WO2023153508A1 - 高屈折率を示す、トリアジン環を有する新規なジヒドロオキサフォスファフェナントレン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
高屈折率を示す、トリアジン環を有する新規なジヒドロオキサフォスファフェナントレン誘導体及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2023153508A1 WO2023153508A1 PCT/JP2023/004734 JP2023004734W WO2023153508A1 WO 2023153508 A1 WO2023153508 A1 WO 2023153508A1 JP 2023004734 W JP2023004734 W JP 2023004734W WO 2023153508 A1 WO2023153508 A1 WO 2023153508A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- naphthyl
- hydroxyphenyl
- hydrogen atom
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 12
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 8
- WMSWWAAMOZXXTG-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[f][1,2]benzoxaphosphinine Chemical class C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1OPC=C2 WMSWWAAMOZXXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 105
- -1 vinylphenyl group Chemical group 0.000 claims description 214
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 73
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 70
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 58
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 57
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 57
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 57
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 54
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 54
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 34
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 30
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 26
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 26
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 26
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 26
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 21
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 10
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 37
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N Hexachloroacetone Chemical class ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 19
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 18
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 18
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 6
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 6
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 6
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 6
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 6
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 6
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 6
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical group NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 3
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003725 azepanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 2
- VBQRUYIOTHNGOP-UHFFFAOYSA-N benzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide Chemical group C1=CC=C2P(=O)OC3=CC=CC=C3C2=C1 VBQRUYIOTHNGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004650 carbonic acid diesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 2
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005955 1H-indazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-carboxaldehyde Natural products O=CC1CCCCC1 KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005959 diazepanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005435 dihydrobenzoxazolyl group Chemical group O1C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004925 dihydropyridyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005968 oxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006085 pyrrolopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004621 quinuclidinyl group Chemical group N12C(CC(CC1)CC2)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005942 tetrahydropyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004933 β-carbolinyl group Chemical group C1(=NC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
Definitions
- the present invention relates to a novel 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (hereinafter also referred to as "HCA") derivative having a triazine ring in the molecule and a method for producing the same.
- HCA 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide
- An object of the present invention is to provide an HCA derivative having a triazine ring, which exhibits a high refractive index, and a method for producing the same.
- the refractive index can be increased (Non-Patent Document 1).
- Patent Document 1 a 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide structure is also known (Patent Document 1). It is reported that the higher the HCA content, the higher the refractive index.
- the inventors have found that a compound represented by the following general formula (1), which is a novel HCA derivative, exhibits a high refractive index.
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom; an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted aryl group , and R 3 and R 5 and/or R 4 and R 6 may each independently bind to each other to form a ring group together with the nitrogen atom to which they are bound.
- R 1 is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group
- R 2 is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group
- R 3 is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group
- R 4 is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group
- R 5 is a hydrogen atom
- R 6 is a hydrogen atom
- R 1 is a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a phenyl group, a cyclohexyl group, or a hydroxyphenyl group
- R 2 is a phenyl group
- R 3 and R 4 are each independently a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 3-hydroxypropyl group, a benzyl group, or a hydroxyphenyl group
- R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a phenyl group, or a benzyl group, or R 3 and R 5 and/or R 4 and R 6 are each independently bonded to each other together with the nitrogen atom to which they are attached form a benzimidazolyl group or a benzotriazolyl group, The compound described in [1] above.
- R 1 may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group, and a straight chain having 1 to 10 carbon atoms , a branched or alicyclic alkyl group; or optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group, having 6 to 12 carbon atoms.
- R 2 is an aryl group of R 2 may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group, and a linear or branched chain having 1 to 10 carbon atoms; or an alicyclic alkyl group; or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group.
- R 3 is a hydrogen atom; a linear, branched or alicyclic having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a hydroxy group and a carboxy group; or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group, R 4 is a hydrogen atom; a linear, branched or alicyclic C 1-10 group optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a hydroxy group and a carboxy group; or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group, R 5 is a hydrogen atom; a linear, branche
- R 1 is a straight chain having 1 to 10 carbon atoms, optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group; hexagonal, branched or alicyclic alkyl group; or optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group, having 6 to 6 carbon atoms 12 aryl groups
- R 2 may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group, and a linear or branched chain having 1 to 10 carbon atoms; or an alicyclic alkyl group; or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms
- R 3 is a linear, branched or alicyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a hydroxy group and a carboxy group; or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group
- R 4 is a linear, branched or alicyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a substituent selected from the group consisting of halogen atoms, aryl groups, hydroxy groups and carboxy groups; or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group
- R5 is a hydrogen atom
- R6 is a hydrogen atom
- R 1 is a phenyl group, a tolyl group, a vinylphenyl group, a hydroxyphenyl group, a vanillyl group, a nitrophenyl group, a carboxyphenyl group, a chlorophenyl group, a bromophenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, or a biphenyl group
- R 2 is a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, phenyl group, tolyl group, vinylphenyl group; , a hydroxyphenyl group, a carboxyphenyl group, a nitrophenyl group, a chlorophenyl group, a bromophenyl
- R 1 is a phenyl group, a tolyl group, a vinylphenyl group, a hydroxyphenyl group, a vanillyl group, a nitrophenyl group, a carboxyphenyl group, a chlorophenyl group, a bromophenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, or a biphenyl group
- R 2 is a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, phenyl group, tolyl group, vinylphenyl group; , a hydroxyphenyl group, a carboxyphenyl group, a nitrophenyl group, a chlorophenyl group, a bromopheny
- R 1 is a phenyl group, a hydroxyphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, or a cyclohexyl group
- R 2 is a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, hydroxymethyl group, or 2-hydroxyethyl group
- R 3 is a hydrogen atom, a phenyl group, a benzyl group, a hydroxyphenyl group, a carboxyphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 2-hydroxyethyl group, or a 3-hydroxypropyl group
- R 4 is a hydrogen atom, a phenyl group, a benzyl group, a hydroxyphenyl group, a carboxyphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphth
- R 1 is a phenyl group, a hydroxyphenyl group, a 1-naphthyl group, or a 2-naphthyl group
- R 2 is a phenyl group, a carboxyphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a hydroxymethyl group, or a 2-hydroxyethyl group
- R 3 is a phenyl group, a carboxyphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 2-hydroxyethyl group, or a 3-hydroxypropyl group
- R 4 is a phenyl group, a carboxyphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 2-hydroxyethyl group, or a 3-hydroxypropyl group
- R 5 is a hydrogen atom and R 6 is a hydrogen
- a compound represented by the following general formula (2) is prepared by a three-component condensation reaction of 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, aldehydes, and primary amines.
- novel HCA derivative of the present invention has 0 to 4 reactive functional groups, and is a raw material monomer, curing agent, or modifier for thermoplastic or thermosetting resins such as polycarbonate, polyester, polyurethane, and epoxy. can be used as
- the HCA derivative of the present invention for example, can be reacted with phosgene or carbonic acid diester by a known method to obtain a polycarbonate, and can be reacted with a dicarboxylic acid such as terephthalic acid to obtain a polyester.
- a resin member can be produced by kneading the HCA derivative of the present invention with a matrix resin. By using these, an optical material (lens, film, sheet, etc.) having a high refractive index can be obtained.
- the compound represented by the general formula (1) may be referred to as the "compound of the formula (1)”, and the compounds represented by the general formulas (2) to (19) are respectively referred to as the “formula (2)” to “compound of formula (19)”.
- substituent means unsubstituted or substituted with a specific substituent at any substitutable position (any hydrogen atom is replaced with a substituent) means
- substituted is not particularly limited, but if the substituent is not specified, it is selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group. It means that it may be substituted with one or more substituents.
- the number of substituents is not particularly limited as long as it can be substituted, but it is usually 1 to 5, preferably 1 to 3. When multiple substituents are present, each substituent may be the same or different.
- aldehydes are not particularly limited as long as they are compounds having a formyl group (--CHO). Suitable aldehydes include compounds of formula (3) below.
- R 1 has the same definition as above.
- primary amines is not particularly limited as long as it is a compound having an amino group (—NH 2 ).
- Suitable primary amines include compounds of formula (4) below.
- R 2 has the same definition as above.
- amines means, but is not particularly limited to, primary amines, secondary amines, nitrogen-containing heterocycles (cyclic amines), and the like.
- Suitable amines include compounds of formula (6), compounds of formula (8), and the like, described below.
- Specific examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring include rings derived from the "nitrogen-containing heterocyclic group" described below.
- high refractive index material refers to optical materials (lenses, films, sheets, etc.) having a high refractive index derived from thermoplastic or thermosetting resins such as polycarbonate resins, polyester resins, polyurethane resins, and epoxy resins. ).
- HCA derivative of the present invention A novel HCA derivative according to the present invention is a compound of the following formula (1).
- R 1 represents an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted aryl group.
- R 1 is preferably a straight chain having 1 to 10 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group , a branched or alicyclic alkyl group; or optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group, having 6 to 12 carbon atoms.
- phenyl group is an aryl group of More preferably, phenyl group, tolyl group (eg, 2-tolyl, 3-tolyl, 4-tolyl), vinylphenyl group (eg, 2-vinylphenyl, 3-vinylphenyl, 4-vinylphenyl), hydroxyphenyl group (e.g., 2-hydroxyphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl), vanillyl group, nitrophenyl group (e.g., 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl), carboxyphenyl group (e.g., 2-carboxyphenyl, 3-carboxyphenyl, 4-carboxyphenyl), chlorophenyl groups (e.g., 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl), bromophenyl groups (e.g., 2-bromophenyl, 3-bromophenyl, 4-bromophenyl), 1-
- R 2 represents an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted aryl group.
- R 2 is preferably a straight chain having 1 to 10 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group , a branched or alicyclic alkyl group; or optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group, having 6 to 12 carbon atoms.
- R 3 represents a hydrogen atom; an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted aryl group.
- R 3 is preferably a hydrogen atom; a linear or branched chain having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a hydroxy group and a carboxy group; or an alicyclic alkyl group; or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group, More preferably, hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, Phenyl group, tolyl group (e.g., 2-tolyl, 3-tolyl, 4-tolyl), benzyl group,
- R 4 represents a hydrogen atom; an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted aryl group.
- R 4 is preferably a hydrogen atom; a linear or branched chain having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a hydroxy group and a carboxy group.
- aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group, More preferably, hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, Phenyl group, tolyl group (e.g., 2-tolyl, 3-tolyl, 4-tolyl), benzyl group, vinylphenyl group (e.g., 2-vinylphenyl, 3-vinylphenyl, 4-vinylphenyl), hydroxyphenyl group ( Examples, 2-hydroxyphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl), carboxyphenyl groups (eg.,
- R5 represents a hydrogen atom; an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted aryl group.
- R 5 is preferably a hydrogen atom; a linear or branched chain having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a hydroxy group and a carboxy group.
- aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group, More preferably, hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, Phenyl group, tolyl group (e.g., 2-tolyl, 3-tolyl, 4-tolyl), benzyl group, vinylphenyl group (e.g., 2-vinylphenyl, 3-vinylphenyl, 4-vinylphenyl), hydroxyphenyl group ( Examples, 2-hydroxyphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl), carboxyphenyl groups (eg.,
- R6 represents a hydrogen atom; an optionally substituted alkyl group; or an optionally substituted aryl group.
- R 6 is preferably a hydrogen atom; a linear or branched chain having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a hydroxy group and a carboxy group.
- aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group, More preferably, hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, Phenyl group, tolyl group (e.g., 2-tolyl, 3-tolyl, 4-tolyl), benzyl group, vinylphenyl group (e.g., 2-vinylphenyl, 3-vinylphenyl, 4-vinylphenyl), hydroxyphenyl group ( Examples, 2-hydroxyphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl), carboxyphenyl groups (eg.,
- R 3 and R 5 and/or R 4 and R 6 may each independently bind to each other to form a ring group together with the nitrogen atom to which they are bound.
- a cyclic group formed by R 3 and R 5 and/or R 4 and R 6 each independently bonded to each other and formed with the nitrogen atom to which they are bonded is a nitrogen-containing heterocyclic group, for example , which may contain 1 to 4 hetero atoms selected from a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom in addition to a nitrogen atom and a carbon atom as ring-constituting atoms, (i) an aromatic heterocyclic group, (ii) non-aromatic heterocyclic groups, (iii) 6- to 10-membered bridged non-aromatic heterocyclic groups, and (iv) 6- to 12-membered spirocyclic non-aromatic heterocyclic groups.
- a nitrogen-containing heterocyclic group for example , which may contain 1 to 4 hetero atoms selected from a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom in addition to a nitrogen atom and a carbon atom as ring-constituting atoms,
- aromatic heterocyclic group examples include, for example, a nitrogen atom as a ring-constituting atom, and 5 to 14 optionally containing 1 to 4 heteroatoms selected from a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom in addition to the carbon atoms. membered aromatic heterocyclic groups.
- aromatic heterocyclic group examples include 5- or 6-membered monocyclic aromatic heterocyclic groups such as pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, tetrazolyl; benzimidazolyl, benzotriazolyl, imidazopyridyl, pyrrolopyridyl , pyrazolopyridyl, imidazopyrazinyl, imidazopyrimidinyl, pyrrolopyrimidinyl, pyrazolopyrimidinyl, pyrazolotriazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, purinyl, carbazolyl, ⁇ -carbolinyl, phenanthridinyl, phenothiazinyl, Examples thereof include 8- to 14-membered condensed aromatic heterocyclic groups (condensed polycyclic (preferably bi- or tricyclic) aromatic heterocyclic groups
- non-aromatic heterocyclic group includes, for example, a nitrogen atom as a ring-constituting atom, a 3- to 14-membered 3- to 14-membered heteroatom containing 1 to 4 hetero atoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen atoms in addition to carbon atoms.
- Non-aromatic heterocyclic groups are included.
- non-aromatic heterocyclic group examples include aziridinyl, azetidinyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, imidazolinyl, imidazolidinyl, oxazolinyl, oxazolidinyl, pyrazolinyl, pyrazolidinyl, thiazolinyl, thiazolidinyl, tetrahydroisothiazolyl, tetrahydrooxazolyl, tetrahydro 3- to 10-membered monocyclic non-aromatic heterocyclic compounds such as isoxazolyl, piperidyl, piperazinyl, tetrahydropyridyl, dihydropyridyl, tetrahydropyrimidinyl, tetrahydropyridazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, azepanyl, diazepanyl, diaze
- 6- to 10-membered bridged non-aromatic heterocyclic group examples include 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octyl and 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octyl. , 7-azabicyclo[2.2.1]heptanyl, quinuclidinyl and the like.
- 6- to 12-membered spirocyclic non-aromatic heterocyclic group include 2,8-diazaspiro[4.5]decyl, 2,7-diazaspiro[3.5]nonyl, 2,6 -diazaspiro[3.3]heptyl and the like.
- the cyclic groups formed by R 3 and R 5 and/or R 4 and R 6 independently bonded to each other and formed with the nitrogen atoms to which they are bonded include Preferable pyrrolyl group, indolinyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, triazolyl group, benzotriazolyl group, tetrazolyl group, carbazolyl group, aziridinyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidyl group, azepanyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group , or a phenothiazinyl group, Benzimidazolyl, benzotriazolyl, carbazolyl, or phenothiazinyl groups are more preferred.
- R 1 is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group
- R 2 is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group
- R 3 is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group
- R 4 is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group
- R 5 is a hydrogen atom
- R 6 is a hydrogen atom
- R 1 may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group, and a linear or branched chain having 1 to 10 carbon atoms; or an alicyclic alkyl group; or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group.
- R 2 may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group, and a linear or branched chain having 1 to 10 carbon atoms; or an alicyclic alkyl group; or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, a vinyl group, a hydroxy group, an alkoxy group and a carboxy group.
- R 3 is a hydrogen atom; a linear, branched or alicyclic having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a hydroxy group and a carboxy group; or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group, R 4 is a hydrogen atom; a linear, branched or alicyclic C 1-10 group optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a hydroxy group and a carboxy group; or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group, R 5 is a hydrogen atom; a linear, branche
- R 1 is a phenyl group, a tolyl group, a vinylphenyl group, a hydroxyphenyl group, a vanillyl group, a nitrophenyl group, a carboxyphenyl group, a chlorophenyl group, a bromophenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, or a biphenyl group; can be, R 2 is a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, phenyl group, tolyl group, vinylphenyl group; , a hydroxyphenyl group, a carboxyphenyl group, a nitrophenyl group, a chlorophen
- R 1 is a phenyl group, a tolyl group, a vinylphenyl group, a hydroxyphenyl group, a vanillyl group, a nitrophenyl group, a carboxyphenyl group, a chlorophenyl group, a bromophenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, or a biphenyl group; can be, R 2 is a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, phenyl group, tolyl group, vinylphenyl group; , a hydroxyphenyl group, a carboxyphenyl group, a nitrophenyl group, a chlorophen
- R 1 is a phenyl group, a hydroxyphenyl group, a 1-naphthyl group, or a 2-naphthyl group
- R 2 is a phenyl group, a carboxyphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a hydroxymethyl group, or a 2-hydroxyethyl group
- R 3 is a phenyl group, carboxyphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-hydroxyethyl group, or 3-hydroxypropyl group
- R 4 is a phenyl group, carboxyphenyl group, 1- a naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 2-hydroxyethyl group, or a 3-hydroxypropyl group
- R 5 is a hydrogen atom
- R 6 is a hydrogen atom
- R 1 is a phenyl group, a hydroxyphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, or a cyclohexyl group
- R 2 is a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, hydroxymethyl group, or 2-hydroxyethyl group
- R 3 is a hydrogen atom, a phenyl group, a benzyl group, a hydroxyphenyl group, a carboxyphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 2-hydroxyethyl group, or a 3-hydroxypropyl group
- R 4 is a hydrogen atom, a phenyl group, a benzyl group, a hydroxyphenyl group, a carboxyphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphth
- the HCA derivative of the present invention (compound of formula (1)) is obtained by synthesizing a compound represented by general formula (2) by a three-component condensation reaction of HCA, aldehydes and primary amines, followed by cyanuric chloride and It can be synthesized by reacting with amines.
- the starting compound can be readily obtained commercially and used, or can be manufactured according to a method known per se or a method analogous thereto.
- a compound represented by the general formula (2) is obtained by a three-component condensation reaction of HCA, an aldehyde represented by the general formula (3), and a primary amine represented by the general formula (4). (Step 1).
- the reaction temperature in this step is 60 to 180° C., and the reaction time is 1 to 24 hours.
- step 2 the compound represented by the general formula (5) is obtained by reacting the compound represented by the general formula (2) with cyanuric chloride in the presence of a base (step 2).
- the reaction of step 2 is carried out in the presence of an organic or inorganic base.
- organic bases include trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N,N-dimethylaniline, N,N-diethylaniline, pyridine, 1,8-diazabicyclo[5.5.0]undecane-7-ene, and compound (2). etc.
- Inorganic bases include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like.
- the reaction temperature in this step is 0 to 120° C., and the reaction time is 1 to 24 hours.
- the compound represented by the general formula (7) is obtained by reacting the compound represented by the general formula (5) with the amine represented by the general formula (6) in the presence of a base (Ste 3).
- the reaction of step 3 is carried out in the presence of an organic or inorganic base.
- organic bases include trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N,N-dimethylaniline, N,N-diethylaniline, pyridine, 1,8-diazabicyclo[5.5.0]undecane-7-ene, and compound (6). etc.
- Inorganic bases include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like.
- the reaction temperature in this step is 0 to 120° C., and the reaction time is 1 to 24 hours.
- the HCA derivative represented by the general formula (1) is obtained by reacting the compound represented by the general formula (7) with the amine represented by the general formula (8) in the presence of a base.
- the reaction of step 4 is carried out in the presence of an organic or inorganic base.
- organic bases include trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N,N-dimethylaniline, N,N-diethylaniline, pyridine, 1,8-diazabicyclo[5.5.0]undecane-7-ene, and compound (8). etc.
- Inorganic bases include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like.
- the intermediate compound produced may be isolated and purified by methods such as column chromatography, recrystallization, and distillation, or may be used in the next step without isolation.
- refractive index nD refractive index
- a four-necked flask was charged with 10.6 g of benzaldehyde, 6.1 g of 2-aminoethanol, and 109.6 g of toluene. After the addition, stirring was continued for 2 hours to complete the reaction. After cooling to room temperature, filtration, washing and drying gave 23.9 g of white powder. 18.7 g of the obtained white powder, 4.6 g of cyanuric chloride, and 77.0 g of toluene were charged, and the temperature was raised to 80° C. over 1 hour. After the reaction was completed by continuing stirring for 1 hour, the precipitate was filtered off while maintaining the temperature.
- the filtrate was placed in a four-necked flask, and 9.5 g of aniline was added dropwise over 1 hour while maintaining the temperature at 80° C. After stirring for 4 hours, the mixture was cooled to room temperature. By filtering, washing and drying the reaction solution, 17.1 g of pale yellow powder was obtained. The resulting pale yellow powder was crystallized using 2-propanol solvent, filtered, washed and dried to obtain the title compound as a white powder.
- the refractive index was 1.69.
- An IR chart is shown in FIG.
- a four-necked flask was charged with 11.1 g of benzaldehyde, 10.7 g of benzylamine, and 167.8 g of toluene. Stirring was continued for 2 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, 9.2 g of cyanuric chloride was added to the reaction solution. The temperature was raised to 60° C. and stirring was continued at the same temperature for 6 hours to complete the reaction. After cooling the reaction solution to room temperature, the precipitate was filtered off. After concentrating the filtrate, 170.0 g of hexane was added to the residue, mixed, filtered, washed and dried to obtain 17.8 g of white powder.
- the resulting white powder was dispersed in 35.1 g of methanol, stirred for 1 hour, filtered, washed and dried to obtain 9.3 g of white powder, 0.28 g of white powder obtained, and 1.5 g of toluene. 5 g was charged, and after heating to 60° C., 0.14 g of 2-aminoethanol was added and the temperature was raised to 80° C. to complete the reaction. Subsequently, 2.0 g of hexane was added and mixed well, followed by filtration, washing and drying to obtain 0.18 g of the title compound as a white powder.
- the refractive index was 1.66. An IR chart is shown in FIG.
- a four-necked flask was charged with 8.2 g of 1-naphthaldehyde, 5.4 g of benzylamine, and 182.8 g of toluene. Stirring was continued for 2 hours after the addition. After cooling to room temperature, 4.6 g of cyanuric chloride was added. The reaction solution was heated to 60° C. and stirred at the same temperature for 6 hours to complete the reaction. After cooling to room temperature, the precipitate was filtered off. After concentrating the filtrate, 165.0 g of methanol was added to the residue, and the mixture was stirred for 30 minutes, filtered, washed and dried to obtain 8.3 g of white powder.
- Example 4 The procedure of Example 4 was repeated except that 2-aminoethanol was used in place of the aniline used in Example 4. Crystallization was performed using methanol, followed by filtration, washing and drying to obtain the title compound as a white powder. obtained as The refractive index was 1.68. An IR chart is shown in FIG.
- a four-necked flask was charged with 32.8 g of 1-naphthaldehyde, 21.4 g of benzylamine, and 182.8 g of toluene. was added and stirring continued for 2 hours. After cooling to room temperature, 32.8 g of N,N-diethylaniline and 36.9 g of cyanuric chloride were added to the reaction solution, the temperature was raised to 60° C., and stirring was continued for 6 hours. After cooling to room temperature, the precipitate was separated by filtration, dispersed in 232 g of methanol, stirred for 1 hour, filtered, washed and dried to obtain 75.6 g of white powder.
- a four-necked flask was charged with 32.8 g of 1-naphthaldehyde, 21.4 g of benzylamine, and 182.8 g of toluene. was added and stirring continued for 2 hours. After cooling to room temperature, 32.8 g of N,N-diethylaniline and 36.9 g of cyanuric chloride were added to the reaction solution, the temperature was raised to 60° C., and stirring was continued for 6 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, the precipitate was separated by filtration, dispersed in 232 g of methanol, stirred for 1 hour, filtered, washed and dried to obtain 75.6 g of a white powder. .
- a four-necked flask was charged with 32.8 g of 1-naphthaldehyde, 21.4 g of benzylamine, and 182.8 g of toluene. was added and stirring continued for 2 hours. After cooling to room temperature, 32.8 g of N,N-diethylaniline and 36.9 g of cyanuric chloride were added to the reaction solution, the temperature was raised to 60° C., and stirring was continued for 6 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, the precipitate was separated by filtration, dispersed in 232 g of methanol, stirred for 1 hour, filtered, washed and dried to obtain 75.6 g of a white powder. .
- the title compound was obtained as a white powder by performing the same operation as in Example 7, except that the dibenzylamine used in Example 7 was replaced with 3-aminophenol.
- An IR chart is shown in FIG.
- Example 6 The same operation as in Example 6 was performed except that 1-naphthaldehyde used in Example 6 was replaced with cyclohexanecarboxaldehyde, and a white powder was obtained by reacting with HCA and benzylamine. 0.57 g of the obtained white powder, 0.31 g of 2-aminoethanol and 1.8 g of methanol were placed in a test tube, heated to 60° C. and stirred for 1 hour, and then stirred at 80° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, the reaction solution was mixed with 27.0 g of purified water, filtered, washed and dried to obtain 0.51 g of the title compound as a white powder. The refractive index was 1.64. An IR chart is shown in FIG.
- a four-necked flask was charged with 25.7 g of 4-hydroxybenzaldehyde, 23.6 g of benzylamine, and 230.2 g of toluene. was added and stirring continued for 2 hours. After cooling to room temperature, 71.2 g of white powder was obtained by filtering, washing and drying. 34.2 g of the resulting white powder, 23.9 g of N,N-diethylaniline, 14.8 g of cyanuric chloride, and 115.1 g of tetrahydrofuran were charged into a four-necked flask, heated to 30° C., and stirred for 4 hours. Ta.
- the compound of the present invention which is a dihydrooxaphosphaphenanthrene derivative having a triazine ring in the molecule, is industrially useful as a substance with a high refractive index.
- novel HCA derivative of the present invention has 0 to 4 reactive functional groups, and is a raw material monomer, curing agent, or modifier for thermoplastic or thermosetting resins such as polycarbonate, polyester, polyurethane, and epoxy. can be used as
- the HCA derivative of the present invention can be reacted with phosgene or carbonic acid diester by a known method to obtain a polycarbonate, and can be reacted with a dicarboxylic acid such as terephthalic acid to obtain a polyester.
- a resin member can be produced by kneading the HCA derivative of the present invention with a matrix resin. By using these, an optical material (lens, film, sheet, etc.) having a high refractive index can be obtained.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
Abstract
本発明は、高屈折率を示す、トリアジン環を有する新規なジヒドロオキサフォスファフェナントレン誘導体及びその製造方法を提供することを目的とする。本発明は、分子内にトリアジン環と、ジヒドロオキサフォスファフェナントレン構造とを有することを特徴とする、下記一般式（１）で表される化合物、及びその製造方法に関する。（式中の各記号は、明細書に記載の通りである。）
Description
本発明は、トリアジン環を分子内に有する新規な９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－フォスファフェナントレン－１０－オキサイド（以下、「ＨＣＡ」ともいう）誘導体とその製造方法に関する。
近年、高い屈折率を有する樹脂又はそのモノマーの開発が盛んに行われており、従来は高屈折な光学材料としてガラスが使用されてきた分野において樹脂への置き換えが進んでいる。樹脂を使用することの長所としては、安価であること、軽量であること、成型が容易であること等が挙げられ、用途としては、光学レンズやディスプレイ関連、光学用接着剤等が挙げられる。
樹脂の屈折率を高める手段としては、原子屈折の高いハロゲン原子や硫黄原子を分子内に導入することや金属酸化物微粒子を樹脂に分散させることが試みられてきた。しかしながら、前者は、耐候性や環境負荷の問題があり、後者は、微粒子の分散安定性や加工性の問題があるため、さらなる改良が求められている。
日本化学会編，化学便覧基礎編ＩＩ改訂５版，丸善，２００４年，６４４頁
本発明の目的は、高い屈折率を示す、トリアジン環を有するＨＣＡ誘導体、及びその製造法を提供することである。
屈折率を高める手段としては、原子屈折の高い－Ｃ＝Ｎ－結合を有する窒素原子を分子内に導入することが考えられる。この窒素原子の原子屈折は、４．１０であり、－Ｃ＝Ｃ－結合を有する炭素原子の原子屈折（１．５８）よりも高く、フェニル基の代わりに含窒素芳香族複素環化合物を導入することにより屈折率を高めることができる（非特許文献１）。
また、屈折率の高い構造としては、９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－フォスファフェナントレン－１０－オキサイド構造も知られており（特許文献１）、特許文献２では、高分子内のＨＣＡ含有量が多くなると屈折率が高くなることが報告されている。
これまでに、同一分子内に９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－フォスファフェナントレン－１０－オキサイド構造と、トリアジン環の双方を有する化合物として、例えば、特許文献３等が報告されているが、屈折率に着目した検討はなされていない。
本発明者は、同一分子内にＨＣＡと、－Ｃ＝Ｎ－結合を有するトリアジン環の双方を有する化合物が高い屈折率を示す可能性に思い至り、鋭意検討を重ねた結果、適切な置換基を選択することにより、新規ＨＣＡ誘導体である下記一般式（１）で表される化合物が高い屈折率を示すことを見出した。
本発明は、以下の通りである。
［１］下記一般式（１）で表される化合物。
［１］下記一般式（１）で表される化合物。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、各々独立して、水素原子；置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示し、Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６は、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成していてもよい。）
［１’］Ｒ１が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ３が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ４が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１］に記載の化合物。
［１’’］Ｒ１が、１－ナフチル基、２－ナフチル基、フェニル基、シクロヘキシル基、又はヒドロキシフェニル基であり、
Ｒ２が、フェニル基であり、
Ｒ３及びＲ４が、各々独立して、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、ベンジル基、又はヒドロキシフェニル基であり、
Ｒ５及びＲ６が、各々独立して、水素原子、フェニル基、又はベンジル基であるか、或いは、Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６は、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、又はベンゾトリアゾリル基を形成する、
上記［１］に記載の化合物。
［２］Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であるか；或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成する、
上記［１］に記載の化合物。
［２’］Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、並びに
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１’］に記載の化合物。
［３］Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ６が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、ピペリジル基、モルホリニル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
上記［１］又は［２］に記載の化合物。
［３’］Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１’］又は［２’］に記載の化合物。
［４］Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、及び
Ｒ６が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
上記［１］乃至［３］のいずれかに記載の化合物。
［４’］Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、又は２－ナフチル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１’］乃至［３’］のいずれかに記載の化合物。
［５］９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－フォスファフェナントレン－１０－オキサイド、アルデヒド類、及び第一級アミン類の三成分縮合反応により下記一般式（２）で表される化合物を製造し、続いて塩化シアヌルとアミン類とを反応させる工程を含む、上記［１］乃至［４］、［１’］乃至［４’］、又は［１’’］のいずれかに記載の化合物の製造方法。
［１’］Ｒ１が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ３が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ４が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１］に記載の化合物。
［１’’］Ｒ１が、１－ナフチル基、２－ナフチル基、フェニル基、シクロヘキシル基、又はヒドロキシフェニル基であり、
Ｒ２が、フェニル基であり、
Ｒ３及びＲ４が、各々独立して、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、ベンジル基、又はヒドロキシフェニル基であり、
Ｒ５及びＲ６が、各々独立して、水素原子、フェニル基、又はベンジル基であるか、或いは、Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６は、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、又はベンゾトリアゾリル基を形成する、
上記［１］に記載の化合物。
［２］Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であるか；或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成する、
上記［１］に記載の化合物。
［２’］Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、並びに
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１’］に記載の化合物。
［３］Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ６が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、ピペリジル基、モルホリニル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
上記［１］又は［２］に記載の化合物。
［３’］Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１’］又は［２’］に記載の化合物。
［４］Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、及び
Ｒ６が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
上記［１］乃至［３］のいずれかに記載の化合物。
［４’］Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、又は２－ナフチル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１’］乃至［３’］のいずれかに記載の化合物。
［５］９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－フォスファフェナントレン－１０－オキサイド、アルデヒド類、及び第一級アミン類の三成分縮合反応により下記一般式（２）で表される化合物を製造し、続いて塩化シアヌルとアミン類とを反応させる工程を含む、上記［１］乃至［４］、［１’］乃至［４’］、又は［１’’］のいずれかに記載の化合物の製造方法。
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記と同義を示す。）
［６］上記［１］乃至［４］、［１’］乃至［４’］、又は［１’’］のいずれかに記載の化合物を含有する高屈折率材料。
［６］上記［１］乃至［４］、［１’］乃至［４’］、又は［１’’］のいずれかに記載の化合物を含有する高屈折率材料。
本発明によれば、反応性の官能基を０～４つ有する、屈折率の高い新規ＨＣＡ誘導体、及びその製造方法を提供することができる。
また、本発明の新規ＨＣＡ誘導体は、反応性の官能基を０～４つ有し、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ等の熱可塑性若しくは熱硬化性樹脂の原料モノマー、硬化剤、又は改質剤として用いることができる。
本発明のＨＣＡ誘導体は、例えば、公知の方法によりホスゲン又は炭酸ジエステルと反応させることによりポリカーボネートが得られ、テレフタル酸等のジカルボン酸と反応させることによりポリエステルが得られる。また、本発明のＨＣＡ誘導体をマトリックス樹脂と混錬することにより、樹脂部材を製造することができる。これらを用いることにより、高屈折率を有する光学材料（レンズ、フィルム、シート等）を得ることができる。
以下では、一般式（１）で表される化合物を、「式（１）の化合物」と称することがあり、また、一般式（２）乃至（１９）で表される化合物を、それぞれ「式（２）の化合物」乃至「式（１９）の化合物」と称することがある。
本明細書中、「置換されていてもよい」とは、無置換であるか、又は置換可能な任意の位置において特定の置換基で置換される（任意の水素原子が置換基と置き換わる）ことを意味する。該「置換基」としては、特に限定されないが、特に置換基が特定されていない場合は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいことを意味する。置換基の数は、置換可能な数であれば特に限定されないが、通常１乃至５個であり、好ましくは1乃至３個である。複数の置換基が存在する場合、各置換基は、同一でも異なっていてもよい。
本明細書中、「アルデヒド類」とは、ホルミル基（－ＣＨＯ）を有する化合物であれば、特に限定されない。好適なアルデヒド類としては、下記式（３）の化合物が挙げられる。
（式中、Ｒ１は、前記と同義である。）
本明細書中、「第一級アミン類」とは、アミノ基（－ＮＨ２）を有する化合物であれば、特に限定されない。好適な第一級アミン類としては、下記式（４）の化合物が挙げられる。
（式中、Ｒ２は、前記と同義である。）
本明細書中、「アミン類」とは、特に限定されないが、第一級アミン類、第二級アミン類、含窒素複素環（環状アミン類）等を意味する。好適なアミン類としては、以下に記載の式（６）の化合物、式（８）の化合物等が挙げられる。該含窒素複素環の具体例としては、後述する「含窒素複素環基」由来の環が挙げられる。
本明細書中、「高屈折率材料」とは、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂等の熱可塑性若しくは熱硬化性樹脂由来の高屈折率を有する光学材料（レンズ、フィルム、シート等）を意味する。
（本発明のＨＣＡ誘導体）
本発明に係る新規ＨＣＡ誘導体は、下記式（１）の化合物である。
本発明に係る新規ＨＣＡ誘導体は、下記式（１）の化合物である。
各基の好適な態様は、以下の通りである。
Ｒ１は、置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
Ｒ１は、置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
より好ましくは、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、バニリル基、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基である。
より好ましくは、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、バニリル基、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基である。
Ｒ２は、置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
Ｒ２は、好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
さらに好ましくは、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
特に好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基である。
より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
さらに好ましくは、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
特に好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基である。
Ｒ３は、水素原子；置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
Ｒ３は、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
Ｒ４は、水素原子；置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
Ｒ４は、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
Ｒ５は、水素原子；置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
Ｒ５は、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
Ｒ６は、水素原子；置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
Ｒ６は、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６は、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成していてもよい。
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に形成する環基は、含窒素複素環基であり、例えば、環構成原子として窒素原子と炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子をそれぞれ含有してもよい、（ｉ）芳香族複素環基、（ｉｉ）非芳香族複素環基、（ｉｉｉ）６乃至１０員の架橋環式の非芳香族複素環基、及び（ｉｖ）６乃至１２員のスピロ環式の非芳香族複素環基が挙げられる。
「芳香族複素環基」としては、例えば、環構成原子として窒素原子、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含有してもよい５乃至１４員の芳香族複素環基が挙げられる。
該「芳香族複素環基」の具体例としては、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等の５又は６員の単環式芳香族複素環基；ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル、ピロロピリジル、ピラゾロピリジル、イミダゾピラジニル、イミダゾピリミジニル、ピロロピリミジニル、ピラゾロピリミジニル、ピラゾロトリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、プリニル、カルバゾリル、β－カルボリニル、フェナントリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等の８乃至１４員の縮合芳香族複素環基（縮合多環式（好ましくは２又は３環式）芳香族複素環基）が挙げられる。
「非芳香族複素環基」としては、例えば、環構成原子として窒素原子、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含有する３乃至１４員の非芳香族複素環基が挙げられる。
該「非芳香族複素環基」の具体例としては、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、テトラヒドロイソチアゾリル、テトラヒドロオキサゾリル、テトラヒドロイソオキサゾリル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピリダジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゼピニル、アゾカニル、ジアゾカニル等の３乃至１０員単環式非芳香族複素環基（好ましくは５乃至８員単環式非芳香族複素環基）；
