JP2014534247A - アルコールの均一系接触アミノ化による親油性ポリアルキレンポリアミン - Google Patents
アルコールの均一系接触アミノ化による親油性ポリアルキレンポリアミン Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014534247A JP2014534247A JP2014542783A JP2014542783A JP2014534247A JP 2014534247 A JP2014534247 A JP 2014534247A JP 2014542783 A JP2014542783 A JP 2014542783A JP 2014542783 A JP2014542783 A JP 2014542783A JP 2014534247 A JP2014534247 A JP 2014534247A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aliphatic
- catalyst
- polyamine
- reaction
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
- C08G73/0213—Preparatory process
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J179/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09J161/00 - C09J177/00
- C09J179/02—Polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
Abstract
Description
(i)脂肪族アミノアルコール同士を、又は、
(ii)脂肪族ジアミンもしくは脂肪族ポリアミンと脂肪族ジオールもしくは脂肪族ポリオールとを、
水の脱離下に均一系触媒の存在下で反応させるアルコールの均一系接触アミノ化による、本発明による親油性ポリアルキレンポリアミンの製造法において、
出発材料である脂肪族アミノアルコール、脂肪族ジアミン又は脂肪族ポリアミン又は脂肪族ジオール又は脂肪族ポリオールのうち少なくとも1つが、5個以上、好ましくは7個以上、特に好ましくは9個以上の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルキレン基を含んでおり、かつ、
反応後に、
好ましくは特に室温に冷却した後に、
好ましくは極性溶剤、特に水を添加した後に、
少なくとも1つの非極性相と少なくとも1つの極性相とに相分離が生じ、その際、
親油性ポリアルキレンポリアミンが非極性相中に濃縮されていることを特徴とする方法の種々の実施態様により解決される。
C1−C50−アルキル:50個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基、例えばC1−C10−アルキル、又はC11−C20−アルキル、好ましくはC1−C10−アルキル、例えばC1−C3−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、又はC4−C6−アルキル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、又はC7−C10−アルキル、例えばヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、2,4,4−トリメチルペンチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、ノニル又はデシル、並びにその異性体。
Rは、互いに無関係に同じか又は異なって、H、C1〜C50−アルキルを表し、
l、mは、互いに無関係に同じか又は異なって、1〜50、好ましくは1〜30、特に好ましくは1〜20の範囲からの整数を表し、
n、kは、互いに無関係に同じか又は異なって、0〜50、好ましくは0〜30、特に好ましくは0〜20の範囲からの整数を表し、
iは、3〜50000の範囲からの整数を表す。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、酸素を排除するために不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)及びトルエン34mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で150℃で溶剤の固有圧下に20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水5mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液(50.0g)と、触媒の水溶液(12.66g)とが得られた。これらの相を互いに分離し、触媒相を実施例2で再度使用した。親油性の生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物14.13gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1470g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.9であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=6に相当する。色数は74であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、実施例1からの触媒相(12.66g)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)及びトルエン34mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で150℃で溶剤の固有圧下に20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液(49.67g)と、触媒の水溶液(27.38g)とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物11.53gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1020g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.6であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=4.2に相当する。色数は1であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)及びトルエン34mlを量り入れた。密閉したオートクレーブ中に、水素を圧入して40バールとした。次いで、この反応混合物を150℃に加熱し、20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液と、触媒の水溶液とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物11.97gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1470g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.9であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=6に相当する。色数を測定するため、生成物をトルエン中に2500倍に希釈した。色数は21であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)、実施例1からの排出物9.71g及びトルエン34mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で140℃で溶剤の固有圧下に20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液と、触媒の水溶液とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物8.82gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1740g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.7であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=7.3に相当する。色数を測定するため、生成物をトルエン中に2500倍に希釈した。色数は200であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)及びトルエン34mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で130℃で溶剤の固有圧下に30時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液と、触媒の水溶液とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物14.06gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1110g/molであり、分散度(Mw/Mn)は4.3であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=4.6に相当する。色数は56であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)及びトルエン34mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で170℃で溶剤の固有圧下に10時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液と、触媒の水溶液とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物14.18gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1220g/molであり、分散度(Mw/Mn)は37であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=5.1に相当する。色数は73であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.20g(0.71mmol)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド0.50g(2.9mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.06mol)、1,3−プロピレンジアミン20.0g(0.27mol)、カリウム−tert−ブチラート0.50g(4.46mmol)及びトルエン17mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で150℃で溶剤の固有圧下に20時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、この反応混合物に水20mlを添加して振盪したところ、トルエン中の生成物の溶液と、触媒の水溶液とが得られた。これらの相を分離した。生成物相から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで120℃、20mbarで除去したところ、純粋な生成物13.72gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1280g/molであり、分散度(Mw/Mn)は3.8であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=5.3に相当する。色数は69であった。
パドル型撹拌機を備えた250mlのオートクレーブに、不活性条件下で、[Ru(COD)Cl2]0.25g(0.89mmol)、トリ−n−ブチルホスフィン0.30g(1.48mmol)、1,2−ドデカンジオール12.1g(0.069mol)、1,2−エチレンジアミン25.0g(0.42mol)、カリウム−tert−ブチラート0.10g(0.89mmol)及びトルエン30mlを量り入れた。この反応混合物を、密閉したオートクレーブ中で150℃で溶剤の固有圧下に30時間撹拌した。反応が終了して冷却した後に、褐色の排出物(64.3g)が得られ、この排出物から、未反応の出発材料と揮発性成分とをロータリーエバポレーターで110℃、12mbarで除去した。生成物14.6gが得られた。得られたオリゴマーの質量平均(RI)は1380g/molであり、分散度(Mw/Mn)は2.4であった。これは、オリゴマー(CH2CH(C10H21)NHCH2CH2NH)nの平均鎖長n=7に相当する。
Claims (15)
- (i)脂肪族アミノアルコール同士を、又は、
(ii)脂肪族ジアミンもしくは脂肪族ポリアミンと脂肪族ジオールもしくは脂肪族ポリオールとを、
水の脱離下に均一系触媒の存在下で反応させるアルコールの均一系接触アミノ化による親油性ポリアルキレンポリアミンの製造法において、
出発材料である脂肪族アミノアルコール、脂肪族ジアミン又は脂肪族ポリアミン又は脂肪族ジオール又は脂肪族ポリオールのうち少なくとも1つが、5個以上の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルキレン基を含んでおり、かつ、
反応後に、少なくとも1つの非極性相と少なくとも1つの極性相とに相分離が生じ、その際、
親油性ポリアルキレンポリアミンが非極性相中に濃縮されていることを特徴とする方法。 - 出発材料である脂肪族アミノアルコール、脂肪族ジアミン又は脂肪族ポリアミン又は脂肪族ジオール又は脂肪族ポリオールのうち少なくとも1つが、5〜50個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルキレン基を含んでいる、請求項1に記載の方法。
- 触媒が極性相中に濃縮されている、請求項1又は2に記載の方法。
- 反応後に、反応混合物に極性溶剤を添加する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が遷移金属錯体触媒である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が、含窒素複素環式カルベン配位子を含んでいる、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が、単座ホスフィン配位子又は多座ホスフィン配位子を含んでいる、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が、シクロペンタジエニル、置換シクロペンタジエニル、インデニル及び置換インデニルからなる群から選択された配位子を含んでいる、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 特に請求項4により極性溶剤を使用する場合に、触媒が、水酸化物、水素化物、カルボニル及び塩化物からなる群から選択された配位子を含んでいる、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を、溶剤又は溶剤混合物の存在下で実施する、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 出発材料である脂肪族アミノアルコール、脂肪族ジアミン又は脂肪族ポリアミン又は脂肪族ジオール又は脂肪族ポリオールのうちの1つのヘテロ原子O又はNが、C原子鎖のα位及びβ位に、従って隣接するC原子上に存在している、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 出発材料である脂肪族アミノアルコール、脂肪族ジアミン又は脂肪族ポリアミン又は脂肪族ジオール又は脂肪族ポリオールのうちの1つのヘテロ原子O又はNが、C原子鎖のα位及びω位に、従ってC原子鎖の反対に位置する末端に存在している、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法により得られるポリアルキレンポリアミン。
- ヒドロキシ基、第二級アミン又は第三級アミンを含むポリアルキレンポリアミン。
- 以下のもの:
a)印刷インキのための定着剤、
b)複合フィルムにおける接着促進剤、
c)接着剤のための凝集促進剤、
d)樹脂のための架橋剤/硬化剤、
e)塗料におけるプライマー、
f)分散液塗料のための湿潤密着性促進剤、
g)錯化剤及び凝集剤、
h)木材の保護における浸透助剤、
i)防食剤、
j)タンパク質及び酵素の固定化剤、
k)エポキシ樹脂のための硬化剤
としての、請求項13又は14に記載のポリアルキレンポリアミンの使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11190791.1 | 2011-11-25 | ||
EP11190791 | 2011-11-25 | ||
PCT/EP2012/072944 WO2013076025A1 (de) | 2011-11-25 | 2012-11-19 | Lipophile polyalkylenpolyamine durch homogen-katalysierte alkohol-aminierung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014534247A true JP2014534247A (ja) | 2014-12-18 |
JP6124911B2 JP6124911B2 (ja) | 2017-05-10 |
Family
ID=47178740
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014542783A Active JP6124911B2 (ja) | 2011-11-25 | 2012-11-19 | アルコールの均一系接触アミノ化による親油性ポリアルキレンポリアミン |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9550725B2 (ja) |
EP (1) | EP2782948B1 (ja) |
JP (1) | JP6124911B2 (ja) |
KR (1) | KR20140098142A (ja) |
CN (1) | CN103958568B (ja) |
BR (1) | BR112014012587A2 (ja) |
ES (1) | ES2590145T3 (ja) |
IN (1) | IN2014CN03841A (ja) |
WO (1) | WO2013076025A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109054378B (zh) | 2012-02-20 | 2021-10-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 用聚合物提高生物杀伤剂的抗微生物活性 |
US8853400B2 (en) | 2012-07-23 | 2014-10-07 | Basf Se | Process for the homogeneously catalyzed amination of alcohols with ammonia in the presence of a complex catalyst which comprises no anionic ligands |
CA2921470A1 (en) | 2013-08-26 | 2015-03-05 | Basf Se | Alkoxylated polyethyleneimine with a low melting point |
EP2842936A1 (en) | 2013-08-26 | 2015-03-04 | Basf Se | Etheramines based on alkoxylated glycerine or trimethylolpropane. |
WO2019066158A1 (ko) | 2017-09-28 | 2019-04-04 | 주식회사 아주화장품 | 뷰리엘 민트차차 쿨아이스크림 |
MX2022014897A (es) * | 2020-06-17 | 2023-01-04 | Basf Se | Copolimeros anfifilicos alcoxilados de polietileno/propilenimina para formulaciones de detergentes multibeneficio. |
CN116716031A (zh) * | 2023-08-08 | 2023-09-08 | 广州市交通运输职业学校(广州市交通运输高级职业技术学校、广州市交通运输中等专业学校) | 一种免喷漆速干车身修复材料及其制备方法 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52209A (en) * | 1975-06-02 | 1977-01-05 | Texaco Development Corp | Process for preparing polyalkylenepolyamine |
JPS5480400A (en) * | 1977-12-09 | 1979-06-27 | Nippon Oil Co Ltd | Production of polyhexamethyleneimine |
JPS58203947A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-28 | ユニオン・カーバイド・コーポレーシヨン | リンアミド触媒を使用するポリアルキレンポリアミンの製造方法 |
JPS58208251A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-12-03 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | ポリアルキレンポリアミンの製造 |
JPH02288847A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-11-28 | Dow Chem Co:The | 線状ポリアルキレンポリアミンの製造方法 |
JPH03501739A (ja) * | 1988-10-14 | 1991-04-18 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 線状伸長されたポリアルキレンポリアミンの製造法 |
WO1991015457A1 (en) * | 1990-03-30 | 1991-10-17 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Selective production of higher polyalkylene polyamines and hydroxyl-containing polyalkylene polyamines |
JPH04279554A (ja) * | 1991-03-05 | 1992-10-05 | Kao Corp | 新規第3級アミノアルコール及びその製造方法 |
JPH04346965A (ja) * | 1991-05-24 | 1992-12-02 | Kao Corp | 線状ポリ第3級アミンの製造方法 |
JPH08500386A (ja) * | 1992-08-20 | 1996-01-16 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 架橋ポリマーアンモニウム塩 |
WO1997023546A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-03 | The Procter & Gamble Company | A process for ethoxylating polyamines |
JP2013533334A (ja) * | 2010-05-31 | 2013-08-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミン |
JP2015505864A (ja) * | 2011-11-25 | 2015-02-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミンの分子量増大 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3708539A (en) | 1970-02-06 | 1973-01-02 | Union Oil Co | Condensation of ammonia or a primary or secondary amine with an alcohol |
US4032480A (en) * | 1975-07-11 | 1977-06-28 | David Solomonovich Zhuk | Method of producing linear polyethylenimine |
DE2744982A1 (de) * | 1977-10-06 | 1979-04-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polyalkylenpolyaminen |
EP0034480A3 (en) | 1980-02-14 | 1982-01-13 | Grigg, Ronald Ernest | Alkylation of amines |
US4745190A (en) | 1984-07-25 | 1988-05-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Selective synthesis of substituted amines |
US5556619A (en) | 1992-08-20 | 1996-09-17 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Crosslinked polymeric ammonium salts |
DE19545874A1 (de) * | 1995-12-08 | 1997-06-12 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Homopolymerisaten des Ethylenimins |
ES2383491T3 (es) * | 2008-02-01 | 2012-06-21 | Basf Se | Poliisobutenaminas y su uso como detergentes en combustibles |
US8697834B2 (en) | 2010-05-31 | 2014-04-15 | Basf Se | Polyalkylenepolyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination |
US8912361B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-12-16 | Basf Se | Process for preparing di-, tri- and polyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination |
US8637709B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-01-28 | Basf Se | Process for the preparation of primary amines by homogeneously catalyzed alcohol amination |
US9193666B2 (en) | 2011-03-08 | 2015-11-24 | Basf Se | Process for preparing alkanolamines by homogeneously catalyzed alcohol amination |
US8785693B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-07-22 | Basf Se | Process for the preparation of primary amines by homogeneously catalyzed alcohol amination |
KR20140098204A (ko) * | 2011-11-25 | 2014-08-07 | 바스프 에스이 | 수소 존재 하의 균일 촉매화 알코올 아민화에 의한 낮은 색 지수를 갖는 폴리알킬렌 폴리아민의 합성 |
US8877977B2 (en) | 2011-11-25 | 2014-11-04 | Basf Se | Synthesis of polyalkylenepolyamines having a low color index by homogeneously catalyzed alcohol amination in the presence of hydrogen |
-
2012
- 2012-11-19 CN CN201280057897.0A patent/CN103958568B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-19 IN IN3841CHN2014 patent/IN2014CN03841A/en unknown
- 2012-11-19 KR KR1020147016475A patent/KR20140098142A/ko active IP Right Grant
- 2012-11-19 ES ES12787025.1T patent/ES2590145T3/es active Active
- 2012-11-19 BR BR112014012587A patent/BR112014012587A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-11-19 JP JP2014542783A patent/JP6124911B2/ja active Active
- 2012-11-19 WO PCT/EP2012/072944 patent/WO2013076025A1/de active Application Filing
- 2012-11-19 US US14/359,134 patent/US9550725B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-19 EP EP12787025.1A patent/EP2782948B1/de not_active Not-in-force
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52209A (en) * | 1975-06-02 | 1977-01-05 | Texaco Development Corp | Process for preparing polyalkylenepolyamine |
JPS5480400A (en) * | 1977-12-09 | 1979-06-27 | Nippon Oil Co Ltd | Production of polyhexamethyleneimine |
JPS58203947A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-28 | ユニオン・カーバイド・コーポレーシヨン | リンアミド触媒を使用するポリアルキレンポリアミンの製造方法 |
JPS58208251A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-12-03 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | ポリアルキレンポリアミンの製造 |
JPH03501739A (ja) * | 1988-10-14 | 1991-04-18 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 線状伸長されたポリアルキレンポリアミンの製造法 |
JPH02288847A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-11-28 | Dow Chem Co:The | 線状ポリアルキレンポリアミンの製造方法 |
WO1991015457A1 (en) * | 1990-03-30 | 1991-10-17 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Selective production of higher polyalkylene polyamines and hydroxyl-containing polyalkylene polyamines |
JPH04279554A (ja) * | 1991-03-05 | 1992-10-05 | Kao Corp | 新規第3級アミノアルコール及びその製造方法 |
JPH04346965A (ja) * | 1991-05-24 | 1992-12-02 | Kao Corp | 線状ポリ第3級アミンの製造方法 |
JPH08500386A (ja) * | 1992-08-20 | 1996-01-16 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 架橋ポリマーアンモニウム塩 |
WO1997023546A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-03 | The Procter & Gamble Company | A process for ethoxylating polyamines |
JP2013533334A (ja) * | 2010-05-31 | 2013-08-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミン |
JP2015505864A (ja) * | 2011-11-25 | 2015-02-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミンの分子量増大 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2590145T3 (es) | 2016-11-18 |
KR20140098142A (ko) | 2014-08-07 |
EP2782948A1 (de) | 2014-10-01 |
US20140305339A1 (en) | 2014-10-16 |
BR112014012587A2 (pt) | 2017-06-13 |
CN103958568A (zh) | 2014-07-30 |
WO2013076025A1 (de) | 2013-05-30 |
CN103958568B (zh) | 2016-05-18 |
US9550725B2 (en) | 2017-01-24 |
EP2782948B1 (de) | 2016-06-08 |
IN2014CN03841A (ja) | 2015-09-04 |
JP6124911B2 (ja) | 2017-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6124911B2 (ja) | アルコールの均一系接触アミノ化による親油性ポリアルキレンポリアミン | |
US8697834B2 (en) | Polyalkylenepolyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination | |
JP5911477B2 (ja) | アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミン | |
US8877977B2 (en) | Synthesis of polyalkylenepolyamines having a low color index by homogeneously catalyzed alcohol amination in the presence of hydrogen | |
JP2014533762A (ja) | アルコキシル化ポリアルキレンポリアミン | |
JP6042446B2 (ja) | アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミンの分子量増大 | |
CN102675121B (zh) | 用于聚酰胺合成的其主链为直链的伯二胺的生产 | |
JP2014534249A (ja) | 水素の存在下でのアルコールの均一系接触アミノ化による低い色数を有するポリアルキレンポリアミンの合成 | |
JP5486537B2 (ja) | ポリアミン化合物、該ポリアミン化合物の製造方法およびエポキシ硬化剤 | |
CN102803343B (zh) | 多胺官能低聚物和通过还原相应的肟制备其的方法 | |
TWI255262B (en) | Process for the preparation of tertiary amines from primary amines and nitriles | |
JP5555917B2 (ja) | 脂肪族第一級アミンのモノメチル化方法 | |
Brodie et al. | Reformation of Alcohols to Esters, Acids, Amides, Ureas, Polyureas and Polyethyleneimine by 3d-Metal Catalysts |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151116 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160526 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160606 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160906 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170306 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170404 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6124911 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |