JP2015517402A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015517402A5 JP2015517402A5 JP2015512799A JP2015512799A JP2015517402A5 JP 2015517402 A5 JP2015517402 A5 JP 2015517402A5 JP 2015512799 A JP2015512799 A JP 2015512799A JP 2015512799 A JP2015512799 A JP 2015512799A JP 2015517402 A5 JP2015517402 A5 JP 2015517402A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butyl
- group
- integer
- groups
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 claims 9
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 9
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 7
- 239000011162 core material Substances 0.000 claims 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims 6
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 6
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000010485 C−C bond formation reaction Methods 0.000 claims 3
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000012491 analyte Substances 0.000 claims 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 3
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 3
- WRWHFVRDUAQRIQ-UHFFFAOYSA-L sulfanylidenemethanediolate Chemical compound [O-]C([O-])=S WRWHFVRDUAQRIQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 3
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 claims 3
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- FDYPWIDITZJTAI-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-trimethoxysilylethanamine Chemical compound CCN(CC)[Si](OC)(OC)OC FDYPWIDITZJTAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 cyano, hydroxyl Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- XVZMLSWFBPLMEA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-pyridin-2-ylethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=CC=N1 XVZMLSWFBPLMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XIQGSQJCEPBGBB-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])OB(O)N=O Chemical compound [N+](=O)([O-])OB(O)N=O XIQGSQJCEPBGBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000116 mitigating Effects 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004808 supercritical fluid chromatography Methods 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (23)
- 順相クロマトグラフィー、超臨界流体クロマトグラフィー、亜臨界流体クロマトグラフィー、または二酸化炭素系クロマトグラフィーにおける保持のドリフトまたは変化を軽減または防止する方法であって、
式1で表されるクロマトグラフィー固定相を備えるクロマトグラフ装置を用いて試料をクロマトグラフィー的に分離することを含み、それにより、保持のドリフトまたは変化を軽減または防止する、方法:
[X](W) a (Q) b (T) c 式1
(式中、
Xは、シリカコア材料、金属酸化物コア材料、無機−有機ハイブリッド材料またはこれらのブロックコポリマーの一群を含む表面を有する、高純度クロマトグラフィーコア組成物であり;
Wは、非存在、またはXの表面上に、ヒドロキシルを含み、および/または水素を含み;
Qは、Xに直接結合しており、分析物とクロマトグラフィー的に相互作用する第1の親水性、極性、イオン性および/または荷電官能基を含み;
Tは、Xに直接結合しており、分析物とクロマトグラフィー的に相互作用する第2の親水性、極性、イオン性および/または荷電官能基を含み;
aは、≧0であり、bは、≧0であり、cは、≧0であり(ここで、b=0およびc>0、またはc=0およびb>0である)、および
QおよびTは、分析物と、XおよびWとの間のクロマトグラフィー的相互作用を本質的になくし、それにより、低い水濃度を用いるクロマトグラフィー条件下で経時的な保持の変動(ドリフト)を最小限にする。)。 - 保持のドリフトまたは変化の軽減または防止が、保持に対するクロマトグラフィー材料のアルコキシル化および/または脱アルコキシル化の効果を実質的になくすことを含む、請求項1に記載の方法。
- Qが、
n 1 は、0−30の整数であり;
n 2 は、0−30の整数であり;
n 3 =0または1であり、但し、n 3 =0である場合、n 1 は、0でないことを条件とし;
R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 のそれぞれの出現は、水素、フルオロ、メチル、エチル、n−ブチル、t−ブチル、i−プロピル、低級アルキル、保護もしくは脱保護アルコール、双性イオン、または基Zを独立して表し;
Zは、
a)式
(B 1 ) x (R 5 ) y (R 6 ) z Si−
(式中、
xは、1−3の整数であり、
yは、0−2の整数であり、
zは、0−2の整数であり、
x+y+z=3であり、
R 5 およびR 6 のそれぞれの出現は、メチル、エチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、イソプロピル、テキシル、置換もしくは非置換アリール、環状アルキル、分岐アルキル、低級アルキル、保護もしくは脱保護アルコール、または双性イオン基を独立して表し、
B 1 は、シロキサン結合を表す。)
を有する表面結合基;
b)直接炭素−炭素結合形成を介したまたはヘテロ原子、エステル、エーテル、チオエーテル、アミン、アミド、イミド、尿素、カーボネート、カルバメート、ヘテロ環、トリアゾールもしくはウレタン結合を介した表面有機官能性ハイブリッド基への結合;または
c)前記材料の表面に共有結合していない、吸着された表面基
を表し;
Yは、埋め込み極性官能基であり;
Aは、
i)親水性末端基;
ii)水素、フルオロ、メチル、エチル、n−ブチル、t−ブチル、i−プロピル、低級アルキルもしくは基Z;または
iii)官能化可能な基
を表す。]
で表される、請求項1または2に記載の方法。 - Tが、
n 1 は、0−5の整数であり;
n 2 は、0−5の整数であり;
n 3 =0または1であり、但し、n 3 =0である場合、n 1 は0でないことを条件とし;
R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 のそれぞれの出現は、水素、フルオロ、メチル、エチル、n−ブチル、t−ブチル、i−プロピル、低級アルキル、保護もしくは脱保護アルコール、双性イオン、または基Zを独立して表し;
Zは、
a)式
(B 1 ) x (R 5 ) y (R 6 ) z Si−
(式中、
xは、1−3の整数であり、
yは、0−2の整数であり、
zは、0−2の整数であり、
x+y+z=3であり、
R 5 およびR 6 のそれぞれの出現は、メチル、エチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、イソプロピル、テキシル、置換もしくは非置換アリール、環状アルキル、分岐アルキル、低級アルキル、保護もしくは脱保護アルコール、または双性イオン基を独立して表し;
B 1 は、シロキサン結合を表す。)
を有する表面結合基、
b)直接炭素−炭素結合形成を介したまたはヘテロ原子、エステル、エーテル、チオエーテル、アミン、アミド、イミド、尿素、カーボネート、カルバメート、ヘテロ環、トリアゾールもしくはウレタン結合を介した表面有機官能性ハイブリッド基への結合;
c)前記材料の表面に共有結合していない吸着された表面基;または
d)シリルエーテル結合
を表し;
Yは、埋め込み極性官能基であり;
Aは、
i)親水性もしくはイオン性末端基;または
ii)水素、フルオロ、メチル、エチル、n−ブチル、t−ブチル、i−プロピル、低級アルキルまたは基Z
を表す。]
で表される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - Tが、以下の構造:
A、A 1 およびA 2 は、(1)シアノ、ヒドロキシル、フルオロ、トリフルオロ、置換アリール、エステル、エーテル、アミド、カルバメート、尿素、スルホキシド、ニトロ、ニトロソ、ボロン酸、ボロン酸エステル、尿素、チオエーテル、スルフィニル、スルホニル、チオ尿素、チオカーボネート、チオカルバメート、エチレングリコール、ヘテロ環式、メチル、エチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、イソプロピル、テキシル、置換もしくは非置換アリール、環状アルキル、分岐アルキル、低級アルキル、保護もしくは脱保護アルコール、または双性イオン基、またはトリアゾール官能基を含めた、親水性/イオン性基の1種から独立して選択され、(2)メチル、エチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、イソプロピル、テキシル、置換もしくは非置換アリール、環状アルキル、分岐アルキルもしくは低級アルキルを含めた、非極性基から独立して選択され、および/または(3)親水性/イオン性基から独立して選択され、A 1 は、非極性基から独立して選択され、A 2 は、親水性/イオン性基または非極性基のいずれかから独立して選択される。)
の1つを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - QおよびTが異なる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- QおよびTが同じである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の官能基が、ジオール、トリメトキシシリルエチルピリジン、ジエチルアミノトリメトキシシラン、硫黄、窒素または酸素系の極性シランカーボネート、カルバメート、アミド、尿素、エーテル、チオエーテル、スルフィニル、スルホキシド、スルホニル、チオ尿素、チオカーボネート、チオカルバメート、エチレングリコール、ヘテロ環またはトリアゾールを含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- Tに含まれる官能基が、アミン、トリメトキシシリルエチルピリジン、ジエチルアミノトリメトキシシラン、硫黄、窒素または酸素系の極性シランカーボネート、カルバメート、アミド、尿素、エーテル、チオエーテル、スルフィニル、スルホキシド、スルホニル、チオ尿素、チオカーボネート、チオカルバメート、エチレングリコール、ヘテロ環またはトリアゾールである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- Qが、以下の構造:
a)式
(B 1 ) x (R 5 ) y (R 6 ) z Si−
(式中、
xは、1−3の整数であり、
yは、0−2の整数であり、
zは、0−2の整数であり、
