JP5489908B2 - 活性エネルギー線硬化性ポリエステル系樹脂とこれを用いた粘着シート、及び粘着シートの製造方法 - Google Patents
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Description
前記ポリエステル系プレポリマーAが、植物由来のジオール、3官能以上の多価アルコール及び植物由来のジカルボン酸の縮合物であり、
前記ジオール及び前記多価アルコールの水酸基と、前記ジカルボン酸のカルボキシル基とのモル比(水酸基のモル数/カルボキシル基のモル数)が、1.01〜1.70であり、かつ前記多価アルコールのモル数が、前記ジオール100モルに対して4〜28モルであることを特徴とする。
〈プレポリマーの調製方法〉
三つロセパラブルフラスコに攪拌機、温度計を付し、これにダイマージオール(クローダ社製、プリポール2033、Mw:981)100g、ダイマー酸(クローダ社製、プリポール1009、Mw:1039)117.13g、多価アルコール成分としてトリメチロールプロパン(和光純薬工業社製、分子量:196)2g、触媒としてチタンテトライソプロポキシド(和光純薬工業社製、分子量:205)0.1g(ダイマージオール100モルに対し0.5モル)を仕込み、減圧雰囲気(0.09MPa)で攪拌しながら250℃まで昇温し、この温度を保持した。そして、得られるプレポリマーの重量平均分子量(Mw)を、後述する重量平均分子量(Mw)の測定方法で確認し、当該Mwが10万となった時に反応を停止し、プレポリマーaを得た。なお、プリポール2033及びプリポール1009のMwは、後述する重量平均分子量(Mw)の測定方法で測定した。
三つロセパラブルフラスコに攪拌機、温度計を付し、上記で得られたプレポリマーaを加えた後、常圧下、180℃まで昇温した後、N−フタロイルグリシン(東京化成社製、分子量:205.2)4.18gを添加し、200℃に昇温し、窒素雰囲気下で2時間反応させた。その後、4時間かけて0.09MPaまで減圧して反応を終了し、実施例1のポリエステル系樹脂を得た。
上記で得られたポリエステル系樹脂を乾燥後の厚さが50μmになる様に、剥離処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(厚み25μm)の剥離処理面に塗布し、100℃で3分間乾燥した後、メタルハライドランプを用いて、照度150mW/cm2、光量1000mJ/cm2の条件で照射し、実施例1の粘着シートを得た。
ダイマー酸の添加量を81.21gとしたことと、Mwが6万となった時に反応を停止したこと以外は上記プレポリマーaと同様の方法で、プレポリマーbを得た。得られたプレポリマーbを用いて、実施例1と同様の方法でポリエステル系樹脂及び粘着シートを得た。
ダイマー酸の添加量を101.51gとしたことと、Mwが8万となった時に反応を停止したこと以外は上記プレポリマーaと同様の方法で、プレポリマーcを得た。得られたプレポリマーcを用いて、実施例1と同様の方法でポリエステル系樹脂及び粘着シートを得た。
ダイマー酸の添加量を94.88gとし、トリメチロールプロパンの添加量を1gとしたことと、Mwが6万となった時に反応を停止したこと以外は上記プレポリマーaと同様の方法で、プレポリマーdを得た。得られたプレポリマーdを用いて、N−フタロイルグリシンの添加量を2.09gとしたこと以外は実施例1と同様の方法でポリエステル系樹脂及び粘着シートを得た。
ダイマー酸の添加量を94.88gとし、トリメチロールプロパンの添加量を5gとしたことと、Mwが9万となった時に反応を停止したこと以外は上記プレポリマーaと同様の方法で、プレポリマーeを得た。得られたプレポリマーeを用いて、N−フタロイルグリシンの添加量を10.45gとしたこと以外は実施例1と同様の方法でポリエステル系樹脂及び粘着シートを得た。
実施例3で調製したプレポリマーcを用いて、N−フタロイルグリシンの添加量を0.63gとしたこと以外は実施例1と同様の方法でポリエステル系樹脂及び粘着シートを得た。
実施例3で調製したプレポリマーcを用いて、N−フタロイルグリシンの添加量を20.91gとしたこと以外は実施例1と同様の方法でポリエステル系樹脂及び粘着シートを得た。
実施例3で調製したプレポリマーcを用いて、N−フタロイルグリシンの添加量を16.8gとしたこと以外は実施例1と同様の方法でポリエステル系樹脂及び粘着シートを得た。
ダイマー酸の添加量を69.61gとしたことと、Mwが2万となった時に反応を停止したこと以外は上記プレポリマーaと同様の方法で、プレポリマーfを得た。得られたプレポリマーfを用いて、N−フタロイルグリシンの添加量を20.91gとしたこと以外は実施例1と同様の方法でポリエステル系樹脂及び粘着シートを得た。
ダイマー酸の添加量を125.58gとしたことと、Mwが8万となった時に反応を停止したこと以外は上記プレポリマーaと同様の方法で、プレポリマーgを得た。得られたプレポリマーgを用いて、N−フタロイルグリシンの添加量を20.91gとしたこと以外は実施例1と同様の方法でポリエステル系樹脂及び粘着シートを得た。
