2CH2-이고, 각각의 R은 메틸인, 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 폴리오가노실록산은 비닐 작용성 폴리오가노실록산인, 조성물.
- 제4항에 있어서, 매트릭스 재료는 2개 이상의 실릴 수소화물 기를 포함하는 제3 폴리실록산을 추가로 포함하는, 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 충전제 입자는 조성물 부피를 기준으로 40 내지 80 부피% 범위의 농도로 열 전도성 충전제 입자를 포함하는, 조성물.
- 제6항에 있어서,
i. 열 전도성 충전제가 조성물 부피를 기준으로 40 내지 70 부피% 범위의 농도로 존재할 때, 제1 폴리오가노실록산은 매트릭스 재료의 그램당 7.5 내지 200 마이크로몰 범위의 숙신산 무수물 기의 농도를 제공하기에 충분한 농도로 존재하고;
ii. 열 전도성 충전제가 조성물 부피를 기준으로 70 부피% 초과 그리고 동시에 80 부피% 미만의 농도로 존재할 때, 제1 폴리오가노실록산은 매트릭스 재료의 그램당 0.3 내지 120 마이크로몰 범위의 숙신산 무수물 기의 농도를 제공하기에 충분한 농도로 존재하는, 조성물. - 제6항 또는 제7항에 있어서, 충전제 처리제를 추가로 포함하는, 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 충전제 입자는 조성물 부피를 기준으로 15 내지 60 부피% 범위의 농도로 존재하는 전기 전도성 충전제 입자를 포함하는, 조성물.
- 제9항에 있어서, 제1 폴리오가노실록산은 비닐 작용성 폴리오가노실록산의 그램당 7 내지 160 마이크로몰 범위의 농도로 숙신산 무수물 기를 제공하기에 충분한 농도로 존재하는, 조성물.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202163142014P | 2021-01-27 | 2021-01-27 | |
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