JP2016074902A

JP2016074902A - 熱硬化性樹脂組成物及び熱硬化性樹脂

Info

Publication number: JP2016074902A
Application number: JP2015199516A
Authority: JP
Inventors: 真二池下; Shinji Ikeshita; 日六士中尾; Hiroshi Nakao; 大塚　恵子; Keiko Otsuka; 恵子大塚; 木村　肇; Hajime Kimura; 肇木村; 松本　明博; Akihiro Matsumoto; 明博松本
Original assignee: Sakai Chemical Industry Co Ltd; Osaka Municipal Technical Research Institute
Current assignee: Sakai Chemical Industry Co Ltd; Osaka Municipal Technical Research Institute
Priority date: 2014-10-08
Filing date: 2015-10-07
Publication date: 2016-05-12
Anticipated expiration: 2035-10-07
Also published as: JP6722933B2

Abstract

【課題】優れた耐熱性と靭性を併せ持つ熱硬化性樹脂を提供する。【解決手段】１分子中に少なくとも２個以上のアリル基と１個以上のベンゼン環を有する化合物（Ａ）と、１分子中に少なくとも２個以上のマレイミド基を有するマレイミド化合物（Ｂ）と、１分子中に少なくとも２個以上のチオール基を有するチオール化合物（Ｃ）と、を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、熱硬化性樹脂組成物及び熱硬化性樹脂に関する。

従来、トランジスタ、ダイオード、ＩＣ、ＬＳＩ等の各種半導体素子は、外部環境からの保護及び半導体素子のハンドリングを容易にする観点から、プラスチックパッケージ等により封止されている。上記プラスチックパッケージとしては、成形性、接着性、電気特性、機械特性、耐湿性等に優れたエポキシ樹脂組成物が一般的に用いられている。

しかしながら、半導体装置が高密度化、小型化されるに従って、半導体装置の駆動温度が高くなり、封止樹脂に対してより高い耐熱性が要求されている。このような耐熱性に優れた樹脂として、マレイミド化合物とアリル化フェノールからなる熱硬化性樹脂（例えば、特許文献１）や、多官能マレイミド化合物とアリル化フェノールからなる熱硬化性樹脂（例えば、特許文献２）などが開示されている。

特開２０１３−１９９６２７号公報特開平６−０１６９３４号公報

しかしながら、特許文献１に開示されたマレイミド樹脂は、耐熱性は良好であるものの、硬化後の樹脂は硬くて加熱時に割れやすく、さらに樹脂の破壊靭性値が低いために脆く、機械的強度が劣るという問題があった。

また、特許文献２に開示されたマレイミド樹脂は、靭性に優れているが、充分な耐熱性を示していない。

本発明は、上記問題を鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、優れた耐熱性と靭性を併せ持つ熱硬化性樹脂を提供することである。

上記問題を解決するために、本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、１分子内に２つ以上のチオール基を有する化合物をマレイミド樹脂組成物に配合することで、硬化後に優れた耐熱性と靭性を併せ持つ熱硬化性樹脂が得られることを見出し、本発明を完成させた。

すなわち、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、１分子中に少なくとも２個以上のアリル基と１個以上のベンゼン環を有する化合物（Ａ）と、１分子中に少なくとも２個以上のマレイミド基を有するマレイミド化合物（Ｂ）と、１分子中に少なくとも２個以上のチオール基を有するチオール化合物（Ｃ）と、を含有することを特徴とする。

本発明の熱硬化性樹脂組成物は、１分子中に少なくとも２個以上のチオール基を有するチオール化合物（Ｃ）を含有する。
チオール化合物は、一般的には、連鎖移動剤として添加され、重合体の平均重合度を調整するために用いられている。上記連鎖移動剤として添加させるチオール化合物は、通常、分子内に１個のチオール基を有するのみであり、硬化後の樹脂の物性に直接的に影響を及ぼすことはない。
しかしながら、１分子中に２個以上のチオール基を有するチオール化合物（Ｃ）を用いることによって、熱硬化性樹脂組成物中の他の成分（重合体）同士をチオール化合物（Ｃ）によって架橋することができ、硬化後の樹脂の破壊靭性値を向上させることができる。樹脂の破壊靭性値が向上すると、樹脂の脆性が改善される（靭性が向上するともいう）。

本発明の熱硬化性樹脂組成物において、上記化合物（Ａ）は、下記式（１）〜（６）のいずれかで表される構造を有する化合物であることが好ましい。

ただし、ｑは１〜１０００の整数である。

本発明の熱硬化性樹脂組成物において、上記マレイミド化合物（Ｂ）は、下記式（７）で表される構造を有するマレイミド化合物であることが好ましい。

Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立しており、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基及びヨード基からなる群から選択される１種である。また、Ｘは芳香環を含む有機基である。Ｘを構成する芳香環の数は複数であってもよく、複数の芳香環同士はエーテル基、エステル基、アミド基、カルボニル基、アザメチレン基又はアルキレン基を介して結合していてもよく、直接結合していてもよい。

本発明の熱硬化性樹脂組成物において、上記チオール化合物（Ｃ）は、下記式（８）で表される構造を有するチオール化合物であることが好ましい。

円形の破線で表されるＹは環状構造を有する有機基であって、芳香族、複素環式又は多環のいずれであってもよい。ｍは２〜１０の整数であり、ｎは０〜８の整数である。
ｍ個のＲ^５はそれぞれ独立しており、鎖状脂肪族基、環状構造を含む脂肪族基及び芳香族基からなる群から選択される１種の有機基、又は、これらの群から選ばれる複数の有機基の組み合わせからなる有機基である。
Ｒ^５は複数の環状構造を有する有機基が、エステル結合、エーテル結合、アミド結合及びウレタン結合からなる群から選択される結合によって結合されたものであってもよい。
ｎ個のＲ^６はそれぞれ独立しており、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基及びヨード基からなる群から選択される１種である。

本発明の熱硬化性樹脂組成物において、上記チオール化合物（Ｃ）は、下記式（９）で表される構造を有するチオール化合物であることが好ましい。

ｏは２〜６の整数であり、ｐは０〜４の整数であり、ｏ＋ｐは２〜６の整数である。Ｚは炭素数１〜６の有機基であって、エステル結合、エーテル結合、アミド結合及びウレタン結合からなる群から選択される結合を含んでいてもよい。ｏ個のＲ^７はそれぞれ独立しており、鎖状脂肪族基、環状構造を含む脂肪族基及び芳香族基からなる群から選択される１種の有機基、又は、これらの群から選ばれる複数の有機基の組み合わせからなる有機基であり、エステル結合、エーテル結合、アミド結合及びウレタン結合からなる群から選択される結合を含んでいてもよい。ｐ個のＲ^８は、それぞれ独立しており、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基及びヨード基からなる群から選択される１種である。

本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記化合物（Ａ）１００重量部に対して上記マレイミド化合物（Ｂ）が５０〜１０００重量部配合されていることが好ましい。

本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記化合物（Ａ）１００重量部に対して上記チオール化合物（Ｃ）が５〜１５０重量部配合されていることが好ましい。

本発明の熱硬化性樹脂組成物は、さらに、無機充填剤（Ｄ）を含有することが好ましい。

本発明の熱硬化性樹脂組成物は、半導体封止用に用いられることが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物を硬化させてなる熱硬化性樹脂は、優れた耐熱性と靭性を併せ持っているため、半導体封止用として特に好適に用いることができる。

本発明の熱硬化性樹脂は、上述した本発明の熱硬化性樹脂組成物を硬化させてなることを特徴とする。
そのため、本発明の熱硬化性樹脂は、優れた耐熱性と靭性を併せ持つ。

本発明の熱硬化性樹脂は、ガラス転移温度が３００℃以上であることが好ましい。

本発明の熱硬化性樹脂は、破壊靭性値が１．０ＭＰａ・ｍ^１／２以上であることが好ましい。

以下、本発明の熱硬化性樹脂組成物について説明する。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、１分子中に少なくとも２個以上のアリル基と１個以上のベンゼン環を有する化合物（Ａ）と、１分子中に少なくとも２個以上のマレイミド基を有するマレイミド化合物（Ｂ）と、１分子中に少なくとも２個以上のチオール基を有するチオール化合物（Ｃ）と、を含有することを特徴とする。

本発明の熱硬化性樹脂組成物は、１分子中に少なくとも２個以上のチオール基を有するチオール化合物（Ｃ）を含有している。
チオール化合物（Ｃ）は１分子中に２個以上のチオール基を有しているため、化合物（Ａ）、マレイミド化合物（Ｂ）及びこれらの重合体同士を架橋することができる。そのため、硬化後の樹脂は高い耐熱性と靭性を併せ持つことができる。

まず、本発明の熱硬化性樹脂組成物を構成する各成分について説明する。

本発明の熱硬化性樹脂組成物を構成する化合物（Ａ）は、１分子中に少なくとも２個以上のアリル基と１個以上のベンゼン環を有するものであればよく、例えば、ジアリル化ビスフェノールＡ、ジアリル化ビスフェノールＡＰ、ジアリル化ビスフェノールＡＦ、ジアリル化ビスフェノールＢ、ジアリル化ビスフェノールＢＰ、ジアリル化ビスフェノールＣ、ジアリル化ビスフェノールＥ及びジアリル化ビスフェノールＦ等のジアリル化ビスフェノール化合物、ベンゼンポリ（２〜６）カルボン酸ポリ（２〜６）アリルエステル並びにアリル化ノボラック等が挙げられる。
また、ビスフェノールＧ、ビスフェノールＭ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＰ、ビスフェノールＰＨ、ビスフェノールＴＭ、ビスフェノールＺをジアリル化したジアリル化ビスフェノールを用いてもよい。

ジアリル化ビスフェノールＡとしては、下記式（１）に示される２，２−ビス［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］プロパン、２，２−ビス［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］プロパン及び２−［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］−２−［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］プロパン、並びに、下記式（２）に示される２，２−ビス［４−（２−プロペニルオキシ）フェニル］プロパン等が挙げられる。
化合物（Ａ）として、下記式（１）に示される構造を有する化合物と下記式（２）に示される構造を有する化合物を混合して用いることも好ましい。

ジアリル化ビスフェノールＡＰとしては、１，１−ビス［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］−１−フェニルエタン、１，１−ビス［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］−１−フェニルエタン、１−［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］−１−［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］プロパン及び１，１−ビス［４−（２−プロペニルオキシ）フェニル］−１−フェニルエタン等が挙げられる。

ジアリル化ビスフェノールＡＦとしては、２，２−ビス［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］ヘキサフルオロプロパン、２−［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］−２−［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］ヘキサフルオロプロパン及び２，２−ビス［４−（２−プロペニルオキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン等が挙げられる。

ジアリル化ビスフェノールＢとしては、２，２−ビス［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］ブタン、２，２−ビス［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］ブタン、２−［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］−２−［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］ブタン及び２，２−ビス［４−（２−プロペニルオキシ）フェニル］ブタン等が挙げられる。

ジアリル化ビスフェノールＢＰとしては、ビス［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］ジフェニルメタン、ビス［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］ジフェニルメタン、［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］ジフェニルメタン及びビス［４−（２−プロペニルオキシ）フェニル］ジフェニルメタン等が挙げられる。

ジアリル化ビスフェノールＣとしては、２，２−ビス［２−（２−プロペニル）−３−メチル−４−ヒドロキシフェニル］プロパン、２，２−ビス［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］プロパン、２，２−ビス［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］プロパン、２−［２−（２−プロペニル）−３−メチル−４−ヒドロキシフェニル］−２−［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］プロパン、２−［２−（２−プロペニル）−３−メチル−４−ヒドロキシフェニル］−２−［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］プロパン及び２−［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］−２−［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］プロパン等が挙げられる。

ジアリル化ビスフェノールＥとしては、１，１−ビス［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］エタン、１，１−ビス［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］エタン、１−［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］−１−［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］エタン及び１，１−ビス［４−（２−プロペニルオキシ）フェニル］エタン等が挙げられる。

ジアリル化ビスフェノールＦとしては、ビス［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］メタン、ビス［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］メタン、［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］メタン及びビス［４−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メタン等が挙げられる。

ベンゼンポリ（２〜６）カルボン酸ポリ（２〜６）アリルエステルにおけるカルボン酸基の数は２〜６であり、上記カルボン酸基と結合しているアリル基の数は２〜６であり、アリル基の数はカルボン酸基の数以下である。
ベンゼンポリ（６）カルボン酸ポリ（６）アリルエステルとしては、メリット酸ペンタアリルエステルが挙げられ、ベンゼンポリ（５）カルボン酸ポリ（５）アリルエステルとしては、ベンゼンペンタカルボン酸ペンタアリルエステルが挙げられ、ベンゼンポリ（４）カルボン酸ポリ（４）アリルエステルとしては、ピロメリット酸テトラアリルエステル等が挙げられ、ベンゼンポリ（３）カルボン酸ポリ（３）アリルエステルとしては、トリメリット酸トリアリルエステル、トリメシン酸トリアリルエステル等が挙げられ、ベンゼンポリ（２）カルボン酸ポリ（２）アリルエステルとしては、ジアリルオルソフタレート（下記式（３）に示す構造）、ジアリルイソフタレート（下記式（４）に示す構造）、ジアリルテレフタレート（下記式（５）に示す構造）が挙げられる。
これらの中では、ジアリルオルソフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート等のベンゼンポリ（２）カルボン酸ポリ（２）アリルエステル［フタル酸ジアリルともいう］が好ましい。

アリル化ノボラックは下記式（６）に示す構造である。

上記式（６）におけるｑの値は１〜１０００の整数である。

これらのうちでは、２，２−ビス［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］プロパン、２，２−ビス［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］プロパン、２−［２−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］−２−［３−（２−プロペニル）−４−ヒドロキシフェニル］プロパン及び２，２−ビス［４−（２−プロペニルオキシ）フェニル］プロパン等のジアリル化ビスフェノールＡ；ジアリルオルソフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート等のフタル酸ジアリル；アリル化ノボラック；等が好ましい。

本発明の熱硬化性樹脂組成物を構成する化合物（Ａ）は、上述したジアリル化ビスフェノール化合物、上述したベンゼンポリ（２〜６）カルボン酸ポリ（２〜６）アリルエステル及び上述したアリル化ノボラックから選択される２種以上を混合したものであってもよい。

続いて、本発明の熱硬化性樹脂組成物を構成するマレイミド化合物（Ｂ）について説明する。

本発明の熱硬化性樹脂組成物を構成するマレイミド化合物（Ｂ）は、１分子中に少なくとも２個以上のマレイミド基を有するものであればよく、下記式（７）で表される構造を有することが好ましい。

以下に、本発明の熱硬化性樹脂組成物を構成するマレイミド化合物（Ｂ）を構成するＸについて説明する。

Ｘは芳香環を含む有機基であり、Ｘを構成する芳香環の数は複数であってもよく、複数の芳香環同士はエーテル基（−Ｏ−）、エステル基（−Ｏ−ＣＯ−）、アミド基（ＣＯ−Ｎ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）、アザメチレン基（例えば−ＮＨ−）、又はアルキレン基（例えば−ＣＨ_２−）を介して結合していてもよく、複数の芳香環同士が直接結合していてもよい。

Ｘを構成する芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられ、炭素以外の原子（例えば窒素原子、硫黄原子）を含む複素芳香環であってもよい。

Ｘとしては、下記式（１０）及び（１１）に示すような、１個のベンゼン環であってもよく、下記式（１２）〜（１４）に示すように、複数のベンゼン環がアルキレン基（メチレン基）を介して結合していてもよく、下記式（１５）に示すように、複数のベンゼン環がエーテル基及びアルキレン基（ジメチルメチレン基：−Ｃ（ＣＨ_３）_２−）を介して結合していてもよい。

上記式（１０）及び（１１）において、Ｒ^９及びＲ^１０はそれぞれ異なっていてもよく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基からなる群から選択される１種である。

上記式（１２）〜（１４）において、Ｒ^１１〜Ｒ^１３はそれぞれ異なっていてもよく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基からなる群から選択される１種である。

上記式（１５）において、Ｒ^１４はそれぞれ異なっていてもよく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基からなる群から選択される１種である。

これらの中では、４，４’−ジフェニルメタンビスマレイミドが、硬化後の樹脂の耐熱性を向上させる観点から好ましい。

続いて本発明の熱硬化性樹脂組成物を構成するチオール化合物（Ｃ）について説明する。

本発明の熱硬化性樹脂組成物を構成するチオール化合物（Ｃ）は、１分子中に２個以上のチオール基（メルカプト基ともいう）を有している。１分子中に２個以上のチオール基を有していることによって、化合物（Ａ）及びマレイミド化合物（Ｂ）並びにこれらの重合体同士を架橋することができる。そのため、硬化後の樹脂における機械的強度の向上を図ることができる。

上記チオール化合物（Ｃ）としては、１分子中に２個以上のチオール基を有していれば、その構造は特に限定されないが、下記式（８）で示される構造を有していることが好ましい。

円形の破線で表されるＹは環状構造を有する有機基であって、芳香族、複素環式又は多環のいずれであってもよい。ｍは２〜１０の整数であり、ｎは０〜８の整数である。ｍは２〜５であることが好ましい。
ｍ個のＲ^５はそれぞれ独立しており、鎖状脂肪族基、環状構造を含む脂肪族基及び芳香族基からなる群から選択される１種の有機基、又は、これらの群から選ばれる複数の有機基の組み合わせからなる有機基である。Ｒ^５は複数の環状構造を有する有機基が、エステル結合、エーテル結合、アミド結合及びウレタン結合からなる群から選択される結合によって結合されたものであってもよい。ｎ個のＲ^６はそれぞれ独立しており、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基及びヨード基からなる群から選択される１種である。

上記式（８）で示されるチオール化合物（Ｃ）は、環状構造を有する有機基Ｙと、上記有機基Ｙとチオール基とを接続するＲ^５と、上記有機基Ｙに結合するＲ^６からなる。

まず、チオール化合物（Ｃ）を構成する有機基Ｙについて説明する。

環状構造を有する有機基Ｙとしては、芳香族、複素環式又は多環のいずれであってもよい。

有機基Ｙが芳香族基である場合、例えば、下記式（１６）〜（１９）に示す構造から、任意の数の水素原子を取り除いた構造等が挙げられる。

有機基Ｙが複素環式である場合、例えば、下記式（２０）〜（２１）に示すものが挙げられる。

有機基Ｙが上記式（２０）〜（２１）で示される構造を有する場合、環を構成している窒素原子全てに（−Ｒ^５−ＳＨ）が結合していることが好ましい。

上述した構造以外にも、有機基Ｙが多環である場合、例えば下記式（２２）〜（２５）に記載された構造が挙げられる。また、Ｙとしては、スピロ化合物から２〜１０個の水素原子を任意に取り除いたものも含まれる。

続いて、チオール化合物（Ｃ）を構成するＲ^５について説明する。

Ｒ^５としては、エステル結合、エーテル結合、アミド結合及びウレタン結合からなる群から選択される結合を含んでも良い炭素数２〜１２の直鎖アルキレン基であることが好ましい。なお、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、およびウレタン結合は、イソシアヌル環上の窒素原子およびチオール基を構成する硫黄原子と直接結合していないことが好ましい。
炭素数２〜１２の直鎖アルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基等が挙げられ、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基又はオクチレン基がより好ましく、製造原料の入手のし易さから、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基又はヘキシレン基がさらに好ましい。
なお、エステル結合、エーテル結合、アミド結合およびウレタン結合等の結合がＲ^５に含まれる場合、エステル結合、アミド結合およびウレタン結合を形成する炭素原子は、直鎖アルキレン基の炭素数に含まない。例えば、Ｒ^５がエステル結合を１つ含む炭素数１２の直鎖アルキレン基であった場合、Ｒ^５の炭素数は１３となる。

