JP2016196460A - 置換テトラアリールベンゼン - Google Patents

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Remi Manouk Anemian
オーレリー・ルデマン
Ludemann Aurelie
トマス・エベルレ
Eberle Thomas
シグルド・ホエガー
Hoeger Sigurd
エバ・マリア・ライス
Maria Reis Eva
バネッサ・ボベ
Bobbe Vanessa
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Abstract

【課題】蛍光或いは燐光ＯＬＥＤでの使用、例えば、ホスト及び/又はマトリックス材料、正孔輸送／電子障壁材料、励起子障壁材料又は電子輸送或いは正孔障壁材料として適し、ＯＬＥＤでの使用において良好な素子特性を示す化合物及び対応する電子素子の提供。
【解決手段】例えば、4-ブロモベンズ[a]アントラセンから３工程で合成したブロモナフタレン誘導体と2,4,6-トリフェニルピリリウムテトラフルオロボレートから２工程で合成した４置換ベンゼン誘導体とをパラジウム触媒存在下、カップリング反応させて調整した複数の芳香環で構成された化合物。
【選択図】なし

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子での使用のための材料に関する。
有機半導体が機能性材料として使用される有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO98/27136に記載されている。ここで使用される発光材料は、蛍光発光ではなく燐光発光を示す有機金属錯体とますますなっている（M.A.Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6）。量子力学的理由により、４倍までのエネルギーとパワー効率が、燐光発光エミッターとして有機金属化合物を使用して可能である。一般的に、一重項発光を呈するＯＬＥＤの場合と三重項発光を示すＯＬＥＤの場合の双方で、特に、効率、駆動電圧および寿命に関して、改善に対する必要性が未だ存在する。これは、比較的短い波長範囲、すなわち、緑色および特に、青色で発光するＯＬＥＤに、特に、あてはまる。
ＯＬＥＤの特性は、使用されるエミッターによってのみ決定されるのではない。ここで、特に、ホストおよびマトリックス材料、正孔障壁材料、電子輸送材料、正孔輸送材料および電子もしくは励起子障壁材料等の使用されるその他の材料も、特に重要である。そこで、これら材料における改善は、ＯＬＥＤ特性に顕著な改善をもたらすことができる。
先行技術にしたがうと、ケトン（たとえば、WO2004/093207もしくはWO2010/006680にしたがう）またはホスフィンオキシド（たとえば、WO2005/003253にしたがう）が、特に、燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用される。先行技術にしたがうさらなるマトリックス材料は、トリアジン誘導体（たとえば、WO2008/056746、EP0906947、EP0908787、EP0906948にしたがう）である。
蛍光ＯＬＥＤのために、先行技術にしたがってホスト材料として、特に、青色発光エレクトロルミネッセンス素子に使用されるのは、主に縮合芳香族化合物、特に、アントラセン誘導体、たとえば、9,10-ビス(2-ナフチル)アントラセンである（US5935721）。WO03/095445およびCN1362464は、9,10-ビス(1-ナフチル)アントラセン誘導体のＯＬＥＤでの使用を開示している。さらなるアントラセン誘導体は、WO01/076323、WO01/021729、WO2004/013073、WO2004/018588、WO2003/087023もしくはWO2004/018587に開示されている。アリール置換ピレンおよびクリセン系のホスト材料は、WO2004/016575に開示されている。ベンズアントラセン誘導体系のホスト材料は、WO2008/145239に開示されている。高品質の用途のために、入手可能な改善されたホスト材料を保持することが望まれる。
しかしながら、これらのホストおよびマトリックス材料の使用の場合におよびまた他のホストおよびマトリックス材料の場合に素子の効率と寿命に関して、改善の必要性がいまだ存在する。
小分子系のＯＬＥＤ（ＳＭＯＬＥＤ）は、いくつかの場合に、かなり良好な効率、寿命および/または駆動電圧を示すが、熱真空気相堆積法が必要であり、一定の素子サイズに限定される。しかしながら、大量生産およびより大きな表示装置のためには、溶液から、たとえば、スピンコーティングによってもしくはインクジェット印刷によって有機材料を適用することが望ましく、追加的に製造コストを減らすこともできる。発光ポリマー、オリゴマーおよび/またはデンドリマーは、エレクトロルミネッセンス素子を溶液から加工するために、通常使用される。これらの化合物は、有機芳香族溶媒に良好な溶解性を示し、良好な膜形成特性を有することが多い。加工性を改善するためのさらなる可能性は、溶解促進基として、分子中に長鎖アルキルを組み込むことにある。残念ながら、ポリマー、オリゴマーおよび/またはデンドリマーまたはアルキル鎖を有する分子を使用して溶液から加工された素子は、同等の小分子よりも、効率、寿命および駆動電圧に関して通常より劣る性能を有する。
したがって、本発明の目的は、蛍光もしくは燐光ＯＬＥＤでの使用、たとえば、ホストおよび/またはマトリックス材料としてまたは正孔輸送／電子障壁材料としてまたは励起子障壁材料としてまたは電子輸送もしくは正孔障壁材料として適し、ＯＬＥＤでの使用に関して良好な素子特性をもたらす化合物の提供と対応する電子素子の提供である。
本発明のさらなる目的は、改善された溶解性を有し、それゆえに発光素子の製造において溶液から加工することができる分子の提供である。本発明のなおさらなる目的は、気相から発光素子を製造するために、特に、適している分子の提供、すなわち、気相堆積により、特に、十分に適用することができる分子を提供することである。
驚くべきことに、以下により詳細に説明されるある種の化合物が、これらの目的を達成し、有機エレクトロルミネッセンス素子において、特に、寿命、効率と駆動電圧に関して良好な特性をもたらすことが見出された。したがって、本発明は、この型の化合物を含む電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子と対応する好ましい化合物に関する。
本発明は、一般式（１）の化合物に関する。
Figure 2016196460
式中：使用される記号と添え字は、以下が適用される：
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＨまたはＮであり；
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１、Ｎ、ＰまたはＰＲ１ ２であり；
ｎは、０〜５の整数であり、ここで、ｎが１以上ならば、ｎ個の置換基Ｚが、Ｙ＝ＣＲ１に結合し、ここで、各場合に基Ｒ１を置き代え；
ｍは、０〜５の整数であり、ここで、ｍが１以上ならば、ｍ個の置換基Ｚが、Ｙ＝ＣＲ１に結合し、ここで、各場合に基Ｒ１を置き代え；
ｏは、０〜５の整数であり、ここで、ｏが１以上ならば、ｏ個の置換基Ｚが、Ｙ＝ＣＲ１に結合し、ここで、各場合に基Ｒ１を置き代え；
ｐは、０〜５の整数であり、ここで、ｐが１以上ならば、ｐ個の置換基Ｚが、Ｙ＝ＣＲ１に結合し、ここで、各場合に基Ｒ１を置き代え；
ここで、次の条件を満足せねばならず：ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＝１、２、３または４；
および少なくとも一つの環Ａ、Ｂ、ＣまたはＤは、メタ位で置換基Ｚにより置換されねばならず、
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせまたは架橋可能基Ｑであり；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ３により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせであり；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ２は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基（さらに、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）であり；ここで二個以上の置換基Ｒ３は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく；
Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ１であるが、ただし、少なくとも一つの基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族基であらねばならない。
本発明の意味での「架橋可能基」は、不可逆的に反応することができる官能基を意味する。不溶性である架橋された材料が、そこに形成される。架橋は、通常、熱により、ＵＶにより、マイクロ波、Ｘ線もしくは電子照射により支援することができる。本発明のポリマーの高い安定性に基づいて、架橋の間には、より少ない副生物生成しか生じない。さらに、本発明のポリマー中の架橋可能基は、非常にたやすく架橋し、より少ない量のエネルギーが架橋のために必要であるだけである（たとえば、熱架橋の場合に、＜２００℃）。
架橋可能基Ｑの例は、二重結合、三重結合、二重あるいは三重結合をその場で形成することのできる前駆体、またはヘテロ環付加重合可能基を含む単位である。好ましい基Ｑは、ビニル、アルケニル、好ましくは、エテニルおよびプロペニル、Ｃ４−２０-シクロアルケニル、アジド、オキシラン、オキセタン、ジ（ヒドロカルビル）アミノ、シアネートエステル、ヒドロキシル、グリシジルエーテル、Ｃ１−１０-アルキルアクリレート、Ｃ１−１０-アルキルメタクリレート、アルケニルオキシ、好ましくは、エテニルオキシ、パーフルオロアルケニルオキシ、好ましくは、パーフルオロエテニルオキシ、アルキニル、好ましくは、エチニル、マレイミド、トリ（Ｃ１−４）アルキルシロキシおよびトリ（Ｃ１−４）アルキルシリルである。特に、好ましいものは、ビニルとアルケニルである。
本発明の意味でのアリール基は、６〜４０個のＣ原子を含む。本発明の意味でのヘテロアリール基は、１〜３９個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、ただし、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。ここで、アリール基もしくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環、すなわちベンゼン、または、単純な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等、または、縮合アリールもしくはヘテロリール基、たとえば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン等の何れかを意味するものと解される。たとえば、ビフェニル等の単結合により互いに結合した芳香族基は、アリールもしくはヘテロアリール基を指すのではなく、逆に、芳香族環構造を指す。
本発明の意味での芳香族環構造は、６〜６０個のＣ原子を環構造中に含む。本発明の意味での複素環式芳香族環構造は、１〜５９個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を環構造中に含むが、ただし、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の目的のために、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、アリールもしくはヘテロアリール基のみを必ずしも含まず、加えて、複数のアリール基および/またはヘテロアリール基は、たとえば、Ｃ、ＮもしくはＯ原子のような非芳香族単位により連結されていてもよい構造を意味するものと解される。したがって、たとえば、フルオレン、9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、二個以上のアリール基が、たとえば、短いアルキル基により中断される構造であるから、本発明の意味での芳香族環構造を意味するものと解される。さらに、複数のアリールおよび/またはヘテロアリール基が、たとえば、ビフェニル、テルフェニルもしくはビピリジン等の単結合により互いに結合する構造は、本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を意味するものと解される。
本発明の目的のために、脂肪族炭化水素基またはアルキル基またはアルケニル基またはアルキニル基は、典型的には、１〜４０個のまたは１〜２０個のＣ原子を含んでよく、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、上記言及した基により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを意味するものと解される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、２-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシおよび2,2,2-トリフルオロエトキシを意味するものと解される。１〜４０個のＣ原子を有するチオアルキル基は、特に、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-プロピルチオ、ｉ-プロピルチオ、ｎ-ブチルチオ、ｉ-ブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、ｎ-ペンチルチオ、ｓ-ペンチルチオ、ｎ-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ-ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。一般的に、本発明にしたがうアルキル、アルコキシまたはチオアルキル基は、直鎖、分岐あるいは環状であってよく、一以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ=ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ１で置き代えられてよく、さらに、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２、好ましくは、Ｆ、ＣｌもしくはＣＮで、さらに、好ましくは、ＦもしくはＣＮで、特に、好ましくは、ＣＮで置き代えられてよい。
５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記基Ｒ１もしくは炭化水素基で置換されてよくまたは任意の所望の位置を介して芳香族もしくは複素環式芳香族環構造に連結してもよく、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、トリフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-もしくはトランス-インデノフルオレン、シス-もしくはトランス-インデノカルバゾール、シス-もしくはトランス-インドロカルバゾール、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基またはこれら構造の組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の好ましい態様は、式（２）の化合物であり、
Figure 2016196460
式中、上記定義が、示される記号および添え字に適用され；および
ｑ、ｒ、ｓ、ｔは、互いに独立して、０または１であり、ここでｕ＝ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１、２、３、４である。
本発明の意味でのさらに好ましいのは、式（３）の化合物であり、
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明の意味での非常に好ましいのは、式（４）の化合物であり、
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明の意味での非常に、特に、好ましい化合物は、式（５）の化合物であり、
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明の意味で、特別に、好ましい化合物は、式（６）の化合物であり、
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明のさらに好ましい態様では、ｕ＝ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝３である。
したがって、本発明の好ましい態様は、式（７）〜（９）の化合物であり、
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
ｕ＝２である式（２）〜（６）の化合物が、本発明の意味でさらに好ましい。
本発明の非常に、好ましい態様では、式（２）〜（６）の化合物に対してｕ＝１である。式（１０）〜（１２）の化合物は、本発明の非常に、好ましい態様である。
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明の、さらに好ましい態様では、式（１）〜（１２）を有する化合物中のＸは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＨまたはＮの何れかである。
Ｘ＝Ｎならば、非常に、特に、好ましい。したがって、本発明の、特に、好ましい態様は、式（１３）の化合物である。
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明の、さらに、好ましい態様は、式（１４）の化合物である。
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明のさらに、好ましい態様は、式（１５）の化合物である。
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明の、非常に、特に、好ましい態様では、Ｘ＝ＣＨである。したがって、本発明の、非常に、特に、好ましい態様は、式（１６）の化合物である。
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明の意味での、さらに、好ましい化合物は、式（１７）の化合物である。
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明の意味での、さらに、非常に、好ましい化合物は、式（１８）の化合物である。
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明の、さらに、好ましい態様は、式（１９）の化合物である。
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明の、さらに、好ましい態様は、式（２０）の化合物である。
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号および添え字に適用される。
本発明の、さらに、好ましい態様では、ｕ＝ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝３である。
したがって、本発明の好ましい態様は、特に、式（２１）〜（２３）の化合物であり、
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号に適用される。
ｕ＝２である式（１７）〜（２０）の化合物が、本発明の意味でさらに好ましい。
本発明の、非常に、好ましい態様では、ｕ＝１であり、すなわち、式（２４）〜（２６）の化合物が、本発明の、非常に、好ましい態様である。
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号に適用される。
本発明の、さらに、好ましい態様は、環Ａ〜Ｄの一つの上であるが、常に中央の環Ｅに対してメタ位に位置するただ一つの置換基Ｚを含む式（１）〜（２６）の化合物であり、ここで、Ｘ＝ＣＨであり、単に、各場合に、各環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ上の最大一個のＹは、ＣＲ１である（式（２７）〜（２９）参照。）。
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号に適用される。
式（２７）〜（２９）の化合物の、さらに好ましい態様は、基Ｚに加えて、ただ一つの基Ｒ１が、分子中に出現し、ここで、基Ｒは、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄの任意の可能な位置に出現してよい。ここで、特に、好ましいのは、式（３０）〜（６２）の化合物である。
Figure 2016196460
Figure 2016196460
Figure 2016196460
Figure 2016196460
Figure 2016196460
本発明の、特別に、好ましい態様では、式（１）の化合物は、環Ａ〜Ｄの一つの上であるが、常に中央の環Ｅに対してメタ位に位置するただ一つの置換基Ｚを含み、ここで、Ｘ＝ＣＨであり、Ｙ＝ＣＲ１であり、ここで、Ｒ１はＨである（式（６３）〜（６５）参照。）。
Figure 2016196460
本発明の好ましい態様では、Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせであるが、ただし、出現する少なくとも一つの基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であらねばならない。
本発明のさらに好ましい態様では、式（１）〜（６５）を有する化合物中のＺは、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、Ｓｉ（Ｒ２）３基、または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールケト、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせであるが、ここで、出現する少なくとも一つの基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含まねばならず、ただし、出現する少なくとも一つの基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であらねばならない。
本発明の非常に好ましい態様では、式（１）〜（６５）を有する化合物中のＺは、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはアルキルアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、Ｓｉ（Ｒ２）３基、または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールケト、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせであるが、ここで、出現する少なくとも一つの基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含まねばならず、ただし、出現する少なくとも一つの基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であらねばならない。
本発明のさらに非常に好ましい態様では、式（１）〜（６５）を有する化合物中に出現する基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、ここで、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族基の基は、縮合芳香族もしくは複素環式芳香族環構造をも含む。
式（１）〜（６５）の化合物が、燐光エレクトロルミネッセンス素子のためのマトリックス材料として使用されるならば、Ｚは、好ましくは、夫々１以上の基Ｒ１により置換されてよいベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、ピロール、チオフェン、フラン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、ベンゾチオフェンまたはベンゾフランより成る基から選ばれる。特に、好ましい基Ｚは、各場合に、夫々１以上の基Ｒ１により置換されてよい一以上の基ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジンまたはトリアジン、特に、１以上の基Ｒ１により置換されてよいベンゼンから構築される。三重項マトリックス材料としての使用のためのさらに好ましい基Ｚは、夫々１以上の基Ｒ１により置換されてよいトリフェニレン、カルバゾール、インデノカルバゾール、インドロカルバゾールである。同じく適切なものは、好ましいとして上記言及したアリールおよびヘテロアリール基の組み合わせである。式（１）〜（６５）の化合物が、他の機能で、たとえば、一重項ホスト材料および/または電子輸送材料として使用されるならば、好ましい基Ｚは、夫々１以上の基Ｒ１により置換されてよい、より大きな縮合アリールもしくはヘテロアリール基、たとえば、アントラセン、ピレンもしくはペリレンを含んでもよい。式（１）〜（６５）の化合物が、蛍光エミッターのためのホスト材料として使用されるならば、そこで、Ｚは、好ましくは、夫々１以上の基Ｒ１により置換されてよい、アントラセン、ベンズアントラセン、ピレン、ペリレン、インデノフルオレン、フルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、チオフェン、イミダゾールである。
本発明の、特に、好ましい態様では、Ｚは、以下の式（６６）〜（８０）の単位より成る群から選ばれる。
Figure 2016196460
式中、使用される記号は、上記所与の意味を有する。
本発明の、好ましい態様では、Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせである。
本発明の意味での、さらに好ましいのは、Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。
）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせである。
式（１）〜（６５）の化合物が三重項マトリックス材料として、特に、緑色もしくは青色で発光するエミッターのために使用されるならば、基Ｒ１は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、複素環式芳香族環構造は、二個を超える縮合アリール環を含まないことが好ましい。この選好は、二個を超える縮合アリール環を含むアリール基の低い三重項準位が、この型の化合物を三重項エミッターとしてより適していないものとすることにより、説明することができる。芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、特に、好ましくは、縮合アリール基を含まない。したがって、三重項マトリックス材料としての使用のための好ましい芳香族もしくは複素環式芳香族環構造Ｒ１は、夫々１以上の基Ｒ２により置換されてよい一以上の基ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、ピロール、チオフェン、フラン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、ベンゾチオフェンまたはベンゾフランから構築される。特に、好ましい基Ｚは、各場合に、夫々１以上の基Ｒ２により置換されてよい一以上の基ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジンまたはトリアジン、特に、１以上の基Ｒ２により置換されてよいベンゼンから、構築される。三重項マトリックス材料としての使用のためのさらに好ましい基Ｒ１は、トリフェニレンとカルバゾールである。同じく適切なものは、好ましいとして上記言及したアリールおよびヘテロアリール基の組み合わせである。式（１）の化合物が、他の機能で、たとえば、一重項ホスト材料および/または電子輸送材料として使用されるならば、好ましい基Ｒ１は、夫々１以上の基Ｒ２により置換されてよい、より大きな縮合アリールもしくはヘテロアリール基、たとえば、アントラセン、ピレンもしくはペリレンを含んでもよい。
本発明の、非常に、特に、好ましい態様では、化合物中に出現する少なくとも一つの基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族基は、縮合芳香族基としてナフチル基を含むだけであり、他の縮合芳香族および複素環式芳香族基を含まない。
本発明の、非常に、特に、好ましい態様では、式（１）〜（６５）を有する化合物中に出現する少なくとも一つの基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、ここで、縮合芳香族もしくは複素環式芳香族基は含まれない。
本発明の、非常に、特に、好ましい態様では、基Ｚは、式（８１）〜（２８９）から選ばれ、ここで、示された式自身は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、出現毎に同一であるか異なってよいが、ただし、少なくとも一つの基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であらねばならない。
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式中、破線は、基Ｚの結合位置を示す。
式（１）の化合物は、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーの調製のための一般式（２９０）の化合物のモノマーとしても使用することもできる。この場合、式（１）の化合物を含むポリマーは、ホモポリマーであることコポリマーであることもできる。
したがって、本発明は、一般式（２９０）のモノマーにも関する。
Figure 2016196460
式中、上記定義が、使用される記号と添え字に適用され（式（１）参照。）、
および少なくとも一つの環Ａ、Ｂ、ＣまたはＤは、メタ位で置換基Ｚにより置換されねばならず、
ただし、少なくとも一つの基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であらねばならず、
ここで、各場合に置換基または置換基Ｚは、各場合に基Ｒ１により置き代えられ、および
二個以上の基Ｒ１は、Ｃ-ＣもしくはＣ-Ｎ連結反応条件下で重合する同一であるか異な官能基である。
官能基は、好ましくは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ-トシレート、Ｏ-トリフレート、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｂ（ＯＲ２）２およびＳｎ（Ｒ２）３、特に、好ましくは、Ｂｒ、ＩおよびＢ（ＯＲ２）２から選ばれ、ここで、Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基であり、ここで二個以上の基Ｒ２は、環構造を互いに形成してもよい。
モノマーは、さらに、上記記載したとおり、架橋可能基Ｑを含み、その結果、式（２９０）のモノマーを含むポリマーを架橋することができる。
Ｘ＝ＣＨである本発明の式（１）の化合物は、一般式（２９１）を有する対応してハロゲン化された基本構造上のパラジウム触媒クロスカップリングにより合成される。
Figure 2016196460
ここで、上記定義は、使用される記号と添え字に適用される。基本構造は、以下のスキームに対応する一般的プロセスによりピリジウム塩から調製することができる（Journal f. Prakt. Chemie 1987, 329, 6, 975-984）。
Figure 2016196460
Ｘ＝Ｎである本発明の対称置換された式（１）の化合物は、商業的に入手可能な2,4,5, 6-テトラクロロピリジン上のパラジウム触媒スズキ-ミウラカップリングにより合成される（Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1429-1433）。
Figure 2016196460
Ｘ＝Ｎである本発明の非対称置換された式（１）の化合物は、好ましくは、以下にしたがって、アルキンとニトリルのボロントリフルオリド触媒[2+2’+2’]環付加により合成される（Synthesis 1983, 9, 717-718）。
Figure 2016196460
Ｘ＝Ｎである本発明の非対称置換された式（１）の化合物の調製のためのさらなる可能性は、Tetrahedron Letters 2005, 46, 1663-1665に記載され、以下のスキームで概説される調製プロセスである。
Figure 2016196460
ここで、基Ａｒ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、式（１）〜（１５）の化合物の置換あるいは非置換芳香族基Ａ、Ｂ、ＣおよびＤである。
したがって、本発明は、上記プロセスの一つによる本発明の化合物の製造方法にも関する。
好ましくは、有機電子素子に使用することができる、上記言及した態様にしたがう化合物の例は、以下の構造（２９８）〜（４２５）の化合物である。
Figure 2016196460
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式（１）の化合物は、電子素子中で使用することができる。ここで、電子素子は、少なくとも一つの有機化合物を含む少なくとも一つの層を含む素子を意味するものと解される。しかしながら、ここで、素子は、無機材料または無機材料から完全に構築される層を含んでもよい。
電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査素子、有機光受容素子、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）、「有機プラズモン素子」（D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4)）および電子写真素子より成る群から選ばれ、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、特に、好ましくは、燐光ＯＬＥＤである。
有機エレクトロルミネセンス素子は、カソード、アノードおよび少なくとも一つの発光層を含む。これらの層とは別に、さらなる層、たとえば、各場合に、一以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層、励起子障壁層および/または電荷生成層をも含んでもよい。たとえば、励起子障壁機能を有する中間層を二個の発光層の間に導入することも、同様に可能である。しかしながら、これらの層の夫々は、必ずしも存在する必要がないことに留意する必要がある。可能な層構造は、たとえば、ＥＭＬが発光層である、以下の、カソード／ＥＭＬ／中間層／バッファー層／アノードである。ここで、有機エレクトロルミネセンス素子は、一つの発光層または複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層が存在するならば、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光若しくは燐光を発することができる種々の発光化合物が、発光層に使用される。特に、好ましいのは、３層構造であり、ここで、その３層は、青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、たとえば、WO 2005/011013参照。）。さらに光学的アウトカップリングを電極の一方または両方に適用してよい。
上記言及される態様にしたがう化合物は、その正確な構造に応じて、種々の層に使用することができる。好ましいものは、式（１）の化合物の一つを、蛍光もしくは燐光エミッター、特に、燐光エミッターのためのホストもしくはマトリックス材料として、および/または正孔障壁層中に、および/または電子輸送層中に、および/または電子障壁もしくは励起子障壁層中に、および/または正孔輸送層中に、および/または光学的アウトカップリング層中に含む有機エレクトロルミネッセンス素子である。上記に示される好ましい態様は、有機電子素子中での材料の使用にもあてはまる。
本発明の、好ましい態様では、式（１）の化合物は、発光層中で、蛍光もしくは燐光化合物のためのホストもしくはマトリックス材料として使用される。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、一つの発光層もしくは複数の発光層を含んでよく、ここで、少なくとも一つの発光層は、少なくとも一つの本発明による化合物をホストもしくはマトリックス材料として含む。
式（１）の化合物が、発光層中で、発光化合物のためのマトリックス材料として使用されるならば、好ましくは、一以上の燐光材料（三重項エミッター）と組み合わせて使用される。本発明の意味での燐光発光は、比較的高いスピン多重度、すなわち、スピン状態＞１の励起状態から、非常に、好ましくは、励起三重項および/または四重項状態および非常に、特に、好ましくは、三重項状態からのルミネッセンスを意味するものと解される。
本発明の目的のために、第２および第３遷移金属列からの金属、特に、すべてのイリジウムおよび白金錯体並びにすべてのルミネッセンス銅錯体を含むすべてのルミネッセンス錯体が、燐光化合物とみなされるべきである。
本発明のさらに好ましい態様は、式（１）の化合物の、さらなるマトリックス材料と組み合わせての燐光エミッターのためのマトリックス材料としての使用である。本発明の式（１）の化合物と組み合わせて使用することのできる、特に、適切なマトリックス材料は、たとえば、WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627もしくはWO2010/006680にしたがう芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527もしくはWO 2008/086851に記載されたトリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえば、ＣＢＰ（N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）またはカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがうアザカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/137725にしたがうバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 2005/111172にしたがうシラン、たとえば、WO 2006/117052にしたがうアザカルバゾールもしくはボロン酸エステル、たとえば、WO2010/015306、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうトリアジン誘導体、たとえば、EP 652273もしくはWO 2009/062578にしたがう亜鉛錯体、たとえば、未公開出願DE 102008056688.8にしたがうジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえば、未公開出願DE 102009022858.6にしたがうジアザホスホール誘導体、たとえば未公開出願DE 102009023155.2およびDE 102009031021.5にしたがうインデノカルバゾール誘導体である。
本発明の目的のためにさらに好ましいものは、二個を超えるマトリックス材料から成る混合物であり、ここで、少なくとも一つのマトリックス材料は、本発明の化合物の一つである。本発明の化合物と組み合わせて使用することができるさらなるマトリックス材料は、原則としてすべてのマトリックス材料であり、ここで、好ましいマトリックス材料は、上記言及したものである。
最後に、本発明の二以上の化合物を含む混合物が、マトリックス材料として、非常に、特に、好ましい。
適切な燐光発光化合物（三重項エミッター）は、特に、たとえば、可視域で、および/または紫外域でおよび/または赤外域で、適切な励起により発光する化合物であり、加えて、２０より大きい原子番号、好ましくは、３８〜８４の原子番号、特に、好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む。使用される燐光発光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウムまたは白金を含む化合物である。
上記のエミッターの例は、出願WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373およびUS2005/0258742により明らかにされている。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が適切であり、当業者は進歩性を必要とすることなく、さらなる燐光発光化合物を使用することができよう。
本発明のマトリックス材料または一以上の本発明のマトリックス材料を含む上記記載の混合物は、個々のエミッターのためのまたはエミッター混合物のためのマトリックス材料として使用することができる。
一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が適切であり、当業者は進歩性を必要とすることなく、さらなる蛍光発光化合物を使用することができよう。
燐光金属錯体は、好ましくは、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、ＯｓもしくはＲｅを含む。燐光金属錯体のための好ましいリガンドは、2-フェニルピリジン誘導体、7,8-ベンゾキノリン誘導体、2-(2-チエニル)ピリジン誘導体、2-(1-ナフチル) ピリジン誘導体もしくは2-フェニルキノリン誘導体である。これらすべての化合物は、たとえば、青色のためのフッ素、シアノおよび/またはトリフルオロメチル置換基により置換されてよい。補助的リガンドは、好ましくは、アセチルアセトネートもしくはピコリン酸である。
特に、適切なものは、四座リガンドを有するＰｔもしくはＰｄ錯体(US 2007/0087219)、拡張環構造を有するＰｔ-ポルフィリン錯体 (US 2009/0061681 A1)およびＩｒ錯体、たとえば、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィリン-Ｐｔ(II)、テトラフェニル-Ｐｔ（II)テトラベンゾポルフィリン (US 2009/0061681 A1)、シス-ビス(2-フェニルピリジナート-N,C2’)Ｐｔ(II)、シス-ビス(2-(2’-チエニル)ピリジナート-N,C3’)Ｐｔ(II) 、シス-ビス(2-(2’-チエニル)キノリナート-N,C5’)Ｐｔ(II)、(2-(4,6-ジフルオロフェニル) ピリジナート-N,C2’)Ｐｔ(II)(アセチルアセトネート)もしくはトリス (2-フェニルピリジナート-N,C2’)Ｉｒ(III)(=Ir(ppy)3、緑色)、ビス(2-フェニルピリジナート-N,C2)Ｉｒ(III)(アセチルアセトネート)(=Ｉｒ（ｐｐｙ）2アセチルアセトネート、緑色、US 2001/0053462 A1, Baldo, Thompson et al. Nature 403, (2000), 750-753)、ビス(1-フェニルイソキノリナート-N,C2’)(2-フェニルピリジナート-N,C2’)イリジウム(III)、ビス(2-フェニルピリジナート-N,C2’)(1-フェニルイソキノリナート-N,C2’)イリジウム(III)、ビス(2-(2’-ベンゾチエニル) ピリジナート-N,C3’)イリジウム(III) (アセチルアセトネート)、ビス(2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナート-N,C2’)イリジウム(III)(ピコリナート)(ＦＩｒｐｉｃ、青色)、ビス(2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナート-N,C2’)Ｉｒ(III)(テトラキス(1-ピラゾリル)ボレート)、トリス(2-(ビフェニル-3-イル)-4-tert-ブチルピリジン)イリジウム(III)、（ｐｐｚ）２Ｉｒ（５ｐｈｄｐｙｍ）(US 2009/0061681 A1)、（４５ｏｏｐｐｚ）２Ｉｒ（５ｐｈｄｐｙｍ）(US 2009/0061681 A1)、2-フェニルピリジン-Ｉｒ誘導体、たとえば、ＰＱＩｒ(=イリジウム(III)ビス(2-フェニルキノリル-N,C2’)アセチルアセトネート)、トリス(2-フェニルイソキノリナート-N,C)Ｉｒ(III)(赤色)、ビス(2-(2’-ベンゾ[4,5-a]チエニル)ピリジナート-N,C3)Ｉｒ(アセチルアセトネート)(［Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）］、赤色、Adachi et al. Appl. Phys. Lett. 78 (2001), 1622-1624)等の錯体である。
同様に適切なものは、たとえば、Ｔｂ３＋およびＥｕ３＋等の三価のランタノイド錯体 (J. Kido et al. Appl. Phys. Lett. 65 (1994), 2124, Kido et al. Chem. Lett. 657, 1990, US 2007/0252517 A1)もしくは、マレオニトリルジチオレートを有するＰｔ（II)、Ｉｒ(I)、Ｒｈ(I)の燐光錯体(Johnson et al., JACS 105, 1983, 1795)、Ｒｅ(I)トリカルボニル-ジイミン錯体(Wrighton, JACS 96, 1974, 998, inter alia)、シアノリガンドおよびビピリジルあるいはフェナントロリンリガンドを有するＯｓ(II)錯体(Ma et al., Synth. Metals 94, 1998, 245)である。
三座リガンドを有するさらなる燐光エミッターは、US 6824895およびUS 10/729238に記載されている。赤色発光燐光錯体は、US 6835469およびUS 6830828に見出される。
本発明の式（１）の化合物が、発光層中で発光化合物のためのホスト材料として使用されるならば、好ましくは、一以上の蛍光材料（一重項エミッター）と組み合わせて使用される。本発明の意味での蛍光は、低いスピン多重度を有する励起状態からの、すなわち、スピン状態Ｓ＝１からのルミネッセンスを意味するものと解される。
本発明のさらに好ましい態様は、さらなるホスト材料と組み合わせての蛍光エミッターのためのホスト材料としての本発明の式（１）の化合物の使用である。式（１）の化合物と組み合わせて使用することができる、特に、適切なホスト材料は、オリゴアリーレン（たとえば、EP 676461に記載されるとおりの2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、特に、たとえば、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン（たとえば、DE10200900574.6、WO 09/069566）、フェナントレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレン、スピロフルオレン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、デカシクレン、ルブレン等の縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＤＰＶＢｉ= 4,4’-ビス(2,2-ジフェニルエテニル)-1,1’-ビフェニルもしくはEP 676461にしたがうスピロ- ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえば、WO 2004/081017にしたがう）、特に、8-ヒドロキシキノリンの金属錯体、たとえば、Ａｌｑ３(= アルミニウム(III)トリス(8-ヒドロキシキノリン)) もしくはビス(2-メチル-8-キノリノラート)-4-(フェニルフェノリノラート)アルミニウムとイミダゾールキレートを有するもの(US 2007/0092753 A1)およびキノリン/金属錯体、アミノキノリン/金属錯体、ベンゾキノリン/金属錯体、正孔伝導化合物（たとえば、WO 2004/058911にしたがう）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（たとえば、WO 2005/084081およびWO 2005/084082にしたがう）、アトロプ異性体（たとえば、WO 2006/048268にしたがう）、ボロン酸誘導体（たとえば、WO 2006/177052にしたがう）またはベンズアントラセン（たとえば、DE102007024850、WO 2008/1452398にしたがう）のクラスから選択される。
特に、好ましいホスト材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選択される。非常に、特に、好ましいホスト材料は、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体のクラスから選択される。本発明の意味でのオリゴアリーレンは、少なくとも三個のアリールもしくはアリーレン基が互いに結合した化合物を意味するものと解される。
本発明の目的のためにさらに好ましいのは、二個超のホスト材料から成る混合物であり、少なくとも一つのホスト材料は、本発明の化合物の一つである。本発明の化合物と組み合わせて使用することができるさらなるホスト材料は、原則としてすべてのホスト材料であり、好ましいホスト材料は、上記言及したものである。
最後に、二個以上の本発明の化合物をホスト材料として含む混合物が、非常に、特に、好ましい。
適切な蛍光化合物（一重項エミッター）は、特に、たとえば、可視域で、および/または紫外域でおよび/または赤外域で、適切な励起により発光または放射する化合物である。
好ましいドーパント（エミッター）は、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテルおよびアリールアミンのクラスから選択される。
モノスチリルアミンは、１個の置換あるいは非置換スチリル基と、少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。ジスチリルアミンは、２個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。トリスチリルアミンは、３個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。テトラスチリルアミンは、４個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１つの、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。スチリル基は、特に好ましくは、スチルベンであり、さらに置換されていてもよい。対応するホスフィンとエーテルはアミンと同様に定義される。本発明の意味でのアリールアミンもしくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む。これら芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の少なくとも１個は、好ましくは、縮合環構造、好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する縮合環構造である。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、一個のジアリールアミノ基が、アントラセンに直接、好ましくは、9-位で結合する化合物を意味するものと解される。芳香族アントラセンジアミンは、二個のジアリールアミノ基が、アントラセンに直接、好ましくは、2.6-位あるいは9.10-位で結合する化合物を意味するものと解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、1位もしくは1.6-位で結合する。
さらに好ましいドーパントは、たとえば、WO 2006/122630にしたがうインデノフルオレンアミンあるいはインデノフルオレンジアミン、たとえば、WO 08/006449にしたがうベンゾインデノフルオレンアミンあるいはベンゾインデノフルオレンジアミン、および、たとえば、WO 07/140847にしたがうジベンゾインデノフルオレンアミンあるいはジベンゾインデノフルオレンジアミンから選択される。
スチリルアミンのクラスからのドーパントの例は、置換あるいは非置換トリスチルベンアミンまたは、WO 2006/000388、WO 2006/058737、WO 2006/000389、WO 2007/065549およびWO 2007/115610に記載されるドーパントである。ジスチリルベンゼンおよびジスチリルビフェニル誘導体はUS 5121029に記載されている。さらなるスチリルアミンは、US 2007/0122656 A1に見出すことができる。
さらに好ましいドーパントは、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン(DE 10 2009 005746)、フルオレン、フルオランセン、ペリフランセン、インデノペリレン、フェナントレン、ペリレン(US 2007/0252517A1)、ピレン、クリセン、デカクリセン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、ルブレン、クマリン (US 4769292、US 6020078、US 2007/0252517 A1)、ピラン、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンズイミダゾール、ピラジン、桂皮酸エステル、ジケトピロロピロール、アクリドンおよびキナクリドン(US 2007/0252517 A1)の誘導体から選択される。
アントラセン化合物のうち、特に、好ましいものは、たとえば、9,10-ジフェニルアントラセンおよび9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセン等の9,10-置換アントラセンである。1,4-ビス(9’-エチニルアントラセニル)ベンゼンも好ましいドーパントである。
同様に好ましいのは、たとえば、ＤＭＱＡ(=N,N’-ジメチルキナクリドン)等のルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、たとえば、ＤＣＭ(= 4-(ジシアノエチレン)- 6-(4-ジメチルアミノスチリル-2-メチル)-4H-ピラン)等のジシアノメチレンピラン、チオピラン、ポリメチン、ピリリウムおよびチアピリリウム塩、ペリフランセンおよびインデノペリレンである。
青色蛍光エミッターは、好ましくは、たとえば、9,10-ジ(2-ナフチルアントラセン)等のポリ芳香族化合物および他のアントラセン誘導体、テトラセン、キサンテン、ペリレン誘導体たとえば、2,5,8,11-テトラ-t-ブチルペリレン等、フェニレン、たとえば、4,4’-ビス(9-エチル-3-カルバゾビニレン)-1,1’-ビフェニル、フルオレン、フルオランセン、アリールピレン(US 11/097352)、アリーレンビニレン(US 5121029、US 5130603)、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン誘導体、たとえば、ＤＭＱＡ等、ＤＣＭ等のジシアノメチレンピラン、チオピラン、ポリメチン、ピリリウムおよびチオピリリウム塩、ペリフランセン、インデノペリレン、ビス(アジニル)イミン-ボロン化合物（US 2007/0092753 A1）、ビス(アジニル)メセン化合物およびカルボスチリル化合物等である。
さらに好ましい青色蛍光エミッターは、C.H. Chen et al.: “有機エレクトロルミネッセンス材料の最近の開発” Macromol. Symp. 125, (1997) 1-48 および“分子状有機エレクトロルミネッセンス材料および素子の最近の進展” Mat. Sci. and Eng. R, 39 (2002), 143-222に記載されている。
さらに好ましい青色蛍光エミッターは、DE 102008035413に開示された炭化水素である。
本発明のホスト材料または一以上の本発明のホスト材料を含む上記記載の混合物は、個々のエミッターのためのまたはエミッターの混合物のためのホスト材料として使用することができる。
本発明の化合物と発光（蛍光および/または燐光）化合物の混合物は、エミッターとマトリックスもしくはホスト材料を含む全混合物を基礎として、９９〜１重量％、好ましくは、９８〜１０重量％、特に、好ましくは、９７〜６０重量％、特に、９５〜８０重量％の式（１）の化合物を含む。対応して、混合物は、エミッターとマトリックスもしくはホスト材料を含む全混合物を基礎として、１〜９９重量％、好ましくは、２〜９０重量％、特に、好ましくは、３〜４０重量％、特に、５〜２０重量％のエミッターを含む。
本発明のさらなる態様では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、別々の正孔注入層および/または正孔輸送層および/または正孔障壁層および/または電子輸送層を含まず、すなわち、WO 2005/053501に記載されるとおり、発光層は、正孔注入層もしくはアノードに直接隣接し、および/または発光層は、電子輸送層もしくは電子注入層もしくはカソードに直接隣接する。さらに、たとえば、WO 2009/030981に記載されるとおり、発光層中の金属錯体と同一または類似する金属錯体を、発光層に直接隣接して、正孔輸送もしくは正孔注入材料として使用することも可能である。
本発明のさらに好ましい態様では、式（１）の化合物は、電子輸送もしくは電子注入層中で電子輸送材料として使用される。ここで、発光層は蛍光もしくは燐光であってよい。
化合物が、電子輸送材料として使用されるならば、たとえば、Ｌｉｑ（リチウムヒドロキシキノリナート）等のアルカリ金属錯体またはＬｉＦ等のアルカリ金属塩でドープされることが好ましいかもしれない。
本発明のさらになお好ましい態様では、式（１）の化合物は、正孔障壁層中で使用される。正孔障壁層は、カソード側で発光層に直接隣接する層を意味するものと解される。
本発明のさらになお好ましい態様では、式（１）の化合物は、正孔輸送層中でもしくは電子障壁層中でもしくは励起子障壁層中で使用される。
式（１）の化合物が、正孔障壁層もしくは電子輸送層中でおよび発光層中のマトリックスとしての何れでもおよび正孔輸送層中もしくは励起子障壁層中でおよび発光層中のマトリックスとしての何れでも使用することも可能である。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる層では、先行技術にしたがって通常使用されるすべての材料を使用することができる。したがって、当業者は、進歩性を要することなく、本発明による式（１）の化合物と組み合わせて、有機エレクトロルミネッセンス素子のために知られたすべての材料を使用することができる。
したがって、本発明は、少なくとも一つの本発明の化合物とエミッター、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料（ＥＴＭ）、電子注入材料（ＥＩＭ）、正孔輸送材料（ＨＴＭ）、正孔注入材料（ＨＩＭ）、電子障壁材料（ＥＢＭ）、正孔障壁材料（ＨＢＭ）、励起子障壁材料（ＥｘＢＭ）、特に、好ましくは、エミッターおよび、非常に、特に、好ましくは、蛍光および/または燐光エミッターより成る群から選ばれる少なくとも一つのさらなる有機機能性材料を含む組成物に関する。
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより適用され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で真空気相堆積されることを特徴とする。しかしながら、初期圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０−７mbar未満でも可能である。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により適用され、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルにより直接適用され、そのように構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティング等により、もしくは、たとえば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、インクジェット印刷もしくはノズル印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。たとえば、適切な置換により得られた可溶性の化合物が、この目的のために必要である。これらのプロセスは、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーのために、特に、適してもいる。
本発明のさらなる態様は、一以上の本発明の化合物と一以上の溶媒を含む調合物に関する。調合物は、溶液からの層の製造に極めて適している。
適切で好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、キシレン、メチルベンゾエート、ジメチルアニソール、トリメチルベンゼン、テトラリン、ベラトール、テトラヒドロフラン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンならびにそれらの混合物である。
同じく、たとえば、一以上の層が溶液から適用され、一以上の他の層が真空気相堆積により適用されるハイブリッドプロセスが可能である。
これらのプロセスは、当業者に一般的に知られており、本発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に、進歩性を要することなく適用することができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、たとえば、表示装置または照明目的だけでなく医療または化粧用途に使用することができる。
したがって、本発明は、さらに、本発明の化合物の電子素子での使用に関する。
本発明の化合物は、発光素子での使用に適している。したがって、これらの化合物は、非常に、多目的に使用することができる。ここで、用途の主たる分野のいくつかは、表示装置と照明技術である。さらに、これらの化合物を含む化合物と素子を光治療分野で使用することが、さらに、特に、有利である。
したがって、本発明は、さらに、本発明の化合物とその化合物を含む素子の、疾病の治療、予防および診断のための使用に関する。本発明は、なおさらに、本発明の化合物とその化合物を含む素子の、化粧状態の処置および予防のための使用に関する。
本発明は、さらに、疾病の治療、予防および/または診断のための素子の製造のための本発明の化合物に関する。
多くの疾病が、化粧様態に関連している。したがって、顔のにきびの厳しい状態の患者は、医療的原因と疾病の結果からだけではなく環境に付随する化粧からも苦痛を受ける。
光処置または光治療は、多くの医療および/または化粧料分野で使用される。したがって、本発明の化合物とこれらの化合物を含む素子は、当業者が光治療の使用を考慮する疾病の治療および/または予防および/または診断のためのおよび/または化粧料用途で使用することができる。照射に加えて、用語光治療は、光力学治療（ＰＤＴ）と消毒と滅菌を一般的に含む。フォトセラピーまたは光治療は、ヒトまたは動物のみならず、任意の他の型の生物または非生物材料の処置のために使用することができる。これらは、たとえば、菌類、細菌、微生物、ウイルス、真核生物、原核生物、食品、飲料、水および飲料水を含む。
用語光治療は、光処置と、たとえば、活性化合物による処置等の他の型の治療との任意の組み合わせをも含む。多くの光治療は、ヒトおよび動物の皮膚、創傷、粘膜、眼、毛髪、爪、爪床、歯肉および舌等の客体の外側部分を照射するまたは処置する目的を有する。
さらに、本発明の処置または照射は、たとえば、内部器官（肺、心臓等）もしくは血管もしくは胸を処置するために、対象の内側に適用することもできる。
本発明の治療および/または化粧料分野は、好ましくは、乾癬、皮膚老化、皮膚しわ、皮膚新生、皮膚孔拡大、セルライト、油状/グリース状皮膚、毛包炎、がん状態の日焼け角化症、皮下脂肪、毛穴拡大症、油状皮膚症、毛包炎、化学線角化症、前癌状態角化症、皮膚損傷、日焼け損傷および日焼けストレス皮膚、ニキビ跡、目じりのしわ、ニキビ、赤蒼、ニキビ跡、ニキビ菌の減少、油状/グリース状脂腺とその周囲細胞の光変調、黄疸、新生児黄疸、白斑、皮膚癌、皮膚腫瘍、クリーグラー・ナジャー、皮膚炎、アトピー性皮膚炎、糖尿病性皮膚潰瘍、皮膚の脱感作等の皮膚疾患および皮膚関連疾患または変化または状態から選ばれる。
本発明の目的のために、特に、好ましいものは、乾癬、にきび、セルライト、皮膚しわ、皮膚老化、白斑および黄疸の治療および/または予防である。
本発明の組成物を含む組成物および/または素子のための本発明のさらなる用途分野は、炎症疾患、リューマチ性関節炎、苦痛治療、創傷治療、神経疾患、浮腫、パジェット病、一次および転移腫瘍、結合組織疾患または変性、コラーゲン変性、哺乳類組織の線維芽細胞および繊維芽細胞由来の細胞レベル、網膜と新生物と新生血管および肥大病の拡延、アレルギー反応、呼吸路拡延、発汗、眼の新生血管病、ウイルス感染、特に、いぼおよび性器いぼ治療のための単純ヘルペスまたはＨＰＶ（ヒトパピロマウイルス）により引き起こされる感染より成る群から選ばれる。
本発明の目的のために、リューマチ性関節炎、ウイルス感染および疼痛の治療および/または予防が、特に、好ましい。
本発明の化合物を含む組成物および/または素子のための本発明のさらなる用途分野は、冬季低下、眠り病、雰囲気改善拡延、たとえば、疼痛、特に、緊張または関節痛により引き起こされる筋肉痛の減少、関節硬化の排除および歯のホワイトニング（漂白）より成る群から選ばれる。
本発明の組成物を含む組成物および/または素子のための本発明のさらなる用途分野は、消毒の群から選ばれる。本発明の化合物および/または本発明の素子は、任意の型の対象（非生物材料）または客体（たとえば、ヒトおよび動物等の生物材料）の消毒目的の処置に使用することができる。これは、たとえば、創傷の消毒、バクテリアの減少、手術具または他の製品の消毒、食品、液体、特に、水、飲料水および他の飲料の消毒、粘膜およびガムおよび歯の消毒を含む。ここで、消毒は、細菌および微生物等の望ましくない作用の原因となる微生物の減少を意味するものと解される。
上記光治療の目的のために、本発明の化合物を含む素子は、好ましくは、２５０〜１２５０ｎｍ、特に、好ましくは、３００〜１０００ｎｍ、特別に、好ましくは、４００〜８５０ｎｍの波長範囲で発光する。
本発明の、特に、好ましい態様では、本発明の化合物は、光治療の目的のための有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）または有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）に使用される。ＯＬＥＤおよびＯＬＥＣ両者は、単一または多層構造をもつ任意の所望の断面（たとえば、円、楕円、多角形、正方形）を有する平面状または繊維状構造をとることができる。これらのＯＬＥＤおよび/またはＯＬＥＣは、さらなる機械的、接着性および/または電子的要素を含む他の素子中（たとえば、照射回数、強度および波長の調整のための電池および/または制御ユニット）に設置することができる。本発明のＯＬＥＤおよび/またはＯＬＥＣを含む素子は、好ましくは、プラスター、パッド、テープ、バンデージ、カフス、ブランケット、キャップ、寝袋、織物およびステントより成る群から選ばれる。
前記治療および/または化粧目的のための前記素子の使用は、本発明のＯＬＥＤおよび/またはＯＬＥＣを使用する本発明の素子の助けにより、より低い照射強度の均一な照射が、実質的に任意の位置で任意の時に可能であることから、先行技術と比べて、特に、有利である。照射は、入院患者としておよび/または外来患者としておよび/または患者自身により、すなわち、医学または化粧専門家による照射によらず、実行することができる。したがって、たとえば、プラスターは、着衣下に装着することができ、その結果、業務時間中、レジャー期間中または睡眠中に、照射が、可能でもある。複雑な入院患者/外来患者治療を多くの場合回避することができるか、その頻度を減らすことができる。本発明の素子は、再利用または廃棄可能な物品を意図されてよく、一度、二度または三度の使用後、廃棄することができる。
先行技術と比べたさらなる優位性は、たとえば、熱と情動面のより低い展開である。したがって、黄疸により治療されるべき新生児は、典型的には、両親との物理的な接触がなく、保育器で目隠しされながら照射されねばならず、両親と新生児には情動的なストレス状況となる。本発明のＯＬＥＤおよび/またはＯＬＥＣを含む本発明のブランケットの助けにより、情動的なストレスを顕著に減らすことができる。従来の照射設備と比べて、さらに、子供のより良好な温度調節が、本発明の素子の減少した熱発生により可能である。
本発明による化合物と本発明の電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子は、先行技術を超える以下の驚くべき優位性を有する。
１．蛍光もしくは燐光エミッターのためのホストもしくはマトリックス材料として使用された本発明の化合物または式（１）の化合物は、非常に高い効率と長い寿命をもたらす。これは、特に、化合物が燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用される場合にあてはまる。
２．本発明の化合物または式（１）の化合物は、緑色および赤色燐光化合物としてだけではなく、青色燐光化合物としても適切である。
３．本発明の化合物または式（１）の化合物は、電子輸送材料として使用すると、良好な特性を示しもする。
４．昇華の際に部分的または完全な熱分解を示す先行技術にしたがう多くの化合物とは対照的に、本発明の化合物は、高い熱安定性を有する。
５．本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子で使用されると、低い使用電圧で高い効率と急峻な電流／電圧曲線をもたらす。
上記優位性は、他の電子素子の障害を伴うことはない。
本発明で説明された態様の変形が、本発明の範囲に入ることが指摘されねばならない。
本発明で開示された各特長は、特に断らなければ、同じか、等価か、類似する目的に役立つ代替的特徴により置き代えられてよい。したがって、特に断らなければ、本発明で開示された各特長は、一般的な一連の例としてか、等価か類似する特長とみなされなければならない。
本発明のすべての特長は、ある特徴および/または工程が相互に排除しないならば、とにかく互いに組み合わせることができる。これは、特に、本発明の好ましい特徴にあてはまる。同様に、非本質的な組み合わせの特徴は、（組み合わせではなく）別に、使用することができる。
多くの特徴、特に、本発明の好ましい態様の特徴は、それ自身で発明性があり、本発明の態様の単なる部分としてだけではないとみなされねばならない。現在クレームされた発明に加えてまたその代替として、独立した保護が、これらの特徴のために与えられてよい。
本発明で開示された技術的機能に関する教示を抽出し、他の例と組み合わせることができる。
本発明は、以下の例によって、より詳細に説明されるが、それにより、本発明を限定することを望むものではない。
例
以下の合成は、特に断らなければ、保護ガス雰囲気下、無水溶媒中で行われる。出発物質（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）および（ＸＩＩＩ）は、商業的に入手可能である（Sigma-Aldrich, Alessa Syntec, VWR, Carbone Scientific Co., Ltd）。
例１
化合物（ＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）および（Ｘ）の調製
化合物（Ｘ）の調製のための合成手順：
Figure 2016196460
ａ）化合物（ＩＩ）の合成
５２ｍｌ（１３０ミリモル）のn-ブチルリチウム（ｎ-ヘキサン中２．５Ｍ）が、−７８℃の１０００ｍｌのＴＨＦ中の３０．７ｇ（１００ミリモル）の4-ブロモベンズ[a]アントラセン（Ｉ）の懸濁液に、激しく撹拌されながら滴下され、混合物は、さらに２ｈ撹拌される。１６．７ｍｌ（１５０ミリモル）のトリメチルボレートが、激しく撹拌されながら赤い溶液に一部添加され、混合物は、−７８℃でさらに３０ｍｉｎ撹拌され、次いで、３ｈかけて室温まで暖められ、３００ｍｌの水が添加され、混合物は、３０ｍｉｎ撹拌される。有機相は分離され、真空蒸発乾固される。固形物は、n-ヘキサン中で１００ｍｌにされ、吸引濾過され、１００ｍｌのn-ヘキサンで洗浄され、真空乾燥される。収率：２３．７ｇ（８７．０ミリモル）８７．０％で、ボロン酸無水物とボロン酸の変化量で純度約９０．０％（ＮＭＲ）。ボロン酸は、さらなる精製をすることなく、この形で使用することができる。
ｂ）化合物（ＩＶ）の合成
２５．０ｇ（９７．２ミリモル）の9-ブロモアントラセン（ＩＩＩ）、２７．０ｇ（９９．２ミリモル）のベンズ[a]アントラセン-4-ボロン酸と４４．５ｇ（２１０ミリモル）のリン酸三カリウムが、５００ｍｌのトルエン、６００ｍｌの水と１００ｍｌのジオキサン中に懸濁される。１．８３ｇ（６．０１ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンと次いで、２２５ｍｇ（１．００ミリモル）の酢酸パラジウム（ＩＩ）がこの懸濁液に添加され、混合物は、引き続き、還流下１６ｈ加熱される。冷却後、有機相は分離され、５００ｍｌの水で三度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。固形物は、３００ｍｌのトルエンから再結晶化され、最後に減圧下乾燥される。収率は、２６．２ｇ（６４．８ミリモル）で理論値の６４．８％に対応する。
ｃ）化合物（Ｖ）の合成
１．３０ｇ（８．０２ミリモル）の塩化鉄（ＩＩＩ）と次いで、１３．３ｇ（７４．７ミリモル）のN-ブロモスクシンイミドが、０℃まで冷却された６００ｍｌのクロロホルム中の２６．０ｇ（６４．３ミリモル）の化合物（ＩＶ）の懸濁液に添加され、混合物は、０℃で４ｈ撹拌される。室温まで暖められた後、４００ｍｌの水が添加され、有機相は分離され、３００ｍｌの水で三度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。オレンジ色の固形物は、トルエンから再結晶化され、最後に減圧下乾燥される。収率は、２３．７ｇ（４９．０ミリモル）で理論値の７６．６％に対応する。
ｄ）化合物（ＶＩＩＩ）の合成
８．６０ｇ（１５９ミリモル）のナトリウムメトキシドが、３３．０ｇ（１５３ミリモル）の3-ブロモフェニル酢酸（ＶＩＩ）とともに、８６ｍｌのメタノール中で３０ｍｉｎ撹拌され、引き続き、蒸発乾固される。生成された3-ブロモベンゾエートは、１６５ｍｌの無水酢酸中の３０．４ｇ（７６．７ミリモル）の2,4,6-トリフェニルピリリウムテトラフルオロボレート（ＩＶ）とともに４ｈ還流される。冷却後、無水酢酸は、蒸留により除去され、残留物は、ジクロロメタンで４００ｍｌにされ、２００ｍｌの水でその度毎に二度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。暗緑色の液体は、ヘプタン／酢酸エチル混合物（９：１）によりシリカゲルで濾過され、対応する分画は蒸発乾固される。得られたオレンジ色の固形物は、エタノールから再結晶化され、最後に減圧下乾燥される。収率は、１８．１ｇ（３９．２ミリモル）で、理論値の５１．１％に対応する。
ｅ）化合物（ＩＸ）の合成
８．８０ｍｌ（２２．０ミリモル）のn-ブチルリチウム（ｎ-ヘキサン中２．５Ｍ）が、−７８℃の５００ｍｌのＴＨＦ中の１０．０ｇ（２１，７ミリモル）の化合物（ＶＩＩＩ）の懸濁液に激しく撹拌されながら滴下され、混合物は、さらに１ｈ撹拌される。５．１０ｍｌ（２２．２ミリモル）のトリイソプロピルボレートが、激しく撹拌されながら溶液に少しずつ添加され、混合物は、−７８℃でさらに２ｈ撹拌され、次いで、１ｈかけて室温まで暖められる。０℃まで冷却後、２００ｍｌの０．２Ｎ塩酸が滴下され、３００ｍｌの酢酸エチルが添加される。水性相は分離され、２００ｍｌの酢酸エチルで二度抽出され、結合した有機相は、２００ｍｌの水で一度、２００ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム溶液で一度、２００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で一度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。得られた無色の固形物は、熱ヘプタン／トルエン混合物中で撹拌され、吸引濾過され、最後に減圧下乾燥される。収率は、７．０８ｇ（１６．６ミリモル）で、理論値の７６．２％に対応する。
ｆ）化合物（Ｘ）の合成
９００ｍｌ（１．８６ミリモル）の化合物（Ｖ）、８８０ｍｇ（２．０６ミリモル）の化合物（ＩＸ）と３．５０ｍｌの２．０Ｍ炭酸ナトリウム溶液（７．００ミリモル）が、１５ｍｌのトルエンと１５ｍｌのエタノール中に懸濁される。３０．０ｍｇ（２６．０マイクロモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が、この懸濁液に添加され、混合物は、引き続き、還流下１６ｈ加熱される。冷却後、有機相は、分離され、２０ｍｌの水で三度、２０ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で一度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。残留物は、ヘプタン／酢酸エチル混合物（９：１）によりシリカゲルで濾過され、対応する分画は蒸発乾固される。得られた固形物は、トルエン／エタノール混合物から二度再結晶化され、最後に減圧下乾燥される。収率は、１．１８ｇ（１．５０ミリモル）で、理論値の７８．７％に対応する。
例２：
化合物（ＸＩ）、（ＸＩＩ）および（ＸＩＶ）〜（ＸＶＩＩＩ）の調製
化合物（ＶＩＩＩ）の調製のための合成手順：
Figure 2016196460
ａ）化合物（ＸＩ）の合成
２．７０ｇ（１０．５ミリモル）の9-ブロモアントラセン（ＩＩＩ）、５．００ｇ（１１．７ミリモル）の化合物（ＩＸ）と３．９０ｇ（３６．８ミリモル）の炭酸ナトリウムが、６０ｍｌのトルエン、６０ｍｌのエタノールと１４ｍｌの水中に懸濁される。１３０ｍｇ（０．１１２ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が、この懸濁液に添加され、混合物は、引き続き、還流下１６ｈ加熱される。冷却後、有機相は、分離され、５０ｍｌの水で三度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。固形物は、トルエンから再結晶化され、最後に減圧下乾燥される。収率は、５．１９ｇ（９．２９ミリモル）で、理論値の８８．５％に対応する。
ｂ）化合物（ＸＩＩ）の合成
１５０ｍｇ（０．９２５ミリモル）の塩化鉄（ＩＩＩ）と次いで、１．９０ｇ（１０．７ミリモル）のN-ブロモスクシンイミドが、０℃まで冷却され、９０ｍｌのクロロホルム中の５．００ｇ（８．９５ミリモル）の化合物（ＸＩ）の懸濁液に添加され、混合物は、０℃で２ｈ撹拌される。室温まで暖められた後、１００ｍｌの水が添加され、有機相は分離され、５０ｍｌの水で三度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。得られた固形物は、ヘプタン／酢酸エチル混合物から再結晶化され、最後に減圧下乾燥される。収率は、４．３０ｇ（６．７４ミリモル）で、理論値の７５．４％に対応する。
ｃ）化合物（ＸＩＶ）の合成
２００ｇ（９０８ミリモル）の３-アセチルフェナントレン（ＸＩＩＩ）、１６７ｇ（２．３６ミリモル）の塩化水酸化アンモニウムと２５７ｍｌ（３．１８ミリモル）のピリジンが、８００ｍｌのエタノール中に懸濁され、１００℃の浴温度で２ｈ還流される。冷却後、７００ｍｌの酢酸エチルと７００ｍｌの水が添加され、有機相は分離され、５００ｍｌの水で三度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。残留物は、５００ｍｌのエタノールで撹拌洗浄され、最後に減圧下乾燥される。収率は、１６０ｇ（６８２ミリモル）で、理論値の７５．１％に対応する。
ｄ）化合物（ＸＶ）の合成
１．５０ｋｇ（１５．３ミリモル）のポリリン酸が、１００℃まで加熱され、１６０ｇ（６８０ミリモル）の化合物（ＸＩＶ）が、１時間かけて小分けにして添加され、混合物は、さらに２０ｍｉｎ、１００℃で撹拌される。冷却後、１０００ｍｌの氷水が注意深く添加され、混合物は、室温で３０ｍｉｎ撹拌される。生成した固形物は吸引濾過され、水でリンスされ、減圧下乾燥される。２００ｍｌの３７％塩化水素酸と２．５０ｌのメタノールが固形物に添加され、混合物は、１６ｈ還流される。大部分のメタノールは、減圧下除去され、薄緑色の固形物は、吸引濾過される。これは、５００ｍｌの水中に懸濁され、３００ｍｌの３０％ＮａＯＨ溶液を使用して中和され、３００ｍｌの酢酸エチルにより三度その度毎に抽出される。結合した有機相は分離され、３００ｍｌの水で三度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。残留物は、ヘプタン／酢酸エチル混合物（３：１）によりシリカゲルで濾過され、対応する分画は蒸発され、最後に減圧下乾燥される。収率は、８２．０ｇ（４２３ミリモル）で、理論値の６２．３％に対応する。
ｅ）化合物（ＸＶＩ）の合成
８２．０ｇ（４２３ミリモル）のフェナントレン-3-イルアミン（ＸＶ）と９５．０ｇ（４２５ミリモル）の臭化銅（ＩＩ）が、１．７０ｌのアセトニトリル中に懸濁され、０℃まで冷却される。１００ｍｌ（１．３３ミリモル）のtert-ブチルニトリルが、内部温度が５℃を超えないような速度で、４５ｍｉｎかけて滴下され、混合物は、さらに１ｈ０℃で撹拌される。バッチは、１．５０ｋｇの氷に添加され、さらに３０ｍｉｎ撹拌され、暗茶色の固形物は吸引濾過され、処分される。１０００ｍｌの酢酸エチルが母液に添加され、有機相は分離され、５００ｍｌの２ＮのＨＣｌで二度その度毎に、５００ｍｌの水で二度その度毎に洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。残留物は、ヘプタン／酢酸エチル混合物（１０：１）によりシリカゲルで濾過され、対応する分画は蒸発され、最後に減圧下乾燥される。収率は、３５．９ｇ（１４０ミリモル）で、理論値の３２．９％に対応する。
ｆ）化合物（ＸＶＩＩ）の合成
３５．６ｇ（１３８ミリモル）の3-ブロモフェナントレン（ＸＶＩ）、４２．０ｇ（１６５ミリモル）のビスピナコラートジボランと４６．０ｇ（４６９ミリモル）の酢酸カリウムが、５００ｍｌのジメチルスルホキシド中に懸濁される。３．５０ｇ（４．２９ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド＊ＤＣＭが、この懸濁液に添加され、反応混合物は、８０℃で２ｈ撹拌される。冷却後、１０００ｍｌの酢酸エチルと１０００ｍｌの水が添加され、有機相は分離され、３００ｍｌの水で三度その度毎に洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。粗生成物は、ヘプタン／酢酸エチル混合物（１０：１）によりシリカゲルに通され、対応する分画は蒸発され、最後に減圧下乾燥される。収率は、３８．５ｇ（１２７ミリモル）で、理論値の９２．０％に対応する。
ｇ）化合物（ＸＶＩＩＩ）の合成
４．２０ｇ（６．５９ミリモル）の化合物（ＸＩＩ）、２．２０ｇ（７．２３ミリモル）の化合物（ＸＶＩＩ）と２．５０ｇ（２３．６ミリモル）の炭酸ナトリウムが、４０ｍｌのトルエンと４０ｍｌのエタノールと１０ｍｌの水中に懸濁される。１００ｍｇ（８７．０マイクロモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が、この懸濁液に添加され、混合物は、引き続き、還流下１６ｈ加熱される。冷却後、有機相は、分離され、５０ｍｌの水で三度、５０ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で一度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。残留物は、ヘプタン／トルエン混合物から再結晶化され、熱トルエンで抽出される。収率は、４．０８ｇ（５．５５ミリモル）で、理論値の８４．３％に対応する。
例３（比較例）：
化合物（ＸＸ）の調製
化合物（ＸＸ）の調製のための合成手順：
Figure 2016196460
化合物（ＸＸ）の合成は、化合物（ＩＸ）が８８０ｍｇ（２．０６ミリモル）の化合物（ＸＩＸ）に置き代えられて、化合物（Ｘ）と同じように実行される。収率は、１．１０ｇ（１．４０ミリモル）で、理論値の７５．３％に対応する。
例４（比較例）：
化合物（ＸＸＩＶ）の調製
化合物（ＸＸＩＶ）の調製のための合成手順：
Figure 2016196460
ａ）化合物（ＸＸＩＩ）の合成
化合物（ＸＸＩＩ）の合成は、化合物（ＩＸ）が５．００ｇ（１１．７ミリモル）の化合物（ＸＸＩ）に置き代えられて、化合物（ＸＩ）と同じように実行される。収率は、５．０１ｇ（８．９６ミリモル）で、理論値の８５．４％に対応する。
ｂ）化合物（ＸＸＩＩＩ）の合成
化合物（ＸＸＩＩＩ）の合成は、化合物（ＸＩ）が５．００ｇ（８．９５ミリモル）の化合物（ＸＸＩＩ）に置き代えられて、化合物（ＸＩＩ）と同じように実行される。収率は、４．４６ｇ（６．９９ミリモル）で理論値の７８．１％に対応する。
ｃ）化合物（ＸＸＩＶ）の合成
化合物（ＸＸＩＶ）の合成は、化合物（ＸＩＩ）が４．２０ｇ（６．５９ミリモル）の化合物（ＸＸＩＩＩ）に置き代えられて、化合物（ＸＶＩＩＩ）と同じように実行される。収率は、４．０３ｇ（５．４８ミリモル）で、理論値の８３．２％に対応する。
例５：
本発明の化合物を含む蛍光有機エレクトロルミネッセンス素子の製造と特性決定
ＳＥＢ-１（WO08/006449にしたがって合成）とＥＴＭ-１（WO2005/053055）の構造が、明確さのために、以下に示される。
Figure 2016196460
溶液から使用することができる本発明による材料は、簡単な素子をもたらすが、非常に、良好な特性を有する。説明される素子は、当分野の当業者に周知の技術を使用して製造される。このような素子の製造は、ポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）の製造に基づいており、既に、何度も文献（たとえば、WO 2004/037887 A2）に記載されてきた。本場合には、本発明の化合物（ＸＶＩＩＩ）または同様に可溶性の比較例の化合物（ＸＸ）および（ＸＸＩＶ）は、トルエン中に溶解される。エミッターの割合は、５重量％である。このような溶液の典型的な固形物含量は１５ｇ／ｌである。
素子の構造は、以下のとおりである：カソード（Ａｌ １００ｎｍ）／ＥＴＬ（２０ｎｍ）／ＥＭＬ（５０ｎｍ）／中間層（２０ｎｍ）／緩衝層（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ、２０ｎｍ）／アノード、ここで、ＥＴＬは、２０重量％の化合物ＥＴＭ-１と８０重量％のＬｉｑとを含む電子輸送層であり、ＥＭＬは、発光層である。発光層は、９５重量％の本発明のホスト材料と５重量％のエミッターＳＥＢ-１を含む。構造化ＩＴＯ基板（テクノプリント社）といわゆる緩衝層（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）のための材料は、商業的に入手可能である（Ｃｌｅｖｉｏｓ Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ 水性分散体、H.C. Starckから）使用される中間層は、正孔注入の機能を果たし、この場合、メルク社からのＨＩＬ−０１２が使用される。発光層は、不活性ガス中、本場合はアルゴン中で、スピンコーティングにより適用され、１２０℃で、１０ｍｉｎ加熱により乾燥される。最後に、アルミニウムカソードが真空気相堆積により適用される。正孔障壁層および/または電子輸送層は、発光層とカソードとの間に真空気相堆積により適用することもでき、中間層は一以上の層により置き代えることもできるが、溶液からの発光層堆積の次の加工工程により再び剥がれないという条件を満足する必要があるだけである。
素子は、当分野の当業者に周知の標準方法により特性決定される。所与のＯＬＥＤの例は、未だ最適化されていない。表１は、得られたデータを要約している。加工された素子の場合、本発明による材料は、以前入手可能のものよりも、効率および/または寿命の点で優れていることが明らかである。
表１：記載された素子構成（Ｂａ／Ａｌ）／ＥＭＬ／中間層／緩衝層／ＩＴＯでの本発明の溶液加工材料による結果
Figure 2016196460
例６
化合物（ＸＸＶＩ）の合成
化合物（ＸＸＶＩ）の調製のための合成手順
Figure 2016196460
１０．０ｇ（２０ミリモル）の4,4,5,5-テトラメチル-2-（3-（2,4,6-トリフェニル）フェニル）-フェニル-1,3,2-ジオキサボロランと５００ｍｌのトルエンが、蒸留水（３ｍｌ）中の３３．０ｇ（３１０モル）の炭酸ナトリウム溶液に添加される。アリクアットの一滴と５．０ｇの化合物（ＸＸＶ）（１９ミリモル）と引き続き、０．２ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２ミリモル）が、反応混合物に添加される。反応混合物は、９０℃で二日間撹拌される。１５０ｍｌのジクロロメタン添加後、有機相は、（飽和）塩化ナトリウム溶液で洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。残留物は、シリカゲルカラムクロマトグラフ（ＣＨ：ＤＣＭ＝４：１）により精製される。生成物は、引き続き、ジクロロメタン中に溶解され、メタノールから沈殿される。無色の固形物は、煮沸トルエン中に溶解され、n-ペンタンの添加により再沈殿される。収率は、５．０ｇ（８ミリモル）で、理論値の４１．０％に対応する。
例７（比較例）：
化合物（ＸＸＶＩＩ）〜（ＸＸＩＸ）の調製
化合物（ＸＸＩＸ）の調製のための合成手順：
Figure 2016196460
ａ）化合物（ＸＸＶＩＩ）の合成
化合物（ＸＸＶＩＩ）の合成は、3-ブロモフェニル酢酸が、４２．２ｇ（１９５ミリモル）の4-ブロモフェニル酢酸に置き代えられて、化合物（ＶＩＩＩ）と同じように実行される。収率は、２３．２ｇ（５０．２ミリモル）で、理論値の５０．９％に対応する。
ｂ）化合物（ＸＸＶＩＩＩ）の合成
化合物（ＸＸＶＩＩＩ）の合成は、化合物（ＶＩＩＩ）が２０．０ｇ（４３．４ミリモル）の化合物（ＸＸＶＩＩ）に置き代えられて、化合物（ＩＸ）と同じように実行される。収率は、１４．２０ｇ（３３．２ミリモル）で、理論値の７６．２％に対応する。
ｃ）化合物（ＸＸＩＸ）の合成
化合物（ＸＸＩＸ）の合成は、化合物（ＩＸ）が１２．０ｇ（４５．５ミリモル）の化合物（ＸＸＶＩＩＩ）に置き代えられて、化合物（ＸＸＶＩ）と同じように実行される。
収率は、１２．１ｇ（１９．１ミリモル）で、理論値の４２．０％に対応する。
例５：
本発明の化合物を含む燐光有機エレクトロルミネッセンス素子の製造と特性決定
エミッターＴＥＧ-１（WO2004/085449にしたがって合成）とコホストＣ１（WO2009/124627にしたがう）の構造が、明確さのために、以下に示される。
Figure 2016196460
溶液から使用することができる本発明による材料は、簡単な素子をもたらすが、非常に、良好な特性を有する。説明される素子は、当分野の当業者に周知の技術を使用して製造される。このような素子の製造は、ポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）の製造に基づいており、既に、何度も文献（たとえば、WO 2004/037887 A2）に記載されてきた。本場合には、本発明の化合物（たとえば、式（ＸＸＶＩ）の化合物）または同様に可溶性の比較例の化合物（ＸＸＩＸ）は、トルエン中に溶解される。素子がスピンコーティングより達成されべき典型的な層厚８０ｎｍに対して、このような溶液の典型的な固形物含量は１６ｇ／ｌおよび２５ｇ／ｌである。素子の構造は、以下のとおりである：カソード（Ｂａ／Ａｌ ３ｎｍ／１５０ｎｍ）／ＥＭＬ（８０ｎｍ）／中間層（２０ｎｍ）／緩衝層（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ、８０ｎｍ）／アノード、ここで、ＥＭＬは、発光層であり、本場合には、８３重量％のマトリックス材料（ＸＸＶＩもしくはＸＸＩＸ）または４１．５重量％のマトリックス材料（ＸＸＶＩもしくはＸＸＩＸ）の何れかと４１．５重量％のコホストＣ１と１７重量％のエミッターを含む。構造化ＩＴＯ基板（テクノプリント社）といわゆる緩衝層（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）のための材料は、商業的に入手可能である（Ｃｌｅｖｉｏｓ Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ 水性分散体、H.C. Starckから）。使用される中間層は正孔注入の機能を果たし、この場合、メルク社からのＨＩＬ−０１２が使用される。発光層は、不活性ガス中、本場合はアルゴン中でスピンコーティングにより適用され、１２０℃で、１０ｍｉｎ加熱により乾燥される。最後に、バリウムおよびアルミニウムカソードが、真空気相堆積により適用される。正孔障壁層および/または電子輸送層は、発光層とカソードとの間に真空気相堆積により適用することもでき、中間層は一以上の層により置き代えることができるが、溶液からの発光層堆積の次の加工工程により再び剥がれないという条件を満足する必要があるだけである。
素子は、当分野の当業者に周知の標準方法により特性決定される。所与のＯＬＥＤの例は、未だ最適化されていない。表２は、得られたデータを要約している。加工された素子の場合、本発明による材料は、以前入手可能のものよりも、効率および/または寿命の点で優れていることが明らかである。
表２：記載された燐光発光素子構成（Ｂａ／Ａｌ）／ＥＭＬ／中間層／緩衝層／ＩＴＯでの本発明の溶液加工材料による結果
Figure 2016196460

Claims (15)

  1. 式（１）の化合物：
    Figure 2016196460
     式中：使用される記号と添え字には、以下が適用される：
    Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＨまたはＮであり；
    Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１、Ｎ、ＰまたはＰＲ１ ２であり；
    ｎは、０〜５の整数であり、ここで、ｎが１以上ならば、ｎ個の置換基Ｚが、Ｙ＝ＣＲ１に結合し、ここで、各場合に基Ｒ１を置き代え；
    ｍは、０〜５の整数であり、ここで、ｍが１以上ならば、ｍ個の置換基Ｚが、Ｙ＝ＣＲ１に結合し、ここで、各場合に基Ｒ１を置き代え；
    ｏは、０〜５の整数であり、ここで、ｏが１以上ならば、ｏ個の置換基Ｚが、Ｙ＝ＣＲ１に結合し、ここで、各場合に基Ｒ１を置き代え；
    ｐは、０〜５の整数であり、ここで、ｐが１以上ならば、ｐ個の置換基Ｚが、Ｙ＝ＣＲ１に結合し、ここで、各場合に基Ｒ１を置き代え；
    ここで、次の条件を満足せねばならず：ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＝１、２、３または４；
    および少なくとも一つの環Ａ、Ｂ、ＣまたはＤは、メタ位で置換基Ｚにより置換されねばならず、
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせまたは架橋可能基Ｑであり；
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ３により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせであり；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ２は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく；
    Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基（さらに、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）であり；ここで二個以上の置換基Ｒ３は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく；
    Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ１であるが、ただし、少なくとも一つの基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族基であらねばならない。
  2. 化合物は、式（２）により与えられることを特徴とする請求項１記載の化合物：
    Figure 2016196460
     式中：ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、互いに独立して、０または１であり、およびｕ＝ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１、２、３または４、好ましくは、ｕ＝１、２または３、非常に、好ましくは、ｕ＝１または２、非常に、特に、好ましくは、ｕ＝１である。
  3. Ｘ＝ＣＨであることを特徴とする、請求項１または２記載の化合物。
  4. Ｙ＝ＣＲ１であることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の化合物。
  5. 化合物が式（１８）を有することを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載の化合物。
    Figure 2016196460
  6. 化合物が式（２０）を有することを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の化合物。
    Figure 2016196460
  7. Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせであるが、ただし、出現する少なくとも一つの基Ｚは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であらねばならないことを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の化合物。
  8. Ｚは、同一であるか、互いに出現毎に独立して、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、ここで、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族基の群は、縮合芳香族もしくは複素環式芳香族環構造をも含むことを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の化合物。
  9. Ｚは、以下の式（６６）〜（８０）を有する基の群から選ばれることを特徴とする、請求項１〜８何れか１項記載の化合物：
    Figure 2016196460
     式中：Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１、Ｎ、ＰまたはＰＲ１ ２、好ましくは、ＣＲ１、Ｎである。
  10. 少なくとも一つの請求項１〜９何れか１項記載の化合物と少なくとも一つの溶媒を含む調合物。
  11. 少なくとも一つの請求項１〜９何れか１項記載の化合物とエミッター、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料（ＥＴＭ）、電子注入材料（ＥＩＭ）、正孔輸送材料（ＨＴＭ）、正孔注入材料（ＨＩＭ）、電子障壁材料（ＥＢＭ）、正孔障壁材料（ＨＢＭ）、励起子障壁材料（ＥｘＢＭ）、特に、好ましくは、エミッターおよび非常に、特に、好ましくは、蛍光および/または燐光エミッターより成る群から選ばれる少なくとも一つのさらなる有機機能性材料を含む組成物。
  12. 少なくとも一つの請求項１〜９何れか１項記載の化合物または請求項１０記載の調合物または請求項１１記載の組成物の、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査素子、有機光受容素子、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）もしくは有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）より成る群から選ばれる電子素子での使用。
  13. 少なくとも一つの請求項１〜９何れか１項記載の化合物または請求項１１記載の組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査素子、有機光受容素子、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）もしくは有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）より成る群から選ばれる電子素子。
  14. 少なくとも一つの請求項１〜９何れか１項記載の化合物が、一以上の発光層中でホストもしくはマトリックス材料として、好ましくは、エミッターと組み合わせて使用され、ここで、エミッターは、好ましくは、蛍光および燐光エミッターの群から選ばれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 疾病の治療、予防および/または診断および/または化粧状態のための、少なくとも一つの請求項１〜９何れか１項記載の化合物または請求項１０記載の調合物または請求項１１記載の組成物または請求項１３もしくは１４記載の素子。
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