x+y+z=3であり、
R 5 およびR 6 のそれぞれの出現は、メチル、エチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、イソプロピル、テキシル、置換もしくは非置換アリール、環状アルキル、分岐アルキル、低級アルキル、保護もしくは脱保護アルコール、または双性イオン基を独立して表し、
B 1 は、シロキサン結合を表す。)
を有する表面結合基;
b)直接炭素−炭素結合形成を介したまたはヘテロ原子、エステル、エーテル、チオエーテル、アミン、アミド、イミド、尿素、カーボネート、カルバメート、ヘテロ環、トリアゾールもしくはウレタン結合を介した表面有機官能性ハイブリッド基への結合;または
c)前記材料の表面に共有結合していない、吸着された表面基
を含む。]
の1つを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。 - b/cが、約0.05−75;または
b=cであり;または
b=0およびc>0であり;または
b>0およびc=0である、
請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。 - 合計表面被覆率が、約1.0μmol/m 2 より大きい、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記クロマトグラフィー固定相が、30日間にわたって≦5%の保持の変化またはドリフトを示す、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コア材料が、表面多孔質材料を含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コア材料が、ハイブリッド表面層を有する無機材料、無機表面層を有するハイブリッド材料、包囲ハイブリッド層、または異なるハイブリッド表面層を有するハイブリッド材料から本質的になる、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記固定相材料が、複数の粒子の形態またはモノリスの形態である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記固定相材料が、約25から1100m 2 /gの表面積を有する、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記固定相材料が、約0.2から2.0cm 3 /gの細孔容積を有する、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記固定相材料が、約105m 2 /g未満のマイクロポア表面積を有する、請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記固定相材料が、約20から1500Åの平均細孔直径を有する、請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記固定相が、複数の粒子の形態であり、前記複数の粒子が、約0.2から100ミクロンのサイズを有する、請求項1〜20のいずれか一項に記載の方法。
- Xが、シリカコアまたはシリカ−有機ハイブリッドコアを含み;ならびに(a)Tが極性であり、QおよびTが、≧1.5μmol/m 2 の合計表面被覆率を有し;(b)Tが非極性であり、QおよびTが、≧2.0μmol/m 2 の合計表面被覆率を有する、請求項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記クロマトグラフィー固定相が、放射状調整細孔、非放射状調整細孔、規則細孔、不規則細孔、単分散細孔、非単分散細孔、平滑面、粗面またはこれらの組合せを含む、請求項1〜22のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261647303P | 2012-05-15 | 2012-05-15 | |
US61/647,303 | 2012-05-15 | ||
PCT/US2013/041207 WO2013173494A1 (en) | 2012-05-15 | 2013-05-15 | Chromatographic materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015517402A JP2015517402A (ja) | 2015-06-22 |
JP2015517402A5 true JP2015517402A5 (ja) | 2016-06-30 |
Family
ID=49584263
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015512799A Pending JP2015517402A (ja) | 2012-05-15 | 2013-05-15 | クロマトグラフィー材料 |
JP2015512802A Active JP6401151B2 (ja) | 2012-05-15 | 2013-05-15 | クロマトグラフィー材料 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015512802A Active JP6401151B2 (ja) | 2012-05-15 | 2013-05-15 | クロマトグラフィー材料 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (8) | US20150136700A1 (ja) |
EP (1) | EP3113857B1 (ja) |
JP (2) | JP2015517402A (ja) |
CN (3) | CN107754776B (ja) |
DE (2) | DE112013002532T5 (ja) |
GB (3) | GB2515984A (ja) |
HK (1) | HK1211258A1 (ja) |
WO (3) | WO2013173494A1 (ja) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111644164B (zh) * | 2012-05-15 | 2024-03-08 | 沃特世科技公司 | 用于分离不饱和分子的色谱材料 |
GB2515984A (en) | 2012-05-15 | 2015-01-07 | Waters Technologies Corp | Chromatographic materials |
US9719970B2 (en) * | 2012-11-30 | 2017-08-01 | Waters Technologies Corporation | Methods and apparatus for the analysis of vitamin D metabolites |
CN108176078A (zh) * | 2013-06-11 | 2018-06-19 | 沃特世科技公司 | 色谱柱和分离装置及其用途 |
US9518960B2 (en) * | 2013-10-02 | 2016-12-13 | Waters Technologies Corporation | System and method for rapid analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons |
US10119944B2 (en) | 2013-12-24 | 2018-11-06 | Waters Technologies Corporation | Materials for hydrophilic interaction chromatography and processes for preparation and use thereof for analysis of glycoproteins and glycopeptides |
US11092574B2 (en) | 2013-12-24 | 2021-08-17 | Waters Technologies Corporation | Materials for hydrophilic interaction chromatography and processes for preparation and use thereof for analysis of glycoproteins and glycopeptides |
JP6821435B2 (ja) * | 2014-03-01 | 2021-01-27 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | 不飽和分子を分離するためのクロマトグラフィー材料 |
JP2017527824A (ja) * | 2014-07-17 | 2017-09-21 | エイゼットワイピー エルエルシーAzyp,Llc | 表面多孔性粒子(spp)上に結合した、高効率で、超安定な親水性相互作用クロマトグラフィー(hilic)基材 |
US10309959B2 (en) | 2014-12-03 | 2019-06-04 | Life Technologies Corporation | Charged reactive oligomers |
EP3227264B1 (en) | 2014-12-03 | 2020-10-21 | Life Technologies Corporation | Hydrazinyl and aminooxy compounds and their methods of use |
EP3266870A4 (en) * | 2015-03-05 | 2018-10-17 | The University of Tokyo | Conjugate and use thereof |
US20180154332A1 (en) * | 2015-04-29 | 2018-06-07 | Darryl W. Brousmiche | High purity chromatographic materials comprising ion paired-bonded phases for supercritical fluid chromatography |
CN105536747B (zh) * | 2016-01-14 | 2018-02-02 | 重庆大学 | 一种智能响应液相色谱填料及其制备方法 |
WO2017155870A1 (en) | 2016-03-06 | 2017-09-14 | Waters Technologies Corporation | Superficially porous materials comprising a coated core having narrow particle size distribution; process for the preparation thereof; and use thereof for chromatographic separations |
CN108885196B (zh) * | 2016-03-23 | 2021-03-30 | 株式会社大赛璐 | 色谱用的固定相 |
CN105727912B (zh) * | 2016-04-07 | 2018-08-17 | 湖北省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 | 一种新型胆固醇键合硅胶固定相及其制备方法和应用 |
WO2017189357A2 (en) * | 2016-04-24 | 2017-11-02 | Waters Technologies Corporation | Charged surface reversed phase chromatographic materials method for analysis of glycans modified with amphipathic, strongly basic moieties |
EP3491374A4 (en) * | 2016-07-28 | 2020-03-25 | Waters Technologies Corporation | ENCLOSED PREANALYTIC WORKFLOWS FOR FLOW DEVICES, LIQUID CHROMATOGRAPHY AND MASS SPECTROMETRIC ANALYZES |
RU2638660C1 (ru) * | 2016-12-19 | 2017-12-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Сорбент для определения соединений ионной и гидрофильной природы |
WO2018163086A1 (en) | 2017-03-08 | 2018-09-13 | Waters Technologies Corporation | Polar pesticide determination using chromatography |
CN110418795B (zh) * | 2017-03-16 | 2023-05-23 | 沃特世科技公司 | 色谱组合物 |