エステル結合を含む炭素数２〜１２の直鎖アルキレン基としては、
２−オキソ−３−オキサブチレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、２−オキサ−３−オキソブチレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−オキサペンチレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、３−オキソ−４−オキサペンチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、２−オキサ−３−オキソペンチレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、３−オキサ−４−オキソペンチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−オキサヘキシレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、３−オキソ−４−オキサヘキシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、４−オキソ−５−オキサヘキシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、２−オキサ−３−オキソヘキシレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、３−オキサ−４−オキソヘキシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、４−オキサ−５−オキソヘキシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−オキサヘプチレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、３−オキソ−４−オキサヘプチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、４−オキソ−５−オキサヘプチレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、５−オキソ−６−オキサヘプチレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、２−オキサ−３−オキソヘプチレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、３−オキサ−４−オキソヘプチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、４−オキサ−５−オキソヘプチレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、５−オキサ−６−オキソヘプチレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−オキサオクチレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、３−オキソ−４−オキサオクチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、４−オキソ−５−オキサオクチレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、５−オキソ−６−オキサオクチレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、６−オキソ−７−オキサオクチレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、２−オキサ−３−オキソオクチレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、３−オキサ−４−オキソオクチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、４−オキサ−５−オキソオクチレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、５−オキサ−６−オキソオクチレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−Ｏ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、６−オキサ−７−オキソオクチレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−オキサノニレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、３−オキソ−４−オキサノニレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、４−オキソ−５−オキサノニレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、５−オキソ−６−オキサノニレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、６−オキソ−７−オキサノニレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、７−オキソ−８−オキサノニレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、２−オキサ−３−オキソノニレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、３−オキサ−４−オキソノニレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、４−オキサ−５−オキソノニレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、５−オキサ−６−オキソノニレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、６−オキサ−７−オキソノニレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−Ｏ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、７−オキサ−８−オキソノニレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−オキサデシレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、３−オキソ−４−オキサデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、４−オキソ−５−オキサデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、５−オキソ−６−オキサデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、６−オキソ−７−オキサデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、７−オキソ−８−オキサデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、８−オキソ−９−オキサデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、２−オキサ−３−オキソデシレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、３−オキサ−４−オキソデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１０−）、４−オキサ−５−オキソデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、５−オキサ−６−オキソデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、６−オキサ−７−オキソデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、７−オキサ−８−オキソデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、８−オキサ−９−オキソデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−オキサウンデシレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−）、３−オキソ−４−オキサウンデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、４−オキソ−５−オキサウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、５−オキソ−６−オキサウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、６−オキソ−７−オキサウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、７−オキソ−８−オキサウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、８−オキソ−９−オキサウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、９−オキソ−１０−オキサウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、
２−オキサ−３−オキソウンデシレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−）、３−オキサ−４−オキソウンデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、４−オキサ−５−オキソウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_６Ｈ１２−）、５−オキサ−６−オキソウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、６−オキサ−７−オキソウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、７−オキサ−８−オキソウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、８−オキサ−９−オキソウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−Ｏ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、９−オキサ−１０−オキソウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−オキサドデシレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_９Ｈ_１８−）、３−オキソ−４−オキサドデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−）、４−オキソ−５−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、５−オキソ−６−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、６−オキソ−７−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、７−オキソ−８−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、８−オキソ−９−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、９−オキソ−１０−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、１０−オキソ−１１−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_９Ｈ_１８−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、２−オキサ−３−オキソドデシレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_９Ｈ_１８−）、３−オキサ−４−オキソドデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−）、４−オキサ−５−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、５−オキサ−６−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、６−オキサ−７−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、７−オキサ−８−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、８−オキサ−９−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−Ｏ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、９−オキサ−１０−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−Ｏ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）及び１０−オキサ−１１−オキソドデシレン基（−ｎＣ_９Ｈ_１８−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−）等が挙げられる。

エステル結合を含む炭素数２〜１２の直鎖アルキレン基としては、２−オキサ−３−オキソペンチレン基、３−オキサ−４−オキソペンチレン基、２−オキサ−３−オキソヘキシレン基、３−オキサ−４−オキソヘキシレン基、２−オキサ−３−オキソヘプチレン基、３−オキサ−４−オキソヘプチレン基、２−オキサ−３−オキソオクチレン基又は３−オキサ−４−オキソオクチレン基であることが好ましく、製造原料の入手のし易さから、３−オキサ−４−オキソヘキシレン基又は３−オキサ−４−オキソヘプチレン基であることがより好ましい。

エーテル結合を含む炭素数２〜１２の直鎖アルキレン基としては、上記エステル結合を含む炭素数２〜１２の直鎖アルキレン基におけるカルボニル基をメチレン基に変更したものに相当し、
２−オキサプロピレン基、
２−オキサブチレン基、３−オキサブチレン基、
２−オキサペンチレン基、３−オキサペンチレン基、４−オキサペンチレン基、
２−オキサヘキシレン基、３−オキサヘキシレン基、４−オキサヘキシレン基、５−オキサヘキシレン基、
２−オキサヘプチレン基、３−オキサヘプチレン基、４−オキサヘプチレン基、５−オキサヘプチレン基、６−オキサヘプチレン基、
２−オキサオクチレン基、３−オキサオクチレン基、４−オキサオクチレン基、５−オキサオクチレン基、６−オキサオクチレン基、７−オキサオクチレン基
２−オキサノニレン基、３−オキサノニレン基、４−オキサノニレン基、５−オキサノニレン基、６−オキサノニレン基、７−オキサノニレン基、８−オキサノニレン基、
２−オキサデシレン基、３−オキサデシレン基、４−オキサデシレン基、５−オキサデシレン基、６−オキサデシレン基、７−オキサデシレン基、８−オキサデシレン基、９−オキサデシレン基、
２−オキサウンデシレン基、３−オキサウンデシレン基、４−オキサウンデシレン基、５−オキサウンデシレン基、６−オキサウンデシレン基、７−オキサウンデシレン基、８−オキサウンデシレン基、９−オキサウンデシレン基、１０−オキサウンデシレン基、
２−オキサドデシレン基、３−オキサドデシレン基、４−オキサドデシレン基、５−オキサドデシレン基、６−オキサドデシレン基、７−オキサドデシレン基、８−オキサドデシレン基、９−オキサドデシレン基、１０−オキサドデシレン基及び１１−オキサドデシレン基等が挙げられる。

エーテル結合を含む炭素数２〜１２の直鎖アルキレン基としては、２−オキサプロピレン基、２−オキサブチレン基、２−オキサペンチレン基が好ましく、製造原料の入手のし易さから、２−オキサブチレン基がより好ましい。

アミド結合を含む炭素数２〜１２の直鎖アルキレン基としては、
上記エステル結合を含む炭素数２〜１２の直鎖アルキレン基におけるエーテル基（上記置換基名における［オキサ］部分）をアザメチレン基に変更したものに相当し、
２−オキソ−３−アザブチレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソブチレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−アザペンチレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、３−オキソ−４−アザペンチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソペンチレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、３−アザ−４−オキソペンチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−アザヘキシレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、３−オキソ−４−アザヘキシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、４−オキソ−５−アザヘキシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソヘキシレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、３−アザ−４−オキソヘキシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、４−アザ−５−オキソヘキシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−アザヘプチレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、３−オキソ−４−アザヘプチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、４−オキソ−５−アザヘプチレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、５−オキソ−６−アザヘプチレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソヘプチレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、３−アザ−４−オキソヘプチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、４−アザ−５−オキソヘプチレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、５−アザ−６−オキソヘプチレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−アザオクチレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、３−オキソ−４−アザオクチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、４−オキソ−５−アザオクチレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、５−オキソ−６−アザオクチレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、６−オキソ−７−アザオクチレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソオクチレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、３−アザ−４−オキソオクチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、４−アザ−５−オキソオクチレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、５−アザ−６−オキソオクチレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、６−アザ−７−オキソオクチレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−アザノニレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、３−オキソ−４−アザノニレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、４−オキソ−５−アザノニレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、５−オキソ−６−アザノニレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、６−オキソ−７−アザノニレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、７−オキソ−８−アザノニレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソノニレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、３−アザ−４−オキソノニレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、４−アザ−５−オキソノニレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、５−アザ−６−オキソノニレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、６−アザ−７−オキソノニレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、７−アザ−８−オキソノニレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−アザデシレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、３−オキソ−４−アザデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、４−オキソ−５−アザデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、５−オキソ−６−アザデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、６−オキソ−７−アザデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、７−オキソ−８−アザデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、８−オキソ−９−アザデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソデシレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、３−アザ−４−オキソデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、４−アザ−５−オキソデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、５−アザ−６−オキソデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、６−アザ−７−オキソデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、７−アザ−８−オキソデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、８−アザ−９−オキソデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−アザウンデシレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−）、３−オキソ−４−アザウンデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、４−オキソ−５−アザウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、５−オキソ−６−アザウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、６−オキソ−７−アザウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、７−オキソ−８−アザウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、８−オキソ−９−アザウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、９−オキソ−１０−アザウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソウンデシレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−）、３−アザ−４−オキソウンデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、４−アザ−５−オキソウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_６Ｈ１２−）、５−アザ−６−オキソウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、６−アザ−７−オキソウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、７−アザ−８−オキソウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、８−アザ−９−オキソウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）、９−アザ−１０−オキソウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ_２−）、
２−オキソ−３−アザドデシレン基（−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_９Ｈ_１８−）、３−オキソ−４−アザドデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−）、４−オキソ−５−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、５−オキソ−６−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、６−オキソ−７−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、７−オキソ−８−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、８−オキソ−９−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、９−オキソ−１０−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、１０−オキソ−１１−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_９Ｈ_１８−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソドデシレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_９Ｈ_１８−）、３−アザ−４−オキソドデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−）、４−アザ−５−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、５−アザ−６−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、６−アザ−７−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、７−アザ−８−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、８−アザ−９−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−ＮＨ−ＣＯ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、９−アザ−１０−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−）及び１０−アザ−１１−オキソドデシレン基（−ｎ−Ｃ_９Ｈ_１８−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ_２−）等が挙げられる。

アミド結合を含む炭素数２〜１２の直鎖アルキレン基としては、２−アザ−３−オキソブチレン基、２−アザ−３−オキソペンチレン基、３−アザ−４−オキソペンチレン基、３−アザ−４−オキソヘキシレン基が好ましく、製造原料の入手のし易さから、３−アザ−４−オキソヘキシレン基がより好ましい。

ウレタン結合を含む炭素数２〜１２の直鎖アルキレン基としては、上記エステル結合を含む炭素数２〜１２の直鎖アルキレン基に対して、カルボニル基（上記置換基名における［オキソ］部分）に隣接するメチレン基をアザメチレン基に変更したものに相当し、
２−オキサ−３−オキソ−４−アザペンチレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソ−４−オキサペンチレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、
２−オキサ−３−オキソ−４−アザヘキシレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、３−オキサ−４−オキソ−５−アザヘキシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソ−４−オキサヘキシレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、３−アザ−４−オキソ−５−オキサヘキシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、
２−オキサ−３−オキソ−４−アザヘプチレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、３−オキサ−４−オキソ−５−アザヘプチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、４−オキサ−５−オキソ−６−アザヘプチレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、２−アザ−３−オキソ−４−オキサヘプチレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、３−アザ−４−オキソ−５−オキサヘプチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、４−アザ−５−オキソ−６−オキサヘプチレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、
２−オキサ−３−オキソ−４−アザオクチレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、３−オキサ−４−オキソ−５−アザオクチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、４−オキサ−５−オキソ−６−アザオクチレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、５−オキサ−６−オキソ−７−アザオクチレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソ−４−オキサオクチレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、３−アザ−４−オキソ−５−オキサオクチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、４−アザ−５−オキソ−６−オキサオクチレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、５−アザ−６−オキソ−７−オキサオクチレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、
２−オキサ−３−オキソ−４−アザノニレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、３−オキサ−４−オキソ−５−アザノニレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、４−オキサ−５−オキソ−６−アザノニレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、５−オキサ−６−オキソ−７−アザノニレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、６−オキサ−７−オキソ−８−アザノニレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソ−４−オキサノニレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、３−アザ−４−オキソ−５−オキサノニレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、４−アザ−５−オキソ−６−オキサノニレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、５−アザ−６−オキソ−７−オキサノニレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、６−アザ−７−オキソ−８−オキサノニレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２）、
２−オキサ−３−オキソ−４−アザデシレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、３−オキサ−４−オキソ−５−アザデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、４−オキサ−５−オキソ−６−アザデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、５−オキサ−６−オキソ−７−アザデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、６−オキサ−７−オキソ−８−アザデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、７−オキサ−８−オキソ−９−アザデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、２−アザ−３−オキソ−４−オキサデシレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、３−アザ−４−オキソ−５−オキサデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、４−アザ−５−オキソ−６−オキサデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、５−アザ−６−オキソ−７−オキサデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、６−アザ−７−オキソ−８−オキサデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、７−アザ−８−オキソ−９−オキサデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、
２−オキサ−３−オキソ−４−アザウンデシレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、３−オキサ−４−オキソ−５−アザウンデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、４−オキサ−５−オキソ−６−アザウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、５−オキサ−６−オキソ−７−アザウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、６−オキサ−７−オキソ−８−アザウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、７−オキサ−８−オキソ−９−アザウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、８−オキサ−９−オキソ−１０−アザウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、
２−アザ−３−オキソ−４−オキサウンデシレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、３−アザ−４−オキソ−５−オキサウンデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、４−アザ−５−オキソ−６−オキサウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、５−アザ−６−オキソ−７−オキサウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、６−アザ−７−オキソ−８−オキサウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、７−アザ−８−オキソ−９−オキサウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）、８−アザ−９−オキソ−１０−オキサウンデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）、
２−オキサ−３−オキソ−４−アザドデシレン基（−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−）、３−オキサ−４−オキソ−５−アザドデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、４−オキサ−５−オキソ−６−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、５−オキサ−６−オキソ−７−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、６−オキサ−７−オキソ−８−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、７−オキサ−８−オキソ−９−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、８−オキサ−９−オキソ−１０−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_４−）、９−オキサ−１０−オキソ−１１−アザドデシレン基（−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−）、
２−アザ−３−オキソ−４−オキサドデシレン基（−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−）、３−アザ−４−オキソ−５−オキサドデシレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−）、４−アザ−５−オキソ−６−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−）、５−アザ−６−オキソ−７−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−）、６−アザ−７−オキソ−８−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_５Ｈ_１０−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_８−）、７−アザ−８−オキソ−９−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_６Ｈ_１２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_６−）、８−アザ−９−オキソ−１０−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_７Ｈ_１４−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_４−）及び９−アザ−１０−オキソ−１１−オキサドデシレン基（−ｎ−Ｃ_８Ｈ_１６−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２−）等が挙げられる。

なお、Ｒ^５はＹと結合する側の炭素を１番としてカウントし、上記置換基の記載では、左側の端部でＹと結合するように記載している。

上記式（８）で示される構造を有する化合物としては、例えば、トリス−［（３−メルカプトピロピオニルオキシ）−エチル］−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，４，６−テトラキス（メルカプトエチル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記チオール化合物（Ｃ）としては、上記式（８）で示される構造を有する化合物のほかに、下記式（９）で示される構造を有する化合物が挙げられる。

ｏは２〜６の整数である。チオール基の含有量が多いほど、硬化後の樹脂の耐熱性及び靭性の向上が期待できるため、ｏは３〜６であることが好ましく、４〜６であることがより好ましく、６であることが特に好ましい。
またＲ^７としては、既に説明したＲ^５と同様の置換基を好適に用いることができる。
なお、Ｒ^７はＺと結合する側の炭素を１番としてカウントする。

Ｚとしては、炭素数１〜４の直鎖アルキレン基であることが好ましい。また、Ｚはエステル結合、エーテル結合、アミド結合およびウレタン結合からなる群から選択される結合を含んでいてもよいが、製造原料の入手のし易さから、これらのなかではエーテル結合を含むことが好ましい。

Ｒ^７は２−オキサ−３−オキソペンチレン基、２−オキサ−３−オキソヘキシレン基、２−オキサ−３−オキソヘプチレン基、２−オキサ−３−オキソオクチレン基、３−オキサ−４−オキソヘキシレン基、３−オキサ−４−オキソヘプチレン基又は３−オキサ−４−オキソオクチレン基であることが好ましく、製造原料の入手のし易さから、２−オキサ−３−オキソペンチレン基又は２−オキサ−３−オキソヘキシレン基であることがより好ましい。

Ｚがエーテル結合を含む場合には、ジペンタエリスリトールから６つのヒドロキシメチル基（−ＣＨ_２−ＯＨ）を取り除いた構造（下記式（２６）で示される構造）であることがより好ましい。

上記式（９）で示される構造を有する化合物としては、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトルヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）等が挙げられる。

上述したチオール化合物（Ｃ）のうち、上記式（９）で示される構造を有する化合物が曲げ強さ及び曲げ弾性率の観点からより好ましい。上記式（９）で示される構造を有する化合物は、高分子構造において剛直な部分である環状構造が含まれているため、チオール化合物（Ｃ）が化合物（Ａ）及びマレイミド化合物（Ｂ）並びにこれらの重合体を架橋した際に、架橋部分の剛直性が高まり、熱硬化後の樹脂の曲げ強さを向上させることができる。曲げ強さは、樹脂を破壊するのに必要な応力であるため、これが大きいほど高強度であるといえる。

以上説明したように、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、１分子中に少なくとも２個以上のアリル基と１個以上のベンゼン環を有する化合物（Ａ）と、１分子中に少なくとも２個以上のマレイミド基を有するマレイミド化合物（Ｂ）と、１分子中に少なくとも２個以上のチオール基を有するチオール化合物（Ｃ）とを含有する。

化合物（Ａ）、マレイミド化合物（Ｂ）及びチオール化合物（Ｃ）の配合量は、特に限定されないが、化合物（Ａ）１００重量部に対して、マレイミド化合物（Ｂ）が５０〜１０００重量部配合されていることが好ましく、１００〜８００重量部配合されていることがより好ましく、１００〜４００重量部配合されていることがさらに好ましく、２００重量部以上配合されていることが特に好適である。

また、優れた耐熱性及び靭性を付与する観点から、化合物（Ａ）１００重量部に対して、チオール化合物（Ｃ）が５〜１５０重量部配合されていることが好ましく、５〜１００重量部配合されていることがより好ましく、１０〜５０重量部配合されていることがさらに好ましい。
化合物（Ａ）１００重量部に対するチオール化合物（Ｃ）の配合量が５重量部未満の場合、チオール化合物（Ｃ）の添加による破壊靭性値の向上がほとんどみられないことがあり、１５０重量部を超える場合、耐熱性が低下することがある。

本発明の熱硬化性樹脂組成物を半導体封止用に用いる場合には、上述した化合物（Ａ）、マレイミド化合物（Ｂ）及びチオール化合物（Ｃ）以外に、半導体封止材に求められる機械特性や電気特性を付与するために、必要に応じて他の成分を含んでいることが好ましい。
他の成分としては、例えば、無機充填剤（Ｄ）、難燃性化合物（Ｅ）及びその他の添加剤（Ｆ）が挙げられる。特に、無機充填剤（Ｄ）を含有することで、硬化後の樹脂の耐熱性を低下させることなく、熱膨張率を低減し、さらに熱伝導率を向上させることができるため、半導体封止材として、半導体封止用に好適に用いることができる。
その他の添加剤（Ｆ）としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、光沢剤、重合禁止剤及び帯電防止剤等が挙げられ、２種以上を混合してもよい。

無機充填剤（Ｄ）としては、天然シリカ、焼成シリカ、合成シリカ、アモルファスシリカ、ホワイトカーボン、アルミナ、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛、天然マイカ、合成マイカ、アエロジル、カオリン、クレー、タルク、焼成カオリン、焼成クレー、焼成タルク、ウオラストナイト、ガラス短繊維、ガラス微粉末、中空ガラス及びチタン酸カリウム繊維等が挙げられる。

難燃性化合物（Ｅ）としては、塩素化パラフィン、リン酸エステル、縮合リン酸エステル、リン酸アミド、リン酸アミドエステル、ホスフィネート、ホスフィネート塩、リン酸アンモニウム及び赤リン等のリン系難燃剤、メラミン、メラミンシアヌレート、メラム、メレム、メロン及びサクシノグアナミン等の窒素系難燃剤、シリコーン系難燃剤、臭素系難燃剤等の難燃剤並びに三酸化アンチモン等の難燃助剤等が挙げられ、本発明の熱硬化性樹脂組成物の特性を妨げない限り、その配合量は特に限定されない。

無機充填剤（Ｄ）の配合量は、特に限定されないが、熱硬化性樹脂組成物全体の固形分重量１００重量部に対して、９０重量部以下であることが好ましい。

続いて、本発明の熱硬化性樹脂について説明する。

本発明の熱硬化性樹脂は、上述した本発明の熱硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる。
硬化時の温度は特に限定されないが、操作性の観点及び樹脂組成物を充分に硬化させるために、１００〜３００℃であることが好ましく、１６０〜２５０℃であることがより好ましい。
また上述した温度範囲内において、所定の時間ごとに段階的に昇温することも好ましい。

本発明の熱硬化性樹脂は、ガラス転移温度が３００℃以上であることが好ましい。
熱硬化性樹脂のガラス転移温度が３００℃以上であると、駆動温度が２５０℃を超えることがあるＳｉＣ（炭化ケイ素）やＧａＮ（窒化ガリウム）を用いた半導体素子を封止する際にも用いることができる。
また、上述したような高い駆動温度を有する半導体素子を封止する観点から、本発明の熱硬化性樹脂は、熱分解温度が４００℃以上であることが好ましい。

本発明の熱硬化性樹脂は、破壊靭性値が１．０ＭＰａ・ｍ^１／２以上であることが好ましく、１．０５ＭＰａ・ｍ^１／２以上であることがより好ましく、１．１ＭＰａ・ｍ^１／２以上であることがさらに好ましい。
熱硬化性樹脂の破壊靭性値が１．０ＭＰａ・ｍ^１／２以上であると、封止対象となる素子の発熱及び発熱に起因する熱変形並びに振動等によって樹脂が脆性の低下を起こしにくくなる。

本発明の熱硬化性樹脂は、上述した本発明の熱硬化性樹脂組成物を硬化させてなる樹脂であるから、優れた耐熱性と靭性を併せ持つ。そのため、ＬＥＤチップやＬＳＩ等の半導体封止用に好適に用いることができる。

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

（実施例１〜７）
（組成物調製工程）
表１に示す重量比率（単位はｇ）となるよう、２，２’−ジアリルビスフェノールＡ（大和化成工業（株）製ＤＡＢＰＡ）と、４，４’−ジフェニルメタンビスマレイミド（大和化成工業（株）製ＢＭＩ−１１００Ｈ）を混合し、１７０℃で加熱溶融させた後、トリス−［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）−エチル］−イソシアネート（ＳＣ有機化学（株）製ＴＥＭＰＩＣ）又はペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）（ＳＣ有機化学（株）製ＰＥＭＰ）を添加することで、実施例１〜実施例７に係る熱硬化性樹脂組成物を得た。

（硬化工程）
組成物調製工程により得られた熱硬化性樹脂組成物を２枚のアルミニウム製の板で挟み、１６０℃で２時間、１８０℃で２時間、２００℃で２時間、２３０℃で２時間、２５０℃で２時間、連続的に加熱することにより、実施例１〜実施例７に係る熱硬化性樹脂を得た。
なお、スペーサーを用いて２枚のアルミニウム製の板の隙間を３ｍｍとなるように調整することにより、得られる熱硬化性樹脂の厚みを３ｍｍに調整した。

（比較例１）
トリス−［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）−エチル］−イソシアネート（ＴＥＭＰＩＣ）及びペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）（ＰＥＭＰ）を添加しないほかは、実施例１〜７と同様の手順を行い、比較例１に係る熱硬化性樹脂を得た。比較例１に係る熱硬化性樹脂組成物の組成（重量比）を表１に示す。

（ガラス転移温度の測定）
各実施例及び比較例に係る熱硬化性樹脂から５０ｍｍ×６ｍｍ×３ｍｍの試験片を切り出し、動的粘弾性測定装置（（株）ユービーエム製Ｒｈｅｏｇｅｌ−Ｅ４０００）を用いて、周波数１Ｈｚ、昇温速度を２℃／ｍｉｎの条件で、曲げモードを用いて動的粘弾性を測定した。得られた損失正接のピーク温度をガラス転移温度とした。結果を表２に示す。

（熱分解温度の測定）
各実施例及び比較例に係る熱硬化性樹脂を、示差熱熱重量同時測定装置（（株）日立ハイテクサイエンス製ＴＧ−ＤＴＡ２２０）を用いて、ＪＩＳＫ−７１２０（１９８７年）に準拠する方法によって、昇温速度を１０℃／ｍｉｎとし窒素雰囲気下での熱重量減少を測定した。重量が５％減少した時の温度を熱分解温度とした。結果を表２に示す。
なお、半導体素子を封止する目的で使用される熱硬化性樹脂組成物としては、熱分解温度が４００℃以上であることが望ましい。

（熱膨張率の測定）
各実施例及び比較例に係る熱硬化性樹脂から１５ｍｍ×３ｍｍ×３ｍｍの試験片を切り出し、熱機械特性測定装置（（株）日立ハイテクサイエンス製ＴＭＡ／ＳＳ６０００）を用いて、ＪＩＳＫ−７１９７（２０１２年）に準拠する方法によって、昇温速度を５℃／ｍｉｎ、荷重を５Ｎとし、圧縮荷重モードで線膨張率を測定した。５０℃〜８０℃までの平均線膨張率を熱膨張係数とした。結果を表２に示す。

（破壊靭性値の測定）
各実施例及び比較例に係る熱硬化性樹脂から６０ｍｍ×１０ｍｍ×３ｍｍの試験片を切り出し、材料万能試験機（（株）島津製作所製ＡＧＳ−Ｘ）を用いて、ＡＳＴＭＤ５０４３−９３に準拠する方法によって、支点間距離を４０ｍｍ、荷重速度を１ｍｍ／ｍｉｎとし、３点曲げ法によって破壊靭性試験を行って臨界応力拡大係数（Ｋ_ＩＣ）を算出し、これを破壊靭性値とした。結果を表２に示す。

（曲げ強さ及び曲げ弾性率の測定）
各実施例及び比較例に係る熱硬化性樹脂から７０ｍｍ×１０ｍｍ×３ｍｍの試験片を切り出し、材料万能試験機（（株）島津製作所製ＡＧＳ−Ｘ）を用いて、ＪＩＳＫ−６９１１（２００６年）に準拠する方法によって、支点間距離を４８ｍｍ、荷重速度を１．５ｍｍ／ｍｉｎとし、３点曲げ試験を行うことによって、曲げ強さ及び曲げ弾性率を算出した。結果を表２に示す。

以上の結果から、１分子内に少なくとも２個以上のチオール基を含むチオール化合物（Ｃ）を含む実施例１〜７に係る熱硬化性樹脂組成物を硬化してなる熱硬化性樹脂は、ガラス転移温度、熱分解温度等の耐熱性に優れかつ熱膨張率が小さいことから、優れた熱特性を有しており、さらに、破壊靭性にも優れていることがわかった。このことから、本発明の熱硬化性樹脂組成物を硬化して得られる樹脂は、優れた熱特性（耐熱性・低熱膨張性）と高い破壊靭性値（高靱性）を併せ持つことが確認できた。
また、分子構造内に剛直な部分を有するチオール化合物（Ｃ）を含む実施例１〜４に係る熱硬化性樹脂組成物を硬化してなる熱硬化性樹脂は、比較例１に対して曲げ強さが向上していた。このことから、実施例１〜４に係る熱硬化性樹脂は、優れた熱特性及び靭性に加えて、機械的強度が向上したといえる。

Claims

１分子中に少なくとも２個以上のアリル基と１個以上のベンゼン環を有する化合物（Ａ）と、
１分子中に少なくとも２個以上のマレイミド基を有するマレイミド化合物（Ｂ）と、
１分子中に少なくとも２個以上のチオール基を有するチオール化合物（Ｃ）と、
を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
前記化合物（Ａ）は、下記式（１）〜（６）のいずれかで表される構造を有する化合物である請求項１に記載の熱硬化性樹脂組成物。

［ただし、ｑは１〜１０００の整数である。］
前記マレイミド化合物（Ｂ）は、下記式（７）で表される構造を有するマレイミド化合物である請求項１又は２に記載の熱硬化性樹脂組成物。

［Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立しており、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基及びヨード基からなる群から選択される１種である。また、Ｘは芳香環を含む有機基である。Ｘを構成する芳香環の数は複数であってもよく、複数の芳香環同士はエーテル基、エステル基、アミド基、カルボニル基、アザメチレン基又はアルキレン基を介して結合していてもよく、直接結合していてもよい。］
前記チオール化合物（Ｃ）は、下記式（８）で表される構造を有するチオール化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。

［円形の破線で表されるＹは環状構造を有する有機基であって、芳香族、複素環式又は多環のいずれであってもよい。ｍは２〜１０の整数であり、ｎは０〜８の整数である。
ｍ個のＲ^５はそれぞれ独立しており、鎖状脂肪族基、環状構造を含む脂肪族基及び芳香族基からなる群から選択される１種の有機基、又は、これらの群から選ばれる複数の有機基の組み合わせからなる有機基である。Ｒ^５は複数の環状構造を有する有機基が、エステル結合、エーテル結合、アミド結合及びウレタン結合からなる群から選択される結合によって結合されたものであってもよい。ｎ個のＲ^６はそれぞれ独立しており、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基及びヨード基からなる群から選択される１種である。］
前記チオール化合物（Ｃ）は、下記式（９）で表される構造を有するチオール化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。

［ｏは２〜６の整数であり、ｐは０〜４の整数であり、ｏ＋ｐは２〜６の整数である。Ｚは炭素数１〜６の有機基であって、エステル結合、エーテル結合、アミド結合及びウレタン結合からなる群から選択される結合を含んでいてもよい。ｏ個のＲ^７はそれぞれ独立しており、鎖状脂肪族基、環状構造を含む脂肪族基及び芳香族基からなる群から選択される１種の有機基、又は、これらの群から選ばれる複数の有機基の組み合わせからなる有機基であり、エステル結合、エーテル結合、アミド結合及びウレタン結合からなる群から選択される結合を含んでいてもよい。ｐ個のＲ^８は、それぞれ独立しており、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基及びヨード基からなる群から選択される１種である。］
前記化合物（Ａ）１００重量部に対して前記マレイミド化合物（Ｂ）が５０〜１０００重量部配合されている請求項１〜５のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
前記化合物（Ａ）１００重量部に対して前記チオール化合物（Ｃ）が５〜１５０重量部配合されている請求項１〜６のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
さらに、無機充填剤（Ｄ）を含有する請求項１〜７のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
半導体封止用に用いられる請求項１〜８のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
請求項１〜９のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化させてなることを特徴とする熱硬化性樹脂。
ガラス転移温度が３００℃以上である請求項１０に記載の熱硬化性樹脂。
破壊靭性値が１．０ＭＰａ・ｍ^１／２以上である請求項１０又は１１に記載の熱硬化性樹脂。