JP2015528921A - 生分解性台紙なし接着テープおよびラベル - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2012年6月28日に出願された米国仮特許出願第61/665,342号の利益を主張する。
(a)反復単位−[H1−AA]−および−[DV−AA]−(ここで、H1は−R−CO−NH−Ra−NH−CO−R−O−または−R−NH−CO−R−CO−NH−R−O−(RaはRもしくは結合であり、Rは独立して、各発生時に脂肪族もしくはヘテロ脂肪族、脂環式もしくはヘテロ脂環式、または芳香族もしくはヘテロ芳香族基である)であり、AAは−CO−R’−CO−O−(R’は結合もしくは脂肪族基である)であり、DVは−[R”−O]−(R”は脂肪族もしくはヘテロ脂肪族、脂環式もしくはヘテロ脂環式、または芳香族もしくはヘテロ芳香族基である)である)を含むポリマー、
(b)反復単位−[H1−AA]−、−[DV−AA]−、および−[D2−O−AA]−(ここで、D2は独立して、各発生時に脂肪族もしくはヘテロ脂肪族、脂環式もしくはヘテロ脂環式、または芳香族もしくはヘテロ芳香族基である)を含むポリマー、
(c)反復単位−[H1−AA]−、−[R−O−AA]−、および−M−(AA)n−(ここで、Mは、n原子価の有機質部分であり、nは3以上である)を含むポリマー、
(d)反復単位−[H1−AA]−、−[R−O−AA]−、および−PA−(CO−O−R)n−(ここで、PAは、n原子価の有機質部分であり、nは3以上である)を含むポリマー、
(e)反復単位−[H2−D]−、−[R−O−AA]−、および−M−(AA)n−(ここで、H2は、−CO−R−CO−NH−R−NH−CO−R−CO−O−(Rは独立して、各発生時に、脂肪族もしくはヘテロ脂肪族、脂環式もしくはヘテロ脂環式、または芳香族もしくはヘテロ芳香族基である)であり、Dは、−[R−O]−である)を含むポリマー、
(f)反復単位−[H2−AA]−、−[R−O−AA]−、および−PA−(COOR)n−を含むポリマー、
(g)式HO−D1−O−[−CO−AA1,2−CO−O−D1−O−]x−[CO−AA1,2−CO−O−AD−O]y−H(ここで、O−D1−Oは、ジオール官能基の残基を表し、CO−AA1,2−COは、脂肪族ジカルボン酸官能基もしくは高沸点二酸エステル官能基の残基を表し、O−AD−Oは、ポリアミドジオール官能基の残基を表し、xおよびyは、括弧内のポリマーブロック中の反復単位の数である)を有するポリマー、
(h)反復単位−[H2−D]−、−[H2−O−D2]−、[D−AA]−、および−[D2−O−AA]−を含むポリマー、
(i)式HO−D1−O−[−CO−AA1,2−CO−O−D1−O−]x−[CO−AA1,2−CO−O−CO−DD−CO]y−OH(ここで、O−CO−DD−CO−Oは、ジアミド二酸官能基の残基を表す)を有するポリマー、ならびに
(j)それらの組み合わせ。
(a)反復単位−[H1−AA]−および−[DV−AA]−(ここで、H1は−R−CO−NH−Ra−NH−CO−R−O−または−R−NH−CO−R−CO−NH−R−O−(RaはRもしくは結合であり、Rは独立して、各発生時に脂肪族もしくはヘテロ脂肪族、脂環式もしくはヘテロ脂環式、または芳香族もしくはヘテロ芳香族基である)であり、AAは−CO−R’−CO−O−(R’は結合もしくは脂肪族基である)であり、DVは−[R”−O]−(R”は脂肪族もしくはヘテロ脂肪族、脂環式もしくはヘテロ脂環式、または芳香族もしくはヘテロ芳香族基である)である)を含むポリマー、
(b)反復単位−[H1−AA]−、−[DV−AA]−、および−[D2−O−AA]−(ここで、D2は独立して、各発生時に脂肪族もしくはヘテロ脂肪族、脂環式もしくはヘテロ脂環式、または芳香族もしくはヘテロ芳香族基である)を含むポリマー、
(c)反復単位−[H1−AA]−、−[R−O−AA]−、および−M−(AA)n−(ここで、Mは、n原子価の有機質部分であり、nは3以上である)を含むポリマー、
(d)反復単位−[H1−AA]−、−[R−O−AA]−、および−PA−(CO−O−R)n−(ここで、PAは、n原子価の有機質部分であり、nは3以上である)を含むポリマー、
(e)反復単位−[H2−D]−、−[R−O−AA]−、および−M−(AA)n−(ここで、H2は、−CO−R−CO−NH−R−NH−CO−R−CO−O−(Rは独立して、各発生時に、脂肪族もしくはヘテロ脂肪族、脂環式もしくはヘテロ脂環式、または芳香族もしくはヘテロ芳香族基である)であり、Dは、−[R−O]−である)を含むポリマー、
(f)反復単位−[H2−AA]−、−[R−O−AA]−、および−PA−(COOR)n−を含むポリマー、
(g)式HO−D1−O−[−CO−AA1,2−CO−O−D1−O−]x−[CO−AA1,2−CO−O−AD−O]y−H(ここで、O−D1−Oは、ジオール官能基の残基を表し、
CO−AA1,2−COは、脂肪族ジカルボン酸官能基もしくは高沸点二酸エステル官能基の残基を表し、O−AD−Oは、ポリアミドジオール官能基の残基を表し、xおよびyは、括弧内のポリマーブロック中の反復単位の数である)を有するポリマー、
(h)反復単位−[H2−D]−、−[H2−O−D2]−、[D−AA]−、および−[D2−O−AA]−を含むポリマー、
(i)式HO−D1−O−[−CO−AA1,2−CO−O−D1−O−]x−[CO−AA1,2−CO−O−CO−DD−CO]y−OH(ここで、O−CO−DD−CO−Oは、ジアミド二酸官能基の残基を表す)を有するポリマー、ならびに
(j)それらの組み合わせ。
HO−(CH2)n−CONH−(CH2)m−(X)k−(CH2)m−CONH−(CH1)n−OH
ここで、XはNH、O、またはSであり、kは0〜1であり、mは1〜4であり、nは4〜6である。
このアミドジオールは、任意の好適な方法によって調製することができるが、しかしながら、少なくとも1つの一級ジアミンと少なくとも1つのラクトンとの間の開環重合(ROP)反応によってアミドジオールを調製するのが有利であることが見出された。アミドジオールの調製はまた、米国特許第3,025,323号および“Synthesis of Alternating Polyamideurethans by Reacting Diisocyanates with N,N’−Di−(6−hydroxycaproyl)alkylenediamines and N−hydroxy−alkyl−6−hydroxycaproamide”by S.Katayama et al.in J.Appl.Polym.Sci.,Vol.15,775−796(1971)に記載の方法によっても行うことができる。
HO−(CH2)5−CONH−(CH2)2−NHCO−(CH2)5−OH
脂肪族ポリエステルアミドポリマーは、アミドジオールを低分子量ジカルボン酸ジエステルおよび低分子量ジオールと接触させ、その混合物を液化するために加熱し、その後、触媒を注入することによって作製することができる。
脂肪族ポリエステルアミドポリマーの、不揮発性ジオール、ポリオール、多塩基酸エステル、または高沸点ジカルボン酸ジエステルとの反応は、一般に、不活性ガスブランケット下で行われる。次いで、混合物は、約180℃の温度に、または結果として生じるアミドエステルポリマーが溶融または溶解した状態を維持するような温度に、典型的には2〜3時間かけて、加熱される。圧力は、典型的には、ほぼ大気圧である。反応は、結果として、蒸留によって系から除去される低分子量アルコールの放出をもたらす場合もある。
アミドジオールエチレン−N,N”−ジヒドロキシヘキサンアミド(C2C)の調製
C2Cのアジピン酸ジメチルとの接触。
不揮発性ジオール、酸、または分岐剤をさらに添加しない、組成物の1,4−ブタンジオールとの接触。
窒素雰囲気において、チタン(IV)ブトキシド(0.92g、2.7mmol)、エチレンジアミン(15.75g、0.262mol)、およびアジピン酸ジメチル(453.7g、2.604mol)を1Lの三口丸底フラスコに充填し、栓をし、フードに移す。フラスコは、Firestone弁に取り付けられた注入口アダプターを介して、正の(positive)窒素下に置かれる。羽根を備えた撹拌軸を、オーバーヘッド撹拌モーターを備えた撹拌ベアリングと共に、フラスコに挿入する。栓をした冷却管を、フラスコの中に挿入する。隔壁を通して挿入される熱電対も、フラスコの中に挿入される。フラスコは、比例温度調節器に付けられた半球加熱マントルで暖められる。基本的な反応プロフィールは、50℃に/50℃で2.0時間、60℃に/60℃で2.0時間、80℃に/80℃で2.0時間、100℃で一晩である。フラスコは、撹拌しながら約50℃までゆっくり冷却され、攪拌を止め、ほぼ室温に冷却される。約200mLのシクロヘキサンをフラスコに加え、撹拌して、濾過可能なスラリーとし、固体を中度の多孔度のガラス濾過漏斗の上に採取する。採取した固体を、50mLのシクロヘキサンで2度洗浄する。生成物を、約50℃の真空オーブンの中で一晩乾燥する。乾燥した生成物を砕いて、新たなシクロヘキサン(約300mL)で再びスラリーにし、濾過によって再び採取し、約50mLのシクロヘキサンで2度洗浄し、十分なポンプ真空下で50℃の真空オーブン中で恒量になるまで乾燥する。収量は、59.8グラム(66%)である。
不揮発性ジオール、酸、または分岐剤のさらなる添加を伴わない、A2Aモノマー組成物の1,4−ブタンジオール(「1,4 BD」)との接触。
PBA A2A−50%(50モル%のA2Aモノマーを含むポリエステルアミド)
異なるPEA物質の荷重変形応答を、Instron 5564負荷フレームで測定した。試験は、一週間、23℃および湿度50%の条件下においたドッグボーン試料について行った。係数は、伸縮計を使用して、1mm/分のクロスヘッド速度で決定する。係数の決定後、クロスヘッド速度を50mm/分に変更する。
DMS(ソリッドステート流動学)
平行平板配置(parallel plate setup)で、Advanced Rheometric Expansion System(ARES)上で、複素粘度を測定した。
DSC実験は、TA Instruments Q1000機器上で実施した。
TA Q1000条件:
パージガス:窒素(50mL/分)
標準アルミニウム皿;サンプルサイズ:5〜7mg。
インジウムによる温度較正。
温度プログラム:−80℃で平衡;−80℃〜170℃(20℃/分);170℃(5分);170℃〜−80℃(20℃/分);−80℃で平衡;−80℃〜170℃(20℃/分)。
Claims (9)
- 実質的に生分解性の織布もしくは不織布の天然もしくは合成基材と、そこに含浸される、少なくとも90重量パーセントのポリエステルアミドセグメント化ブロックコポリマーを含む配合物と、を含む、台紙なしラベルまたはテープ組成物。
- 前記基材が、セルロース、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリエステル、およびそれらの組み合わせに基づく物質から成る群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記配合物が、充填剤、天然および鉱物油、粘着付与剤、ワックス、ならびにそれらの組み合わせから選択される最大10重量パーセントの添加剤をさらに含む、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 実質的に生分解性の織布もしくは不織布の天然もしくは合成基材に少なくとも90重量パーセントのポリエステルアミドセグメント化ブロックコポリマーを含む配合物を含浸させることを含む、台紙なしラベルまたはテープ組成物を調製するためのプロセス。
- 前記基材が、セルロース、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリエステル、およびそれらの組み合わせに基づく物質から成る群から選択される、請求項4に記載のプロセス。
- 前記配合物が、充填剤、天然および鉱物油、粘着付与剤、ワックス、ならびにそれらの組み合わせから選択される最大10重量パーセントの添加剤をさらに含む、請求項4または5に記載のプロセス。
- ラベルまたはテープを基材に適用するためのプロセスであって、実質的に生分解性の織布もしくは不織布の天然もしくは合成基材であって、少なくとも90重量パーセントのポリエステルアミドセグメント化ブロックコポリマーを含む配合物で含浸されている、基材を含む台紙なしラベルまたはテープ組成物の表面を、第2の基材の表面上またはそこに対して配置することと、前記台紙なしラベルまたはテープ組成物の前記表面が前記第2の基材の前記表面に付着されるような条件下で、前記ポリエステルアミドセグメント化ブロックコポリマーの溶融温度を超える温度でそこに熱を適用することと、を含む、プロセス。
- 前記第1の基材が、セルロース、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリエステル、およびそれらの組み合わせに基づく物質から成る群から選択される、請求項7に記載のプロセス。
- 前記配合物が、充填剤、天然および鉱物油、粘着付与剤、ワックス、およびそれらの組み合わせから選択される最大10重量パーセントの添加剤をさらに含む、請求項7または8に記載のプロセス。
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