テトラヒドロトリアゾロピリジル、テトラヒドロトリアゾロピラジニル、テトラヒドロピラゾロピラジニル、ジヒドロピラゾロピロリル、テトラヒドロピラゾロピリジル、テトラヒドロイミダゾロピリジル、ジヒドロイミダゾロピリジル、ジヒドロイミダゾロピロリル、テトラヒドロイミダゾロピラジニル、ジヒドロピリミドピロリル、ジヒドロピリドピロリル、テトラヒドロピリドピリジル、テトラヒドロオキサゾロピラジニル、テトラヒドロピリドピリジル、テトラヒドロトリアゾロジアゼピニル、オクタヒドロ－１，４－オキサジノピラジニル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソチアゾリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリル、４Ｈ－キノリジニル、インドリニル、イソインドリニル、テトラヒドロベンゾアゼピニル、テトラヒドロキノキサリニル、テトラヒドロフェナントリジニル、ヘキサヒドロフェノチアジニル、ヘキサヒドロフェノキサジニル、テトラヒドロフタラジニル、テトラヒドロナフチリジニル、テトラヒドロキナゾリニル、テトラヒドロシンノリニル、テトラヒドロカルバゾリル、テトラヒドロ－β－カルボリニル、テトラヒドロアクリジニル、テトラヒドロフェナジニル、オクタヒドロイソキノリル等の９乃至１４員の縮合非芳香族複素環基（縮合多環式（好ましくは２環式）非芳香族複素環基）が挙げられる。
テトラヒドロトリアゾロピリジル、テトラヒドロトリアゾロピラジニル、テトラヒドロピラゾロピラジニル、ジヒドロピラゾロピロリル、テトラヒドロピラゾロピリジル、テトラヒドロイミダゾロピリジル、ジヒドロイミダゾロピリジル、ジヒドロイミダゾロピロリル、テトラヒドロイミダゾロピラジニル、ジヒドロピリミドピロリル、ジヒドロピリドピロリル、テトラヒドロピリドピリジル、テトラヒドロオキサゾロピラジニル、テトラヒドロピリドピリジル、テトラヒドロトリアゾロジアゼピニル、オクタヒドロ－１，４－オキサジノピラジニル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソチアゾリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリル、４Ｈ－キノリジニル、インドリニル、イソインドリニル、テトラヒドロベンゾアゼピニル、テトラヒドロキノキサリニル、テトラヒドロフェナントリジニル、ヘキサヒドロフェノチアジニル、ヘキサヒドロフェノキサジニル、テトラヒドロフタラジニル、テトラヒドロナフチリジニル、テトラヒドロキナゾリニル、テトラヒドロシンノリニル、テトラヒドロカルバゾリル、テトラヒドロ－β－カルボリニル、テトラヒドロアクリジニル、テトラヒドロフェナジニル、オクタヒドロイソキノリル等の９乃至１４員の縮合非芳香族複素環基（縮合多環式（好ましくは２環式）非芳香族複素環基）が挙げられる。
「６乃至１０員の架橋環式の非芳香族複素環基」の具体例としては、３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクチル、２，５－ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、７－アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、キヌクリジニル等が挙げられる。
「６乃至１２員のスピロ環式の非芳香族複素環基」の具体例としては、２，８－ジアザスピロ［４．５］デシル、２，７－ジアザスピロ［３．５］ノニル、２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプチル等が挙げられる。
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に形成する環基としては、
好ましくは、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、アゼパニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、又はフェノチアジニル基であり、
より好ましくは、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基である。
好ましくは、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、アゼパニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、又はフェノチアジニル基であり、
より好ましくは、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基である。
式（１）の化合物としては、以下の化合物が好適である。
［化合物（１Ａ）］
前記式（１）における、
Ｒ１が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ３が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ４が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
式（１）の化合物。
前記式（１）における、
Ｒ１が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ３が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ４が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
式（１）の化合物。
［化合物（１Ｂ）］
前記式（１）における、
Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成する、
式（１）の化合物。
前記式（１）における、
Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成する、
式（１）の化合物。
［化合物（１Ｃ）］
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、並びに
Ｒ６が、水素原子である、
式（１）の化合物。
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、並びに
Ｒ６が、水素原子である、
式（１）の化合物。
［化合物（１Ｄ）］
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、及び
Ｒ６が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、ピペリジル基、モルホリニル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
式（１）の化合物。
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、及び
Ｒ６が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、ピペリジル基、モルホリニル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
式（１）の化合物。
［化合物（１Ｅ）］
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、又は２－ナフチル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、及び
Ｒ４が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
式（１）の化合物。
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、又は２－ナフチル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、及び
Ｒ４が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
式（１）の化合物。
［化合物（１Ｆ）］
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
式（１）の化合物。
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
式（１）の化合物。
（本発明のＨＣＡ誘導体の製造方法）
本発明のＨＣＡ誘導体（式（１）の化合物）は、ＨＣＡとアルデヒド類と第一級アミン類の三成分縮合反応により一般式（２）で表される化合物を合成し、続いて塩化シアヌルとアミン類とを反応させることによって合成することができる。
本発明のＨＣＡ誘導体（式（１）の化合物）は、ＨＣＡとアルデヒド類と第一級アミン類の三成分縮合反応により一般式（２）で表される化合物を合成し、続いて塩化シアヌルとアミン類とを反応させることによって合成することができる。
式（１）の化合物の製造方法の例として、代表的な製造方法を以下に述べるが、製造方法はこれらに限定されない。原料化合物は、具体的製法を述べない場合、市販されているものを容易に入手して用いることができるか、又は自体公知の方法、或いはそれに準ずる方法に従って製造することができる。
まず、ＨＣＡ、一般式（３）で表されるアルデヒド類、及び一般式（４）で表される第一級アミン類の三成分縮合反応により、一般式（２）で表される化合物を得る（工程１）。本工程の反応温度は、６０～１８０℃であり、反応時間は、１～２４時間である。
（式中の記号は、前記と同義である。）
次に、塩基の存在下、一般式（２）で表される化合物と塩化シアヌルとの反応を行うことにより一般式（５）で表される化合物を得る（工程２）。
工程２の反応は、有機塩基又は無機塩基の存在下で行われる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．５．０］ウンデカン－７－エン、化合物（２）等が挙げられる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。
本工程の反応温度は、０～１２０℃であり、反応時間は、１～２４時間である。
工程２の反応は、有機塩基又は無機塩基の存在下で行われる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．５．０］ウンデカン－７－エン、化合物（２）等が挙げられる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。
本工程の反応温度は、０～１２０℃であり、反応時間は、１～２４時間である。
（式中の記号は、前記と同義である。）
次に、塩基の存在下、一般式（５）で表される化合物と一般式（６）で表されるアミン類との反応を行うことにより一般式（７）で表される化合物を得る（工程３）。
工程３の反応は、有機塩基又は無機塩基の存在下で行われる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．５．０］ウンデカン－７－エン、化合物（６）等が挙げられる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。 本工程の反応温度は、０～１２０℃であり、反応時間は、１～２４時間である。
工程３の反応は、有機塩基又は無機塩基の存在下で行われる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．５．０］ウンデカン－７－エン、化合物（６）等が挙げられる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。 本工程の反応温度は、０～１２０℃であり、反応時間は、１～２４時間である。
（式中の記号は、前記と同義である。）
最後に、塩基の存在下、一般式（７）で表される化合物と一般式（８）で表されるアミン類との反応を行うことにより一般式（１）で表されるＨＣＡ誘導体を得る（工程４）。
工程４の反応は、有機塩基又は無機塩基の存在下で行われる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．５．０］ウンデカン－７－エン、化合物（８）等が挙げられる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。
工程４の反応は、有機塩基又は無機塩基の存在下で行われる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．５．０］ウンデカン－７－エン、化合物（８）等が挙げられる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。
（式中の記号は、前記と同義である。）
各工程において、生成する中間体化合物は、カラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の方法で単離精製してもよく、或いは単離せずに次の工程に用いても良い。
以下、具体的実施例により、本発明についてさらに詳しく説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施例に何ら限定されるものではない。
（屈折率ｎＤ）
試料を１－ブロモナフタレンに溶解させ、屈折率計（ＡＴＡＧＯ社製ＤＲ－Ｍ２アッベ屈折計）を用いて温度２５℃、波長５８９ｎｍで溶液の屈折率を測定した。この溶液屈折率を用いて、化合物の屈折率を概算した。
試料を１－ブロモナフタレンに溶解させ、屈折率計（ＡＴＡＧＯ社製ＤＲ－Ｍ２アッベ屈折計）を用いて温度２５℃、波長５８９ｎｍで溶液の屈折率を測定した。この溶液屈折率を用いて、化合物の屈折率を概算した。
実施例１：式（９）の化合物の合成：
四ツ口フラスコにベンズアルデヒド１０．６ｇ、２－アミノエタノール６．１ｇ、及びトルエン１０９．６ｇを仕込み、１２０℃に昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ２１．６ｇを添加して２時間撹拌を続けて反応を完結させた。室温まで冷却後、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより白色粉末２３．９ｇを得た。得られた白色粉末１８．７ｇ、塩化シアヌル４．６ｇ、及びトルエン７７．０ｇを仕込み、１時間かけて８０℃に昇温した。そのまま１時間撹拌を続けて反応を完結させた後に、温度を保持したまま析出物を濾別した。濾液を四ツ口フラスコに仕込み、８０℃に保持したまま1時間かけてアニリン９．５ｇを滴下し、４時間撹拌後室温まで冷却した。反応液を濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより淡黄色粉末１７．１ｇを得た。得られた淡黄色粉末を２－プロパノ―ル溶媒を用いて晶析し、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物を白色粉末として得た。屈折率は１．６９であった。ＩＲチャートを図１に示す。
実施例２：式（１０）の化合物の合成
四ツ口フラスコにベンズアルデヒド１０．６ｇ、ベンジルアミン１０．７ｇ、及びトルエン１６７．８ｇを仕込み、１２０℃に昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃に冷却し、ＨＣＡ２４．８ｇを添加して２時間撹拌を続けた。６０℃まで冷却後、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン１７．９ｇを添加し、続いて塩化シアヌル１８．４ｇを２時間かけて分割投入し、６時間撹拌を続けて反応を完結させた。室温まで冷却後、析出物を濾別した。濾液にＮ，Ｎ－ジエチルアニリン３２．８ｇを添加した。続いて６０℃まで昇温してアニリン１０．３ｇを滴下し、さらに８０℃まで昇温してアニリン１０．３ｇを滴下した。８０℃で４時間撹拌を続けた後にヘキサン２００．０ｇを加えて室温まで冷却し、析出物を濾別した。この析出物を精製水で洗浄した後に乾燥を行うことにより白色粉末６０．３ｇを得た。得られた白色粉末を、トルエンを用いて晶析し、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物を白色粉末として得た。屈折率は１．６８であった。ＩＲチャートを図２に示す。
実施例３：式（１１）の化合物の合成
四ツ口フラスコにベンズアルデヒド１１．１ｇ、ベンジルアミン１０．７ｇ、及びトルエン１６７．８ｇを仕込み、１２０℃に昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ２４．８ｇを添加して２時間撹拌を続けた。反応液を室温まで冷却後、反応液に塩化シアヌル９．２ｇを添加した。６０℃まで昇温して同温度で６時間撹拌を続けて反応を完結させた。反応液を室温まで冷却後、析出物を濾別した。濾液を濃縮後、残渣にヘキサン１７０．０ｇを加えて混合し、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより白色粉末１７．８ｇを得た。得られた白色粉末をメタノール３５．１ｇに分散させ、１時間撹拌した後に、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより白色粉末９．３ｇを得、得られた白色粉末０．２８ｇ、及びトルエン１．５ｇを仕込み、６０℃まで昇温後、２－アミノエタノール０．１４ｇを添加し、８０℃まで昇温して反応を完結させた。続いてヘキサン２．０ｇを加えてよく混合後、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物０．１８ｇを白色粉末として得た。屈折率は１．６６であった。ＩＲチャートを図３に示す。
実施例４：式（１２）の化合物の合成
四ツ口フラスコに１－ナフトアルデヒド８．２ｇ、ベンジルアミン５．４ｇ、トルエン１８２．８ｇを仕込み、１２０℃に昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ１２．４ｇを添加して２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、塩化シアヌル４．６ｇを添加した。反応液を６０℃まで昇温し、同温度で６時間撹拌を続けて反応を完結させた。室温まで冷却後、析出物を濾別した。濾液を濃縮後、残渣にメタノール１６５．０ｇを加えて３０分間撹拌し、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより白色粉末８．３ｇを得た。得られた白色粉末０．２４ｇ、及びトルエン１．５ｇを仕込み、６０℃まで昇温後、アニリン０．１６ｇを添加し、８０℃まで昇温して反応を完結させた。室温まで冷却後、濾過及び洗浄を行うことにより、白色粉末０．３２ｇを得た。得られた白色粉末をメタノール２．４ｇ中に分散させ、１時間撹拌後、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物を白色粉末として得た。屈折率は１．７０であった。ＩＲチャートを図４に示す。
実施例５：式（１３）の化合物の合成
実施例４で用いたアニリンを２－アミノエタノールに代えた以外、実施例４と同様の操作を行い、メタノールを用いて晶析した後に、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより標題化合物を白色粉末として得た。屈折率は１．６８であった。ＩＲチャートを図５に示す。
実施例６：式（１４）の化合物の合成
四ツ口フラスコに１－ナフトアルデヒド３２．８ｇ、ベンジルアミン２１．４ｇ、及びトルエン１８２．８ｇを仕込み、１２０℃まで昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ４９．７ｇを添加して２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、反応液にＮ，Ｎ－ジエチルアニリン３２．８ｇ、塩化シアヌル３６．９ｇを添加し、６０℃まで昇温して６時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、析出物を濾別し、この析出物をメタノール２３２ｇに分散させ、１時間撹拌後に濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、白色粉末７５．６ｇを得た。得られた白色粉末３０．５ｇ及びトルエン８１．１ｇを、四ツ口フラスコに仕込み、６０℃まで昇温した。反応液に１時間かけて２－アニリノエタノール３４．３ｇを添加し、７０℃まで昇温して１２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、水洗により未反応の２－アニリノエタノールを除去し、ヘキサンと混合した後に濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、白色粉末２９．４ｇを得た。得られた白色粉末を、酢酸イソプロピル溶媒を用いて晶析し、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物を白色粉末として得た。屈折率は１．６７であった。ＩＲチャートを図６に示す。
実施例７：式（１５）の化合物の合成
四ツ口フラスコに１－ナフトアルデヒド３２．８ｇ、ベンジルアミン２１．４ｇ、及びトルエン１８２．８ｇを仕込み、１２０℃まで昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ４９．７ｇを添加して２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、反応液に、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン３２．８ｇ、及び塩化シアヌル３６．９ｇを添加し、６０℃まで昇温して６時間撹拌を続けた。反応液を室温まで冷却後、析出物を濾別し、この析出物をメタノール２３２ｇに分散させ、１時間撹拌を行った後に濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、白色粉末７５．６ｇを得た。得られた白色粉末０．３０ｇ、ジベンジルアミン０．４９ｇ、及びメタノール１．４ｇを試験管に仕込み、６５℃まで昇温して１４時間撹拌を続けた。室温まで冷却後に析出物を濾別し、さらに水洗、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物０．３３ｇを白色粉末として得た。屈折率は１．６７であった。ＩＲチャートを図７に示す。
実施例８：式（１６）の化合物の合成
四ツ口フラスコに１－ナフトアルデヒド３２．８ｇ、ベンジルアミン２１．４ｇ、及びトルエン１８２．８ｇを仕込み、１２０℃まで昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ４９．７ｇを添加して２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、反応液にＮ，Ｎ－ジエチルアニリン３２．８ｇ、塩化シアヌル３６．９ｇを添加し、６０℃まで昇温して６時間撹拌を続けた。反応液を室温まで冷却後、析出物を濾別し、この析出物をメタノール２３２ｇに分散させ、１時間撹拌を行った後に濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、白色粉末７５．６ｇを得た。得られた白色粉末０．３０ｇ、ベンゾイミダゾール０．３０ｇ、及びトルエン１．３ｇを試験管に仕込み、昇温して６０℃で１時間撹拌した後に８０℃で９時間撹拌を続けた。反応液を室温まで冷却後に析出物を濾別し、さらに水洗、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物０．２５ｇを白色粉末として得た。ＩＲチャートを図８に示す。
実施例９：式（１７）の化合物の合成
実施例７で用いたジベンジルアミンを３－アミノフェノールに代えた以外、実施例７と同様の操作を行うことにより、標題化合物を白色粉末として得た。ＩＲチャートを図９に示す。
実施例１０：式（１８）の化合物の合成
実施例６で用いた１－ナフトアルデヒドをシクロヘキサンカルボキシアルデヒドに代えた以外、実施例６と同様の操作を行い、ＨＣＡ及びベンジルアミンとの反応を行うことにより、白色粉末を得た。得られた白色粉末０．５７ｇ、２－アミノエタノール０．３１ｇ、メタノール１．８ｇを試験管に仕込み、昇温して６０℃で１時間撹拌した後に８０℃で２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後に反応液を精製水２７．０ｇと混合し、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物０．５１ｇを白色粉末として得た。屈折率は１．６４であった。ＩＲチャートを図１０に示す。
実施例１１：式（１９）の化合物の合成
四ツ口フラスコに４－ヒドロキシベンズアルデヒド２５．７ｇ、ベンジルアミン２３．６ｇ、及びトルエン２３０．２ｇを仕込み、１２０℃まで昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ４９．７ｇを添加して２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、白色粉末７１．２ｇを得た。得られた白色粉末３４．２ｇ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン２３．９ｇ、塩化シアヌル１４．８ｇ、及びテトラヒドロフラン１１５．１ｇを四ツ口フラスコに仕込み、３０℃まで昇温して４時間撹拌を続けた。続いて３－アミノフェノール５２．４ｇを添加し、６０℃まで昇温して６時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、酢酸エチル１０００ｇと混合し、析出物を濾別した。得られた濾液を水洗することにより未反応の３－アミノフェノールを除去し、エバポレーターで濃縮した後にトルエン１９０ｇと混合して１時間撹拌を行った。反応液を濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物９．２ｇを薄黄土色粉末として得た。
分子内にトリアジン環を有するジヒドロオキサフォスファフェナントレン誘導体である本発明の化合物は、屈折率の高い物質として産業上有用である。
また、本発明の新規ＨＣＡ誘導体は、反応性の官能基を０～４つ有し、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ等の熱可塑性若しくは熱硬化性樹脂の原料モノマー、硬化剤、又は改質剤として用いることができる。
さらに、本発明のＨＣＡ誘導体は、例えば、公知の方法によりホスゲン又は炭酸ジエステルと反応させることによりポリカーボネートが得られ、テレフタル酸等のジカルボン酸と反応させることによりポリエステルが得られる。また、本発明のＨＣＡ誘導体をマトリックス樹脂と混錬することにより、樹脂部材を製造することができる。これらを用いることにより、高屈折率を有する光学材料（レンズ、フィルム、シート等）を得ることができる。
本出願は、日本国で２０２２年２月１４日に出願された特願２０２２－０２０７８６、及び２０２２年１２月１４日に出願された特願２０２２－１９９４８８を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。
Claims (6)
- 下記一般式（１）で表される化合物。
- Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であるか；或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成する、
請求項１に記載の化合物。 - Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、及び
Ｒ６が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、ピペリジル基、モルホリニル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
請求項１又は請求項２に記載の化合物。 - Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
請求項１乃至３のいずれか一項に記載の化合物。 - ９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－フォスファフェナントレン－１０－オキサイド、アルデヒド類、及び第一級アミン類の三成分縮合反応により下記一般式（２）で表される化合物を製造し、続いて塩化シアヌルとアミン類とを反応させる工程を含む、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の化合物の製造方法。
- 請求項１乃至４のいずれか一項に記載の化合物を含有する高屈折率材料。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020247029598A KR20240149916A (ko) | 2022-02-14 | 2023-02-13 | 고굴절률을 나타내는, 트리아진환을 갖는 신규한 디히드로옥사포스파페난트렌 유도체 및 그 제조 방법 |
| JP2023561087A JP7432282B2 (ja) | 2022-02-14 | 2023-02-13 | 高屈折率を示す、トリアジン環を有する新規なジヒドロオキサフォスファフェナントレン誘導体及びその製造方法 |
| CN202380021451.0A CN118679173A (zh) | 2022-02-14 | 2023-02-13 | 表现高折射率的具有三嗪环的新型二氢氧杂磷杂菲衍生物及其制造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022-020786 | 2022-02-14 | ||
| JP2022020786 | 2022-02-14 | ||
| JP2022-199488 | 2022-12-14 | ||
| JP2022199488 | 2022-12-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2023153508A1 true WO2023153508A1 (ja) | 2023-08-17 |
Family
ID=87564552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2023/004734 WO2023153508A1 (ja) | 2022-02-14 | 2023-02-13 | 高屈折率を示す、トリアジン環を有する新規なジヒドロオキサフォスファフェナントレン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7432282B2 (ja) |
| KR (1) | KR20240149916A (ja) |
| WO (1) | WO2023153508A1 (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS535253A (en) * | 1976-07-05 | 1978-01-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Flame-retardant polyphenylene ether resin compositions |
| JP2015530999A (ja) * | 2012-08-29 | 2015-10-29 | メタディネア オーストリア ゲーエムベーハー | リン含有難燃剤の製造方法 |
| JP2016060865A (ja) * | 2014-09-19 | 2016-04-25 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及び積層体 |
| CN110156840A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-08-23 | 嘉兴迪夫瑞新材料科技有限公司 | 一种含dopo的磷氮型阻燃剂及其制备方法 |
| CN110615882A (zh) * | 2019-09-24 | 2019-12-27 | 浙江华峰热塑性聚氨酯有限公司 | 多羟基氮磷协同阻燃剂、阻燃pu热熔胶及其制备方法 |
| CN112679545A (zh) * | 2019-10-17 | 2021-04-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种三聚氰胺基含氮磷化合物及制法和应用及其阻燃环氧树脂组合物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114316115B (zh) | 2021-12-31 | 2023-12-26 | 广东盈骅新材料科技有限公司 | 烯丙基型阻燃预聚物、树脂组合物、复合树脂、半固化片及层压板 |
-
2023
- 2023-02-13 JP JP2023561087A patent/JP7432282B2/ja active Active
- 2023-02-13 KR KR1020247029598A patent/KR20240149916A/ko unknown
- 2023-02-13 WO PCT/JP2023/004734 patent/WO2023153508A1/ja active Application Filing
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS535253A (en) * | 1976-07-05 | 1978-01-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Flame-retardant polyphenylene ether resin compositions |
| JP2015530999A (ja) * | 2012-08-29 | 2015-10-29 | メタディネア オーストリア ゲーエムベーハー | リン含有難燃剤の製造方法 |
| JP2016060865A (ja) * | 2014-09-19 | 2016-04-25 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及び積層体 |
| CN110156840A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-08-23 | 嘉兴迪夫瑞新材料科技有限公司 | 一种含dopo的磷氮型阻燃剂及其制备方法 |
| CN110615882A (zh) * | 2019-09-24 | 2019-12-27 | 浙江华峰热塑性聚氨酯有限公司 | 多羟基氮磷协同阻燃剂、阻燃pu热熔胶及其制备方法 |
| CN112679545A (zh) * | 2019-10-17 | 2021-04-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种三聚氰胺基含氮磷化合物及制法和应用及其阻燃环氧树脂组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20240149916A (ko) | 2024-10-15 |
| JPWO2023153508A1 (ja) | 2023-08-17 |
| JP7432282B2 (ja) | 2024-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK283896B6 (sk) | Kyselina 2-etoxy-5-(4-metylpiperazin-1-ylsulfonyl) benzoová | |
| JP5522447B2 (ja) | アゾ−ホウ素錯体化合物およびその製造方法 | |
| JPH0425273B2 (ja) | ||
| TW202003629A (zh) | 聚碳酸酯及成形體 | |
| CA2187593A1 (en) | Naphthalenelactamimide fluorescence dyes | |
| WO2023153508A1 (ja) | 高屈折率を示す、トリアジン環を有する新規なジヒドロオキサフォスファフェナントレン誘導体及びその製造方法 | |
| KR20230048523A (ko) | 헤테로아릴 및 헤테로사이클릴 화합물 | |
| US20110220843A1 (en) | Polymer film, ultraviolet absorber, merocyanine compound and process for preparing merocyanine compound | |
| JPH07138251A (ja) | ホトクロミック特性を有するスピロピラン化合物 | |
| CN118679173A (zh) | 表现高折射率的具有三嗪环的新型二氢氧杂磷杂菲衍生物及其制造方法 | |
| TW200531994A (en) | Color filter for electrical display device | |
| JP5130521B2 (ja) | 複素多環系フェナジン化合物 | |
| JPH0458468B2 (ja) | ||
| JPS62432A (ja) | スクアリリウム化合物 | |
| EP0404134B1 (en) | Organosilicon compounds and method for their preparation | |
| TW514636B (en) | λ shape carbazole and main chain nonlinear optical polyurethane thereof | |
| JP2000256320A (ja) | フォトリフラクティブ材料組成物、その組成物に用いる化合物及びポリマー | |
| JP6194881B2 (ja) | 樹脂コーティング剤 | |
| JPH0586955B2 (ja) | ||
| JP2011132180A (ja) | フラーレン構造を有するフタロシアニン化合物 | |
| EP0738707B1 (en) | Dianilinoglutacondialdehyde compound and process for the preparation thereof | |
| US4161603A (en) | Dicarboxylic acids and dicarboxylic acid esters containing a benzimidazolone radical | |
| US3670005A (en) | Diphenylmethane polyisonitriles | |
| JPS6053020B2 (ja) | ジカルボン酸及びジカルボン酸エステルならびにその製造法 | |
| JP2023028408A (ja) | イソシアネート基含有化合物及びその製造方法、反応型難燃剤、並びに、組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 23752970 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2023561087 Country of ref document: JP |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 1020247029598 Country of ref document: KR |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |