JP2015129111A - 新規有機化合物およびそれを有するエレクトロクロミック素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式で示される有機化合物。
[A1〜A6はH、アルキル基、アルコキシ基等;Bの少なくとも一つは、下記式で示される置換基]
【選択図】図1
Description
[1]
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本発明に係る有機化合物は例えば、以下の方法で合成することができる。合成法としては、1)メタ位にハロゲン置換基を有するフェニル基とEC部位であるチオフェン化合物とをカップリング反応させた後、ハロゲン原子とピリジル基を反応させた後ピリジル基をピリジニウム塩に変換する方法、2)ピリジル基が置換されたフェニル基と、EC部位であるチオフェン誘導体とを各々合成した後、両者をカップリング反応で連結した後にピリジル基をピリジニウム塩に変換する方法等が挙げられる。
<例示化合物A−1の合成>
1H−NMR(THF−d8)δ(ppm):9.14(d,2H),8.57(d,2H),8.45(s,1H),8.39(s,1H),8.02−7.97(m,2H),7.73(t,1H),7.66(d,2H),7.55−7.47(m,3H),7.21(s,1H),7.03(s,1H),5.94(s,2H),2.38(s,3H),2.26(s,6H).
<例示化合物B−1の合成>
1H−NMR(THF−d8)δ(ppm):9.09(d,4H),8.57(d,4H),8.19(s,2H),8.04(d,2H),7.83(d,2H),7.76(t,2H),7.64(d,4H),7.54−7.49(m,6H),5.93(s,4H),2.37(s,6H).
<炭酸プロピレンへの溶解度>
実施例1で得られた化合物A−1、実施例2で得られた化合物B−1、および比較例として化合物A−1のピリジニウム塩前駆体Ref−1の3つの化合物について、EC素子溶媒である炭酸プロピレンへの溶解度を測定した。
電解質として過塩素酸テトラブチルアンモニウムを0.1Mの濃度で炭酸プロピレンに溶解させ、次いで実施例1の有機化合物A−1を40.0mMの濃度で溶解させ、EC媒体を得た。
11 透明電極
12 EC化合物を含んだ組成物
13 スペーサー
Claims (14)
- 下記一般式[1]で示されることを特徴とする有機化合物。
[1]
式中、A1乃至A6は水素原子、炭素原子数1以上20以下のアルキル基、炭素原子数1以上20以下のアルコキシ基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる置換基を表す。
前記アリール基は置換基を有してもよい。前記アリール基が置換基を有する場合、前記置換基はハロゲン原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、アリール基、アラルキル基、置換アミノ基、置換シリル基から選ばれる。
nは1以上4以下の整数である。
式中、Bは水素原子または一般式[2]で表わされる置換基である。複数のBは同じであっても異なっていてもよい。ただし、前記複数のBのうち少なくとも1つは一般式[2]で表わされる置換基である。
一般式[2]中のX−は陰イオンを表す。
R2は炭素原子数1以上20以下の置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表わす。
[2]
一般式[1]におけるYは、一般式[3]乃至[6]のいずれかの構造であり、nが2以上の場合、複数のYは下記一般式[3]乃至[6]よりそれぞれ独立に選ばれる。
[3]
[4]
[5]
[6]
式中、R3は炭素原子数1以上20以下のアルキレン基である。R4乃至R9は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1以上20以下のアルキル基、炭素原子数1以上20以下のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、炭素原子数1以上20以下アルキルエステル基、置換基を有していてもよいアミノ基、またはシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。 - 前記X−が、PF6 −、ClO4 −、BF4 −、AsF6 −、SbF6 −、CF3SO3 −、(CF3SO2)2N−、Br−、Cl−、I−のいずれかである請求項1に記載の有機化合物。
- 前記X−が、PF6 −、ClO4 −、BF4 −、(CF3SO2)2N−のいずれかである請求項1または2に記載の有機化合物。
- 前記R2が、ベンジル基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 前記A1乃至前記A4の少なくとも一つが前記アルキル基、前記アルコキシ基または前記置換基を有してもよいアリール基のいずれかである請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されているエレクトロクロミック層を有するエレクトロクロミック素子であって、
前記エレクトロクロミック層は、エレクトロクロミック化合物および電解質を有し、前記エレクトロクロミック化合物は請求項1乃至5のいずれか一項に記載の有機化合物であることを特徴とするエレクトロクロミック素子。 - 前記エレクトロクロミック層は前記有機化合物とは、別種の第2のエレクトロクロミック化合物をさらに有する請求項6に記載のエレクトロクロミック素子。
- 前記第2のエレクトロクロミック化合物は、還元状態における可視光の透過率が酸化状態における可視光の透過率よりも低い化合物である請求項7に記載のエレクトロクロミック素子。
- 着色時における可視光の吸収率の最大値と、着色時における可視光の吸収率の最小値との差が34%以下である請求項6乃至8のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子。
- 着色時における可視光の吸収率の最大値と、着色時における可視光の吸収率の最小値との差が10%以下である請求項6乃至9のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子。
- 請求項6乃至10のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子と、前記エレクトロクロミック素子に接続されている能動素子とを有することを特徴とする光学フィルタ。
- 複数のレンズと、請求項11に記載の光学フィルタとを有することを特徴とするレンズユニット。
- 請求項11に記載の光学フィルタと、前記光学フィルタを通過した光を受光する受光素子とを有することを特徴とする撮像装置。
- 一対の透明基板と、前記一対の基板の間に配置されている請求項6乃至10のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子と、前記エレクトロクロミック素子に接続されている能動素子とを有することを特徴とする窓材。
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