JP2016188363A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ところで、極大吸収波長が500nm以上700nm以下である着色剤は、その明度をさらに高めることが望ましい。この様な着色剤を用いた例として、特許文献2には、特定のキサンテン染料とピグメントレッド254とを組み合わせた例が開示されており、特許文献3にはピグメントレッド242とピグメントレッド177とを組み合わせた例が開示されており。このような組み合わせ着色剤についても、さらに明度を高めることが望ましい。
着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含み、
前記着色剤(A)が式(I)で表される化合物(A1)と、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm以上700nm以下である着色剤(A2)とを含む着色硬化性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、炭素原子数2〜30(好ましくは2〜20)の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
R5は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素原子数2〜30の複素環含有基を表し、
R9は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基又はシアノ基を表し、
Xは、>CR10R11、酸素原子又は硫黄原子を表し、
R10及びR11は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素原子数2〜30(好ましくは2〜20)の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11で表される炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、及び炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−OCS−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、−NH−SO2−、−N=CH−又は−CH=CH―で、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、置換基を有していてもよく、
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R1とR10、R6とR8、R8とR9及びR10とR11は、それぞれ一緒になって環を形成していてもよく、形成した環は置換基を有していてもよく、
Gは、酸素原子、硫黄原子又は下記<群1>より選択される基を表し、
Aは、m=1のとき、結合手ではなく、m≧2のとき、単結合、窒素原子、−NR12−、酸素原子、硫黄原子、−SO2−、−SO−、リン原子、−PR13−、Em+(J−)m、(M+)mLm−又は下記(i)〜(v)のいずれかの条件を満たす有機基を表し、Eはm価の陽イオンを表し、Jは一価の陰イオンを表し、Mは一価の陽イオンを表し、Lはm価の陰イオンを表し、
R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基、炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R12及びR13で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、塩を形成した置換基を有していてもよく、
R12及びR13で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよい。
mは1〜6であり、m≧2のとき、Aは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9のいずれか1つ以上の置換基と連結し、複数あるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、n、X及びGは、同一であっても異なっていてもよく、nは0又は1である。)
<群1>
(式中、R及びR’は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基、炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(i)m=2であり、Aが下記式(1)で表される。
(式中、X1は、−NR14−、二価の炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は二価の炭素原子数2〜35の複素環含有基又は下記(1−A)〜(1−C)で表される基を表し、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、−NR14−、−PR15−、−CO−、又はこれらの組み合わせを表し、
R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基、炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R14及びR15で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
R14及びR15で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよく、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(1)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
(式中、R21は炭素原子数1〜10のアルキル基若しくはアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基、又は炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を表し、R22は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
R21及びR22で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換であり、
dは0〜4の整数であり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する)
(式中、R23及びR24は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリールオキシ基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリールチオ基、炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素原子数2〜30(好ましくは2〜20)の複素環含有基又はハロゲン原子を表し、
R23及びR24で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、及び複素環含有基はハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換であり、
R23及びR24で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は不飽和結合、−O−又は−S−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R23は、隣接するR23同士で環を形成していてもよく、
eは0〜4の数を表し、fは0〜8の数を表し、gは0〜4の数を表し、hは0〜4の数を表し、gとhの数の合計は2〜4であり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(ii)m=3であり、Aが下記式(2)で表される。
(式中、X2は、R25で置換された炭素原子、三価の炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、三価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、三価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は三価の炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
R25は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
X2で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(2)で表わされる基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
(iii)m=4であり、Aが下記式(3)で表される。
(式中、X3は、炭素原子、四価の炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、四価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、四価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は四価の炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
X3で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z4は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(3)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
(iv)m=5であり、Aが下記式(4)で表される。
(式中、X4は、五価の炭素原子数2〜35の脂肪族炭化水素基、五価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、五価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は五価の炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
X4で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式(4)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内である。)
(v)m=6であり、Aが下記式(5)で表される。
(式中、X5は、六価の炭素原子数2〜35の脂肪族炭化水素基、六価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、六価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は六価の炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
X5で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z6は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式(5)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内である。)
前記化合物(A1)が式(II)で表される[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、環Dは、五員環又は六員環を表す。環Dで表される五員環又は六員環は、他の環と縮合されている場合があり、置換されている場合もある。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、G、A及びmは、上記一般式(I)と同じであり、m≧2のとき、複数あるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、D及びGは、同一であっても異なっていてもよい。)
前記化合物(A1)が式(III)で表される[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、X11、X12及びX13は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−N(R31)−、−N=又は−C(R32)=を表し、
X11とX12及びX12とX13の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
R31は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素数2〜30(好ましくは2〜20)の複素環含有基を表し、
R31で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基、スルホンアミド基、又はNにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R31で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又は−NH−SO2−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R32は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表す。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及びmは、上記一般式(I)と同じであり、m≧2のとき、複数あるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X11、X12及びX13は、同一であっても異なっていてもよい。)
前記化合物(A1)が式(IV)で表される[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、X14、X15、X16及びX17は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−N(R35)−、―C(R36)(R37)−、−N=又は−C(R38)=を表し、
X14とX15、X15とX16及びX16とX17の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
R35は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素原子数2〜30(好ましくは2〜20)の複素環含有基を表し、
R35で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R35で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又は−NH−SO2−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R36、R37及びR38は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及びmは、上記一般式(I)と同じである。)
前記化合物(A1)が式(V)で表される[1]〜[3]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、及びXは、上記一般式(I)と同じであり、X11、X12及びX13は、上記一般式(III)と同じであり、X1、Z1及びZ2は、上記一般式(1)と同じである。)
前記化合物(A1)が式(VI)で表される[1]、[2]又は[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、及びXは、上記一般式(I)と同じであり、X14、X15、X16及びX17は、上記一般式(IV)と同じであり、X1、Z1及びZ2は、上記一般式(1)と同じである。)
前記化合物(A1)が一般式(VII)で表される[1]〜[3]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びXは、上記一般式(I)と同じであり、X11は、上記一般式(III)と同じであり、R31は、上記一般式(III)中のX13が−N(R31)−で表される場合のR31と同じであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR31のいずれか一つ以上は、ニトロ基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基;炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基が−SO2−NH−又は−NH−SO2−で置き換わった基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基、又はNにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換された炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基若しくは炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基;炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基、又は炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。)
前記化合物(A1)が、式(VIII)で表される[1]、[2]又は[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びXは、上記一般式(I)と同じであり、
R35は、上記一般式(IV)中のX15及びX17が−N(R35)−で表される場合のR35と同じであり、複数あるR35は、同じか又は異なり、R1、R2、R3、R4、R5及びR35のいずれか一つ以上は、ニトロ基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基;炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基が−SO2−NH−又は−NH−SO2−で置き換わった基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基;炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基、炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。)
[10] 前記染料が、キサンテン染料である[9]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[11] 前記キサンテン染料が下記式(1a)で表される[10]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(1a)中、
R1a〜R4aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基、または式(i)で表される基を表し、
*−R50a−Si(R29a)3 (i)
(R29aは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、複数のR29aは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。 R50aは炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR12a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。
*は窒素原子との結合手を表す。)
R1a〜R4aにおいて、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、R1a及びR2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成している場合もあり、R3a及びR4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R5aは、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R8a、−SO3R8a又は−SO2NR9aR10aを表す。
R6a及びR7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
maは、0〜5の整数を表す。maが2以上のとき、複数のR5aは同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xaは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11a)4、Na+又はK+を表し、4つのR11aは同一でも異なってもよい
。
R8aは、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9a及びR10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、R9a及びR10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11aは、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
[13] 前記分散剤が、
(1)アミン価が0〜200mgKOH/gである分散剤、
(2)酸価が0〜200mgKOH/gである分散剤、又は
(3)アミン価が0〜200mgKOH/gであって、かつ酸価が0〜200mgKOH/gである分散剤のいずれかである[12]に記載の分散液。
[14] 前記有機溶媒が、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートを含み、かつこのアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、40質量%以上99質量%以下である[12]又は[13]に記載の分散液。
[15] [1]〜[11]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[16] [15]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
<ポリメチン化合物(A1)>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含み、前記着色剤(A)は、式(I)で表される化合物(A1)(本明細書では、便宜上、ポリメチン化合物という)と、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm以上700nm以下である着色剤(A2)とを含む。式(I)のポリメチン化合物は、耐光性に優れている。
(式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
R5は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素原子数2〜30の複素環含有基を表し、
R9は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基又はシアノ基を表し、
Xは、>CR10R11、酸素原子又は硫黄原子を表し、
R10及びR11は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11で表される炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、及び炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−OCS−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、−NH−SO2−、−N=CH−又は−CH=CH―で、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、置換基を有していてもよく、
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R1とR10、R6とR8、R8とR9及びR10とR11は、それぞれ一緒になって環を形成していてもよく、形成した環は置換基を有していてもよく、
Gは、酸素原子、硫黄原子又は下記<群1>より選択される基を表し、
Aは、m=1のとき、結合手ではなく、m≧2のとき、単結合、窒素原子、−NR12−、酸素原子、硫黄原子、−SO2−、−SO−、リン原子、−PR13−、Em+(J−)m、(M+)mLm−又は下記(i)〜(v)のいずれかの条件を満たす有機基を表し、Eはm価の陽イオンを表し、Jは一価の陰イオンを表し、Mは一価の陽イオンを表し、Lはm価の陰イオンを表し、
R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R12及びR13で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、塩を形成した置換基を有していてもよく、
R12及びR13で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよい。
mは1〜6であり、m≧2のとき、Aは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9のいずれか1つ以上の置換基と連結し、nは0又は1(好ましくは1)である。)
(i)m=2であり、Aが下記式(1)で表される。
(式中、X1は、−NR14−、二価の炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は二価の炭素原子数2〜35の複素環含有基又は下記(1−A)〜(1−C)で表される基を表し、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、−NR14−、−PR15−、−CO−、又はこれらの組み合わせを表し、
R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R14及びR15で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
R14及びR15で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよい。但し、上記一般式(1)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内であり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R21及びR22で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換であり、
dは0〜4の整数であり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(式中、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する)
R23及びR24で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、及び複素環含有基はハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換であり、
R23及びR24で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は不飽和結合、−O−又は−S−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R23は、隣接するR23同士で環を形成していてもよく、
eは0〜4の数を表し、fは0〜8の数を表し、gは0〜4の数を表し、hは0〜4の数を表し、gとhの数の合計は2〜4であり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(ii)m=3であり、Aが下記式(2)で表される。
R25は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
X2で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(3)で表わされる基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
(iii)m=4であり、Aが下記式(3)で表される。
X3で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z4は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(3)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
(iv)m=5であり、Aが下記式(4)で表される。
該X4で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式(4)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内である。)
(v)m=6であり、Aが下記式(5)で表される。
X5で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z6は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式(5)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内である。)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11で表される炭素原子数6〜30のアリール基としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントラセン−1−イル、フェナントレン−1−イル等の単環又は縮環構造の芳香族系炭化水素環(環構造の部分のみをいう。以下、「芳香族系炭化水素環」において同じ)或いはその連結構造が挙げられ、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11で表される炭素原子数7〜30のアリールアルキル基及び炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロピル、3−フェニルプロピル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等の単環又は縮環構造の芳香族系炭化水素環或いはその連結構造が結合したアルキル基又はアルケニル基が挙げられる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11は炭素原子数2〜30の複素環含有基とも表される。かかる炭素原子数2〜30の複素環含有基において、複素環含有基とは、少なくとも一つの複素環を含有する基を意味し、炭素原子数は、基全体の炭素原子数を意味する。以下の説明において、複素環含有基の炭素原子数が規定されている場合は、全て、基全体の炭素原子数を意味する。上記炭素原子数2〜30の複素環含有基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペラジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、ユロリジル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等の単環又は縮環構造の複素環(環構造部分のみをいう。以下、「単環又は縮環構造の複素環」において同じ)或いはその連結構造が挙げられる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11で表されるメタロセニル基としては、フェロセニル、ニッケロセニル、コバルトニル、フェロセンアルキル、フェロセンアルコキシ等が挙げられ、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
尚、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11が、上記の炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素原子数2〜30の複素環含有基等の炭素原子を含有する基であり、且つ、それらの基が、以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めた全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。つまり、炭素原子数1〜20のアルキル基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、1〜20であり、炭素原子数6〜30のアリール基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、6〜30であり、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、7〜30であり、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、8〜30であり、炭素原子数2〜30の複素環含有基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、2〜30である。
上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル(又はヘキサン−2−イル)、2−エチルヘキシル、3−ヘキシル(又はヘキサン−3−イル)、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、、ノニル、イソノニル、デシル、ラウリル等のアルキル基;メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基;ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、2−プロペニル、1−メチル−3−プロペニル(又は1−メチル−2−プロペニル)、3−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、イソブテニル、3−ペンテニル、4−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ペンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基;ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基又はアリールアルケニル基;フェニル、ナフチル等のアリール基、好ましくは芳香族系炭化水素環;フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基;ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等の複素環含有基、好ましくは単環又は縮環構造の複素環;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等のアミノ基又は置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基含有基、カルボン酸基、シアノ基、スルホン酸基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、リン酸基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、上記カルボン酸基、スルホン酸基及びリン酸基等の酸性基は、種々の陽イオンと塩を形成していてもよく、上記置換アミノ基は四級化した後、種々の陰イオンと塩を形成していてもよい。上記陽イオンとしては、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、遷移金属カチオン、炭素原子数4以上のアンモニウム、アミジニウム、グアニジニウムカチオン等が挙げられ、陰イオンとしては、例えば、一価のものとして、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン;過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン;メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン−4−スルホン酸イオン、2−アミノ−4−メチル−5−クロロベンゼンスルホン酸イオン、2−アミノ−5−ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、パーフルオロ−4−エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、ナフタレンモノスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、ナフタレントリスルホン酸、ナフチルアミンモノスルホン酸、ナフチルアミンジスルホン酸、ナフチルアミントリスルホン酸、ナフトールモノスルホン酸、ナフトールジスルホン酸、ナフトールトリスルホン酸等の有機スルホン酸系陰イオン;チオシアン酸イオン、リンタングステンモリブデン酸イオン、リンタングステン酸イオン、リンモリブデン酸イオン、タンニン酸イオン、酒石酸イオン、パルミチン酸イオン、ステアリン酸イオン、オレイン酸イオン、リノール酸イオン、オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)ホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス(フルオロアルキルスルホニル)カルボアニオン、テトラキスペンタフルオロフェニルボレートアニオン等が挙げられる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11(後述の群2中のR125及びR126、一般式(III)中のR31、一般式(IV)中のR35において同じ)で表される炭素原子数6〜30のアリール基としては、無置換のもの、上記アルキル基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、リン酸基等で置換されたもの、アリール基に置換されたアルキル基又はアリールアルケニル基中のメチレン基が、−SO2−NH−又は−NH−SO2−、O、NHCO、CONHで置き換わったもの、アリール基が塩を形成したもの(置換基を有するアリール基を含む。)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11(後述の群2中のR125及びR126、一般式(III)中のR31、一般式(IV)中のR35において同じ)で表される炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基としては、無置換のもの、上記アルキル基、アルコキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、リン酸基等で置換されたもの、アリールアルキル基中のメチレン鎖が、酸素原子、−SO2−NH−又は−NH−SO2−、O、NHCO、CONHで置き換わったもの、アルキル基(置換基を有するアルキル基を含む)が塩を形成したものが好ましい。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、n、G、及びXは、上記一般式(I)と同じである。)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G及びXは、上記一般式(I−1)と同じである。)
二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデカニル、1−アダマンチル、2−アダマンチル、ノルアダマンチル、2−メチルアダマンチル、ノルボルニル、イソノルボルニル、パーヒドロナフチル、パーヒドロアントラセニル、ビシクロ[1.1.0]ブチル、ビシクロ[1.1.1]ペンチル、ビシクロ[2.1.0]ペンチル、ビシクロ[3.1.0]ヘキシル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.0]ヘキシル、ビシクロ[4.1.0]ヘプチル、ビシクロ[3.2.0]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[5.1.0]オクチル、ビシクロ[4.2.0]オクチル、ビシクロ[4.1.1]オクチル、ビシクロ[3.3.0]オクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、スピロ〔4,4〕ノナニル、スピロ〔4,5〕デカニル、デカリン、トリシクロデカニル、テトラシクロドデカニル、セドロール、シクロドデカニル等の基が、Z1及びZ2で置換された二価の基等が挙げられ、
二価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニル等の基が、Z1及びZ2で置換された二価の基等が挙げられ、
二価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等の基が、Z1及びZ2で置換された二価の基が挙げられる。
これらの基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1〜10のアルコキシ基でさらに置換されていてもよい。
上記一般式(1)におけるR14及びR15で表される炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基、炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を置換してもよいハロゲン原子としては、上記一般式(I)の説明において例示した基が挙げられる。
上記炭素原子数1〜10のアルキル基及びR22で表される炭素原子数1〜10のアルキル基としては、上記一般式(I)の説明において例示した基等が挙げられ、
上記アルコキシ基及びR22で表される炭素原子数1〜10のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等が挙げられ、
R22で表される炭素原子数2〜10のアルケニル基としては、ビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等が挙げられ、
上記R22におけるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されている場合もあり、その置換位置は制限されない。
R23及びR24で表される炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、2−メチルフェニルオキシ、3−メチルフェニルオキシ、4−メチルフェニルオキシ、4−ビニルフェニル二オキシ、3−iso−プロピルフェニルオキシ、4−iso−プロピルフェニルオキシ、4−ブチルフェニルオキシ、4−tert−ブチルフェニルオキシ、4−へキシルフェニルオキシ、4−シクロヘキシルフェニルオキシ、4−オクチルフェニルオキシ、4−(2−エチルヘキシル)フェニルオキシ、2,3−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジメチルフェニルオキシ、2,5−ジメチルフェニルオキシ、2.6−ジメチルフェニルオキシ、3.4−ジメチルフェニルオキシ、3,5−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジ−tert−ブチルフェニルオキシ、2,5−ジ−tert−ブチルフェニルオキシ、2,6−ジ−tert−ブチルフェニルオキシ、2.4−ジ−tert−ペンチルフェニルオキシ、2,5−tert−アミルフェニルオキシ、4−シクロへキシルフェニルオキシ、2,4,5−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基が奉げられ、
炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリールチオ基としては、上記炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換した基等が奉げられ、
炭素原子数8〜30(好ましくは8〜20)のアリールアルケニル基としては、上記炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられ、
炭素原子数2〜30(好ましくは2〜20)の複素環含有基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオフラン等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。
三価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基が挙げられ、
三価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基が挙げられ、
三価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した複素環含有基が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基が挙げられる。
R25で表される炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基、炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基としては、上記一般式(I)の説明で例示したものが挙げられる。
四価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基が挙げられ、
四価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基が挙げられ、
四価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した複素環含有基が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基が挙げられる。
五価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基が挙げられ、
五価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(3)におけるX1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基が挙げられ、
五価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した複素環含有基が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基が挙げられる。
六価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基が挙げられ、
六価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基が挙げられ、
六価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した複素環含有基が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基が挙げられる。
(式中、R125は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、炭素原子数2〜30(好ましくは2〜20)の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
R125で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基、スルホンアミド基、Nにアルキル基が結合したスルホンアミド基等で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R125で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又は−NH−SO2−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R126は、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、炭素原子数2〜30(好ましくは2〜20)の複素環基又はメタロセニル基を表し、
R126で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基又はメタロセニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
R126で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もある。
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する)
R27で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
R27で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、pは1〜3の整数を表し、qは0〜3(好ましくは1〜3)の整数を表し、rは1〜19の整数を表し、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(式中、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する)
(式中、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する)
(式中、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する)
(式中、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する)
(式中、環Dは、五員環又は六員環を表す。環Dで表される五員環又は六員環は、他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、G、A及びmは、上記一般式(I)と同じであり、m≧2のとき、複数あるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、D及びGは、同一であっても異なっていてもよい。)
尚、上記一般式(II)におけるAは、上記一般式(I)と同じであり、m=1のとき、Aは結合手ではない。つまり、上記一般式(II)は、下記一般式(II−1)で表される。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、G及びXは、上記一般式(I)と同じであり、環Dは上記一般式(II)と同じである。)
(式中、X11、X12及びX13は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−N(R31)−、−N=又は−C(R32)=を表し、
X11とX12及びX12とX13の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
R31は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素数3〜30(好ましくは2〜20)の複素環含有基を表し、
R31で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基、スルホンアミド基、又はNにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R31で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又は−NH−SO2−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R32は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表す。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及びmは、上記一般式(I)と同じであり、m≧2のとき、複数あるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X11、X12及びX13は、同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、X14、X15、X16及びX17は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−N(R35)−、―C(R36)(R37)−、−N=又は−C(R38)=を表し、
X14とX15、X15とX16及びX16とX17の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
R35は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素原子数3〜30(好ましくは2〜20)の複素環含有基を表し、
R35で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R35で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又は−NH−SO2−で置き換わっている場合もあり、
R36、R37及びR38は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及びmは、上記一般式(I)と同じである。)
尚、上記一般式(III)におけるAは、上記一般式(I)と同じであり、m=1のとき、Aは結合手ではない。つまり、上記一般式(III)は、下記一般式(III−1)で表される。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、X11、X12及びX13は上記一般式(III−1)と同じである。)
尚、上記一般式(IV)におけるAは、上記一般式(I)と同じであり、m=1のとき、Aは結合手ではない。つまり、上記一般式(IV)は、下記一般式(IV−1)で表される。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びXは、上記一般式(I)と同じであり
、X14、X15、X16及びX17は上記一般式(IV)と同じである。)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、X14、X15、X16及びX17は上記一般式(IV−1)と同じである。)
また式(V)において、R1及びR2が一緒になって環を形成しない態様が好ましい。
(式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、X、X11、X12、X13、X1、Z1及びZ2は、上記一般式(V)と同じである。)
、X11は、上記一般式(III)と同じであり、R31は、上記一般式(III)中のX13が−N(R31)−で表される場合のR31と同じであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR31のいずれか一つ以上は、ニトロ基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基;炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基が−SO2−NH−又は−NH−SO2−で置き換わった基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基、又はNにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換された炭素原子数7〜30(好ましくは6〜20)のアリール基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基;炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基、炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、X11及びR31は、上記一般式(VII)と同じである。)
(式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、X、X14、X15、X16、X17、X1、Z1及びZ2は、上記一般式(VI)と同じである。)
R35は、上記一般式(IV)中のX15及びX17が−N(R35)−で表される場合のR35と同じであり、複数あるR35は、同じか又は異なり、R1、R2、R3、R4、R5及びR35のいずれか一つ以上は、ニトロ基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基;炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基が−SO2−NH−又は−NH−SO2−で置き換わった基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数7〜30(好ましくは6〜20)のアリール基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基;炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30(好ましくは6〜20)のアリール基、炭素原子数7〜30(好ましくは7〜20)のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。)
上述の塩を形成した置換基のうち、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアリールアルケニル基を除く部分の好ましいものとしては、カルボキシル基又はスルホ基が、それぞれ、亜鉛、銅、ニッケル等の遷移金属カチオン;バリウム等のアルカリ土類金属等の陽イオンと塩を形成したもの、及び炭素原子数1〜20のジアルキルアミノ基等の置換アミノ基の四級化したものが、リンモリブデン酸イオン、リンタングステン酸イオン、リンタングストモリブデン酸イオン、バナジン酸イオン等の陰イオンと塩を形成したものが挙げられる。
特に好ましいポリメチン化合物は、上記各式(I)〜(VIII)において、R1〜R4のいずれか一つが、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、スルホン酸基から選ばれる強い電子吸引性基である化合物;
或いは上記式(VIII)において、−OH基、−O−基、−SH基、−S−基のいずれか一つ以上を有する化合物が含まれる。なお−OH基、−SH基は置換基として導入される。また−O−基、−S−基は、R1〜R8及びR35のいずれか一つがアルキル基、アリールアルキル基、又はアリールアルケニル基であって、そのメチレン基が置き換えられることによって導入される。
さらには上記各式(I)〜(VIII)において、その一部にスルホン酸基を有する化合物(具体例としては、化合物No.11、15、37、59、60、77〜80、84、85、88〜90)、その一部にスルホンアミド基を有する化合物(具体例としては、化合物No.23、24、38〜43、45、46、71、73〜80、92、94〜97など)、或いはmが2以上の化合物など(具体例としては、化合物No.25〜29、44〜48、53、54、56、63、65、73〜75,77、84〜97など)も好ましい。スルホンアミド基を有すると、信頼性が向上する。またmが2以上であると、昇華を抑制できる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びXは、上記一般式(I)と同じである。)
前記ポリメチン化合物(A1)は、極大吸収波長が500nm以上700nm以下である着色剤(色素)(A2)と組み合わせて使用される。この着色剤(A2)は、ポリメチン化合物(A1)を含まない。なお着色剤(A2)の極大吸収波長は、クロロホルム溶媒中で測定した結果を採用する。この極大吸収波長が500nm以上700nm以下である着色剤(A2)としては、例えば、キサンテン染料(a)が挙げられる。本発明で使用されるキサンテン染料(a)は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料であり、キサンテン染料(a)としては、ローダミン染料が好ましく、式(1a)で表される化合物(以下、「化合物(1a)」という場合がある。)を含む染料がより好ましい。化合物(1a)は、その互変異性体であってもよい。また化合物(1a)以外のキサンテン染料又はローダミン染料と組み合わせてもよい。
R1a〜R4aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基、または式(i)で表される基を表し、
*−R50a−Si(R29a)3 (i)
(R29aは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、複数のR29aは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50aは炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR12a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。
*は窒素原子との結合手を表す。)
R1a〜R4aにおいて、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、R1a及びR2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成している場合もあり、R3a及びR4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R5aは、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R8a、−SO3R8a又は−SO2NR9aR10aを表す。
R6a及びR7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
maは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xaは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11a)4、Na+又はK+を表し、4つのR11aは同一でも異なってもよい
。
R8aは、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9a及びR10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11aは、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
該炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−R8a、−OH、−OR8a、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2H、−CO2R8a、−SR8a、−SO2R8a、−SO3R8a又は−SO2NR9aR10aが挙げられ、これらの置換基が芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換していることが好ましい。これらの中でも、置換基としては、−R8a、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+及び−SO2NR9aR10aが好ましく、−R8a、−SO3 −Z+及び−SO2NR9aR10aがより好ましい。この場合の−R8aとしては、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基がより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がさらに好ましい。またこの場合の−SO3 −Z+としては、−SO3 −N+(R11a)4が好ましい。
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。
R9a及びR10aにおける該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としてのヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
−SO2R8aとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3R8aとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
maは、1〜4が好ましく、1又は2がより好ましい。
前記+N(R11a)4としては、4つのR11aのうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11aの合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。化合物(1a)中に+N(R11a)4が存在する場合、R11aがこれらの基であると、化合物(1a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
*−R50a−Si(R29a)3 (i)
(R29aは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、複数のR29aは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50aは炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。
*は窒素原子との結合手を表す。)
R29aで表される炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
R29aで表される炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。
R29aとしては、ヒドロキシ基または炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基であり、特に好ましくはメトキシ基またはエトキシ基である。
nは1〜8の整数を表し、
R12aは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、複数のOR12aは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
*は窒素原子との結合手を表す。
R12aとしては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基がより好ましい。
中でもキサンテン染料(1a)としてより好ましくは、例えば、R1a〜R4aに式(i)で表される置換基が1つ存在し残りの基が置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基である化合物(例えば、化合物(I−1)〜(I−4)、(I−13)〜(I−16)、(I−25)〜(I−28)、(I−37)〜(I−40)、(I−55)〜(I−110)、(I−117)、(I−120)等)、R1a〜R4aに式(i)で表される置換基が2つ存在し残りの基が置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基である化合物(例えば、化合物(I−49)〜(I−54)、化合物(I−111)〜(I−116)、化合物(I−119)、(I−121)、(I−122)、R1a〜R4aに2つのキシリル基を有する化合物(例えば、化合物(I−124)〜(I−146)、(I−151)、(I−153)、(I−155)、(I−156)等)、R1a〜R4aに2つのトリル基を有する化合物(例えば、化合物(I−147)、(I−150)、(I−152)、(I−154)等)、R1a〜R4aが全て置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基である化合物(例えば、化合物(I−160)〜(I−170)等)である。
また着色剤(A)の全体100質量部に対して、ポリメチン化合物(A1)と極大吸収波長が500nm以上700nm以下の着色剤(A2)の合計量は、例えば、80質量部以上、好ましくは90質量部以上、より好ましくは95質量部以上であり、100質量部であってもよい。
本発明では、極大吸収波長が500nm以上700nm以下の着色剤(A2)として、前記キサンテン染料(a)以外の着色剤(以下、他の500nm以上700nm以下着色剤(b)という)も使用できる。他の500nm以上700nm以下着色剤(b)としては、トリメチンインドリウム化合物、トリメチンベンゾオキサゾリウム化合物、トリメチンベンゾチアゾリウム化合物、インドリデントリメチンチアゾニウム化合物等のトリメチンシアニン色素;ペンタメチンオキサゾリウム化合物、ペンタメチンチアゾリウム化合物等のペンタメチンシアニン色素;スクアリリウム色素;アゾメチン色素;;アゾ色素;ピロメテン色素;アゾ金属錯体:フタロシアニン色素;ナフタロシアニン色素;ポルフィリン色素;ジピロメテン金属キレート化合物等が挙げられる。
C.I.ピグメントイエロー1(以下、C.I.ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60、80などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;等が挙げられる。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、57、66、73、88、91、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、17、19;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54,76等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料、等が挙げられる。
前記着色剤(A)は、溶解性が低かったり、分散性が低い場合、分散処理を施してもよい。例えば、ポリメチン化合物(A1)や顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等を施していてもよい。
分散剤(a)のアミン価は、好ましくは1mgKOH/g以上、より好ましくは5mgKOH/g以上であり、また好ましくは100mgKOH/g以下、より好ましくは70mgKOH/g以下である。
分散剤(b)の酸価は、好ましくは1mgKOH/g以上、より好ましくは10mgKOH/g以上であり、また好ましくは100mgKOH/g以下、より好ましくは50mgKOH/g以下である。
分散剤(c)のアミン価は、好ましくは1mgKOH/g以上、より好ましくは5mgKOH/g以上であり、また好ましくは100mgKOH/g以下、より好ましくは70mgKOH/g以下である。分散剤(c)の酸価は、好ましくは1mgKOH/g以上、より好ましくは10mgKOH/g以上であり、また好ましくは100mgKOH/g以下、より好ましくは50mgKOH/g以下である。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
ハロゲン化アルキル溶剤としては、四塩化炭素、四臭化炭素、トリクロロブロモメタン、トリクロロメタン等が挙げられる。
前記着色剤(A)は、そのまま、或いはその全部又は一部を必要に応じて着色剤分散液にした後、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)と混合することで着色硬化性樹脂組成物を得ることができる。
着色剤(A)の量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分全体100質量部に対して、例えば、10質量部以上、好ましくは20質量部以上、より好ましくは30質量部以上であり、例えば、60質量部以下、好ましくは50質量部以下、より好ましくは45質量部以下である。
樹脂(B)としては、特に限定されるものではないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂(B)(以下「樹脂(B)」という場合がある)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも一種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位を含む共重合体である。
樹脂(B)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。その他の構造単位としては、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
マレイン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類; 無水マレイン酸等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(b)は、好ましくは、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体である。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群より選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましい。
このような構造単位としては、(メタ)アクリル酸単位にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位、グリシジル(メタ)アクリレート単位に(メタ)アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を1つ、2つ又は3つ以上有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜80:20である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて重合開始助剤(D1)を含有してもよい。重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
前記アルコキシアントラセン化合物としては、9,10−ジメトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジエトキシアントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
着色硬化性樹脂組成物は、通常、溶剤(E)も含有する。溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ハロゲン化アルキル溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられ、好ましくは、N,N−ジメチルホルムアミドである。
ハロゲン化アルキル溶剤としては、四塩化炭素、四臭化炭素、トリクロロブロモメタン、トリクロロメタン等が挙げられ、好ましくはトリクロロメタンである。
着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤(F)を含有してもよい。レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
着色剤の耐熱性及び耐光性を向上させる観点からは、酸化防止剤を単独又は2種以上を組み合わせて用いることが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤等を用いることができる。
GA−80、住友化学(株)製)、スミライザーGS(Sumilizer GS、住友化学(株)製)、シアノックス1790(Cyanox 1790、(株)サイテック製)及びビタミンE(エーザイ(株)製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、通常0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。
ポリメチン化合物合成例1〜54
インドレニン中間体0.01モル及びピリジン又はアセトニトリル16gを混合し、無水酢酸0.012モルを滴下して室温〜50℃で1時間撹拌した。活性メチレン化合物0.01モル及びトリエチルアミン0.02モルを加えて室温〜50℃で1〜3時間撹拌した。得られた固体をメタノールで還流して精製し、固体を120℃で乾燥して目的物を得た。分析結果を〔表1〕〜〔表6〕に示す。
化合物No.31の0.2g及びイオン交換水20gを混合し、水酸化ナトリウム水溶液を滴下し溶液を均一化させた。ここに塩化バリウム2水和物0.062gの水溶液を仕込み、30分撹拌した。得られた固体を濾過、水洗、乾燥を行い、目的物を0.19g(収率82.5%)得た。
塩化バリウム2水和物に変えて硫酸銅5水和物を用いた他はポリメチン化合物合成例55と同様にして、目的物を0.07g(収率33.3%)で得た。
化合物No.31に変えて化合物No.38を用い、塩化バリウム2水和物に変えてリンタングステン酸を用いた他はポリメチン化合物合成例55と同様にして、目的物を0.16g(収率60.0%)で得た。
化合物No.1、No.30、No.31、No.34、No.40、No.46および比較化合物No.1の0.5wt%アセトン溶液0.4gと、ポリメチルメタクリレート(以下、PMMAとも呼ぶ)の25wt%トルエン溶液3.0gを混合させ、15分間超音波照射を行い、塗工液を調製した。
塗工液例1〜6及び比較塗工液例1で得られた光学フィルタに、キセノン耐光性試験機(スガ試験機(株)製テーブルサンTS−2)にて光を48時間照射し、耐光性を評価した。評価においては、光照射前後の各光学フィルタの吸収極大波長における吸光度を測定し、初期値(光照射前)を100として光照射後の相対値(吸光度保持率)を算出し、耐光性を比較した。結果を[表7]に示す。
以上のようにして得られた各ポリメチン化合物のうち、下記化合物No.1、6、19、37、97を用いた。
式(X−1)で表される化合物50.0部、イソプロピルアルコール(和光純薬工業(株)製)350部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン(東京化成工業(株)製)18.1部を20℃を超えない温度で滴下し、20℃で3時間攪拌した。反応液を10%塩酸2100部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水373部で洗浄後乾燥し、式(X−2)で表される化合物23.6部を得た。収率は43%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 442.1
Exact Mass: 441.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 507.7
Exact Mass: 506.7
式(1−161)で表される化合物0.35gをクロロホルムに溶解して体積を250cm3とし、そのうちの2cm3をクロロホルムで希釈して100cm3として、濃度0.028g/Lの溶液を調整した。前記溶液について、紫外可視分光光度計(V−650DS;日本分光(株)製)(石英セル、光路長;1cm)を用いて極大吸収波長(λmax)及び極大吸収波長(λmax)での吸光度を測定したところ、極大吸収波長(λmax)549nm、極大吸収波長(λmax)での吸光度は6.06であった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気に置換し、1−メトキシ−2−プロピルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8又は/及び9−イルアクリレートの混合物(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部、1−メトキシ−2−プロピルアセテート80部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部を1−メトキシ−2−プロピルアセテート160部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持して、下記式に示す構成単位からなる樹脂(B−1)を調製した。反応液を室温まで冷却してB型粘度(23℃)で測定した粘度は246mPasであった。樹脂(B−1)溶液の固形分は37.5重量%、固形分換算の酸価は115mg−KOH/gであった。生成した樹脂(B−1)の重量平均分子量Mw(ポリスチレン換算)は10600、分子量分布[Mw/Mn]は2.01であった。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
下記成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
ポリメチン化合物(A1):化合物No.19 25.5部;
ポリメチン化合物(A1):化合物No.6 10.6部;
着色剤(A2):キサンテン染料(a):式(I−161)で表される化合物
6.4部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 55部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 45部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 12部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
530部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 179部;
溶剤(E):トリクロロメタン 179部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部;
酸化防止剤 3部
〔顔料分散液b1の調製〕
着色剤(A2):他の500nm以上700nm以下の着色剤(b):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 21.1部;
アクリル系顔料分散剤 7.4部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 10.7部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 156部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて顔料分散液b1を得た。
顔料分散液b1のクロロホルム中における極大吸収波長(λmax)は551nmであった。
着色剤(A2):顔料分散液b1 592部;
着色剤(A2):キサンテン染料(a):式(1−161)で表される化合物
4.1部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 22.8部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 45部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 12部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 281部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 250部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部;
酸化防止剤 3部
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)により、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層が形成されたガラス基板を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に24℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、210℃で25分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
得られたカラーフィルタについて、膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))により測定した。結果を表8に示す。
得られたカラーフィルタについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)により分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と三刺激値Yとを測定した。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表8に示す。
〔顔料分散液b2の調製〕
着色剤(A2):他の500nm以上700nm以下の着色剤(b):C.I.ピグメントレッド242(顔料) 23.4部;
アクリル系顔料分散剤 11.9部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 5.2部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 154部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて顔料分散液b2を得た。
顔料分散液b2のクロロホルム中における極大吸収波長(λmax)は502nmであった。
〔顔料分散液b3の調製〕
着色剤(A2):他の500nm以上700nm以下の着色剤(b):C.I.ピグメントレッド177(顔料) 21.5部;
アクリル系顔料分散剤 11.4部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 6.1部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 156部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて顔料分散液b3を得た。
顔料分散液b3のクロロホルム中における極大吸収波長(λmax)は562nmであった。
ポリメチン化合物(A1):化合物No.1 8.3部;
着色剤(A2):顔料分散液b2 173部;
着色剤(A2):顔料分散液b3 490部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 35部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 45部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 8部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 371部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 225部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
下記成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A2):顔料分散液b2 372部;
着色剤(A2):顔料分散液b3 538部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 28.1部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 45部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 8部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 315部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 260部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
化合物No.97のポリメチン化合物を10部、化合物No.37のポリメチン化合物を1部、分散剤溶液(ビックケミー社:DESPERBYK−2001(商品名)、酸価19mgKOH/g、アミン価29mgKOH/g)を17部、樹脂として樹脂(B−1)を4部(固形分)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート158部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン10部を秤量後、0.4μmのジルコニアビーズ600部を入れ、ペイントコンディショナー(Red Devil社製)を使用して6時間振盪して分散液Xを作製した。
Claims (16)
- 着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含み、
前記着色剤(A)が式(I)で表される化合物(A1)と、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm以上700nm以下である着色剤(A2)とを含む着色硬化性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素原子数2〜30の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
R5は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素原子数2〜30の複素環含有基を表し、
R9は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基又はシアノ基を表し、
Xは、>CR10R11、酸素原子又は硫黄原子を表し、
R10及びR11は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、炭素原子数2〜30の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11で表される炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基、及び炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−OCS−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、−NH−SO2−、−N=CH−又は−CH=CH―で、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、置換基を有していてもよく、
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R1とR10、R6とR8、R8とR9及びR10とR11は、それぞれ一緒になって環を形成していてもよく、形成した環は置換基を有していてもよく、
Gは、酸素原子、硫黄原子又は下記<群1>より選択される基を表し、
Aは、m=1のとき、結合手ではなく、m≧2のとき、単結合、窒素原子、−NR12−、酸素原子、硫黄原子、−SO2−、−SO−、リン原子、−PR13−、Em+(J−)m、(M+)mLm−又は下記(i)〜(v)のいずれかの条件を満たす有機基を表し、Eはm価の陽イオンを表し、Jは一価の陰イオンを表し、Mは一価の陽イオンを表し、Lはm価の陰イオンを表し、
R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R12及びR13で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、塩を形成した置換基を有していてもよく、
R12及びR13で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよい。
mは1〜6であり、m≧2のとき、Aは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9のいずれか1つ以上の置換基と連結し、複数あるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、n、X及びGは、同一であっても異なっていてもよく、nは0又は1である。)
<群1>
(式中、R及びR’は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(i)m=2であり、Aが下記式(1)で表される。
(式中、X1は、−NR14−、二価の炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は二価の炭素原子数2〜35の複素環含有基又は下記(1−A)〜(1−C)で表される基を表し、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、−NR14−、−PR15−、−CO−、又はこれらの組み合わせを表し、
R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R14及びR15で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
R14及びR15で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっていてもよく、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。。
但し、上記一般式(1)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
(式中、R21は炭素原子数1〜10のアルキル基若しくはアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基、又は炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を表し、R22は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
R21及びR22で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換であり、
dは0〜4の整数であり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(式中、R23及びR24は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、炭素原子数6〜30のアリールチオ基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、炭素原子数2〜30の複素環含有基又はハロゲン原子を表し、
R23及びR24で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、及び複素環含有基はハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換であり、
R23及びR24で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は不飽和結合、−O−又は−S−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R23は、隣接するR23同士で環を形成していてもよく、
eは0〜4の数を表し、fは0〜8の数を表し、gは0〜4の数を表し、hは0〜4の数を表し、gとhの数の合計は2〜4であり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(ii)m=3であり、Aが下記式(2)で表される。
(式中、X2は、R25で置換された炭素原子、三価の炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、三価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、三価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は三価の炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
R25は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
X2で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(2)で表わされる基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
(iii)m=4であり、Aが下記式(3)で表される。
(式中、X3は、炭素原子、四価の炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、四価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、四価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は四価の炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
X3で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z4は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(3)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
(iv)m=5であり、Aが下記式(4)で表される。
(式中、X4は、五価の炭素原子数2〜35の脂肪族炭化水素基、五価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、五価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は五価の炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
X4で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式(4)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内である。)
(v)m=6であり、Aが下記式(5)で表される。
(式中、X5は、六価の炭素原子数2〜35の脂肪族炭化水素基、六価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、六価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は六価の炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
X5で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z6は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。。
但し上記一般式(5)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内である。) - 前記化合物(A1)が式(II)で表される請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、環Dは、五員環又は六員環を表す。環Dで表される五員環又は六員環は、他の環と縮合されている場合があり、置換されている場合もある。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、G、A及びmは、上記一般式(I)と同じであり、m≧2のとき、複数あるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、D及びGは、同一であっても異なっていてもよい。) - 前記化合物(A1)が式(III)で表される請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、X11、X12及びX13は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−N(R31)−、−N=又は−C(R32)=を表し、
X11とX12及びX12とX13の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
R31は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素数2〜30の複素環含有基を表し、
R31で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基、スルホンアミド基、又はNにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R31で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又は−NH−SO2−でにより、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R32は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及びmは、上記一般式(I)と同じであり、m≧2のとき、複数あるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X11、X12及びX13は、同一であっても異なっていてもよい。) - 前記化合物(A1)が式(IV)で表される請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、X14、X15、X16及びX17は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−N(R35)−、―C(R36)(R37)−、−N=又は−C(R38)=を表し、
X14とX15、X15とX16及びX16とX17の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
R35は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素原子数2〜30の複素環含有基を表し、
R35で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R35で表されるアルキル基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又は−NH−SO2−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R36、R37及びR38は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及びmは、上記一般式(I)と同じである。) - 前記化合物(A1)が式(V)で表される請求項1〜3のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、及びXは、上記一般式(I)と同じであり、X11、X12及びX13は、上記一般式(III)と同じであり、X1、Z1及びZ2は、上記一般式(1)と同じである。) - 前記化合物(A1)が式(VI)で表される請求項1、2又は4のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、及びXは、上記一般式(I)と同じであり、X14、X15、X16及びX17は、上記一般式(IV)と同じであり、X1、Z1及びZ2は、上記一般式(1)と同じである。) - 前記化合物(A1)が一般式(VII)で表される請求項1〜3のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びXは、上記一般式(I)と同じであり、X11は、上記一般式(III)と同じであり、R31は、上記一般式(III)中のX13が−N(R31)−で表される場合のR31と同じであり、R1、R2、R3、R4、R5及びR31のいずれか一つ以上は、ニトロ基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基;炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基が−SO2−NH−又は−NH−SO2−で置き換わった基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基、又はNにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換された炭素原子数6〜30のアリール基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数7〜30のアリールアルキル基若しくは炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基;炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。) - 前記化合物(A1)が、式(VIII)で表される請求項1、2又は4のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びXは、上記一般式(I)と同じであり、
R35は、上記一般式(IV)中のX15及びX17が−N(R35)−で表される場合のR35と同じであり、複数あるR35は、同じか又は異なり、R1、R2、R3、R4、R5及びR35のいずれか一つ以上は、ニトロ基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はハロゲン原子で置換されたあるいは無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基;炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基が−SO2−NH−又は−NH−SO2−で置き換わった基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数6〜30のアリール基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数7〜30のアリールアルキル基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基;炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。) - 前記着色剤(A2)が、染料である請求項1〜8のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記染料が、キサンテン染料である請求項9に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記キサンテン染料が下記式(1a)で表される請求項10に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(1a)中、
R1a〜R4aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基、または式(i)で表される基を表し、
*−R50a−Si(R29a)3 (i)
(R29aは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、複数のR29aは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50aは炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−NR12a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。
*は窒素原子との結合手を表す。)
R1a〜R4aにおいて、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、R1a及びR2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成している場合もあり、R3a及びR4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R5aは、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R8a、−SO3R8a又は−SO2NR9aR10aを表す。
R6a及びR7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
maは、0〜5の整数を表す。maが2以上のとき、複数のR5aは同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xaは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11a)4、Na+又はK+を表し、4つのR11aは同一でも異なってもよい。
R8aは、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9a及びR10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、R9a及びR10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11aは、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。] - 請求項1〜8のいずれかに記載の化合物(A1)と分散剤と有機溶媒とを含む分散液。
- 前記分散剤が、(1)アミン価が0〜200mgKOH/gである分散剤、
(2)酸価が0〜200mgKOH/gである分散剤、又は
(3)アミン価が0〜200mgKOH/gであって、かつ酸価が0〜200mgKOH/gである分散剤のいずれかである請求項12に記載の分散液。 - 前記有機溶媒が、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートを含み、かつこのアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、40質量%以上99質量%以下である請求項12又は13に記載の分散液。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項15に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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