JP2016080772A - ポジ型感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)SiH基を有する化合物、(B)アルケニル基を有する化合物、(C)ヒドロシリル化触媒、(D)キノンジアジド化合物を必須成分として含有し、(A)成分、(B)成分の少なくともどちらか一方が、アルカリ溶液への溶解性を発現する構造を有し一分子中にアルケニル基および/またはSiH基を含有する化合物を含むポジ型感光性組成物を用いることで、パターニング性および電気的絶縁信頼性に優れる絶縁膜を得ることができる。その絶縁膜はLSI、TFT、タッチパネル等に用いられる絶縁膜として有用である。
【選択図】 なし
Description
本発明の感光性組成物は必須成分として、SiH基を含有する化合物を含有し、アルケニル基を有する化合物(B成分)と組み合わせることでヒドロシリル化反応性を有する為、パターニング後の加熱により架橋反応が進行し優れた絶縁性を示す薄膜となる。
また、本発明ではSIH基を有する化合物、アルケニル基を有する化合物のどちらか一方、もしくは両方がアルカリ溶液への溶解性を発現する構造を有し一分子中にアルケニル基および/またはSiH基を含有する化合物を含み、ナフトキノンアジド化合物と組み合わさることによって、アルカリ現像によるポジ型のパターニングが可能となる。
またさらに絶縁性、耐熱性の強固な硬化物が得られる点より、ヒドロシリル化反応以外の架橋反応を進行する反応性官能基を有するアルケニル化合物を用いることが好ましい。反応性官能基としては例えば、(メタ)アクリル基、脂環式エポキシ基、オキセタニル基、アルコキシシリル基が挙げられる。その中でも架橋による収縮が少ない点から脂環式エポキシ基が好ましい。脂環式エポキシ基を有するアルケニル化合物としては、具体的にビニルシクロヘキセンオキシドが挙げられる。
本発明の感光性組成物は必須成分として、アルケニル基を有する化合物(B成分)を含有する。(B成分)と上記SiH基を有する化合物(A成分)と組み合わせることでヒドロシリル化反応性を有する為、パターニング後の加熱により架橋反応が進行し優れた絶縁性を示す薄膜となる。このアルケニル基を有する化合物としては、上記SiH基を有する化合物を得る際に使用するアルケニル化合物と同様のものが使用できる。
本発明の感光性組成物は、ヒドロシリル化触媒を必須成分として含有し、パターニング後の加熱によりヒドロシリル化反応が進行し優れた絶縁性を示す薄膜となる。ヒドロシリル化触媒としては、公知のヒドロシリル化触媒を用いればよい。触媒活性の点から塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体等が好ましい。また、これらの触媒は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の感光性組成物は、キノンジアジド化合物を必須成分として含有し、アルカリ溶解性を発現する構造を含有する化合物と組み合わせることで、ポジ型のパターニング性を発現する。キノンジアジド化合物としては、特に制限は無く、レジスト分野で感光剤として使用されるもので公知のものを用いることが出来る。 キノンジアジド化合物は二種類以上を併用してもよい。キノンジアジド化合物としては、例えば、フェノール化合物と1,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸又は1,2−ベンゾキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル、フェノール化合物と1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸又は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステルが挙げられる。
本発明の感光性組成物は、熱または、光によって活性化する重合開始剤を含有することが出来る。重合開始剤を含有することで、アルカリ溶解性が発現する構造を有し、一分子中に2つ以上のアルケニル基、またはSiH基を含有する化合物が、その他の反応性官能基を有する場合、その架橋反応を促進することが出来る。用いる重合開始剤としては、反応性官能基に対応するものであれば良く、公知の熱ラジカル開始剤、光ラジカル開始剤、光酸発生剤、熱酸発生剤などが適用できる。
本発明の感光性組成物としては貯蔵安定性確保のため、ヒドロシリル化反応抑制剤を使用してもよい。具体的には、脂肪族不飽和結合を含有する化合物、有機リン化合物、有機イオウ化合物、窒素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物等が挙げられ、これらを併用してもかまわない。
本発明の硬化性組成物において均一に塗布するために溶剤を使用することが好ましい。使用できる溶剤は特に限定されるものではなく具体的に例示すれば、エチルシクロヘキサン、トリメチルペンタン等の炭化水素系溶剤、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン等のエーテル系溶剤、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、イソ酪酸イソブチル、酪酸イソブチル等のエステル系溶剤、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等のグリコール系溶剤、トリフルオロトルエン等のハロゲン系溶剤を好適に用いることができる。
本発明の感光性組成物は、最終的に加熱により、ヒドロシリル化反応が進行し、絶縁性に優れた薄膜を得ることが出来る。加熱する温度は、280℃以下が好ましく、さらに周辺部材への熱ダメージが小さい観点より、250℃以下が好ましい。
本発明の感光性組成物の調製方法は特に限定されず、種々の方法で調製可能である。各種成分を硬化直前に混合調製しても良く、全成分を予め混合調製した一液の状態で低温貯蔵しておいても良い。
本発明の感光性組成物は、硬化後得られる薄膜は優れた絶縁膜として機能する。LSI、TFT、タッチパネル等に用いられる絶縁膜として機能する為には、リーク電流が小さい事が必須であり、1ミクロンの薄膜状態においてその値が10nA/cm2以下である事が好ましく、さらに好ましくは5nA/cm2以下である事が好ましい。
2000Åモリブデン薄膜つきガラス基板50×50mm上に実施例1〜4および比較例1で得られた感光性組成物をスピンコートにより3μm厚で製膜し、ホットプレートにて100℃、2min乾燥、マスクアライナー(MA−10、ミカサ製)にて10ミクロンホールパターンのフォトマスク越しに200mJ/cm2露光し、アルカリ現像液(TMAH2.38%水溶液、多摩化学工業製)にて現像処理を行った。さらに基板全面に600mJ/cm2露光してブリーチング処理を行った後、230℃、30minでポストベイクを行い薄膜形成した。パターン形状を顕微鏡で観察しホール形成できているものを○、ホール形成ができていないものを×とした。
上記方法でモリブデン薄膜つきガラス基板上に形成した感光性組成物の薄膜上に真空蒸着機を用いてアルミ電極(3mmΦ)を形成しコンデンサを作成した。上下電極間のリーク電流測定を実施した。
100mL四つ口フラスコにトルエン20g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン3gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温100℃で加熱、攪拌した。ジアリルイソシアヌル酸2g、ジアリルモノメチルイソシアヌレート3g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.7mg、トルエン5gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでアリル基由来のピーク消失を確認したのち、トルエンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物A」を得た。1H−NMRの測定により、標準物質をジブロモエタンとした時の当量換算でSiH基4.0mmol/gを有するポリシロキサン系化合物であることを確認した。
100mL四つ口フラスコにトルエン20g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン3gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温100℃で加熱、攪拌した。モノアリルイソシアヌル酸1.5g、ジアリルモノメチルイソシアヌレート5g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.7mg、トルエン5gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでアリル基由来のピーク消失を確認したのち、トルエンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物B」を得た。1H−NMRの測定により、標準物質をジブロモエタンとした時の当量換算でSiH基2.0mmol/gを有するポリシロキサン系化合物であることを確認した。
100mL四つ口フラスコにトルエン20g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン3gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温100℃で加熱、攪拌した。ジアリルイソシアヌル酸2g、ジアリルモノメチルイソシアヌレート3g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.7mg、トルエン5gの混合液を添加した。添加後1H−NMRでビニル基由来のピーク消失を確認したのち、内温を80℃としてビニルシクロヘキセンオキシドを1g添加した。添加後1H−NMRでビニル基由来のピーク消失を確認したのち、トルエンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物C」を得た。1H−NMRの測定により、標準物質をジブロモエタンとした時の当量換算でSiH基3.0mmol/gを有するポリシロキサン系化合物であることを確認した。
100mL付四つ口フラスコに、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル100g、テトラエトキシシラン5g、ジメチルジエトキシシラン10g、及びフェニルトリエトキシシラン30gを入れ、さらにギ酸10.3gと水16.0gの混合溶液を滴下して加えた。その後、80℃で1時間加熱し、さらに低分子成分を留去して「反応物D」を得た。
合成実施例1〜3、比較合成例1で得られた反応物A〜Dおよび、TAIC(トリアリルイソシアヌレート)、白金触媒(白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有))、キノンジアジド化合物((4-{4-[1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)エチル]-α,α−ジメチルベンジル}フェノールと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル(エステル化率2.0))、酸発生剤(SP−150)、溶剤(プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート)を表1に記載の割合で調合し感光性組成物を調整した。結果を表―2に示す。
Claims (8)
- (A)SiH基を有する化合物、(B)アルケニル基を有する化合物、(C)ヒドロシリル化触媒、(D)キノンジアジド化合物を必須成分として含有し、(A)成分、(B)成分の少なくともどちらか一方が、アルカリ溶液への溶解性を発現する構造を有し一分子中にアルケニル基および/またはSiH基を含有する化合物を含むポジ型感光性組成物。
- アルカリ溶液への溶解性を発現する構造を有し、一分子中にアルケニル基および/またはSiH基を含有する化合物がシロキサン化合物である事を特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性組成物。
- アルカリ溶液への溶解性を発現する構造を有し、一分子中にアルケニル基および/またはSiH基を含有する化合物が環状シロキサン構造を含有する事を特徴とする請求項1または2に記載のポジ型感光性組成物。
- アルカリ溶液への溶解性を発現する構造を有し、一分子中にアルケニル基および/またはSiH基を含有する化合物が、SiH基およびアルケニル基以外の反応性官能基を含有する事を特徴とする請求項1〜5のいずれか1つに記載のポジ型感光性組成物。
- ヒドロシリル化触媒以外の重合開始剤を含有する事を特徴とする請求項1〜6のいずれか1つに記載のポジ型感光性組成物。
- 請求項1〜6のいずれに記載のポジ型感光性組成物を硬化して得られる硬化膜。
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