JPS5946269A - インデノ〔１，２―ｂ〕ピロ−ル誘導体 - Google Patents
インデノ〔１，２―ｂ〕ピロ−ル誘導体Info
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- JPS5946269A JPS5946269A JP57156997A JP15699782A JPS5946269A JP S5946269 A JPS5946269 A JP S5946269A JP 57156997 A JP57156997 A JP 57156997A JP 15699782 A JP15699782 A JP 15699782A JP S5946269 A JPS5946269 A JP S5946269A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
- C07D209/70—[b]- or [c]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ｄ１新規かつ医薬として有用な、一般式（式中、
Ｒ１は水素、１１（級アルキル（メチル、エチ／Ｌ／、
プロビル、ｆソゾロビル、メチル、−ｆツブチルなど）
またはカルバそ２イルメチルを、Ｒ２はハロゲン（フッ
素、塩素、臭素、ヨツ素）またはトリフルオロメチルを
、Ｒ＆ま水Ｉミ上たはハロゲンを、Ｘは酸素または１ｉ
Ｉｋ黄を示す。）で女わされるヘキ・ゾ”ヒドロインＩ
ノ（１，２−ｂ）ピロール誘ノＪ１本にしりする。
Ｒ１は水素、１１（級アルキル（メチル、エチ／Ｌ／、
プロビル、ｆソゾロビル、メチル、−ｆツブチルなど）
またはカルバそ２イルメチルを、Ｒ２はハロゲン（フッ
素、塩素、臭素、ヨツ素）またはトリフルオロメチルを
、Ｒ＆ま水Ｉミ上たはハロゲンを、Ｘは酸素または１ｉ
Ｉｋ黄を示す。）で女わされるヘキ・ゾ”ヒドロインＩ
ノ（１，２−ｂ）ピロール誘ノＪ１本にしりする。
Ｊ、 Ｐｈａｎｎ、 Ｓｃｉ、 、 ６２．１３６３
（１９７３）にｔよ、血糖低下作用を示す化合物の合成
中間１４りとじての、上記一般式（Ｉ）において、ｉ’
（１，Ｒ２，Ｒ”がともに水素でＸが酸素に相当する化
合物が記載さｔｌている。
（１９７３）にｔよ、血糖低下作用を示す化合物の合成
中間１４りとじての、上記一般式（Ｉ）において、ｉ’
（１，Ｒ２，Ｒ”がともに水素でＸが酸素に相当する化
合物が記載さｔｌている。
本う°６１タｊ者らは、ガンマ−アミノ酩殴（以後ＧＡ
ＢＡと略す）が分子内で閉ｊｔｉｔＬ、５貝環ラクタム
を杉成した１１助）構造を有する種々の、１Ｂ２４体を
合成し、有用性の検討を行った。その結果、本発明の化
音物が、ピクロトキシン、ビククリンなどのＧ人ＢＡ拮
抗剤でｔ＋）’； ｂａされる致死あるいけ、けいれん
に対して強い拮抗作用を有することから、ＧＡＢＡ様活
性全活性ことを見い出した。ＧＡＢＡそれ自体は末梢的
に投与しても脳血油関門を透過し雌いとされているので
、中枢性の作用はルｊ待しにくいが、本発明の化合物は
経口投与によってもＯｔｔ述の作用を・ｆ］シており、
その有用性は１０い。さらに一般式（Ｉ）の化Ｕ・吻Ｌ
１、抗市撃けいＪｌん、抗メトラゾール作用あるいｐよ
一過性１１狛、紗面上デルにおりる１文質脳波改占作用
、坑ハイボキシア作用なども有していることから、脳（
伐市改書架、抗けいれん剤、抗てんかん薬、抗不安薬な
どの医薬として有用である。
ＢＡと略す）が分子内で閉ｊｔｉｔＬ、５貝環ラクタム
を杉成した１１助）構造を有する種々の、１Ｂ２４体を
合成し、有用性の検討を行った。その結果、本発明の化
音物が、ピクロトキシン、ビククリンなどのＧ人ＢＡ拮
抗剤でｔ＋）’； ｂａされる致死あるいけ、けいれん
に対して強い拮抗作用を有することから、ＧＡＢＡ様活
性全活性ことを見い出した。ＧＡＢＡそれ自体は末梢的
に投与しても脳血油関門を透過し雌いとされているので
、中枢性の作用はルｊ待しにくいが、本発明の化合物は
経口投与によってもＯｔｔ述の作用を・ｆ］シており、
その有用性は１０い。さらに一般式（Ｉ）の化Ｕ・吻Ｌ
１、抗市撃けいＪｌん、抗メトラゾール作用あるいｐよ
一過性１１狛、紗面上デルにおりる１文質脳波改占作用
、坑ハイボキシア作用なども有していることから、脳（
伐市改書架、抗けいれん剤、抗てんかん薬、抗不安薬な
どの医薬として有用である。
一方、前述の公知化合物は、本発明の化合物に比して上
記作用は弱いか、実際上無効であった。
記作用は弱いか、実際上無効であった。
一般式（Ｉ）の化６〜物ｔＪ１それ自体公知の方法に坐
じて、たとえば以下に示す反応式に従って製造される。
じて、たとえば以下に示す反応式に従って製造される。
一以下余白一
上記反ｋ（５式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は前記と同義であ
シＲ４は低級アルキルを、Ｒ５は低級アルキルまたはカ
ルバモイルメチルを、Ｙはハロゲン、−８０３Ｌｌ、メ
チルスルホニルオキシ、ｐ−トリルスルホニルオキシな
どの反応性離脱基を示す。
シＲ４は低級アルキルを、Ｒ５は低級アルキルまたはカ
ルバモイルメチルを、Ｙはハロゲン、−８０３Ｌｌ、メ
チルスルホニルオキシ、ｐ−トリルスルホニルオキシな
どの反応性離脱基を示す。
この反応式に従って、本光明化自−物の製造法をより具
体的に６１？、明する。
体的に６１？、明する。
化合物（■）にヒドロギシルアミンを反応させてオキシ
ムＦｒ／１２Ｖ１＋−（Ｉｌｌ ）とし、触媒（ラネー
ニッケル、酸化白金、パラジクム炭素など）の存在下、
好゛ましくけ４０〜６０気圧の水素加圧下で、加熱下に
接１ｉａｌｌ 紀元すると化合物（Ｉ−ｂ）が得られる
。
ムＦｒ／１２Ｖ１＋−（Ｉｌｌ ）とし、触媒（ラネー
ニッケル、酸化白金、パラジクム炭素など）の存在下、
好゛ましくけ４０〜６０気圧の水素加圧下で、加熱下に
接１ｉａｌｌ 紀元すると化合物（Ｉ−ｂ）が得られる
。
化合物（Ｉ−ｂ）に弐Ｒ５−Ｙで表わされるアルキル化
剤を、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのＪトプロトン性
ｇ／６Ｃまだｔ、１ベンゼン、トルエンなどの炭化水素
系ｉ＆媒中、本家化す）・リクム°ま／こはナトリウム
アルコキシドの存在下に、０℃から溶媒の達流下の温度
で、戒時同反応させると化合物（Ｉ−ａ）が得られる。
剤を、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのＪトプロトン性
ｇ／６Ｃまだｔ、１ベンゼン、トルエンなどの炭化水素
系ｉ＆媒中、本家化す）・リクム°ま／こはナトリウム
アルコキシドの存在下に、０℃から溶媒の達流下の温度
で、戒時同反応させると化合物（Ｉ−ａ）が得られる。
化合物（Ｉ＝ａ）は化合物（Ｉｆ ）を式Ｒ１［２のア
ミンの存在下に上記と同（Ｊ）の１９元条件下に反応さ
せても得られる。
ミンの存在下に上記と同（Ｊ）の１９元条件下に反応さ
せても得られる。
化す物（Ｉ−ａ ）ｔたは（Ｉ−ｂ）に五１流化リンを
ピリジン中で７０〜１００°Ｃに４〜５時間反応させる
と化音物（Ｉ−ｃ）が得られる。っ式（Ｉ−ａ ）にお
いて、Ｒ１が−Ｃｌｉ ２ＣＯＯＨ４である１に＾・物
にアンモニアを低級アルコール中で反応させると化音物
（Ｉ−ｃｌ）が得られる３゜次に本地１月化へ・物の典
連作用をンｊ＜す。
ピリジン中で７０〜１００°Ｃに４〜５時間反応させる
と化音物（Ｉ−ｃ）が得られる。っ式（Ｉ−ａ ）にお
いて、Ｒ１が−Ｃｌｉ ２ＣＯＯＨ４である１に＾・物
にアンモニアを低級アルコール中で反応させると化音物
（Ｉ−ｃｌ）が得られる３゜次に本地１月化へ・物の典
連作用をンｊ＜す。
ｒｉｌｉｉ験方／ｉ＜
１、 抗ピクロトキシン作用
ｄｄ丞ｊ４Ｇ性マウスをｌ ｉｉ’Ｍ ７〜１４匹とし
てＩ・Ｐ用し、そ。被検（１ｚ凸・物をＷｉＬロ投ダＩ
７て６０力・液に、ビクロトキシン５ ｔｙｉ ／ ｌ
Ｘ１７を１χド１λ゛写し、３０分以内の生ｆｒ−ｈｙ
！−から５０９ｏ抗致死用ｊｌ、 （１０Ｄ５ｏ）を算
出した。
てＩ・Ｐ用し、そ。被検（１ｚ凸・物をＷｉＬロ投ダＩ
７て６０力・液に、ビクロトキシン５ ｔｙｉ ／ ｌ
Ｘ１７を１χド１λ゛写し、３０分以内の生ｆｒ−ｈｙ
！−から５０９ｏ抗致死用ｊｌ、 （１０Ｄ５ｏ）を算
出した。
２ 抗ビククリン作用
ｄｄ系雌雄性マクスｌｉ！＃７〜・１４匹としＣ使用し
た。被検化合物を経口投手して６０分後に、ビククリン
０．６ ｎａｇ／ Ｋｇを静１倣内投与［７，５分以内
の強直性伸展けいれんの発現を、対照１１子と比較して
５０％抑制する用！ｉｆ：を水めた。
た。被検化合物を経口投手して６０分後に、ビククリン
０．６ ｎａｇ／ Ｋｇを静１倣内投与［７，５分以内
の強直性伸展けいれんの発現を、対照１１子と比較して
５０％抑制する用！ｉｆ：を水めた。
結果
Ａ：実施例１の化合物
Ｂ：実施例２の化合物
Ｃ：実施例８の化り物
１）：実施例９の化合物
Ｅ ： １．２．３．３ａ、 ４．８ｂ −ヘキｆ ヒ
ドロインテノ（１，２−ｂ）ビロール−２−オン 本つ６す］化合物をｖＡａとして用いる場ｈ１ぞれ自体
又は薬理上６゛１容され得る適宜の賦ｔ［ヨ剤、担イト
、希釈剤などとｌ昆６し、錠剤、カプセル剤、顆粒、粉
末又は注射剤などの形感で経口的又は非経口（１・１に
投写できる。投り、ｈ口」、経口投与の場白・、通１’
＋Ｆｂｋ人１口あたりＩ ＯｒｎＩ〜５００ ｍｙ程度
で、６す、これらを１回゛またけ数回に分けて投与され
るが、年令、体屯、および／′または処１ｄすべき病状
の１ｘ瓦度や治療に対する反応により変わりうる。
ドロインテノ（１，２−ｂ）ビロール−２−オン 本つ６す］化合物をｖＡａとして用いる場ｈ１ぞれ自体
又は薬理上６゛１容され得る適宜の賦ｔ［ヨ剤、担イト
、希釈剤などとｌ昆６し、錠剤、カプセル剤、顆粒、粉
末又は注射剤などの形感で経口的又は非経口（１・１に
投写できる。投り、ｈ口」、経口投与の場白・、通１’
＋Ｆｂｋ人１口あたりＩ ＯｒｎＩ〜５００ ｍｙ程度
で、６す、これらを１回゛またけ数回に分けて投与され
るが、年令、体屯、および／′または処１ｄすべき病状
の１ｘ瓦度や治療に対する反応により変わりうる。
以下の実施例により零発ゆ１を一層只１ド的に説明する
が、これらに限定されるものではない。
