JP2015227293A - 2,3−ジハロゲノアニリンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の課題は、2,3−ジハロゲノアニリンを、高温・高圧の反応条件でなくても、高収率にて製造する方法を提供することである。
〔1〕1−(2,3−ジハロゲノ−6−ニトロフェニル)ピロリジン−2,5−ジオン(式(III))の6−ニトロ基を還元して6−アミノ基に転化させて1−(2,3−ジハロゲノ−6−アミノフェニル)ピロリジン−2,5−ジオン(式(IV))を得、
次いで前記6−アミノ基を還元し、2,5−ジオキソ−1−ピロリジニル基を開裂させアミノ基に誘導する工程を含む、2,3−ジハロゲノアニリン(式(VI))の製造方法。
〔3〕1,2,3−トリハロゲノ−4−ニトロベンゼン(式(I))にコハク酸イミドを作用させることによって1−(2,3−ジハロゲノ−6−ニトロフェニル)ピロリジン−2,5−ジオン(式(III))を得る工程をさらに含む〔1〕に記載の2,3−ジハロゲノアニリンの製造方法。
(第1工程)2,3−ジフルオロ−6−ニトロアニリンの製造
得られた化合物の1H−NMR分析結果は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ7.99−7.95(m, 1H),6.54(ddd,J=16.4,8.8Hz,1H),6.23 (br,2H)
得られた化合物の1H−NMR分析結果は以下の通りであった。
1H−NMR (400MHz,CDCl3) δ8.12−8.08 (m, 1H), 7.46(ddd,J=16.4,8.4Hz, 1H), 3.02 (s, 4H),
得られた化合物の1H−NMR分析結果は以下の通りであった。
1H−NMR (400MHz,CDCl3) δ7.07(ddd,J=17.6,8.8Hz, 1H), 6.56−6.52(m, 1H), 3.29 (br, 2H), 2.99 (s, 2H), 2.98 (s, 2H)
得られた化合物の1H−NMR分析結果は以下の通りであった。
1H−NMR (400MHz,CDCl3) δ7.30−7.17 (m, 2H), 7.04−7.00 (m, 1H), 2.96 (s, 4H),
得られた化合物の1H−NMR分析結果は以下の通りであった。
1H−NMR (400MHz,CDCl3) δ6.86−6.80 (m, 1H), 6.55−6.49(m, 2H), 3.82 (br, 2H),
第1工程および第2工程を下記の工程に変えた以外は実施例1と同じ方法で2,3−ジフルオロアニリンを製造した。
炭酸カリウム2.76g(20mmol)とコハク酸イミド0.99g(10mmol)にDMF10mlを加えた。この懸濁液に1,2,3−トリフルオロ−4−ニトロベンゼン1.77g(10mmol)を添加し、室温で6時間攪拌した。その後、得られた生成物を酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた結晶1.58gには目的物のオルト体と異性体であるパラ体が94:6の比で含まれていた。1−(2,3−ジフルオロ−6−ニトロフェニル)ピロリジン−2,5−ジオン1.58g(6.17mmol、収率61.7%)が得られた。
第3工程を下記の工程に変えた以外は実施例1と同じ方法で2,3−ジフルオロアニリンを製造した。
(工程)1−(6−アミノ−2,3−ジフルオロフェニル)ピロリジン−2,5−ジオンの製造
1−(2,3−ジフルオロ−6−ニトロフェニル)ピロリジン−2,5−ジオン1.02g(4mmol)をメタノール20mlに溶解させた。この溶液に酢酸3.60g(60mmol)と鉄1.12g(20mmol)を添加し、室温で3時間攪拌した。その後、鉄0.45g(8mmol)追加し、さらに1.5時間攪拌した。28%苛性ソーダ水で中和後、セライトろ過し、得られた生成物を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。1−(6−アミノ−2,3−ジフルオロフェニル)ピロリジン−2,5−ジオン0.63g(2.78mmol、収率69.6%)が得られた。
第4工程および第5工程を下記の工程に変えた以外は実施例1と同じ方法で2,3−ジフルオロアニリンを製造した。
(工程)2,3−ジフルオロアニリンの製造
Claims (3)
- 1−(2,3−ジハロゲノ−6−ニトロフェニル)ピロリジン−2,5−ジオンの6−ニトロ基を還元して6−アミノ基に転化させて1−(2,3−ジハロゲノ−6−アミノフェニル)ピロリジン−2,5−ジオンを得、
次いで6−アミノ基を還元し、2,5−ジオキソ−1−ピロリジニル基を開裂させアミノ基に誘導する工程を含む、2,3−ジハロゲノアニリンの製造方法。 - 1,2,3−トリハロゲノ−4−ニトロベンゼン中の3−ハロゲノ基をアミノ基に置換して2,3−ジハロゲノ−6−ニトロアニリンを得、
次いで該アミノ基にコハク酸を作用させることによって1−(2,3−ジハロゲノ−6−ニトロフェニル)ピロリジン−2,5−ジオンを得る工程をさらに含む請求項1に記載の2,3−ジハロゲノアニリンの製造方法。 - 1,2,3−トリハロゲノ−4−ニトロベンゼンにコハク酸イミドを作用させることによって1−(2,3−ジハロゲノ−6−ニトロフェニル)ピロリジン−2,5−ジオンを得る工程をさらに含む請求項1に記載の2,3−ジハロゲノアニリンの製造方法。
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
CN114276266A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-04-05 | 兰州康鹏威耳化工有限公司 | 一种4-氨基-2-氟苯甲酰胺的制备方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5323964A (en) * | 1976-08-12 | 1978-03-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Succinic acid imide derivatives and agricultural and horticultural fungicide containing the same |
JPS5913750A (ja) * | 1982-06-29 | 1984-01-24 | ロ−ヌ−プ−ラン・アグロシミ | ハロゲン化アニリンの製造方法 |
JPS61205239A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-09-11 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | N−シクロプロピルアニリン誘導体とその製造方法 |
JPH04178355A (ja) * | 1990-11-14 | 1992-06-25 | Hodogaya Chem Co Ltd | 3,5―ジフルオロアニリンの製造方法 |
JPH07309815A (ja) * | 1994-02-11 | 1995-11-28 | Hoechst Ag | フルオルアニリンの製造方法 |
JP2002308851A (ja) * | 2001-04-13 | 2002-10-23 | Daito Kk | 6−アミノメチル−6,11−ジヒドロ−5H−ジベンゾ[b,e]アゼピンの製造方法 |
JP2005532325A (ja) * | 2002-05-18 | 2005-10-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ポリリン酸の存在下での環状イミドの方法 |
CN101245020A (zh) * | 2008-03-11 | 2008-08-20 | 浙江永太科技股份有限公司 | 2,3-二氟苯胺合成方法 |
JP2014511347A (ja) * | 2011-01-24 | 2014-05-15 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 2,2−ジフルオロ−1−クロロエタンから出発して2,2−ジフルオロエチルアミンを製造する方法 |
WO2014103947A1 (ja) * | 2012-12-25 | 2014-07-03 | 日本曹達株式会社 | ハロゲン化アニリンおよびその製造方法 |
-
2014
- 2014-05-30 JP JP2014112613A patent/JP6182507B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5323964A (en) * | 1976-08-12 | 1978-03-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Succinic acid imide derivatives and agricultural and horticultural fungicide containing the same |
JPS5913750A (ja) * | 1982-06-29 | 1984-01-24 | ロ−ヌ−プ−ラン・アグロシミ | ハロゲン化アニリンの製造方法 |
JPS61205239A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-09-11 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | N−シクロプロピルアニリン誘導体とその製造方法 |
JPH04178355A (ja) * | 1990-11-14 | 1992-06-25 | Hodogaya Chem Co Ltd | 3,5―ジフルオロアニリンの製造方法 |
JPH07309815A (ja) * | 1994-02-11 | 1995-11-28 | Hoechst Ag | フルオルアニリンの製造方法 |
JP2002308851A (ja) * | 2001-04-13 | 2002-10-23 | Daito Kk | 6−アミノメチル−6,11−ジヒドロ−5H−ジベンゾ[b,e]アゼピンの製造方法 |
JP2005532325A (ja) * | 2002-05-18 | 2005-10-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ポリリン酸の存在下での環状イミドの方法 |
CN101245020A (zh) * | 2008-03-11 | 2008-08-20 | 浙江永太科技股份有限公司 | 2,3-二氟苯胺合成方法 |
JP2014511347A (ja) * | 2011-01-24 | 2014-05-15 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 2,2−ジフルオロ−1−クロロエタンから出発して2,2−ジフルオロエチルアミンを製造する方法 |
WO2014103947A1 (ja) * | 2012-12-25 | 2014-07-03 | 日本曹達株式会社 | ハロゲン化アニリンおよびその製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
MEDERSKI,W.W. ET AL: "A convenient synthesis of 4-aminoaryl substituted cyclic imides", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 44, no. 10, JPN6017026136, 2003, pages 2133 - 2136, XP004410083, DOI: doi:10.1016/S0040-4039(03)00167-9 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114276266A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-04-05 | 兰州康鹏威耳化工有限公司 | 一种4-氨基-2-氟苯甲酰胺的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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