JP2015137321A - 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 - Google Patents
着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015137321A JP2015137321A JP2014010043A JP2014010043A JP2015137321A JP 2015137321 A JP2015137321 A JP 2015137321A JP 2014010043 A JP2014010043 A JP 2014010043A JP 2014010043 A JP2014010043 A JP 2014010043A JP 2015137321 A JP2015137321 A JP 2015137321A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- meth
- mass
- acrylate
- coloring composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
Description
したがって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等の表示素子、CMOSイメージセンサ等の固体撮像素子の作製に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
本発明の着色組成物は、イソインドリン顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びハロゲン化銅フタロシアニン顔料を含む着色剤(A)を含有する。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料としては、臭素化亜鉛フタロシアニン顔料又は臭素化塩素化亜鉛フタロシアニン顔料が好ましい。臭素化塩素化亜鉛フタロシアニン顔料は、カラーインデックス(C.I.)名においてC.I.ピグメントグリーン58に分類される顔料であり、下記式(α)で表される構造であることが好ましい。
また、イソインドリン顔料の含有量w1とハロゲン化銅フタロシアニン顔料の含有量w3との比w1/w3が質量比で5/95〜70/30であることが好ましく、更にw1/w3=10/90〜40/60であることがより好ましく、w1/w3=10/90〜35/65であることが更に好ましく、w1/w3=10/90〜30/70であることが更に好ましく、12/88〜30/70であることが特に好ましい。
更に、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の含有量w2とハロゲン化銅フタロシアニン顔料の含有量w3との比w2/w3が質量比で10/90〜90/10であることが好ましく、更にw2/w3=20/80〜80/20であることがより好ましく、30/70〜70/30であることが更に好ましく、30/70〜40/60であることが特に好ましい。
以上のような態様とすることにより、塗布ムラが生じにくく、保存安定性に優れた着色組成物を得ることができ、また、残像残渣が生じやすい基板に塗布した場合であっても、現像残渣がなく、しかも耐熱性に優れる着色硬化膜を形成させることができる。
C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー16、C.I.ピグメントブルー80等の青色顔料;
C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー179、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー211、C.I.ピグメントイエロー215等のイソインドリン顔料以外の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ38等の橙色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット23等の紫色顔料。
その他、特開2001−081348号公報、特開2010−026334号公報、特開2010−191304号公報、特開2010−237384号公報、特開2010−237569号公報、特開2011−006602号公報、特開2011−145346号公報等に記載のレーキ顔料を挙げることができる。
本発明において顔料及び染料は、それぞれ単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
これらの中でも、他の着色剤としては、イソインドリン顔料以外の黄色顔料が好ましい。ただし、C.I.ピグメントイエロー150等のアゾ系顔料の含有量は、イソインドリン顔料の含有量100質量部に対し、400質量部未満(0質量部を含む。アゾ系顔料の含有量については以下同じ。)とするのが好ましく、100質量部未満とするのがより好ましく、50質量部未満とするのがさらに好ましく、10質量部未満とするのがさらに好ましく、5質量部未満とするのがさらに好ましい。また、C.I.ピグメントイエロー138等のキノフタロン顔料の含有量は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の含有量100質量部に対し、50質量部未満(0質量部を含む。キノフタロン顔料の含有量については以下同じ。)とするのが好ましく、25質量部未満とするのがより好ましく、10質量部未満とするのがさらに好ましく、5質量部未満とするのがさらに好ましい。
公知の分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、ポリエステル系分散剤、(メタ)アクリル系分散剤等が挙げられ、市販品として、例えば、Disperbyk−2000、Disperbyk−2001、BYK−LPN6919、BYK−LPN21116、BYK−LPN21324(以上、ビックケミー(BYK)社製)等の(メタ)アクリル系分散剤;Disperbyk−161、Disperbyk−162、Disperbyk−165、Disperbyk−167、Disperbyk−170、Disperbyk−182(以上、ビックケミー(BYK)社製)、ソルスパース76500(ルーブリゾール(株)社製)等のウレタン系分散剤;ソルスパース24000(ルーブリゾール(株)社製)等のポリエチレンイミン系分散剤;アジスパーPB821、アジスパーPB822、アジスパーPB880、アジスパーPB881(以上、味の素ファインテクノ(株)社製)等のポリエステル系分散剤を使用することができる。
このような態様により、本発明の所望の効果をより得ることができる。
また、他の着色剤を含む場合、他の着色剤の含有割合は、着色剤の合計含有量に対して50質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。下限値は特に限定されるものではなく、0.01質量%以上であればよい。
本発明における(B)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。なお、不飽和単量体(b1)はエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸無水物であってもよい。
これらの不飽和単量体(b1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において重合性化合物とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
