JP2015501825A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015501825A5 JP2015501825A5 JP2014546540A JP2014546540A JP2015501825A5 JP 2015501825 A5 JP2015501825 A5 JP 2015501825A5 JP 2014546540 A JP2014546540 A JP 2014546540A JP 2014546540 A JP2014546540 A JP 2014546540A JP 2015501825 A5 JP2015501825 A5 JP 2015501825A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- plant
- optionally substituted
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 40
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 37
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 36
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 21
- -1 cyano, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 13
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000006699 (C1-C3) hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N Nitramide Chemical compound N[N+]([O-])=O SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 230000001737 promoting Effects 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 2
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N cyclopropane Chemical group C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims 2
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004938 5-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC(=C1)* 0.000 claims 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 claims 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N cyclobutane Chemical group C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N cyclopentane Chemical group C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002708 enhancing Effects 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 2
Description
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物
（式中、
ＷはＯまたはＳであり；
Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ４およびＲ５は、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミンまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミンであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり；
Ｒ８は、水素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシル、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたアリール、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたヘテロアリール、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたヘテロシクリル、または、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたベンジルであり；
Ｒ１０は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、各々独立して、Ｃ−Ｘ、Ｃ−Ｙまたは窒素であり、ここで、各ＸまたはＹは、同一であっても異なっていてもよいが、ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の２つ以下は窒素であり、また、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の少なくとも１つはＣ−Ｘであり；
Ｙは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ヒドロキシアルキル、ニトロ、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミンまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９であり；
Ｘは、任意により１〜５個のＲ１１により置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、任意により１〜５個のＲ１１により置換されたＣ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、１〜５個のＲ１２により置換されたＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたアリール、または、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ１１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり；
または、任意により１〜５個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシにより置換されたアリールであり；
または、任意により１〜５個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシにより置換されたヘテロアリールであり；ならびに
各Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルまたはフェニルである）
または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供されている。
ＷはＯまたはＳであり；
Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ４およびＲ５は、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミンまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミンであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり；
Ｒ８は、水素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシル、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたアリール、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたヘテロアリール、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたヘテロシクリル、または、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたベンジルであり；
Ｒ１０は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、各々独立して、Ｃ−Ｘ、Ｃ−Ｙまたは窒素であり、ここで、各ＸまたはＹは、同一であっても異なっていてもよいが、ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の２つ以下は窒素であり、また、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の少なくとも１つはＣ−Ｘであり；
Ｙは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ヒドロキシアルキル、ニトロ、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミンまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９であり；
Ｘは、任意により１〜５個のＲ１１により置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、任意により１〜５個のＲ１１により置換されたＣ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、１〜５個のＲ１２により置換されたＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたアリール、または、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ１１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり；
または、任意により１〜５個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシにより置換されたアリールであり；
または、任意により１〜５個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシにより置換されたヘテロアリールであり；ならびに
各Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルまたはフェニルである）
または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供されている。
好ましい実施形態において、化合物は式（ＩＩ）、
（式中、
ＷはＯまたはＳであり；
Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ４およびＲ５は、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミンまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミンであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ８は、水素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシル、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたアリール、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたヘテロアリール、または、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたベンジルであり；
Ｒ１０は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、各々独立して、Ｃ−Ｘ、Ｃ−Ｙまたは窒素であり、ここで、各ＸまたはＹは、同一であっても異なっていてもよいが、ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の２つ以下は窒素であり、また、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の少なくとも１つはＣ−Ｘであり；
Ｙは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ヒドロキシアルキル、ニトロ、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミンまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９であり；
Ｘは、任意により１〜５個のＲ１１により置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、任意により１〜５個のＲ１１により置換されたＣ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、１〜５個のＲ１２により置換されたＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたアリール、または、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ１１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル；または、任意により１〜５個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシにより置換されたアリール；または、任意により１〜５個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシにより置換されたヘテロアリールであり；ならびに
各Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルまたはフェニルである）
または、その塩もしくはＮ−オキシドである。
ＷはＯまたはＳであり；
Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ４およびＲ５は、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミンまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミンであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ８は、水素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシル、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたアリール、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたヘテロアリール、または、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたベンジルであり；
Ｒ１０は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、各々独立して、Ｃ−Ｘ、Ｃ−Ｙまたは窒素であり、ここで、各ＸまたはＹは、同一であっても異なっていてもよいが、ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の２つ以下は窒素であり、また、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の少なくとも１つはＣ−Ｘであり；
Ｙは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ヒドロキシアルキル、ニトロ、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミンまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９であり；
Ｘは、任意により１〜５個のＲ１１により置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、任意により１〜５個のＲ１１により置換されたＣ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、１〜５個のＲ１２により置換されたＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたアリール、または、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ１１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル；または、任意により１〜５個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシにより置換されたアリール；または、任意により１〜５個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシにより置換されたヘテロアリールであり；ならびに
各Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルまたはフェニルである）
または、その塩もしくはＮ−オキシドである。
Claims (15)
- 式（Ｉ）の化合物
ＷはＯまたはＳであり；
Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ４およびＲ５は、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミンまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミンであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり；
Ｒ８は、水素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシル、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたアリール、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたヘテロアリール、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたヘテロシクリル、または、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたベンジルであり；
Ｒ１０は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、各々独立して、Ｃ−Ｘ、Ｃ−Ｙまたは窒素であり、ここで、各ＸまたはＹは、同一であっても異なっていてもよいが、ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の２つ以下は窒素であり、また、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の少なくとも１つはＣ−Ｘであり；
Ｙは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ヒドロキシアルキル、ニトロ、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミンまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９であり；
Ｘは、任意により１〜５個のＲ１１により置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、任意により１〜５個のＲ１１により置換されたＣ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、１〜５個のＲ１２により置換されたＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたアリール、または、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ１１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり；または、任意により１〜５個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシにより置換されたアリールであり；または、任意により１〜５個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシにより置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルまたはフェニルである）
または、その塩。 - ＷがＯである、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ４およびＲ５が、独立して、水素、ヒドロキシル、メチルまたはエチルであり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、独立して、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたアリール、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたヘテロアリール、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたヘテロシクリル、または、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたベンジルであり；
Ｒ１０が、独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4が、各々独立して、Ｃ−ＸまたはＣ−Ｙであるが、ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の少なくとも１つはＣ−Ｘであり；
Ｙが、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、メチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチルまたはメトキシであり；
Ｘが、ビニル、１−プロペニル、アリル、プロパルギル、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、エチニル、ベンゼンエチニル、メチルエチニル、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたフェニル、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたピリジル、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたフラニル、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたチオフェニル、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたチアゾイル、メトキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、メチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルであり；ならびに
Ｒ１３が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メトキシまたはメチルである、
請求項１または２に記載の化合物。 - Ｘが、ビニル、１−プロペニル、アリル、プロパルギル、シクロプロパン、エチニル、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、チアゾイル、メトキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、メチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物および農学的に許容可能な配合補助剤を含む植物成長調節剤または種子発芽促進組成物。
- １つの場所で植物の成長を調節する方法であって、前記場所に植物成長調節量の請求項１〜４に記載の化合物または請求項５に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
- 種子の発芽を促進させる方法であって、前記種子または種子を含む場所に、種子発芽促進量の請求項１〜４に記載の化合物または請求項５に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
- 前記種子の前記植物が、ブラシカ属（ｂｒａｓｓｉｃａ）から選択される植物である、請求項７に記載の方法。
- 雑草種子を含む場所に種子発芽促進量の請求項１〜４に記載の化合物または請求項５に記載の組成物を適用するステップ、前記種子を出芽させるステップ、次いで、前記場所に出芽後散布除草剤を適用するステップを含む、雑草を防除する方法。
- 植物成長調節剤または種子発芽促進剤としての式（Ｉ）の化合物の使用。
- 式（ＩＩ）の化合物
ＷはＯまたはＳであり；
Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ４およびＲ５は、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミンまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミンであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ８は、水素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシル、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたアリール、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたヘテロアリール、または、任意により１〜５個のＲ１０により置換されたベンジルであり；
Ｒ１０は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、各々独立して、Ｃ−Ｘ、Ｃ−Ｙまたは窒素であり、ここで、各ＸまたはＹは、同一であっても異なっていてもよいが、ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の２つ以下は窒素であり、また、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の少なくとも１つはＣ−Ｘであり；
Ｙは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ヒドロキシアルキル、ニトロ、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミンまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９であり；
Ｘは、任意により１〜５個のＲ１１により置換されたＣ2〜Ｃ8アルケニル、任意により１〜５個のＲ１１により置換されたＣ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、１〜５個のＲ１２により置換されたＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたアリール、または、任意により１〜５個のＲ１３により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ１１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり；または、任意により１〜５個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシにより置換されたアリールであり；または、任意により１〜５個のハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシにより置換されたヘテロアリールであり；ならびに
各Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、またはフェニルである）
または、その塩。 - 作物植物を増強する方法であって、前記植物、植物部位、植物繁殖体または植物が成長する生息地に、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物または請求項５に記載の組成物を適用することによる方法。
- 植物、植物部位、植物繁殖体または植物が成長する生息地に、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物または請求項５に記載の組成物を適用するステップを含む、植物収量を改良する請求項１２に記載の方法。
- 植物、植物部位、植物繁殖体または植物が成長する生息地に、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物または請求項５に記載の組成物を適用するステップを含む、植物の投与物利用効率を改良する請求項１２に記載の方法。
- 植物、植物部位、植物繁殖体または植物が成長する生息地に、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物または請求項５に記載の組成物を適用するステップを含む、植物活力、および／または、植物品質、および／または、ストレス因子に対する植物許容耐性を改良する請求項１２に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1121803.9A GB201121803D0 (en) | 2011-12-16 | 2011-12-16 | Plant growth regulating compounds |
| GB1121803.9 | 2011-12-16 | ||
| PCT/EP2012/075595 WO2013087864A1 (en) | 2011-12-16 | 2012-12-14 | Strigolactam derivatives as plant growth regulating compounds |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2015501825A JP2015501825A (ja) | 2015-01-19 |
| JP2015501825A5 true JP2015501825A5 (ja) | 2016-11-24 |
| JP6116582B2 JP6116582B2 (ja) | 2017-04-19 |
Family
ID=45572636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014546540A Active JP6116582B2 (ja) | 2011-12-16 | 2012-12-14 | 植物成長調節剤化合物としてのストリゴラクタム誘導体 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9210929B2 (ja) |
| EP (1) | EP2791110B1 (ja) |
| JP (1) | JP6116582B2 (ja) |
| KR (1) | KR20140104033A (ja) |
| CN (1) | CN103998425B (ja) |
| AR (1) | AR089258A1 (ja) |
| AU (1) | AU2012351568B2 (ja) |
| BR (1) | BR112014014362A2 (ja) |
| CA (1) | CA2857753A1 (ja) |
| CL (1) | CL2014001588A1 (ja) |
| EA (1) | EA024714B1 (ja) |
| ES (1) | ES2561097T3 (ja) |
| GB (1) | GB201121803D0 (ja) |
| HU (1) | HUE026674T2 (ja) |
| MX (1) | MX2014006959A (ja) |
| PH (1) | PH12014501325A1 (ja) |
| PL (1) | PL2791110T3 (ja) |
| PT (1) | PT2791110E (ja) |
| TW (1) | TW201339148A (ja) |
| UA (1) | UA111647C2 (ja) |
| UY (1) | UY34516A (ja) |
| WO (1) | WO2013087864A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA201403877B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201210398D0 (en) * | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| CN104557815B (zh) * | 2015-01-22 | 2016-08-03 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 同位素标记的甲基呋喃酮、中间体及其制备方法 |
| GB201509624D0 (en) * | 2015-06-03 | 2015-07-15 | Syngenta Participations Ag | Plant growth regulating compounds |
| US11192886B2 (en) * | 2016-07-22 | 2021-12-07 | Medshine Discovery Inc. | S1P1 agonist and application thereof |
| GB201804249D0 (en) * | 2018-03-16 | 2018-05-02 | Syngenta Participations Ag | Plant growth regulating compounds |
| CN111650302B (zh) * | 2020-06-19 | 2022-12-23 | 国家烟草质量监督检验中心 | 一种辛基酚和壬基酚同分异构体的分离检测方法 |
| CN114409640B (zh) * | 2022-01-27 | 2023-04-21 | 上海交通大学 | 一种反式独脚金内酯类似物及其中间体化合物的制备方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5946269A (ja) | 1982-09-08 | 1984-03-15 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | インデノ〔１，２―ｂ〕ピロ−ル誘導体 |
| BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
| EP0374753A3 (de) | 1988-12-19 | 1991-05-29 | American Cyanamid Company | Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren |
| DE69018772T2 (de) | 1989-11-07 | 1996-03-14 | Pioneer Hi Bred Int | Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten. |
| UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
| US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
| CA2427787C (en) | 2000-12-07 | 2012-07-17 | Syngenta Limited | Herbicide resistant plants |
| WO2003052073A2 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
| FR2865897B1 (fr) | 2004-02-10 | 2006-06-09 | Univ Toulouse | Modulateurs de developpement des champignons mycorhiziens a arbuscules, et applications. |
| WO2005097093A1 (en) | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Sleep inducing compounds and methods relating thereto |
| WO2006098626A2 (en) | 2005-03-18 | 2006-09-21 | Plant Research International B.V. | Resistance against parasitic weeds |
| FR2930402B1 (fr) * | 2008-04-23 | 2012-08-24 | Agronomique Inst Nat Rech | Procede de traitement d'une plante superieure en vue de controler sa croissance et son architecture |
| MX2011005795A (es) * | 2008-12-12 | 2011-06-20 | Syngenta Participations Ag | N-oxipiperidinas espiroheterociclicas como pesticidas. |
| WO2010125065A2 (en) | 2009-04-28 | 2010-11-04 | Bayer Cropscience Ag | Compositions comprising a strigolactone compound and a chito-oligosaccharide compound for enhanced plant growth and yield |
| EP2248421A1 (en) * | 2009-05-07 | 2010-11-10 | GMI - Gregor-Mendel-Institut für Molekulare Pflanzenbiologie GmbH | Accumulation of biomass in plants |
| WO2012043813A1 (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-05 | 独立行政法人理化学研究所 | ストリゴラクトン様活性を有する新規化合物及びその用途 |
| NZ610878A (en) * | 2010-12-14 | 2014-09-26 | Syngenta Participations Ag | Strigolactam derivatives and their use as plant growth regulators |
| DE102011018959A1 (de) * | 2011-04-29 | 2012-10-31 | Audi Ag | Antriebseinrichtung für ein Kraftfahrzeug |
| CA2859282C (en) * | 2011-12-19 | 2021-10-19 | Syngenta Participations Ag | Strigolactam derivatives as plant growth regulating compounds |
-
2011
- 2011-12-16 GB GBGB1121803.9A patent/GB201121803D0/en not_active Ceased
-
2012
- 2012-12-13 UY UY0001034516A patent/UY34516A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-12-14 KR KR1020147019714A patent/KR20140104033A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-12-14 EP EP12801593.0A patent/EP2791110B1/en not_active Not-in-force
- 2012-12-14 PT PT128015930T patent/PT2791110E/pt unknown
- 2012-12-14 UA UAA201407928A patent/UA111647C2/uk unknown
- 2012-12-14 JP JP2014546540A patent/JP6116582B2/ja active Active
- 2012-12-14 EA EA201400714A patent/EA024714B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-12-14 AU AU2012351568A patent/AU2012351568B2/en not_active Ceased
- 2012-12-14 CA CA2857753A patent/CA2857753A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-14 CN CN201280062006.0A patent/CN103998425B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-14 US US14/363,927 patent/US9210929B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-14 ES ES12801593.0T patent/ES2561097T3/es active Active
- 2012-12-14 WO PCT/EP2012/075595 patent/WO2013087864A1/en active Application Filing
- 2012-12-14 BR BR112014014362A patent/BR112014014362A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-12-14 PL PL12801593T patent/PL2791110T3/pl unknown
- 2012-12-14 MX MX2014006959A patent/MX2014006959A/es unknown
- 2012-12-14 TW TW101147303A patent/TW201339148A/zh unknown
- 2012-12-14 HU HUE12801593A patent/HUE026674T2/en unknown
- 2012-12-14 AR ARP120104737A patent/AR089258A1/es unknown
-
2014
- 2014-05-27 ZA ZA2014/03877A patent/ZA201403877B/en unknown
- 2014-06-10 PH PH12014501325A patent/PH12014501325A1/en unknown
- 2014-06-16 CL CL2014001588A patent/CL2014001588A1/es unknown
-
2015
- 2015-11-03 US US14/931,248 patent/US9522882B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2015501825A5 (ja) | ||
| RU2018146743A (ru) | Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами | |
| RU2018132354A (ru) | 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов | |
| JP2018509417A5 (ja) | ||
| JP2016528201A5 (ja) | ||
| RU2016152470A (ru) | Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами | |
| JP2016509589A5 (ja) | ||
| CY1120028T1 (el) | Μυκητοκτονες συνθεσεις | |
| JP2016505605A5 (ja) | ||
| RU2017125267A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
| JP2017523997A5 (ja) | ||
| JP2018502912A5 (ja) | ||
| PH12015501771A1 (en) | Pest controlling composition and use thereof | |
| MX2016015960A (es) | Compuestos herbicidas de tipo propinil-fenilo. | |
| JP2017523167A5 (ja) | ||
| WO2013010946A3 (en) | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests i | |
| MX2013011551A (es) | Compuestos y derivados hetero - biciclicos n - sustituidos para combatir las pestes en animales. | |
| NZ607939A (en) | Noxious organism control agent | |
| RU2015131004A (ru) | Конденсированные оксазольные соединения и их применение для борьбы с вредителями | |
| AR105322A1 (es) | Heterociclos nitrogenados como pesticidas | |
| CO6160263A2 (es) | Derivados de n-cicloalquil-bencil-tiocarboxamida o n-cicloalquil-bencil-amida n`-sustituida fungicidas | |
| MX344895B (es) | 2-aciloxipirrolin-4-onas. | |
| RU2015131149A (ru) | N-(замещенные)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксамидные производные | |
| AR063048A1 (es) | Derivados de n-cicloaquil-carboxamida, tiocarboxamida y carboximidamida n-sustituida fungicidas | |
| MX2016005319A (es) | Composiciones pesticidas y metodos relacionados. |