JP6129224B2 - 生体適合性ポリマーの調製方法、生体適合性ポリマーおよびそれらの使用 - Google Patents
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式中:Xは、HまたはCH3であり;mは、0〜10であり;Yは、無し、O、SまたはNR(式中、Rは、H、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)イソ−OC3H7、C6H5またはCH2C6H5である)であり;Arは、非置換か、またはH、CH3、C2H5、n−C3H7、イソ−C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5またはCH2C6H5で置換し得るベンゼンなどの任意の芳香族環である。より具体的な実施形態において、第二のモノマーまたはさらなるモノマーは、2−エチルフェノキシアクリレート、2−エチルフェノキシメタクリレート、2−エチルチオフェニルアクリレート、2−エチルチオフェニルメタクリレート、2−エチルアミノフェニルアクリレート、2−エチルアミノフェニルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、2−フェニルエチルアクリレート、2−フェニルエチルメタクリレート、3−フェニルプロピルアクリレート、3−フェニルプロピルメタクリレート、3−プロピルフェノキシアクリレート、3−プロピルフェノキシメタクリレート、4−ブチルフェノキシアクリレート、4−ブチルフェノキシメタクリレート、4−フェニルブチルアクリレート、4−フェニルブチルメタクリレート、4−メチルフェニルアクリレート、4−メチルフェニルメタクリレート、4−メチルベンジルアクリレート、4−メチルベンジルメタクリレート、2−2−メチルフェニルエチルアクリレート、2−2−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−3−メチルフェニルエチルアクリレート、2−3−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−4−メチルフェニルエチルアクリレート、2−4−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−(4−プロピルフェニル)エチルアクリレート、2−(4−プロピルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−(1−メチルエチル)フェニル)エチルアクリレート、2−(4−(1−メチルエチル)フェニル)エチルメタクリレート、2−(4−メトキシフェニル)エチルアクリレート、2−(4−メトキシフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−シクロヘキシルフェニル)エチルアクリレート、2−(4−シクロヘキシルフェニル)エチルメタクリレート、2−(2−クロロフェニル)エチルアクリレート、2−(2−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(3−クロロフェニル)エチルアクリレート、2−(3−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−クロロフェニル)エチルアクリレート、2−(4−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−ブロモフェニル)エチルアクリレート、2−(4−ブロモフェニル)エチルメタクリレート、2−(3−フェニルフェニル)エチルアクリレート、2−(3−フェニルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−フェニルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−フェニルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−ベンジルフェニル)エチルアクリレート、および2−(4−ベンジルフェニル)エチルメタクリレートからなる群から選択され得る。本発明の方法の後半の具体的な実施形態において、重合混合物は、親水性モノマーをさらに含み得る。親水性モノマーは、ヒドロキシエチルメタクリレートまたはα,β−不飽和カルボン酸、N−ビニルラクタムまたは2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸のN−置換または非置換のヒドロキシアルキルエステルまたはヒドロキシアルキルアミドなどの別の親水性モノマーであり得る。
無水マレイン酸(0.75g;Fluka Chemie AG, Buchs, Switzerlandから入手)およびN,N’−メチレン−ビス(アクリルアミド)(0.75g;Flukaから入手)を、攪拌下、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(60g;Alfa Chemicals Ltd., Binfield, UKから入手)に溶解させた。次にアゾビスイソブチロニトリル(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル))(15mg;Flukaから入手)を、溶液に加えた。混合物の10ml分割量を、ポリプロピレンチューブに加えた。チューブを、油浴中、95℃で10分間インキュベートした。重合したロッドをチューブから取り出し、3ミリメートル厚さのペレットに切断した。さらにこれらのペレットを、レンズ、一般的には永続的コンタクトレンズまたは眼内レンズに加工(圧延により)することができる。重合混合物は、1日使用または長期使用のコンタクトレンズ製造のために直接、型に分配することもできる。本発明のポリマー形成を完了させるために、ペレットを、L−リシンの10%水溶液中、室温で24時間インキュベートし、引き続きリン酸緩衝生理食塩水(50mMのリン酸ナトリウム、0.8%のNaCl、pH7.2)(PBS)中で48時間再平衡にした。
無水マレイン酸(15g;Flukaから入手)、N,N’−メチレン−ビス(アクリルアミド)(1.5g;Flukaから入手)およびN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(75mg;Flukaから入手)を、攪拌下、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(60g;Alfaから入手)に溶解した。次にアゾビスイソブチロニトリル(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル))(30mg;Flukaから入手)を、溶液に加えた。混合物の10ml分割量を、ポリプロピレンチューブに加えた。チューブを、油浴中、95℃で10分間インキュベートした。重合したロッドをチューブから取り出し、3ミリメートル厚さのペレットに切断した。本発明のポリマー形成を完了させるために、ペレットを、L−リシンの10%水溶液中、室温で24時間インキュベートし、引き続きPBS中で48時間再平衡にした。
無水マレイン酸(120g;Flukaから入手)、N,N’−メチレン−ビス(アクリルアミド)(3g;Flukaから入手)およびN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(75mg;Flukaから入手)を、攪拌下、メチルメタクリレート(60g;Flukaから入手)に溶解した。次にアゾビスイソブチロニトリル(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル))(15mg;Flukaから入手)を、溶液に加えた。混合物の10ml分割量を、ポリプロピレンチューブに加えた。チューブを、油浴中95℃で10分間インキュベートした。重合したロッドをチューブから取り出し、3ミリメートル厚さのペレットに切断した。本発明のポリマーを調製するために、ペレットを、水70%/ジメチルホルムアミド30%中10%のL−リシン溶液中、室温で24時間インキュベートした。引き続きペレットをPBS中で48時間再平衡させた。
以下の化学薬品:メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(47部)、N,N−ジメチルアクリルアミド(42部)、無水マレイン酸(10部)、メチルメタクリレート(8部)、ヒドロキシエチルメタクリレート(2部)、エチレングリコールジメタクリレート(1.5部)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(1部)を混合して透明溶液(全部で110g)を形成した。混合物の10ml分割量を、ポリプロピレンチューブに加えた。チューブを、油浴中、95℃で10分間インキュベートした。重合したロッドをチューブから取り出し、3ミリメートル厚さのペレットに切断した。本発明のポリマーを調製するために、ペレットを、L−リシンの10%水溶液中、室温で24時間インキュベートした。引き続きペレットをPBS中で48時間再平衡させた。
驚くべきことに、本発明のポリマーは、高い生体適合性(または生体親和性)を有する。このことは、下表1に記載した種々のポリマーのスラブ上のヒト胚組織由来の一次線維芽細胞の増殖分析の比較から明白であった。代表的な実験からのデータを示す。
Claims (6)
- 生体適合性コンタクトレンズを調製する方法であって、下記工程:
(a)少なくとも2種のモノマーを含んでなる重合混合物であり、前記モノマーのうちの第一のモノマーが、2−メチル化、2,3−ジメチル化または非メチル化無水マレイン酸、または、置換もしくは非置換のビニルもしくはアクリル無水フタル酸であり、前記モノマーのうちの第二のモノマーまたはさらなるモノマーが、少なくとも1つのエチレン様不飽和基を有する異なるモノマーであり、前記重合混合物が任意に、フリーラジカル開始剤および複数のエチレン様不飽和基を有する架橋剤のうちの1つまたは双方をさらに含む前記重合混合物を調製するステップと;
(b)重合混合物をレンズ用の型に移し、その中で重合を誘導するステップと;
(c)前記重合反応が完了したら、次に前記型から前記レンズを取り出し、形成した前記レンズを、塩基性条件下でL−リシンに曝露し、前記レンズに存在する無水スクシニル基をアミド化するステップと、
を含む、
方法。 - 生体適合性のコンタクトレンズまたは眼内レンズを調製する方法であって、下記工程:
(a)少なくとも2種のモノマーを含んでなる重合混合物であり、前記モノマーのうちの第一のモノマーが、2−メチル化、2,3−ジメチル化または非メチル化無水マレイン酸、または、置換もしくは非置換のビニルもしくはアクリル無水フタル酸であり、前記モノマーのうちの第二のモノマーまたはさらなるモノマーが、少なくとも1つのエチレン様不飽和基を有する異なるモノマーであり、前記重合混合物が任意に、フリーラジカル開始剤および複数のエチレン様不飽和基を有する架橋剤のうちの1つまたは双方をさらに含む前記重合混合物を調製するステップと;
(b)ロッドを製造するために、重合混合物を型に移し、その中で重合を誘導するステップと;
(c)前記重合反応が完了したら、前記の型から前記ロッドを取り出し、前記ロッドを適切な厚さの切片に切断し、切片をレンズに圧延するステップと、
(d)前記レンズを、塩基性条件下でL−リシンに曝露し、前記レンズに存在する無水スクシニル基をアミド化するステップと、
を含む、
方法。 - 前記第二のモノマーまたはさらなるモノマーが、
α,β−不飽和カルボン酸、N−ビニルラククタムまたは2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸のN−置換または非置換のヒドロキシアルキルエステルまたはヒドロキシアルキルアミドの、親水性モノマーであるか、または
アルキル、シクロアルキルまたはアリールアクリレートまたはアリールメタクリレート、モノ−またはジ置換イタコネート、スチレンまたはスチレン誘導体、アクリロニトリル、ビニルエステル、ビニルエーテル、アリルエステル、または、エチレン様不飽和基を有するフッ素含有もしくはシリコン含有モノマーの、疎水性モノマーである、
請求項1または2に記載の方法。 - 前記シリコン含有モノマーが、トリス(トリメチルシロキシ)メタクリルオキシプロピルシラン(TRIS)、トリス(トリメチルシロキシ)プロピルビニルカルバメート、ポリ[ジメチルシロキシル]ジ[シリルブタノール]ビス[ビニルカルバメート]、メチルジ(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロールメタクリレート、メチルジ(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロールエチルメタクリレート、またはヘプタメチルトリシロキサニルエチルアクリレートである、請求項3に記載の方法。
- 2−メチル化、2,3−ジメチル化または非メチル化無水マレイン酸、あるいは置換もしくは非置換のビニルまたはアクリル無水フタル酸と、少なくとも1つのエチレン様不飽和基を有する異なるモノマーとの重合、およびL−リシンによるアミド化により形成されてなるコポリマーからなる、コンタクトレンズ。
- 視覚部分または触覚部分が、2−メチル化、2,3−ジメチル化または非メチル化無水マレイン酸、あるいは置換もしくは非置換のビニルまたはアクリル無水フタル酸と、少なくとも1つのエチレン様不飽和基を有する異なるモノマーとの重合、およびL−リシンによるアミド化により形成されてなるコポリマーからなる、眼内レンズ。
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