SU1025328A3 - Способ получени 5-метил-10,11-дигидро-5 @ -дибензо( @ , @ )циклогептен-5,10-имина - Google Patents
Способ получени 5-метил-10,11-дигидро-5 @ -дибензо( @ , @ )циклогептен-5,10-имина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1025328A3 SU1025328A3 SU802925102A SU2925102A SU1025328A3 SU 1025328 A3 SU1025328 A3 SU 1025328A3 SU 802925102 A SU802925102 A SU 802925102A SU 2925102 A SU2925102 A SU 2925102A SU 1025328 A3 SU1025328 A3 SU 1025328A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- imine
- dibenzo
- methyl
- cyclohepten
- treatment
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
СНОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ 5-МЕТИЛ-10, 11-.ДИГИДРО-5И-ДИБЕНаю- о1, dJ-ЦИКЛОI HTEH 5 1 б--ШИНА формулы р т л и ч а ю щ; и и с .-тем, что, с целью упрощени процесса,на 5Ядибёнзрг а /d -Цйклогептен-5-он действуют гаэообразньм аммиаком в присутствии четыреххльрйс.т6го титана, получейный 5Н-дйбензо- а ,dl5 -циклогептен-5-имин ацилируют в присутствии ёмкцелтора кислоты до соответствующего аьщшими на, который подвергают взаимодействию с метиллитйем, на Образовавшийс при этом ациламид действуют кислотой или основанием с послед тацеи обработкой полученного при это ацилимина формулы сильной кислотой или сильным основа- S нием. . . -, - ; f|
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 5-метил-1О,11-дигидро-5Н-дибензо (a,d)-циклогептен-5,10-имина, который обладает фармакологическими свойствами и мо5кет быть использован @ медицине. Известен способ получени 5-мети 10,11-дигидрр-5Н-дибензо-(a,d)-цикл гептен-5,10-имина, заключающийс в том, что 12-окси-5-метил-10,11-дигидро-5Н-дибензр- (а,3)-циклогептен5 ,10-имин подвергают восстановлению fl) . Однако согласно этому способу ис ходное соединение получают семистадийным синтезом, начина с 10-бром5н-дибе из о-(а/d)-циклогеп те н-5-она, которьзй в свою очередь в две стадии получают из 5Н-дибензо-(a,d)-. циклогептен-5-она 2 . Целью изобретени вл етс упрощение процесса за счет сокращени количест1ва-стадий получени целевого продукта. ; Поставленна цель достигаетс те что согласно способу получени 5-ме |Тйл-10,11-дигидро-5Н-дибензо-(a,d)циклогептен-5 ,10-Имина формулы на 5Н-дибензо-{a,d)-цйклогептен-5-о действуют газообразным аммиаком в присутствии четыреххлористого титана , полученный 5Н-дибёнзо-(a,d)-цик логептен-5-имин ацилируют в присутствии акцептора кислоты до соответствующего ацилимина, который под вергают взаимодействию с метиллитие на образовавшийс при этом ациламид действуют кислотой или основанием с последунзщей- обработкой полученного при этом ацилимина фОЕадулы сильной кислотой или сильным основа нием. Перва стади проводитс э среде инертного органического растворител в котором исходные материалы вл ютс растворимыми, в особенности в таком ароматическом растворителе, к толуол, бензол и т.п. Температура не имеет критического значени и мо жет находитьс в интервале примерно -10-50°С, предпочтительно в интервале между температурой лед ной бани и комнатной температурой, Врем реакции 2-10 ч, обычно 3-5 ч. Втора стади включает стандартные услови ацилировани ,такие как контактирование двух реагентов в среде инертного органического растворител , в присутствии акцептора кислоты, например органи еского основани , в особенности пиридина, который может быть использован, как растворитель, триэтиламина или неорганического основани , в особенности карбоната щелочного металла или смолы в щелочной форме или т.п.. Продолжительность и температура реакции 1-6 ч при 0-50°С, 2-4 i при температуре 6т температуры бани со льдом до комнатной, хот больша продолжительность реакции не оказьюа:ет вредного вли ни . Треть стади включает взаимодействие образовавшегос на,прерцыдущей стадии ацилимина с литийорганическим соединением в среде инертного органического растворител , простом эфире, таком как диэтиловый эфир, тетрагидрофураН, 1/2-диметоксиэтан, и перемешивание при , предпочтительно при комнатной температуре, в течение 0,5-4 ч, предпочтительно примерно 1-3 ч. Более продолжчтельное врем перемешивани не оказывает вредного вли ни . Четверта стади приводит к образованию иминоВого мостика путем -прибавлени ациламино-группы у сопр женной двойной св зи. Цик|лизаци может быть осуществлена путал обработки основанием, таким как гидрат окиси щелочного металла, в частности гидрат окиси натри или кали в ереде высококип щего растворител эфирного типа, такого как диглим. Реакционна -температура 150170°С , продолжительность реакции 24-48 ч. П та и последн стади , образование соединени формулы 1, включает дезацилированИе иминовой группы . Эти ацильные группы можно удал ть путем проведени кислотного или основного гидролиза при 25-150 С в течение 2-48 ч, предпочтительно 6-24 ч. Примен ютс сильные неорганические кислоты, такие как сол на , серна и т.п., которые могут быть смешаны с органическими кислотами, такими как уксусна и Tilt. В случае наличи защитнцк арилсульфонильньк групп они также удал ютс путем проведени гидрогенолиза с избытком гидрида натри -бис(2-метоксиэтокси)ал 4ини в среде инертного органического растворител , такого как толуол при 15-50 С, предпочтительно 20-30 С, в течение 6-48 ч, предпочтительно 12-24 ч. Преимуществом предлагаемого способа вл етс проведение процесса
в п ть стадий вместо дев ти, начина с одного и того же исходного вещества - 5Н-дибензо-(а,1)-циклогетен-5-она .
При м е р. . 5-Метил-10,11-дигидро-ЗНгдибёнзо- (а,й)-циклогептен5г10-имин .
Перва стади - получение 5Н-ди6eH3o (a,d)-циклогептен-5-имина.
Газообразный аммиак барботируют в течение 30 мин в охлаждаемую льдо переме1Ш1ваемую смесь из 25 г 5Н-дибензо- (a,d)-циклoгet тeн-5-oнa и ГО четыреххлористого титана в 750 мл толуо а. Охлаждающую баню удал ют и перемешивание пр.одолжают при ком- ватной температуре. После этого сме нагрев ают при температуре кипени с обратным холодильником в течение 5/5 ч. Смесь прибавл ют к 1л насыденного водного раствора карбоната натри при перемешивании.
Толуольный слой промьшают 500 мл насьвцеиного раствора карбоната натри и 300 мл насыщенного раствора хлористого натри . Первоначальный водный слой экстрагируют двум порци ми этилацета та по 500 мл и об единемные экстракты промывают насы|1«енн1 ми растворами карбоната натри5г и хлористого натри . Толуольную фазу и экстракты в этилацетате объеди н ют сушат над безводньфл сульфатом натри и концентрируют, выпарива досуха. Остаток после растирани с пётролейным эфиром дает 20,6 г 5Н-дйбеазо-(а,с)-циклогептен 5-имннаг плав щегос при 60-62°С,
На второй стадий получают 5-птолуолсульфонимино-5Н-дибензо- (a,d) |цйклогё1)тен.
; ПгТблуолсульфойилхлорид (22,3 г) прибавл ют по порци м к ох:лаждаемому льдом/ перемешИваемсму раствору 24 г 5Н-дибензо-(а,с1)-циклогептен5-имина в 200 мл,пиридина Баню с льдом удал ют и перемешивание продолжают вести при комнатной темnepairype (примерно ), в течение не рабочего конца недели. Прибавл ют хлористый метилен (600 мл) и смесь экстрагируют трем порци ми по 5б) мл 1н. сол ной кислоть1. Фазу хлористого метилена сушат над безвоЬнь сульфатом натри и концентрируют , выпарива досуха. Остаток (39/2 г) П1е рекристаллизовывают путем растворени в 300 м гор чего этанола фильтрованием/ концентрированием до объема 500 мл и охлаждением лл получени 16/7 г 5-П-толуолсульфонимйно-5Н-дибензо- (а/d}циклогептена/ который после перекристаллизации из этанола плавитс при 15 /5-158/5 С.
На третьей стадии получают 5-мет ТИл-5-Й-то1луолсульфонамидо-5Н-дибензо- (а/с1)-иикл6гептен.
Раствор 5,0 г 5-11 -толуолсульфонимино-5Н-дибензо- (а,d)-циклогептена в 75 мл безводного тетраг идрофурана перемешивают в атмосфере азота и обрабатывают прибавл емьам по капл м 1,4 М раствором метиллити в длэтиловом эфире.После перемешивани в течение ночи при комнатной температуре, в атмосфере азота, реакционную смесь прибавл ют к 100 мл 10%-ного водного раствора хлористого аммони . Олесь экстрагируют этилацетатом. Экстракт промывают водой и насыщенным раствором хлористого натри , фильтруют, сушат над безводным сульфате натри и упаривают досуха до получени 6,4 г продукта/ который после перекристаллизации Из этанола дает 2,8 г 5-метил-5-«-толуолсульфонамидо-5Н-дибензо- (а,d)-циклогептена, плав щегос при 175-178 С.
На четвертой стадии получают 5-метил-12-п-толуолсульфонил-5Н-дибeнзo-{a ,d)-циклoгeптeн-5/10-имин.
Смесь из 1 г 5-метил-5-н.-толуолсульфонамидо-5Н-дибензо- (a,d)-циклогептева и 5 г таблеток гидрата ,окиси кали (86,1%) в 50 мл диглима нагревают в масл ной бане при 160170°С в течение 42 ч. прибавл ют , к 200 мл воды и нейтрализуют (рй 7).при помощи концентрированной сол ной кислоты. Раствор экстрагируют двум порци ми по 200 мл диэтилового эфира и каждый из Эфирных экстрактов промывают трем порци ми по 100 мл воды. Эфирные экстракты по отдельности сушат наД безводным сульфатом натри / фильтруют и упаривают досуха до получени соответственно 330 и 100 мгпродукта. После перекристаллизации из этанола и сушки получает 5-метил-1 - -толуолсуль фонил-5Н-Дибе H3o-(a,d)-цикЛогептен-5/1 .6-имин/ плав щийс при V186/5-188,5°С.
На п той стадии получают 5-метил10 ,11-дигкдро-5Н-дибензо-(а,d)-циклогептен-5 ,10-имин.
Смесь из 290 мг 5-метил-12-п-толуолсульфонил-5н-дибензо- (a,d)-цикло:гептен-5 ,10-имина, 5 мл лед ной усусной кислоты и 5 мл концентрированой Сол ной кислоты нагревают при Тпературе кипени с обратным холодильником в течение ночи. Прозрачный раствор прибавл ют к 100 мл воды и ввод т 20%-ный водный раствор гидрата окиси натри до установлени величины рН на уровне 9. Смес экстрагируют трем порци мм по 100 мл хлористого метилена, Экстракт промывают .наськденным водным раствором хлористого натри , сушат на безводным сульфатом натри и выпаривают дл получени 210 мг масла. Масло раствор ют в ацетоне и обрабатьшают 142 мг щавелевой кислоты в ацетоне. (iecb охлаждают и собирают осадок дл получени 100 мг 5-метил-10 ,11-дигйдрр-5Н-дивенэо-( циклогептен-5,1б-имина, плав щегос при 211-212 С.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-МЕТИЛ-10, 11-дагИДРО-5И-ДИБЕНЗО-[а ,d]-ЦИКЛОГЕПТЕН- 5 ,10-ИМИНА формулы о т л и ч а ю щи й с я тем, что, с целью упрощения процесса, на 5Идибензо-[а ,d] -циклогептен-5-он действуют газообразным аммиаком в присутствии четыреххлорйстоготитана, полученный 5Н-дибензо-[а -циклогептен-5-имин ацилируют в присутствии акцептора кислоты до соответствующего ацилимина, который подвергают взаимодействию с метиллитием, на образовавшийся при этом ациламид действуют кислотой или основанием с последующей обработкой полученного при этом ацилимина формулыIV
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/045,494 US4232158A (en) | 1979-06-04 | 1979-06-04 | 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1025328A3 true SU1025328A3 (ru) | 1983-06-23 |
Family
ID=21938211
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802925102A SU1025328A3 (ru) | 1979-06-04 | 1980-05-23 | Способ получени 5-метил-10,11-дигидро-5 @ -дибензо( @ , @ )циклогептен-5,10-имина |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4232158A (ru) |
EP (1) | EP0019866B1 (ru) |
KR (1) | KR840000077B1 (ru) |
AR (1) | AR230282A1 (ru) |
AT (1) | ATE6651T1 (ru) |
CA (1) | CA1142516A (ru) |
DK (1) | DK238280A (ru) |
ES (1) | ES492115A0 (ru) |
FI (1) | FI64939C (ru) |
GR (1) | GR68427B (ru) |
HU (1) | HU181709B (ru) |
NO (1) | NO152786C (ru) |
PL (1) | PL124031B1 (ru) |
PT (1) | PT71305B (ru) |
SU (1) | SU1025328A3 (ru) |
YU (1) | YU147180A (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4477668A (en) * | 1982-04-07 | 1984-10-16 | Merck & Co., Inc. | Process for 5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5,10-imine |
NZ221626A (en) * | 1986-09-08 | 1989-11-28 | Merck & Co Inc | Dibenzo(a,d cycloheptene derivatives and pharmaceutical compositions |
US5011834A (en) * | 1989-04-14 | 1991-04-30 | State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University And The University Of Oregon | PCP receptor ligands and the use thereof |
US6017910A (en) * | 1989-04-14 | 2000-01-25 | State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University And The University Of Oregon | PCP receptor ligands and the use thereof |
US5196415A (en) * | 1989-05-09 | 1993-03-23 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | 5-aminocarbonyl-5H-dibenzo[a.d]cyclohepten-5,10-imines for treatment of epilepsy and cocaine addiction |
US5831095A (en) * | 1995-09-26 | 1998-11-03 | Research Triangle Institute | Synthesis of 5-aminocarbonyl-5H-dibenzo a,d!cyclohepten-5,10-imine |
US7786140B2 (en) * | 2003-09-25 | 2010-08-31 | Shionogi & Co., Ltd. | Piperidine derivative having NMDA receptor antagonistic activity |
EP1916985A4 (en) * | 2005-08-19 | 2010-06-09 | Elan Pharm Inc | BRIDGED N-CYCLIC SULPHONAMIDE INHIBITORS OF THE GAMMED CRYSTETRY |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3542787A (en) * | 1968-06-25 | 1970-11-24 | American Home Prod | 10,11-dihydro-5,10-(iminomethano)-5h-dibenzo(a,d)cyclohepten-13-imine |
US3597433A (en) * | 1968-08-19 | 1971-08-03 | Ayerst Mckenna & Harrison | 10,11 - dihydro - 5,10 - (iminomethano)-5h-dibenzo(a,d)cycloheptene and derivatives thereof |
US3641038A (en) * | 1968-10-29 | 1972-02-08 | Ayerst Mckenna & Harrison | 10,11-dihydro - 10 5 - (iminomethano)-5h-dibenzo( ad)cyclohepten - 10 01acid addition salts the reofand process |
NL7007464A (ru) * | 1969-05-30 | 1970-12-02 | ||
US3716541A (en) * | 1970-07-23 | 1973-02-13 | Ayerst Mckenna & Harrison | Substituted derivatives of 10,11-dihydro-5,10-(iminomethano)-5h-dibenzo, cycloheptenes and preparation thereof |
BE794904A (fr) * | 1972-02-04 | 1973-08-02 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives du dibenzocycloheptene et leur preparation |
US4052508A (en) * | 1974-08-19 | 1977-10-04 | Merck & Co., Inc. | Heterocyclic dihydroanthracen imines |
US4064139A (en) * | 1975-04-07 | 1977-12-20 | Merck & Co., Inc. | Substituted 9,10-dihydroanthracen-9,10-imines |
US4123546A (en) * | 1977-07-01 | 1978-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antidepressant compounds |
NL191488C (nl) * | 1977-09-19 | 1995-08-04 | Merck & Co Inc | Op de 5-plaats gesubstitueerde 10,11-dihydro-5H-dibenzo£a,d|cyclohepteen-5,10-iminen en farmaceutische preparaten die deze bevatten. |
-
1979
- 1979-06-04 US US06/045,494 patent/US4232158A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-05-20 FI FI801622A patent/FI64939C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-05-21 AR AR281138A patent/AR230282A1/es active
- 1980-05-22 GR GR62025A patent/GR68427B/el unknown
- 1980-05-23 SU SU802925102A patent/SU1025328A3/ru active
- 1980-05-23 EP EP80102868A patent/EP0019866B1/en not_active Expired
- 1980-05-23 AT AT80102868T patent/ATE6651T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-25 PT PT71305A patent/PT71305B/pt unknown
- 1980-05-26 KR KR1019800002072A patent/KR840000077B1/ko active
- 1980-06-02 PL PL1980224699A patent/PL124031B1/pl unknown
- 1980-06-02 CA CA000353229A patent/CA1142516A/en not_active Expired
- 1980-06-03 ES ES492115A patent/ES492115A0/es active Granted
- 1980-06-03 DK DK238280A patent/DK238280A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-06-03 HU HU801391A patent/HU181709B/hu unknown
- 1980-06-03 NO NO801659A patent/NO152786C/no unknown
- 1980-06-03 YU YU01471/80A patent/YU147180A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент СССР 895288, КЛ. G 07 D 221/02, опублик. 1981 {npOTOTlffl) . 2. Chem. Beri 84, 671-679 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO801659L (no) | 1980-12-05 |
DK238280A (da) | 1980-12-05 |
YU147180A (en) | 1983-04-30 |
PL124031B1 (en) | 1982-12-31 |
ES8105317A1 (es) | 1981-05-16 |
EP0019866B1 (en) | 1984-03-14 |
KR840000077B1 (ko) | 1984-02-08 |
EP0019866A1 (en) | 1980-12-10 |
PT71305A (en) | 1980-06-01 |
FI64939B (fi) | 1983-10-31 |
AR230282A1 (es) | 1984-03-01 |
GR68427B (ru) | 1981-12-30 |
PL224699A1 (ru) | 1981-05-08 |
KR830002764A (ko) | 1983-05-30 |
US4232158A (en) | 1980-11-04 |
NO152786C (no) | 1985-11-20 |
FI64939C (fi) | 1984-02-10 |
FI801622A (fi) | 1980-12-05 |
CA1142516A (en) | 1983-03-08 |
PT71305B (en) | 1981-09-21 |
ES492115A0 (es) | 1981-05-16 |
HU181709B (en) | 1983-11-28 |
ATE6651T1 (de) | 1984-03-15 |
NO152786B (no) | 1985-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3341538A (en) | Certain 2, 6-methano-3-benzazocines | |
US3862143A (en) | Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids | |
DE68929455T2 (de) | Thieno 3,2-f 1,2,4 triazolo 4,3-a 1,4 diazepinderivate als PAF-Antagonisten | |
US5985894A (en) | N-substituted quinolines | |
US3666764A (en) | Spiroindenylpiperidines | |
EP0319429B1 (en) | 9-Acylamino-tetrahydroacridine derivatives and memory enhancing agent containing said derivative as active ingredient | |
SU1025328A3 (ru) | Способ получени 5-метил-10,11-дигидро-5 @ -дибензо( @ , @ )циклогептен-5,10-имина | |
US5977136A (en) | Tetrahydroquinolines as NMDA antagonists | |
US2831027A (en) | Isocamphane compounds and processes for preparing the same | |
WO1992011245A1 (en) | 2-acylamido derivatives of 3,4-dihydro-3-oxo-quinoxaline having pharmaceutical activity | |
US3573325A (en) | N-(1-alkyl-2-pyrrolidylmethyl)-3-alkoxy-(or hydroxy)-indoles-2-carboxamides | |
US3123618A (en) | Io-dihydroanthkacene-z | |
DE2559104A1 (de) | 4-aminochinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in pharmazeutischen zubereitungen | |
US3322789A (en) | 5, 5-dioxodibenzo[1, 2, 5]thiadiazepines and process | |
DE1720033A1 (de) | Neue Indolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2230154A1 (de) | N-(heteroaryl-methyl)-6,14-endoaetheno7alpha-hydroxyalkyl-tetrahydro-nororipavine und -thebaine, deren hydrierungsprodukte und saeureadditionssalze sowie verfahren zu deren herstellung | |
DE1470123C3 (de) | 4-(2,6-Dioxo-3-phenyl-3-piperidyl>piperidine, deren pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2030315A1 (ru) | ||
NO177053B (no) | Analogifremgangsmåte for fremstilling av teraupeutisk aktive (1,2,3,4-tetrahydro-9-akridinimino)cykloheksankarboksylsyrer | |
EP0011282B1 (de) | Thienylbenzoesäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen | |
Nobis et al. | Nitration of Phenoxathiin and Some New Amino Derivatives1 | |
CA1232605A (en) | Pyrimidoisoquinoline derivatives | |
US4202984A (en) | β-(Hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-11-yl)propionic acids, esters and amides | |
EP0012347B1 (de) | 7,8,9,10-Tetrahydrothieno(3,2-e)pyrido(4,3-b)indole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
US2874156A (en) | Substituted l |