JP2015163698A - 生体適合性ポリマーの調製方法、生体適合性ポリマーおよびそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】2−メチル化、2,3−ジメチル化または非メチル化無水マレイン酸、または、置換もしくは非置換のビニルもしくは、アクリル無水フタル酸とエチレン様不飽和基を有するモノマーを共重合させて得られたレンズをL−リシンに曝露し、レンズに存在する無水スクシニル基をアミド化する。
【選択図】なし
Description
式中:Xは、HまたはCH3であり;mは、0〜10であり;Yは、無し、O、SまたはNR(式中、Rは、H、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)イソ−OC3H7、C6H5またはCH2C6H5である)であり;Arは、非置換か、またはH、CH3、C2H5、n−C3H7、イソ−C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5またはCH2C6H5で置換し得るベンゼンなどの任意の芳香族環である。より具体的な実施形態において、第二のモノマーまたはさらなるモノマーは、2−エチルフェノキシアクリレート、2−エチルフェノキシメタクリレート、2−エチルチオフェニルアクリレート、2−エチルチオフェニルメタクリレート、2−エチルアミノフェニルアクリレート、2−エチルアミノフェニルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、2−フェニルエチルアクリレート、2−フェニルエチルメタクリレート、3−フェニルプロピルアクリレート、3−フェニルプロピルメタクリレート、3−プロピルフェノキシアクリレート、3−プロピルフェノキシメタクリレート、4−ブチルフェノキシアクリレート、4−ブチルフェノキシメタクリレート、4−フェニルブチルアクリレート、4−フェニルブチルメタクリレート、4−メチルフェニルアクリレート、4−メチルフェニルメタクリレート、4−メチルベンジルアクリレート、4−メチルベンジルメタクリレート、2−2−メチルフェニルエチルアクリレート、2−2−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−3−メチルフェニルエチルアクリレート、2−3−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−4−メチルフェニルエチルアクリレート、2−4−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−(4−プロピルフェニル)エチルアクリレート、2−(4−プロピルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−(1−メチルエチル)フェニル)エチルアクリレート、2−(4−(1−メチルエチル)フェニル)エチルメタクリレート、2−(4−メトキシフェニル)エチルアクリレート、2−(4−メトキシフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−シクロヘキシルフェニル)エチルアクリレート、2−(4−シクロヘキシルフェニル)エチルメタクリレート、2−(2−クロロフェニル)エチルアクリレート、2−(2−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(3−クロロフェニル)エチルアクリレート、2−(3−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−クロロフェニル)エチルアクリレート、2−(4−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−ブロモフェニル)エチルアクリレート、2−(4−ブロモフェニル)エチルメタクリレート、2−(3−フェニルフェニル)エチルアクリレート、2−(3−フェニルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−フェニルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−フェニルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−ベンジルフェニル)エチルアクリレート、および2−(4−ベンジルフェニル)エチルメタクリレートからなる群から選択され得る。本発明の方法の後半の具体的な実施形態において、重合混合物は、親水性モノマーをさらに含み得る。親水性モノマーは、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはアルファ−、ベータ−不飽和カルボン酸、N−ビニルラクタムまたは2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸のN−置換または非置換のヒドロキシアルキルエステルまたはヒドロキシアルキルアミドなどの別の親水性モノマーであり得る。
無水マレイン酸(0.75g;Fluka Chemie AG, Buchs, Switzerlandから入手)およびN,N’−メチレン−ビス(アクリルアミド)(0.75g;Flukaから入手)を、攪拌下、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(60g;Alfa Chemicals Ltd., Binfield, UKから入手)に溶解させた。次にアゾビスイソブチロニトリル(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル))(15mg;Flukaから入手)を、溶液に加えた。混合物の10ml分割量を、ポリプロピレンチューブに加えた。チューブを、油浴中、95℃で10分間インキュベートした。重合したロッドをチューブから取り出し、3ミリメートル厚さのペレットに切断した。さらにこれらのペレットを、レンズ、一般的には永続的コンタクトレンズまたは眼内レンズに加工(圧延により)することができる。重合混合物は、1日使用または長期使用のコンタクトレンズ製造のために直接、型に分配することもできる。本発明のポリマー形成を完了させるために、ペレットを、L−リシンの10%水溶液中、室温で24時間インキュベートし、引き続きリン酸緩衝生理食塩水(50mMのリン酸ナトリウム、0.8%のNaCl、pH7.2)(PBS)中で48時間再平衡にした。
無水マレイン酸(15g;Flukaから入手)、N,N’−メチレン−ビス(アクリルアミド)(1.5g;Flukaから入手)およびN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(75mg;Flukaから入手)を、攪拌下、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(60g;Alfaから入手)に溶解した。次にアゾビスイソブチロニトリル(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル))(30mg;Flukaから入手)を、溶液に加えた。混合物の10ml分割量を、ポリプロピレンチューブに加えた。チューブを、油浴中、95℃で10分間インキュベートした。重合したロッドをチューブから取り出し、3ミリメートル厚さのペレットに切断した。本発明のポリマー形成を完了させるために、ペレットを、L−リシンの10%水溶液中、室温で24時間インキュベートし、引き続きPBS中で48時間再平衡にした。
無水マレイン酸(120g;Flukaから入手)、N,N’−メチレン−ビス(アクリルアミド)(3g;Flukaから入手)およびN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(75mg;Flukaから入手)を、攪拌下、メチルメタクリレート(60g;Flukaから入手)に溶解した。次にアゾビスイソブチロニトリル(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル))(15mg;Flukaから入手)を、溶液に加えた。混合物の10ml分割量を、ポリプロピレンチューブに加えた。チューブを、油浴中95℃で10分間インキュベートした。重合したロッドをチューブから取り出し、3ミリメートル厚さのペレットに切断した。本発明のポリマーを調製するために、ペレットを、水70%/ジメチルホルムアミド30%中10%のL−リシン溶液中、室温で24時間インキュベートした。引き続きペレットをPBS中で48時間再平衡させた。
以下の化学薬品:メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(47部)、N,N−ジメチルアクリルアミド(42部)、無水マレイン酸(10部)、メチルメタクリレート(8部)、ヒドロキシエチルメタクリレート(2部)、エチレングリコールジメタクリレート(1.5部)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(1部)を混合して透明溶液(全部で110g)を形成した。混合物の10ml分割量を、ポリプロピレンチューブに加えた。チューブを、油浴中、95℃で10分間インキュベートした。重合したロッドをチューブから取り出し、3ミリメートル厚さのペレットに切断した。本発明のポリマーを調製するために、ペレットを、L−リシンの10%水溶液中、室温で24時間インキュベートした。引き続きペレットをPBS中で48時間再平衡させた。
驚くべきことに、本発明のポリマーは、高い生体適合性(または生体親和性)を有する。このことは、下表1に記載した種々のポリマーのスラブ上のヒト胚組織由来の一次線維芽細胞の増殖分析の比較から明白であった。代表的な実験からのデータを示す。
Claims (27)
- 遊離のアルファ−アミノ官能基およびカルボキシ官能基を有するイプシロン結合L−リシンを含んでなる生体適合性ポリマーを調製する方法であって、
(a)少なくとも2種のモノマーを含んでなる重合混合物であり、前記モノマーのうちの第一のモノマーが、2−メチル化、2,3−ジメチル化または非メチル化無水マレイン酸であり、前記モノマーのうちの第二のモノマーまたはさらなるモノマーが、少なくとも1つのエチレン様不飽和基を有する異なるモノマーであり、前記重合混合物が任意に、フリーラジカル開始剤および複数のエチレン様不飽和基を有する架橋剤のうちの1つまたは双方をさらに含む前記重合混合物を調製するステップと;
(b)重合を誘導するステップと;
(c)前記重合反応が完了したら、形成した前記ポリマーを、前記ポリマーに存在する実質的に全ての無水スクシニル基をアミド化するために、中性または塩基性条件下、L−リシンに曝露するステップと、
を含んでなる方法。 - 前記無水マレイン酸、前記2−メチル無水マレイン酸または前記2,3−ジメチル無水マレイン酸が、前記重合混合物中に約0.01重量%から0.25重量%の間の量で存在する請求項1に記載の方法。
- 前記第二のモノマーまたはさらなるモノマーが、アルファ−不飽和カルボン酸、ベータ−不飽和カルボン酸、N−ビニルラククタムまたは2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸のN−置換または非置換のヒドロキシアルキルエステルまたはヒドロキシアルキルアミドの親水性モノマーである請求項1または2に記載の方法。
- 前記第二のモノマーまたはさらなるモノマーが、アルキル、シクロアルキルまたはアリールアクリレートまたはアリールメタクリレート、モノ−またはジ置換イタコネート、スチレンまたはスチレン誘導体、アクリロニトリル、ビニルエステル、ビニルエーテル、アリルエステル、またはフッ素含有もしくはシリコン含有アクリレートあるいはメタクリレートの疎水性モノマーである請求項1または2に記載の方法。
- 前記第二のモノマーまたはさらなるモノマーが、ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレート、ビニルピロリドンとヒドロキシエチルメタクリレート、ビニルピロリドンとメチルメタクリレート、グリセラルメタクリレートとメチルメタクリレート、グリセリルメタクリレートと2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドとヒドロキシアルキルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドと2個から6個の炭素原子を有するアルキル基を持つアクリレート類、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドとビニルヒドロキシアセテート、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドとビニルヒドロキシプロピオネート、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドとビニルヒドロキシブチレート、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドとN−ビニルラクタム類すなわちN−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタムおよびN−ビニルピペリドン、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドと0個から2個の炭素原子を有するアルキル基を持つN,Nジアルキルアミノエチルメタクリレート類およびアクリレート類、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドと2個から4個の炭素原子を有するアルキル基を持つヒドロキシアルキルビニルエーテル類、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドと1−ビニルオキシ2−ヒドロキシエチレン、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドと1−ビニルオキシ5−ヒドロキシ3−オキサペンタン、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドと1−ビニルオキシ8−ヒドロキシ3,6−ジオキサオクタン、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドと1−ビニルオキシ14−ヒドロキシ3,6,9,12テトラオキサテトラデクタン、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドとN―ビニルモルホリン、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドと0個から3個の炭素原子を有するアルキル基を持つN,Nジアルキルアクリルミド、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドと1個から2個の炭素原子を有するアルキル基を持つアルキルビニルケトン、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドとN−ビニルスクシンイミドまたはN−ビニルグルタルイミド、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドとN−ビニルイミダゾール、およびヒドロキシエチルメタクリレートまたはジアセトンアシルアミドとN−ビニル3−モルホリノンからなる群から選択される、ヒドロゲルを形成できるモノマーの組み合わせを含んでなる請求項1または2に記載の方法。
- 前記第二のモノマーまたはさらなるモノマーが、2−エチルフェノキシアクリレート、2−エチルフェノキシメタクリレート、2−エチルチオフェニルアクリレート、2−エチルチオフェニルメタクリレート、2−エチルアミノフェニルアクリレート、2−エチルアミノフェニルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、2−フェニルエチルアクリレート、2−フェニルエチルメタクリレート、3−フェニルプロピルアクリレート、3−フェニルプロピルメタクリレート、3−プロピルフェノキシアクリレート、3−プロピルフェノキシメタクリレート、4−ブチルフェノキシアクリレート、4−ブチルフェノキシメタクリレート、4−フェニルブチルアクリレート、4−フェニルブチルメタクリレート、4−メチルフェニルアクリレート、4−メチルフェニルメタクリレート、4−メチルベンジルアクリレート、4−メチルベンジルメタクリレート、2−2−メチルフェニルエチルアクリレート、2−2−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−3−メチルフェニルエチルアクリレート、2−3−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−4−メチルフェニルエチルアクリレート、2−4−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−(4−プロピルフェニル)エチルアクリレート、2−(4−プロピルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−(1−メチルエチル)フェニル)エチルアクリレート、2−(4−(1−メチルエチル)フェニル)エチルメタクリレート、2−(4−メトキシフェニル)エチルアクリレート、2−(4−メトキシフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−シクロヘキシルフェニル)エチルアクリレート、2−(4−シクロヘキシルフェニル)エチルメタクリレート、2−(2−クロロフェニル)エチルアクリレート、2−(2−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(3−クロロフェニル)エチルアクリレート、2−(3−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−クロロフェニル)エチルアクリレート、2−(4−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−ブロモフェニル)エチルアクリレート、2−(4−ブロモフェニル)エチルメタクリレート、2−(3−フェニルフェニル)エチルアクリレート、2−(3−フェニルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−フェニルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−フェニルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−ベンジルフェニル)エチルアクリレート、および2−(4−ベンジルフェニル)エチルメタクリレートからなる群から選択される請求項6に記載の方法。
- さらなるモノマーが、親水性モノマーである請求項6に記載の方法。
- 前記さらなるモノマーが、ヒドロキシエチルメタクリレートまたは請求項3に記載の前記親水性モノマーのうちの別のものである請求項8に記載の方法。
- 前記第二のモノマーまたはさらなるモノマーが、エチレン様不飽和基、シロキシマクロマーまたはシクロシロキサンを含んでなるシリコン含有モノマーである請求項1または2に記載の方法。
- さらなるモノマーが、親水性モノマーである請求項10に記載の方法。
- 前記さらなるモノマーが、ヒドロキシエチルメタクリレートまたは請求項3に記載の前記親水性モノマーのうちの別のものである請求項11に記載の方法。
- 前記シリコン含有モノマーが、トリス(トリメチルシロキシ)メタクリルオキシプロピルシラン(TRIS)、トリス(トリメチルシロキシ)プロピルビニルカルバメート、ポリ[ジメチルシロキシル]ジ[シリルブタノール]ビス[ビニルカルバメート]、メチルジ(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロールメタクリレート、メチルジ(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロールエチルメタクリレート、またはヘプタメチルトリシロキサニルエチルアクリレートである請求項10に記載の方法。
- 前記重合混合物が、光増感剤、紫外線吸収化合物および青色光吸収化合物からなる群から選択される1つまたは複数の成分をさらに含む請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- (a)少なくとも2種のモノマーを含んでなる重合混合物であり、前記モノマーのうちの第一のモノマーが、2−メチル化、2,3−ジメチル化または非メチル化無水マレイン酸であり、前記モノマーのうちの第二のモノマーまたはさらなるモノマーが、少なくとも1つのエチレン様不飽和基を有する異なるモノマーであり、前記重合混合物が任意に、フリーラジカル開始剤および複数のエチレン様不飽和基を有する架橋剤のうちの1つまたは双方をさらに含む前記重合混合物を調製するステップと;
(b)重合混合物をレンズ用の型に移し、その中で重合を誘導するステップと;
(c)前記重合反応が完了したら、次に前記型から前記レンズを取り出し、形成した前記レンズを、前記レンズに存在する実質的に全ての無水スクシニル基をアミド化するために、中性または塩基性条件下、L−リシンに曝露するステップと、
を含んでなる生体適合性コンタクトレンズを調製する方法。 - (a)少なくとも2種のモノマーを含んでなる重合混合物であり、前記モノマーのうちの第一のモノマーが、2−メチル化、2,3−ジメチル化または非メチル化無水マレイン酸であり、前記モノマーのうちの第二のモノマーまたはさらなるモノマーが、少なくとも1つのエチレン様不飽和基を有する異なるモノマーであり、前記重合混合物が任意に、フリーラジカル開始剤および複数のエチレン様不飽和基を有する架橋剤のうちの1つまたは双方をさらに含む前記重合混合物を調製するステップと;
(b)ロッドを製造するために、重合混合物を型に移し、その中で重合を誘導するステップと;
(c)前記重合反応が完了したら、前記の型から前記ロッドを取り出し、前記型を適切な厚さの切片に切断し、切片をレンズに圧延するステップと、
(d)前記レンズを、前記レンズに存在する実質的に全ての無水スクシニル基をアミド化するために、中性または塩基性条件下、L−リシンに曝露させるステップと、
を含んでなる生体適合性のコンタクトレンズまたは眼内レンズを調製する方法。 - 前記無水マレイン酸、前記2−メチル無水マレイン酸または前記2,3−ジメチル無水マレイン酸が、前記重合混合物中に約0.01重量%から0.25重量%の間の量で存在する請求項15または16に記載の方法。
- 前記第二のモノマーまたはさらなるモノマーが、請求項3〜13のいずれか一項に記載のモノマーか、またはモノマー類の組み合わせである請求項15〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法により調製された2,3−結合スクシニル−イプシロン−L−リシニルアミド、2−メチルスクシニル−イプシロン−L−リシニルアミドまたは2,3−ジメチルスクシニル−イプシロン−L−リシニルアミドを含んでなる生体適合性ポリマー。
- 前記スクシニル−イプシロン−L−リシニルアミドモノマー、2−メチルスクシニル−イプシロン−L−リシニルアミドモノマーまたは2,3−ジメチルスクシニル−イプシロン−L−リシニルアミドモノマーが、約0.02重量%から0.50重量%の間の量で存在する請求項19に記載のポリマー。
- 紫外線吸収化合物および青色光吸収化合物のうちの1つまたは双方をさらに含んでなる請求項19または20に記載のポリマー。
- 請求項19〜21のいずれか一項に記載の生体適合性ポリマーから作製されるか、または請求項15〜18のいずれか一項に記載の方法に従って作製されるコンタクトレンズ。
- 視覚部分または触覚部分が、請求項19〜21のいずれか一項に記載の生体適合性ポリマーから作製されるか、または請求項15〜18のいずれか一項に記載の方法に従って作製される眼内レンズ。
- 少なくとも2種の異なるモノマーを含んでなり、そのうちの1種が、スクシニル−イプシロン−L−リシニルアミド、2−メチルスクシニル−イプシロン−L−リシニルアミドまたは2,3−ジメチルスクシニル−イプシロン−L−リシニルアミドである生体適合性ポリマー。
- 前記スクシニル−イプシロン−L−リシニルアミドモノマー、2−メチルスクシニル−イプシロン−L−リシニルアミドモノマーまたは2,3−ジメチルスクシニル−イプシロン−L−リシニルアミドモノマーが、約0.02重量%から0.50重量%の間の量で存在する請求項24に記載のポリマー。
- 紫外線吸収化合物および青色光吸収化合物のうちの1つまたは双方をさらに含んでなる請求項24または25に記載のポリマー。
- 請求項24〜26のいずれか一項に記載のポリマーを含んでなるか、または請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法によって調製されるポリマーを含んでなるコンタクトレンズまたは眼内レンズ。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5484397A (en) * | 1977-12-15 | 1979-07-05 | Unitika Ltd | Anticoagulant medical material |
JP2008545832A (ja) * | 2005-05-25 | 2008-12-18 | ヒェーミシェス・インスティトゥート・シェーファー・アクチェンゲゼルシャフト | 生体適合性ポリマーおよびコポリマーならびにそれらの使用 |
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---|---|---|---|---|
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US4528311A (en) | 1983-07-11 | 1985-07-09 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5484397A (en) * | 1977-12-15 | 1979-07-05 | Unitika Ltd | Anticoagulant medical material |
JP2008545832A (ja) * | 2005-05-25 | 2008-12-18 | ヒェーミシェス・インスティトゥート・シェーファー・アクチェンゲゼルシャフト | 生体適合性ポリマーおよびコポリマーならびにそれらの使用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
SAMOJLOVA N A: "USE OF THE AFFINITY CHROMATOGRAPHY PRINCIPLE IN CREATING NEW THROMBORESISTANT MATERIALS", JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY B: BIOMEDICAL SCIENCES & APPLICATIONS, vol. V800 N1-2, JPN5013004275, 5 February 2004 (2004-02-05), NL, pages 263 - 269, ISSN: 0003527344 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101863823B1 (ko) * | 2016-12-29 | 2018-06-01 | 뉴바이오(주) | 공중합된 친수성 터폴리머와 실리콘을 포함한 하이드로겔 콘택즈렌즈 조성물 |
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