CN110709696B (zh) * | 2017-06-22 | 2022-01-04 | 昭和电工株式会社 | 寡核苷酸的混合物的分离分析方法 |
US11709155B2 (en) | 2017-09-18 | 2023-07-25 | Waters Technologies Corporation | Use of vapor deposition coated flow paths for improved chromatography of metal interacting analytes |
US11709156B2 (en) | 2017-09-18 | 2023-07-25 | Waters Technologies Corporation | Use of vapor deposition coated flow paths for improved analytical analysis |
US20190092800A1 (en) | 2017-09-26 | 2019-03-28 | Waters Technologies Corporation | Liquid chromatographic separation of carbohydrate tautomers |
CN108061773B (zh) * | 2018-02-02 | 2019-04-12 | 湖南山水检测有限公司 | 高效液相色谱技术测定维生素a的方法 |
CN110412139A (zh) | 2018-04-27 | 2019-11-05 | 株式会社岛津制作所 | 一种分析系统 |
US11173418B2 (en) | 2018-07-11 | 2021-11-16 | Waters Technologies Corporation | Materials and methods for trap-elute mixed mode chromatography |
CN109692501B (zh) * | 2018-12-29 | 2021-02-09 | 武汉谱立科技有限公司 | 一种色谱柱及其制备方法和应用 |
EP3930868A1 (en) * | 2019-02-27 | 2022-01-05 | Waters Technologies Corporation | Coated flow path components for chromatographic effects |
JP7156146B2 (ja) * | 2019-04-10 | 2022-10-19 | 株式会社島津製作所 | 親水性材料の疎水化方法 |
EP3744684A1 (en) | 2019-05-29 | 2020-12-02 | Nouryon Chemicals International B.V. | Porous silica particles |
EP3744683A1 (en) * | 2019-05-29 | 2020-12-02 | Nouryon Chemicals International B.V. | Porous silica particles |
EP3976247A1 (en) | 2019-05-30 | 2022-04-06 | Restek Corporation | Hybrid ligand and liquid chromatography stationary phase including hybrid ligand |
CN111250064A (zh) * | 2019-10-10 | 2020-06-09 | 浙江海洋大学 | 一种支化聚乙烯亚胺修饰贻贝壳粉的制备方法及应用 |
CN110938458B (zh) * | 2019-11-19 | 2021-11-23 | 中海油天津化工研究设计院有限公司 | 一种生产高品质工业白油的方法 |
CN110938459B (zh) * | 2019-11-19 | 2021-09-28 | 中海油天津化工研究设计院有限公司 | 一种石脑油生产石油醚及轻质白油的方法 |
CN111013557B (zh) * | 2019-12-27 | 2023-04-07 | 纳谱分析技术(苏州)有限公司 | 一种疏水层析介质及其制备方法和应用 |
US20210255196A1 (en) * | 2020-01-17 | 2021-08-19 | Waters Technologies Corporation | Low binding surfaces for peptide mapping |
US11918936B2 (en) | 2020-01-17 | 2024-03-05 | Waters Technologies Corporation | Performance and dynamic range for oligonucleotide bioanalysis through reduction of non specific binding |
CN112147249B (zh) * | 2020-09-25 | 2022-04-12 | 安徽瑞思威尔科技有限公司 | 一种杨梅酒中31种有效成分的UPC2-PDA-Q-Tof/MS检测方法 |
CN112755985B (zh) * | 2020-12-28 | 2023-08-25 | 纳谱分析技术(苏州)有限公司 | 一种液相色谱分离介质及其制备方法和应用 |
GB202108373D0 (en) * | 2021-06-11 | 2021-07-28 | Johnson Matthey Plc | Separation of base metals |
CN114377566B (zh) * | 2021-12-25 | 2022-09-20 | 广东台泉环保科技有限公司 | 一种盐湖提锂用纳滤膜及其制备方法 |
CN117269375B (zh) * | 2023-11-22 | 2024-02-13 | 湖南科锐斯医药科技有限公司 | 一种测定维生素a醋酸酯粉中有关物质的方法 |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2357184A1 (de) | 1973-11-16 | 1975-05-22 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von organisch modifizierten siliciumdioxiden |
ZA814216B (en) * | 1980-06-27 | 1982-07-28 | Akzo Nv | Porous inorganic support material coated with an organic stationary phase for use in chromatography and process for its preparation |
JP2504005B2 (ja) * | 1986-11-17 | 1996-06-05 | 東ソー株式会社 | 充填剤およびその製法 |
US4767670A (en) | 1987-01-21 | 1988-08-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chromatographic supports for separation of oligonucleotides |
US5374755A (en) | 1992-07-17 | 1994-12-20 | Millipore Corporation | Liquid chromatography stationary phases with reduced silanol interactions |
WO2000045951A1 (en) * | 1999-02-05 | 2000-08-10 | Waters Investments Limited | Porous inorganic/organic hybrid particles for chromatographic separations and process for its preparation |
US6686035B2 (en) | 1999-02-05 | 2004-02-03 | Waters Investments Limited | Porous inorganic/organic hybrid particles for chromatographic separations and process for their preparation |
SE0004932D0 (sv) | 2000-12-31 | 2000-12-31 | Apbiotech Ab | A method for mixed mode adsorption and mixed mode adsorbents |
US6528167B2 (en) | 2001-01-31 | 2003-03-04 | Waters Investments Limited | Porous hybrid particles with organic groups removed from the surface |
WO2003014450A1 (en) | 2001-08-09 | 2003-02-20 | Waters Investments Limited | Porous inorganic/organic hybrid monolith materials for chromatographic separations and process for their preparation |
JP2006504854A (ja) | 2002-10-30 | 2006-02-09 | ウオーターズ・インベストメンツ・リミテツド | 多孔性無機/有機ハイブリッド材料およびその調製 |
WO2004071615A2 (en) | 2003-02-07 | 2004-08-26 | Waters Investments Limited | Polymeric solid supports for chromatography nanocolumns |
US20070141325A1 (en) | 2003-05-28 | 2007-06-21 | Waters Investments Limited | Novel nanocomposites and their application as monolith columns |
US20040251188A1 (en) | 2003-06-10 | 2004-12-16 | Skinner Charles E. | Immoblized alkylated amine functional macromolecules, alkylated ammonium salt functional macromolecules, and alkylated quaternary ammonium salt functional macromolecules, process for their preparation and methods for their use |
US7074491B2 (en) | 2003-11-04 | 2006-07-11 | Dionex Corporation | Polar silanes for binding to substrates and use of the bound substrates |
US7125488B2 (en) | 2004-02-12 | 2006-10-24 | Varian, Inc. | Polar-modified bonded phase materials for chromatographic separations |
US20070215547A1 (en) | 2004-02-17 | 2007-09-20 | Waters Investments Limited | Porous Hybrid Monolith Materials With Organic Groups Removed From the Surface |
US20050242038A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Wu Chen | Novel stationary phases for use in high-performance liquid chromatography |
GB2434556B (en) * | 2004-08-19 | 2010-09-29 | Waters Investments Ltd | Devices, assemblies and systems for performing separations |
US7402243B2 (en) * | 2004-09-10 | 2008-07-22 | Dionex Corporation | Organosilanes and substrate bonded with same |
US20070090052A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Broske Alan D | Chromatographic stationary phase |
EP1999294A2 (en) | 2006-02-13 | 2008-12-10 | Advanced Materials Technology, Inc. | Process for preparing substrates with porous surface |
WO2007109157A2 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Waters Investments Limited | Solvent delivery system for liquid chromatography that maintains fluid integrity and pre-forms gradients |
CN101152624B (zh) * | 2006-10-01 | 2010-09-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种醇羟基亲水色谱固定相及其制备方法 |
US9120083B2 (en) | 2007-02-21 | 2015-09-01 | Waters Technologies Corporation | Porous inorganic/organic hybrid particles having high organic content and enhanced pore geometry for chromatographic separations |
US7651762B2 (en) * | 2007-03-13 | 2010-01-26 | Varian, Inc. | Methods and devices using a shrinkable support for porous monolithic materials |
US7557232B2 (en) * | 2007-05-25 | 2009-07-07 | Dionex Corporation | Compositions useful as chromatography stationary phases |
CN101249426B (zh) * | 2007-11-26 | 2011-04-06 | 福州大学 | 一种反相阴离子交换电色谱整体柱的原料配方及制备方法 |
US9248383B2 (en) | 2008-04-08 | 2016-02-02 | Waters Technologies Corporation | Composite materials containing nanoparticles and their use in chromatography |
DE102008032687B4 (de) | 2008-07-02 | 2021-05-06 | Hansgrohe Se | Befestigungsanordnung für wasserdurchflossene Sanitärbauteile |
US20100061367A1 (en) | 2008-09-11 | 2010-03-11 | Pradeep Sindhu | Methods and apparatus related to lossless operation within a data center |
JP2012509974A (ja) | 2008-11-26 | 2012-04-26 | ユニバーシティ・カレッジ・コークーナショナル・ユニバーシティ・オブ・アイルランド,コーク | シリカ微粒子を製造する方法 |
WO2010141426A1 (en) * | 2009-06-01 | 2010-12-09 | Waters Technologies Corporation | Hybrid material for chromatographic separations |
EP2462188A4 (en) * | 2009-08-04 | 2016-11-23 | Waters Technologies Corp | HIGH-QUALITY CHROMATOGRAPHIC MATERIALS WITH A IONIZABLE MODIFIER |
GB2473814B (en) * | 2009-09-16 | 2014-06-11 | Spheritech Ltd | Hollow particulate support |
US8748582B2 (en) * | 2009-10-15 | 2014-06-10 | Monash University | Affinity ligands and methods for protein purification |
JP6219569B2 (ja) * | 2009-12-15 | 2017-10-25 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | サイズ排除クロマトグラフィーを行うための装置および方法 |
WO2012018598A1 (en) | 2010-07-26 | 2012-02-09 | Waters Technologies Corporation | Superficially porous materials comprising a substantially nonporous core having narrow particle size distribution; process for the preparation thereof; and use thereof for chromatographic separations |
US20120031827A1 (en) | 2010-08-06 | 2012-02-09 | Molycorp Minerals, Llc | Agglomeration of high surface area rare earths |
GB2515984A (en) * | 2012-05-15 | 2015-01-07 | Waters Technologies Corp | Chromatographic materials |
-
2013
- 2013-05-15 GB GB1420328.5A patent/GB2515984A/en not_active Withdrawn
- 2013-05-15 GB GB1420330.1A patent/GB2521524B/en active Active
- 2013-05-15 WO PCT/US2013/041207 patent/WO2013173494A1/en active Application Filing
- 2013-05-15 US US14/401,340 patent/US20150136700A1/en not_active Abandoned
- 2013-05-15 CN CN201711077635.1A patent/CN107754776B/zh active Active
- 2013-05-15 GB GB1718598.4A patent/GB2553727B/en active Active
- 2013-05-15 US US14/401,385 patent/US9925521B2/en active Active
- 2013-05-15 CN CN201380037761.8A patent/CN104428045B/zh active Active
- 2013-05-15 DE DE112013002532.9T patent/DE112013002532T5/de active Pending
- 2013-05-15 DE DE112013002519.1T patent/DE112013002519T5/de active Pending
- 2013-05-15 JP JP2015512799A patent/JP2015517402A/ja active Pending
- 2013-05-15 JP JP2015512802A patent/JP6401151B2/ja active Active
- 2013-05-15 WO PCT/US2013/041221 patent/WO2013173501A2/en active Application Filing
-
2014
- 2014-03-01 US US14/194,686 patent/US10092894B2/en active Active
-
2015
- 2015-02-27 WO PCT/US2015/017972 patent/WO2015134317A1/en active Application Filing
- 2015-02-27 EP EP15758913.6A patent/EP3113857B1/en active Active
- 2015-02-27 CN CN201580021868.2A patent/CN106457066B/zh active Active
- 2015-12-07 HK HK15112033.7A patent/HK1211258A1/xx unknown
-
2018
- 2018-03-05 US US15/911,630 patent/US10265679B2/en active Active
- 2018-08-08 US US16/058,069 patent/US10744484B2/en active Active
-
2019
- 2019-03-20 US US16/359,328 patent/US11059026B2/en active Active
-
2020
- 2020-07-10 US US16/926,102 patent/US20210023531A1/en active Pending
-
2021
- 2021-06-21 US US17/353,096 patent/US11992824B2/en active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2015517402A5 (ja) | ||
JP2015523905A5 (ja) | ||
JP2016521858A5 (ja) | ||
WO2013173494A4 (en) | Chromatographic materials | |
EP2675538B1 (en) | Method of coating a porous substrate | |
EP3288658B1 (en) | High purity chromatographic materials comprising ion paired-bonded phases for supercritical fluid chromatography | |
RU2015129542A (ru) | Безводные порошкообразные и жидкие частицы | |
JP2007522476A (ja) | クロマトグラフ分離のための極性修飾結合相材料 | |
KR20110059689A (ko) | 친수성 상호작용 크로마토그래피용 충전제 | |
JP2018529737A5 (ja) | ||
JP2013136631A5 (ja) | ||
JP2007510644A5 (ja) | ||
JP2007516271A5 (ja) | ||
JP2019534883A5 (ja) | ||
JP5914731B1 (ja) | 親水性相互作用クロマトグラフィー用充填剤、及び親水性化合物の分離方法 | |
US8133390B2 (en) | Reversed endcapping and bonding of chromatographic stationary phases using hydrosilanes | |
JP2022159325A (ja) | クロマトグラフィー用の固定相 | |
JPWO2017164289A1 (ja) | クロマトグラフィー用の固定相 | |
WO2012034871A3 (de) | Verfahren zum herstellen von wirkstoff-beads | |
EP2480328B1 (en) | Preparation of mesoporous and macroporous silica gel | |
US10265643B2 (en) | High efficiency, ultra-stable, bonded hydrophilic interaction chromatography (HILIC) matrix on superficially porous particles (SPPS) | |
JP2015168638A (ja) | 両末端にパーフルオロアルキル基を有する新規アロマティック化合物 | |
WO2014096306A3 (fr) | Procédé d'hydrosilylation | |
US20220362741A1 (en) | Hydrolytically stable zwitterionic chromatographic materials | |
US11951417B2 (en) | SEC performance enhancing conditioning and storage solvents containing low levels of buffer and salt |