ダイマー酸の添加量を92.23gとし、トリメチロールプロパンの添加量を0.6gとしたことと、Mwが5万となった時に反応を停止したこと以外は上記プレポリマーaと同様の方法で、プレポリマーhを得た。得られたプレポリマーhを用いて、N−フタロイルグリシンの添加量を6.28gとしたこと以外は実施例1と同様の方法でポリエステル系樹脂及び粘着シートを得た。
ダイマー酸の添加量を127.98gとし、トリメチロールプロパンの添加量を6gとしたことと、Mwが15万となった時に反応を停止したこと以外は、上記プレポリマーaと同様の方法で、プレポリマーiを得た。しかし、このプレポリマーiは、重合中にゲル化したため、ポリエステル系樹脂及び粘着シートの作製ができなかった。
試料0.01gを秤量し、テトラヒドロフラン(THF)10gに添加した後、24時間放置して試料を溶解させた。この溶液をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(東ソー社製、HLC−8220GPQ)にて以下の条件で測定し、Mwを求めた。
カラム:G6000H6
カラムサイズ:径7.5mm×長さ30.0cm
溶離液:THF
流量:0.300mL/分
検出器:RI
カラム温度:40℃
注入量:20μL
各実施例及び比較例で得られた粘着シートを5×5cm角に切り出して、これを測定片とした。この測定片を、重さが判っているポリテトラフルオロエチレンシートで包み、測定片とポリテトラフルオロエチレンシートの合計重量Aを秤量した。次いで、ポリテトラフルオロエチレンシートに包まれた測定片をトルエン(温度23℃)中に7日間放置して、測定片中のゾル分を抽出した。その後、120℃で2時間乾燥し、乾燥後の測定片とポリテトラフルオロエチレンシートの合計重量Bを秤量し、下記の式にてゲル分率を算出した。
ゲル分率(重量%)=(合計重量B−ポリテトラフルオロエチレンシートの重量)/(合計重量A−ポリテトラフルオロエチレンシートの重量)×100
各実施例及び比較例で得られた粘着シートの粘着面(ポリエチレンテレフタレートフィルムが貼られていない面)を、コロナ処理を施したポリエチレンテレフタレートフィルム(厚み25μm)に貼付し、長さ80mm×幅20mmに切り出して、これを測定片とした。この測定片をステンレス鋼板に貼付し、測定片上で2kgのローラーを一往復させて圧着し、23℃の雰囲気下で圧着直後から30分放置した後に、引張圧縮試験機(ミネベア社製、TG−1kN)にて、180度ピール接着力(剥離速度:300mm/分、温度:23±2℃、相対湿度:65±5%)を測定した。
各実施例及び比較例で得られた粘着シートの粘着面とは反対側の面(ポリエチレンテレフタレートフィルム)に厚さ90μmのアルミテープを貼付し、10mm×100mmに切り出して、これを測定片とした。この測定片の一方の先端から20mmをベークライト板(125mm×25mm、厚み2mm)に貼付し、貼付箇所上で5kgのローラーを一往復させて圧着し、80℃の雰囲気下で圧着直後から30分放置した後に、他方の先端に0.5kgの分銅をかけ、80℃の雰囲気下で剪断方向へ荷重を加えた。荷重を加えた直後から1時間経過した後の測定片の移動距離(ズレ距離)を測定し、保持性を評価した。
Claims (5)
- ポリエステル系プレポリマーAと、カルボキシル基を有するマレイミド系化合物Bとの反応物である活性エネルギー線硬化性ポリエステル系樹脂であって、
前記ポリエステル系プレポリマーAが、植物由来のジオール、3官能以上の多価アルコール及び植物由来のジカルボン酸の縮合物であり、
前記ジオール及び前記多価アルコールの水酸基と、前記ジカルボン酸のカルボキシル基とのモル比(水酸基のモル数/カルボキシル基のモル数)が、1.01〜1.70であり、かつ前記多価アルコールのモル数が、前記ジオール100モルに対して4〜28モルであることを特徴とする活性エネルギー線硬化性ポリエステル系樹脂。 - 前記マレイミド系化合物Bのモル数が、前記ポリエステル系プレポリマーAを形成する前記多価アルコール1モルに対して0.1〜12モルである請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性ポリエステル系樹脂。
- 前記ポリエステル系プレポリマーAの重量平均分子量が、3万〜13万である請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性ポリエステル系樹脂。
- 活性エネルギー線硬化性ポリエステル系樹脂を含む樹脂組成物により形成された粘着層を有する粘着シートであって、
前記活性エネルギー線硬化性ポリエステル系樹脂が、請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性ポリエステル系樹脂であることを特徴とする粘着シート。 - 活性エネルギー線硬化性ポリエステル系樹脂を含む樹脂組成物により形成された粘着層を有する粘着シートの製造方法であって、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性ポリエステル系樹脂を含む樹脂組成物を、支持体の少なくとも一方の面に塗布して樹脂組成物層を形成する工程Aと、
前記樹脂組成物層に活性エネルギー線を照射する工程Bとを有することを特徴とする粘着シートの製造方法。
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