JP2015172209A - 高屈折率材料 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、シロキサンポリマーと、ジルコニアまたはチタニアなどを分散させた微粒子分散材料とを混合してなるハイブリッド材料を用いて屈折率を高める手法が報告されている(特許文献1)。
さらに、シロキサンポリマーの一部に高屈折率な縮合環状骨格を導入する手法も報告されている(特許文献2)。
これまで炭素および窒素からなる耐熱性有機材料としては、芳香族ポリイミドや芳香族ポリアミドが主として用いられているが、これらの材料は直鎖構造を有しているため耐熱温度はそれほど高くない。
また、耐熱性を有する含窒素高分子材料としてトリアジン系縮合材料も報告されている(特許文献4)。
しかし、上述した眼鏡用高屈折率レンズ用材料は一般的に耐熱性が乏しく、200℃以下の温度範囲で作製する必要があるため、大気下、300℃で焼成するなどのプロセスには不向きである。
また、芳香族環やトリアジン環を導入した高分子化合物は、一般的に溶媒への溶解性が不足しているため、安全性溶剤であるレジスト溶剤には不溶であり、一方、高溶解性を示す材料は、透明性が低いのが一般的である。
また、この材料は性質の異なる微粒子を含むことから、エッチングやアッシングなどのドライプロセスを経る場合、エッチレートが不安定となって均一な膜厚の被膜を形成しにくく、デバイスを作製する際のプロセスマージンが狭くなるという問題もある。
塩化シアヌルの一つの塩素原子をアミノ基に変換した2−アミノ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン(以下、ADCTという)は、二官能性モノマーとして使用可能である。
また、ADCTのアミノ基の反応性は芳香族アミンであるアニリンより低いため、脂肪族ジアミンとの官能基選択的(ADCT上のアミンは反応させない)な重縮合も報告されている(特許文献5,6,7等参照)。
しかしながら、官能基選択的な芳香族ジアミンとのポリマー合成に関する報告は存在せず、また、耐炎性としての機能以外、生成ポリマーの特性は評価されていない。
1. 下記式(1)で表される繰り返し単位構造を含むトリアジン環含有重合体からなる高屈折率材料、
2. 前記Arが、式(11)〜(16)で示される群から選ばれる少なくとも1種である1の高屈折率材料、
3. 前記Arが、式(11)および(14)〜(16)で示される群から選ばれる少なくとも1種である1の高屈折率材料、
4. 前記Arが、式(11)および(16)で示される群から選ばれる少なくとも1種である1の高屈折率材料、
5. 前記Arが、下記式(23)または(24)で表される1の高屈折率材料、
6. 前記繰り返し単位構造が、式(25)または(26)で示される1の高屈折率材料、
8. 1〜6のいずれかの高屈折率材料を含む高屈折率膜、
9. 電子デバイス用である8の高屈折率膜
を提供する。
本発明の重合体骨格とすることで、2級アミンをポリマーのスペーサーとして用いる場合においても高耐熱性、高透明性を維持でき、これまで、耐熱性および透明性が損なわれると考えられていたモノマーユニットを用いた場合でも、ポリマー骨格を本発明のポリマーに変更するのみで物性をコントロールできる可能性がある。
さらに、フルオレン骨格などの嵩高い部位を持つジアミノアリール化合物を用いると、高分子量の化合物であるにもかかわらず、高溶解性のトリアジン環含有ポリマーとなるため、ハンドリング性に優れる。
そして、金属酸化物を含まず、ポリマー単独で高屈折率を発現できることから、エッチングやアッシングなどのドライプロセスを経る場合でも、エッチレートが一定となり、均一な膜厚の被膜を得ることができ、デバイスを作製する際のプロセスマージンが拡大する。
また、本発明のトリアジン環含有重合体は、合成時の出発原料であるモノマーの種類を変更することで、これが有する諸物性をコントロールできる。
また、本発明のトリアジン環含有重合体は、高耐熱性絶縁材料として使用できる。
以上のような特性を有する本発明のトリアジン環含有重合体を用いて作製した膜は、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンス(EL)ディスプレイ、光半導体(LED)素子、固体撮像素子、有機薄膜太陽電池、色素増感太陽電池、有機薄膜トランジスタ(TFT)などの電子デバイスを作製する際の一部材として好適に利用できる。
特に高屈折率が求められている固体撮像素子の部材である、フォトダイオード上の埋め込み膜および平坦化膜、カラーフィルター前後の平坦化膜、マイクロレンズ、マイクロレンズ上の平坦化膜およびコンフォーマル膜として好適に利用できる。
本発明に係るトリアジン環含有重合体は、式(1)で表される繰り返し単位構造を含むものである。
本発明において、アルキル基の炭素数としては特に限定されるものではないが、1〜20が好ましく、ポリマーの耐熱性をより高めることを考慮すると、炭素数1〜10がより好ましく、1〜3がより一層好ましい。また、その構造は、鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、1−メチル−n−ブトキシ基、2−メチル−n−ブトキシ基、3−メチル−n−ブトキシ基、1,1−ジメチル−n−プロポキシ基、1,2−ジメチル−n−プロポキシ基、2,2−ジメチル−n−プロポキシ基、1−エチル−n−プロポキシ基、n−ヘキシルオキシ基、1−メチル−n−ペンチルオキシ基、2−メチル−n−ペンチルオキシ基、3−メチル−n−ペンチルオキシ基、4−メチル−n−ペンチルオキシ基、1,1−ジメチル−n−ブトキシ基、1,2−ジメチル−n−ブトキシ基、1,3−ジメチル−n−ブトキシ基、2,2−ジメチル−n−ブトキシ基、2,3−ジメチル−n−ブトキシ基、3,3−ジメチル−n−ブトキシ基、1−エチル−n−ブトキシ基、2−エチル−n−ブトキシ基、1,1,2−トリメチル−n−プロポキシ基、1,2,2−トリメチル−n−プロポキシ基、1−エチル−1−メチル−n−プロポキシ基、1−エチル−2−メチル−n−プロポキシ基等が挙げられる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、o−クロルフェニル基、m−クロルフェニル基、p−クロルフェニル基、o−フルオロフェニル基、p−フルオロフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−メトキシフェニル基、p−ニトロフェニル基、p−シアノフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、o−ビフェニリル基、m−ビフェニリル基、p−ビフェニリル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基等が挙げられる。
その具体例としては、ベンジル基、p−メチルフェニルメチル基、m−メチルフェニルメチル基、o−エチルフェニルメチル基、m−エチルフェニルメチル基、p−エチルフェニルメチル基、2−プロピルフェニルメチル基、4−イソプロピルフェニルメチル基、4−イソブチルフェニルメチル基、α−ナフチルメチル基等が挙げられる。
これら炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基としては上記と同様のものが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
これらハロゲン原子としては上記と同様のものが挙げられる。
炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基としては、上記アルキル基、アルコキシ基で例示したもののうち炭素数1〜10のものが挙げられる。
炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等が挙げられる。
ここで、ハロゲン原子、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、アミノ基としては、上記と同様のものが挙げられる。
また、R184およびR185が一緒になって形成する環としては、シクロペンチル環、シクロヘキシル環等が挙げられる。
これらの中でも、R162〜R183としては、水素原子が好ましい。
また、W1等のベンゼン環の連結基としては、高い水素結合能を有する、カルボニル構造を含む官能基、アミン構造を含む官能基、酸素原子を含む官能基、スルホニル基が、アミン部位の水素原子(Rおよび/またはR′が水素原子の場合)と水素結合を形成してよりアリール(Ar)部分が密に集まり易く、電子密度が向上するため好適である。
以上のような観点から、下記式で示されるアリール基が好ましい。
なお、本発明における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCという)分析による標準ポリスチレン換算で得られる平均分子量である。
例えば、下記スキーム1に示されるように、繰り返し構造(25’)を有する高分岐重合体は、モノアミノハロゲン化シアヌル(27)およびアミノ基を有するビスアミノフェニルフルオレン化合物(28)を塩基と共に適当な有機溶媒中で反応させて得ることができる。
また、ジアミノ化合物(28)やモノアミノハロゲン化シアヌル(27)の量を適宜調節することで、得られるポリマーの分子量を容易に調節することができる。
この塩基の具体例としては、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムエトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸リチウム、水酸化リチウム、酸化リチウム、酢酸カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化バリウム、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、フッ化セシウム、酸化アルミニウム、アンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチル−N−メチルピペリジン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルモルホリン等が挙げられる。
得られる重合体には、原料成分が残存していないことが好ましいが、本発明の効果を損なわなければ一部の原料が残存していてもよい。
いずれのスキームの方法においても、反応終了後、生成物は再沈法等によって容易に精製できる。
中でもDMF、DMSO、NMP、DMAc、およびこれらの混合系が好ましく、特に、DMAc、NMPおよびこれらの混合系が好適である。
スキーム1および2の反応において、各成分の配合順序は任意であり、各成分の添加は、滴下等によって徐々に加えても、全量一括して加えてもよい。
[1H−NMR]
装置:Bruker AC400P NMR システム (水素核で400MHz)
測定溶媒:DMSO−d6
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)(δ0.0ppm)
[13C−NMR]
装置:Bruker AC400P NMR システム (炭素核で100MHz)
測定溶媒:CDCl3−d1
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)(δ0.0ppm)
[GPC]
装置:東ソー(株)製 HLC−8220 GPC
カラム:東ソー α−M 二連結
カラム温度:40℃
溶媒:NMP
検出器:UV(254nm)
検量線:標準ポリスチレン
[エリプソメーター]
装置:ジェー・エー・ウーラム・ジャパン製 多入射角分光エリプソメーターVASE
[示差熱天秤(TG−DTA)]
装置:(株)セイコーインスツルメンツ SCC5200システムTG/DTA 320
昇温速度:20℃/分
測定温度:25℃−800℃
融点:文献値223−225℃,実験値233−235℃
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6,TMS)[ppm]:δ=8.57(s,2H,NH2).
13C−NMR(100MHz,CDCl3−d1,TMS)[ppm]:δ=167.4,169.6.
元素分析(C3H2Cl2N4) Calcd.(%) C:21.84 H:1.22 N:33.96. Found.(%) C:21.61 H:1.36 N:33.53.
1H−NMR(δppm) 3.727(s,CH3,6H)、6.526(br,NH2,2H),6.848(d,CH,4H),7.607(d,CH,4H),8.900(br,NH,2H).
1H−NMR(δ ppm) 3.727(s,CH3,3H),6.800(br,NH2,2H),6.862(d,CH,2H),7.527(d、CH,2H),9.813(s,NH,1H).
反応温度、反応時間、ジアミン種および/または塩基を表1に示されるように変更した以外は、実施例1と同様にして、高分子化合物[3]〜[7]を得た。なお、使用したジアミン種は以下のとおりである。
実施例4,8および12で得られた高分子化合物[3],[6]および[7]の1H−NMRスペクトルを図4〜6に示す。
図4〜6と図3とのNMRスペクトルの比較から明らかなように、上記実施例1〜14で得られたいずれのポリマーにおいても官能基選択的な重合が進行し、分岐のない直鎖状のポリマーが得られていることがわかった。
実施例4〜6,8および12で得られた高分子化合物[3]〜[7]10mgを、それぞれ表2に示される各種溶媒5mLに溶解させて溶解性を観察した。結果を表2に示す。室温で溶解したものを+、溶解しなかったものを−で示した。
実施例8および12で得られた高分子化合物[6]および[7]について、TG/DTA装置により耐熱性を評価した。具体的にはサンプルを窒素気流下にて昇温速度20℃/分で800℃まで加熱した。結果を表3に示す。
実施例4,8および12で得られた高分子化合物[3]、[6]および[7]0.1gをN−メチルピロリドン0.9gに溶解し、黄色透明溶液を得た。得られたポリマーワニスをガラス基板上にスピンコーターを用いて200rpmで5秒、1500rpmで30秒スピンコートし、100℃で1分、250℃で5分焼成して溶媒を除去し薄膜を作製した。得られた薄膜について、エリプソメーターにより屈折率を測定した。測定結果を表4に示す。
Claims (9)
- 下記式(1)で表される繰り返し単位構造を含むトリアジン環含有重合体からなる高屈折率材料。
R153およびR154は、互いに独立して、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基、トリフルオロメチル基、水酸基、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルコキシ基、アミノ基、または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキルアミノ基を表し、
W1およびW2は、互いに独立して、単結合、CR155R156(R155およびR156は、互いに独立して、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基(ただし、これらは一緒になって環を形成していてもよい。)を表す。)、C=O、O、S、SO、SO2、またはNR157(R157は、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表す。)を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、単結合、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基、または式(22)
Y1およびY2は、互いに独立して、単結合または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基を表す。)
で示される基を表す。〕} - 前記Arが、式(11)〜(16)で示される群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の高屈折率材料。
- 前記Arが、式(11)および(14)〜(16)で示される群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の高屈折率材料。
- 前記Arが、式(11)および(16)で示される群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の高屈折率材料。
- 前記Arが、下記式(23)または(24)で表される請求項1記載の高屈折率材料。
R184およびR185は、互いに独立して、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基(ただし、R184およびR185は一緒になって環を形成していてもよい。)、トリフルオロメチル基、水酸基、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキルアミノ基を表す。) - 請求項1〜6のいずれか1項記載の高屈折率材料と、溶媒とを含む高屈折率膜形成用溶液。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の高屈折率材料を含む高屈折率膜。
- 電子デバイス用である請求項8記載の高屈折率膜。
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