JP2015505864A - アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミンの分子量増大 - Google Patents
アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミンの分子量増大 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015505864A JP2015505864A JP2014542781A JP2014542781A JP2015505864A JP 2015505864 A JP2015505864 A JP 2015505864A JP 2014542781 A JP2014542781 A JP 2014542781A JP 2014542781 A JP2014542781 A JP 2014542781A JP 2015505864 A JP2015505864 A JP 2015505864A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- process according
- catalyst
- water
- aliphatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
- C07C209/16—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
- C08G73/0213—Preparatory process
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
C1−C50−アルキル:50個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基、例えばC1−C10−アルキル、又はC11−C20−アルキル、好ましくはC1−C10−アルキル、例えばC1−C3−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、又はC4−C6−アルキル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、又はC7−C10−アルキル、例えばヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、2,4,4−トリメチルペンチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、ノニル又はデシル、並びにその異性体。
Rは、互いに無関係に同じか又は異なって、H、C1〜C50−アルキルを表し、
l、mは、互いに無関係に同じか又は異なって、1〜50、好ましくは1〜30、特に好ましくは1〜20の範囲からの整数を表し、
n、kは、互いに無関係に同じか又は異なって、0〜50、好ましくは0〜30、特に好ましくは0〜20の範囲からの整数を表し、
iは、3〜50000の範囲からの整数を表す。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、酸素を排除するために不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)及びトルエン34mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で150℃で溶剤の固有圧下に20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水5mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液(50.0g)と、触媒の水溶液(12.66g)とが得られた。これらの相を分離し、触媒相を実施例2で再び使用した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物14.13gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1470g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.9であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=6に相当する。色数は74であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)、実施例1からの排出物9.71g及びトルエン34mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で140℃で溶剤の固有圧下に20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液と、触媒の水溶液とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物8.82gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1740g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.7であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=7.3に相当する。色数を測定するため、生成物をトルエン中に2500倍に希釈した。色数は200であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(Pnオクチル3)4(H)2]12.1g(7.63mmol)、エタノールアミン450g(7.37mol)、カリウム−tert−ブチラート10.05g(89.56mmol)及びトルエン1620mlを量り入れた。密閉したオートクレーブ中に、水素を圧入して40バールとした。次いで、この反応混合物を140℃に加熱し、20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、2つの相が生じた。触媒を含む上相を、生成物を含む下相から分離した。生成物相をトルエンと共に振盪した。引き続き、反応水、未反応の出発材料及び揮発性成分をロータリーエバポレーターで116℃、12mbarで除去したところ、純粋な生成物115.66gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1470g/molであり、分散度(Mw/Mn)は2.8であった。これは、オリゴマー(CH2CH2NH)nの平均鎖長n=34に相当する。色数は20であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(Pnオクチル3)4(H)2]0.27g(0.17mmol)、実施例3からの排出物10.5g、カリウム−tert−ブチラート230mg(2.05mmol)及びトルエン37mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で140℃で溶剤の固有圧下に10時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、生成物が固形物として沈殿した。バッチを水200mlで急冷したところ、生成物が溶解して2つの相が生じた。触媒を含む上相を、生成物を含む下相から分離した。反応水、未反応の出発材料及び揮発性成分をロータリーエバポレーターで116℃、12mbarで除去したところ、純粋な生成物9.42gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1520g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.4であった。これは、オリゴマー(CH2CH2NH)nの平均鎖長n=35に相当する。色数は71であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(Pnオクチル3)4(H)2]0.27g(0.17mmol)、実施例3からの排出物10.5g、カリウム−tert−ブチラート230mg(2.05mmol)及びトルエン37mlを量り入れた。密閉したオートクレーブ中に、水素を圧入して15バールとした。次いで、この反応混合物を140℃に加熱し、10時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、生成物が固形物として沈殿した。バッチを水200mlで急冷したところ、生成物が溶解して2つの相が生じた。触媒を含む上相を、生成物を含む下相から分離した。反応水、未反応の出発材料及び揮発性成分をロータリーエバポレーターで116℃、12mbarで除去したところ、純粋な生成物が得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1170g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.4であった。これは、オリゴマー(CH2CH2NH)nの平均鎖長n=27に相当する。色数は54であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(Pnオクチル3)4(H)2]0.27g(0.17mmol)、実施例3からの排出物10g、カリウム−tert−ブチラート230mg(2.05mmol)及びトルエン37mlを量り入れた。密閉したオートクレーブ中に、水素を圧入して20バールとした。次いで、この反応混合物を150℃に加熱し、10時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、生成物が固形物として沈殿した。バッチを水200mlで急冷したところ、生成物が溶解して2つの相が生じた。触媒を含む上相を、生成物を含む下相から分離した。反応水、未反応の出発材料及び揮発性成分をロータリーエバポレーターで116℃、12mbarで除去したところ、純粋な生成物8.14gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1550g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.3であった。これは、オリゴマー(CH2CH2NH)nの平均鎖長n=36に相当する。色数は112であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(Pnオクチル3)4(H)2]0.27g(0.17mmol)、実施例3からの排出物10g、カリウム−tert−ブチラート230mg(2.05mmol)及びトルエン37mlを量り入れた。密閉したオートクレーブ中に、水素を圧入して40バールとした。次いで、この反応混合物を160℃に加熱し、5時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、生成物が固形物として沈殿した。バッチを水200mlで急冷したところ、生成物が溶解して2つの相が生じた。触媒を含む上相を、生成物を含む下相から分離した。反応水、未反応の出発材料及び揮発性成分をロータリーエバポレーターで116℃、12mbarで除去したところ、純粋な生成物8.73gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1460g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.3であった。これは、オリゴマー(CH2CH2NH)nの平均鎖長n=34に相当する。色数は91であった。
Claims (16)
- アルコールの均一系接触アミノ化によりポリアルキレンポリアミンの分子量を増大させるための方法において、ポリアルキレンポリアミンの反応を反応器中で水の脱離下に均一系触媒の存在下で行い、反応水を反応系から分離することを特徴とする方法。
- 反応の間に、ポリアルキレンポリアミンを、さらに付加的な
(i)脂肪族アミノアルコールと、又は、
(ii)脂肪族ジアミンもしくは脂肪族ポリアミン、及び脂肪族ジオールもしくは脂肪族ポリオールと
反応させる、請求項1に記載の方法。 - 少なくとも(i)モノエタノールアミン、又は(ii)エチレングリコールとエチレンジアミンを選択する、請求項2に記載の方法。
- 反応水の分離を反応の間に行う、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応水の分離を反応の後に行う、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応水の分離を反応の間に連続的に行う、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が遷移金属錯体触媒である、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が、単座ホスフィン配位子又は多座ホスフィン配位子を含んでいる、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が、含窒素複素環式カルベン配位子を含んでいる、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が、シクロペンタジエニル、置換シクロペンタジエニル、インデニル及び置換インデニルからなる群から選択された配位子を含んでいる、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が、水酸化物、水素化物、カルボニル及び塩化物からなる群から選択された配位子を含んでいる、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を、溶剤又は溶剤混合物の存在下で実施する、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法により得られる、ポリアルキレンポリアミン。
- 請求項3に記載の方法により得られる、ポリエチレンイミン。
- ヒドロキシ基、第二級アミン又は第三級アミンを含むポリアルキレンポリアミン。
- 以下のもの:
a)印刷インキのための定着剤、
b)複合フィルムにおける接着促進剤、
c)接着剤のための凝集促進剤、
d)樹脂のための架橋剤/硬化剤、
e)塗料におけるプライマー、
f)分散液塗料のための湿潤密着性促進剤、
g)錯化剤及び凝集剤、
h)木材の保護における浸透助剤、
i)防食剤、
j)タンパク質及び酵素の固定化剤、
k)エポキシ樹脂のための硬化剤
としての、請求項13から15までのいずれか1項に記載のポリアルキレンポリアミンの使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11190837 | 2011-11-25 | ||
EP11190837.2 | 2011-11-25 | ||
PCT/EP2012/072942 WO2013076023A1 (de) | 2011-11-25 | 2012-11-19 | Erhöhung der molaren masse von polyalkylenpolyaminen durch homogen-katalysierte alkohol-aminierung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015505864A true JP2015505864A (ja) | 2015-02-26 |
JP6042446B2 JP6042446B2 (ja) | 2016-12-14 |
Family
ID=47178739
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014542781A Expired - Fee Related JP6042446B2 (ja) | 2011-11-25 | 2012-11-19 | アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミンの分子量増大 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140309460A1 (ja) |
EP (1) | EP2782947A1 (ja) |
JP (1) | JP6042446B2 (ja) |
KR (1) | KR20140098193A (ja) |
CN (1) | CN103958566B (ja) |
BR (1) | BR112014012580A2 (ja) |
IN (1) | IN2014CN03843A (ja) |
WO (1) | WO2013076023A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014534247A (ja) * | 2011-11-25 | 2014-12-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | アルコールの均一系接触アミノ化による親油性ポリアルキレンポリアミン |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6209169B2 (ja) | 2012-02-20 | 2017-10-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリマーを用いた殺生物剤の抗微生物活性の増強 |
US8853400B2 (en) | 2012-07-23 | 2014-10-07 | Basf Se | Process for the homogeneously catalyzed amination of alcohols with ammonia in the presence of a complex catalyst which comprises no anionic ligands |
US11091425B2 (en) * | 2016-11-30 | 2021-08-17 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene glycol to ethylenediamine employing a zeolite catalyst |
JP2019536774A (ja) * | 2016-11-30 | 2019-12-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | Mor骨格構造の銅変性ゼオライトを用いて、モノエタノールアミンをエチレンジアミンに変換する方法 |
CN108484451B (zh) * | 2018-04-28 | 2020-05-19 | 华中科技大学 | 一种一锅法制备1,2-氨基醇类化合物的方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50156583A (ja) * | 1974-06-11 | 1975-12-17 | ||
JPS58208251A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-12-03 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | ポリアルキレンポリアミンの製造 |
JPS6233138A (ja) * | 1984-07-25 | 1987-02-13 | エア・プロダクツ・アンド・ケミカルズ・インコ−ポレイテツド | 置換アミンの選択合成 |
JPS62502753A (ja) * | 1985-03-14 | 1987-10-22 | ザ ル−ブリゾル コ−ポレ−シヨン | 高分子量含窒素縮合物及びこれを含む燃料及び潤滑油 |
US4888425A (en) * | 1982-04-30 | 1989-12-19 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Preparation of polyalkylene polyamines |
JPH04346965A (ja) * | 1991-05-24 | 1992-12-02 | Kao Corp | 線状ポリ第3級アミンの製造方法 |
JP2001122947A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-08 | Tosoh Corp | エポキシ樹脂用硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキシ樹脂組成物 |
US20110011806A1 (en) * | 2008-03-04 | 2011-01-20 | Sophia Ebert | Use of alkoxylated polyalkanolamines for splitting oil-water emulsions |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3708539A (en) | 1970-02-06 | 1973-01-02 | Union Oil Co | Condensation of ammonia or a primary or secondary amine with an alcohol |
US4032480A (en) * | 1975-07-11 | 1977-06-28 | David Solomonovich Zhuk | Method of producing linear polyethylenimine |
EP0034480A3 (en) | 1980-02-14 | 1982-01-13 | Grigg, Ronald Ernest | Alkylation of amines |
US4745190A (en) | 1984-07-25 | 1988-05-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Selective synthesis of substituted amines |
US5637745A (en) * | 1995-01-30 | 1997-06-10 | Elf Atochem North America, Inc. | Organometallic compounds and polymers made therefrom |
CN101786019B (zh) * | 2010-02-26 | 2011-12-07 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种含环戊二烯基的过渡金属催化剂及其制备和应用 |
US8697834B2 (en) * | 2010-05-31 | 2014-04-15 | Basf Se | Polyalkylenepolyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination |
US8877977B2 (en) * | 2011-11-25 | 2014-11-04 | Basf Se | Synthesis of polyalkylenepolyamines having a low color index by homogeneously catalyzed alcohol amination in the presence of hydrogen |
EP2782950B1 (de) * | 2011-11-25 | 2016-06-08 | Basf Se | Alkoxylierte polyalkylenpolyamine |
-
2012
- 2012-11-19 WO PCT/EP2012/072942 patent/WO2013076023A1/de active Application Filing
- 2012-11-19 JP JP2014542781A patent/JP6042446B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-19 KR KR1020147017334A patent/KR20140098193A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-11-19 CN CN201280057850.4A patent/CN103958566B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-19 EP EP12787024.4A patent/EP2782947A1/de not_active Withdrawn
- 2012-11-19 BR BR112014012580A patent/BR112014012580A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-11-19 US US14/357,822 patent/US20140309460A1/en not_active Abandoned
- 2012-11-19 IN IN3843CHN2014 patent/IN2014CN03843A/en unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50156583A (ja) * | 1974-06-11 | 1975-12-17 | ||
JPS58208251A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-12-03 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | ポリアルキレンポリアミンの製造 |
US4888425A (en) * | 1982-04-30 | 1989-12-19 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Preparation of polyalkylene polyamines |
JPS6233138A (ja) * | 1984-07-25 | 1987-02-13 | エア・プロダクツ・アンド・ケミカルズ・インコ−ポレイテツド | 置換アミンの選択合成 |
JPS62502753A (ja) * | 1985-03-14 | 1987-10-22 | ザ ル−ブリゾル コ−ポレ−シヨン | 高分子量含窒素縮合物及びこれを含む燃料及び潤滑油 |
JPH04346965A (ja) * | 1991-05-24 | 1992-12-02 | Kao Corp | 線状ポリ第3級アミンの製造方法 |
JP2001122947A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-05-08 | Tosoh Corp | エポキシ樹脂用硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキシ樹脂組成物 |
US20110011806A1 (en) * | 2008-03-04 | 2011-01-20 | Sophia Ebert | Use of alkoxylated polyalkanolamines for splitting oil-water emulsions |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014534247A (ja) * | 2011-11-25 | 2014-12-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | アルコールの均一系接触アミノ化による親油性ポリアルキレンポリアミン |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112014012580A2 (pt) | 2017-06-06 |
KR20140098193A (ko) | 2014-08-07 |
JP6042446B2 (ja) | 2016-12-14 |
CN103958566A (zh) | 2014-07-30 |
CN103958566B (zh) | 2016-05-04 |
IN2014CN03843A (ja) | 2015-09-04 |
WO2013076023A1 (de) | 2013-05-30 |
US20140309460A1 (en) | 2014-10-16 |
EP2782947A1 (de) | 2014-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8697834B2 (en) | Polyalkylenepolyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination | |
JP6124911B2 (ja) | アルコールの均一系接触アミノ化による親油性ポリアルキレンポリアミン | |
JP5911477B2 (ja) | アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミン | |
JP6042446B2 (ja) | アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミンの分子量増大 | |
US8877977B2 (en) | Synthesis of polyalkylenepolyamines having a low color index by homogeneously catalyzed alcohol amination in the presence of hydrogen | |
JP2014533762A (ja) | アルコキシル化ポリアルキレンポリアミン | |
US20140243557A1 (en) | Polyamines and process for preparation thereof | |
CN102675121B (zh) | 用于聚酰胺合成的其主链为直链的伯二胺的生产 | |
JP2014534249A (ja) | 水素の存在下でのアルコールの均一系接触アミノ化による低い色数を有するポリアルキレンポリアミンの合成 | |
JP5486537B2 (ja) | ポリアミン化合物、該ポリアミン化合物の製造方法およびエポキシ硬化剤 | |
CN102803343B (zh) | 多胺官能低聚物和通过还原相应的肟制备其的方法 | |
JP2011168566A (ja) | 脂肪族第一級アミンのモノメチル化方法 | |
JPS6172009A (ja) | 環状アミン側鎖を有する重合体およびその製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151116 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160614 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160627 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160920 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161024 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161109 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6042446 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |