JPH02232230A - トリアジンポリマーの調製方法 - Google Patents
トリアジンポリマーの調製方法Info
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- JPH02232230A JPH02232230A JP2012745A JP1274590A JPH02232230A JP H02232230 A JPH02232230 A JP H02232230A JP 2012745 A JP2012745 A JP 2012745A JP 1274590 A JP1274590 A JP 1274590A JP H02232230 A JPH02232230 A JP H02232230A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の産業上の利用分野)
本発明は、トリアジンボリマーの調製方法に関する.
更に詳細には、本発明は、トリアジン誘導体とジアミン
との重縮合により得られるトリアジンボリマーの調製方
法に関する. (従来の技術及び発明が解決しようとする課題)トリア
ジン型の単位を含むボリマーの調製方法は、従来技術に
於いて知られている。これらの方法の一つが、ポリオレ
フィン、ボリスチレン、アクリルボリマー等の如き合成
ボリマーの安定剤としてのポリマートリアジン誘導体の
合成及び使用を特許請求する欧州特許出願第53. 7
75号に開示されている. この特許出願に記載されていることによれば、ポリトリ
アジニルジアミンは、ジーハロゲン化ドリアジンを有機
ジアミンと反応させることにより、ほぼ当量比で試薬を
使用することにより、且つ重縮合反応中に発生するハロ
ゲン酸のアクセプターとして作用する機能を有する無機
塩基の存在下で操作することにより得ることが出来る。
との重縮合により得られるトリアジンボリマーの調製方
法に関する. (従来の技術及び発明が解決しようとする課題)トリア
ジン型の単位を含むボリマーの調製方法は、従来技術に
於いて知られている。これらの方法の一つが、ポリオレ
フィン、ボリスチレン、アクリルボリマー等の如き合成
ボリマーの安定剤としてのポリマートリアジン誘導体の
合成及び使用を特許請求する欧州特許出願第53. 7
75号に開示されている. この特許出願に記載されていることによれば、ポリトリ
アジニルジアミンは、ジーハロゲン化ドリアジンを有機
ジアミンと反応させることにより、ほぼ当量比で試薬を
使用することにより、且つ重縮合反応中に発生するハロ
ゲン酸のアクセプターとして作用する機能を有する無機
塩基の存在下で操作することにより得ることが出来る。
例えば、” Bulletin da Ia Soci
ete Chia+ie deFrance 19
70年、2号、606真に公知のように、トリアジンと
ジアミンまたはジオールとの間の重縮合反応は、非常に
長い重合時間を必要とし、これは殆どの場合10〜20
時間にわたる。
ete Chia+ie deFrance 19
70年、2号、606真に公知のように、トリアジンと
ジアミンまたはジオールとの間の重縮合反応は、非常に
長い重合時間を必要とし、これは殆どの場合10〜20
時間にわたる。
この欠点は、トリアジンポリマーの調製が工業規模で行
なわれる時に特に感じられ、それ故、この場合には、反
応に必要な全時間にわたって重合を制御下に保つために
、特別な技術が必要とされる. (課題を解決するための手段) 今般、本件出願人は、トリアジンボリマーが二官能トリ
アジン誘導体を特別なモル過剰のジアミンと反応させる
ことにより調製される場合に、重合時間が60分以下の
値まで、時には更に30分にまで短縮し得ることを見い
出した。
なわれる時に特に感じられ、それ故、この場合には、反
応に必要な全時間にわたって重合を制御下に保つために
、特別な技術が必要とされる. (課題を解決するための手段) 今般、本件出願人は、トリアジンボリマーが二官能トリ
アジン誘導体を特別なモル過剰のジアミンと反応させる
ことにより調製される場合に、重合時間が60分以下の
値まで、時には更に30分にまで短縮し得ることを見い
出した。
上記の文献及び多数のその他の化学文献の場合のように
、この種の重縮合に於いて、試薬間の比は、当モルであ
ることが必要であり、分子量に於ける崩壊を起こさない
で、その単位値から2〜3%以上異なり得ないことが示
されていることから、この結果は実際に驚くべきである
と考えられる。
、この種の重縮合に於いて、試薬間の比は、当モルであ
ることが必要であり、分子量に於ける崩壊を起こさない
で、その単位値から2〜3%以上異なり得ないことが示
されていることから、この結果は実際に驚くべきである
と考えられる。
それ故、本発明の目的は、二官能トリアジン誘導体を2
当量の少なくとも一種のジアミンと反応させることから
なるトリアジンの調製方法である。
当量の少なくとも一種のジアミンと反応させることから
なるトリアジンの調製方法である。
本発明の方法目的の好ましい実施態様によれば、トリア
ジンは、 一般式 を有するトリアジン、または 一殻式 (式中、Xは塩素または臭素の如きハロゲンを表わし、
Aは1〜20個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分技
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキル
アリール基もしくはアリールアルキル基または−ORs
、NR..Rs基から選ばれ、Rl.R!,Ri.R
s.Rsは、同じであっても、または異なっていてもよ
《、水素原子または1〜30個の炭素原子を有する、直
鎖もしくは分技アルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、アルキルアリール基またはアリールアルキル基を
意味し、且つ Yは1〜30個の炭素原子を含む、アルキレン基、シク
ロアルキレン基、アリーレン基、アルキレンアリール基
または了りーレンアルキル基を表わす)を有するジーS
一トリアジンから選ばれ得る.式(1)を有するトリア
ジンの例は、2.4〜ジクロロー6−メチル−1..3
.5 − }リアジン、2.4ージクロロー6−エチル
−1.3.5 − トリアジン、2.4 −ジクロロー
6−フェニルー1,3.5 − トリアジン、2.4−
ジクロロ−6−フェニルエチル−1.3.5 − トリ
アジン、2.4−ジクロロー6−メトキシ−1.3.5
− }リアジン、2.4−ジクロロー6−エトキシ−
1.3.5 − トリアジン、2,4 −ジクロロー6
−フェノキシ−1.3.5 − }リアジン、2,4一
ジクロロー6−ジメチルアミノー1.3.5−}リアジ
ン、2.4−ジクロロ−6〜ジエチルアミノー1.3.
5−}リアジン、2.4−ジクロロー6−メチルエチル
アミノー1,3.5 − トリアジン、2.4 −ジク
ロ口−6−フエニルアミノーL3,5 − 1−リアジ
ン、2.4−ジブロモ−6−メチル−1.3.5 −
トリアジン、及び2.4 −ジブロモ−6−エチル−1
.3.5 −トリアジン等である. 一般式(II)を有するジーS−}リアジンの例は、N
,N’−ビス(2−クロロ−4−メトキシ−1.,3.
5 − }リアジニル)へキサメチレンジアミン、N.
,N’−ビス(2−クロロ−4−メトキシ−1.3.5
− }リアジニル) −1.12−ジアミノドデセ
ン、N,N’−ビス(2−クロロー4−メトキシ−1.
3.5−}リアジニル) −1.10−ジアミノドデ
セン、N,N’−ビス(2−クロロ−4−エトキシ−1
.3.5 − }リアジニル) −1.12−ジアミノ
ドデセン、N,N’−ビス(2−クロロー4−エトキシ
ー1.3.5 − }リアジニル)へキサメチレンジア
ミン、N,N’−ビス(2−クロロ−4−メチル−1.
3.5 − }リアジニル)へキサメチレンジアミン、
N,N’−ビス(2−クロロー4−エチル−1.3.5
− }リアジニル)−1.12−ジアミノドデセン、
N,N’−ビス(2−ブロモー4−メトキシー1,3.
5 − }リアジニル)へキサメチレンジアミン、及び
N,N’−ビス(2−プロモー4=エトキシ−1.3.
5 − トリアジニル) −1.12−ジアミノドデセ
ン等である。
ジンは、 一般式 を有するトリアジン、または 一殻式 (式中、Xは塩素または臭素の如きハロゲンを表わし、
Aは1〜20個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分技
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキル
アリール基もしくはアリールアルキル基または−ORs
、NR..Rs基から選ばれ、Rl.R!,Ri.R
s.Rsは、同じであっても、または異なっていてもよ
《、水素原子または1〜30個の炭素原子を有する、直
鎖もしくは分技アルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、アルキルアリール基またはアリールアルキル基を
意味し、且つ Yは1〜30個の炭素原子を含む、アルキレン基、シク
ロアルキレン基、アリーレン基、アルキレンアリール基
または了りーレンアルキル基を表わす)を有するジーS
一トリアジンから選ばれ得る.式(1)を有するトリア
ジンの例は、2.4〜ジクロロー6−メチル−1..3
.5 − }リアジン、2.4ージクロロー6−エチル
−1.3.5 − トリアジン、2.4 −ジクロロー
6−フェニルー1,3.5 − トリアジン、2.4−
ジクロロ−6−フェニルエチル−1.3.5 − トリ
アジン、2.4−ジクロロー6−メトキシ−1.3.5
− }リアジン、2.4−ジクロロー6−エトキシ−
1.3.5 − トリアジン、2,4 −ジクロロー6
−フェノキシ−1.3.5 − }リアジン、2,4一
ジクロロー6−ジメチルアミノー1.3.5−}リアジ
ン、2.4−ジクロロ−6〜ジエチルアミノー1.3.
5−}リアジン、2.4−ジクロロー6−メチルエチル
アミノー1,3.5 − トリアジン、2.4 −ジク
ロ口−6−フエニルアミノーL3,5 − 1−リアジ
ン、2.4−ジブロモ−6−メチル−1.3.5 −
トリアジン、及び2.4 −ジブロモ−6−エチル−1
.3.5 −トリアジン等である. 一般式(II)を有するジーS−}リアジンの例は、N
,N’−ビス(2−クロロ−4−メトキシ−1.,3.
5 − }リアジニル)へキサメチレンジアミン、N.
,N’−ビス(2−クロロ−4−メトキシ−1.3.5
− }リアジニル) −1.12−ジアミノドデセ
ン、N,N’−ビス(2−クロロー4−メトキシ−1.
3.5−}リアジニル) −1.10−ジアミノドデ
セン、N,N’−ビス(2−クロロ−4−エトキシ−1
.3.5 − }リアジニル) −1.12−ジアミノ
ドデセン、N,N’−ビス(2−クロロー4−エトキシ
ー1.3.5 − }リアジニル)へキサメチレンジア
ミン、N,N’−ビス(2−クロロ−4−メチル−1.
3.5 − }リアジニル)へキサメチレンジアミン、
N,N’−ビス(2−クロロー4−エチル−1.3.5
− }リアジニル)−1.12−ジアミノドデセン、
N,N’−ビス(2−ブロモー4−メトキシー1,3.
5 − }リアジニル)へキサメチレンジアミン、及び
N,N’−ビス(2−プロモー4=エトキシ−1.3.
5 − トリアジニル) −1.12−ジアミノドデセ
ン等である。
本発明の方法目的の更に好ましい実施態様によれば、ト
リアジン誘導体が、 一殼式 (式中、Y,R+,Rzは、上記の意味を有する)を有
するジアミンから選ばれる少なくとも一種の2当量と反
応させられる. 一般式(III)のジアミンの例は、1.6−ジアミノ
ヘキサン、1.8−ジアミノオクタン、1.10−ジア
ミノデカン、1.12−ジアミノドデカン、N.N’一
ジメチル−1,I2−ジアミノドデカン、シクロヘキシ
レンジアミン、フェニレンジアミン、N,N’一ジメチ
ルーフェニレンジアミン等である.本発明の方法目的は
、必ずしも必要ではないが、重合反応が、一般に高沸点
であり、且つ試薬に対して良好な溶解力が付与された溶
媒の存在下で行なわれることを必要とする。本法に使用
し得る溶媒の例は、キシレンの如き芳香族溶媒である.
本発明の方法目的の更に好ましい実施態様によれば、重
縮合が、必要により不活性ガス、例えば窒素の流れまた
はヘッドの下で、60分以下の反応時間で40〜200
℃の範囲の温度で行なわれる. ボリマーは、既知の技術により、例えば溶媒の蒸発によ
り、または濾過により、反応媒体から回収でき、それは
、30℃のギ酸中テ0.25g/cffの濃度で測定し
て、0.5〜10d1/gの範囲の内部粘度を有する. 一般式(I[I)のジアミンは、既知の製品であり、こ
れらは市場で容易に入手でき、一方、一般式(1)のト
リアジンは同様に既知であり、文献に開示された方法に
より、例えば’Journal of^merican
Ches+ical Society ″ 7
3巻、 2986頁(1951年)に開示された方法ま
たは欧州特許出願第53,775号に開示された方法に
従って得ることができる. 一般式(II)のジーS−}リアジンに関して、それら
はイタリア特許出潮第21369/A 8 7号の方法
により得ることができ、この特許は一般式(I)のトリ
アジンと一般式(III)のジアミンとを、2に等しい
I/I[[のモル比で反応させることを開示している。
リアジン誘導体が、 一殼式 (式中、Y,R+,Rzは、上記の意味を有する)を有
するジアミンから選ばれる少なくとも一種の2当量と反
応させられる. 一般式(III)のジアミンの例は、1.6−ジアミノ
ヘキサン、1.8−ジアミノオクタン、1.10−ジア
ミノデカン、1.12−ジアミノドデカン、N.N’一
ジメチル−1,I2−ジアミノドデカン、シクロヘキシ
レンジアミン、フェニレンジアミン、N,N’一ジメチ
ルーフェニレンジアミン等である.本発明の方法目的は
、必ずしも必要ではないが、重合反応が、一般に高沸点
であり、且つ試薬に対して良好な溶解力が付与された溶
媒の存在下で行なわれることを必要とする。本法に使用
し得る溶媒の例は、キシレンの如き芳香族溶媒である.
本発明の方法目的の更に好ましい実施態様によれば、重
縮合が、必要により不活性ガス、例えば窒素の流れまた
はヘッドの下で、60分以下の反応時間で40〜200
℃の範囲の温度で行なわれる. ボリマーは、既知の技術により、例えば溶媒の蒸発によ
り、または濾過により、反応媒体から回収でき、それは
、30℃のギ酸中テ0.25g/cffの濃度で測定し
て、0.5〜10d1/gの範囲の内部粘度を有する. 一般式(I[I)のジアミンは、既知の製品であり、こ
れらは市場で容易に入手でき、一方、一般式(1)のト
リアジンは同様に既知であり、文献に開示された方法に
より、例えば’Journal of^merican
Ches+ical Society ″ 7
3巻、 2986頁(1951年)に開示された方法ま
たは欧州特許出願第53,775号に開示された方法に
従って得ることができる. 一般式(II)のジーS−}リアジンに関して、それら
はイタリア特許出潮第21369/A 8 7号の方法
により得ることができ、この特許は一般式(I)のトリ
アジンと一般式(III)のジアミンとを、2に等しい
I/I[[のモル比で反応させることを開示している。
その反応は、好ましくは反応温度に適合する沸点を有し
、且つ試薬及び生成物の両方に対して良好な溶解力を有
する溶媒から選ばれた溶媒中で、大気圧で40℃〜10
0℃の範囲の温度で行なわれる. 好適な溶媒は、テトラヒド口フラン、ジオキサン、アセ
トン、メチルエチルケトン等の如き非プロトン性の極性
溶媒である. 生成されたハロゲン酸は、溶液中の有機塩基により、ま
たは懸濁液中の無機塩基により中和される。このような
塩基は、三級アミン、ルチジン、またはナトリウム、カ
ルウム等の如きアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩もしく
は重炭酸塩であってもよい。
、且つ試薬及び生成物の両方に対して良好な溶解力を有
する溶媒から選ばれた溶媒中で、大気圧で40℃〜10
0℃の範囲の温度で行なわれる. 好適な溶媒は、テトラヒド口フラン、ジオキサン、アセ
トン、メチルエチルケトン等の如き非プロトン性の極性
溶媒である. 生成されたハロゲン酸は、溶液中の有機塩基により、ま
たは懸濁液中の無機塩基により中和される。このような
塩基は、三級アミン、ルチジン、またはナトリウム、カ
ルウム等の如きアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩もしく
は重炭酸塩であってもよい。
反応生成物は、例えば溶媒の蒸発または貧溶媒による沈
殿、続いて濾過によるような既知の方法により溶液から
回収し得る, 本発明を一層理解し、且つそれを実施するため、幾つか
の例示の実施例が、以下に記載されるが、これらは本発
明を限定するものではない。
殿、続いて濾過によるような既知の方法により溶液から
回収し得る, 本発明を一層理解し、且つそれを実施するため、幾つか
の例示の実施例が、以下に記載されるが、これらは本発
明を限定するものではない。
実去l11
わずかな窒素流の下で、2.4−ジクロロー6−エトキ
シ−1.3.5−トリアジン38.8g(0.2モル)
、1.2−ジアミノドデセン40.0g(0.2モル
)、キシレン400mlを、機械攪拌器、窒素導入管、
冷却器、温度計及び試薬導入管を備えた1k容量を有す
る反応器(5ロカバー)を導入した。
シ−1.3.5−トリアジン38.8g(0.2モル)
、1.2−ジアミノドデセン40.0g(0.2モル
)、キシレン400mlを、機械攪拌器、窒素導入管、
冷却器、温度計及び試薬導入管を備えた1k容量を有す
る反応器(5ロカバー)を導入した。
この溶液を、機械攪拌及びわずかな窒素流の下で、60
℃に加熱し、同温度に30分間保った。
℃に加熱し、同温度に30分間保った。
ついで、1,6−ジアミノヘキサン23.2g(0.2
モル)を添加し、その溶液を130℃に加熱し、その間
それを機械攪拌及びわずかな窒素流の下に15分間保ち
、その後ボリマーが沈殿した。
モル)を添加し、その溶液を130℃に加熱し、その間
それを機械攪拌及びわずかな窒素流の下に15分間保ち
、その後ボリマーが沈殿した。
ついで、ギ酸400mlを添加し、ボリマーが完全に溶
解されるまで、全体を攪拌下に保った。
解されるまで、全体を攪拌下に保った。
キシレン相を、溶解ボリマーを含むギ酸から分離し、酸
相を水5I!中に注ぐことによりボリマーを沈殿させた
。
相を水5I!中に注ぐことによりボリマーを沈殿させた
。
ついで、ボリマーを濾過し、2Nの水で3回洗浄した。
最後に、ボリマーを減圧下で130℃で16時間乾燥し
、ボリマーは2.6a/gの内部粘度、80℃のガラス
転移温度(Tg)及び無定形構造を有するX線回折スペ
クトルを有していた。
、ボリマーは2.6a/gの内部粘度、80℃のガラス
転移温度(Tg)及び無定形構造を有するX線回折スペ
クトルを有していた。
爽族阻l
ジアミノドデカン20g(0.1モル)、無水炭酸ナト
リウム17g及びジオキサン1.60mffiを、フラ
スコ500mlに仕込んだ。
リウム17g及びジオキサン1.60mffiを、フラ
スコ500mlに仕込んだ。
2.4−ジクロロー6−エトキシ−1.3.5 − ト
リアジン38、8g(0.2モル)及びジオキサン10
0III!を、滴下ロートに仕込んだ。トリアジンを含
む溶液を、ジアミンを含む溶液に、全体を室温で攪拌下
に保ちながら、滴下して添加した.ついで、攪拌下で5
0℃で一時間反応を行なった.ついで、溶液を800m
lの蒸留水に注いだ。
リアジン38、8g(0.2モル)及びジオキサン10
0III!を、滴下ロートに仕込んだ。トリアジンを含
む溶液を、ジアミンを含む溶液に、全体を室温で攪拌下
に保ちながら、滴下して添加した.ついで、攪拌下で5
0℃で一時間反応を行なった.ついで、溶液を800m
lの蒸留水に注いだ。
沈殿を生じ、これを濾過し、蒸留水で洗浄し、クロロホ
ルムに溶解し、塩化カルシウムで乾燥し、濾過し、減圧
下で蒸発させ、クロロホルム:ヘキサン(9 : 1)
溶液で再結晶させた。
ルムに溶解し、塩化カルシウムで乾燥し、濾過し、減圧
下で蒸発させ、クロロホルム:ヘキサン(9 : 1)
溶液で再結晶させた。
減圧下で60℃で加熱した後、実質的にN,N’一ビス
ー(2−クロロ−4−エトキシ−1.3.5 −トリア
ジニル)−1.12ジアミノドデヵンからなる白色の微
結晶質粉末の形態の生成物30.5g(収率59%)を
得た. この生成物12.85g (0.025モル)を、わず
かな窒素流の下で、磁気攪拌機、冷却器を備え、恒温浴
中に浸漬された500■iのフラスコに導入した. ついで、キシレン250ml中に溶解した1.6−ジア
ミノヘキサン5.8g(0.05モル)を添加し、この
溶液を磁気攪拌及びわずかな窒素流の下で130℃に加
熱した.約30分後に、緻密な固体を生成し、これを溶
媒の蒸発により回収した.こうして得られたボリマーは
、ギ酸3oolIIl中に溶解されず、その後蒸留水3
N中で沈殿させた。
ー(2−クロロ−4−エトキシ−1.3.5 −トリア
ジニル)−1.12ジアミノドデヵンからなる白色の微
結晶質粉末の形態の生成物30.5g(収率59%)を
得た. この生成物12.85g (0.025モル)を、わず
かな窒素流の下で、磁気攪拌機、冷却器を備え、恒温浴
中に浸漬された500■iのフラスコに導入した. ついで、キシレン250ml中に溶解した1.6−ジア
ミノヘキサン5.8g(0.05モル)を添加し、この
溶液を磁気攪拌及びわずかな窒素流の下で130℃に加
熱した.約30分後に、緻密な固体を生成し、これを溶
媒の蒸発により回収した.こうして得られたボリマーは
、ギ酸3oolIIl中に溶解されず、その後蒸留水3
N中で沈殿させた。
濾過後、ボリマーを1lの蒸留水で3回洗浄し、最後に
それを減圧下で130℃で16時間乾燥した。最終生成
物は、2.1dllgの内部粘度、55℃のガラス転移
温度(Tg)及び無定形の構造を示すX線回折スペクト
ルを有していた。
それを減圧下で130℃で16時間乾燥した。最終生成
物は、2.1dllgの内部粘度、55℃のガラス転移
温度(Tg)及び無定形の構造を示すX線回折スペクト
ルを有していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、二官能トリアジン誘導体を2当量の少なくとも一種
のジアミンと反応させることを特徴とする、トリアジン
ポリマーの調製方法。 2、トリアジン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) を有するトリアジン、または 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Xは塩素または臭素の如きハロゲンを表わし、
Aは1〜20個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキル
アリール基もしくはアリールアルキル基または−OR_
3、−NR_4R_5基から選ばれ、R_1、R_2、
R_3、R_4、R_5は、同じであっても、または異
なっていてもよく、水素原子または1〜30個の炭素原
子を有する、直鎖もしくは分枝アルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、アルキルアリール基またはアリー
ルアルキル基を意味し、且つ Yは1〜30個の炭素原子を含む、アルキレン基、シク
ロアルキレン基、アリーレン基、アルキレンアリール基
またはアリーレンアルキル基を表わす)を有するジ−S
−トリアジンから選ばれることを特徴とする、請求項1
記載の方法。 3、一般式( I )を有するトリアジンが、2,4−ジ
クロロ−6−メチル−1,3,5−トリアジン、2,4
−ジクロロ−6−エチル−1,3,5−トリアジン、2
,4−ジクロロ−6−フェニル−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ジクロロ−6−フェニルエチル−1,3,
5−トリアジン、2,4−ジクロロ−6−メトキシ−1
,3,5−トリアジン、2,4−ジクロロ−6−エトキ
シ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジクロロ−6−
フェノキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジクロ
ロ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、2
,4−ジクロロ−6−ジエチルアミノ−1,3,5−ト
リアジン、2,4−ジクロロ−6−メチルエチルアミノ
−1,3,5−トリアジン、2,4−ジクロロ−6−フ
ェニルアミノ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジブ
ロモ−6−メチル−1,3,5−トリアジン、及び2,
4−ジブロモ−6−エチル−1,3,5−トリアジンか
ら選ばれることを特徴とする請求項2記載の方法。 4、ジ−S−トリアジンがN,N′−ビス(2−クロロ
−4−メトキシ−1,3,5−トリアジニル)ヘキサメ
チレンジアミン、N,N′−ビス(2−クロロ−4−メ
トキシ−1,3,5−トリアジニル)−1,12−ジア
ミノドデセン、N,N′−ビス(2−クロロ−4−メト
キシ−1,3,5−トリアジニル)−1,10−ジアミ
ノドデセン、N,N′−ビス(2−クロロ−4−エトキ
シ−1,3,5−トリアジニル)−1,12−ジアミノ
ドデセン、N,N′−ビス(2−クロロ−4−エトキシ
−1,3,5−トリアジニル)ヘキサメチレンジアミン
、N,N′−ビス(2−クロロ−4−メチル−1,3,
5−トリアジニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N′
−ビス(2−クロロ−4−エチル−1,3,5−トリア
ジニル)−1,12−ジアミノドデセン、N,N′−ビ
ス(2−ブロモ−4−メトキシ−1,3,5−トリアジ
ニル)ヘキサメチレンジアミン、及びN,N′−ビス(
2−ブロモ−4−エトキシ−1,3,5−トリアジニル
)−1,12−ジアミノドデセンから選ばれることを特
徴とする、請求項2記載の方法。 5、ジアミンが、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Y、R_1及びR_2は、上記の意味を有する
)を有するジアミンから選ばれることを特徴とする、請
求項1〜4のいずれか一項記載の方法。 6、ジアミンが1,6−ジアミノヘキサン、1,8−ジ
アミノオクタン、1,10−ジアミノデカン、1,12
−ジアミノドデカン、N,N′−ジメチル−1,12−
ジアミノドデカン、シクロヘキシレンジアミン、フェニ
レンジアミン及びN,N′−ジメチルフェニレンジアミ
ンから選ばれることを特徴とする、請求項5記載の方法
。 7、重縮合が40〜200℃の範囲の温度で60分以下
の反応時間で行なわれることを特徴とする、請求項1〜
6のいずれか一項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT19165A/89 | 1989-01-24 | ||
IT8919165A IT1229501B (it) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | Procedimento per la preparazione di polimeri triazinici. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02232230A true JPH02232230A (ja) | 1990-09-14 |
Family
ID=11155440
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012745A Pending JPH02232230A (ja) | 1989-01-24 | 1990-01-24 | トリアジンポリマーの調製方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0380017A3 (ja) |
JP (1) | JPH02232230A (ja) |
KR (1) | KR900011823A (ja) |
AU (1) | AU625240B2 (ja) |
BR (1) | BR9000262A (ja) |
CA (1) | CA2008353A1 (ja) |
IT (1) | IT1229501B (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012029617A1 (ja) * | 2010-08-30 | 2012-03-08 | 国立大学法人岩手大学 | トリアジン環含有重合体 |
JP2012092261A (ja) * | 2010-10-28 | 2012-05-17 | Nissan Chem Ind Ltd | トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 |
JP2014162830A (ja) * | 2013-02-22 | 2014-09-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トリアジン環を含有する重合体 |
JP2014169464A (ja) * | 2014-06-27 | 2014-09-18 | Nissan Chem Ind Ltd | トリアジン環含有重合体からなる高屈折率材料およびそれを含む高屈折率膜形成用組成物 |
JP2015025131A (ja) * | 2009-05-07 | 2015-02-05 | 日産化学工業株式会社 | トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 |
WO2023149394A1 (ja) * | 2022-02-01 | 2023-08-10 | Jsr株式会社 | 重合体、組成物、硬化物、積層体および電子部品 |
WO2023149393A1 (ja) * | 2022-02-01 | 2023-08-10 | Jsr株式会社 | ポリマー |
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