JP2016160243A - 1,4−ペンタンジオールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の1,4−ペンタンジオールの製造方法は、下記金属触媒(1)及び/又は金属触媒(2)の存在下でレブリン酸を水素化する。
金属触媒(1):金属種として下記M1が、下記担体に担持されてなる触媒
金属触媒(2):金属種として下記M1とM2が、下記担体に担持されてなる触媒(但し、ロジウムとモリブデンがシリカに担持されてなる触媒は除く)
(M1)Rh、Pt、Ru、Ir、又はPd
(M2)Sn、V、Mo、W、又はRe
(担体)シリカ、ハイドロキシアパタイト、ハイドロタルサイト、ジルコニア、チタニア、アルミナ、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化スズ、酸化レニウム、酸化ニオブ、酸化セリウム、又は酸化マグネシウム
【選択図】なし
Description
金属触媒(1):金属種として下記M1が、下記担体に担持されてなる触媒
金属触媒(2):金属種として下記M1とM2が、下記担体に担持されてなる触媒(但し、ロジウムとモリブデンがシリカに担持されてなる触媒は除く)
(M1)ロジウム、白金、ルテニウム、イリジウム、又はパラジウム
(M2)スズ、バナジウム、モリブデン、タングステン、又はレニウム
(担体)シリカ、ハイドロキシアパタイト、ハイドロタルサイト、ジルコニア、チタニア、アルミナ、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化スズ、酸化レニウム、酸化ニオブ、酸化セリウム、又は酸化マグネシウム
従って、本発明の製造方法は工業的に1,4−ペンタンジオールを製造する方法として好適に使用することができる。
本発明の1,4−ペンタンジオールの製造方法は、金属触媒として、下記金属触媒(1)及び(2)から選択される少なくとも1種を使用することを特徴とする。
金属触媒(1):金属種として下記M1が、下記担体に担持されてなる触媒
金属触媒(2):金属種として下記M1とM2が、下記担体に担持されてなる触媒(但し、ロジウムとモリブデンがシリカに担持されてなる触媒は除く)
(M1)ロジウム、白金、ルテニウム、イリジウム、又はパラジウム
(M2)スズ、バナジウム、モリブデン、タングステン、又はレニウム
(担体)シリカ、ハイドロキシアパタイト、ハイドロタルサイト、ジルコニア、チタニア、アルミナ、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化スズ、酸化レニウム、酸化ニオブ、酸化セリウム、又は酸化マグネシウム
本発明における金属触媒(1)は、金属種として上記M1が、上記担体に担持されてなる触媒であり、後述する金属触媒(2)に含まれるものは除く。
本発明における金属触媒(2)は、金属種として上記M1とM2が、上記担体に担持されてなる触媒(但し、ロジウムとモリブデンがシリカに担持されてなる触媒は除く)である。
本発明における金属触媒は、例えば、含浸法により調製することができる。
本発明の1,4−ペンタンジオールの製造方法は、上記金属触媒(1)及び(2)から選択される金属触媒の存在下でレブリン酸を水素化して1,4−ペンタンジオールを製造することを特徴とする。
(触媒の調製:共含浸法)
H2PtCl6 0.0898gと(NH4)6Mo7O24・4H2O 0.088gを水50mLに溶解して得られた溶液中に、室温(25℃)条件下で、ハイドロキシアパタイト(HAP、商品名「リン酸三カルシウム」、和光純薬工業(株)製)1gを4時間浸漬した。浸漬後、取り出して、ロータリーエバポレーターにて減圧下で水を留去し、得られた粉末を空気雰囲気下、マッフル炉にて500℃で3時間焼成して触媒(1)[Pt担持量:4重量%、Mo担持量:0.485重量%、Mo/Pt(モル比)=0.25]を得た。
テフロン(登録商標)製内筒を備えたオートクレーブに、レブリン酸1ミリモルと触媒(1)100mg[レブリン酸の2モル%(Pt金属換算)]、及び水3mLを仕込み、水素圧5MPaの条件下、150℃で4時間反応させて反応生成物を得た。ガスクロマトグラフ質量分析計(GC−MS)を使用して原料の転化率(conv.[%])及び各反応生成物の収率(yield[%])を測定した。
触媒(1)に代えて、M1とM2の組み合わせを下記表1に記載の通りに変更した触媒を使用した以外は実施例1と同様に行った。
触媒(1)に代えて、M1とM2の組み合わせを下記表2に記載の通りに変更し、担体をハイドロキシアパタイトからシリカ(SiO2)に変更した触媒を使用した以外は実施例1と同様に行った。
触媒(1)に代えて、MoとPtのモル比を下記表3に記載の通りに変更した触媒を使用し、反応温度及び反応時間を下記式(4)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
反応温度及び反応時間を下記式(4)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
触媒の調製において、(NH4)6Mo7O24・4H2Oに代えて下記表4に記載のモリブデン化合物を使用して得られた触媒を使用し、反応温度及び反応時間を下記式(5)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
反応温度及び反応時間を下記式(5)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
触媒の調製において、担体を変更して得られた触媒(下記表5に記載の通り)を使用し、反応温度及び反応時間を下記式(6)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
(触媒の調製)
H2PtCl6 0.898gを水50mLに溶解して得られた溶液中に、室温(25℃)条件下で、酸化モリブデン(MoO3、商品名「酸化モリブデン(VI)」、和光純薬工業(株)製)1gを4時間浸漬した。浸漬後、取り出して、ロータリーエバポレーターにて減圧下で水を留去し、得られた粉末を空気雰囲気下、マッフル炉にて500℃で3時間焼成して触媒(Pt/MoO3)を得た。
触媒(1)に代えて前記触媒(Pt/MoO3)を使用し、反応温度及び反応時間を下記式(6)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
反応温度及び反応時間を下記式(6)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
反応温度及び反応時間を下記式(7)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
(触媒の調製:逐次含浸法1)
H2PtCl6 0.0898gを水50mLに溶解して得られた溶液中に、室温(25℃)条件下でハイドロキシアパタイト(HAP、商品名「リン酸三カルシウム」、和光純薬工業(株)製)1gを4時間浸漬した。浸漬後、取り出して、ロータリーエバポレーターにて減圧下で水を留去し、得られた粉末を取り出して、空気雰囲気下、マッフル炉にて500℃で3時間焼成し、得られたものを、(NH4)6Mo7O24・4H2O 0.088gを水50mLに溶解して得られた溶液中に、室温(25℃)で4時間浸漬した。浸漬後、取り出して、空気雰囲気下、マッフル炉にて500℃で3時間焼成して触媒(Mo/Pt/HAP)を得た。
触媒(1)に代えて前記触媒(Mo/Pt/HAP)を使用し、反応温度及び反応時間を下記式(7)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
(触媒の調製:逐次含浸法2)
(NH4)6Mo7O24・4H2O 0.088gを水50mLに溶解して得られた溶液中に、室温(25℃)条件下でハイドロキシアパタイト(HAP、商品名「リン酸三カルシウム」、和光純薬工業(株)製)1gを4時間浸漬した。浸漬後、取り出して、ロータリーエバポレーターにて減圧下で水を留去し、得られた粉末を取り出して、空気雰囲気下、マッフル炉にて500℃で3時間焼成し、得られたものを、H2PtCl6 0.0898gを水50mLに溶解して得られた溶液中に、室温(25℃)で4時間浸漬した。浸漬後、取り出して、空気雰囲気下、マッフル炉にて500℃で3時間焼成して触媒(Pt/Mo/HAP)を得た。
触媒(1)に代えて前記触媒(Pt/Mo/HAP)を使用し、反応温度及び反応時間を下記式(7)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
非特許文献1〜3に記載の、レブリン酸から1,4−ペンタンジオールを製造する方法について、使用する触媒、水素圧、反応温度、及び1,4−ペンタンジオールの収率を下記表に記載する。下記表からわかるように、参考例に記載の方法では高温、高水素圧下でないと収率良く1,4−ペンタンジオールを得ることはできない。
Claims (6)
- 下記金属触媒(1)及び(2)から選択される金属触媒の存在下でレブリン酸を水素化して1,4−ペンタンジオールを製造する1,4−ペンタンジオールの製造方法。
金属触媒(1):金属種として下記M1が、下記担体に担持されてなる触媒
金属触媒(2):金属種として下記M1とM2が、下記担体に担持されてなる触媒(但し、ロジウムとモリブデンがシリカに担持されてなる触媒は除く)
(M1)ロジウム、白金、ルテニウム、イリジウム、又はパラジウム
(M2)スズ、バナジウム、モリブデン、タングステン、又はレニウム
(担体)シリカ、ハイドロキシアパタイト、ハイドロタルサイト、ジルコニア、チタニア、アルミナ、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化スズ、酸化レニウム、酸化ニオブ、酸化セリウム、又は酸化マグネシウム - 金属触媒(1)が、金属種として前記M1が、酸化スズ、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化タングステン、及び酸化レニウムから選択される担体に担持された触媒である請求項1に記載の1,4−ペンタンジオールの製造方法。
- 金属触媒(2)が、金属種として前記M1とM2が、シリカ、及びハイドロキシアパタイトから選択される担体に担持された触媒である請求項1又は2に記載の1,4−ペンタンジオールの製造方法。
- 金属触媒(2)が、金属種としてM1とM2を、M11モルに対してM2を0.05〜1モルの範囲で含有する請求項1〜3の何れか1項に記載の1,4−ペンタンジオールの製造方法。
- 金属触媒の使用量(M1金属換算)が、レブリン酸の0.01〜30モル%である請求項1〜4の何れか1項に記載の1,4−ペンタンジオールの製造方法。
- 水の存在下で水素化反応を行う請求項1〜5の何れか1項に記載の1,4−ペンタンジオールの製造方法。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106944113A (zh) * | 2017-04-07 | 2017-07-14 | 中国科学技术大学 | 一种加氢催化剂及脂肪醇的制备方法 |
JP2019084524A (ja) * | 2017-03-31 | 2019-06-06 | 国立大学法人大阪大学 | アミド化合物の水素化に用いる水素添加反応用触媒およびこれを用いたアミン化合物の製造方法 |
WO2020050160A1 (ja) * | 2018-09-05 | 2020-03-12 | 国立大学法人大阪大学 | アミド化合物の水素化に用いる水素添加反応用触媒およびこれを用いたアミン化合物の製造方法 |
WO2020166093A1 (ja) * | 2019-02-15 | 2020-08-20 | 国立大学法人大阪大学 | ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 |
WO2020166117A1 (ja) * | 2019-02-15 | 2020-08-20 | 国立大学法人大阪大学 | アルコールの製造方法 |
WO2020175309A1 (ja) * | 2019-02-26 | 2020-09-03 | 国立大学法人大阪大学 | アミド化合物の水素化に用いる水素添加反応用触媒およびこれを用いたアミン化合物の製造方法 |
CN111701608A (zh) * | 2020-07-09 | 2020-09-25 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种水滑石辅助制备钒磷氧催化剂的方法 |
CN115536495A (zh) * | 2022-10-12 | 2022-12-30 | 河北工业大学 | 一种制备1,4-戊二醇的方法 |
-
2015
- 2015-03-04 JP JP2015042786A patent/JP6399455B2/ja active Active
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
MENGXIA LI ET AL., CHEM. COMMUN., vol. 50, JPN7018001861, 2014, pages 1414 - 1416 * |
ZHIQIANG WANG ET AL., CATALYSIS COMMUNICATIONS, vol. 43, JPN6018020971, 2014, pages 38 - 41 * |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019084524A (ja) * | 2017-03-31 | 2019-06-06 | 国立大学法人大阪大学 | アミド化合物の水素化に用いる水素添加反応用触媒およびこれを用いたアミン化合物の製造方法 |
JP7368813B2 (ja) | 2017-03-31 | 2023-10-25 | 国立大学法人大阪大学 | アミド化合物の水素化に用いる水素添加反応用触媒およびこれを用いたアミン化合物の製造方法 |
JP7185214B2 (ja) | 2017-03-31 | 2022-12-07 | 国立大学法人大阪大学 | アミド化合物の水素化に用いる水素添加反応用触媒およびこれを用いたアミン化合物の製造方法 |
JP2022161913A (ja) * | 2017-03-31 | 2022-10-21 | 国立大学法人大阪大学 | アミド化合物の水素化に用いる水素添加反応用触媒およびこれを用いたアミン化合物の製造方法 |
CN106944113A (zh) * | 2017-04-07 | 2017-07-14 | 中国科学技术大学 | 一种加氢催化剂及脂肪醇的制备方法 |
WO2020050160A1 (ja) * | 2018-09-05 | 2020-03-12 | 国立大学法人大阪大学 | アミド化合物の水素化に用いる水素添加反応用触媒およびこれを用いたアミン化合物の製造方法 |
JP7489065B2 (ja) | 2018-09-05 | 2024-05-23 | 国立大学法人大阪大学 | アミド化合物の水素化に用いる水素添加反応用触媒およびこれを用いたアミン化合物の製造方法 |
US20220111367A1 (en) * | 2018-09-05 | 2022-04-14 | Osaka University | Hydrogenation catalyst for use in hydrogenating amide compound and method for producing amine compound using same |
JPWO2020166093A1 (ja) * | 2019-02-15 | 2021-12-16 | 国立大学法人大阪大学 | ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 |
WO2020166117A1 (ja) * | 2019-02-15 | 2020-08-20 | 国立大学法人大阪大学 | アルコールの製造方法 |
JP7369373B2 (ja) | 2019-02-15 | 2023-10-26 | 国立大学法人大阪大学 | ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 |
JP7399411B2 (ja) | 2019-02-15 | 2023-12-18 | 国立大学法人大阪大学 | アルコールの製造方法 |
WO2020166093A1 (ja) * | 2019-02-15 | 2020-08-20 | 国立大学法人大阪大学 | ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 |
WO2020175309A1 (ja) * | 2019-02-26 | 2020-09-03 | 国立大学法人大阪大学 | アミド化合物の水素化に用いる水素添加反応用触媒およびこれを用いたアミン化合物の製造方法 |
CN111701608B (zh) * | 2020-07-09 | 2021-08-31 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种水滑石辅助制备钒磷氧催化剂的方法 |
CN111701608A (zh) * | 2020-07-09 | 2020-09-25 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种水滑石辅助制备钒磷氧催化剂的方法 |
CN115536495A (zh) * | 2022-10-12 | 2022-12-30 | 河北工业大学 | 一种制备1,4-戊二醇的方法 |
CN115536495B (zh) * | 2022-10-12 | 2023-12-15 | 河北工业大学 | 一种制备1,4-戊二醇的方法 |
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