が、これらに限定されるものではない。
実施例１
４−クロロ−１−ヒドロキシイミノ−２，３−ジヒドロ
−インデン−２−酢酸メチル１５ｇをメタ／−ル２００
ｒａｒｅ、酢酸５０ ｍｅに溶かし、酸化白金１、５
ｇを触媒として、４０気圧で水３ｉ＋：添加する。
−インデン−２−酢酸メチル１５ｇをメタ／−ル２００
ｒａｒｅ、酢酸５０ ｍｅに溶かし、酸化白金１、５
ｇを触媒として、４０気圧で水３ｉ＋：添加する。
３０〜５０℃で７時間反応１災、触媒Ｃ去し、Ｐ液をｔ
ｅ’４ ｈｔｒ ’を麦、戊ゼＩする油状物をクロロホ
ルムで抽出する。抽出液を炭酸カリクム水溶液、次いで
水で洸浄し、芒硝乾燥後、溶ｌ（Ｉｆ１Ｎ去する。伐査
を油沼上１１０〜１２０℃に２時１４１加熱し、冷後、
ニーデルを加える。析出する結晶をＰ収し、エーテルか
ら＋ｒｆ結晶すると、ｉ＝点１８６〜１８７°Ｃの５−
クロロ−１，２，３，３ａ、 ４．８ｂ−へキサヒドロ
インデノ（１，２−ｂ）ピロール−２−オン５ｇが得ら
れる。
ｅ’４ ｈｔｒ ’を麦、戊ゼＩする油状物をクロロホ
ルムで抽出する。抽出液を炭酸カリクム水溶液、次いで
水で洸浄し、芒硝乾燥後、溶ｌ（Ｉｆ１Ｎ去する。伐査
を油沼上１１０〜１２０℃に２時１４１加熱し、冷後、
ニーデルを加える。析出する結晶をＰ収し、エーテルか
ら＋ｒｆ結晶すると、ｉ＝点１８６〜１８７°Ｃの５−
クロロ−１，２，３，３ａ、 ４．８ｂ−へキサヒドロ
インデノ（１，２−ｂ）ピロール−２−オン５ｇが得ら
れる。
実施例２
５−りＯ口Ｉ、 ２．３．３ａ、 ４．８ｂ−ヘキサヒ
ドロインデノＣＩ、’２−ｂ）ビロール−２−オン２ｇ
をジメチルホルムアミド１５ ｍｅに溶かし、これを、
水素化ナトリウム（６０％油性）ＩｇｓジメチルＪ’
／Ｌ’ Ａ ７−、 Ｆ ２０ ｍｅ ノｈ′ｔｊｌ濁
液中へ、水冷下、ｌｒｉ；ｉ加する。４０〜ｓｏ’ｃで
１時間撹拌後、水令し、ヨク化メチル３ｇを滴加する。
ドロインデノＣＩ、’２−ｂ）ビロール−２−オン２ｇ
をジメチルホルムアミド１５ ｍｅに溶かし、これを、
水素化ナトリウム（６０％油性）ＩｇｓジメチルＪ’
／Ｌ’ Ａ ７−、 Ｆ ２０ ｍｅ ノｈ′ｔｊｌ濁
液中へ、水冷下、ｌｒｉ；ｉ加する。４０〜ｓｏ’ｃで
１時間撹拌後、水令し、ヨク化メチル３ｇを滴加する。
３０“０〜４０℃で２時間撹拌改、氷水に注ぐ。７１１
゛塩酸で中和し、酢股エチルで抽出する。抽出油を水洗
、と硝豹；：ｌ：’／＋後、溶Ｑ１．〔留去する。９ｙ
ｃ１．Ｉ′１するａｆｔ状物を夕Ｕロホルムを；促］用
溶媒として、シリカゲルカラムクロマトヲ釘う。オ）ν
ＩＩ ｌｌｉ ｉ・フイソブロビルエーテルーヘキゾ゛
ンの混島ａ有（！１（から結晶化さす、同溶媒から再結
晶すると、融点１０７〜１０９°Ｃの５−りロロー１−
メチル−１，２，３，３ｍ、 ４．８ｂ−へキサヒドロ
インデノ〔１、２−ｂ ）ビロール−２−オン１．６ｇ
がイｔすられる。
゛塩酸で中和し、酢股エチルで抽出する。抽出油を水洗
、と硝豹；：ｌ：’／＋後、溶Ｑ１．〔留去する。９ｙ
ｃ１．Ｉ′１するａｆｔ状物を夕Ｕロホルムを；促］用
溶媒として、シリカゲルカラムクロマトヲ釘う。オ）ν
ＩＩ ｌｌｉ ｉ・フイソブロビルエーテルーヘキゾ゛
ンの混島ａ有（！１（から結晶化さす、同溶媒から再結
晶すると、融点１０７〜１０９°Ｃの５−りロロー１−
メチル−１，２，３，３ｍ、 ４．８ｂ−へキサヒドロ
インデノ〔１、２−ｂ ）ビロール−２−オン１．６ｇ
がイｔすられる。
実施例３
７−クロロ−１，２，３，３ａ、 ４８ｂ−ヘキサヒド
ロインデノ（１，２−１ビロール−２−オン４．２ｇを
ピリジン１００ｍ１’に溶かし、五硫化リン２．２ｇを
加え、９０℃で１時間撹拌する。今後、氷水に注ぎ、酢
酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、芒硝乾燥後、溶媒
Ｗ４失する。残留するｒｉ、ｌＪ状物を、クロロホルム
を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトを行う。
ロインデノ（１，２−１ビロール−２−オン４．２ｇを
ピリジン１００ｍ１’に溶かし、五硫化リン２．２ｇを
加え、９０℃で１時間撹拌する。今後、氷水に注ぎ、酢
酸エチルで抽出する。抽出液を水洗、芒硝乾燥後、溶媒
Ｗ４失する。残留するｒｉ、ｌＪ状物を、クロロホルム
を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトを行う。
精製物をイソプロピルエーテルから結晶化さ“せ、同溶
媒から再結晶すると、融点２２５〜２２７”Ｃの７−り
＊ ｏ ＝１．２＋ ３．３ａ＋ ４．８’ｂ −ヘキ
サヒドロインデノ〔１，２−ｂ）ビロール−２−ヂオン
２．５ｇが得られる。
媒から再結晶すると、融点２２５〜２２７”Ｃの７−り
＊ ｏ ＝１．２＋ ３．３ａ＋ ４．８’ｂ −ヘキ
サヒドロインデノ〔１，２−ｂ）ビロール−２−ヂオン
２．５ｇが得られる。
実施例４
５−クロロ−Ｌ ２．３＋ ３ａ、 ４．８ｂ−へキサ
ヒドロインデノ（１，２−ｂ）ビロール−２−オン２．
７ｇをジメチルホルムアミド８０ ｍｌ！に溶かし、；
４Ｃ１ｉＹ’ｔζに水素化ナトリウム（６０％曲性）０
．８ｇをＤ１１λ−る。
ヒドロインデノ（１，２−ｂ）ビロール−２−オン２．
７ｇをジメチルホルムアミド８０ ｍｌ！に溶かし、；
４Ｃ１ｉＹ’ｔζに水素化ナトリウム（６０％曲性）０
．８ｇをＤ１１λ−る。
托泡がおさまってから、内温５０〜６０′Ｃでｌ ｔｌ
、７１７ｋｌ 加１１Ａ Ｌ Ｌのち、モノクロロアセ
フミド１．８６ｉジメチルホルムアミド３０ ｍｅにｋ
（かしてｔ２−ドし、回１１．λ度で２時間撹拌する。
、７１７ｋｌ 加１１Ａ Ｌ Ｌのち、モノクロロアセ
フミド１．８６ｉジメチルホルムアミド３０ ｍｅにｋ
（かしてｔ２−ドし、回１１．λ度で２時間撹拌する。
昂後木水に？−Ｅき゛、イ’Ｏ’ ”ｌｉ酸で酸性にし
／このち、クロロ２１ζルムーＣ抽出°ｒる。
／このち、クロロ２１ζルムーＣ抽出°ｒる。
芒硝で輯屯燥後敲？１とを留去し、代金をアセトン−エ
ーテルのｔｌゑｂ溶媒で結晶化させ、吸引ｒＩｙ、−ｔ
−る。
ーテルのｔｌゑｂ溶媒で結晶化させ、吸引ｒＩｙ、−ｔ
−る。
これをニーデルから１４結晶すると、融点１８６〜１８
８℃の〔５−クロロ−１，２，３，３ａ、’４．８ ｂ
−ヘキサヒドロ−２−オキソインデノ〔１，２−ｂ）
ビロール−１−・ｆル〕アセタミＦ １．４ ｇ、 ；
＆ｆｉｌら７Ｌ、乙。
８℃の〔５−クロロ−１，２，３，３ａ、’４．８ ｂ
−ヘキサヒドロ−２−オキソインデノ〔１，２−ｂ）
ビロール−１−・ｆル〕アセタミＦ １．４ ｇ、 ；
＆ｆｉｌら７Ｌ、乙。
上記実施例と同庁にして、次の実施例−１醪〆１反ｇ）
実施例５〜１５の１に合物が・ν’ｌ ！される。
実施例５〜１５の１に合物が・ν’ｌ ！される。
実１＋ｉｔｉ例−５、ε表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｂ１は水系、低級アルギルまた目カルバモイル
メチルを、ｌＲ２はハロゲンまたはトリフルオロメチル
を、Ｒ３は水素°またｐ。１ハロゲンを、Ｘは酸素−ま
だは値数を示す。） で表わされるインデノ（１，２−ｂ）ビロール７Ｐ Ｍ
？１１に。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57156997A JPS5946269A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | インデノ〔１，２―ｂ〕ピロ−ル誘導体 |
| DE8383902820T DE3369982D1 (de) | 1982-09-08 | 1983-08-30 | Indenoû1,2-b¨pyrrole derivatives |
| PCT/JP1983/000287 WO1984000962A1 (en) | 1982-09-08 | 1983-08-30 | INDENO AD1,2-b BDPYRROLE DERIVATIVES |
| EP83902820A EP0118566B1 (en) | 1982-09-08 | 1983-08-30 | INDENO[1,2-b]PYRROLE DERIVATIVES |
| US06/609,355 US4578397A (en) | 1982-09-08 | 1983-08-30 | Indeno(1,2-b)pyrrole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57156997A JPS5946269A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | インデノ〔１，２―ｂ〕ピロ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946269A true JPS5946269A (ja) | 1984-03-15 |
| JPS6250464B2 JPS6250464B2 (ja) | 1987-10-24 |
Family
ID=15639921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57156997A Granted JPS5946269A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | インデノ〔１，２―ｂ〕ピロ−ル誘導体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4578397A (ja) |
| EP (1) | EP0118566B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5946269A (ja) |
| DE (1) | DE3369982D1 (ja) |
| WO (1) | WO1984000962A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
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