JP2015214599A - 水系コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表されるポリカーボネート構造と、下記一般式(2)で表されるポリオキシエチレン構造と、を含有し、両末端が実質的に水酸基である、ポリカーボネート/ポリオキシエチレンブロック共重合体と、下記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールと、ブロックポリイソシアネート組成物と、を含有する水系コーティング組成物。
−(R−O−CO−O)m− (1)
−(CH2−CH2−O)n− (2)
HO−(R−O−CO−O)p−R−OH (3)
【選択図】なし
Description
〔1〕
下記一般式(1)で表されるポリカーボネート構造と、下記一般式(2)で表されるポリオキシエチレン構造と、を含有し、両末端が実質的に水酸基である、ポリカーボネート/ポリオキシエチレンブロック共重合体と、
下記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールと、
ブロックポリイソシアネート組成物と、
を含有する水系コーティング組成物。
−(R−O−CO−O)m− (1)
(式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数2〜15の分岐を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環族炭化水素基、又は2価の芳香族炭化水素基を表し、mは数を表す。)
−(CH2−CH2−O)n− (2)
(式中、nは数を表す。)
HO−(R−O−CO−O)p−R−OH (3)
(式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数2〜15の分岐を有していてもよい、2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環族炭化水素基、又は2価の芳香族炭化水素基を表し、pは数を表す。)
〔2〕
前記ポリカーボネート/ポリオキシエチレンブロック共重合体において、前記Rが、ペンチレン基とヘキシレン基の両方である、〔1〕に記載の水系コーティング組成物。
〔3〕
前記ポリカーボネート/ポリオキシエチレンブロック共重合体と前記ポリカーボネートジオールとが、原料として下記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールと、原料として下記一般式(4)で表されるポリエチレングリコールとを、エステル交換反応させることにより得られる、〔1〕又は〔2〕に記載の水系コーティング組成物。
HO−(R−O−CO−O)p−R−OH (3)
(式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数2〜15の分岐を有していてもよい、2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環族炭化水素基、又は2価の芳香族炭化水素基を表し、pは数を表す。)
HO−(CH2−CH2−O)q−H (4)
(式中、qは数を表す。)
〔4〕
前記原料としての前記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールにおいて、前記Rが少なくともペンチレン基及びヘキシレン基である、〔3〕に記載の水系コーティング組成物。
〔5〕
前記原料としての前記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールにおいて、前記Rがペンチレン基又はヘキシレン基であるポリカーボネートジオールの割合が、50モル%以上である、〔4〕に記載の水系コーティング組成物。
〔6〕
前記原料としての前記一般式(4)で表されるポリエチレングリコールに対する、前記原料としての前記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールの質量比(ポリカーボネートジオール/ポリエチレングリコール)が、50/50〜95/5である、〔3〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の水系コーティング組成物。
〔7〕
前記ブロックポリイソシアネート組成物が、下記一般式(5)により表される少なくとも1種のブロックポリイソシアネートを含む、〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の水系コーティング組成物。
R1−(B)l (5)
(式中、R1は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれるいずれかからイソシアネート基を除いた基を表し、Bは、それぞれ独立して、下記一般式(6)により表される基を表し、l=2〜20である。)
〔8〕
前記ブロックポリイソシアネート組成物が、下記一般式(7)により表される少なくとも1種のブロックポリイソシアネートを含む、〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の水系コーティング組成物。
R1−(B)s(C)t (7)
(式中、R1は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれるいずれかからイソシアネート基を除いた基を表し、Bは、それぞれ独立して、下記一般式(6)により表される基を表し、Cは、それぞれ独立して、下記一般式(8)により表される基を表し、s+t=2〜20であり、かつ、tは0ではない。)
〔9〕
前記ブロックポリイソシアネート組成物が、下記一般式(9)により表される少なくとも1種のブロックポリイソシアネートを含む、〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の水系コーティング組成物。
R1−(A)x(B)y(C)z (9)
(式中、R1は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれるいずれかからイソシアネート基を除いた基を表し、Aは、それぞれ独立して、下記一般式(10)により表される基、そのケト構造体、及びそのエノール構造体からなる群より選ばれるいずれかを表し、Bは、それぞれ独立して、下記一般式(6)により表される基を表し、Cは、それぞれ独立して、下記一般式(8)により表される基を表し、x+y+z=2〜20であり、かつ、xとzは0ではない。)
〔10〕
活性水素含有化合物を更に含む、〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の水系コーティング組成物。
下記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールと、
ブロックポリイソシアネート組成物と、
を含有する水系コーティング組成物である。
−(R−O−CO−O)m− (1)
(式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数2〜15の分岐を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環族炭化水素基、又は2価の芳香族炭化水素基を表し、mは数を表す。)
−(CH2−CH2−O)n− (2)
(式中、nは数を表す。)
HO−(R−O−CO−O)p−R−OH (3)
(式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数2〜15の分岐を有していてもよい、2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環族炭化水素基、又は2価の芳香族炭化水素基を表し、pは数を表す。)
末端基総量における水酸基の割合(モル%)=(両末端が水酸基であるジオールのピーク面積の総和)÷(ジオールを含むアルコール類(エタノールを除く)のピーク面積の総和)×100
ブロック共重合体は、下記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールと、下記一般式(4)で表されるポリエチレングリコールとを、エステル交換反応させることにより得ることができる。このエステル交換反応は、いわゆる不均化反応として制御することができる。この方法によれば、ブロック共重合体だけでなく、一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールも含有する組成物(以下、ポリカーボネートジオール組成物という場合がある。)を得ることもできる。すなわち、本実施形態の水系コーティング組成物中のブロック共重合体とポリカーボネートジオールとは、原料として一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールと、原料として一般式(4)で表されるポリエチレングリコールとを、エステル交換反応させることにより好適に得ることができる。
HO−(R−O−CO−O)p−R−OH (3)
(式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数2〜15の分岐を有していてもよい、2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環族炭化水素基、又は2価の芳香族炭化水素基を表し、pは数を表す。)
HO−(CH2−CH2−O)q−H (4)
(式中、qは数を表す。)
1.ブロック共重合体やポリマーボネートジオール組成物をエタノール性水酸化カリウム溶液中でアルカリ分解し、ジオール成分を再生させる。
2.フェノールフタレインを指示薬として、塩酸を加えて中和する。
3.析出させた塩を濾別し、濾液をGPC測定する。
4.濾液中のポリエチレングリコールの濃度を、別途作製した検量線から求める。その濃度からポリエチレングリコールの質量を算出し、アルカリ分解に用いたブロック共重合体やポリカーボネートジオール組成物の質量で除した値がポリエチレングリコールの含有量である。
ブロックポリイソシアネート組成物としては、例えば、ポリイソシアネートに由来するブロックを少なくとも有するもの等が挙げられる。具体的には、下記一般式(5)により表される少なくとも1種のブロックポリイソシアネートを含むもの等が挙げられる。
R1−(B)l (5)
(式中、R1は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれるいずれかからイソシアネート基を除いた基を表し、Bは、それぞれ独立して、下記一般式(6)により表される基を表し、l=2〜20である。)
イソシアネート基の平均数={(ポリイソシアネート基の数平均分子量)×イソシアネート基の含有率(質量%))}/{(イソシアネートの式量(42))×100} (i)
ポリイソシアネートの数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)により、ポリスチレン基準の数平均分子量として測定することができる。イソシアネート基の含有率は、JIS K7301−1995(熱硬化性ウレタンエラストマー用トリレンジイソシアネート型プレポリマー試験方法)に記載の方法に準拠して測定することができる。
(1)テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウムの、ハイドロオキサイドや酢酸、カプリン酸等の有機弱酸塩
(2)トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等のヒドロキシアルキルアンモニウムの、ハイドロオキサイドや酢酸、カプリン酸等の有機弱酸塩
(3)アルキルカルボン酸の例えば錫、亜鉛、鉛等のアルキル金属塩
(4)ナトリウム、カリウム等の金属アルコラート
(5)ヘキサメチルジシラザン等のアミノシリル基含有化合物
(6)マンニッヒ塩基類
(7)第3級アミン類とエポキシ化合物との併用
(8)トリブチルホスフィン等の燐系化合物
(1)アルコール系化合物として、メタノール、エタノール、2−プロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−ブトキシエタノール等の脂肪族アルコール類
(2)アルキルフェノール系化合物として、炭素原子数4以上のアルキル基を置換基として有するモノ及びジアルキルフェノール類であって、例えば、n−プロピルフェノール、i−プロピルフェノール、n−ブチルフェノール、sec−ブチルフェノール、tert−ブチルフェノール、n−ヘキシルフェノール、2−エチルヘキシルフェノール、n−オクチルフェノール、n−ノニルフェノール等のモノアルキルフェノール類、ジ−n−プロピルフェノール、ジイソプロピルフェノール、イソプロピルクレゾール、ジ−n−ブチルフェノール、ジ−tert−ブチルフェノール、ジ−sec−ブチルフェノール、ジ−n−オクチルフェノール、ジ−2−エチルヘキシルフェノール、ジ−n−ノニルフェノール等のジアルキルフェノール類等
(3)フェノール系化合物として、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、スチレン化フェノール、ヒドロキシ安息香酸エステル等
(4)活性メチレン系化合物として、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン等
(5)メルカプタン系化合物として、ブチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン等
(6)酸アミド系;アセトアニリド、酢酸アミド、ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタム等
(7)酸イミド系化合物として、コハク酸イミド、マレイン酸イミド等
(8)イミダゾール系化合物として、イミダゾール、2−メチルイミダゾール等
(9)尿素系化合物として、尿素、チオ尿素、エチレン尿素等
(10)オキシム系化合物として、ホルムアルドオキシム、アセトアルドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等
(11)アミン系化合物として、ジフェニルアミン、アニリン、カルバゾール、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、イソプロピルエチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ(2−ブチルアミン)、ジ(tert−ブチル)アミン、ジシクロヘキシルアミン、N−tert−ブチルシクロヘキシルアミン、2−メチルピペリジン、2,6−ジメチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン等
(12)イミン系化合物として、エチレンイミン、ポリエチレンイミン等、
(13)ピラゾール系化合物として、ピラゾール、3−メチルピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール等
R1−(B)s(C)t (7)
(式中、R1は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれるいずれかからイソシアネート基を除いた基を表し、Bは、それぞれ独立して、下記一般式(6)により表される基を表し、Cは、それぞれ独立して、下記一般式(8)により表される基を表し、s+t=2〜20であり、かつ、tは0ではない。)
R1−(A)x(B)y(C)z (9)
(式中、R1は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれるいずれかからイソシアネート基を除いた基を表し、Aは、それぞれ独立して、下記一般式(10)により表される基、そのケト構造体、及びそのエノール構造体からなる群より選ばれるいずれかを表し、Bは、それぞれ独立して、下記一般式(6)により表される基を表し、Cは、それぞれ独立して、下記一般式(8)により表される基を表し、x+y+z=2〜20であり、かつ、xとzは0ではない。)
イソシアネート基の平均数={(ポリイソシアネート基の数平均分子量)×イソシアネート基の含有率(質量%))}/{(イソシアネートの式量(42))×100}
一般式(5)中のR1の源となるポリイソシアネートと、一般式(6)で表される基を持つ活性水素含有化合物を反応させて製造することができる。以下、その製造方法の一例を詳述する。
一般式(7)中のR1の源となるポリイソシアネートと、一般式(6)で表される基をもつ活性水素含有化合物、及び一般式(8)で表される基を持つ活性水素含有化合物とを反応させて製造することができる。
このブロックポリイソシアネートは、大きく分類して、2つの製造方法で合成しうる(以下、「製造方法1」及び「製造方法2」という場合がある。)。
本実施形態の水系コーティング組成物は、ポリカーボネート組成物以外の活性水素含有化合物を更に含有することが好ましい。ここでいう活性水素化合物とは、分子内に活性水素が2つ以上結合している化合物である。活性水素化合物の例として、ポリオール、ポリアミン、ポリチオール等が挙げられるが、作業性、反応性の観点から好ましくはポリオールが使われる。
数平均分子量は、GPC測定によるポリスチレン基準の数平均分子量である。
装置:東ソー社製、「HLC−8120GPC(商品名)」
カラム:東ソー社製、「TSKgelSuperH1000(商品名)」×1本、「TSKgelSuperH2000(商品名)」×1本、「TSKgelSuperH3000(商品名)」×1本
キャリア:テトラヒドロフラン
検出方法:示差屈折計
JIS K1557−1:2007に準じて測定した。
(耐擦り傷性)
ガラス板(JIS R3202、75mm×150mm角、1mm厚)の表面上に、乾燥膜厚が40〜50μmになるように、調製した塗料を板の上部に滴下し、直径8mmのガラス棒を用いて塗工した。続いて、水平台の上で、23℃、50%RHの雰囲気下で、30分間予備乾燥させた後、140℃で30分間乾燥させて、塗膜を形成させた。そして、塗膜の表面を真鍮製のワイヤーブラシを用いて一定の力加減で10往復擦った。擦った後の60度光沢値を、擦る前の60度光沢値で除した値(初期60度光沢度/擦った後の60度光沢度)のパーセント値を、光沢値として評価した。光沢値が90%以上であった場合を「○」、80%以上90%未満であった場合を「△」、70%未満であった場合を「×」と評価した。なお、光沢値はJIS Z8741に準拠して測定した。
ガラス板(JIS R3202、75mm×75mm角、1mm厚)の表面上に乾燥膜厚が40〜50μmになるように、調製した塗料を板の上部に滴下し、直径8mmのガラス棒を用いて塗工した。続いて、水平台の上で、23℃、50%RHの雰囲気下で、30分間予備乾燥させた後、140℃で30分間乾燥させて、塗膜を形成させた。そして、塗膜を23℃の水中に24時間浸漬させ、目視にて白化や膨れ等の異常の有無を評価した。目視で異常があった場合を「×」、異常がなかった場合を「○」と評価した。
ABS板(アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂;黒色、150mm×75mm)に、乾燥膜厚で50μmとなるように、調製した塗料を板の上部に滴下し、直径8mmのガラス棒を用いて塗工した。続いて、水平台の上で、23℃、50%RHの雰囲気下で、30分間予備乾燥させた後、140℃で30分間乾燥させて、塗膜を形成させた。
得られた塗膜の外観(鮮鋭性と表面平滑性)については、ABS板の長辺方向に沿って、デジタル・オシロスコープ「Wave Scan DOI」(BYK Gardner社製)を使用して、測定することによって、評価した。「Wave Scan DOI」は、レーザーの点光源がフィルム表面に対する垂線から60°傾いた角度でレーザー光線を照射し、検出器が前記垂線に対して反対の同角度の反射光を受光する配置である。この装置は、レーザーの点光源をフィルム表面の上に移動させてスキャンすることで、反射光の明暗を決められた間隔で一点ずつ測定し、フィルム表面の光学的プロファイルを検出できる。検出された光学プロファイルは、周波数フィルターを通してスペクトル解析して、表面のストラクチャーを解析することができる。その中で、塗膜のWc域(波長1.0〜3.0mm)の値を使用し、評価した。測定値は、3回の測定値の算術平均値とした。Wcは塗膜の平滑性の指標となるものであり、値が小さい程、平滑性に優れると判断した。測定値が1.0以下を「○」、1.0以上を「×」と評価した。
ポリプロピレン板の表面上に、乾燥膜厚が40〜50μmになるように、調製した塗料を板の上部に滴下し、直径8mmのガラス棒を用いて塗工した。続いて、水平台の上で、23℃、50%RHの雰囲気下で、30分間予備乾燥させた後、140℃で30分間乾燥させて、硬化塗膜を得た。硬化塗膜を、アセトン中に20℃、24時間浸漬後、未溶解成分の質量を測定し、下記式に基づいてゲル分率を算出した。ゲル分率が80質量%以上であった場合を「○」、80質量%未満であった場合を「×」と評価した。
ゲル分率(質量%)=(未溶解成分の質量)÷(試料を浸漬する前の総量)×100
撹拌機、温度計、還流冷却管、及び窒素吹き込み管を取り付けた4ツ口フラスコ内を、窒素置換した。そこに、旭化成ケミカルズ社製、「デュラノールT5652(商品名)」(ジオールとして、1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを用いた、数平均分子量が約2000の共重合系ポリカーボネートジオール。ジオール組成;1,5−ペンタンジオール/1.6−ヘキサンジオール=50モル%/50モル%)を90質量部、和光純薬工業社製、「ポリエチレングリコール600(商品名)」(数平均分子量が約600のポリオキシエチレンジオール)を10質量部、共重合系ポリカーボネートジオールに対して140ppmの割合となるようにジオクチルスズラウレート(エステル交換反応触媒)を仕込んだ。そして、反応器内の温度を約150℃に維持して6時間攪拌した。その後、反応器内の温度を室温まで冷却し、ブロック共重合体とポリカーボネートジオールを含む組成物(ポリカーボネートジオール組成物)を得た。
なお、エステル交換反応では、反応液について経時的にGPC測定を行うことで、原料であるポリエチレングリコールに由来するピークの消失及び生成物に由来するピークの出現を経時的に確認することで、反応の進行を確認した。そして、最終的に得られたポリカーボネートジオール組成物については、原料の仕込み量に基づいて、ほぼ定量的に反応が進み、かつ、エステル交換された構造をブロック共重合体が有していることも確認した。
また、以下に示す方法に準じて、組成物中のブロック共重合体の末端構造中の水酸基の割合を確認したところ、95モル%以上であることを確認した。まず、ポリカーボネートジオール組成物を減圧下で加熱して、ブロック共重合体の約1〜2質量%に相当する量の留分を得て、これをエタノール等のアルコール類を溶剤として用いて回収し測定溶液とした。この測定溶液をガスクロマトグラフィー(GC)分析し、得られるクロマトグラムのピーク面積の値から、下記式に基づき算出した。
末端基総量における水酸基の割合(モル%)=(両末端が水酸基であるジオールのピーク面積の総和)÷(ジオールを含むアルコール類(エタノールを除く)のピーク面積の総和)×100
また、以下に示す方法に準じて、ブロック共重合体の一般式(1)の置換基Rの種類及び組成物中の一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールの置換基Rの種類を確認したところ、ペンチレン基が46.5モル%であり、ヘキシレン基が51.6モル%であった。
まず、100mLのナスフラスコに、組成物を約1gと、GC分析の内部標準物質として1,3−プロパンジオール0.5gを加えた。そして、これにエタノール30mLと水酸化カリウム3.95gを加え、さらに磁気撹拌子を入れて、105±5℃に設定したオイルバス中で1時間撹拌することによって、組成物中のカーボネート結合部分をアルカリ分解させた。その後、室温まで冷却し、反応液にフェノールフタレイン指示薬を数滴加え、色が消えるまで塩酸を少量ずつ加えていった。色が消えた後、その上澄み液をサンプル瓶に移して同量のエタノールを加え、内温5℃の冷蔵庫中で一晩静置した。静置後、孔径0.45μmのメンブレンフィルターを用いて、この上澄み液を濾過して、濾液を得た。その濾液をGC分析し、ピーク面積と重量比の関係から、あらかじめ求めておいた各成分のファクターを換算して、下記式(i)に基づきモル%を算出した。
割合(モル%)={(一般式(1)のRがペンチレン基又はヘキシレン基である構造のモル量)+(一般式(3)のRがペンチレン基又はヘキシレン基である成分のモル量)}/{(一般式(1)で表される構造の総モル量)+(一般式(3)で表される成分の総モル量)}×100 ・・・(i)
・GC分析条件
装置:島津製作所製GC−14B
カラム:G−300キャピラリーカラム(20m)、
検出器:FID
キャリアガス:ヘリウム
インジェクション温度:250℃
カラム温度:昇温速度10℃/分にて、100℃から210℃
得られたポリカーボネートジオールを含むポリカーボネートジオール組成物の外観、水酸基価、数平均分子量、水希釈性、水分散粒子径を評価した。
撹拌機、温度計、還流冷却管、及び窒素吹き込み管を取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素置換した。そこに、旭化成ケミカルズ社製、「デュラノールT5652(商品名)」(ジオールとして、1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを用いた、数平均分子量が約2000の共重合系ポリカーボネートジオール。ジオール組成;1,5−ペンタンジオール/1,6−ヘキサンジオール=50モル%/50モル%)を75質量部、和光純薬工業社製、「ポリエチレングリコール1000(商品名)」(数平均分子量が約1000のポリオキシエチレンジオール)を25質量部、共重合系ポリカーボネートジオールに対して140ppmの割合となるようにジオクチルスズラウレート(エステル交換反応触媒)を仕込んだ。そして、反応器内の温度を約150℃に維持して6時間攪拌した。その後、反応器内の温度を室温まで冷却し、ブロック共重合体とポリカーボネートジオールを含む組成物(ポリカーボネートジオール組成物)を得た。
なお、エステル交換反応では、反応液について経時的にGPC測定を行うことで、原料であるポリエチレングリコールに由来するピークの消失及び生成物に由来するピークの出現を経時的に確認することで、反応の進行を確認した。そして、最終的に得られたポリカーボネートジオール組成物については、原料の仕込み量に基づいて、ほぼ定量的に反応が進み、かつ、エステル交換された構造をブロック共重合体が有していることも確認した。
また、合成例1の方法に準じて、ポリカーボネートジオール組成物中のブロック共重合体の末端構造中の水酸基の割合を確認したところ、95モル%以上であることを確認した。
また、合成例1の方法に準じて、ブロック共重合体の一般式(1)の置換基Rの種類及び組成物中の一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールの置換基Rの種類を確認したところ、ペンチレン基が46.8モル%であり、ヘキシレン基が51.2モル%であった。
得られたポリカーボネートジオールを含むポリカーボネートジオール組成物の外観、水酸基価、数平均分子量、水希釈性、水分散粒子径を評価した。
撹拌機、温度計、還流冷却管、及び窒素吹き込み管を取り付けた4ツ口フラスコ内を、窒素置換した。そこに、旭化成ケミカルズ社製、「デュラノールT5652(商品名)」(ジオールとして、1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを用いた、数平均分子量が約2000の共重合系ポリカーボネートジオール。ジオール組成;1,5−ペンタンジオール/1,6−ヘキサンジオール=50モル%/50モル%)を85.5質量部、和光純薬工業社製、「ポリエチレングリコール600(商品名)」(数平均分子量が約600のポリオキシエチレンジオール)を10質量部、分子量調節剤として1,5−ペンタンジオールを4.5質量部、共重合系ポリカーボネートジオールに対して140ppmの割合となるようにジオクチルスズラウレート(エステル交換反応触媒)を仕込んだ。そして、反応器内の温度を約150℃に維持して6時間攪拌した。その後、反応器内の温度を室温まで冷却し、ブロック共重合体とポリカーボネートジオールを含む組成物(ポリカーボネートジオール組成物)を得た。
なお、エステル交換反応では、反応液について経時的にGPC測定を行うことで、原料であるポリエチレングリコールに由来するピークの消失及び生成物に由来するピークの出現を経時的に確認することで、反応の進行を確認した。そして、最終的に得られたポリカーボネートジオール組成物については、原料の仕込み量に基づいて、ほぼ定量的に反応が進み、かつ、エステル交換された構造をブロック共重合体が有していることも確認した。
また、合成例1の方法に準じて、ポリカーボネートジオール組成物中のブロック共重合体の末端構造中の水酸基の割合を確認したところ、95モル%以上であることを確認した。
また、合成例1の方法に準じて、ブロック共重合体の一般式(1)の置換基Rの種類及び組成物中の一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールの置換基Rの種類を確認したところ、ペンチレン基が47.3モル%であり、ヘキシレン基が50.7モル%であった。
得られたポリカーボネートジオールを含むポリカーボネートジオール組成物の外観、水酸基価、数平均分子量、水希釈性、水分散粒子径を評価した。
撹拌機、温度計、還流冷却管、及び窒素吹き込み管を取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素置換した。そこに、旭化成ケミカルズ社製、「デュラノールT5651(商品名)」(ジオールとして、1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを用いた、数平均分子量が約1000の共重合系ポリカーボネートジオール。ジオール組成;1,5−ペンタンジオール/1,6−ヘキサンジオール=50モル%/50モル%)を90質量部、和光純薬工業社製、「ポリエチレングリコール600(商品名)」(数平均分子量が約600のポリオキシエチレンジオール)を5質量部、和光純薬工業社製、「ポリエチレングリコール1000(商品名)」(数平均分子量が約1000のポリオキシエチレンジオール)を5質量部、共重合系ポリカーボネートジオールに対して140ppmの割合で仕込んだ。これらを撹拌しながら加熱し、反応器内温度として約150℃で6時間維持した。その後、室温まで冷却し、ブロック共重合体とポリカーボネートジオールを含む組成物(ポリカーボネートジオール組成物)を得た。
なお、エステル交換反応では、反応液について経時的にGPC測定を行うことで、原料であるポリエチレングリコールに由来するピークの消失及び生成物に由来するピークの出現を経時的に確認することで、反応の進行を確認した。そして、最終的に得られたポリカーボネートジオール組成物については、原料の仕込み量に基づいて、ほぼ定量的に反応が進み、かつ、エステル交換された構造をブロック共重合体が有していることも確認した。
また、合成例1の方法に準じて、ポリカーボネートジオール組成物中のブロック共重合体の末端構造中の水酸基の割合を確認したところ、95モル%以上であることを確認した。
また、合成例1の方法に準じて、ブロック共重合体の一般式(1)の置換基Rの種類及び組成物中の一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールの置換基Rの種類を確認したところ、ペンチレン基が46.6モル%であり、ヘキシレン基が51.6モル%であった。
得られたポリカーボネートジオールを含むポリカーボネートジオール組成物の外観、水酸基価、数平均分子量、水希釈性、水分散粒子径を評価した。
攪拌器、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管を取り付けた4つ口フラスコの内部を窒素置換した。そこに、HDI:1000gを仕込み、60℃で攪拌下、触媒としてトリメチルベンジルアンモニウム・ハイドロオキサイド0.1gを加えた。4時間後、反応液の転化率が38%になった時点でリン酸0.2gを添加して反応を停止した。その後、反応液を濾過した後、未反応のHDIモノマーは薄膜蒸留により除去し、ポリイソシアネートを得た。
得られたポリイソシアネートの25℃における粘度は2700mPa・s、イソシアネート基含有量は22.2質量%、数平均分子量は650、イソシアネート基平均数は3.4であった。その後、NMR測定により、イソシアヌレート結合の存在を確認した。
攪拌器、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、合成例5で得られたポリイソシアネート100質量部(この場合のポリイソシアネートのイソシアネート基のモル数を100とする)、数平均分子量400のモノメトキシポリエチレングリコール(日本油脂社製、商品名「ユニオックスM400」)42.3質量部(ポリイソシアネートにおけるイソシアネート基の20モル%に相当)、ジエチレングリコールジメチルエーテル131.3質量部を仕込み、80℃で6時間保持した。その後反応液温度を60℃に冷却し、マロン酸ジエチル72.0質量部(ポリイソシアネートにおけるイソシアネート基の85モル%に相当)、ナトリウムメチラートの28%メタノール溶液0.88質量部を添加し、4時間保持した後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート0.86質量部を添加した。その後、ジイソプロピルアミン45.5質量部(ポリイソシアネートにおけるイソシアネート基の85モル%に相当)を添加し、反応液温度を70℃に昇温し、5時間保持した。この反応液をガスクロマトグラフで分析し、ジイソプロピルアミンの反応率が70%であることを確認し、固形分濃度60質量%のブロックポリイソシアネート組成物を得た。
攪拌器、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、合成例5で得られたポリイソシアネート100質量部(この場合のポリイソシアネートのイソシアネート基のモル数を100とする)、数平均分子量400のモノメトキシポリエチレングリコール(日本油脂社製、商品名「ユニオックスM400」)42.3質量部(ポリイソシアネートにおけるイソシアネート基の20モル%に相当)、ジエチレングリコールジメチルエーテル116.9質量部を仕込み、80℃で6時間保持した。その後反応液温度を60℃に冷却し、メチルエチルケトオキシム39.0質量部(ポリイソシアネートにおけるイソシアネート基の85モル%に相当)80℃で1時間保持した後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート0.86質量部を添加した。固形分濃度60質量%のブロックポリイソシアネート組成物を得た。
「SETAQUA6510(Nuplex Resin社製アクリルポリオール、固形分42%、水酸基4.2質量%)」を12.3質量部、イオン交換水を10.3質量部、合成例1で製造したポリカーボネートジオール組成物A−1を2.2質量部、それぞれ計り取って混合し、撹拌機を用いて600rpmで20分間撹拌して、不溶解物や凝集物のない混合物を得た。これに合成例6で製造したブロックポリイソシアネート組成物B−1を5.3質量部加え、600rpmで10分間更に撹拌した。その後、混合物から気泡を除去するため、10分間静置した後、110メッシュのポリアミド系合成繊維製の濾布で濾過して塗料を得た。得られた塗料の塗膜物性を評価した。
実施例1のポリカーボネートジオール組成物A−1を合成例2で製造したポリカーボネートジオール組成物A−2に変えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。
実施例1のポリカーボネートジオール組成物A−1を合成例3で製造したポリカーボネートジオール組成物A−3に変えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。
実施例1のポリカーボネートジオール組成物A−1を合成例4で製造したポリカーボネートジオール組成物A−4に変えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。
表2に示す成分組成とした以外は実施例1と同様に行った。
実施例1のブロックポリイソシアネート組成物B−1を合成例7で製造したブロックポリイソシアネート組成物B−2に変えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。
「SETAL6306(Nuplex Resin社製ポリエステルポリオール、固形分60%、水酸基89mgKOH/樹脂g、酸価42mgKOH/樹脂g)」のジメチルアミノエタノール中和物を8.9質量部、イオン交換水を13.7質量部、合成例1で製造したポリカーボネートジオール組成物A−1を2.2質量部、それぞれ計り取って混合し、撹拌機を用いて600rpmで20分間撹拌して、不溶解物や凝集物のない混合物を得た。これに合成例6で製造したブロックポリイソシアネート組成物B−1を5.3質量部加え、600rpmで10分間更に撹拌した。その後、混合物から気泡を除去するため、10分間静置した後、110メッシュのポリアミド系合成繊維製の濾布で濾過して塗料を得た。得られた塗料の物性を評価した。
合成例1で製造したポリカーボネートジオール組成物A−1を7.4質量部、イオン交換水を17.5質量部、それぞれ計り取って混合し、撹拌機を用いて600rpmで20分間撹拌して、不溶解物や凝集物のない混合物を得た。これに合成例6で製造したブロックポリイソシアネート組成物B−1を5.3質量部加え、600rpmで10分間更に撹拌した。その後、混合物から気泡を除去するため、10分間静置した後、110メッシュのポリアミド系合成繊維製の濾布で濾過して塗料を得た。得られた塗料の物性を評価した。
「SETAQUA6510」(Nuplex Resin社製アクリルポリオール、固形分42%、水酸基4.2質量%)を17.5質量部、イオン交換水を7.2質量部、合成例6で製造したブロックポリイソシアネート組成物B−1を5.3質量部加え、600rpmで10分間更に撹拌した。その後、混合物から気泡を除去するため、10分間静置した後、110メッシュのポリアミド系合成繊維製の濾布で濾過して塗料を得た。得られた塗料の物性を評価した。
「SETAL6306」(Nuplex Resin社製ポリエステルポリオール、固形分60%、水酸基89mgKOH/樹脂g、酸価42mgKOH/樹脂g)のジメチルアミノエタノール中和物を12.8質量部、イオン交換水を12.0質量部、合成例6で合成したブロックポリイソシアネート組成物B−1を5.3質量部加え、600rpmで10分間更に撹拌した。その後、混合物から気泡を除去するため、10分間静置した後、110メッシュのポリアミド系合成繊維製の濾布で濾過して塗料を得た。得られた塗料の物性を評価した。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表されるポリカーボネート構造と、下記一般式(2)で表されるポリオキシエチレン構造と、を含有し、両末端が実質的に水酸基である、ポリカーボネート/ポリオキシエチレンブロック共重合体と、
下記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールと、
ブロックポリイソシアネート組成物と、
を含有する水系コーティング組成物。
−(R−O−CO−O)m− (1)
(式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数2〜15の分岐を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環族炭化水素基、又は2価の芳香族炭化水素基を表し、mは数を表す。)
−(CH2−CH2−O)n− (2)
(式中、nは数を表す。)
HO−(R−O−CO−O)p−R−OH (3)
(式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数2〜15の分岐を有していてもよい、2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環族炭化水素基、又は2価の芳香族炭化水素基を表し、pは数を表す。) - 前記ポリカーボネート/ポリオキシエチレンブロック共重合体において、前記Rが、ペンチレン基とヘキシレン基の両方である、請求項1に記載の水系コーティング組成物。
- 前記ポリカーボネート/ポリオキシエチレンブロック共重合体と前記ポリカーボネートジオールとが、原料として下記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールと、原料として下記一般式(4)で表されるポリエチレングリコールとを、エステル交換反応させることにより得られる、請求項1又は2に記載の水系コーティング組成物。
HO−(R−O−CO−O)p−R−OH (3)
(式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数2〜15の分岐を有していてもよい、2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環族炭化水素基、又は2価の芳香族炭化水素基を表し、pは数を表す。)
HO−(CH2−CH2−O)q−H (4)
(式中、qは数を表す。) - 前記原料としての前記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールにおいて、前記Rが少なくともペンチレン基及びヘキシレン基である、請求項3に記載の水系コーティング組成物。
- 前記原料としての前記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールにおいて、前記Rがペンチレン基又はヘキシレン基であるポリカーボネートジオールの割合が、50モル%以上である、請求項4に記載の水系コーティング組成物。
- 前記原料としての前記一般式(4)で表されるポリエチレングリコールに対する、前記原料としての前記一般式(3)で表されるポリカーボネートジオールの質量比(ポリカーボネートジオール/ポリエチレングリコール)が、50/50〜95/5である、請求項3〜5のいずれか一項に記載の水系コーティング組成物。
- 前記ブロックポリイソシアネート組成物が、下記一般式(7)により表される少なくとも1種のブロックポリイソシアネートを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の水系コーティング組成物。
R1−(B)s(C)t (7)
(式中、R1は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれるいずれかからイソシアネート基を除いた基を表し、Bは、それぞれ独立して、下記一般式(6)により表される基を表し、Cは、それぞれ独立して、下記一般式(8)により表される基を表し、s+t=2〜20であり、かつ、tは0ではない。)
- 前記ブロックポリイソシアネート組成物が、下記一般式(9)により表される少なくとも1種のブロックポリイソシアネートを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の水系コーティング組成物。
R1−(A)x(B)y(C)z (9)
(式中、R1は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれるいずれかからイソシアネート基を除いた基を表し、Aは、それぞれ独立して、下記一般式(10)により表される基、そのケト構造体、及びそのエノール構造体からなる群より選ばれるいずれかを表し、Bは、それぞれ独立して、下記一般式(6)により表される基を表し、Cは、それぞれ独立して、下記一般式(8)により表される基を表し、x+y+z=2〜20であり、かつ、xとzは0ではない。)
- 活性水素含有化合物を更に含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の水系コーティング組成物。
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