CN103261131A - 取代的四芳基苯 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及物质，涉及包含所述物质的电致发光器件，且涉及其用途。

Description

取代的四芳基苯
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件，且涉及用于有机电致发光器件中的材料。
背景技术
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中，描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件（OLED）的结构。除荧光发光体之外，在此处所使用的发光材料越来越多地为显示磷光的有机金属络合物（M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999，75，4-6）。由于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现高达四倍的能量和功率效率。通常，在显示单重态发光的OLED的情况下以及在显示三重态发光的OLED的情况下，都仍希望特别是在效率、工作电压和寿命方面进行改进。这特别适用于在相对短的波长区域内发光的OLED，即，发绿色并且特别是蓝色光的OLED。
OLED的性质不仅由使用的发光体决定。特别地，此处使用的其它材料例如主体和基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料以及电子阻挡材料或激子阻挡材料也是特别重要的。因此，这些材料的改进也可导致OLED性质的显著改进。
根据现有技术，特别是酮（例如根据WO2004/093207或WO2010/006680）或氧化膦（例如根据WO2005/003253）被用作磷光发光体的基质材料。根据现有技术的另外的基质材料由三嗪代表（例如WO2008/056746、EP0906947、EP0908787、EP0906948）。
对于荧光OLED，主要是将稠合的芳族化合物特别是蒽衍生物根据现有技术用作主体材料，特别是对于发蓝色光的发光器件，例如使用9,10-双(2-萘基)蒽（US5935721）。WO03/095445和CN1362464公开了9,10-双(1-萘基)蒽衍生物用于OLED中。另外的蒽衍生物公开在WO01/076323、WO01/021729、WO2004/013073、WO2004/018588、WO2003/087023或WO2004/018587中。基于芳基取代的芘和
Figure BDA00003339675400021
的主体材料公开在WO2004/016575中。基于苯并蒽衍生物的主体材料公开在WO2008/145239中。对于高质量的应用，希望具有改进的主体材料。
然而，在使用这些主体和基质材料的情况下，以及在其它主体和基质材料的情况下，特别是在器件的效率和寿命方面，仍需要进行改进。
虽然基于小分子的OLED（SMOLED）在一些情况下显示相当好的效率、寿命和/或工作电压，但必须使用热真空气相沉积方法，这限制了特定的器件尺寸。然而，对于大量生产以及对于较大的显示器，希望从溶液中例如借助于旋涂或喷墨方法施加有机材料，这还能够降低生产成本。通常使用发光聚合物、低聚物和/或树枝状大分子以从溶液中处理电致发光器件。这些化合物通常在有机芳族溶剂中显示良好的溶解性且具有良好的成膜性质。改进可加工性的另一可能方案是将长的烷基链引入分子中作为溶解性促进基团。遗憾的是，与类似的小分子相比，使用聚合物、低聚物和/或树枝状大分子或具有烷基链的分子从溶液中处理的器件通常在效率、寿命和工作电压方面显示较差的性能。
本发明的目的是提供如下化合物，所述化合物适合用于荧光或磷光OLED中，例如用作主体和/或基质材料或用作空穴传输/电子阻挡材料或激子阻挡材料或用作电子传输或空穴阻挡材料，且其用于OLED中时导致良好的器件性质，本发明的目的还在于提供相应的电子器件。
本发明的另外的目的是提供具有改进的溶解性且因此在生产发光器件时能够从溶液中处理的分子。本发明的又一另外的目的是提供特别适合于从气相生产发光器件的分子，即，提供能够通过气相沉积特别好地施加的分子。
令人惊奇地，已经发现，以下更详细描述的特定的化合物实现了这些目的，且导致有机电致发光器件特别是在寿命、效率和工作电压方面的良好性质。因此，本发明涉及包含这类化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件，且涉及相应的优选的化合物。
发明内容
本发明涉及式(1)的化合物，
Figure BDA00003339675400031
其中以下适用于使用的符号和标记：
X在每次出现时相同或不同地是CH或N；
Y在每次出现时相同或不同地是CR1、N、P或PR1 2；
n为0至5的整数，其中如果n大于或等于1，则n个取代基Z键合至Y=CR1，且在每种情况下代替此处的基团R1；
m为0至5的整数，其中如果m大于或等于1，则m个取代基Z键合至Y=CR1，且在每种情况下代替此处的基团R1；
o为0至5的整数，其中如果o大于或等于1，则o个取代基Z键合至Y=CR1，且在每种情况下代替此处的基团R1；
p为0至5的整数，其中如果p大于或等于1，则p个取代基Z键合至Y=CR1，且在每种情况下代替此处的基团R1；
其中必须满足以下条件：m+n+o+p=1、2、3或4；
且其中环A、B、C或D中的至少一个必须在间位被取代基Z取代；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，P(=O)(R2)2，S(=O)R2，S(=O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者两个或更多个这些基团的组合，或可交联基团Q；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(=O)R3，P(=O)(R3)2，S(=O)R3，S(=O)2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者两个或更多个这些基团的组合；此处两个或更多个相邻的基团R2可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中，一个或多个H原子还可以被F代替；此处两个或更多个取代基R3还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Z在每次出现时相同或不同地是R1，条件是至少一个基团Z必须是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团。
在本发明意义上的“可交联基团”是指能够不可逆地反应的官能团。从而形成不溶的交联的材料。所述交联可通常由热或由UV、微波、X射线或电子辐射支持。由于根据本发明的聚合物的高稳定性，在交联过程中形成较少的副产物。另外，在根据本发明的聚合物中的可交联基团非常容易地交联，这意味着需要较少量的能量用于交联（例如在热交联的情况下＜200℃）。
可交联基团Q的例子是含有双键、三键的单元，能够原位形成双键或三键的前体，或者可杂环加成聚合的基团。优选的基团Q包括乙烯基（vinyl），烯基，优选乙烯基（ethenyl）和丙烯基，C4-20环烯基，叠氮基，氧杂环丙烷，氧杂环丁烷，二(烃基)氨基，氰酸酯，羟基，缩水甘油醚，丙烯酸C1-10烷基酯，甲基丙烯酸C1-10烷基酯，烯氧基，优选乙烯氧基，全氟烯氧基，优选全氟乙烯氧基，炔基，优选乙炔基，马来酰亚胺，三(C1-4)烷基甲硅烷氧基和三(C1-4)烷基甲硅烷基。特别优选乙烯基（vinyl）和烯基。
在本发明意义上的芳基基团包含6至40个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团包含1至39个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或缩合（稠合）的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。与之对照，经由单键彼此连接的芳族基团，例如联苯，不被当作芳基或杂芳基基团，而是被当作芳族环系。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在环系中包含1至59个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元连接，该非芳族单元例如为C、N或O原子。因此，正如其中两个或更多个芳基基团被例如短的烷基基团间断的体系旨在被认为是为了本发明目的的芳族环系，例如，诸如芴、9,9′-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是为了本发明目的的芳族环系。此外，其中多个芳基和/或杂芳基基团被单键彼此连接的体系，例如联苯、三联苯或联吡啶，旨在被认为是芳族或杂芳族环系。
为了本发明的目的，通常可以含有1至40个或也可以含有1至20个C原子并且其中单个H原子或CH2基团还可以被上述基团取代的脂族烃基团或烷基基团或烯基或炔基基团，优选被认为是指如下基团，即甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个C原子的硫代烷基基团特别是被认为是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可为直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替；此外，一个或多个H原子还可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选F、Cl或CN，进一步优选F或CN，特别优选CN所代替。
在每种情况下也可被上述基团R1或烃基团取代且可以经由任何希望的位置与芳族或杂芳族环系连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，被认为是指特别是衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三亚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA00003339675400072
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、
喹喔啉并咪唑、
Figure BDA00003339675400081
唑、苯并
Figure BDA00003339675400082
唑、萘并
Figure BDA00003339675400083
唑、蒽并
Figure BDA00003339675400085
唑、菲并
Figure BDA00003339675400086
唑、异
Figure BDA00003339675400087
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂三亚苯、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA00003339675400089
二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-
Figure BDA000033396754000812
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
本发明的优选实施方式是式(2)的化合物
Figure BDA000033396754000813
其中以上定义适用于所示出的符号和标记；并且
q、r、s和t彼此独立地是0或1，其中u=q+r+s+t=1、2、3或4。
在本发明意义上此外优选式(3)的化合物
Figure BDA00003339675400091
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
在本发明意义上非常优选式(4)的化合物
Figure BDA00003339675400092
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
本发明的非常特别优选的化合物是式(5)的那些化合物
Figure BDA00003339675400101
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
在本发明意义上尤其优选的化合物是式(6)的那些化合物
Figure BDA00003339675400102
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
在本发明另外优选的实施方式中，u=q+r+s+t=3。
因此，本发明的优选实施方式是式(7)至(9)的化合物。
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
在本发明意义上此外优选其中u=2的式(2)至(6)的化合物。
在本发明的非常优选的实施方式中，对于式(2)至(6)的化合物，u=1。式(10)至(12)的化合物代表了本发明的非常优选的实施方式。
Figure BDA00003339675400121
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
在本发明的另外优选的实施方式中，在具有式(1)至(12)的化合物中的X在每次出现时相同地为CH或N。
非常特别优选X=N。因此，本发明的特别优选的实施方式是式(13)的化合物。
Figure BDA00003339675400131
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
本发明的另外优选的实施方式是式(14)的化合物
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
本发明的另外优选的实施方式是式(15)的化合物
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
在本发明的非常特别优选的实施方式中，X=CH。因此，在本发明意义上非常特别优选的化合物是式(16)的化合物
Figure BDA00003339675400141
其中以上定义适用于所示出的符号和标记。
在本发明意义上另外优选的化合物是式(17)的化合物
Figure BDA00003339675400142
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
在本发明意义上另外非常优选的化合物是式(18)的化合物
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
本发明的另外优选的实施方式是式(19)的化合物
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
本发明的另外优选的实施方式是式(20)的化合物
Figure BDA00003339675400161
其中以上定义适用于使用的符号和标记。
在本发明的另外优选的实施方式中，u=q+r+s+t=3。
因此，本发明的优选实施方式特别是具有式(21)至(23)的化合物。
Figure BDA00003339675400162
其中以上定义适用于使用的符号。
在本发明意义上另外优选其中u=2的式(17)至(20)的化合物。
在本发明的非常优选的实施方式中，u=1，即，式(24)至(26)的化合物代表了本发明的非常优选的实施方式。
Figure BDA00003339675400181
其中以上定义适用于使用的符号。
本发明的另外优选的实施方式涉及仅含有一个取代基Z的式(1)至(26)的化合物，其中所述取代基Z位于环A至D之一上，但总是在中心环E的间位，并且其中X=CH且在每种情况下在每个环A、B、C、D上仅最多一个Y等于CR1（见式(27)至(29)）。
Figure BDA00003339675400182
其中以上定义适用于使用的符号。
化合物(27)至(29)的另外优选的实施方式是其中除基团Z之外，在所述分子中仅出现一个基团R1的那些化合物，其中基团R可以出现在环A、B、C和D的任何可能的位置处。此处特别优选式(30)至(62)的化合物。
Figure BDA00003339675400191
Figure BDA00003339675400201
Figure BDA00003339675400211
Figure BDA00003339675400221
Figure BDA00003339675400231
在本发明的特别优选的实施方式中，式(1)的化合物仅含有一个取代基Z，其位于环A至D之一上，但总是在中心环E的间位处，且其中X=CH和Y=CR1，其中R1=H（参见式(63)至(65)）
Figure BDA00003339675400232
Figure BDA00003339675400241
在本发明的优选实施方式中，Z在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，P(=O)(R2)2，S(=O)R2，S(=O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者两个或更多个这些基团的组合，条件是至少一个出现的基团Z必须是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团。
在本发明的此外优选的实施方式中，在具有式(1)至(65)的化合物中的Z在每次出现时相同或不同地是具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至20个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者Si(R2)3基团，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳酮基、芳氧基、芳基烷氧基、烷基芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者两个或更多个这些基团的组合；至少一个此处出现的基团Z必须含有具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团，条件是至少一个出现的基团Z必须是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团。
在本发明的非常优选的实施方式中，在具有式(1)至(65)的化合物中的Z在每次出现时相同或不同地是具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷基烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者Si(R2)3基团，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳酮基、芳氧基、芳基烷氧基、烷基芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者两个或更多个这些基团的组合；至少一个此处出现的基团Z必须含有具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团，条件是至少一个出现的基团Z必须是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团。
在本发明的另外非常优选的实施方式中，至少一个在具有式(1)至(65)的化合物中出现的基团Z是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团，其中所述具有5至60个环原子的芳族和杂芳族基团也包括稠合的芳族和杂芳族环系。
如果式(1)至(65)的化合物用作磷光电致发光器件的基质材料，则Z优选选自苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、吡咯、噻吩、呋喃、萘、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、苯并噻吩或苯并呋喃，它们中的每个可以被一个或多个基团R1取代。特别优选的基团Z在每种情况下构造自如下的一个或多个基团：苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪或三嗪，它们中的每个可以被一个或多个基团R1取代，特别是苯，其可以被一个或多个基团R1取代。用作三重态基质材料的另外优选的基团Z是三亚苯、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑，它们中的每个可以被一个或多个基团R1取代。同样适当的是优选提及的芳基和杂芳基基团的组合。如果式(1)至(65)的化合物用于另外的功能，例如作为单重态主体材料和/或电子传输材料，则优选的基团Z也可以含有更大的稠合芳基或杂芳基基团，例如蒽、芘或苝，它们中的每个可以被一个或多个基团R1取代。如果式(1)至(65)的化合物用作荧光发光体的主体材料，则Z优选为蒽、苯并蒽、芘、苝、茚并芴、芴、螺二芴、菲、二氢菲、噻吩、咪唑，它们中的每个可以被一个或多个基团R1取代。
在本发明的特别优选的实施方式中，Z选自下式(66)至(80)的单元。
Figure BDA00003339675400261
Figure BDA00003339675400271
其中使用的符号具有以上给出的含义。
在本发明的优选实施方式中，R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，P(=O)(R2)2，S(=O)R2，S(=O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者两个或更多个这些基团的组合。
在本发明的意义上此外优选R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者两个或更多个这些基团的组合。
如果式(1)至(65)的化合物用作三重态基质材料，特别是对于发绿色或蓝色光的发光体，且基团R1代表芳族或杂芳族环系，则优选后者不含具有多于两个稠合芳基环的芳基基团。该优选可通过具有多于两个稠合芳基环的芳基基团的低三重态能级来解释，这使得这类化合物不太适合作为三重态基质材料。所述芳族或杂芳族环系特别优选不含稠合的芳基基团。因此，用作三重态基质材料的优选的芳族或杂芳族环系R1在每种情况下构造自一种或多种如下基团：苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、吡咯、噻吩、呋喃、萘、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、苯并噻吩或苯并呋喃，它们中的每个可以被一个或多个基团R2取代。特别优选的基团Z在每种情况下构造自一个或多个如下基团：苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪或三嗪，它们中的每个可以被一个或多个基团R2取代，特别是苯，其可以被一个或多个基团R2取代。用作三重态基质材料的另外优选的基团R1是三亚苯和咔唑。同样优选的是优选提及的芳基和杂芳基基团的组合。如果式(1)的化合物用于另外的功能，例如作为单重态主体材料和/或电子传输材料，则优选的基团R1也可含有更大的稠合芳基或杂芳基基团，例如蒽、芘或苝，它们中的每个可以被一个或多个基团R2取代。
在本发明的非常特别优选的实施方式中，至少一个在具有式(1)至(65)的化合物中出现的基团Z是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团，其中所述芳族和杂芳族基团仅包括萘基基团作为稠合的芳族基团，而不包括其它的稠合的芳族和杂芳族基团。
在本发明的非常特别优选的实施方式中，至少一个在具有式(1)至(65)的化合物中出现的基团Z是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团，其中不包括稠合的芳族和杂芳族基团。
在本发明的非常优选的实施方式中，基团Z选自式(81)至(289)，其中所示出的式本身可以被一个或多个基团R3取代，所述基团Z在每次出现时可以是相同或不同的，条件是在至少一个基团Z必须是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团。
Figure BDA00003339675400291
Figure BDA00003339675400321
Figure BDA00003339675400331
Figure BDA00003339675400341
Figure BDA00003339675400351
Figure BDA00003339675400361
Figure BDA00003339675400371
Figure BDA00003339675400381
Figure BDA00003339675400391
Figure BDA00003339675400401
Figure BDA00003339675400411
其中的虚线表示基团Z的连接的位置。
式(1)的化合物也可以被用作通式(290)的单体用于制备低聚物、树枝状大分子和聚合物。在这种情况下，含有式(1)化合物的聚合物可以是均聚物也可以是共聚物。
因此，本发明还涉及通式(290)的单体
Figure BDA00003339675400421
其中以上定义适用于使用的符号的标记（参见式(1)）
且环A、B、C或D中的至少一个必须被取代基Z在间位取代
且条件是至少一个基团Z必须是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团
且其中在每种情况下一个或多个取代基Z代替基团R1，且
两个或更多个所述基团R1相同或不同地是在C-C或C-N连接反应条件下聚合的官能团。
所述官能团优选选自Cl、Br、I、O-甲苯磺酸酯、O-三氟甲磺酸酯、O-SO2R2、B(OR2)2和Sn(R2)3，特别优选选自Br、I和B(OR2)2，其中R2在每次出现时相同或不同地是H，具有1至20个C原子的脂族或芳族烃基团，且其中两个或更多个基团R2也可以彼此形成环系。
如上所述的，所述单体此外可以含有可交联基团Q，从而含有式(290)单体的聚合物可以被交联。
通过在具有通式(291)的相应卤化基本结构上的钯催化的交叉偶联，合成其中X=CH的根据本发明的式(1)化合物。
Figure BDA00003339675400431
其中以上定义适用于使用的符号和标记。可以通过与如下方案（Journal f.Prakt.Chemie，1987，329，6，975-984）相对应的一般方法从吡喃
Figure BDA00003339675400432
盐制备基本结构。
通过在商购获得的2,4,5,6-四氯嘧啶上的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联，合成其中X=N的根据本发明的式(1)的对称取代的化合物（Adv.Synth.Catal.，2010，352，1429-1433）。
Figure BDA00003339675400442
优选地，根据如下方案，通过三氟化硼催化的炔和腈的[2+2’+2’]环加成，合成其中X=N的根据本发明的式(1)的不对称取代的化合物（Synthesis，1983，9，717-718）：
制备其中X=N的根据本发明式(1)的不对称取代化合物的另外可能方法，是描述在Tetrahedron Letters，2005，46，1663-1665中以及列在如下方案中的制备方法。
Figure BDA00003339675400451
其中基团Ar、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4代表式(1)至(15)的化合物的取代或未取代的芳族基团A、B、C和D。
因此，本发明还涉及通过如上方法之一制备根据本发明的化合物。
可优选用于有机电子器件中的根据如上提及实施方式的化合物的实例，是以下结构(298)至(425)的化合物。
Figure BDA00003339675400452
Figure BDA00003339675400461
Figure BDA00003339675400471
Figure BDA00003339675400501
Figure BDA00003339675400511
Figure BDA00003339675400521
Figure BDA00003339675400531
Figure BDA00003339675400541
Figure BDA00003339675400551
Figure BDA00003339675400561
Figure BDA00003339675400571
Figure BDA00003339675400581
Figure BDA00003339675400591
Figure BDA00003339675400601
Figure BDA00003339675400611
Figure BDA00003339675400621
式(1)的化合物可用于电子器件中。在此处电子器件被认为是指包括至少一个包含至少一种有机化合物的层的器件。然而，在此处所述组件还可以包含无机材料或还可以包括完全由无机材料构建的层。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件（OLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）、“有机等离子体发射器件”（D.M.Koller等人，Nature Photonics，2008，1-4）和电子照相器件，优选有机电致发光器件（OLED），特别优选磷光OLED。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包括其它的层，例如在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层和/或电荷产生层。在两个发光层之间同样可以引入具有例如激子阻挡功能的间层。然而，应该指出，这些层的每一个都不必必须存在。可能的层结构例如是：阴极/EML/间层/缓冲层/阳极，其中EML代表发光层。在此处所述有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体上导致白色发光，即，将多种能够发荧光或发磷光的发光化合物用于该发光层中。特别优选三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO2005/011013）。此外，可以将光学耦合输出层应用至所述电极之一或所述两个电极。
取决于确切的结构，根据上文指出的实施方式的化合物能够用于不同层中。优选如下的有机电致发光器件，其包含式(1)的化合物之一作为荧光或磷光发光体特别是磷光发光体的主体或基质，和/或用于空穴阻挡层中和/或用于电子传输层中和/或用于电子阻挡或激子阻挡层中和/或用于空穴传输层中和/或用于光学耦合输出层中。上文指出的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的优选的实施方式中，式(1)的化合物在发光层中用作荧光或磷光化合物的主体或基质材料。此处所述有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种根据本发明的化合物作为主体或基质材料。
如果式(1)的化合物在发光层中被用作发光化合物的基质材料，则优选与一种或多种磷光材料（三重态发光体）组合使用。在本发明意义上的磷光被认为是指如下的发光，其来自相对高自旋多重度，即自旋态>1的激发态，非常优选来自激发三重态和/或五重态且非常特别优选来自三重态。为了本发明的目的，所有的包含来自第二和第三过渡金属系列的金属的发光络合物，特别是所有的铱、铂络合物，以及所有的发光铜络合物，都将被视为磷光化合物。
本发明的另外优选的实施方式是，式(1)的化合物与其它基质材料组合用作磷光发光体的基质材料。能够与本发明式(1)化合物组合使用的特别合适的基质材料为芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-二咔唑基联苯）或公开在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据未公开的申请DE102008056688.8的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据未公开的申请DE102009022858.6的，或茚并咔唑衍生物，例如根据未公开的申请DE102009023155.2和DE102009031021.5的。
为了本发明的目的此外优选由多于两种基质材料构成的混合物，其中至少一种基质材料是根据本发明的化合物之一。理论上，可以与根据本发明的化合物组合使用的另外的基质材料是所有的基质材料，其中优选的基质材料是如上提及的那些。
最后，包含两种或更多种根据本发明的化合物作为基质材料的混合物是非常特别优选的。
合适的磷光化合物（三重态发光体）特别是如下的化合物，该化合物经适当激发时例如在可见区和/或紫外区和/或在红外区发光或辐射，并且还含有至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子。使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。
申请WO00/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO2005/033244、WO2005/019373和US2005/0258742公开了上述发光体的实例。通常，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域普通技术人员所已知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
根据本发明的基质材料或包含一种或多种根据本发明的基质材料的如上所述的混合物可被用作单独的发光体或发光体混合物的基质材料。
通常，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域普通技术人员所已知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
磷光金属络合物优选含有Ir、Ru、Pd、Pt、Os或Re。用于磷光金属络合物的优选的配体是2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物或2-苯基喹啉衍生物。所有这些化合物可以被取代，例如对于蓝色可以被氟、氰基和/或三氟甲基取代基取代。辅助配体优选是乙酰丙酮化物或吡啶羧酸。
特别适当的是具有四齿配体的Pt或Pd的络合物（US2007/0087219），具有扩展环系的Pt-卟啉络合物（US2009/0061681A1）和Ir络合物，例如2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉-Pt(II)，四苯基-Pt(II)四苯并卟啉（US2009/0061681），顺式-双(2-苯基吡啶合-N,C2’)Pt(II)，顺式-双(2-(2’-噻吩基)吡啶合-N,C3’)Pt(II)，顺式-双(2-(2’-噻吩基)喹啉合-N,C5’)Pt(II)，(2-(4,6-二氟苯基)吡啶合-N,C2’)Pt(II)(乙酰丙酮化物)，或三(2-苯基吡啶合-N,C2’)Ir(III)（=Ir(ppy)3，绿色），双(2-苯基吡啶合-N,C2)Ir(III)(乙酰丙酮化物)（=Ir(ppy)2乙酰丙酮化物，绿色，US2001/0053462A1，Baldo，Thompson等人，Nature403，(2000)，750-753），双(1-苯基异喹啉合-N,C2’)(2-苯基吡啶合-N,C2’)铱(III)，双(2-苯基吡啶合-N,C2’)(1-苯基异喹啉合-N,C2’)铱(III)，双(2-(2’-苯并噻吩基)吡啶合-N,C3’)铱(III)(乙酰丙酮化物)，双(2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2’)铱(III)(吡啶羧酸化物)（FIrpic，蓝色），双(2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2’)Ir(III)(四(1-吡唑基)硼酸酯)，三(2-(联苯-3-基)-4-叔丁基吡啶)铱(III)，(ppz)2Ir(5phdpym)（US2009/0061681A1），(45ooppz)2Ir(5phdpym)（US2009/0061681A1），2-苯基吡啶-Ir络合物的衍生物，例如PQIr（=铱(III)双(2-苯基喹啉基-N,C2’)乙酰丙酮化物)，三(2-苯基异喹啉合-N,C)Ir(III)（红色），双(2-(2’-苯并[4,5-a]噻吩基)吡啶合-N,C3)Ir(乙酰丙酮化物)（[Btp2Ir(acac)]，红色，Adachi等人，Appl.Phys.Lett.78(2001)，1622-1624）。
同样适当的是三价镧系元素例如Tb3+和Eu3+的络合物（J.Kido等人，Appl.Phys.Lett.65(1994)，2124，Kido等人，Chem.Lett.657，1990，US2007/0252517A1）或如下的磷光络合物：具有马来腈二硫羟酸的Pt(II)、Ir(I)、Rh(I)络合物（Johnson等人，JACS105，1983，1795），Re(I)三羰基-二亚胺络合物（Wrighton，JACS96，1974，998，以及其它的），具有氰基配体和联吡啶或菲咯啉配体的Os(II)络合物（Ma等人，Synth.Metals94，1998，245）。
具有三齿配体的另外的磷光发光体描述在US6824895和US10/729238中。发红色光的磷光络合物可以在US6835469和US6830828中找到。
如果根据本发明的式(1)的化合物在发光层中用作发光化合物的主体材料，则优选将其与一种或多种荧光材料（单重态发光体）组合使用。在本发明意义上的荧光被认为是指从具有低自旋多重度，即从自旋态S=1的激发态的发光。
本发明的另外优选的实施方式是将根据本发明的式(1)化合物与另外的主体材料组合用作荧光发光体的主体材料。能够与式(1)化合物组合使用的特别适当的主体材料选自以下的类别：低聚亚芳基（例如根据EP676461的2,2′,7,7′-四苯基螺二芴，或二萘基蒽），特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，例如蒽，苯并蒽，苯并菲（DE102009005746.3、WO2009/069566），菲，丁省，六苯并苯，
Figure BDA00003339675400681
芴，螺二芴，苝，邻苯二甲酰苝，萘二甲酰苝，十环烯，红荧烯，低聚亚芳基亚乙烯基（例如根据EP676461的DPVBi=4,4’-双(2,2-二苯基亚乙基)-1,1’-联苯)或螺-DPVBi），多足金属络合物（例如根据WO2004/081017的），特别是8-羟基喹啉的金属络合物，例如Alq3（=三(8-羟基喹啉)铝(III)）或双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-4-(苯基酚合)铝，以及咪唑螯合物（US2007/0092753A1）和喹啉/金属络合物，氨基喹啉/金属络合物，苯并喹啉/金属络合物，空穴传导化合物（例如根据WO2004/058911的），电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等（例如根据WO2005/084081和WO2005/084082的），阻转异构体（例如根据WO2006/048268的），硼酸衍生物（例如根据WO2006/117052的）或苯并蒽（例如根据DE102007024850、WO2008/145239的）。
特别优选的主体材料选自低聚亚芳基类，其含有萘，蒽，苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的主体材料选自低聚亚芳基类，其含有蒽，苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体。在本发明意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
为了本发明的目的此外优选由多于两种主体材料构成的混合物，其中至少一种主体材料是根据本发明的化合物之一。可与根据本发明的化合物组合使用的另外的主体材料理论上是所有的主体材料，其中优选的主体材料是如上提及的那些。
最后，包含两种或更多种根据本发明的化合物作为主体材料的混合物是非常特别优选的。
合适的荧光化合物（单重态发光体）特别是如下的化合物，该化合物经适当激发时例如在可见区和/或紫外区和/或在红外区发光或辐射。
优选的掺杂剂（发光体）选自如下类别：单苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺。
单苯乙烯基胺被认为是指包含一个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。二苯乙烯基胺被认为是指包含两个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。三苯乙烯基胺被认为是指包含三个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。四苯乙烯基胺被认为是指包含四个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。所述苯乙烯基基团特别优选是茋，其也可以被进一步取代。以类似于胺的方式，定义相应的膦和醚。在本发明意义上的芳基胺或芳族胺被认为是指包含三个直接键合到氮上的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，优选具有至少14个芳环原子的稠合环系。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族
Figure BDA00003339675400692
二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9-位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在2,6-位或9,10-位键合的化合物。以与其类似的方式定义芳族的芘胺、芘二胺、
Figure BDA00003339675400701
胺和
Figure BDA00003339675400704
二胺，其中所述二芳基氨基基团优选在1-位或在1,6-位与芘键合。
另外优选的掺杂剂选自茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO08/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO07/140847的。
来自苯乙烯基胺类的掺杂剂的实例是取代或未取代的三茋胺，或描述于WO2006/000388、WO2006/058737、WO2006/000389、WO2007/065549和WO2007/115610中的掺杂剂。二苯乙烯基苯和二苯乙烯基联苯衍生物描述在US5121029中。另外的苯乙烯基胺可以在US2007/0122656A1中找到。
另外优选的掺杂剂选自如下物质的衍生物：萘，蒽，丁省，苯并蒽，苯并菲（DE102009005746.3），芴，荧蒽，二茚并芘，茚并苝，菲，苝（US2007/0252517），芘，十环烯，六苯并苯，四苯基环戊二烯，五苯基环戊二烯，芴，螺二芴，红荧烯，香豆素（US4769292、US6020078、US2007/0252517），吡喃，
Figure BDA00003339675400703
唑，苯并唑，苯并噻唑，苯并咪唑，吡嗪，肉桂酸酯，吡咯并吡咯二酮，吖啶酮和喹吖啶酮（US2007/0252517）。
在这些蒽化合物中，特别优选9,10-取代的蒽，例如9,10-二苯基蒽和9,10-双(苯基乙炔基)蒽。1,4-双(9’-乙炔基蒽基)苯也是优选的掺杂剂。
同样优选如下物质的衍生物：红荧烯，香豆素，罗丹明，喹吖啶酮，例如DMQA（=N,N’-二甲基喹吖啶酮），二氰基亚甲基吡喃，例如DCM（=4-(二氰基亚乙基)-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基-2-甲基)-4H-吡喃），噻喃，聚甲炔，吡喃
Figure BDA00003339675400711
盐和噻喃
Figure BDA00003339675400714
盐，二茚并芘和茚并苝。
蓝色荧光发光体优选为多环芳族化合物，例如9,10-二(2-萘基蒽)和其它的蒽衍生物，丁省的衍生物，氧杂蒽的衍生物，苝的衍生物，例如2,5,8,11-四叔丁基苝，亚苯基的衍生物，例如4,4’-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1’-联苯，芴的衍生物，荧蒽的衍生物，芳基芘的衍生物（US11/097352），亚芳基亚乙烯基的衍生物（US5121029、US5130603），红荧烯的衍生物，香豆素的衍生物，罗丹明的衍生物，喹吖啶酮的衍生物，例如DMQA，二氰基亚甲基吡喃的衍生物，例如DCM，噻喃的衍生物，聚甲炔的衍生物，吡喃盐和噻喃
Figure BDA00003339675400713
盐的衍生物，二茚并芘的衍生物，茚并苝的衍生物，双(吖嗪基)亚胺-硼化合物（US2007/0092753A1），双(吖嗪基)亚甲基化合物和碳苯乙烯基化合物。
另外优选的蓝色荧光发光体描述在C.H.Chen等人“Recentdevelopments in organic electroluminescent materials”Macromol.Symp.125，(1997)1-48和“Recent progress of molecular organicelectroluminescent materials and devices”Mat.Sci.and Eng.R，39(2002)，143-222中。
另外优选的蓝色荧光发光体是公开在申请DE102008035413中的烃。
根据本发明的主体材料或包含一种或多种根据本发明的主体材料的如上所述的混合物可被用作单独的发光体或发光体混合物的主体材料。
一种或多种根据本发明的化合物和发光（荧光和/或磷光）化合物的混合物，包含99至1重量%，优选98至10重量%，特别优选97至60重量%，特别是95至80重量%的式(1)化合物，所述含量基于包含发光体和基质或主体材料的整体混合物。相应地，所述混合物包含1至99重量%，优选2至90重量%，特别优选3至40重量%，特别是5至20重量%的发光体，所述含量基于包含发光体和基质或主体材料的整体混合物。
在本发明的另外的实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件不包括单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即，所述发光层与所述空穴注入层或所述阳极直接相邻，和/或所述发光层与所述电子传输层或电子注入层或所述阴极直接相邻，如在例如WO2005/053051中所述的。此外，可以使用与所述发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为与所述发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO2009/030981中所述的。
在本发明的另外优选的实施方式中，将式(1)的化合物用作电子传输或电子注入层中的电子传输材料。此处所述发光层可以是发荧光或磷光的。如果将所述化合物用作电子传输材料，则可以优选其例如掺杂有碱金属络合物，例如Liq（8-羟基喹啉锂），或掺杂有碱金属盐，例如LiF。
在本发明又一另外优选的实施方式中，将本发明的式(1)化合物用于空穴阻挡层中。空穴阻挡层被认为是指在阴极侧与发光层直接相邻的层。
在本发明又一另外优选的实施方式中，将式(1)的化合物用于空穴传输层中或用于电子阻挡层或激子阻挡层中。
此外可以将式(1)的化合物不仅用于空穴阻挡层或电子传输层中，而且还用作发光层中的基质，或者不仅用于空穴传输层或激子阻挡层中，而且还用作发光层中的基质。
在根据本发明的有机电致发光器件的其它层中，可使用如根据现有技术所通常使用的所有材料。因此，本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下与根据本发明的式(1)化合物组合使用已知用于有机电致发光器件的所有材料。
因此，本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种根据本发明的化合物以及选自如下材料的另外的有机功能材料：发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料（ETM）、电子注入材料（EIM）、空穴传输材料（HTM）、空穴注入材料（HIM）、电子阻挡材料（EBM）、空穴阻挡材料（HBM）、激子阻挡材料（ExBM），特别优选发光体并且非常特别优选荧光和/或磷光发光体。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华装置中在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。然而，该初压还可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD（有机气相沉积）方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴之间的压力下施用所述材料。这种方法的特例是OVJP（有机蒸气喷印）方法，其中所述材料经由喷嘴直接施用并且因此是结构化的（例如，M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301）。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、LITI（光引发热成像、热转印）、喷墨印刷或喷嘴印刷，来制造一个或多个层。通过例如适当取代而获得的可溶性化合物对于此目的是必要的。这些方法对于低聚物、树枝状大分子和聚合物也是特别合适的。
本发明另外的实施方式涉及一种制剂，其包含一种或多种根据本发明的化合物，和一种或多种溶剂。所述制剂高度适于从溶液中制造层。
合适并且优选的溶剂例如为甲苯，苯甲醚，二甲苯，苯甲酸甲酯，二甲基苯甲醚，三甲苯，四氢萘，邻二甲氧基苯，四氢呋喃，氯苯或二氯苯以及这些溶剂的混合物。
混合方法同样是可行的，其中，例如，从溶液施用一个或多个层并且通过真空气相沉积施用一个或多个其它层。
这些方法通常为本领域的技术人员所知，并且可由他在没有付出创造性劳动的情况下应用到包含本发明化合物的有机电致发光器件中。
根据本发明的有机电致发光器件可被用于例如显示器中或用于照明的目的，也可用于医疗或美容的应用。
因此，本发明还涉及根据本发明的化合物在电子器件中的用途。
根据本发明的化合物适合用于发光器件中。因此，这些化合物能够以非常多用途的方式使用。此处一些主要的应用领域是显示器或照明技术。另外，特别有利的是在光线疗法的领域中使用所述化合物和包含这些化合物的器件。
因此，本发明还涉及本发明的化合物和包含所述化合物的器件用于治疗、预防和诊断疾病的用途。本发明又还涉及本发明化合物和包含所述化合物的器件用于美容病变的治疗和预防的用途。
本发明还涉及本发明化合物用于制备如下器件的用途，该器件用于治疗、预防和/或诊断治疗学疾病。
许多疾病与美容方面相关。因此，在面部具有严重粉刺的病人不仅需忍受医疗原因和该疾病的后果，还需忍受美容相关的境况。
光线疗法或光疗法用于许多医疗的和/或美容的领域中。因此，可将本发明的化合物和包含这些化合物的器件用于治疗和/或预防和/或诊断本领域普通技术人员认为可使用光线疗法的所有疾病，和/或用于本领域普通技术人员认为可使用光线疗法的美容应用中。除辐射之外，术语光线疗法通常还包括光动力性疗法（PDT）以及消毒和杀菌。光线疗法或光疗法可不仅用于治疗人或动物，而且用于处理任何其它类型的有生命的或无生命的物质。这些例如包括真菌、细菌、微生物、病毒、真核生物、原核生物、食品、饮料、水和饮用水。
术语光线疗法还包括光疗法和例如用活性化合物治疗的其它类型治疗法的任何类型的组合。许多光疗法具有辐射或治疗对象外部部分的目的，该辐射或治疗对象例如为人和动物的皮肤、伤口、黏膜、眼睛、头发、指甲、指甲床、牙龈和舌头。另外，例如为了治疗内脏器官（心脏、肺脏等）或血管或胸腔，本发明的治疗或辐射还可在对象内部进行。
根据本发明的治疗和/或美容应用领域优选选自皮肤疾病和皮肤相关的疾病或改变或病变，例如，干癣、皮肤老化、皮肤起皱、皮肤再生、皮肤毛孔粗大、脂肪团、油性/多脂皮肤、毛囊炎、光化性角化病、癌前光化性角化病、皮肤病损、晒伤的和暴晒的皮肤、眼角皱纹、皮肤溃疡、粉刺、红斑痤疮、由粉刺引起的疤痕、粉刺细菌、多脂的/油性的皮脂腺和它们周围组织的光调作用引发的问题、黃疸、新生儿黃疸、白癫风、皮肤癌、皮肤肿瘤、克里格勒-纳贾尔（Crigler Naijar）、皮肤炎、异位性皮肤炎、糖尿病人皮肤溃疡和皮肤的退敏感。
为了本发明的目的，特别优选干癣、粉刺、脂肪团、皮肤起皱、皮肤老化、黃疸和白癫风的治疗和/或预防。
对于本发明组合物和/或包含所述组合物的器件，根据本发明的其它应用领域选自炎性疾病，风湿性关节炎，疼痛治疗，伤口治疗，神经疾病和病变，水肿，佩吉特病，原发的和转移的肿瘤，结缔组织疾病或变化，哺乳动物组织中胶原质、纤维原细胞和源于纤维原细胞的细胞水平的变化，视网膜辐射，新生血管和肥大疾病，过敏反应，呼吸道的辐射，汗热病，眼睛新生血管疾病，病毒感染，特别是由单纯性疱疹或HPV（人乳头状瘤病毒）引起的感染，用于治疗疣和生殖器疣。
为了本发明的目的，特别优选风湿性关节炎、病毒感染和疼痛的治疗和/或预防。
对于本发明的化合物和/或包含所述化合物的器件，根据本发明的其它应用领域选自冬季抑郁症，昏睡病，改善心情的辐射，疼痛减轻，特别是由例如紧张或关节疼痛引起的肌肉疼痛，消除关节僵硬，和牙齿变白（漂白）。
对于本发明的化合物和/或包含所述化合物的器件，根据本发明的其它应用领域选自消毒。本发明的化合物和/或本发明的器件能够用于处理用于消毒、灭菌或防腐目的的任何类型的对象（无生命的物质）或主体（有生命的物质，例如人和动物）。这包括例如伤口消毒，细菌减少，手术器械或其它制品的消毒，食品的消毒或防腐，液体的消毒或防腐，特别是水、饮用水和其它饮料的消毒和防腐，黏膜和牙龈及牙齿的消毒。此处消毒被认为是指减少有不良影响的有生命的微生物病原体，例如细菌和病菌。
为了上述光线疗法的目的，包含本发明化合物的器件优选发射具有如下波长的光，该波长在250和1250nm之间，特别优选在300和1000nm之间，并且尤其是优选在400和850nm之间。
在本发明特别优选的实施方式中，将本发明化合物用于为光线疗法目的的有机发光二极管（OLED）或有机发光电化学电池（OLEC）中。OLED和OLEC两者都可具有平面或纤维状的结构，该结构具有任何希望的横截面（例如圆形、椭圆形、多边形、正方形）和单层或多层的结构。可将这些OLEC和/或OLED安装在包括其它机械、粘合和/或电子元件（例如，电池和/或用于调整辐射时间、强度和波长的控制单元）的其它装置中。包括本发明OLEC和/或OLED的这些装置优选选自膏药、垫片、带子、绷带、护腕、毯子、帽子、睡袋、织品和支架。
与现有技术相比较，使用所述装置用于所述治疗和/或美容目的是特别有利的，因为借助于使用OLED和/或OLEC的本发明装置，可基本上在任何时候任何位点进行较低辐射强度的均匀辐射。作为住院病人、门诊病人和/或通过病人本身，即，在没有医疗或美容专门医师传授的情况下，都可进行所述的辐射。因此，例如，膏药能够贴在衣服下面，如此则在工作期间、闲暇时间或在睡眠期间同样可以进行辐射。在很多情况下可避免住院病人/门诊病人复杂的治疗，或减少复杂治疗的频率。可以根据意愿将本发明的装置设计为再使用或一次性使用的制品，它们可在一次、两次或三次使用之后扔掉。
优于现有技术的其它优点例如是较低的放热和情绪方面。因此，由于黃疸而正在进行治疗的新生儿通常必须在保温箱中在不与父母身体接触的情况下蒙住眼睛进行辐射，这对于父母和新生儿都代表了情绪压力的情形。借助于包括本发明OLED和/或OLEC的本发明的毯子，显著地减少了所述情绪压力。另外，与常规的辐射设备相比较，由于本发明装置的放热量减少，因此可实现对幼儿更好的温度控制。
根据本发明的化合物和根据本发明的电子器件特别是有机电致发光器件的突出之处在于优于现有技术的如下令人惊讶的优点：
1.用作荧光或磷光发光体的主体或基质材料的根据本发明的化合物或式(1)的化合物导致非常高的效率和长的寿命。如果所述化合物用作磷光发光体的基质材料，则特别适用这点。
2.根据本发明的化合物或式(1)的化合物不仅适合作为绿色和红色磷光化合物的基质，而且还适合作为蓝色磷光化合物的基质。
3.根据本发明的化合物或式(1)的化合物在用作电子传输材料时也显示良好的性质。
4.根据现有技术的许多化合物在升华时显示部分或完全热分解，与之相反，根据本发明的化合物具有高的热稳定性。
5.用于有机电致发光器件中的本发明的化合物在低使用电压下导致高的效率和陡峭的电流/电压曲线。
上述这些优点并不伴有对其它电子性质的损害。
应该指出，本发明中所述实施方式的变体落入本发明的范围内。在本发明中公开的每个特征，除非被明确地排除，可被用于相同、等同或类似目的的备选特征所代替。因此，在本发明中公开的每个特征，除非另有说明，应该被认为是上位系列的实施例，或被认为是等同或类似的特征。
本发明所有的特征能够以任何方式彼此结合，除非特定的特征和/或步骤互相排斥。这特别是适用于本发明的优选的特征。同样地，非必要组合的特征可单独使用（而非以组合的方式）。
还应该指出，所述特征中的许多特征，并且特别是本发明优选实施方式的那些特征，应该被认为是本身有创造性的，而非仅仅作为本发明的实施方式的一部分。对于除目前要求保护的每个发明之外的或作为其替代物的这些特征，可以给予独立的保护。
对于本发明公开的关于技术作用的教导，可进行提炼，并与其它实施例结合。
具体实施方式
通过如下实施例更详细地解释本发明，但并不希望由此限制本发明。
实施例
除非另外指明，以下合成在保护性气体气氛下在干燥溶剂中进行。原料(I)、(III)、(VI)、(VII)和(XIII)是可商购获得的（Sigma-Aldrich，Alessa Syntec，VWR，Carbone Scientific Co.Ltd）。
实施例1
制备化合物(II)、(IV)、(V)、(VIII)、(IX)和(X)
制备化合物(X)的合成步骤：
Figure BDA00003339675400801
a)合成化合物(II)
在剧烈搅拌下，在-78℃下，将52ml（130mmol）正丁基锂（2.5M，在正己烷中）逐滴加入30.7g（100mmol）4-溴苯并[a]蒽(I)在1000ml THF中的悬浮液中，并将该混合物搅拌另外的2小时。在剧烈搅拌下，将16.7ml（150mmol）硼酸三甲酯以一份加入到该红色溶液中，将该混合物在-78℃下搅拌另外的30分钟，然后在3小时的过程中温热至室温，加入300ml水，将该混合物搅拌30分钟。将有机相分离出并在真空中蒸发至干。将固体溶于100ml正己烷中，用抽吸过滤出，用100ml正己烷洗涤一次并在真空中干燥。产率：23.7g（87.0mmol），87.0%，纯度为约90.0%（NMR）的硼酸，具有变化量的硼酸酐和二取代硼酸。所述硼酸可以以该形式使用而不需另外的纯化。
b)合成化合物(IV)
将25.0g（97.2mmol）9-溴代蒽(III)、27.0g（99.2mmol）苯并[a]蒽-4-硼酸(II)和44.5g（210mmol）磷酸三钾悬浮在500ml甲苯、600ml水和100ml二烷中。将1.83g（6.01mmol）三邻甲苯基膦并且然后将225mg（1.00mmol）乙酸钯(II)加入该悬浮液中，然后将该化合物加热回流16小时。在冷却之后，将有机相分离出，用500ml水洗涤三次，使用硫酸钠干燥，然后蒸发至干。将固体从300ml甲苯重结晶且最后在减压下干燥。产率是26.2g（64.8mmol），对应于理论值的64.8%。
c)合成化合物(V)
在冷却至0℃的26.0g（64.3mmol）化合物（IV）在600ml氯仿中的悬浮液中，加入1.30g（8.02mmol）氯化铁(III)并且然后加入13.3g（74.7mmol）N-溴代琥珀酰亚胺，并将该混合物在0℃下搅拌4小时。在温热至室温后，加入400ml水，将有机相分离出，用300ml水洗涤三次，使用硫酸钠干燥，然后蒸发至干。将获得的橙色固体从甲苯重结晶并最后在减压下干燥。产率是23.7g（49.0mmol），对应于理论值的76.6%。
d)合成化合物(VIII)
将8.60g（159mmol）甲醇钠在具有33.0g（153mmol）3-溴苯乙酸（VII）的86ml甲醇中搅拌30分钟，然后蒸发至干。使形成的3-溴苯甲酸盐与30.4g（76.7mmol）2,4,6-三苯基吡喃
Figure BDA00003339675400812
四氟硼酸盐（VI）在165ml乙酸酐中回流4小时。在冷却之后，通过蒸馏除去乙酸酐，将残余物溶于400ml二氯甲烷中，并每次用200ml水洗涤两次，使用硫酸钠干燥并随后蒸发至干。使用庚烷/乙酸乙酯混合物（9:1）使深绿色液体过滤通过硅胶，将相应的组分蒸发至干。将所获得的橙色固体从乙醇重结晶，并最后在减压下干燥。产率是18.1g（39.2mmol），对应于理论值的51.1%。
e)合成化合物(IX)
在剧烈搅拌下，在-78℃下，将8.80ml（22.0mmol）正丁基锂（2.5M，在正己烷中）逐滴加入10.0g（21.7mmol）化合物(VIII)在500ml THF中的悬浮液中，并将该混合物搅拌另外的1小时。在剧烈搅拌下，将5.10ml（22.2mmol）硼酸三异丙酯以一份加入到所述溶液中，将该混合物在-78℃下搅拌另外的2小时，然后在1小时的过程中温热至室温。在冷却至0℃之后，逐滴加入200ml0.2N的盐酸，并加入300ml乙酸乙酯。将水相分离出，用200ml乙酸乙酯提取两次，将合并的有机相用200ml水洗涤一次，用200ml饱和碳酸氢钠溶液洗涤一次，并用200ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，然后蒸发至干。将获得的无色固体在热庚烷/甲苯混合物中搅拌，用抽吸过滤出并最后在减压下干燥。产率是7.08g（16.6mmol），对应于理论值的76.2%。
f)合成化合物(X)
将900mg（1.86mmol）化合物（V）、880mg（2.06mmol）化合物（IX）和3.50ml2.0M碳酸钠溶液（7.00mmol）悬浮在15ml甲苯和15ml乙醇中。将30.0mg（26.0μmol）四(三苯基膦)钯(0)加入该悬浮液中，然后将该混合物加热回流16小时。在冷却之后，将有机相分离出，用20ml水洗涤三次并用20ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，使用硫酸钠干燥，然后蒸发至干。使用庚烷/乙酸乙酯混合物（9:1）使残余物过滤通过硅胶，将相应的组分蒸发至干。将获得的固体从甲苯/乙醇混合物重结晶两次并最后在减压下干燥。产率是1.18g（1.50mmol），对应于理论值的78.7%。
实施例2
制备化合物(XI)、(XII)和(XIV)至(XVIII)
制备化合物(XVIII)的合成步骤：
Figure BDA00003339675400831
a)合成化合物(XI)
将2.70g（10.5mmol）9-溴代蒽（III）、5.00g（11.7mmol）化合物（IX）和3.90g（36.8mmol）碳酸钠悬浮在60ml甲苯、60ml乙醇和14ml水中。将130mg（0.112mmol）四(三苯基膦)钯(0)加入该悬浮液中，然后将该混合物加热回流16小时。在冷却之后，将有机相分离出，用50ml水洗涤三次，使用硫酸钠干燥，然后蒸发至干。将获得的固体从甲苯重结晶并最后在减压下干燥。产率是5.19g（9.29mmol），对应于理论值的88.5%。
b)合成化合物(XII)
在冷却至0℃的5.00g（8.95mmol）化合物（XI）在90ml氯仿中的悬浮液中，加入150mg（0.925mmol）氯化铁(III)并且然后加入1.90g（10.7mmol）N-溴代琥珀酰亚胺，并将该混合物在0℃下搅拌2小时。在温热至室温后，加入100ml水，将有机相分离出，用50ml水洗涤三次，使用硫酸钠干燥，然后蒸发至干。将获得的固体从庚烷/乙酸乙酯混合物重结晶并最后在减压下干燥。产率是4.30g（6.74mmol），对应于理论值的75.4%。
c)合成化合物(XIV)
将200g（908mmol）3-乙酰基菲(XIII)、167g（2.36mol）盐酸羟胺和257ml（3.18mmol）吡啶悬浮在800ml乙醇中，并使其在温度为100℃的浴中回流2小时。冷却之后，加入700ml乙酸乙酯和700ml水，将有机相分离出，用500ml水洗涤三次，使用硫酸钠干燥，然后蒸发至干。将残余物在500ml乙醇中搅拌洗涤，并最后在减压下干燥。产率是160g（682mmol），对应于理论值的75.1%。
d)合成化合物(XV)
将1.50kg（15.3mol）多磷酸加热至100℃，在一小时的过程中分份加入160g（680mmol）化合物(XIV)，并将该混合物在100℃下搅拌另外的20分钟。在冷却之后，小心地加入1000ml冰水，并将该混合物在室温下搅拌30分钟。将形成的固体用抽吸过滤出，用水冲洗，并在减压下干燥。将200ml37%的盐酸和2.50L甲醇加入该固体中，并将使混合物回流16小时。在减压下除去大部分甲醇，将浅绿色固体用抽吸过滤出。将其悬浮在500ml水中，使用300ml30%的NaOH溶液中和并每次用300ml乙酸乙酯提取三次。将合并的有机相用300ml水洗涤两次，使用硫酸钠干燥，然后蒸发至干。使用庚烷/乙酸乙酯混合物（3:1）使残余物过滤通过硅胶，将相应的组分蒸发并最后在减压下干燥。产率是82.0g（423mmol），对应于理论值的62.3%。
e)合成化合物(XVI)
将82.0g（423mmol）菲-3-基胺(XV)和95.0g（425mmol）溴化铜(II)悬浮在1.70L乙腈中并冷却至0℃。在45分钟的过程中以内部温度不超过5℃的速率逐滴加入100ml（1.33mol）亚硝酸叔丁酯，并将该混合物在0℃下搅拌另外的1小时。将批料加入1.50kg冰中，搅拌另外的30分钟，将深棕色固体用抽吸过滤出并丢弃。将1000ml乙酸乙酯加入到母液中，将有机相分离出，每次用500ml2N HCl洗涤两次，并每次用500ml水洗涤两次，用硫酸钠干燥，然后蒸发至干。使用庚烷/乙酸乙酯混合物（10:1）使残余物过滤通过硅胶，将相应的组分蒸发并最后在减压下干燥。产率是35.9g（140mmol），对应于理论值的32.9%。
f)合成化合物(XVII)
将35.6g（138mmol）3-溴代菲(XVI)、42.0g（165mmol）双联频哪醇硼酸酯和46.0g（469mmol）乙酸钾悬浮在500ml二甲基亚砜中。将3.50g（4.29mmol）1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)*DCM加入该悬浮液中，并将反应混合物在80℃下搅拌6小时。在冷却之后，加入1000ml乙酸乙酯和1000ml水，将有机相分离出，每次用300ml水洗涤三次，使用硫酸钠干燥，然后蒸发至干。使用庚烷/乙酸乙酯混合物（10:1）使粗产物通过硅胶柱，将相应的组分蒸发并最后在减压下干燥。产率是38.5g（127mmol），对应于理论值的92.0%。
g)合成化合物(XVIII)
将4.20g（6.59mmol）化合物（XII）、2.20g（7.23mmol）化合物（XVII）和2.50g（23.6mmol）碳酸钠悬浮在40ml甲苯、40ml乙醇和10ml水中。将100mg（87.0μmol）四(三苯基膦)钯(0)加入该悬浮液中，然后将该混合物加热回流16小时。在冷却之后，将有机相分离出，用50ml水洗涤三次并用50ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，使用硫酸钠干燥，然后蒸发至干。将残余物从庚烷/甲苯混合物重结晶并用热甲苯提取。产率是4.08g（5.55mmol），对应于理论值的84.3%。
实施例3（对比例）：
制备化合物(XX)
制备化合物(XX)的合成步骤
Figure BDA00003339675400861
以类似于化合物(X)的方法合成化合物(XX)，其中将化合物(IX)用880mg（2.06mmol）化合物(XIX)代替。产率是1.10g（1.40mmol），对应于理论值的75.3%。
实施例4（对比例）：
制备化合物(XXIV)
制备化合物(XXIV)的合成步骤
Figure BDA00003339675400862
a)化合物(XXII)的合成
以类似于化合物(XI)的方法合成化合物(XXII)，其中将化合物(IX)用5.00g（11.7mmol）化合物(XXI)代替。产率是5.01g（8.96mmol），对应于理论值的85.4%。
b)化合物(XXIII)的合成
以类似于化合物(XII)的方法合成化合物(XXIII)，其中将化合物(XI)用5.00g（8.95mmol）化合物(XXII)代替。产率是4.46g（6.99mmol），对应于理论值的78.1%。
c)化合物(XXIV)的合成
以类似于化合物(XVIII)的方法合成化合物(XXIV)，其中将化合物(XII)用4.20g（6.59mmol）化合物(XXIII)代替。产率是4.03g（5.48mmol），对应于理论值的83.2%。
实施例5：
包含本发明化合物的荧光有机电致发光器件的制造和表征
为清楚起见，以下描述了SEB-1（根据WO08/006449合成）和ETM-1（WO2005/053055）的结构。
Figure BDA00003339675400871
可从溶液使用本发明的材料，其中它们导致简单但具有非常好性能的器件。使用为本领域普通技术人员公知的技术制造所描述的器件。制造这种组件是基于制造聚合物发光二极管（PLED），这已经在文献中（例如在WO2004/037887中）描述了很多次。在本发明的情况中，将本发明的化合物(X)和(XVIII)或同样可溶的对比化合物(XX)和(XXIV)溶于甲苯中。发光体比例是5重量%。这种溶液的典型固体含量是15g/l。
所述器件的结构如下：阴极（Al100nm）/ETL（20nm）/EML（50nm）/间层（20nm）/缓冲层（PEDOT:PSS，20nm）/阳极，其中ETL是电子传输层，其包含20重量%的化合物ETM-1和80重量%的Liq，且EML代表发光层。该发光层包含95重量%的本发明的主体材料和5重量%的发光体SEB-1。结构化ITO基底（Technoprint）和用于所谓的缓冲层的材料（PEDOT:PSS）（作为Clevios Baytron P水性悬浮液得自H.C.Starck）是可商购获得的。使用的间层用于空穴注入；在这种情况下，使用得自Merck KGaA的HIL-012。通过旋涂在惰性气体气氛中，在本发明的情况下为氩气中，施加所述发光层，并通过在120℃下加热10分钟进行干燥。最后，通过真空气相沉积施加铝阴极。也可以通过气相沉积在所述发光层和所述阴极之间施加空穴阻挡层和/或电子传输层，另外，该间层也可以被一个或多个层代替，其只是必须满足如下的条件，即不被随后从溶液沉积发光层的处理步骤再次除去。
借助于本领域普通技术人员公知的方法作为标准表征所述器件。给出的OLED实施例还没有被优化。表1概括了获得的数据。在加工的器件的情况下，在此处显而易见，本发明的材料在效率和/或寿命方面优于以前可得到的那些材料。
表1：在所述(Ba/Al)/EML/间层/缓冲层/ITO器件构造中具有溶液处理的本发明材料的结果。
Figure BDA00003339675400881
实施例6
制备化合物(XXVI)
制备化合物(XXVI)的合成步骤
Figure BDA00003339675400891
将10.0g（20mmol）4,4,5,5-四甲基-2-(3-(2,4,6-三苯基)苯基)苯基-1,3,2-二氧硼戊环和500ml甲苯加入33.0g（310mol）碳酸钠在蒸馏水（3ml）中的溶液中。将一滴季铵氯化物、5.0g化合物(XXV)（19mmol）并且然后将0.2g四（三苯基膦）钯（0.2mmol）加入反应混合物中。将反应混合物在90℃下搅拌两天。在加入150ml二氯甲烷之后，将有机相用氯化钠溶液（饱和）洗涤，用硫酸钠干燥，然后蒸发至干。将残余物通过柱色谱法在硅胶上（CH:DCM=4:1）纯化。然后将产物溶于二氯甲烷中，并从甲醇中析出。将无色固体溶于沸腾的甲苯中，并通过加入正庚烷进行再析出。产率是5.0g（8mmol），对应于理论值的41.0%。
实施例7（对比例）
制备化合物(XXVII)至(XXIX)
制备化合物(XXIX)的合成步骤
Figure BDA00003339675400901
a)化合物(XXVII)的合成
以类似于化合物(VIII)的方法合成化合物(XXVII)，其中将3-溴代苯基乙酸用42.2g（195mmol）4-溴代苯基乙酸代替。产率是23.2g（50.2mmol），对应于理论值的50.9%。
b)化合物(XXVIII)的合成
以类似于化合物(IX)的方法合成化合物(XXVIII)，其中将化合物(VIII)用20.0g（43.4mmol）化合物(XXVII)代替。产率是14.20g（33.2mmol），对应于理论值的76.2%。
c)化合物(XXIX)的合成
以类似于化合物(XXVI)的方法合成化合物(XXIX)，其中将化合物(IX)用12.0g（45.5mmol）化合物(XXVIII)代替。产率是12.1g（19.1mmol），对应于理论值的42.0%。
实施例8
包含本发明化合物的磷光有机电致发光器件的制造和表征
为清楚起见，以下描述了发光体TEG-1（根据WO2004/085449合成）和共主体C1（根据WO2009/124627）的结构。
Figure BDA00003339675400911
可从溶液使用本发明的材料，其中它们导致简单但具有非常好性能的器件。使用为本领域普通技术人员公知的技术制造所描述的器件。制造这种组件是基于制造聚合物发光二极管（PLED），这已经在文献中（例如在WO2004/037887中）描述了很多次。在本发明的情况中，将本发明的化合物（例如式(XXVI)的化合物）或同样可溶的对比化合物(XXIX)溶于甲苯中。如果，如此处所述的，要通过旋涂实现对于器件典型的80nm的层厚度，则这种溶液的典型的固体含量在16和25克/升之间。所述器件的结构如下：阴极（Ba/Al:3nm/150nm）/EML（80nm）/间层（20nm）/缓冲层（PEDOT:PSS，80nm）/阳极，其中EML代表发光层，其中在本发明的情况下，该发光层包含83重量%的基质材料（XXVI或XXIX）或者41.5重量%的基质材料（XXVI或XXIX）以及41.5重量%的共主体C1，以及17重量%的发光体。结构化ITO基底（Technoprint）和用于所谓的缓冲层的材料（PEDOT:PSS）（作为Clevios Baytron P水性悬浮液得自H.C.Starck）是可商购获得的。使用的间层用于空穴注入；在这种情况下，使用得自Merck KGaA的HIL-012。通过旋涂在惰性气体气氛中，在本发明的情况下为氩气中，施加所述发光层，并通过在120℃下加热10分钟进行干燥。最后，通过真空气相沉积施加钡和铝阴极。也可以通过气相沉积在所述发光层和所述阴极之间施加空穴阻挡层和/或电子传输层，另外，该间层也可以被一个或多个层代替，其只是必须满足如下的条件，即不被随后从溶液沉积发光层的处理步骤再次除去。
借助于本领域普通技术人员公知的方法作为标准表征所述器件。给出的OLED实施例还没有被优化。表2概括了获得的数据。在加工的器件的情况下，在此处显而易见，本发明的材料在效率和/或寿命方面优于以前可得到的那些材料。
表2：在所述(Ba/Al)/EML/间层/缓冲层/ITO磷光器件构造中具有溶液处理的本发明材料的结果。
Figure BDA00003339675400921

Claims (15)

1.式(1)的化合物
Figure FDA00003339675300011
式(1)
其中以下适用于使用的符号和标记：
X在每次出现时相同或不同地是CH或N；
Y在每次出现时相同或不同地是CR1、N、P或PR1 2；
n为0至5的整数，其中如果n大于或等于1，则n个取代基Z键合至Y=CR1，且在每种情况下代替此处的基团R1；
m为0至5的整数，其中如果m大于或等于1，则m个取代基Z键合至Y=CR1，且在每种情况下代替此处的基团R1；
o为0至5的整数，其中如果o大于或等于1，则o个取代基Z键合至Y=CR1，且在每种情况下代替此处的基团R1；
p为0至5的整数，其中如果p大于或等于1，则p个取代基Z键合至Y=CR1，且在每种情况下代替此处的基团R1；
其中必须满足以下条件：m+n+o+p=1、2、3或4；
且其中环A、B、C或D中的至少一个必须在间位被取代基Z取代；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，P(=O)(R2)2，S(=O)R2，S(=O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者两个或更多个这些基团的组合，或可交联基团Q；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(=O)R3，P(=O)(R3)2，S(=O)R3，S(=O)2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者两个或更多个这些基团的组合；此处两个或更多个相邻的基团R2可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中，一个或多个H原子还可以被F代替；此处两个或更多个取代基R3还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Z在每次出现时相同或不同地是R1，条件是至少一个基团Z必须是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物由式(2)给出
Figure FDA00003339675300031
式(2)
其中q、r、s和t彼此独立地是0或1，且其中u=q+r+s+t=1、2、3或4，优选u=1、2或3，非常优选u=1或2且非常特别优选u=1。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于X=CH。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Y=CR1。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有式(18)
Figure FDA00003339675300041
式(18)
。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有式(20)
Figure FDA00003339675300042
式(20)
。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，Z在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，P(=O)(R2)2，S(=O)R2，S(=O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者两个或更多个这些基团的组合，条件是至少一个出现的基团Z必须是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，Z在每次出现时相同地或彼此独立地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族基团，其中所述具有5至60个环原子的芳族或杂芳族基团还包括稠合的芳族和杂芳族环系。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Z选自具有下式(66)至(80)的基团
Figure FDA00003339675300051
式(66)   式(67)   式(68)
Figure FDA00003339675300052
式(69)   式(70)   式(71)
Figure FDA00003339675300061
式(72)   式(73)   式(74)
Figure FDA00003339675300062
式(75)   式(76)   式(77)
Figure FDA00003339675300063
式(78)   式(79)   式(80)
其中Y在每次出现时相同或不同地是CR1、N、P或PR1 2，优选CR1、N。
10.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物以及至少一种溶剂。
11.一种组合物，其包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物以及至少一种选自如下材料的其它有机功能材料：发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料（ETM）、电子注入材料（EIM）、空穴传输材料（HTM）、空穴注入材料（HIM）、电子阻挡材料（EBM）、空穴阻挡材料（HBM）、激子阻挡材料（ExBM），特别优选发光体并且非常特别优选荧光和/或磷光发光体。
12.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求10所述的制剂或根据权利要求11所述的组合物在电子器件中的用途，所述电子器件优选选自有机电致发光器件（OLED，PLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）或有机激光二极管（O-laser）。
13.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的组合物，所述电子器件优选选自有机电致发光器件（OLED，PLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）或有机激光二极管（O-laser）。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其特征在于，根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物作为主体或基质材料优选与发光体组合用于一个或多个发光层中，其中所述发光体优选选自荧光和磷光发光体。
15.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求10所述的制剂或根据权利要求11所述的组合物或根据权利要求13或14所述的器件用于疾病和/或美容病变的治疗、预防和/或诊断。
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