上記アルキレンオキサイド変性された多官能(メタ)アクリレートとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたイソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたグリセロールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
また、着色層の強度が高く、着色層の表面平滑性に優れ、かつ未露光部の基板上及び遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点から、3価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレートの中では、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが好ましく、アルキレンオキサイド変性された多官能(メタ)アクリレートの中では、下記式(1)
で表される基を少なくとも1個有する3官能以上の(メタ)アクリレート(以下、重合性化合物(C1)とも称する。)が好ましく、カルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレートの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物が好ましい。
また、上記式(1−2)においては、合成容易性の観点から、a1+b1が4であるのが好ましい。
また、上記式(1−3)においては、合成容易性の観点から、a2+b2が5又は6であるのが好ましい。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
(E)溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等のジアルキレングリコールジアルキルエーテル類;
テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、乳酸アルキルエステル類、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジアルキレングリコールジアルキルエーテル類、ケトン類、ジアセテート類、アルコキシカルボン酸エステル類、他のエステル類がより好ましく、
特にプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート、乳酸エチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸エチル等が好ましい。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス[2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサ−スピロ[5・5]ウンデカン、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明の着色硬化膜は、イソインドリン顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びハロゲン化銅フタロシアニン顔料を含むものであり、好ましくは本発明の着色組成物を用いて形成されたものである。例えば、カラーフィルタに用いられる緑色画素がある。
カラーフィルタを構成する着色硬化膜を形成する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、緑色の本発明の感放射線性着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、緑色の画素パターン(着色硬化膜)が所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1.0〜3μmである。
着色硬化膜を形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
本発明の表示素子は、本発明の着色硬化膜を具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。なお、後者の構造を採用する場合、ブラックマトリックスやブラックスペーサーは、カラーフィルタを形成した基板側、並びにITO電極を形成した基板側のどちらに形成されていても良い。
また、本発明の着色硬化膜を具備する電子ペーパーは、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば、特開2007−41169号公報に開示されている構造を挙げることができる。
合成例1
バインダー樹脂(B−1)
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50質量部、メタクリル酸15質量部、スチレン10質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.5質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート38質量部、N−フェニルマレイミド12質量部及びこはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)12.5質量部の混合溶液、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を3時間かけて各々滴下し、この温度を保持して1時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合した。その後室温に冷却し、固形分濃度が40質量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えることにより、樹脂溶液(固形分濃度=40質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=10,800、Mn=5,900、Mw/Mn=1.83であった。これをバインダー樹脂(B−1)溶液とする。
調製例1
顔料分散液(G−1)
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン7を4.50質量部、C.I.ピグメントグリーン58を6.75質量部及びC.I.ピグメントイエロー185を0.75質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製、不揮発成分40質量%)を13.0質量部、(B)バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B−1)溶液(固形分濃度40%)を10.0質量部、並びに(E)溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート57.0質量部及びプロピレングリコールモノエチルエーテル8.0質量部を用いて、ビーズミルにより混合・分散して緑色の顔料分散液(G−1)を調製した。
調製例1において、各成分の種類及び量を表1に示すように変更した以外は調製例1と同様にして、緑色の顔料分散液(G−2)〜(G−11)を調製した。
G7 :C.I.ピグメントグリーン7
G58 :C.I.ピグメントグリーン58
Y185 :C.I.ピグメントイエロー185
Y150 :C.I.ピグメントイエロー150
Y138 :C.I.ピグメントイエロー138
Y109 :C.I.ピグメントイエロー109
Y74 :C.I.ピグメントイエロー74
LPN21116:BYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製、不揮発成分40質量%)
LPN6919 :BYK−LPN6919(ビックケミー(BYK)社製、不揮発成分40質量%)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGEE :プロピレングリコールモノエチルエーテル
実施例1
着色組成物の調製
(A)着色剤を含む顔料分散液(G−1)624質量部、(B)バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B−1)溶液91質量部、(C)重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)を63質量部、及び上記式(1−2)で表される化合物(日本化薬株式会社製、KAYARAD RP−1040)27質量部、(D)光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア369)2.0質量部及びNCI−930(株式会社ADEKA社製)2.0質量部、酸化防止剤としてペンタエリスリトール=テトラキス[3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオナート](BASFジャパン株式会社製、商品名Irganox1010)1.0質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5質量%溶液を9.7質量部、並びに(E)溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート321質量部及び3−メトキシブチルアセテート100質量部を混合して、緑色の着色組成物(S−1)を調製した。
得られた着色組成物の粘度を、E型粘度計(東京計器製)を用いて測定し、このときの値を初期粘度とした。次に、得られた着色組成物を遮光ガラス容器に充填し、密閉状態で23℃にて14日間静置した後、E型粘度計(東京計器製)を用いて再度粘度を測定し、これを14日後粘度とした。次式により計算される粘度変化率が3%未満の場合を「◎」、3%以上5%未満の場合を「〇」、5%以上10%未満の場合を「△」10%以上の場合を「×」として評価した。評価結果を表3に示す。
得られた着色組成物を下記に示す各種基板(SiNx基板、EAGLE XG基板、樹脂BM基板)上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、80℃のホットプレート上で2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。次いで、基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスク(スリット幅90μm)を介して、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む紫外線を露光した。このときの露光量は1,000J/m2とした。その後、塗膜に23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を1kgf/cm2の現像圧(ノズル径1mm)で1分間吐出することにより、シャワー現像を行った。その後これらの基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に220℃で30分間ポストベークを行うことにより、基板上に緑色のストライプ状画素パターンを形成した。基板上の画素パターンを光学顕微鏡にて観察し、未露光部の基板上に現像残渣がなければ「〇」、現像残渣が認められれば「×」とした。評価結果を表3に示す。
SiNx基板:ガラス基板上に窒化ケイ素膜が形成された基板
EAGLE XG基板:コーニング社製。商品名EAGLE XG
樹脂BM基板:膜厚1μmの樹脂ブラックマトリックスが形成された無アルカリガラス
得られた着色組成物を、550×650mmのガラス上にスリットダイコーター(東京応化工業(株)製、型式「TR632105−CL」)を用いて塗布した。次に、到達圧力を100Paに設定し真空乾燥により溶媒を除去した。更に80℃において2分間プレベークすることにより、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。この塗膜につき、20点の測定点において膜厚を測定し、下記式により膜厚均一性を算出した。
膜厚の均一性(%)=(塗布膜厚の最大値−最小値)×100/((20点の塗布膜厚の平均)×2)
このように算出された塗布膜厚の均一性が2%以下である場合、膜厚均一性は良好といえる。塗布膜厚の均一性が1%以下である場合を「◎」、1%を超え2%以下の場合を「〇」、2%超過の場合を「×」とした。評価結果を表3に示す。
なお、上記20点の測定点は、以下のようにして定めた。すなわち、基板(550×650mm)の長辺および短辺の各端部から50mmの範囲を除いた内側の領域(450×550mm)を測定領域とし、該領域内で長辺方向および短辺方向の直線上でそれぞれ40mmおきに各10点(計20点)を決め、これらを測定点とした。
得られた着色組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、80℃のホットプレートで2分間プレベークを行って膜厚約2.5μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を1000J/m2の露光量で露光した。その後230℃のクリーンオーブン内で20分間ポストベークし、基板上に着色硬化膜を形成した。得られた着色硬化膜について、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。
次に、この基板を230℃のクリーンオーブン内でさらに5時間追加ポストベークした。この基板について、追加ポストベーク後の色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定し、追加ベーク前後での色差、即ちΔEabを評価した。評価結果を表3に示す。色差が小さいほど耐熱性が良好と言える。ΔEabが3.0未満の場合を「〇」、3.0以上の場合を「×」として評価した。
実施例1において、各成分の種類及び量を表2に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、着色組成物(S−2)〜(S−11)を調製した。そして、得られた着色組成物について、実施例1と同様にして評価を行った。結果を表3に示す。
C−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)
C−2:KAYARAD RP−1040(日本化薬株式会社製、前記式(1−2)において、4個のX2のうち1個以上が前記式(1)で表される基であり、且つ残余がアクリロイルオキシ基である。但し式(1)において、R1は水素原子を示し、R2はエチレン基を示し、各mの合計が4である。〕
D−1:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア369)
D−2:NCI−930(株式会社ADEKA社製)
F−1:ペンタエリスリトール=テトラキス[3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオナート](BASFジャパン株式会社製、商品名Irganox1010)
F−2:メガファックF−554(DIC株式会社製)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5質量%溶液
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:3−メトキシブチルアセテート
また、w1/w2はイソインドリン顔料の含有量w1とハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の含有量w2との比w1/w2(質量比)であり、w1/w3はイソインドリン顔料の含有量w1とハロゲン化銅フタロシアニン顔料の含有量w3との比w1/w3(質量比)である。
Claims (8)
- (A)イソインドリン顔料及びフタロシアニン顔料を含む着色剤、(B)バインダー樹脂、並びに(C)重合性化合物を含む着色組成物であって、
前記フタロシアニン顔料が、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びハロゲン化銅フタロシアニン顔料を含む、着色組成物。 - イソインドリン顔料の含有量w1とハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の含有量w2との比w1/w2が質量比で5/95〜75/25である、請求項1に記載の着色組成物。
- イソインドリン顔料の含有量w1とハロゲン化銅フタロシアニン顔料の含有量w3との比w1/w3が質量比で5/95〜70/30である、請求項1又は2に記載の着色組成物。
- ハロゲン化銅フタロシアニン顔料がC.I.ピグメントグリーン7である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- イソインドリン顔料がC.I.ピグメントイエロー185である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- (C)重合性化合物が、3価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレート、及びアルキレンオキサイド変性された多官能(メタ)アクリレートを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- イソインドリン顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びハロゲン化銅フタロシアニン顔料を含む着色硬化膜。
- 請求項7に記載の着色硬化膜を具備する表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014010043A JP6206211B2 (ja) | 2014-01-23 | 2014-01-23 | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014010043A JP6206211B2 (ja) | 2014-01-23 | 2014-01-23 | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015137321A true JP2015137321A (ja) | 2015-07-30 |
JP6206211B2 JP6206211B2 (ja) | 2017-10-04 |
Family
ID=53768557
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014010043A Active JP6206211B2 (ja) | 2014-01-23 | 2014-01-23 | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6206211B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015169880A (ja) * | 2014-03-10 | 2015-09-28 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 固体撮像素子用着色組成物及びカラーフィルタ |
JP2016038584A (ja) * | 2014-08-06 | 2016-03-22 | 三菱化学株式会社 | 顔料分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機el表示装置 |
CN109870877A (zh) * | 2017-11-03 | 2019-06-11 | 东友精细化工有限公司 | 着色感光性树脂组合物、彩色滤光片和图像显示装置 |
JP2019101352A (ja) * | 2017-12-07 | 2019-06-24 | Dic株式会社 | カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ |
CN110018615A (zh) * | 2018-01-10 | 2019-07-16 | 东友精细化工有限公司 | 绿色感光性树脂组合物、彩色滤光片和图像显示装置 |
CN110133964A (zh) * | 2018-02-09 | 2019-08-16 | 东友精细化工有限公司 | 绿色感光性树脂组合物、彩色滤光片和图像显示装置 |
WO2023100585A1 (ja) * | 2021-11-30 | 2023-06-08 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、膜、カラーフィルタ、表示装置および構造体 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012173327A (ja) * | 2011-02-17 | 2012-09-10 | Fujifilm Corp | 着色感放射線性組成物、パターンの形成方法、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、および固体撮像素子 |
JP2013148850A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-08-01 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 撮像素子用着色膜、着色膜セット、カラーフィルタ、及び撮像素子 |
JP2013195986A (ja) * | 2012-03-23 | 2013-09-30 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 固体撮像素子用着色組成物及びカラーフィルタ |
JP2015096913A (ja) * | 2013-11-15 | 2015-05-21 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 固体撮像素子用着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2015102612A (ja) * | 2013-11-22 | 2015-06-04 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、着色硬化性組成物の製造方法、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
-
2014
- 2014-01-23 JP JP2014010043A patent/JP6206211B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012173327A (ja) * | 2011-02-17 | 2012-09-10 | Fujifilm Corp | 着色感放射線性組成物、パターンの形成方法、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、および固体撮像素子 |
JP2013148850A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-08-01 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 撮像素子用着色膜、着色膜セット、カラーフィルタ、及び撮像素子 |
JP2013195986A (ja) * | 2012-03-23 | 2013-09-30 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 固体撮像素子用着色組成物及びカラーフィルタ |
JP2015096913A (ja) * | 2013-11-15 | 2015-05-21 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 固体撮像素子用着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2015102612A (ja) * | 2013-11-22 | 2015-06-04 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、着色硬化性組成物の製造方法、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015169880A (ja) * | 2014-03-10 | 2015-09-28 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 固体撮像素子用着色組成物及びカラーフィルタ |
JP2016038584A (ja) * | 2014-08-06 | 2016-03-22 | 三菱化学株式会社 | 顔料分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機el表示装置 |
CN109870877A (zh) * | 2017-11-03 | 2019-06-11 | 东友精细化工有限公司 | 着色感光性树脂组合物、彩色滤光片和图像显示装置 |
JP2019101352A (ja) * | 2017-12-07 | 2019-06-24 | Dic株式会社 | カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ |
CN110018615A (zh) * | 2018-01-10 | 2019-07-16 | 东友精细化工有限公司 | 绿色感光性树脂组合物、彩色滤光片和图像显示装置 |
CN110133964A (zh) * | 2018-02-09 | 2019-08-16 | 东友精细化工有限公司 | 绿色感光性树脂组合物、彩色滤光片和图像显示装置 |
WO2023100585A1 (ja) * | 2021-11-30 | 2023-06-08 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、膜、カラーフィルタ、表示装置および構造体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6206211B2 (ja) | 2017-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6265093B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 | |
JP6256221B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 | |
JP6135314B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
JP6206211B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
JP6733280B2 (ja) | 着色剤分散液及びその製造方法、着色組成物及びその製造方法、着色硬化膜、表示素子並びに固体撮像素子 | |
JP6248838B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 | |
JP6281305B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、表示素子及び固体撮像素子 | |
JP2014205746A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
JP6303936B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
JP2018188488A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 | |
JP6187223B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
JP2015161715A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
JP6459477B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
JP6326994B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ用着色硬化膜、表示素子及びカラーフィルタ用着色剤分散液 | |
JP2015180712A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 | |
JP5900203B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
JP5742407B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
JP2011180169A (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
JP2013227495A (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
JP2016206378A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び固体撮像素子 | |
JP2014215416A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
JP2017186523A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びにカラーフィルタ、表示素子及び固体撮像素子 | |
JP2016074773A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 | |
JP6372243B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
JP2021099394A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びにカラーフィルタ、表示素子、受光素子及び発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160726 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170515 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170613 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170726 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170808 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170821 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6206211 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |