JP2015525245A - ポリマーナノ粒子およびその調整のプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2012年4月23日に出願されたインド特許出願第1249/DEL/2012号ならびに2012年10月17日に出願された米国仮特許出願第61/714,994号の利益を主張するものである。これらの出願のそれぞれの内容は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
a.ポリ−乳酸(PLA)および親水性−疎水性ブロックコポリマーを有機溶媒中で溶解し、溶液を得ることと、
b.カルボジイミドカップリング剤および塩基を溶液に添加し、反応混合物を得ることと、
c.反応混合物を撹拌し、親水性−疎水性ブロックコポリマーで化学的に修飾されたPLAのブロックコポリマーを得ることと、
d.ステップ(c)からのブロックコポリマーを有機溶媒中で溶解および均質化し、均質化された混合物を得ることと、
e.均質化された混合物を水相に添加し、エマルションを得ることと、
f.エマルションを撹拌し、生分解性ポリマーナノ粒子を得ることと、を含む。
a.上述の生分解性ポリマーナノ粒子を有する治療薬を有機溶媒中で均質化し、一次エマルションを得ることと、
b.ステップ(a)の一次エマルションを水相中でさらに乳化し、二次エマルションを得ることと、
c.二次エマルションを撹拌し、治療薬をさらに含むポリマーナノ粒子を得ることと、を含む。
a.治療薬をPLA−PEG−PPG−PEGテトラブロックコポリマーの生分解性ポリマーナノ粒子で有機溶媒中にて均質化し、一次エマルションを得ることと、
b.ステップ(a)の一次エマルションを水相中でさらに乳化し、二次エマルションを得ることと、
c.二次エマルションを撹拌し、遊離または修飾治療薬を含むPLA−PEG−PPG−PEGの生分解性ポリマーナノ粒子を得ることと、を含む。
定義
実施例1
PLA−PEG−PPG−PEGブロックコポリマーのポリマーナノ粒子の調製
PLA−PEG−PPG−PEGブロックコポリマーの調製
PLA−PEG−PPG−PEGナノ粒子の調製
PLA−PEG−PPG−PEGブロックコポリマーのポリマーナノ粒子の特徴付け
実施例2
物質をカプセル封入したナノ粒子の調製
薬物カプセル封入ポリマーナノ粒子の調製
異なる重量のコポリマーを用いて調整されたポリマーナノ粒子の負荷効果の比較
蛍光色素、ローダミンの細胞内部移行
1×105MCF−7細胞を最初に蒔き、カバーガラスフラスコ上で60%コンフルエンスまで成長させた。次いで、細胞をリン酸緩衝食塩水(PBS)で2回洗浄し、10%ウシ胎児血清(FBS)および1%ペニシリン/ストレプトマイシンを含有する10mlのDMEM培地中で24時間かけて培養した。次いで、その成長した培地を吸引し、細胞をPBSで2回洗浄した。ローダミン負荷ナノ粒子をカバーガラスに付着させた細胞に添加し、37℃で12時間かけてインキュベートした。インキュベーション後、細胞を洗浄し、カバーガラスを取り外した。これを続いてPBS溶液で洗浄し、最後に室温で20分間かけて4%パラホルムアルデヒドで固定した。固定剤を除去した後、細胞を洗浄し、細胞を5分間かけてDAPI(蛍光染色着色核細胞)で染色し、次いで、流れる水道水で1分間漱いだ。次いで、カバーガラスを共焦点蛍光顕微鏡(Olympus,Fluoview FV1000 Microscope,Japan)を使用して分析した。MCF−7細胞中のナノ粒子の細胞内部移行を、共焦点レーザー顕微鏡(CLSM)と併せて蛍光色素(ローダミンB)負荷ナノ粒子を使用することによって確認した(図5)。
実施例3
標的成分を用いた薬物カプセル封入ポリマーナノ粒子の調製
PLA−PEG−PPG−PEG−リジンの調製
PLA−PEG−PPG−PEG−リジンからのナノ粒子の調製
ナノ粒子と葉酸(FA)との生体複合体化(Bio−conjugation)
実施例4
PLA−PEG−PPG−PEGポリマーナノ粒子の送達可能性の評価
ポリマーナノ粒子PLA−PEG−PPG−PEGによるカプセル封入薬物のインビトロ放出
XTT(ナトリウム2,3,−ビス(2−メトキシ−4−ニトロ−5−スルホフェニル)−5−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−2H−テトラゾリウム内塩)アッセイ
実施例5
ナノ粒子中のより高い治療負荷を実現するためのペプチド薬物の修飾
実施例6
ナノ粒子の安全性および毒性を評価するためのインビボ試験
血液学的パラメーター
肝臓および腎臓機能に対する生化学血液アッセイ
PLA−PEG−PPG−PEGナノ粒子で治療したマウスの臓器の組織病理学
実施例7
インビボでのナノ担体系としてのPLA−PEG−PPG−PEGナノ粒子の効果
糖尿病ウサギにおける非経口デポーとしてのインスリン負荷PLA−PEG−PPG−PEGナノ粒子の評価
インスリンのPLA−PEG−PPG−PEGナノ粒子へのカプセル封入
インビボ試験
MUC1負荷PLA−PEG−PPG−PEGナノ粒子の評価:
ポリマーナノ粒子PLA−PEG−PPG−PEGによるカプセル封入されたMUC1のインビトロ放出
XTT(ナトリウム2,3,−ビス(2−メトキシ−4−ニトロ−5−スルホフェニル)−5−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−2H−テトラゾリウム内塩)アッセイ
Claims (66)
- 親水性−疎水性ブロックコポリマーで化学的に修飾されたポリ(乳酸)(PLA)から本質的に成るブロックコポリマーから形成される生分解性ポリマーナノ粒子であって、前記親水性−疎水性ブロックコポリマーが、ポリ(メタクリル酸メチル)−ポリ(メチルアクリル酸)(PMMA−PMAA)、ポリ(スチレン−ポリアクリル)酸(PS−PAA)、ポリ(アクリル酸)−ポリ(ビニルピリジン)(PAA−PVP)、ポリ(アクリル酸)−ポリ(N,N−メタクリル酸ジメチルアミノエチル)(PAA−PDMAEMA)、ポリ(エチレングリコール)−ポリ(ブチレングリコール)(PEG−PBG)、およびポリ(エチレングリコール)−ポリ(プロピレングリコール)−ポリ(エチレングリコール)(PEG−PPG−PEG)から本質的に成るブロックコポリマーから選択される、生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記生分解性ナノ粒子が、テトラブロックコポリマーPLA−PEG−PPG−PEGから形成される、請求項1に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記ポリ(乳酸)(PLA)が、約4,000〜90,000g/molの範囲の平均分子量を有する、請求項1または2に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール(PEG−PPG−PEG)が、約4,000g/mol〜15,000g/molの範囲の平均分子量を有する、請求項2に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記生分解性ナノ粒子が、前記ペンタブロックコポリマーPLA−PEG−PPG−PEG−PLAから形成される、請求項1に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記PLAが、共有結合を用いて親水性−疎水性ブロックコポリマーで化学的に修飾されている、請求項1〜5のいずれか1項に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記生分解性ポリマーナノ粒子の大きさが、約30〜120nmの範囲である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記生分解性ポリマーナノ粒子が、乳化剤を実質的に含まない、請求項1〜7のいずれか1項に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記生分解性ポリマーナノ粒子が、約0.5重量%〜5重量%の外部の乳化剤をさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記ポリ(乳酸)ブロックの平均分子量が、約4,000〜90,000g/molの範囲であり、前記PEG−PPG−PEGブロックの平均分子量が、約4,000g/mol〜15,000g/molの範囲であり、前記外部の乳化剤が、約0.5重量%〜5重量%である、請求項1または2に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記ポリ(乳酸)ブロックの平均分子量が、約16,000g/mol以下であり、前記PEG−PPG−PEGブロックの平均分子量が、約4,000g/mol〜15,000g/molの範囲であり、前記組成物が、乳化剤を実質的に含まない、請求項1または2に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 治療薬をさらに含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記治療薬が、前記生分解性ポリマーナノ粒子上にカプセル封入されるか、表面複合体化されるか、または吸着される、請求項12に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記治療薬が、有機小分子、核酸、ポリヌクレオチド、オリゴヌクレオチド、ヌクレオシド、DNA、RNA、アミノ酸、ペプチド、タンパク質、抗生物質、低分子量分子、化学療法薬、薬物、金属イオン、色素、放射性同位体、コントラスト剤、および造影剤を含む群から選択される、請求項13に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記ペプチドが、抗癌ペプチドである、請求項14に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記抗癌ペプチドが、FSRSLHSLLまたは実質的に前記FSRSLHSLLを組み込む任意のポリペプチドのいずれかであり、前記FSRSLHSLLが、DまたはL−立体配置のいずれかにある、請求項15に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記抗癌ペプチドが、疎水性ポリマーで化学的に修飾される、請求項15または16に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記抗癌ペプチドが、FSRSLHSLLまたは実質的に前記FSRSLHSLLを組み込む任意のポリペプチドのいずれかであり、前記FSRSLHSLLがDまたはL−立体配置のいずれかにあり、前記疎水性ポリマーがポリ(乳酸)である、請求項17に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記抗癌ペプチドが、MUC1−CDドメインからの配列であるCQRRKNである、請求項15に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記抗癌ペプチドが、MUC1−CDドメインからの修飾配列であるAQARRKNである、請求項15に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記抗癌ペプチドが、タンパク質形質導入ドメインに連結される、請求項19または20に記載の方法。
- 前記タンパク質形質導入ドメインが、ポリアルギニンである、請求項21に記載の方法。
- 前記治療薬が化学療法薬である、請求項14に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記化学療法薬が、パクリタキセル、ドキソルビシン、ピモジド、ペリメタミン(perimethamine)、インデノイソキノリン、またはノル−インデノイソキノリンから成る群から選択される、請求項23に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記ペプチドがインスリンである、請求項14に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- ビタミン、小分子薬、リガンド、アミン、ペプチド断片、抗体、およびアプタマーから成る群から選択される標的成分をさらに含む、請求項1〜11に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 前記ビタミンが葉酸である、請求項26に記載の生分解性ポリマーナノ粒子。
- 生分解性ポリマーナノ粒子を調製するためのプロセスであって、
a.有機溶媒中でポリ(乳酸)(PLA)および親水性−疎水性ブロックコポリマーを溶解し、溶液を得ることと、
b.カルボジイミドカップリング剤および塩基を前記溶液に添加し、反応混合物を得ることと、
c.前記反応混合物を撹拌し、前記親水性−疎水性ブロックコポリマーで化学的に修飾されたPLAのブロックコポリマーを得ることと、
d.ステップ(c)からの前記ブロックコポリマーを有機溶媒中で溶解し、および均質化し、均質化された混合物を得ることと、
e.前記均質化された混合物を水相に添加し、エマルションを得ることと、
f.前記エマルションを撹拌し、生分解性ポリマーナノ粒子を得ることと、を含む、プロセス。 - 前記プロセスが、前記生分解性ポリマーナノ粒子を水で洗浄するステップと、前記生分解性ポリマーナノ粒子を乾燥するステップとを任意に含む、請求項28に記載のプロセス。
- 前記生分解性ポリマーナノ粒子が、約30〜120nmの範囲の大きさを有する、請求項28または29に記載のプロセス。
- ステップ(a)が、任意に乳化剤を添加することを含む、請求項28〜30のいずれか1項に記載のプロセス。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の生分解性ポリマーナノ粒子を調製するためのプロセスであって、前記生分解性ポリマーナノ粒子が、治療薬をさらに含み、
a.請求項1〜11のいずれか1項に記載の前記生分解性ポリマーナノ粒子を有する治療薬を有機溶媒中で均質化し、一次エマルションを得ることと、
b.ステップ(a)の前記一次エマルションを水相中でさらに乳化し、二次エマルションを得ることと、
c.前記二次エマルションを撹拌し、治療薬をさらに含む前記ポリマーナノ粒子を得ることと、を含む、プロセス。 - 前記プロセスが、前記治療薬をさらに含む前記生分解性ポリマーナノ粒子を水で洗浄するステップと、前記治療薬をさらに含む前記生分解性ポリマーナノ粒子を乾燥するステップとを任意に含む、請求項32に記載のプロセス。
- 前記治療薬が、有機小分子、核酸、ポリヌクレオチド、オリゴヌクレオチド、ヌクレオシド、DNA、RNA、アミノ酸、ペプチド、タンパク質、抗生物質、低分子量分子、化学療法薬、薬物、金属イオン、色素、放射性同位体、コントラスト剤、および造影剤から成る群から選択される、請求項32または33に記載のプロセス。
- 前記ペプチドが抗癌ペプチドである、請求項34に記載のプロセス。
- 前記抗癌ペプチドが、FSRSLHSLLまたは実質的に前記FSRSLHSLLを組み込む任意のポリペプチドのいずれかであり、前記FSRSLHSLLが、DまたはL−立体配置のいずれかにある、請求項35に記載のプロセス。
- 前記抗癌ペプチドが、疎水性ポリマーで化学的に修飾される、請求項35に記載のプロセス。
- 前記抗癌ペプチドが、FSRSLHSLLまたは実質的に前記FSRSLHSLLを組み込む任意のポリペプチドのいずれかであり、前記FSRSLHSLLがDまたはL−立体配置のいずれかにあり、前記疎水性ポリマーがポリ(乳酸)である、請求項37に記載のプロセス。
- 前記抗癌ペプチドが、MUC1−CDドメインからの配列であるCQRRKNである、請求項35に記載のプロセス。
- 前記抗癌ペプチドが、前記MUC1−CDドメインからの修飾配列であるAQARRKNである、請求項35に記載のプロセス。
- 前記抗癌ペプチドが、タンパク質形質導入ドメインに連結する、請求項39または40に記載の方法。
- 前記タンパク質形質導入ドメインが、ポリアルギニンである、請求項41に記載の方法。
- 前記治療薬が化学療法薬である、請求項34に記載のプロセス。
- 前記化学療法薬が、パクリタキセル、ドキソルビシン、ピモジド、ペリメタミン、インデノイソキノリン、またはノル−インデノイソキノリンから選択される、請求項43に記載のプロセス。
- PLA−PEG−PPG−PEGテトラブロックコポリマーを含む生分解性ポリマーナノ粒子を調製するためのプロセスであって、前記生分解性ポリマーナノ粒子が、治療薬をさらに含み、
a.前記治療薬をPLA−PEG−PPG−PEGテトラブロックコポリマーの前記生分解性ポリマーナノ粒子で有機溶媒中にて均質化し、一次エマルションを得ることと、
b.ステップ(a)の前記一次エマルションを水相中でさらに乳化し、二次エマルションを得ることと、
c.前記二次エマルションを撹拌し、前記遊離または修飾治療薬を含むPLA−PEG−PPG−PEGの前記生分解性ポリマーナノ粒子を得ることと、を含む、プロセス。 - 前記PLAの分子量が、約3,000g/mol〜10,000g/molの範囲である、請求項45に記載のプロセス。
- 前記PLAの分子量が、約4,000g/mol〜90,000g/molの範囲である、請求項45に記載のプロセス。
- 前記PEG−PPG−PEG親水性−疎水性ブロックコポリマーの分子量が、約4,000g/mol〜15,000g/molの範囲である、請求項45〜47のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記治療薬が、疎水性ポリマーと共有結合している、請求項45に記載のプロセス。
- 前記疎水性ポリマーが、ポリ(乳酸)である、請求項49に記載のプロセス。
- 請求項45に記載のプロセスによって得られた、PLA−PEG−PPG−PEGテトラブロックコポリマーの生分解性ポリマーナノ粒子。
- 疾患を治療するための方法であって、少なくとも1つの治療薬をさらに含むPLA−PEG−PPG−PEGの生分解性ポリマーナノ粒子を、その方法を必要とする対象に投与することを含む、方法。
- 前記疾患が癌であり、前記治療薬が抗癌ペプチドである、請求項52に記載の方法。
- 前記疾患が癌であり、前記治療薬が化学療法薬である、請求項52に記載の方法。
- 前記疾患が糖尿病であり、前記治療薬がインスリンである、請求項51に記載の方法。
- 前記癌が乳癌であり、前記抗癌ペプチドが、MUC1−CDドメインからの配列であるCQRRKN、または前記MUC1−CDドメインからの修飾配列であるAQARRKNのいずれかである、請求項53に記載の方法。
- 前記抗癌ペプチドが、タンパク質形質導入ドメインに連結する、請求項56に記載の方法。
- 前記タンパク質形質導入ドメインが、ポリアルギニンである、請求項57に記載の方法。
- 請求項1〜27のいずれか1項に記載の生分解性ポリマーナノ粒子および少なくとも1つの薬剤的に許容される担体を含む、医薬組成物。
- 前記医薬組成物が、静脈内注射、筋肉内注射、または経口経路のいずれかによる対象中の送達に適している、請求項59に記載の医薬組成物。
- ポリ(乳酸)(PLA)のセグメントおよびポリ(エチレングリコール)−ポリ(プロピレングリコール)−ポリ(エチレングリコール)(PEG−PPG−PEG)のセグメントから本質的に成る、ブロックコポリマー。
- 疎水性ポリマーと共有結合している治療薬を含む複合体。
- 前記疎水性ポリマーが、ポリ(乳酸)である、請求項62に記載の複合体。
- 前記治療薬が、ペプチド、タンパク質、およびポリペプチドから成る群から選択される、請求項62または63に記載の複合体。
- ポリ(乳酸)と共有結合している治療薬を含む複合体を調製するためのプロセスであって、カルボジイミドカップリング剤およびヒドロキシ誘導体の存在下で、前記治療薬とポリ(乳)酸との反応を含む、プロセス。
- 疾患を治療するための方法であって、ポリ(乳酸)と共有結合している少なくとも1つの治療薬をさらに含むPLA−PEG−PPG−PEGの生分解性ポリマーナノ粒子を、その方法を必要とする対象に投与することを含む、方法。
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