JP2015523675A - 有機発光デバイスおよび方法 - Google Patents
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Abstract
Description
アノード;
カソード;
このアノードとこのカソードとの間の第1の発光層であって、この第1の発光層が、三重項励起された状態のエネルギー準位T1Fを有する蛍光性発光材料および三重項励起された状態のエネルギー準位T1Tを有する三重項−三重項消滅(TTA)プロモータを含み、ここでT1F>T1Tである発光層;ならびに
このアノードとこのカソードとの間にあり、この第1の発光層に隣接する第2の発光層であって、この第2の発光層が、三重項励起された状態のエネルギー準位T1Pを有するりん光性材料を含み、ここでT1P>T1Tである発光層
を含む有機発光デバイスを提供する。
式中、PAHは、非置換であってもよく、または1つ以上の置換基で置換されてもよいポリ芳香族炭化水素を表す。
アノード/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/カソード
発光層は、りん光性層および隣接蛍光性発光層からなってもよく、または1つ以上のさらなる発光層を含有してもよい。さらなる発光層は、蛍光性またはりん光性発光層であってもよい。好ましくはデバイスは、2つまたは3つの発光層を含有する。1つの発光層は、異なるピーク波長の光を発光する2つの異なる発光材料を含有してもよい。
緑色りん光性/赤色りん光性/青色蛍光性
赤色りん光性および緑色りん光性/青色蛍光性
黄色りん光性/青色蛍光性
黄色りん光性/赤色りん光性/青色蛍光性
青色発光材料は、400〜490nmの範囲にピークを有するフォトルミネッセンススペクトルを有していてもよい。
i)TTAプロモータは、T1Tの三重項励起子が、相対的に長い寿命τを有するように、選択されてもよい。相対的に長い寿命は、S0Tへの減衰速度が相対的に遅いだけでなく、TTAの尤度が相対的に高いことを意味する。
好適な蛍光性発光材料としては、小分子、ポリマー性およびデンドリマー性材料、ならびにこれらの組成物が挙げられる。好適な発光ポリマーとしては、ポリ(アリーレンビニレン)、例えばポリ(p−フェニレンビニレン)およびポリアリーレン、例えば:ポリフルオレン、特に2,7−連結された9,9ジアルキルポリフルオレンまたは2,7−連結された9,9ジアリールポリフルオレン;ポリスピロフルオレン、特に2,7−連結されたポリ−9,9−スピロフルオレン;ポリインデノフルオレン、特に2,7−連結されたポリインデノフルオレン;ポリフェニレン、特にアルキルまたはアルコキシ置換されたポリ−1,4−フェニレンが挙げられる。こうしたポリマーは、例えばAdv.Mater.2000 12(23)1737−1750およびその中の参照文献に開示される。
置換または非置換アルキル(C1−20アルキルであってもよい)であって、ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換されたN、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよいアルキル;
置換または非置換アリールまたはヘテロアリール基、または線状または分岐鎖状のアリールまたはヘテロアリール基であって、そのそれぞれは、独立に、例えば式−(Ar4)rの基で置換されてもよく、ここでAr4は、各出現時において、独立に、置換または非置換アリールまたはヘテロアリール基であり、rは少なくとも1であり、1、2または3であってもよいアリールまたはヘテロアリール基;
フルオレンユニットに直接結合した、またはスペーサ基、例えば二重結合を含む基、例えばビニルまたはアクリレート基、またはベンゾシクロブタン基によってそこから間隔をあけられた架橋性基。
アルキル、例えばC1−20アルキルであって、ここで1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換されたN、C=Oおよび−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子はFまたは1つ以上の基R7で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリールで置き換えられてもよいアルキル、
1つ以上の基R7で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、
NR8 2、OR8、SR8、および
フッ素、ニトロおよびシアノ、
ここで各R7は、独立に、アルキル、例えばC1−20アルキルであって、ここで1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換されたN、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子はFまたはDで置換されてもよく;各R8は、独立に、アルキル、例えばC1−20アルキル、1つ以上のアルキル基で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、例えば非置換または1つ以上のC1−20アルキル基で置換されたフェニルからなる群から選択される。
置換または非置換アルキル(C1−20アルキルであってもよい)、ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換されたN、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよいアルキル;および
Ar8、Ar9またはAr10に直接結合した、またはスペーサ基、例えば二重結合を含む基、例えばビニルまたはアクリレート基、またはベンゾシクロブタン基によってそこから間隔をあけられた架橋性基。
TTAプロモータは、蛍光性発光材料と化学的に結合しないが、物理的には混合される化合物であってもよい。さらなる材料、例えば1つ以上の電荷輸送材料(例えば正孔輸送および電子輸送材料の1つまたは両方)がまた蛍光性発光層に存在してもよい。あるいはTTAプロモータユニットは、発光材料または組成物の別の構成成分に、直接またはスペーサ基を通して結合、特に共有結合してもよい。
式中、PAHは、非置換または1つ以上の置換基で置換されてもよいポリ芳香族炭化水素を表す。特に好ましい置換基は、C1−40ヒドロカルビル、好ましくはC1−20アルキルから選択される。ヒドロカルビル置換基、例えばアルキル置換基は、非極性有機溶媒、例えばモノ−およびポリ−アルキル化ベンゼン中への溶解度を提供し得る。
本発明の実施形態に従うOLEDは、蛍光性発光層に隣接するりん光性発光層を含有し、1つ以上のさらなるりん光性発光層を含有してもよい。
−式(II)の1,4−フェニレン繰り返しユニット(式中、pは少なくとも1である);
式(II)の1,2−または1,3−フェニレン繰り返しユニット(式中、pは0、1、2、3または4である);
式(I)の3,6−フルオレン繰り返しユニット;
ホストポリマーは、共役破断繰り返しユニットに隣接する繰り返しユニット間の共役経路を破断する共役破断繰り返しユニットを含有してもよい。例示的な共役破断繰り返しユニットは、式(XI)を有する:
式中、Ar1は、各出現時において、独立に、置換または非置換アリールまたはヘテロアリール基を表し;Sp1は、2つの基Ar1の間に共役経路を提供しないスペーサ基を表す。Ar1はフェニルであってもよい。Sp1は、C1−10アルキル鎖であってもよい。Ar1は、非置換または式(I)を参照して記載されるような1つ以上の置換基R5で置換されてもよい。
上記で記載されるような共役ポリマー(ホストポリマー、蛍光性発光ポリマー、りん光性発光ポリマーおよびTTAプロモータポリマーを含む)の調製のために好ましい方法は、「金属挿入」を含み、ここで金属錯体触媒の金属原子は、モノマーのアリールまたはヘテロアリール基と脱離基との間に挿入される。例示的な金属挿入方法は、例えば国際公開第00/53656号に記載されるようなSuzuki重合、および例えばT.Yamamoto,「Electrically Conducting And Thermally Stable π−Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes」,Progress in Polymer Science 1993,17,1153−1205に記載されるようなYamamoto重合である。Yamamoto重合の場合はニッケル錯体触媒が使用され;Suzuki重合の場合にパラジウム錯体触媒が使用される。
本発明のOLEDの発光層は、パターニングされてもよく、またはパターニングされなくてもよい。パターニングされていない発光層を有するデバイスは、例えば照明源として使用されてもよい。白色発光デバイスは、この目的のために特に好適である。パターニングされた層を含むデバイスは、例えばアクティブ・マトリックス・ディスプレイまたはパッシブ・マトリックス・ディスプレイであってもよい。アクティブ・マトリックス・ディスプレイの場合、発光層は、パターニングされたアノード層およびパターニングされていないカソードと組み合わせて使用されてもよい。パッシブ・マトリックス・ディスプレイの場合には、アノード層は、アノード材料の平行ストリップを形成し、発光材料およびカソード材料の平行ストリップは、アノード材料に対して垂直に配列され、ここで発光材料およびカソード材料のストリップは、フォトリソグラフィによって形成された絶縁材料(「カソードセパレータ」)のストリップによって分離されてもよい。
正孔輸送層は、アノードと発光層との間に提供されてもよい。同様に、電子輸送層は、カソードと発光層との間に提供されてもよい。
3mm直径のガラス状炭素作用電極
Ag/AgCl/ノーリーク参照電極
Ptワイア補助電極
アセトニトリル中、0.1Mのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート
LUMO=4.8−フェロセン(ピーク−ツー−ピーク最大平均)+オンセット
サンプル:3000rpmのLUMO(還元)測定でスピンされたトルエン中5mg/mLの1滴:
良好な可逆性還元事象は、通常、200mV/sおよび−2.5Vのスイッチング電位にて測定される厚いフィルムに関して観察される。還元事象は、10サイクルにわたって測定および比較されるべきであり、通常測定は3度目のサイクルにて行われる。オンセットは、還元事象およびベースラインの急こう配部分に最も合うラインの交点にて現れる。
伝導性有機または無機材料から形成されてもよい伝導性正孔注入層は、アノードから半導体ポリマー層に正孔注入するのを改善するために、OLEDのアノードと発光層との間に提供されてもよい。ドープされた有機正孔注入材料の例としては、置換されてもよいドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、特に電荷バランス化ポリ酸でドープされたPEDT、例えば欧州特許出願公開第0901176号および欧州特許出願公開第0947123号に開示されるようなポリスチレンスルホネート(PSS)、ポリアクリル酸またはフッ素化スルホン酸、例えばNafion(登録商標);米国特許第5723873号および米国特許第5798170号に開示されるようなポリアニリン;および置換されてもよいポリチオフェンまたはポリ(チエノチオフェン)が挙げられる。伝導性無機材料の例としては、遷移金属酸化物、例えばJournal of Physics D:Applied Physics(1996),29(11),2750−2753に開示されるようなVOx、MoOxおよびRuOxが挙げられる。
カソードは、電子の発光層への注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。他の因子、例えばカソードと発光材料との間の負の相互作用の可能性が、カソードの選択に影響する。カソードは、アルミニウム層のような伝導性材料の単一層からなってもよい。あるいはそれは、複数の材料、例えば国際公開第98/10621号に開示されるようなカルシウムおよびアルミニウムのような低仕事関数材料および高仕事関数材料の二層;国際公開第98/57381号、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634および国際公開第02/84759号に開示されるような元素状バリウム;または電子注入を補助するためのOLEDの有機層と1つ以上の伝導性層との間に提供される金属化合物、特にアルカリまたはアルカリ土類金属の酸化物またはフッ化物、例えば国際公開第00/48258号に開示されるようなフッ化リチウムの薄層;Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されるようなフッ化バリウム;および酸化バリウムを含んでいてもよい。電子のデバイスへの効率の良い注入を提供するために、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する層を有する。金属の仕事関数は、例えばMichaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977に見出され得る。
有機光電子デバイスは、湿分および酸素に対して感受性である傾向にある。従って、基板は、好ましくはデバイスへの湿分および酸素の侵入を防止するために良好なバリア特性を有する。基板は、一般にガラスであるが、特にデバイスの可撓性が所望される場合に代替基板が使用されてもよい。例えば、基板は、1つ以上のプラスチック層、例えば代替プラスチックおよび誘電体バリア層の基板または薄いガラスおよびプラスチックの積層体を含んでいてもよい。
一般的な有機溶媒、例えばモノ−またはポリ−アルキルベンゼン、例えばトルエンおよびキシレンが挙げられ、これらはOLEDの電荷輸送または発光層を形成するために使用される材料を堆積させるために使用されてもよい。材料は、1つ以上の溶媒を用いる堆積のための配合物を形成してもよく、この配合物は、堆積されるべき材料を含有する溶液または分散液であってもよい。単一溶媒または2つ以上の溶媒の混合物が使用されてもよい。
以下の構造を有するデバイスを調製した:
ITO/HIL/HTL/緑色/赤色/青色/カソード
式中、ITOは、インジウムスズオキシドのアノードであり;HILは正孔注入材料を含む正孔注入層であり;HTLは正孔輸送層であり;緑色、赤色および青色はそれぞれ、緑色、赤色および青色発光層である。
デバイスは、一般的なデバイスプロセスに従って記載されるように調製されたが、ここでは青色発光ポリマーは、青色発光ポリマー1であり、青色発光ポリマー1:TTAプロモータポリマー1のモル比は99:1であった。
デバイスは、TTAプロモータポリマー1を用いずに、青色発光層が、青色発光ポリマー1のみをスピンコーティングすることによって形成された以外、デバイス実施例1に従って調製された。
デバイスは、一般的なデバイスプロセスに従って記載されるように調製されたが、ここで青色発光ポリマーは、青色発光ポリマー2であり、青色発光ポリマー2:TTAプロモータポリマー1のモル比は99:1であった。
デバイスは、TTAプロモータポリマー1を用いずに、青色発光層が、青色発光ポリマー2のみをスピンコーティングすることによって形成された以外、デバイス実施例2に従って調製された。
デバイスは、青色発光ポリマー2:TTAプロモータポリマー1のモル比が98:2であった以外、デバイス実施例2に記載されるように調製した。
デバイスは、青色発光ポリマー2:TTAプロモータポリマー1のモル比が94:6であった以外、デバイス実施例2に記載される通りに調製された。
デバイスは、青色発光ポリマー2:TTAプロモータポリマー1のモル比が90:10であった以外、デバイス実施例2に記載される通りに調製した。
Claims (26)
- アノード;
カソード;
前記アノードと前記カソードとの間の第1の発光層であって、前記第1の発光層が、三重項励起された状態のエネルギー準位T1Fを有する蛍光性発光材料および三重項励起された状態のエネルギー準位T1Tを有する三重項−三重項消滅(TTA)プロモータを含み、T1F>T1Tである第1の発光層;および
前記アノードと前記カソードとの間にあり、前記第1の発光層に隣接する第2の発光層であって、前記第2の発光層が、三重項励起された状態のエネルギー準位T1Pを有するりん光性材料を含み、T1P>T1Tである第2の発光層
を含む有機発光デバイス。 - 前記TTAプロモータが、一重項励起された状態のエネルギー準位S1Tを有し、および前記蛍光性発光材料が、一重項励起されたエネルギー準位S1Fを有し、S1T>S1Fである、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記蛍光性発光材料が、前記TTAプロモータとブレンドされる、請求項1または2に記載の有機発光デバイス。
- 前記TTAプロモータが、前記蛍光性発光材料に結合している、請求項1または2に記載の有機発光デバイス。
- 前記蛍光性発光材料が青色発光材料である、請求項1から4のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記蛍光性発光材料がポリマーである、請求項1から5のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記蛍光性発光材料:TTAプロモータのモル比が80:20〜99.9:0.1の範囲である、請求項1から7のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記蛍光性発光材料:TTAプロモータのモル比が、90:10〜99.9:0.1の範囲である、請求項8に記載の有機発光デバイス。
- 前記蛍光性発光材料:TTAプロモータのモル比が、95:15〜99.9:0.1の範囲である、請求項8に記載の有機発光デバイス。
- 前記TTAプロモータの前記三重項励起子の半減期が少なくとも1マイクロ秒である、請求項1から10のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記TTAプロモータが置換または非置換アントラセンを含む、請求項1から11のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 式(Va)の前記繰り返しユニットが、1つ以上のC1−20アルキル基で置換される、請求項14に記載の有機発光デバイス。
- 前記りん光性発光材料が赤色発光材料である、請求項1から15のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記第2の発光層がホスト材料を含む、請求項1から16のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスが、少なくとも1つのさらなる発光層を含む、請求項1から17のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記少なくとも1つのさらなる発光層が、前記第2の発光層によって前記第1の発光層から離れて間隔をあけられる、請求項18に記載の有機発光デバイス。
- 前記少なくとも1つのさらなる発光層が緑色発光層である、請求項18または19に記載の有機発光デバイス。
- 前記少なくとも1つのさらなる発光層がりん光性発光層である、請求項18から20のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスが、白色発光OLEDである、請求項1から21のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 請求項1から22のいずれか一項に記載のOLEDを形成する方法であって、前記アノードおよび前記カソードの一方の上に前記第1の発光層および前記第2の発光層をいずれかの順序で形成する工程、ならびに前記アノードおよび前記カソードの他方を、前記第1の発光層および前記第2の発光層の上に形成する工程を含む、方法。
- 前記第1の発光層および前記第2の発光層がそれぞれ独立に、少なくとも1つの溶媒の溶液から堆積され、続いて前記少なくとも1つの溶媒のエバポレーションを行う、請求項23に記載の方法。
- 前記第1の発光層および前記第2の発光層の前記第1の堆積された層が、前記第2の堆積された層を堆積するために使用される前記少なくとも1つの溶媒中に溶解しない、請求項24に記載の方法。
- 前記第1の堆積された層が、前記第2の堆積された層の形成前に架橋される、請求項25に記載の方法。
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