JP2015134755A - 環状シラン中性錯体の製造方法および環状水素化シランもしくは環状有機シランの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記(1)および(2)からなる群より選択される少なくとも1種の配位化合物の存在下、ハロシラン化合物の環化反応を行う工程を含むことを特徴とする環状シラン中性錯体の製造方法。
(1)XRn(XがPまたはP=Oのときはn=3であり、Rは同一または異なって置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表し、XがS、S=O、Oのときはn=2であり、Rは同一又は異なって置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表し、XがCNのときはn=1であり、Rは置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。但し、XRn中のアミノ基の数は0または1である。)として表される化合物、および
(2)環中に非共有電子対を有するN、O、SまたはPを含む置換または無置換の複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の複素環化合物(但し、複素環化合物が有する第3級アミノ基の数は0または1である。)。
【選択図】なし
Description
(1)XRn(XがPまたはP=Oのときはn=3であり、Rは同一または異なって置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表し、XがS、S=O、Oのときはn=2であり、Rは同一又は異なって置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表し、XがCNのときはn=1であり、Rは置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。但し、XRn中のアミノ基の数は0または1である。)、および
(2)環中に非共有電子対を有するN、O、SまたはPを含む置換または無置換の複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の複素環化合物(但し、複素環化合物が有する第3級アミノ基の数は0または1である。)。
本発明の環状シラン中性錯体の製造方法(以下「中性錯体の製造方法」と称する)は、ハロシラン化合物を配位化合物の存在下で環化する工程を含む。得られるのは、環状ハロゲン化シラン中性錯体であり、ジアニオン錯体ではない。この環状ハロゲン化シラン中性錯体を含む生成物は、還元により環状水素化シランに変換されうる中間体といえ、またグリニャール試薬や有機リチウム試薬により環状有機シランに変換されうる中間体といえる。
(2)環中に非共有電子対を有するN、O、SまたはPを含む置換または無置換の複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の複素環化合物(但し、複素環化合物が有する置換基としての第3級アミノ基の数は0または1である。)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である。
本発明の環状水素化シランの製造方法は、本発明の製造方法で得られた環状シラン中性錯体を還元する還元工程を含む。この還元工程において環状ハロゲン化シラン中性錯体を還元すると、シランガスの副生を抑制しつつ環状水素化シランを得ることができる。
温度計、コンデンサー、滴下ロートおよび攪拌装置を備えた300mL四つ口フラスコ内を窒素ガスで置換した後、配位化合物としてトリフェニルホスフィン5.81g(0.022mol)と、第3級アミンとしてジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)17.2g(0.133mol)と、溶媒として1,2−ジクロロエタン100mLとを入れた。続いて、フラスコ内の溶液を攪拌しながら、25℃条件下において、滴下ロートから、ハロシラン化合物としてトリクロロシラン18.0g(0.133mol)をゆっくりと滴下した。滴下終了後、そのまま2時間攪拌し、続いて60℃で8時間加熱攪拌することにより反応を行い、均一な反応溶液を得た。得られた反応液を濃縮・洗浄して、中性のトリフェニルホスフィンが配位したドデカクロロシクロヘキサシラン([PPh3]2[Si6Cl12])を含有する反応生成物を白色固体として得た。収率は36%であった。環化反応で得られた錯体は、溶媒に対して高い溶解度を示すことが明らかとなった。
29Si−NMR(600MHz、DMF−d7)の測定結果;
Si6Cl12:−22.73ppm
Si6HCl11:δ−18.89,−22.94,−24.05,−38.56ppm
滴下ロートおよび攪拌装置を備えた100mL二口フラスコに、実施例1で得られた白色固体2.44g(ドデカクロロシクロヘキサシラン含有反応生成物、2.18mmol)を入れ減圧乾燥させた。次いでフラスコ内をアルゴンガスで置換した後、溶媒としてシクロペンチルメチルエーテル(CPME)30mLを加えた。続いて、フラスコ内の懸濁液を攪拌しながら、−20℃条件下において滴下ロートから、還元剤として、水素化リチウムアルミニウム(LiAlH4)のジエチルエーテル溶液(濃度:約1.0mol/L)10mLを徐々に滴下し、次いで−20℃で5時間攪拌することにより反応させた。
1H−NMR(400MHz;C6D6)δ3.35ppm、29Si−NMR(400MHz;C6D6)δ−106.9ppm
実施例1で得られた環状シラン中性錯体の精製品を用いて、還元工程を行った。まず、窒素雰囲気下でフラスコに、LiAlH4を204mgとシクロペンチルメチルエーテル(CPME)10gを入れ、室温で1時間撹拌してLiAlH4のスラリーを調製した。
アルゴン雰囲気下、別の100mLのフラスコに、実施例1で得られた精製品2.0gとCPME70gを入れ、−60℃で撹拌した。この中に、LiAlH4のスラリーを滴下ロートから10分かけて滴下した。滴下終了後、−60℃で6時間撹拌を行った。
1H−NMR(400MHz;C6D6)δ3.35ppm、29Si−NMR(400MHz;C6D6)δ−106.9ppm
配位化合物を下記のように変更した以外は、実施例1と同様にして、環状シラン中性錯体の合成を行った。トリフェニルホスフィンオキシド(Ph3P=O)では収率が20%、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィン(P(MeOPh)3)では収率が42%、p−トルニトリルでは収率が15%、ジイソプロピルエチルアミンでは収率が8%、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(DMAP)では収率が29%であった。
滴下ロートおよび攪拌装置を備えた500mLセパラブルフラスコに、実施例1で得られた白色固体32.9g(ドデカクロロシクロヘキサシラン含有反応生成物、29.8mmol)を入れ減圧乾燥させた。次いでフラスコ内をアルゴンガスで置換した後、溶媒としてジエチルエーテル235mLを加えた。続いて、フラスコ内の懸濁液を攪拌しながら、−60℃条件下において滴下ロートから、還元剤として、水素化リチウムアルミニウム(LiAlH4)のジエチルエーテル溶液(濃度:約1.0mol/L)90mLを徐々に滴下し、次いで−60℃で3時間攪拌することにより反応させた。反応中に副生したモノシランガスを、ドレーゲルセイフティー社製のシランガスセンサーイグザム7000でモニタリングした。反応中のモノシランの総排出量は、0.09mmolであった。反応後、反応液を窒素雰囲気下で加圧濾過し、生成した塩を取り除いた。濾液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、粗シクロヘキサシランの収率は70%であった。本反応では、錯体中のSi−Cl(29.8mmol×12=357.6mmol)に対するヒドリド(90mmol×4=360mmol)は1.0当量であった。
滴下ロートおよび攪拌装置を備えた100mL二口フラスコに、実施例1で得られた白色固体2.0g(ドデカクロロシクロヘキサシラン含有反応生成物、1.8mmol)を入れ減圧乾燥させた。次いでフラスコ内をアルゴンガスで置換した後、溶媒としてシクロペンチルメチルエーテル(CPME)94mLを加えた。続いて、フラスコ内の懸濁液を攪拌しながら、−60℃条件下において滴下ロートから、還元剤として、水素化リチウムアルミニウム(LiAlH4)のジエチルエーテル溶液(濃度:約1.0mol/L)11mLを徐々に滴下し、次いで−60℃で3時間攪拌することにより反応させた。
Claims (8)
- 下記(1)および(2)からなる群より選択される少なくとも1種の配位化合物の存在下、ハロシラン化合物の環化反応を行う工程を含むことを特徴とする環状シラン中性錯体の製造方法。
(1)XRn(XがPまたはP=Oのときはn=3であり、Rは同一または異なって置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表し、XがS、S=O、Oのときはn=2であり、Rは同一又は異なって置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表し、XがCNのときはn=1であり、Rは置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。但し、XRn中のアミノ基の数は0または1である。)として表される化合物、および
(2)環中に非共有電子対を有するN、O、SまたはPを含む置換または無置換の複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の複素環化合物(但し、複素環化合物が有する第3級アミノ基の数は0または1である。)。 - 前記環化反応を、第3級アミン(第3級ポリアミンを除く)の存在下で行う請求項1に記載の環状シラン中性錯体の製造方法。
- 前記環状シラン中性錯体は、ドデカクロロシクロヘキサシランに前記配位化合物が配位したドデカクロロシクロヘキサシラン中性錯体を含む請求項1または2に記載の環状シラン中性錯体の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法で得られた環状シラン中性錯体を還元する工程を含むことを特徴とする環状水素化シランの製造方法。
- 前記還元工程においては、アルミニウム系還元剤、ホウ素系還元剤からなる群より選ばれる1種以上を還元剤として用いる請求項4に記載の環状水素化シランの製造方法。
- 前記還元工程においては、環状シラン中性錯体中のケイ素−ハロゲン結合1個に対する還元剤中のヒドリドの当量を0.9〜2.0当量とする請求項4または5に記載の環状水素化シランの製造方法。
- −198℃〜−10℃で前記還元工程を行う請求項4〜6のいずれかに記載の環状水素化シランの製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法で得られた環状シラン中性錯体を、グリニャール試薬、有機リチウム試薬からなる群より選ばれる1種以上でアルキル化もしくはアリール化する工程を含むことを特徴とする環状有機シランの製造方法。
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